JPH08337572A - 置換されたキノリン除草剤中間体および方法 - Google Patents
置換されたキノリン除草剤中間体および方法Info
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- JPH08337572A JPH08337572A JP8160486A JP16048696A JPH08337572A JP H08337572 A JPH08337572 A JP H08337572A JP 8160486 A JP8160486 A JP 8160486A JP 16048696 A JP16048696 A JP 16048696A JP H08337572 A JPH08337572 A JP H08337572A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 除草剤である２−(４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリジニル)−５−メ
トキシメチルニコチン酸の合成中間体として有用な置換
キノリン誘導体を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、ハロゲン、
ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ
1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩素、臭素もしくは
第四級アンモニウムハライドであるか、またはＢは直鎖
状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
但しその際Ｗ、ＸおよびＹはＨでなく且つＺはＯＨまた
は−Ｏ−アルキルでなく、或いはＺはＯＨであり、但し
その際Ｗ、ＸおよびＹはＨでなく且つＢは−Ｏ−アルキ
ルでない］の化合物。
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリジニル)−５−メ
トキシメチルニコチン酸の合成中間体として有用な置換
キノリン誘導体を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、ハロゲン、
ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ
1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩素、臭素もしくは
第四級アンモニウムハライドであるか、またはＢは直鎖
状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
但しその際Ｗ、ＸおよびＹはＨでなく且つＺはＯＨまた
は−Ｏ−アルキルでなく、或いはＺはＯＨであり、但し
その際Ｗ、ＸおよびＹはＨでなく且つＢは−Ｏ−アルキ
ルでない］の化合物。
Description
【０００１】
【発明の要旨】本発明は除草剤である２−(４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾジニ
ル)−５−メトキシメチルニコチン酸の合成において有
用な置換されたキノリン中間体および除草剤中間体であ
る３−アルコキシメチル置換されたキノリン類の製造方
法である。
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾジニ
ル)−５−メトキシメチルニコチン酸の合成において有
用な置換されたキノリン中間体および除草剤中間体であ
る３−アルコキシメチル置換されたキノリン類の製造方
法である。
【０００２】
【詳細な記述】本発明は、式
【０００３】
【化６】
【０００４】［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立して
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝
鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩
素、臭素もしくは第四級アンモニウムハライドである
か、またはＢは直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−
Ｃ6アルキルであってもよく、但しその際Ｗ、Ｘおよび
ＹはＨでなく且つＺはＯＨまたは−Ｏ−アルキルでな
く、或いはＺはＯＨであってもよく、但しその際Ｗ、Ｘ
およびＹはＨでなく且つＢは−Ｏ−アルキルでない］の
化合物、並びに式
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝
鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩
素、臭素もしくは第四級アンモニウムハライドである
か、またはＢは直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−
Ｃ6アルキルであってもよく、但しその際Ｗ、Ｘおよび
ＹはＨでなく且つＺはＯＨまたは−Ｏ−アルキルでな
く、或いはＺはＯＨであってもよく、但しその際Ｗ、Ｘ
およびＹはＨでなく且つＢは−Ｏ−アルキルでない］の
化合物、並びに式
【０００５】
【化７】
【０００６】［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立して
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の
−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物をハロゲンが
臭素または塩素であるラジカルハロゲン化試薬と反応さ
せて式
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の
−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物をハロゲンが
臭素または塩素であるラジカルハロゲン化試薬と反応さ
せて式
【０００７】
【化８】
【０００８】の化合物を生成せしめ、化合物IIIを第三
級アミンと反応させて式
級アミンと反応させて式
【０００９】
【化９】
【００１０】の化合物を生成せしめ、そして化合物IVを
金属アルコキシドＲＯＭ［式中、Ｒは直鎖状もしくは分
枝鎖状のＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＭはＮａ、Ｌ
ｉまたはＫである］と反応させて式Ｉの３−アルコキシ
メチル置換されたキノリン化合物を生成せしめることを
含んでなる、式
金属アルコキシドＲＯＭ［式中、Ｒは直鎖状もしくは分
枝鎖状のＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＭはＮａ、Ｌ
ｉまたはＫである］と反応させて式Ｉの３−アルコキシ
メチル置換されたキノリン化合物を生成せしめることを
含んでなる、式
【００１１】
【化１０】
【００１２】［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立して
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨまたは直鎖状もしく
は分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物
の製造方法である。
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨまたは直鎖状もしく
は分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物
の製造方法である。
【００１３】本発明の３−アルコキシメチル置換された
キノリン類は、米国特許第５,３３４,５７６号の除草剤
である２−(４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリジニル)−５−メトキシメチルニコ
チン酸の除草剤中間体である５−メトキシメチル−２,
３−ピリジンジカルボン酸を介する置換されたキノリン
除草剤中間体の合成において有用な除草剤中間体であ
る。
キノリン類は、米国特許第５,３３４,５７６号の除草剤
である２−(４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリジニル)−５−メトキシメチルニコ
チン酸の除草剤中間体である５−メトキシメチル−２,
３−ピリジンジカルボン酸を介する置換されたキノリン
除草剤中間体の合成において有用な除草剤中間体であ
る。
【００１４】本発明を以下の実施例でさらに具体的に説
明するが、それにより限定されるものではない。
明するが、それにより限定されるものではない。
【００１５】
実施例１ ３−(ブロモメチル)−８−ニトロキノリンの製造
【００１６】
【化１１】
【００１７】３−メチル−８−ニトロキノリン（９.５
ｇ、０.０５モル）のクロロベンゼン（７５ｍＬ）中の
撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド（９.０ｇ、０.０５モル）、および
２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（０.５ｇ、０.
００３モル）の混合物を反応混合物に加える。反応混合
物を８０−９０℃に４時間保つ。混合物を６０−８０℃
において水（１００ｍＬ）で洗浄し、室温に冷却しそし
て濾過して固体を得る。この固体をクロロベンゼンで洗
浄しそして真空乾燥して標記生成物を薄黄色固体（３.
９ｇ、融点１２１−１２４℃）状で与え、それは1Ｈお
よび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
ｇ、０.０５モル）のクロロベンゼン（７５ｍＬ）中の
撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド（９.０ｇ、０.０５モル）、および
２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（０.５ｇ、０.
００３モル）の混合物を反応混合物に加える。反応混合
物を８０−９０℃に４時間保つ。混合物を６０−８０℃
において水（１００ｍＬ）で洗浄し、室温に冷却しそし
て濾過して固体を得る。この固体をクロロベンゼンで洗
浄しそして真空乾燥して標記生成物を薄黄色固体（３.
９ｇ、融点１２１−１２４℃）状で与え、それは1Ｈお
よび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００１８】実施例２ (８−ニトロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイドの製造
ウムブロマイドの製造
【００１９】
【化１２】
【００２０】３−メチル−８−ニトロキノリン（７５
ｇ、０.４０モル）のクロロベンゼン（１０００ｍＬ）
中の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ
−ブロモスクシンイミド（７５ｇ、０.４２モル）、お
よび２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（４ｇ、０.
０２４モル）の混合物を反応混合物に３０分間にわたり
８０−９０℃において加える。添加が完了した後に、反
応混合物を８０−９０℃に４時間保つ。混合物を６０−
８０℃において水（４００ｍＬ）で洗浄しそして有機混
合物をアセトン（３００ｍＬ）で希釈する。混合物を１
０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン（４９ｇ、
０.８３モル）を加える。混合物を１０−３０℃におい
て一夜撹拌しそして濾過して固体を得る。この固体をア
セトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成物を薄黄色
固体（７４.０ｇ）状で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ Ｎ
ＭＲ分光分析により同定される。
ｇ、０.４０モル）のクロロベンゼン（１０００ｍＬ）
中の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ
−ブロモスクシンイミド（７５ｇ、０.４２モル）、お
よび２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（４ｇ、０.
０２４モル）の混合物を反応混合物に３０分間にわたり
８０−９０℃において加える。添加が完了した後に、反
応混合物を８０−９０℃に４時間保つ。混合物を６０−
８０℃において水（４００ｍＬ）で洗浄しそして有機混
合物をアセトン（３００ｍＬ）で希釈する。混合物を１
０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン（４９ｇ、
０.８３モル）を加える。混合物を１０−３０℃におい
て一夜撹拌しそして濾過して固体を得る。この固体をア
セトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成物を薄黄色
固体（７４.０ｇ）状で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ Ｎ
ＭＲ分光分析により同定される。
【００２１】実施例３ ３−(メトキシメチル)−８−ニトロキノリンの製造
【００２２】
【化１３】
【００２３】２５％ナトリウムメトキシド（８８ｇ、
０.１９モル）のメタノール（６００ｍＬ）および(８−
ニトロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド（６３ｇ、０.１９モル）中混合物を窒素下
で２時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却する。生
じた混合物を氷水（６００ｍＬ）で希釈しそして濾過し
て固体を得る。この固体を水で洗浄しそして真空乾燥し
て標記化合物を灰白色固体（３２.２ｇ、融点６９−７
１℃）状で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析
により同定される。
０.１９モル）のメタノール（６００ｍＬ）および(８−
ニトロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド（６３ｇ、０.１９モル）中混合物を窒素下
で２時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却する。生
じた混合物を氷水（６００ｍＬ）で希釈しそして濾過し
て固体を得る。この固体を水で洗浄しそして真空乾燥し
て標記化合物を灰白色固体（３２.２ｇ、融点６９−７
１℃）状で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析
により同定される。
【００２４】実施例４ ３−(メトキシメチル)−８−アミノキノリンの製造
【００２５】
【化１４】
【００２６】３−(メトキシメチル)−８−ニトロキノリ
ン（５.６４ｇ、０.０２６モル）、炭素上５％パラジウ
ム（０.３２ｇ）およびメタノール（７０ｍＬ）の混合
物を圧力容器中で４５℃に加熱する。混合物を４時間に
わたり４５℃において３０ｐｓｉｇの水素で処理しそし
て室温に冷却する。混合物を濾過して炭素上パラジウム
を除去しそしてケーキをメタノールで洗浄する。一緒に
した濾液および洗浄液を真空中で濃縮して標記生成物を
透明な液体（４.７ｇ）状で得て、それは1Ｈおよび13Ｃ
ＮＭＲ分光分析により同定される。
ン（５.６４ｇ、０.０２６モル）、炭素上５％パラジウ
ム（０.３２ｇ）およびメタノール（７０ｍＬ）の混合
物を圧力容器中で４５℃に加熱する。混合物を４時間に
わたり４５℃において３０ｐｓｉｇの水素で処理しそし
て室温に冷却する。混合物を濾過して炭素上パラジウム
を除去しそしてケーキをメタノールで洗浄する。一緒に
した濾液および洗浄液を真空中で濃縮して標記生成物を
透明な液体（４.７ｇ）状で得て、それは1Ｈおよび13Ｃ
ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００２７】実施例５ ３−(ブロモメチル)−８−クロロキノリンの製造
【００２８】
【化１５】
【００２９】３−メチル−８−クロロキノリン（９ｇ、
０.０５モル）のクロロベンゼン（７５ｍＬ）中の撹拌
された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ−ブロモ
スクシンイミド（９.０ｇ、０.０５モル）、および２,
２′−アゾビスイソブチロニトリル（０.５ｇ、０.００
３モル）の混合物を反応混合物に加える。反応混合物を
８０−９０℃に１時間保つ。混合物を６０−８０℃にお
いて水（５０ｍＬ）で２回洗浄しそして室温に冷却す
る。混合物をヘプタン（７５ｍＬ）で希釈しそして濾過
して固体を得て、それをクロロベンゼンでそして次にヘ
プタンで洗浄する。この固体を真空乾燥して標記生成物
を灰白色固体（６.２ｇ、融点１２５−１２９℃）状で
与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定
される。
０.０５モル）のクロロベンゼン（７５ｍＬ）中の撹拌
された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ−ブロモ
スクシンイミド（９.０ｇ、０.０５モル）、および２,
２′−アゾビスイソブチロニトリル（０.５ｇ、０.００
３モル）の混合物を反応混合物に加える。反応混合物を
８０−９０℃に１時間保つ。混合物を６０−８０℃にお
いて水（５０ｍＬ）で２回洗浄しそして室温に冷却す
る。混合物をヘプタン（７５ｍＬ）で希釈しそして濾過
して固体を得て、それをクロロベンゼンでそして次にヘ
プタンで洗浄する。この固体を真空乾燥して標記生成物
を灰白色固体（６.２ｇ、融点１２５−１２９℃）状で
与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定
される。
【００３０】実施例６ (８−クロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイドの製造
ウムブロマイドの製造
【００３１】
【化１６】
【００３２】３−メチル−８−クロロキノリン（７１.
２ｇ、０.４モル）のクロロベンゼン（７００ｍＬ）中
の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ−
ブロモスクシンイミド（７１.２ｇ、０.４モル）、およ
び２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（４ｇ、０.０
２４モル）の混合物を反応混合物に８０−９０℃におい
て３０分間にわたり加える。添加が完了した後に、反応
混合物を８０−９０℃に１.５時間保つ。混合物を６０
−８０℃において水（３００ｍＬ）で２回洗浄しそして
有機混合物をアセトン（２５０ｍＬ）で希釈する。混合
物を１０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン（２
９.５ｇ、０.５モル）を加える。混合物を１０−３０℃
において３時間撹拌しそして濾過して固体を得る。この
固体をアセトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成物
を灰白色固体（６９.４ｇ）状で与え、それは1Ｈおよび
13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
２ｇ、０.４モル）のクロロベンゼン（７００ｍＬ）中
の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。Ｎ−
ブロモスクシンイミド（７１.２ｇ、０.４モル）、およ
び２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（４ｇ、０.０
２４モル）の混合物を反応混合物に８０−９０℃におい
て３０分間にわたり加える。添加が完了した後に、反応
混合物を８０−９０℃に１.５時間保つ。混合物を６０
−８０℃において水（３００ｍＬ）で２回洗浄しそして
有機混合物をアセトン（２５０ｍＬ）で希釈する。混合
物を１０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン（２
９.５ｇ、０.５モル）を加える。混合物を１０−３０℃
において３時間撹拌しそして濾過して固体を得る。この
固体をアセトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成物
を灰白色固体（６９.４ｇ）状で与え、それは1Ｈおよび
13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００３３】実施例７ ３−(メトキシメチル)−８−クロロキノリンの製造
【００３４】
【化１７】
【００３５】メタノール（６００ｍＬ）中２５％ナトリ
ウムメトキシド（６６ｇ、０.３モル）および(８−クロ
ロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニウムブロ
マイド（６６ｇ、０.２１モル）の混合物を窒素下で３
時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却する。生じた
混合物を氷水（５００ｍＬ）で希釈しそして塩化メチレ
ン（２００ｍＬ）で２回抽出する。抽出物を一緒にし、
水で洗浄し、そして真空中で濃縮して標記生成物を透明
な液体（３９.４ｇ）状で得て、それは1Ｈおよび13Ｃ
ＮＭＲ分光分析により同定される。
ウムメトキシド（６６ｇ、０.３モル）および(８−クロ
ロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニウムブロ
マイド（６６ｇ、０.２１モル）の混合物を窒素下で３
時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却する。生じた
混合物を氷水（５００ｍＬ）で希釈しそして塩化メチレ
ン（２００ｍＬ）で２回抽出する。抽出物を一緒にし、
水で洗浄し、そして真空中で濃縮して標記生成物を透明
な液体（３９.４ｇ）状で得て、それは1Ｈおよび13Ｃ
ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００３６】実施例８ ３−(メトキシメチル)−５−ニトロ−８−クロロキノリ
ンの製造
ンの製造
【００３７】
【化１８】
【００３８】３−(メトキシメチル)−８−クロロキノリ
ン（１０.３ｇ、０.０５モル）を１０−３０℃において
９６％硫酸（４０ｇ、０.３９モル）に加え、そして７
０％硝酸を次に１５分間にわたり加える。反応混合物を
室温で１４時間にわたり撹拌し、氷水（１５０ｍＬ）で
希釈しそして濾過して固体を得る。この固体を水で洗浄
しそして真空乾燥して標記生成物を黄色固体（９.４
ｇ、融点８３−８６℃）状で与え、それは1Ｈおよび13
Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
ン（１０.３ｇ、０.０５モル）を１０−３０℃において
９６％硫酸（４０ｇ、０.３９モル）に加え、そして７
０％硝酸を次に１５分間にわたり加える。反応混合物を
室温で１４時間にわたり撹拌し、氷水（１５０ｍＬ）で
希釈しそして濾過して固体を得る。この固体を水で洗浄
しそして真空乾燥して標記生成物を黄色固体（９.４
ｇ、融点８３−８６℃）状で与え、それは1Ｈおよび13
Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００３９】実施例９ (７,８−ジクロロ−３−キノリル)メチルトリメチルア
ンモニウムブロマイドの製造
ンモニウムブロマイドの製造
【００４０】
【化１９】
【００４１】３−メチル−７,８−ジクロロキノリン
（１０６ｇ、０.５モル）のクロロベンゼン（１０００
ｍＬ）中の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱す
る。Ｎ−ブロモスクシンイミド（８９ｇ、０.５モ
ル）、および２,２′−アゾビスイソブチロニトリル
（３ｇ、０.０２モル）の混合物を反応混合物に８０−
９０℃において３０分間にわたり加える。添加が完了し
た後に、反応混合物を８０−９０℃に２時間保つ。混合
物を６０−８０℃において水（４００ｍＬ）で洗浄しそ
して有機混合物をアセトン（３００ｍＬ）で希釈する。
混合物を１０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン
（４９ｇ、０.８３モル）を加える。混合物を１０−３
０℃において一夜撹拌しそして濾過して固体を得る。こ
の固体をアセトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成
物を白色固体（１２９ｇ）状で与え、それは1Ｈおよび
13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
（１０６ｇ、０.５モル）のクロロベンゼン（１０００
ｍＬ）中の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱す
る。Ｎ−ブロモスクシンイミド（８９ｇ、０.５モ
ル）、および２,２′−アゾビスイソブチロニトリル
（３ｇ、０.０２モル）の混合物を反応混合物に８０−
９０℃において３０分間にわたり加える。添加が完了し
た後に、反応混合物を８０−９０℃に２時間保つ。混合
物を６０−８０℃において水（４００ｍＬ）で洗浄しそ
して有機混合物をアセトン（３００ｍＬ）で希釈する。
混合物を１０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン
（４９ｇ、０.８３モル）を加える。混合物を１０−３
０℃において一夜撹拌しそして濾過して固体を得る。こ
の固体をアセトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成
物を白色固体（１２９ｇ）状で与え、それは1Ｈおよび
13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００４２】実施例１０ ３−(メトキシメチル)−７,８−ジクロロキノリンの製
造
造
【００４３】
【化２０】
【００４４】メタノール（８００ｍＬ）中２５％ナトリ
ウムメトキシド（１００ｇ、０.４６モル）および(７,
８−ジクロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモ
ニウムブロマイド（１１０ｇ、０.３１モル）の混合物
を窒素下で２時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却
する。生じた混合物を氷水（８００ｍＬ）で希釈しそし
て濾過して固体を得る。この固体を水で洗浄しそして真
空乾燥して標記生成物を灰白色固体（６４.３０ｇ）状
で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同
定される。
ウムメトキシド（１００ｇ、０.４６モル）および(７,
８−ジクロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモ
ニウムブロマイド（１１０ｇ、０.３１モル）の混合物
を窒素下で２時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却
する。生じた混合物を氷水（８００ｍＬ）で希釈しそし
て濾過して固体を得る。この固体を水で洗浄しそして真
空乾燥して標記生成物を灰白色固体（６４.３０ｇ）状
で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同
定される。
【００４５】実施例１１ (５,８−ジクロロ−３−キノリル)メチルトリメチルア
ンモニウムブロマイドの製造
ンモニウムブロマイドの製造
【００４６】
【化２１】
【００４７】３−メチル−５,８−ジクロロキノリン
（１４３ｇ、０.６７モル）のクロロベンゼン（１００
０ｍＬ）中の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱
する。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２０ｇ、０.６７
モル）、および２,２′−アゾビスイソブチロニトリル
（５ｇ、０.０３モル）の混合物を反応混合物に８０−
９０℃において３０分間にわたり加える。添加が完了し
た後に、反応混合物を８０−９０℃に３時間保つ。混合
物を６０−８０℃において水（６００ｍＬ）で洗浄しそ
して有機混合物をアセトン（２００ｍＬ）で希釈する。
混合物を１０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン
（６５ｇ、１.１モル）を加える。混合物を１０−３０
℃において一夜撹拌しそして濾過して固体を得る。この
固体をアセトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成物
を白色固体（１７４.６ｇ、℃）として与え、それは1Ｈ
および13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
（１４３ｇ、０.６７モル）のクロロベンゼン（１００
０ｍＬ）中の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱
する。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２０ｇ、０.６７
モル）、および２,２′−アゾビスイソブチロニトリル
（５ｇ、０.０３モル）の混合物を反応混合物に８０−
９０℃において３０分間にわたり加える。添加が完了し
た後に、反応混合物を８０−９０℃に３時間保つ。混合
物を６０−８０℃において水（６００ｍＬ）で洗浄しそ
して有機混合物をアセトン（２００ｍＬ）で希釈する。
混合物を１０℃に冷却しそして無水トリメチルアミン
（６５ｇ、１.１モル）を加える。混合物を１０−３０
℃において一夜撹拌しそして濾過して固体を得る。この
固体をアセトンで洗浄しそして真空乾燥して標記生成物
を白色固体（１７４.６ｇ、℃）として与え、それは1Ｈ
および13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定される。
【００４８】実施例１２ ３−(メトキシメチル)−５,８−ジクロロキノリンの製
造
造
【００４９】
【化２２】
【００５０】メタノール（８００ｍＬ）中２５％ナトリ
ウムメトキシド（１３０ｇ、０.６モル）および(５,８
−ジクロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド（１４６ｇ、０.４１モル）の混合物を
窒素下で２時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却す
る。生じた混合物を氷水（１２００ｍＬ）で希釈しそし
て真空乾燥して標記生成物を淡黄褐色固体（９１ｇ、融
点００−００℃）状で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭ
Ｒ分光分析により同定される。
ウムメトキシド（１３０ｇ、０.６モル）および(５,８
−ジクロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド（１４６ｇ、０.４１モル）の混合物を
窒素下で２時間にわたり加熱還流しそして室温に冷却す
る。生じた混合物を氷水（１２００ｍＬ）で希釈しそし
て真空乾燥して標記生成物を淡黄褐色固体（９１ｇ、融
点００−００℃）状で与え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭ
Ｒ分光分析により同定される。
【００５１】実施例１３ １,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインを用い
る(８−クロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモ
ニウムブロマイドの製造
る(８−クロロ−３−キノリル)メチルトリメチルアンモ
ニウムブロマイドの製造
【００５２】
【化２３】
【００５３】３−メチル−８−クロロキノリン（７１.
２ｇ、０.４モル）のクロロベンゼン（７００ｍＬ）中
の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。１,
３ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（５７ｇ、
０.０２モル）および２,２′−アゾビスイソブチロニト
リル（４ｇ、０.０２４モル）の混合物を反応混合物に
８０−９０℃において３０分間にわたり加える。添加が
完了した後に、反応混合物を８０−９０℃に１.５時間
保つ。混合物を６０−８０℃において水（３００ｍＬ）
で２回洗浄しそして有機混合物をアセトン（２５０ｍ
Ｌ）で希釈する。混合物を１０℃に冷却しそして無水ト
リメチルアミン（３６ｇ、０.６モル）を加える。混合
物を１０−３０℃において３時間撹拌しそして濾過して
固体を得る。この固体をアセトンで洗浄しそして真空乾
燥して標記生成物を灰白色固体（３４.１ｇ）状で与
え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定さ
れる。
２ｇ、０.４モル）のクロロベンゼン（７００ｍＬ）中
の撹拌された混合物を窒素下で８０℃に加熱する。１,
３ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（５７ｇ、
０.０２モル）および２,２′−アゾビスイソブチロニト
リル（４ｇ、０.０２４モル）の混合物を反応混合物に
８０−９０℃において３０分間にわたり加える。添加が
完了した後に、反応混合物を８０−９０℃に１.５時間
保つ。混合物を６０−８０℃において水（３００ｍＬ）
で２回洗浄しそして有機混合物をアセトン（２５０ｍ
Ｌ）で希釈する。混合物を１０℃に冷却しそして無水ト
リメチルアミン（３６ｇ、０.６モル）を加える。混合
物を１０−３０℃において３時間撹拌しそして濾過して
固体を得る。この固体をアセトンで洗浄しそして真空乾
燥して標記生成物を灰白色固体（３４.１ｇ）状で与
え、それは1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析により同定さ
れる。
【００５４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００５５】１．式
【００５６】
【化２４】
【００５７】［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立して
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝
鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩
素、臭素もしくは第四級アンモニウムハライドである
か、またはＷ、ＸおよびＹがＨでなく且つＺがＯＨまた
は−Ｏ−アルキルでないことを条件としてＢは直鎖状も
しくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、或い
はＷ、ＸおよびＹがＨでなく且つＢが−Ｏ−アルキルで
ないことを条件として、ＺはＯＨである］の化合物。
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝
鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩
素、臭素もしくは第四級アンモニウムハライドである
か、またはＷ、ＸおよびＹがＨでなく且つＺがＯＨまた
は−Ｏ−アルキルでないことを条件としてＢは直鎖状も
しくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、或い
はＷ、ＸおよびＹがＨでなく且つＢが−Ｏ−アルキルで
ないことを条件として、ＺはＯＨである］の化合物。
【００５８】２．Ｗ、ＸおよびＹが各々Ｈであり、Ｚが
塩素でありそしてＢが臭素、トリメチルアンモニウムブ
ロマイドまたはメトキシである、上記１に従う化合物。
塩素でありそしてＢが臭素、トリメチルアンモニウムブ
ロマイドまたはメトキシである、上記１に従う化合物。
【００５９】３．Ｗ、ＸおよびＹが各々Ｈであり、Ｚが
ＮＯ2であり、そしてＢが臭素、トリメチルアンモニウ
ムブロマイドまたはメトキシである、上記１に従う化合
物。
ＮＯ2であり、そしてＢが臭素、トリメチルアンモニウ
ムブロマイドまたはメトキシである、上記１に従う化合
物。
【００６０】４．Ｗ、ＸおよびＹが各々Ｈであり、Ｚが
ＮＨ2およびメトキシである、上記１に従う化合物。
ＮＨ2およびメトキシである、上記１に従う化合物。
【００６１】５．ＸおよびＹがＨであり、ＷがＮＯ2で
あり、Ｚが塩素であり、そしてＢが−Ｏ−ＣＨ3であ
る、上記１に従う化合物。
あり、Ｚが塩素であり、そしてＢが−Ｏ−ＣＨ3であ
る、上記１に従う化合物。
【００６２】６．ＸおよびＷがＨであり、ＹおよびＺが
塩素であり、そしてＢがトリメチルアンモニウムブロマ
イドである、上記１に従う化合物。
塩素であり、そしてＢがトリメチルアンモニウムブロマ
イドである、上記１に従う化合物。
【００６３】７．ＸおよびＷがＨであり、ＹおよびＺが
塩素であり、そしてＢが−ＯＣＨ3である、上記１に従
う化合物。
塩素であり、そしてＢが−ＯＣＨ3である、上記１に従
う化合物。
【００６４】８．ＸおよびＹがＨであり、ＷおよびＺが
塩素であり、そしてＢが−ＯＣＨ3またはトリメチルア
ンモニウムブロマイドである、上記１に従う化合物。
塩素であり、そしてＢが−ＯＣＨ3またはトリメチルア
ンモニウムブロマイドである、上記１に従う化合物。
【００６５】９．式
【００６６】
【化２５】
【００６７】［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立して
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の
−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物をハロゲンが
臭素または塩素であるラジカルハロゲン化試薬と反応さ
せて式
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の
−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物をハロゲンが
臭素または塩素であるラジカルハロゲン化試薬と反応さ
せて式
【００６８】
【化２６】
【００６９】の化合物を生成せしめ、化合物IIIを第三
級アミンと反応させて式
級アミンと反応させて式
【００７０】
【化２７】
【００７１】［式中、Ｂは第三級アンモニウムハライド
である］の化合物を生成せしめ、そして化合物IVをＲＯ
Ｍ［式中、Ｒは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ6アル
キルであり、そしてＭはＮａ、ＬｉまたはＫである］と
反応させて式Ｉの化合物を生成せしめることを含んでな
る、式
である］の化合物を生成せしめ、そして化合物IVをＲＯ
Ｍ［式中、Ｒは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ6アル
キルであり、そしてＭはＮａ、ＬｉまたはＫである］と
反応させて式Ｉの化合物を生成せしめることを含んでな
る、式
【００７２】
【化２８】
【００７３】［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立して
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨまたは直鎖状もしく
は分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ
は直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルで
ある］の化合物の製造方法。
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨまたは直鎖状もしく
は分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ
は直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルで
ある］の化合物の製造方法。
【００７４】１０．ＲＯＭがナトリウムメトキシドであ
る、上記９に従う方法。
る、上記９に従う方法。
【００７５】１１．化合物IIIを生成せしめるためのラ
ジカルハロゲン化剤がＮ−ブロモスクシンイミドまたは
１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインであ
り、そして化合物IVを生成せしめるための第三級アミン
がトリメチルアミンである、上記９に従う方法。
ジカルハロゲン化剤がＮ−ブロモスクシンイミドまたは
１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインであ
り、そして化合物IVを生成せしめるための第三級アミン
がトリメチルアミンである、上記９に従う方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、ハロゲン、
ＮＯ2、ＮＨ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ
1−Ｃ6アルキルであり、そしてＢは塩素、臭素もしくは
第四級アンモニウムハライドであるか、またはＢは直鎖
状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
但しその際Ｗ、ＸおよびＹはＨでなく且つＺはＯＨまた
は−Ｏ−アルキルでなく、或いはＺはＯＨであり、但し
その際Ｗ、ＸおよびＹはＨでなく且つＢは−Ｏ−アルキ
ルでない］の化合物。 - 【請求項２】 式 【化２】 ［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、ハロゲン、
ＮＯ2または直鎖状もしくは分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6
アルキルである］の化合物をハロゲンが臭素または塩素
であるラジカルハロゲン化試薬と反応させて式 【化３】 の化合物を生成せしめ、化合物IIIを第三級アミンと反
応させて式 【化４】 ［式中、Ｂは第三級アンモニウムハライドである］の化
合物を生成せしめ、そして化合物IVをＲＯＭ［式中、Ｒ
は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ6アルキルであり、
そしてＭはＮａ、ＬｉまたはＫである］と反応させて式
Ｉの化合物を生成せしめることを特徴とする式 【化５】 ［式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、ハロゲン、
ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨまたは直鎖状もしくは分枝鎖状の−
Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲは直鎖状もしく
は分枝鎖状の−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである］の化合物
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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| US08/464,192 US5625068A (en) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | Substituted quinoline herbicide intermediates and process |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061128 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070529 |