SK68296A3 - Substituted quinolines as herbicidal intermediates and preparation method thereof - Google Patents

Substituted quinolines as herbicidal intermediates and preparation method thereof Download PDF

Info

Publication number
SK68296A3
SK68296A3 SK682-96A SK68296A SK68296A3 SK 68296 A3 SK68296 A3 SK 68296A3 SK 68296 A SK68296 A SK 68296A SK 68296 A3 SK68296 A3 SK 68296A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
compound
mixture
formula
branched
mol
Prior art date
Application number
SK682-96A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Lee Strong
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of SK68296A3 publication Critical patent/SK68296A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka herbicídnych 3-substituovaných chinolínových medziproduktov a spôsobu prípravy herbicídnych medziproduktov, 3-alkoxymetylsubstituovaných chinolínov.
Podstata vynálezu
Cieľom vynálezu sú substituované chinolínové medziprodukty, ktoré sa používajú pri príprave herbicídnej kyseliny 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolidinyl)-5-metoxymetylnikotínovej a spôsobu prípravy herbicídnych medziproduktov, 3-alkoxymetylsubstituovaných chinolínov.
Vynález sa týka zlúčenín s všeobecným vzorcom w
z kde W, X, Y a Z znamenajú nezávisle H, halogén, N02, NH2 alebo -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka a B znamená chlór, bróm alebo kvartérny halogenid amónny alebo B môže znamenať -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka, s tým, že W, x a Y neznamenajú H a Z neznamená OH alebo -O-alkyl a Z môže znamenať OH s tým, že W, X a Y neznamenajú Ha B neznamená -O-alkyl a spôsobu prípravy zlúčenín s všeobecným vzorcom
kde W, X, Y a Z znamenajú nezávisle H, halogén, N02, NH2, OH alebo -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka, tak, že reaguje zlúčenina s všeobecným vzorcom
kde W, X, Y a Z znamenajú nezávisle H, halogén, N02 alebo -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka, s radikálovým halogenačným činidlom, kde halogén znamená bróm alebo chlór, za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom
reakciou zlúčeniny III s terciárnym amínom za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom
reakciou zlúčeniny s všeobecným vzorcom IV s ROM, alkoxidom kovu, kde R znamená alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka a M znamená Na, Li alebo K, za vzniku 3-alkoxymetylsubstituovaných chinolínových zlúčenín s všeobecným vzorcom
I.
3-alkoxymetylsubstituované chinolíny podľa vynálezu sú herbicídne medziprodukty, ktoré sú užitočné v syntéze substituovaných chinolínových herbicídnych medziproduktov na herbicídny medziprodukt 5-metoxymetyl-2,3-pyridíndikarboxylovú kyselinu, ktorá sa používa pri príprave harbicídu, kyseliny
2- (4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolidinyl) -5-metoxymetylnikot í nove j, ako je uvedené v US patente č. 5 334 576.
Príklady realizácie vynálezu
Vynález je ďalej ilustrovaný príkladmi, ktoré v žiadnom prípade rozsah vynálezu neobmedzujú.
Príklad 1
Príprava 3-(brómmetyl)-8-nitrochinolínu
Miešaná zmes 3-metyl-8-nitrochinolínu (9,5 g, 0,05 mol) v chlórbenzéne (75 ml) sa zahrieva na 80 °C pod dusíkom. Potom sa k reakčnej zmesi pridá zmes N-brómsukcínimidu (9,0 g, 0,05 mol) a 2,2'-azobisizobutyronitrilu (0,5 g, 0,003 mol). Reakčná zmes sa udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas 1 hodiny. Zmes sa premyje vodou (100 ml) pri teplote 60 až 80 °C, ochladí sa na teplotu miestnosti a filtruje sa, pričom sa získa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje chlórbenzénom a suší sa vo vákuu, čím sa získa zlúčenina uvedená v názve, ako svetložltá pevná látka (3,9 g, teplota topenia 121 až 124 °C) , ktorá sa identifikuje XH a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 2
Príprava (8-nitro- 3 -chinolyl) metyltrimetylamóniumbromidu
1) NBS
-------►
2) (CH3)3N
Miešaná zmes 3-metyl-8-nitrochinolínu (75 g, 0,40 mol) v chlórbenzéne (1000 ml) sa zahrieva pod dusíkom na teplotu 80 °C. K reakčnej zmesi sa počas 30 minút pridá pri teplote 80 až 90 °C zmes N-brómsukcínimidu (75 g, 0,42 mol) a 2'-azobisizobutyronitrilu (4 g, 0,024 mol). Po skončení pridávania sa reakčná zmes udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas 4 hodín. Zmes sa premyje pri teplote 60 až 80 °C vodou (400 ml) a organická zmes sa zriedi acetónom. Zmes sa ochladí na 10 °C a pridá sa bezvodý trimetylamín (49 g, 0,83 mol). Zmes sa mieša cez noc pri teplote 10 až 30 °C a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje acetónom a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako svetložltá tuhá látka (74,0 g), ktorá sa identifikuje 1H a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 3
Príprava 3-(metoxymetyl)-8-nitrochinolínu
Zmes 25% metoxidu sodného (88 g, 0,19 mol) v metanole (600 ml) a (8-nitro-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu (63 g, 0,19 mol) sa zahrieva pod dusíkom pri refluxe počas 2 hodín a potom sa ochladí na teplotu miestnosti. Vzniknutá zmes sa zriedi vodou (600 ml) a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje vodou a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako nie úplne biela tuhá látka (32,2 g, teplota topenia 69 až 71 °C), ktorá sa identifikuje 1H a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 4
Príprava
Príprava 3-(metoxymetyl)-8-aminochinolínu
Hj.PT/C kfethanol
Zmes 3-(metoxymetyl)-8-nitrochinolínu (5,64 g, 0,026 mol),
5% paládia na aktívnom uhlí (0,32 g) a metanolu (70 ml) sa zahrieva v tlakovom zariadení na teplotu 45 °C. Zmes sa spracuje vodíkom pri tlaku 2,109 kg/cm2 počas 4 hodín pri teplote 45 °C a potom sa ochladí na teplotu miestnosti.
Zmes sa prefiltruje kvôli odstráneniu paládia na aktívnom uhlí a koláč sa premyje metanolom. Spojené filtráty a premývacia kvapalina sa koncentrujú vo vákuu a získa sa zlúčenina uvedená v názve ako číra kvapalina (4,7 g), ktorá sa identifikuje XH a'i3C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 5
Príprava 3-(brómmetyl)-8-chlórchinolínu
QijBr
Miešaná zmes 3-metyl-8-chlórchinolínu (9 g, 0,05 mol) v chlórbenzéne (75 ml) sa zahrieva na teplotu 80 °C pod dusíkom. K reakčnej zmesi sa pridá zmes N-brómsukcínimidu (9,0 g, 0,05 mol) a 2,21-azobisizobutyronitrilu (0,5 g, 0,003 mol). Reakčná zmes sa udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas 1 hodiny. Zmes sa premyje pri teplote 60 až 80 °C dvakrát vodou (50 ml) a ochladí sa na teplotu miestnosti. Zmes sa potom zriedi heptánom (75 ml) a filtruje sa a získa sa tuhá látka, ktorá sa premyje chlórbenzénom a potom heptánom. Tuhá látka sa suší vo vákuu a získa sa zlúčenina uvedená v názve ako nie úplne biela tuhá látka (6,2 g), teplota topenia 125 až 129 °C), ktorá sa identifikuje XH a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 6
Príprava (8-chlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu
1) NBS
------►
2) (CH3)3N
CH^N+tCH^BrMiešaná zmes 3-metyl-8-chlórchinolínu (71,2 g, 0,4 mol) v chlórbenzéne (700 ml) sa zahrieva na teplotu 80 °C pod dusíkom. K reakčnej zmesi sa pridá počas 30 minút pri teplote 80 až 90 °C zmes N-brómsukcínimidu (71,2 g, 0,4 mol) a 2,2'-azobisizobutyronitrilu (4 g, 0,024 mol). Po skončení pridávania sa reakčná zmes udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas 1 hodiny. Zmes sa premyje pri teplote 60 až 80 °C dvakrát vodou (300 ml) a organická zmes sa zriedi acetónom (250 ml). Zmes sa ochladí na 10 °C a pridá sa bezvodý trimetylamín (29,5 g, 0,5 mol) . Zmes sa mieša pri teplote 10 až 30 °C počas 3 hodín a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Tuhá látka sa premyje acetónom a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako nie úplne biela tuhá látka (64,9 g), ktorá sa identifikuje 1H a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 7
Príprava 3-(metoxymetyl)-8-chlórchinolínu
Zmes 25% metoxidu sodného (66 g, 0,3 mol) v metanole (600 ml) a (8-chlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu (66 g, 0,21 mol) sa zahrieva pod dusíkom pri refluxe počas 3 hodín a potom sa ochladí na teplotu miestnosti. Vzniknutá zmes sa zriedi ľadovou vodou (500 ml) a extrahuje sa dvakrát metylénchloridom (200 ml). Extrakty sa spoja, premyjú sa vodou a koncentrujú sa vo vákuu a získa sa zlúčenina uvedená v názve ako číra kvapalina (39,4 g), ktorá sa identifikuje XH a X3C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 8
Príprava 3-(metoxymetyl)-5-nitro-8-chlórchinolínu
3-(metoxymetyl)-8-chlórchinolín (10,3 g, 0,05 mol) sa pridá pri teplote 10 až 30 °C 1 96% kyseline sírovej (40 g, 0,39 mol) a potom sa pridá počas 15 minút 70% kyselina dusičná. Reakčná zmes sa mieša pri teplote miestnosti počas 14 hodín, zriedi sa ľadovou vodou (150 ml), filtruje sa a získa sa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje vodou a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako žltá tuhá látka (9,4 g, teplota topenia 83 až 86 °C), ktorá sa identifikuje XH a X3C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 9
Príprava (7,8-dichlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu
^αςίΜας) 3Br-
1 1) NBS i
tí tí -------►
o. N 2) (Oi3)3N a. N
a. a.
Miešaná zmes 3-metyl-8-dichlórchinolínu (106 g, 0,5 mol) v chlórbenzéne (1000 ml) sa zahrieva na teplotu 80 °C pod dusíkom. K reakčnej zmesi sa pridá počas 30 minút pri teplote 80 až 90 °C zmes N-brómsukcínimidu (89 g, 0,5 mol) a 2,2'-azobisizobutyronitrilu (3 g, 0,02 mol). Po skončení pridávania sa reakčná zmes udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas 2 hodín. Zmes sa premyje pri teplote 60 až 80 °C vodou (400 ml) a organická zmes sa zriedi acetónom (300 ml) . Zmes sa ochladí na 10 °C a pridá sa bezvodý trimetylamín (49 g, 0,83 mol). Zmes sa mieša cez noc pri teplote 10 až 30 eC a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Tuhá látka sa premyje acetónom a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako biela tuhá látka (129 g) , ktorá sa identifikuje ’-H a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 10
Príprava 3- (me toxyme tyl)-7,8-dichlórchinolínu
Zmes 25% metoxidu sodného (100 g, 0,46 mol) v metanole (800 ml) a (7,8-dichlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu (110 g,
0,31 mol) sa zahrieva pod dusíkom pri refluxe počas 2 hodín a ochladí sa na teplotu miestnosti. Vzniknutá zmes sa zriedi ľadovou vodou (800 ml) a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje vodou a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako nie úplne biela pevná látka (64,30 g), ktorá sa identifikuje 1H a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 11
Príprava (5,8-dichlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu
1) NBS
------->
2) (CH3)3N
αφΜαφ,ΒτMiešaná zmes 3-metyl-8-dichlórchinolínu (143 g, 0,67 mol) v chlórbenzéne (1000 ml) sa zahrieva na teplotu 80 °C pod dusíkom. K reakčnej zmesi sa pridá počas 30 minút pri teplote 80 až 90 °C zmes N-brómsukcínimidu (120 g, 0,67 mol) a 2,21-azobisizobutyronitrilu (5 g, 0,03 mol). Po skončení pridávania sa reakčná zmes udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas 3 hodín. Zmes sa premyje pri teplote 60 až 80 °C vodou (600 ml) a organická zmes sa zriedi acetónom (200 ml) . Zmes sa ochladí na 10 “C a pridá sa bezvodý trimetylamín (65 g, 1,1 mol). Zmes sa mieša cez noc pri teplote 10 až 30 °C a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Tuhá látka sa premyje acetónom a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako biela tuhá látka (174,6 g), ktorá sa identifikuje a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 12
Príprava 3-(metoxymetyl)-5,8-dichlórchinolínu
CH3CNa a
Zmes 25% metoxidu sodného (130 g, 0,6 mol) v metanole (800 ml) a (5,8-dichlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu (146 g, 0,41 mol) sa zahrieva pod dusíkom pri refluxe počas 2 hodín a ochladí sa na teplotu miestnosti. Vzniknutá zmes sa zriedi ľadovou vodou (1 200 ml) a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje vodou a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako svetlá pevná látka (91 g), ktorá sa identifikuje 1H a 13C NMR spektrálnou analýzou.
Príklad 13
Príprava (8-chlór-3-chinolyl)metyltrimetylamóniumbromidu použitím
1,3-dibróm- 5,5-dimetylhydantoínu
Miešaná zmes 3-metyl-8-chlórchinolínu (71,2 g, 0,4 mol) v chlórbenzéne (700 ml) sa zahrieva na teplotu 80 °C pod dusíkom. K reakčnej zmesi sa pridá počas 30 minút pri teplote 80 až 90 °C zmes 1,3-dibróm-5,5-dimetylhydantoínu (57 g, 0,02 mol) a 2,21-azobisizobutyronitrilu (4 g, 0,024 mol). Po skončení pridávania sa reakčná zmes udržuje pri teplote 80 až 90 °C počas
1,5 hodiny. Zmes sa premyje dvakrát pri teplote 60 až 80 °C vodou (300 ml) a organická zmes sa zriedi acetónom (250 ml) . Zmes sa ochladí na 10 °C a pridá sa bezvodý trimetylamín (36 g, 0,6 mol) . Zmes sa mieša cez noc pri teplote 10 až 30 °C a filtruje sa a získa sa tuhá látka. Táto tuhá látka sa premyje acetónom a sušením vo vákuu sa získa zlúčenina uvedená v názve ako nie úplne biela tuhá látka (34,1 g), ktorá sa identifikuje XH a 13C NMR spektrálnou analýzou.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Zlúčenina s všeobecným vzorcom v ktorom W, X, Y a Z znamenajú nezávisle H, halogén, N02, NH2 alebo -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka a B znamená chlór, bróm alebo kvartérny halogenid amónny alebo B znamená -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka, s tým, že W, X a Y neznamenajú H a Z neznamená OH alebo -O-alkyl alebo Z znamená OH s tým, že W, X a Y neznamenajú H a B neznamená -O-alkyl.
  2. 2. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej W, X a Y znamenajú každý H, Z znamená chlór a B znamená bróm, trimetylamóniumbromid alebo metoxyskupinu.
  3. 3. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej W, X a Y znamenajú každý H, Z znamená N02 a B znamená bróm, trimetylamóniumbromid alebo metoxyskupinu.
  4. 4. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej W, x a Y znamenajú každý H, Z znamená NH2 a metoxyskupinu.
  5. 5. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej X, Y a H znamenajú H, W znamená N02, Z znamená chlór a B znamená -O-CH3.
  6. 6. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej x a W znamenajú H, Y a Z znamená chlór a B znamená trimetylamóniumbromid.
  7. 7. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej X a W znamenajú H, y a Z znamenajú chlór a B znamená -OCH3.
  8. 8. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej X a Y znamenajú H, W a Z znamenajú chlór a B znamená -OCH3 alebo trimetylamóniumbromid.
  9. 9. Spôsob prípravy zlúčeniny s všeobecným vzorcom v ktorom W, X, Y a Z znamenajú nezávisle H, halogén, N02, NH2, OH alebo -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka, vyznačujúci sa tým, že reaguje zlúčenina s všeobecným vzorcom v ktorom W, X, Y a Z znamenajú nezávisle H, halogén, N02 alebo -O-alkyl, priamy alebo rozvetvený, obsahujúci 1 až 6 atómov uhlíka, s radikálovým halogenačným činidlom, kde halogén znamená bróm alebo chlór, za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom w
    Y x
    halo
    III
    Z reaguje zlúčenina s všeobecným vzorcom III s terciárnym amínom, za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom w
    z v ktorom B znamená terciárny halogenid amónny a reaguje zlúčenina s všeobecným vzorcom IV so zlúčeninou s všeobecným vzorcom ROM, v ktorom R znamená alkyl, priamy alebo rozvetve atómov uhlíka a M znamená Na, Li alebo K, za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I.
  10. 10. Spôsob podľa nároku 9, v ktorom ROM znamená metoxid sodný.
  11. 11. Spôsob podľa nároku 9, v ktorom radikálové halogenačné činidlo tvoriace zlúčeninu III je N-brómsukcínimid alebo
    1,3-dibróm-5,5-dimetylhydantoín a terciárny amín tvoriaci zlúčeninu IV je trimetylamín.
SK682-96A 1995-06-05 1996-05-28 Substituted quinolines as herbicidal intermediates and preparation method thereof SK68296A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/464,192 US5625068A (en) 1995-06-05 1995-06-05 Substituted quinoline herbicide intermediates and process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK68296A3 true SK68296A3 (en) 1997-01-08

Family

ID=23842922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK682-96A SK68296A3 (en) 1995-06-05 1996-05-28 Substituted quinolines as herbicidal intermediates and preparation method thereof

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5625068A (sk)
EP (1) EP0747361A1 (sk)
JP (1) JPH08337572A (sk)
KR (1) KR970001329A (sk)
CN (1) CN1089758C (sk)
AR (1) AR002305A1 (sk)
AU (1) AU712070B2 (sk)
BR (1) BR9602618A (sk)
CA (1) CA2178061A1 (sk)
CZ (1) CZ288847B6 (sk)
HU (1) HU223326B1 (sk)
IL (1) IL118502A (sk)
RU (1) RU2161605C2 (sk)
SG (1) SG47148A1 (sk)
SK (1) SK68296A3 (sk)
TR (1) TR199601040A1 (sk)
TW (1) TW326448B (sk)
UA (1) UA48124C2 (sk)
YU (1) YU33396A (sk)
ZA (1) ZA964566B (sk)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ314904A (en) * 1996-06-10 1998-06-26 American Cyanamid Co Preparation of a herbicidal [(5,6-dicarboxy-3-pyridyl)methyl]ammonium halide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3252858A (en) * 1963-08-09 1966-05-24 Phillips Petroleum Co Insect repellents and method of using
FR2488609A1 (fr) * 1980-08-18 1982-02-19 Rhone Poulenc Ind Nouveaux derives de la thioformamide, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
US5334576A (en) * 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
IL84944A (en) * 1987-01-19 1992-02-16 Ici Plc Pharmaceutical compositions containing 1,2-dihydro-3h-indazolone derivatives,some new such compounds and their preparation
US4888427A (en) * 1987-04-07 1989-12-19 University Of Florida Amino acids containing dihydropyridine ring systems for site-specific delivery of peptides to the brain
US5281713A (en) * 1991-12-20 1994-01-25 American Cyanamid Company Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein

Also Published As

Publication number Publication date
CN1089758C (zh) 2002-08-28
AU712070B2 (en) 1999-10-28
BR9602618A (pt) 1998-09-01
TR199601040A1 (tr) 1996-12-21
HU9601521D0 (en) 1996-07-29
HU223326B1 (hu) 2004-06-28
AR002305A1 (es) 1998-03-11
CZ146396A3 (en) 1996-12-11
CZ288847B6 (cs) 2001-09-12
HUP9601521A2 (en) 1997-03-28
AU5474596A (en) 1996-12-19
CA2178061A1 (en) 1996-12-06
US5625068A (en) 1997-04-29
JPH08337572A (ja) 1996-12-24
IL118502A0 (en) 1996-09-12
RU2161605C2 (ru) 2001-01-10
CN1138035A (zh) 1996-12-18
TW326448B (en) 1998-02-11
HUP9601521A3 (en) 1998-06-29
UA48124C2 (uk) 2002-08-15
ZA964566B (en) 1997-12-03
IL118502A (en) 2001-04-30
YU33396A (sh) 1998-12-23
SG47148A1 (en) 1998-03-20
KR970001329A (ko) 1997-01-24
EP0747361A1 (en) 1996-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6001831A (en) Process for producing quinazoline derivatives
US9340508B2 (en) Process for the preparation of 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and synthetic intermediates thereof
HU229889B1 (en) Aniline derivatives and process for the preparation of the same
SK280466B6 (sk) 5,6-disubstituované-3-pyridylmetylamóniumhalogenid
JPH0240066B2 (sk)
SK68296A3 (en) Substituted quinolines as herbicidal intermediates and preparation method thereof
PL191371B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych pirydyno-2,3-dikarboksylanów
WO2010010113A1 (en) Novel synthesis of substituted 4-amino-pyrimidines
EP0150064A2 (en) 3-Amino-4-fluorophenylethers and their production
EP1609792A1 (en) A process for the preparation of imiquimod and intermediates thereof
JPS62298562A (ja) ブロモアニリン類の製造法
EP0236754B1 (en) Novel process for preparing 4-acetyl isoquinolinone compounds
US5633380A (en) Substituted quinoline herbicide intermediates and process
US5945556A (en) Process for preparing N-carboxymethylene-4-chloro-anthranilic acid and its dialkyl esters
CA1211125A (en) Process for the preparation of aminonitriles useful for the preparation of herbicides
US4960893A (en) 7-bromomethyl-5-halo-8-hydroxyquinoline and method of preparation
WO2000032573A1 (en) A meta-nitro phenol derivative and a process for producing it
SU1728241A1 (ru) Способ получени 3,6-дихлор-2-цианопиридина
PL73565B1 (sk)
EP0744399A2 (en) Conversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines
KR890002250B1 (ko) 트리아진유도체의 새로운 제조방법
US20060100217A9 (en) Preparation of 4-haloalkylnicotinamides
CN112204015A (zh) 制备卤代n-芳基吡唑的方法
JPH0415783B2 (sk)