CZ288847B6 - Substituované chinolinové deriváty - Google Patents

Substituované chinolinové deriváty Download PDF

Info

Publication number
CZ288847B6
CZ288847B6 CZ19961463A CZ146396A CZ288847B6 CZ 288847 B6 CZ288847 B6 CZ 288847B6 CZ 19961463 A CZ19961463 A CZ 19961463A CZ 146396 A CZ146396 A CZ 146396A CZ 288847 B6 CZ288847 B6 CZ 288847B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
mixture
mol
alkyl
solid
give
Prior art date
Application number
CZ19961463A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ146396A3 (en
Inventor
Henry Lee Strong
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of CZ146396A3 publication Critical patent/CZ146396A3/cs
Publication of CZ288847B6 publication Critical patent/CZ288847B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

Substituovan chinolinov deriv ty obecn ho vzorce I, ve kter m W, X, Y a Z znamenaj nez visle H, halogen, NO.sub.2.n., NH.sub.2.n. nebo -O-alkyl, p° m² nebo rozv tven², obsahuj c 1 a 6 atom uhl ku a B znamen chlor, brom nebo kvart rn amoniumhalogenid; nebo B znamen -O-alkyl, p° m² nebo rozv tven², obsahuj c 1 a 6 atom uhl ku, s t m, e W, X a Y neznamenaj H a Z neznamen OH nebo -O-alkyl; nebo Z znamen OH s t m, e W, X a Y neznamenaj H a B neznamen -O-alkyl. Tyto slou eniny se hod pro v²robu herbicidn ch meziprodukt , 3-alkoxymethylsubstituovan²ch chinolin .\

Description

(57) Anotace:
Substituované chinolinové deriváty obecného vzorce I, ve kterém W, X, Y a Z znamenají nezávisle H, halogen, NO2, NH2 nebo -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a B znamená chlor, brom nebo kvartémí amoniumhalogenid; nebo B znamená -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, s tím, že W, X a Y neznamenají H a Z neznamená OH nebo -O-alkyl; nebo Z znamená OH s tím, že W, X a Y neznamenají H a B neznamená -O-alkyl. Tyto sloučeniny se hodí pro výrobu herbicidních meziproduktů, 3-alkoxymethylsubstituovaných chinolinů.
CD
CO
K
OO co 00
CM
N o
(I)
Substituované chinolinové deriváty
Oblast techniky
Vynález se týká určitých chinolinových derivátů substituovaných v poloze 3, které se hodí pro výrobu herbicidních meziproduktů, 3-alkoxymethylsubstituovaných chinolinů.
Dosavadní stav techniky
Sloučeninám podle vynálezu se blíží sloučeniny uvedené v US patentech 3 252 858, 4 888 427, 5 281 713 a 5 334 576 a v EP 0 284 174. Přestože se jedná o podobné sloučeniny, jejich struktura je v různých aspektech odlišná.
Úkolem vynálezu bylo vyvinout substituované chinolinové meziprodukty, kterých by bylo možno použít pro syntézu herbicidně účinné 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolidinyl)-5-methoxymethylnikotinové kyseliny.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou substituované chinolinové deriváty obecného vzorce I
(I), ve kterém W, X, Y a Z znamenají nezávisle H, halogen, NO2, NH2 nebo -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a B znamená chlor, brom nebo kvartemí amoniumhalogenid nebo B znamená -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, s tím, že W, X a Y neznamenají H a Z neznamená OH nebo -O-alkyl; nebo Z znamená OH s tím, že W, X a Y neznamenají H a B neznamená -O-alkyl.
Reakční sekvence vedoucí k syntéze herbicidně účinné 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2imidazolidinyl)-5-methoxymethylnikotinové kyseliny zahrnuje přípravu sloučenin obecného vzorce
-1 CZ 288847 B6 kde W, X, Y a Z znamenají nezávisle H, halogen, NO2, NH2, OH nebo -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, tak, že reaguje sloučenina obecného vzorce II
kde W, X, Y a Z znamená nezávisle H, halogen, NO2 nebo -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, s radikálovým halogenačním činidlem, kde halogen znamená brom nebo chlor, za vzniku sloučeniny obecného vzorce III
reakcí sloučeniny ΠΙ s terciálním aminem za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV
(IV) a reakcí sloučeniny obecného vzorce IV s ROM, alkoxidem kovu, kde R znamená alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a M znamená Na, Li nebo K, za vzniku 3-alkoxymethylsubstituovaných chinolinových sloučenin obecného vzorce I.
3-Alkoxymethylsubstituované chinoliny podle vynálezu jsou herbicidní meziprodukty, které jsou užitečné v syntéze substituovaných chinolinových herbicidních meziproduktů na herbicidní meziprodukt, 5-methoxymethyl-2,3-pyridindikarboxylovou kyselinu, která se používá pro přípravu herbicidu, kyseliny 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolidinyl)-5-methoxymethylnikotinové, jakje uvedeno v US patentu č. 5 334 576.
-2CZ 288847 B6
Příklady provedení vynálezu
Vynález je dále ilustrován příklady, které a žádném případě rozsah vynálezu neomezují.
Příklad 1
Příprava 3-(brommethyl)-8-nitrochinolinu
Míchaná směs 3-methyl-8-nitrochinolinu (9,5 g, 0,05 mol) v chlorbenzenu (75 ml) se zahřívá na 80 °C pod dusákem. Potom se k reakční směsi přidá směs N-bromsukcinimidu (9,0 g, 0,05 mol) a 2,2'-azobisisobutyronitrilu (0,5 g, 0,003 mol). Reakční směs se udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 1 hodiny. Směs se promyje vodou (100 ml) při teplotě 60 až 80 °C, ochladí se na teplotu místnosti a filtruje se, přičemž se získá tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje chlorbenzenem a suší se ve vakuu, čímž se získá sloučenina uvedená v názvu, jako světle žlutá pevná látka (3,9 g, teplota tání 121 až 124 °C), která se identifikuje ‘H a 13C NMR spektrální analýzou.
Příklad 2
Příprava (8-nitro-3-chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu
1) IBS
------►
2}
Míchaná směs 3-methyl-8-nitrochinolinu (75 g, 0,40 mol) v chlorbenzenu (1000 ml) se zahřívá pod dusíkem na teplotu 80 °C. K reakční směsi se během 30 minut přidá při teplotě 80 až 90 °C směs N-bromsukcinimidu (75 g, 0,42 mol) a 2'-azobisisobutyronitrilu (4 g, 0,024 mol). Po skončení přidávání se reakční směs udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 4 hodin. Směs se promyje při teplotě 60 až 80 °C vodou (400 ml) a organická směs se zředí acetonem. Směs se ochladí na 10 °C a přidá se bezvodý trimethylamin (49 g, 0,83 mol). Směs se míchá přes noc při teplotě 10 až 30 °C a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje acetonem a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako světle žlutá tuhá látka (74,0 g), která se identifikuje ’H a 13C NMR spektrální analýzou.
Příklad 3
Příprava 3-(methoxymethyl)-8-nítrochinolinu
Směs 25% methoxidu sodného (88 g, 0,19 mol) v methanolu (600 ml) a (8-nitro-3-chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu (63 g, 0,19 mol) se zahřívá pod dusíkem při refluxu po dobu 2 hodin a potom se ochladí na teplotu místnosti. Vzniklá směs se zředí vodou (600 ml) a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje vodou a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako ne zcela bílá tuhá látka (32,2 g, teplota tání 69 až 71 °C), která se identifikuje *H a 13C NMR spektrální analýzou.
Příklad 4
Příprava 3-(methoxymethyi)-8-aminochinolinu
--►
Msthaoal
Směs 3-(methoxymethyl)-8-nitrochinolinu (5,64 g, 0,026 mol), 5% palladia na aktivním uhlí (0,32 g) a methanolu (70 ml) se zahřívá v tlakovém zařízení na teplotu 45 °C. Směs se zpracuje vodíkem při tlaku 2,109 kg/cm2 po dobu 4 hodin při teplotě 45 °C a potom se ochladí na teplotu místnosti.
Směs se filtruje k odstranění paládia na aktivním uhlí a koláč se promyje methanolem. Spojené filtráty a promývací kapalina se koncentrují ve vakuu a získá se sloučenina uvedená v názvu jako čirá kapalina (4,7 g), která se identifikuje H a 13C NMR spektrální analýzou.
-4CZ 288847 B6
Příklad 5
Příprava 3-(brommethyl)-8-chlorchinolinu
Míchaná směs 3-methyl-8-chlorchinolinu (9 g, 0,05 mol) v chlorbenzenu (75 ml) se zahřívá na teplotu 80 °C pod dusíkem. K. reakční směsi se přidá směs N-bromsukcinimidu (9,0 g, 0,05 mol) a 2,2'-azobisisobutyronitrilu (0,5 g, 0,003 mol). Reakční směs se udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 1 hodiny. Směs se promyje při teplotě 60 až 80 °C dvakrát vodou (50 ml) a ochladí se na teplotu místnosti. Směs se potom zředí heptanem (75 ml) a filtruje se a získá se tuhá látka, která se promyje chlorbenzenem a potom heptanem. Tuhá látka se suší ve vakuu a získá se sloučenina uvedená v názvu jako ne zcela bílá tuhá látka (6,2 g, teplota tání 125 až 129 °C), která se identifikuje *H a l3C NMR spektrální analýzou.
Příklad 6
Příprava (8-chlor-3-chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu
1) tes ------►
2) (CHj}-jN
Míchaná směs 3-methyl-8-chlorchinolinu (71,2 g, 0,4 mol) v chlorbenzenu (700 ml) se zahřívá na teplotu 80 °C pod dusíkem. K reakční směsi se přidá během 30 minut při teplotě 80 až 90 °C směs N-bromsukcinimidu (71,2 g, 0,4 mol) a 2,2'-azobisisobutyronitrilu (4 g, 0,024 mol). Po skončení přidávání se reakční směs udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 1 hodiny. Směs se promyje při teplotě 60 až 80 °C dvakrát vodou (300 ml) a organická směs se zředí acetonem (250 ml). Směs se ochladí na 10 °C a přidá se bezvodý trimethylamin (29,5 g, 0,5 mol). Směs se míchá při teplotě 10 až 30 °C po dobu 3 hodin a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje acetonem a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako ne zcela bílá tuhá látka (64,9 g), která se identifikuje 'H a I3C NMR spektrální analýzou.
-5CZ 288847 B6
Příklad 7
Příprava 3-(methoxymethyl)-8-chlorchinolinu
Směs 25% methoxidu sodného (66 g, 0,3 mol) v methanolu (600 ml) a (8-chlor-3-chinolyl)10 methyltrimethylamoniumbromidu (66 g, 0,21 mol) se zahřívá pod dusíkem při refluxu po dobu hodin a potom se ochladí na teplotu místnosti. Vzniklá směs se zředí ledovou vodou (500 ml) a extrahuje se dvakrát methylenchloridem (200 ml). Extrakty se spojí, promyjí se vodou a koncentrují se ve vakuu a získá se sloučenina uvedená v názvu jako čirá kapalina (39,4 g) která se identifikuje ’H a 13C NMR spektrální analýzou.
Příklad 8
Příprava 3-(methoxymethyl)-5-nitro-8-chlorchinolinu
3-(methoxymethyl)-8-chlorchinolin (10,3 g, 0,05 mol) se přidá při teplotě 10 až 30 °C k 96% 25 kyselině sírové (40 g, 0,39 mol) a potom se přidá během 15 minut 70% kyselina dusičná. Reakční směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 14 hodin, zředí se ledovou vodou (150 ml) a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje vodou a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako žlutá tuhá látka (9,4 g, teplota tání 83 až 86 °C), která se identifikuje *H a 13C NMR spektrální analýzou.
-6CZ 288847 B6
Příklad 9
Příprava (7,8-dichlor-3-chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu
1) NBS
--►
2) (CHjjjN
Míchaná směs 3-methyl-7,8-dichlorchinolinu (106 g, 0,5 mol) v chlorbenzenu (1 000 ml) se 10 zahřívá pod dusíkem na teplotu 80 °C. K reakční směsi se přidá během 30 minut při teplotě 80 až °C směs N-bromsukcinimidu (89 g, 0,5 mol) a 2,2'-azobisisobutyronitrilu (3 g, 0,02 mol). Po skončení přidávání se reakční směs udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 2 hodin. Směs se promyje při 60 až 80 °C vodou (400 ml) a organická směs se zředí acetonem (300 ml). Směs se ochladí na 10 °C a přidá se bezvodý trimethylamin (49 g, 0,83 mol). Směs se míchá přes noc při 15 teplotě 10 až 30 °C a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje acetonem a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako bílá tuhá látka (129 g), která se identifikuje *H a 13C NMR spektrální analýzou.
Příklad 10
Příprava 3-(methoxymethyl)-7,8-dichlorchinolinu
Směs 25% methoxidu sodného (100 g, 0,46 mol) v methanolu (800 ml) a (7,8-dichlor-3chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu (110 g, 0,31 mol) se zahřívá pod dusíkem při refluxu po dobu 2 hodin a ochladí se na teplotu místnosti. Vzniklá směs se zředí ledovou vodou (800 ml) 30 a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje vodou a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako ne zcela bílá pevná látka (64,30 g), která se identifikuje ’H a 13C NMR spektrální analýzou.
-7CZ 288847 B6
Příklad 11
Příprava (5,8-dichlor-3-chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu
Míchání směs 3-methyl-5,8-dichlorchinolinu (143 g, 0,67 mol) v chlorbenzenu (1 000 ml) se zahřívá pod dusíkem na teplotu 80 °C. K. reakční směsi se přidá během 30 minut při teplotě 80 až 90 °C směs N-bromsukcinimidu (120 g, 0,67 mol) a 2,2'-azobisisobutyronitrilu (5 g, 0,03 mol). Po skončení přidávání se reakční směs udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 3 hodin. Směs se promyje při 60 až 80 °C vodou (600 ml) a organická směs se zředí acetonem (200 ml). Směs se ochladí na 10 °C a přidá se bezvodý trimethylamin (65 g, 1,1 mol). Směs se míchá přes noc při teplotě 10 až 30 °C a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje acetonem a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako bílá tuhá látka (174,6 g), která se identifikuje ’H a 13C NMR spektrální analýzou.
Příklad 12
Příprava 3-(methoxymethyl)-5,8-dichlorchinolinu
Směs 25% methoxidu sodného (130 g, 0,6 mol) vmethanolu (800 ml) a (5,8-dichlor-3chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu (146 g, 0,41 mol) se zahřívá pod dusíkem při refluxu po dobu 2 hodin a ochladí se na teplotu místnosti. Vzniklá směs se zředí ledovou vodou (1 200 ml) a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje vodou a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako světlá pevná látka (91 g), která se identifikuje 'Η a 13C NMR spektrální analýzou.
-8CZ 288847 Β6
Příklad 13
Příprava (8-chlor-3-chinolyl)methyltrimethylamoniumbromidu za použití l,3-dibrom-5,5-dimethylhydantoinu
Míchaná směs 3-methyl-8-chlorchinolinu (71,2 g, 0,4 mol) v chlorbenzenu (700 ml) se zahřívá pod dusíkem na teplotu 80 °C. K reakční směsi se přidá během 30 minut při teplotě 80 až 90 °C směs 1,3 dibrom-5,5-dimethylhydantoinu (57 g, 0,02 mol) a 2,2'-azobisisobutyronitrilu (4 g, 0,024 mol). Po skončení přidávání se reakční směs udržuje při teplotě 80 až 90 °C po dobu 1,5 hodiny. Směs se promyje dvakrát při 60 až 80 °C vodou (300 ml) a organická směs se zředí acetonem (250 ml). Směs se ochladí na 10 °C a přidá se bezvodý trimethylamin (36 g, 0,6 mol). Směs se míchá 3 hodiny při teplotě 10 až 30 °C a filtruje se a získá se tuhá látka. Tato tuhá látka se promyje acetonem a sušením ve vakuu se získá sloučenina uvedená v názvu jako ne zcela bílá tuhá látka (34,1 g), která se identifikuje ’H a 13C NMR spektrální analýzou.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (8)

1. Substituované chinolinové deriváty obecného vzorce I (D, ve kterém W, X, Y a Z znamenají nezávisle H, halogen, NO2, NH2 nebo -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a B znamená chlor, brom nebo kvartémí amoniumhalogenid; nebo B znamená -O-alkyl, přímý nebo rozvětvený, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, s tím, že W, X a Y neznamenají H a Z neznamená OH nebo -O-alkyl; nebo Z znamená OH s tím, že W, X, a Y znamenají H a B neznamená -O-alkyl.
2. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém W, X a Y znamenají každý H; Z znamená chlor a B znamená brom, trimethylamoniumbromid nebo methoxyskupinu.
-9CZ 288847 B6
3. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém W, X a Y znamenají každý H; Z znamená NO2 a B znamená brom, trimethylamoniumbromid nebo methoxyskupinu.
4. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém W, X a Y znamenají každý H a Z znamená NH2 nebo methoxyskupinu.
5. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém X, Y a H znamenají H; W znamená NO2; Z znamená chlor a B znamená -O-CH3.
6. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém X a W znamenají Η; Y a Z znamená chlor a B znamená trimethylamoniumbromid.
7. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém X a W znamená Η; Y a Z znamenají chlor a B znamená -OCH3.
8. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém X a Y znamenají H; W a Z znamenají chlor a B znamená -OCH3 nebo trimethylamoniumbromid.
CZ19961463A 1995-06-05 1996-05-21 Substituované chinolinové deriváty CZ288847B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/464,192 US5625068A (en) 1995-06-05 1995-06-05 Substituted quinoline herbicide intermediates and process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ146396A3 CZ146396A3 (en) 1996-12-11
CZ288847B6 true CZ288847B6 (cs) 2001-09-12

Family

ID=23842922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19961463A CZ288847B6 (cs) 1995-06-05 1996-05-21 Substituované chinolinové deriváty

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5625068A (cs)
EP (1) EP0747361A1 (cs)
JP (1) JPH08337572A (cs)
KR (1) KR970001329A (cs)
CN (1) CN1089758C (cs)
AR (1) AR002305A1 (cs)
AU (1) AU712070B2 (cs)
BR (1) BR9602618A (cs)
CA (1) CA2178061A1 (cs)
CZ (1) CZ288847B6 (cs)
HU (1) HU223326B1 (cs)
IL (1) IL118502A (cs)
RU (1) RU2161605C2 (cs)
SG (1) SG47148A1 (cs)
SK (1) SK68296A3 (cs)
TR (1) TR199601040A1 (cs)
TW (1) TW326448B (cs)
UA (1) UA48124C2 (cs)
YU (1) YU33396A (cs)
ZA (1) ZA964566B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ314904A (en) * 1996-06-10 1998-06-26 American Cyanamid Co Preparation of a herbicidal [(5,6-dicarboxy-3-pyridyl)methyl]ammonium halide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3252858A (en) * 1963-08-09 1966-05-24 Phillips Petroleum Co Insect repellents and method of using
FR2488609A1 (fr) * 1980-08-18 1982-02-19 Rhone Poulenc Ind Nouveaux derives de la thioformamide, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
US5334576A (en) * 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
IL84944A (en) * 1987-01-19 1992-02-16 Ici Plc Pharmaceutical compositions containing 1,2-dihydro-3h-indazolone derivatives,some new such compounds and their preparation
US4888427A (en) * 1987-04-07 1989-12-19 University Of Florida Amino acids containing dihydropyridine ring systems for site-specific delivery of peptides to the brain
US5281713A (en) * 1991-12-20 1994-01-25 American Cyanamid Company Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein

Also Published As

Publication number Publication date
AR002305A1 (es) 1998-03-11
SK68296A3 (en) 1997-01-08
IL118502A (en) 2001-04-30
ZA964566B (en) 1997-12-03
TR199601040A1 (tr) 1996-12-21
JPH08337572A (ja) 1996-12-24
CZ146396A3 (en) 1996-12-11
YU33396A (sh) 1998-12-23
KR970001329A (ko) 1997-01-24
HU9601521D0 (en) 1996-07-29
BR9602618A (pt) 1998-09-01
HUP9601521A3 (en) 1998-06-29
CA2178061A1 (en) 1996-12-06
CN1138035A (zh) 1996-12-18
HUP9601521A2 (en) 1997-03-28
AU712070B2 (en) 1999-10-28
UA48124C2 (uk) 2002-08-15
SG47148A1 (en) 1998-03-20
TW326448B (en) 1998-02-11
CN1089758C (zh) 2002-08-28
EP0747361A1 (en) 1996-12-11
IL118502A0 (en) 1996-09-12
RU2161605C2 (ru) 2001-01-10
US5625068A (en) 1997-04-29
AU5474596A (en) 1996-12-19
HU223326B1 (hu) 2004-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6001831A (en) Process for producing quinazoline derivatives
US9850215B2 (en) 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-one and processes for their preparation
US4709029A (en) Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimides
PL210259B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych chinoliny
HUE029528T2 (en) Process for the preparation of 6- (7 - ((1-aminocyclopropyl) methoxy) -6-methoxyquinolin-4-yloxy) -N-methyl-1-naphthamide and its synthetic intermediates
JP2002541134A (ja) 置換アニリン化合物
JPH0240066B2 (cs)
CZ288847B6 (cs) Substituované chinolinové deriváty
US4151210A (en) Process for the production of phenylalkyl sulphones
US4556651A (en) Secalonic acid derivatives as antitumor agents
US4297491A (en) Preparation of 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivatives
FI74278B (fi) Foerfarande foer framstaellning av bensimidazolderivat.
US4487936A (en) Preparation of alkylthiobenzimidazoles
EP0744399B1 (en) Conversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines
US5633380A (en) Substituted quinoline herbicide intermediates and process
Iddon et al. 2H-Benzimidazoles (Isobenzimidazoles); Part 4.1 Nucleophilic Substitution of 5, 6-Dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
US4960893A (en) 7-bromomethyl-5-halo-8-hydroxyquinoline and method of preparation
US4046769A (en) 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-1H-1-benzopyrano[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acids and esters
DK160552B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller salte deraf
JPH0417187B2 (cs)
CN103709100A (zh) 一种8-氯代喹诺酮衍生物的制备方法
NO300501B1 (no) (6,7-substituert 8-alkoksy-1-cyklopropyl-1,4-dihydro-4-okso-3-kinolinkarboksylsyre-O3,O4)-bis-(acyloksy-O)-borat og hydratet derav

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 19960521