JPH08324126A - 顕色剤組成物 - Google Patents
顕色剤組成物Info
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- JPH08324126A JPH08324126A JP7087858A JP8785895A JPH08324126A JP H08324126 A JPH08324126 A JP H08324126A JP 7087858 A JP7087858 A JP 7087858A JP 8785895 A JP8785895 A JP 8785895A JP H08324126 A JPH08324126 A JP H08324126A
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Abstract
ェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満、好
ましくは0.01重量部から1重量部未満の4−ヒドロ
キシフェニル−3’−イソプロピル−4’−ヒドロキシ
フェニルスルホン等のアルキル化ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)スルホン化合物を含有することを特徴とする
4ーヒドロキシー4’ーイソプロポキシジフェニルスル
ホン顕色剤組成物および分散液。 【効果】 4−ヒドロキシフェニル−3’−イソプロピ
ル−4’−ヒドロキシフェニルスルホン等のアルキル化
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン化合物を含有
する4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニル
スルホン顕色剤組成物および分散液は製造及び保存時の
いずれも地肌汚れの原因となる水和物の生成が観察され
ない。
Description
して汎用されている4−ヒドロキシ−4’−イソプロポ
キシジフェニルスルホンによる感熱記録紙の地肌汚れの
発生を防止することを目的とした顕色剤組成物および分
散液に関する。
クリスタルバイオレットラクトンなどの通常無色または
淡色の発色性物質と反応して発色させることは知られて
いる。この反応の感熱記録紙への応用化が進み、最近で
は、サーマルプリンター、ファクシミリ、バーコード等
の各種情報記録材料として広範囲に使用されている。
フェノールやp−ヒドロキシ安息香酸ベンジル等を配合
した感熱記録紙では、高温、高湿下においては、発色画
像部の発色濃度が低下し、また、それを可塑剤または油
等を接触させた場合、読み取り不可能なレベルまで消色
してしまうという現象が生じる。また、これらの条件下
においては、白色の用紙部が着色、すなわち、地肌汚れ
を生じるという現象も観察されていて、改善が求められ
ている。
や白色感度が高く、また得られる発色画像の保存性がす
ぐれていて、特にバーコード用記録紙の顕色剤として汎
用されている4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンが開示されている。感熱記録紙を調製
する場合、発色性物質および顕色剤を増感剤とともに湿
式粉砕により微粒子化して分散液とし、記録用紙部に適
用される。感熱記録紙の感度をより高めるために、この
分散液調製に当たり、分散剤としての水溶性高分子化合
物の水溶液中に分散させた顕色剤粒子を可能な限り微粒
子化する必要がある。しかしながら、4−ヒドロキシ−
4’−イソプロポキシジフェニルスルホン粒子を水溶性
高分子化合物の存在下に湿式粉砕すると粒子表面と水分
子との接触により、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポ
キシジフェニルスルホンの水和物が生成することがあ
る。また、そのような方法により微粒子化した分散液の
状態で保存した場合にも同様に対応する水和物が生成す
る。このようにして対応する水和物が生成すると、4−
ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン
の融点が極端に低下し、この水和物を含有する分散液を
用いて製造した感熱記録紙は激しい地肌汚れが発生する
ことが知られている(特開平5−309949号公
報)。
フェニルスルホンの水和物が生成することを防止するこ
と、すなわち、感熱記録紙用顕色剤として汎用されてい
る4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルス
ルホンによる感熱記録紙の地肌汚れの発生を防止するこ
とを目的として、たとえば特開平2−76779号公報
により4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン100重量部にビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルホンを0.03重量部以上配合すること、特開
平5−309949号公報により分散液の温度を50℃
以上にして分散を行うこと、特開平5−309951号
公報によりメチルセルロースまたはヒドロキシエチルメ
チルセルロースの少なくとも一種からなる水和化防止剤
を分散液調製時に存在させること等が知られている。し
かしながら、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンにビス(4−ヒドロキシフェニル)ス
ルホンを配合することについては、特公平3−7718
7号公報によると、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ス
ルホンが4−置換ヒドロキシ−4’−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン中に混在すると、その量がごくわずかであ
っても、4−置換ヒドロキシ−4’−ヒドロキシジフェ
ニルスルホンを使用して製造した感熱記録紙の地肌汚れ
が生じると明記されていること、また、特開平2−76
779号公報に関し、ビス(4ーヒドロキシフェニル)
スルホンの配合量と水和物発生時間との間に相関がみら
れなかった等より、その作用効果は不明なものがあると
考えられる。また、その他の方法でも充分な地肌汚れの
防止がまだ図られていない。
平5−79518号公報、特開平2−84386号公報
にアルキル化されたビス(4−ヒドロキシフェニル)ス
ルホン化合物が、感圧記録材料および感熱記録記録材料
の電子受容性化合物として有用な化合物である旨開示さ
れている。
用顕色剤として汎用されている4−ヒドロキシ−4’−
イソプロポキシジフェニルスルホンによる感熱記録紙の
地肌汚れの発生の原因となる4−ヒドロキシ−4’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンの水和物の生成を防止
することを目的として、新規な顕色剤組成物および分散
液を提供しようとするものである。
ロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン含有
顕色剤組成物または分散液中で上記した水和物の生成を
抑制または防止させることを目的として鋭意研究を重ね
た結果、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満の一般
式
アルキル基を示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素で
ある場合を除く。)により表される化合物(以下、本化
合物ともいう)を含有させることにより得られた顕色剤
組成物および本化合物を存在させた分散液は、その調製
中または保存中において地肌汚れの原因となる4−ヒド
ロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンの水
和物の生成が抑制または防止されること、さらに、本化
合物は、ビス(ヒドロキシフェニル)スルホンおよび/
または4,4’−ジイソプロポキシジフェニルスルホン
と併用することに相乗効果が示されることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
ロポキシジフェニルスルホン100重量部に対し、1重
量部未満の一般式
アルキル基を示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素で
ある場合を除く。)により表される化合物を含有するこ
とを特徴とする4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン顕色剤組成物に関する。また、本発
明は、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン100重量部に対し、1重量部未満の一般式
アルキル基を示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素で
ある場合を除く。)により表される化合物を存在させる
ことを特徴とする4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキ
シジフェニルスルホン分散液に関する。次に本化合物の
具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
シフェニル)スルホン (2) ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルホン (3) ビス(3−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
スルホン (4) 4−ヒドロキシフェニル−3’−イソプロピル
−4’−ヒドロキシフェニルスルホン (5) 4−ヒドロキシフェニル−3’−エチル−4’
−ヒドロキシフェニルスルホン これらの化合物(1)〜(5)のうち、本発明にとって
は化合物(2)または化合物(4)が好ましく、特に化
合物(4)が好ましい。
4’−イソプロポキシジフェニルスルホンに配合または
存在してよく、湿式粉砕過程または分散液調製時に4−
ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン
の水和物の生成を抑制または防止する。本化合物の含有
量は、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン100重量部に対し1重量部未満であればよ
く、好ましくは0.01重量部から0.8重量部未満
で、得られた分散液について長期間保存する場合の水和
物生成防止を達成するためには、0.1重量部から0.
5重量部がより好ましい。1重量部以上配合すると電子
受容性化合物、すなわち顕色剤として作用し、0.01
重量部未満では水和物生成防止効果が得られない。
−イソプロポキシジフェニルスルホンへ本化合物の所定
量配合添加することにより得られるが、本化合物中、上
記化合物(2)または化合物(4)のようにR1 ,R2
の一方または両方がイソプロピル基の場合は4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンをビス
(4−ヒドロキシフェニル)スルホンと臭化イソプロピ
ルとを反応させて合成する際の副生成物であることが確
認されたことから、本化合物が所定量含有されているよ
うに4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニル
スルホンの製造条件を調整するか、またはその製造中に
添加することによっても得られる。
定量の4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンおよび本化合物を湿式粉砕することにより製
造される。分散を効率よく行うために、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、デンプン、変性デンプン、ポリビニルアルコ
ール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルホン
変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド等が用
いられ、好ましくはポリビニルアルコールが用いられ
る。湿式粉砕には、ボールミル、サンドグラインダー等
の粉砕機が用いられる。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンが配合または
共存していてもよい。その量は4−ヒドロキシ−4’−
イソプロポキシジフェニルスルホン100重量部に対
し、0.01から0.5重量部程度である。また、4,
4’−ジイソプロポキシジフェニルスルホンが配合また
は共存していてもよく、その量は4−ヒドロキシ−4’
−イソプロポキシジフェニルスルホン100重量部に対
し、1重量部未満であり、好ましくは0.01から0.
8重量部であり、より好ましくは0.1から0.5重量
部である。さらにこれらビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルホンおよび4,4’−ジイソプロポキシジフェ
ニルスルホンを併用して用いることもできる。併用する
場合の配合量は、上記した範囲内でよい。
ルホン、4,4’−ジイソプロポキシジフェニルスルホ
ンを各々単独で、または併用して用いる場合は、本発明
の顕色剤組成物または分散液に所定量添加することによ
って行われるが、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スル
ホンと臭化イソプロピルとを反応させて4−ヒドロキシ
−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを合成する
際、反応物中にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホ
ンは未反応原料化合物として、また4,4’−ジイソプ
ロポキシジフェニルスルホンは反応副生成物としてそれ
ぞれ存在することからそれらが所定量含有されるように
4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスル
ホンの製造条件を調整するか、またはその製造中に添加
することによっても行われる。
には増感剤、減感剤、粘着防止剤、充填剤、消泡剤、安
定剤、増白剤等を適時含有させることができる。
れる分散液は、別途公知の手法により調製される発色性
物質の分散液と混合して記録紙用紙等の支持体に塗布
し、乾燥することによって感熱記録紙が製造される。
るが、本発明はこれらの範囲に制限されるものではな
い。 実施例1 下記操作により4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホンの湿式粉砕を行い分散液を調製し
た。
95gを加え、サンドグラインダー(アイメックス社
製)を用い室温下820r.p.m.で30分湿式粉砕
し、さらに1000r.p.m.で室温下粉砕した。粉
砕中1時間毎にサンプリングし、光学顕微鏡を用いて観
察したが粉砕5時間まで水和物は生成してなかった。 実施例2 次の組成にしたがい、実施例1と同様の操作により湿式
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ 13.99g ジフェニルスルホン 4−ヒドロキシフェニル−3’−イソプロピル 0.070g −4’−ヒドロキシフェニルスルホン 15%ポリビニルアルコール 41.5g 水 40 g ──────────────────────────────────── 実施例1と同様に光学顕微鏡で観察したところ、5時間
以上粉砕しても水和物は生成してなかった。 実施例3 次の組成にしたがい、実施例1と同様の操作により湿式
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ 13.96g ジフェニルスルホン 4−ヒドロキシフェニル−3’−イソプロピル 0.003g −4’−ヒドロキシフェニルスルホン ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン 0.04g 15%ポリビニルアルコール 41.5g 水 40 g ──────────────────────────────────── 実施例1と同様に光学顕微鏡で観察したところ、5時間
以上粉砕しても水和物は生成しなかった。 実施例4 次の組成にしたがい、実施例1と同様の操作により湿式
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ 13.92g ジフェニルスルホン 4−ヒドロキシフェニル−3’−イソプロピル 0.01g −4’−ヒドロキシフェニルスルホン ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン 0.01g 15%ポリビニルアルコール 41.5g 水 40 g ──────────────────────────────────── 実施例1と同様に光学顕微鏡で観察したところ、5時間
以上粉砕しても水和物は生成しなかった。 実施例5 次の組成にしたがい、実施例1と同様の操作により湿式
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ 13.92g ジフェニルスルホン 4−ヒドロキシフェニル−3’−イソプロピル 0.01g −4’−ヒドロキシフェニルスルホン ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン 0.01g 4,4’−ジイソプロポキシジフェニルスル 0.01g ホン 15%ポリビニルアルコール 41.5g 水 40 g ──────────────────────────────────── 実施例1と同様に光学顕微鏡で観察したところ、5時間
以上粉砕しても水和物は生成しなかった。 比較例1 次の組成にしたがい、実施例1と同様の操作により湿式
粉砕を行った。但し、2−イソプロピル−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)スルホンを添加しなかった。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ 13.96g 15%ポリビニルアルコール 41.5g 水 40 g ──────────────────────────────────── 同様に光学顕微鏡で観察したところ、1時間以内に水和
物の生成が認められた。 比較例2 次の組成にしたがい、実施例1と同様の操作により湿式
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ 13.92g ジフェニルスルホン ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン 0.01g 15%ポリビニルアルコール 41.5g 水 40 g ──────────────────────────────────── 同様に光学顕微鏡で観察したところ、2時間目には水和
物の生成が認められた。
4’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物
の分散液は、製造および保存時のいずれも地肌汚れの原
因となる水和物の生成が観察されない。
Claims (10)
- 【請求項1】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満
の一般式 【化1】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物を含有することを特徴とす
る4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルス
ルホン顕色剤組成物。 - 【請求項2】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、0.01重量
部から1重量部未満の一般式 【化2】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物を含有することを特徴とす
る4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルス
ルホン顕色剤組成物。 - 【請求項3】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し,1重量部未満
の一般式 【化3】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物および0.01から0.5
重量部のビス(4ーヒドロキシフェニル)スルホンを含
有することを特徴とする4−ヒドロキシ−4’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物。 - 【請求項4】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満
の一般式 【化4】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)および1重量部未満の4,4’−ジイソプロポキ
シジフェニルスルホンを含有することを特徴とする4−
ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン
顕色剤組成物。 - 【請求項5】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満
の一般式 【化5】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物、0.01から0.5重量
部のビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、および
1重量部未満の4,4’−ジイソプロポキシジフェニル
スルホンを含有することを特徴とする4−ヒドロキシ−
4−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物。 - 【請求項6】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満
の一般式 【化6】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物を存在させることを特徴と
する4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニル
スルホン分散液。 - 【請求項7】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、0.01から
1重量部未満の一般式 【化7】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物を存在させることを特徴と
する4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニル
スルホン分散液。 - 【請求項8】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満
の一般式 【化8】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物および0.01から0.5
重量部のビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンを存
在させることを特徴とする4−ヒドロキシ−4’−イソ
プロポキシジフェニルスルホン分散液。 - 【請求項9】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未満
の一般式 【化9】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物および1重量部未満の4,
4’−ジイソプロポキシジフェニルスルホンを存在させ
ることを特徴とする4−ヒドロキシ−4’−イソプロポ
キシジフェニルスルホン分散液。 - 【請求項10】 4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキ
シジフェニルスルホン100重量部に対し、1重量部未
満の一般式 【化10】 (式中、R1 およびR2 は水素または低級アルキル基を
示す。ただし、R1 ,R 2 が同時に水素である場合を除
く。)により表される化合物、0.01から5重量部の
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、および1重
量部未満の4,4’−ジイソプロポキシジフェニルスル
ホンを存在させることを特徴とする4−ヒドロキシ−
4’−イソプロポキシジフェニルスルホン分散液。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP08785895A JP3827342B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-04-13 | 顕色剤組成物 |
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JP7-67484 | 1995-03-27 | ||
JP08785895A JP3827342B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-04-13 | 顕色剤組成物 |
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JPH08324126A true JPH08324126A (ja) | 1996-12-10 |
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JP08785895A Expired - Lifetime JP3827342B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-04-13 | 顕色剤組成物 |
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JP (1) | JP3827342B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7674748B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-03-09 | Oji Paper Co., Ltd. | 4-hydroxy-4′-isopropoxydiphenyl sulfone developer dispersion, method of wet grinding, and thermal recording media |
WO2019031525A1 (ja) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
WO2019031526A1 (ja) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
-
1995
- 1995-04-13 JP JP08785895A patent/JP3827342B2/ja not_active Expired - Lifetime
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WO2019031525A1 (ja) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
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KR20200035967A (ko) | 2017-08-09 | 2020-04-06 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 감열 기록 재료 및 적층체 |
KR20200035968A (ko) | 2017-08-09 | 2020-04-06 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 감열 기록 재료 및 적층체 |
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JP3827342B2 (ja) | 2006-09-27 |
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