JPH0834166A - 顕色剤組成物 - Google Patents
顕色剤組成物Info
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- JPH0834166A JPH0834166A JP6171069A JP17106994A JPH0834166A JP H0834166 A JPH0834166 A JP H0834166A JP 6171069 A JP6171069 A JP 6171069A JP 17106994 A JP17106994 A JP 17106994A JP H0834166 A JPH0834166 A JP H0834166A
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- sulfone
- methylphenol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホンの水和化防止剤として、好ましくは０．
０１重量部から１重量部の４，４’−チオビス−（６−
ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）を含有することを
特徴とする４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン顕色剤組成物および分散液。 【効果】 ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）を含有する４−ヒドロキシ−４’
−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物の分
散液は、製造および保存時のいずれも地肌かぶりの原因
となる水和物の生成が観察されない。
ェニルスルホンの水和化防止剤として、好ましくは０．
０１重量部から１重量部の４，４’−チオビス−（６−
ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）を含有することを
特徴とする４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン顕色剤組成物および分散液。 【効果】 ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）を含有する４−ヒドロキシ−４’
−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物の分
散液は、製造および保存時のいずれも地肌かぶりの原因
となる水和物の生成が観察されない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録紙用顕色剤と
して汎用されている４−ヒドロキシ−４’−イソプロポ
キシジフェニルスルホンによる湿式粉砕中に水和物が生
成し、激しい地肌かぶりの発生を防止することを目的と
した顕色剤組成物および分散液に関する。
して汎用されている４−ヒドロキシ−４’−イソプロポ
キシジフェニルスルホンによる湿式粉砕中に水和物が生
成し、激しい地肌かぶりの発生を防止することを目的と
した顕色剤組成物および分散液に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フェノール化合物が顕色剤として
クリスタルバイオレットラクトンなどの通常無色または
淡色の発色性物質と反応して発色させることが知られて
いる。この反応の感熱記録紙への実用化が進み、最近で
は、サーマルプリンター、ファクシミリ、バーコード等
の各種情報記録材料として広範囲に使用されている。
クリスタルバイオレットラクトンなどの通常無色または
淡色の発色性物質と反応して発色させることが知られて
いる。この反応の感熱記録紙への実用化が進み、最近で
は、サーマルプリンター、ファクシミリ、バーコード等
の各種情報記録材料として広範囲に使用されている。
【０００３】ところで、顕色剤として４，４’−イソプ
ロピリデンジフェノールやｐ−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル等を配合した感熱記録紙では、高温、高湿下におい
ては、発色画像部の発色濃度が低下し、また、それを可
塑剤または油等と接触させた場合、読み取り不可能なレ
ベルまで消色してしまうという現象が生じる。また、こ
れらの条件下においては、白色の用紙部が着色する。す
なわち、地肌かぶりを生じるという現象も観察されてい
て、改善が求められていた。
ロピリデンジフェノールやｐ−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル等を配合した感熱記録紙では、高温、高湿下におい
ては、発色画像部の発色濃度が低下し、また、それを可
塑剤または油等と接触させた場合、読み取り不可能なレ
ベルまで消色してしまうという現象が生じる。また、こ
れらの条件下においては、白色の用紙部が着色する。す
なわち、地肌かぶりを生じるという現象も観察されてい
て、改善が求められていた。
【０００４】特公平３−５４６５５号公報には、白色度
や発色感度が高く、また得られる発色画像の保存性がす
ぐれていて、特にバーコード用記録紙の顕色剤として汎
用されている４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンが開示されている。感熱記録紙を調製
する場合、発色性物質および顕色剤を増感剤等とともに
湿式粉砕により微粒子化して分散液とし、記録用紙部に
適用される。感熱記録紙の感度をより高めるために、こ
の分散液調製に当り、分散剤としての水溶性高分子化合
物の水溶液中に分散させた顕色剤粒子を可能な限り微粒
子化する必要がある。しかしながら、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン粒子を水溶性
高分子化合物の存在下に湿式粉砕すると粒子表面と水分
子との接触により４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
シジフェニルスルホンの水和物が生成することがある。
また、そのような方法により微粒子化した分散液の状態
で保存した場合にも同様に対応する水和物が生成する。
このようにして対応する水和物が生成すると、４−ヒド
ロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホンの融
点が極端に低下し、この水和物を含有する分散液を用い
て製造された感熱記録紙は激しい地肌かぶりが発生する
ことが知られている（特開平５−３０９９４９号公
報）。
や発色感度が高く、また得られる発色画像の保存性がす
ぐれていて、特にバーコード用記録紙の顕色剤として汎
用されている４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンが開示されている。感熱記録紙を調製
する場合、発色性物質および顕色剤を増感剤等とともに
湿式粉砕により微粒子化して分散液とし、記録用紙部に
適用される。感熱記録紙の感度をより高めるために、こ
の分散液調製に当り、分散剤としての水溶性高分子化合
物の水溶液中に分散させた顕色剤粒子を可能な限り微粒
子化する必要がある。しかしながら、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン粒子を水溶性
高分子化合物の存在下に湿式粉砕すると粒子表面と水分
子との接触により４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
シジフェニルスルホンの水和物が生成することがある。
また、そのような方法により微粒子化した分散液の状態
で保存した場合にも同様に対応する水和物が生成する。
このようにして対応する水和物が生成すると、４−ヒド
ロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホンの融
点が極端に低下し、この水和物を含有する分散液を用い
て製造された感熱記録紙は激しい地肌かぶりが発生する
ことが知られている（特開平５−３０９９４９号公
報）。
【０００５】４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンの水和物が生成することを防止するこ
と、すなわち、感熱記録紙用顕色剤として汎用されてい
る４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルス
ルホンによる感熱記録紙の地肌かぶりの発生を防止する
ことを目的として、たとえば特開平２−７６７７９号公
報により４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン１００重量部にビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンを０．０３重量部以上配合すること、特
開平５−３０９９４９号公報により分散液の温度を５０
℃以上にして分散を行うこと、特開平５−３０９９５１
号公報によりメチルセルロースまたはヒドロキシエチル
メチルセルロースの少なくとも１種からなる水和防止剤
を分散液調製時に存在させること等が知られている。し
かしながら、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンにビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホンを配合することについては、特公平３−７７１８
７号公報によると、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルホンが４−置換ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン中に混在すると、その量がごくわずかで
あっても、４−置換ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジフ
ェニルスルホンを使用して製造した感熱記録紙の地肌に
汚れが生じると明記されていることから、その作用効果
は不明なものがあると考えられる。また、その他の方法
でも充分な地肌かぶりの防止が未だ図られていない。
フェニルスルホンの水和物が生成することを防止するこ
と、すなわち、感熱記録紙用顕色剤として汎用されてい
る４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルス
ルホンによる感熱記録紙の地肌かぶりの発生を防止する
ことを目的として、たとえば特開平２−７６７７９号公
報により４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン１００重量部にビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンを０．０３重量部以上配合すること、特
開平５−３０９９４９号公報により分散液の温度を５０
℃以上にして分散を行うこと、特開平５−３０９９５１
号公報によりメチルセルロースまたはヒドロキシエチル
メチルセルロースの少なくとも１種からなる水和防止剤
を分散液調製時に存在させること等が知られている。し
かしながら、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンにビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホンを配合することについては、特公平３−７７１８
７号公報によると、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルホンが４−置換ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン中に混在すると、その量がごくわずかで
あっても、４−置換ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジフ
ェニルスルホンを使用して製造した感熱記録紙の地肌に
汚れが生じると明記されていることから、その作用効果
は不明なものがあると考えられる。また、その他の方法
でも充分な地肌かぶりの防止が未だ図られていない。
【０００６】一方、特公平３−５４６５５号公報には発
色性物質を発色させるために前記４−ヒドロキシ−４’
−イソプロポキシジフェニルスルホン等のジフェニルス
ルホン化合物と併用することのできるフェノール化合物
として、４−フェニルフェノール、４−メチル−２，６
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェノール、４，４’−イソプロピリデンジフェノー
ル、４，４’−イソプロピリデンビス（２−クロルフェ
ノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−メチ
ルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス
（２，６−ジメチルフェノール）、４，４’−ｓ−ブチ
リデンジフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンジ
フェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビス（２−
メチルフェノール）、４，４’−シクロヘキシリデンビ
ス（２−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス（４−クロルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，
２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２，
２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，
２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、４，
４’−チオジフェノール、４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ト
リルメチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸フェネチル、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸３−フェニルプロピル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸フェニル、４−ヒドロキシアセトフェノ
ン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、サリチル酸アニリ
ド、ノボラック型フェノール樹脂、ハロゲン化ノボラッ
ク型フェノール樹脂、α−ナフトール、β−ナフトー
ル、２，２’−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｎ
−ヘプタンが例示されている。
色性物質を発色させるために前記４−ヒドロキシ−４’
−イソプロポキシジフェニルスルホン等のジフェニルス
ルホン化合物と併用することのできるフェノール化合物
として、４−フェニルフェノール、４−メチル−２，６
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェノール、４，４’−イソプロピリデンジフェノー
ル、４，４’−イソプロピリデンビス（２−クロルフェ
ノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−メチ
ルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス
（２，６−ジメチルフェノール）、４，４’−ｓ−ブチ
リデンジフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンジ
フェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビス（２−
メチルフェノール）、４，４’−シクロヘキシリデンビ
ス（２−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス（４−クロルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，
２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２，
２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，
２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、４，
４’−チオジフェノール、４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ト
リルメチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸フェネチル、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸３−フェニルプロピル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸フェニル、４−ヒドロキシアセトフェノ
ン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、サリチル酸アニリ
ド、ノボラック型フェノール樹脂、ハロゲン化ノボラッ
ク型フェノール樹脂、α−ナフトール、β−ナフトー
ル、２，２’−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｎ
−ヘプタンが例示されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、感熱記録紙
用顕色剤として汎用されている４−ヒドロキシ−４’−
イソプロポキシジフェニルスルホンによる湿式粉砕中に
水和物が生成し、激しい地肌かぶりの発生を防止するこ
とを目的として、新規な顕色剤組成物および分散液を提
供しようとするものである。
用顕色剤として汎用されている４−ヒドロキシ−４’−
イソプロポキシジフェニルスルホンによる湿式粉砕中に
水和物が生成し、激しい地肌かぶりの発生を防止するこ
とを目的として、新規な顕色剤組成物および分散液を提
供しようとするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、４−ヒド
ロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン含有
分散液中での対応する水和物の生成を抑制させることを
目的として鋭意研究を重ねた結果、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホンの水和化防止
剤として４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−
メチルフェノール）を含有させることにより得られた分
散液は、その調製中または保存時において水和物の生成
が抑制されることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
ロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン含有
分散液中での対応する水和物の生成を抑制させることを
目的として鋭意研究を重ねた結果、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホンの水和化防止
剤として４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−
メチルフェノール）を含有させることにより得られた分
散液は、その調製中または保存時において水和物の生成
が抑制されることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００９】本発明は、水和化防止剤として４，４’−
チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）
を含有することを特徴とする４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物、および
水和化防止剤として４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブ
チル−３−メチルフェノール）を存在させることを特徴
とする４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン分散液に関する。
チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）
を含有することを特徴とする４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物、および
水和化防止剤として４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブ
チル−３−メチルフェノール）を存在させることを特徴
とする４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン分散液に関する。
【００１０】
【作用】本発明に用いられる４，４’−チオビス−（６
−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）は、粉末固体状
態で４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニル
スルホンに配合または存在していてよく、湿式粉砕過程
または分散液調製時に、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの水和物生成を抑制する。
４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）の含有量は、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの水和化を防止する量であ
ればよく、好ましくは、０．０１重量部から１重量部
で、得られた分散液について長時間保存する場合の水和
物生成防止を達成するためには、０．１重量部から０．
８重量部がより好ましい。１重量部以上配合すると、顕
色剤として作用し、０．０１重量部未満では、水和物生
成防止効果が得られない。
−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）は、粉末固体状
態で４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニル
スルホンに配合または存在していてよく、湿式粉砕過程
または分散液調製時に、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの水和物生成を抑制する。
４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）の含有量は、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの水和化を防止する量であ
ればよく、好ましくは、０．０１重量部から１重量部
で、得られた分散液について長時間保存する場合の水和
物生成防止を達成するためには、０．１重量部から０．
８重量部がより好ましい。１重量部以上配合すると、顕
色剤として作用し、０．０１重量部未満では、水和物生
成防止効果が得られない。
【００１１】本発明の分散液は、水媒体中でそれぞれ所
定量の４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンおよび４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルフェノール）を湿式粉砕することにより
製造される。分散を効率よく行うために、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、デンプン、変性デンプン、ポリビニルアル
コール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルホ
ン変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド等が
用いられ、好ましくはポリビニルアルコールが用いられ
る。湿式粉砕には、ボールミル、サンドグラインダー等
の粉砕機が用いられる。
定量の４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンおよび４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルフェノール）を湿式粉砕することにより
製造される。分散を効率よく行うために、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、デンプン、変性デンプン、ポリビニルアル
コール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルホ
ン変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド等が
用いられ、好ましくはポリビニルアルコールが用いられ
る。湿式粉砕には、ボールミル、サンドグラインダー等
の粉砕機が用いられる。
【００１２】本発明の顕色剤組成物および分散液には、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンおよび／また
は４，４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホンが配
合または共存していてもよい。その量は４−ヒドロキシ
−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン１００重量
部に対し、０．０１から０．５重量部程度である。さら
に、増感剤、減感剤、粘着防止剤、充填剤、消泡剤、安
定剤、増白剤等を適宜含有させることができる。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンおよび／また
は４，４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホンが配
合または共存していてもよい。その量は４−ヒドロキシ
−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン１００重量
部に対し、０．０１から０．５重量部程度である。さら
に、増感剤、減感剤、粘着防止剤、充填剤、消泡剤、安
定剤、増白剤等を適宜含有させることができる。
【００１３】本発明の顕色剤組成物およびそれから得ら
れる分散液は、別途公知の手法により調製される発色性
物質の分散液と混合して記録紙用紙等の支持体に塗布
し、乾燥することによって感熱記録紙が製造される。
れる分散液は、別途公知の手法により調製される発色性
物質の分散液と混合して記録紙用紙等の支持体に塗布
し、乾燥することによって感熱記録紙が製造される。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに制限されるものではない。
るが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００１５】実施例１ 下記操作により４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホンの湿式粉砕を行い分散液を調製し
た。
ジフェニルスルホンの湿式粉砕を行い分散液を調製し
た。
【００１６】 顕色剤分散液の組成 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９７ｇ ジフェニルスルホン ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル ０．０４ｇ −３−メチルフェノール） １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 上記組成物にガラスビーズ（φ０．７〜１．５ｍｍ）１
９５ｇを加え、サンドグラインダー（アイメックス社
製）を用い室温下８２０ｒ．ｐ．ｍ．で３０分湿式粉砕
し、さらに１０００ｒ．ｐ．ｍ．で室温下粉砕した。粉
砕中、１時間毎にサンプリングし、光学顕微鏡を用いて
観察したが、粉砕４時間まで水和物は生成してなかっ
た。
９５ｇを加え、サンドグラインダー（アイメックス社
製）を用い室温下８２０ｒ．ｐ．ｍ．で３０分湿式粉砕
し、さらに１０００ｒ．ｐ．ｍ．で室温下粉砕した。粉
砕中、１時間毎にサンプリングし、光学顕微鏡を用いて
観察したが、粉砕４時間まで水和物は生成してなかっ
た。
【００１７】実施例２ 次の組成にしたがい、実施例１と同様の操作により湿式
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９１ｇ ジフェニルスルホン ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル ０．０７ｇ −３−メチルフェノール） １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 実施例１と同様に光学顕微鏡で観察したところ、５時間
粉砕しても水和物は生成しなかった。
粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９１ｇ ジフェニルスルホン ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル ０．０７ｇ −３−メチルフェノール） １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 実施例１と同様に光学顕微鏡で観察したところ、５時間
粉砕しても水和物は生成しなかった。
【００１８】実施例３ 次の組成にて、実施例１と同様の操作により湿式粉砕を
行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９２ｇ ジフェニルスルホン ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル ０．００３ｇ −３−メチルフェノール） ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン ０．０４ｇ および／または４，４’−ジイソプロポキシ ジフェニルスルホン １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 同様に光学顕微鏡で観察したところ、３時間まで水和物
は生成しなかった。
行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９２ｇ ジフェニルスルホン ４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル ０．００３ｇ −３−メチルフェノール） ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン ０．０４ｇ および／または４，４’−ジイソプロポキシ ジフェニルスルホン １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 同様に光学顕微鏡で観察したところ、３時間まで水和物
は生成しなかった。
【００１９】比較例１ 次の顕色剤分散液の組成にて、実施例１と同様の操作に
より湿式粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９４ｇ ジフェニルスルホン １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 同様に光学顕微鏡で観察したところ、１時間以内に水和
物の生成が認められた。
より湿式粉砕を行った。 ──────────────────────────────────── 成 分 重 量 ──────────────────────────────────── ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ １３．９４ｇ ジフェニルスルホン １５％ポリビニルアルコール ４１．５ｇ 水 ４０ｇ ──────────────────────────────────── 同様に光学顕微鏡で観察したところ、１時間以内に水和
物の生成が認められた。
【００２０】なお、実施例において４，４’−チオビス
−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）の代わり
に、４−ヒドロキシ−４’−プロポキシジフェニルスル
ホンまたは４，４’−イソプロピリデンビスフェノール
（ビスフェノールＡ）を用いて分散液を調整したが、調
整後１時間で４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンの水和物が生成した。
−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）の代わり
に、４−ヒドロキシ−４’−プロポキシジフェニルスル
ホンまたは４，４’−イソプロピリデンビスフェノール
（ビスフェノールＡ）を用いて分散液を調整したが、調
整後１時間で４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンの水和物が生成した。
【００２１】
【発明の効果】４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル
−３−メチルフェノール）を含有する４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物
の分散液は、製造および保存時のいずれも地肌かぶりの
原因となる水和物の生成が観察されない。
−３−メチルフェノール）を含有する４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物
の分散液は、製造および保存時のいずれも地肌かぶりの
原因となる水和物の生成が観察されない。
Claims (6)
- 【請求項１】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホンの水和化防止剤として、４，４’−
チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）
を含有することを特徴とする４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成物。 - 【請求項２】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン１００重量部に対し、０．０１重量
部から１重量部の４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルフェノール）を含有することを特徴とす
る４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルス
ルホン顕色剤組成物。 - 【請求項３】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン１００重量部に対し、０．０１重量
部から１重量部の４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルフェノール）および０．０１重量部から
０．５重量部のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンおよび／または４，４’−ジイソプロポキシジフェニ
ルスルホンを含有することを特徴とする４−ヒドロキシ
−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色剤組成
物。 - 【請求項４】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホンの水和化防止剤として、４，４’−
チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）
を存在させることを特徴とする４−ヒドロキシ−４’−
イソプロポキシジフェニルスルホン分散液。 - 【請求項５】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン１００重量部に対し、０．０１重量
部から１重量部の４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルフェノール）を存在させることを特徴と
する４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニル
スルホン分散液。 - 【請求項６】 ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン１００重量部に対し、０．０１重量
部から１重量部の４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルフェノール）および０．０１重量部から
０．５重量部のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンおよび／または４，４’−ジイソプロポキシジフェニ
ルスルホンを含有することを特徴とする４−ヒドロキシ
−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン分散液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6171069A JPH0834166A (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 顕色剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6171069A JPH0834166A (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 顕色剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834166A true JPH0834166A (ja) | 1996-02-06 |
Family
ID=15916465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6171069A Pending JPH0834166A (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 顕色剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0834166A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8895769B2 (en) | 2011-04-20 | 2014-11-25 | Kemphys Ltd. | Silicon-containing carboxylic acid derivative |
-
1994
- 1994-07-22 JP JP6171069A patent/JPH0834166A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8895769B2 (en) | 2011-04-20 | 2014-11-25 | Kemphys Ltd. | Silicon-containing carboxylic acid derivative |
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