JP3428021B2 - ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物，湿式粉砕方法及び分散液 - Google Patents
４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物，湿式粉砕方法及び分散液Info
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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Description
【０００１】
本発明は、感熱記録紙等の記録紙に使用される顕色剤
である４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニル
スルホンに関する。
である４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニル
スルホンに関する。
【０００２】
感熱記録紙は、一般的に無色または淡色の発色性染料
と顕色剤とを支持体である紙等の上に塗布して製造され
る。その塗布液の製造過程において、顕色剤を結合剤で
ある水溶性高分子の水溶液中に分散した顕色剤分散液が
調整される。感熱記録紙は高感度のものが要望されてお
り、感度の優れた感熱記録紙を製造するためには、顕色
剤分散液中の顕色剤粒子をできるだけ細かくする必要が
ある。そこで、水溶性高分子の水溶液に顕色剤を加え、
湿式粉砕により十分粉砕して微粒子の顕色剤分散液が調
整されている。
と顕色剤とを支持体である紙等の上に塗布して製造され
る。その塗布液の製造過程において、顕色剤を結合剤で
ある水溶性高分子の水溶液中に分散した顕色剤分散液が
調整される。感熱記録紙は高感度のものが要望されてお
り、感度の優れた感熱記録紙を製造するためには、顕色
剤分散液中の顕色剤粒子をできるだけ細かくする必要が
ある。そこで、水溶性高分子の水溶液に顕色剤を加え、
湿式粉砕により十分粉砕して微粒子の顕色剤分散液が調
整されている。
【０００３】
４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスル
ホンは優れた顕色剤であり広く用いられているが、前記
の如く微粉砕した場合、分散液調製のための湿式粉砕中
に、あるいは調製された分散液の保存中に結晶成長が起
こる場合がある。特に４−ヒドロキシ−4'−イソプロポ
キシジフェニルスルホンを１μｍ以下の微粒子にまで微
粉砕した場合その傾向が顕著である。この結晶成長は４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の水和化現象であり、その成長結晶は水和物であると考
えられている。そして、該水和物を含む顕色剤分散液を
用いて製造された記録紙は地肌汚れを生じる欠点につな
がっていた。
ホンは優れた顕色剤であり広く用いられているが、前記
の如く微粉砕した場合、分散液調製のための湿式粉砕中
に、あるいは調製された分散液の保存中に結晶成長が起
こる場合がある。特に４−ヒドロキシ−4'−イソプロポ
キシジフェニルスルホンを１μｍ以下の微粒子にまで微
粉砕した場合その傾向が顕著である。この結晶成長は４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の水和化現象であり、その成長結晶は水和物であると考
えられている。そして、該水和物を含む顕色剤分散液を
用いて製造された記録紙は地肌汚れを生じる欠点につな
がっていた。
【０００４】
その結晶成長（水和化）を防止する手段として、特開
平２−76779号に、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホンに対して4,4'−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンを含有せしめる方法が提案されている。
然しながら、添加量が５％程度となると地肌汚れを生じ
る場合がある。
平２−76779号に、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホンに対して4,4'−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンを含有せしめる方法が提案されている。
然しながら、添加量が５％程度となると地肌汚れを生じ
る場合がある。
【０００５】
本発明の目的は、更に優れた水和化を防止する手段を
提供するにある。
提供するにある。
【０００６】
本発明は、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた化合物の
0.1重量部以上５重量部以下を含有する、或いは該化合
物を添加して0.05重量部以上５重量部以下含有させ、４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の水和化を抑制させるものであって、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体を含有する顕色用組成
物であり、その分散液であり、更に４−ヒドロキシ−4'
−イソプロポキシジフェニルスルホンを水中で湿式粉砕
するさい、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン
誘導体の少なくとも１種以上の存在下で粉砕することを
特徴とする湿式粉砕方法である。
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた化合物の
0.1重量部以上５重量部以下を含有する、或いは該化合
物を添加して0.05重量部以上５重量部以下含有させ、４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の水和化を抑制させるものであって、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体を含有する顕色用組成
物であり、その分散液であり、更に４−ヒドロキシ−4'
−イソプロポキシジフェニルスルホンを水中で湿式粉砕
するさい、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン
誘導体の少なくとも１種以上の存在下で粉砕することを
特徴とする湿式粉砕方法である。
【０００７】
【化７】
【０００８】
（式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。）
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。）
【０００９】
一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体の
代表例を次に挙げる。 ４−ヒドロキシ−３−イソプロピル−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホン ４−ヒドロキシ−3'−イソプロピル−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホン 4,4'−ジヒドロキシ−２−イソプロピルジフェニルスル
ホン 4,4'−ジヒドロキシ−３−イソプロピルジフェニルスル
ホン 4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジイソプロピルジフェニル
スルホン 4,4'−ジヒドロキシ−2,2'−ジイソプロピルジフェニル
スルホン 4,4'−ジヒドロキシ−3,3',5,5'−テトライソプロピル
ジフェニルスルホン
代表例を次に挙げる。 ４−ヒドロキシ−３−イソプロピル−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホン ４−ヒドロキシ−3'−イソプロピル−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホン 4,4'−ジヒドロキシ−２−イソプロピルジフェニルスル
ホン 4,4'−ジヒドロキシ−３−イソプロピルジフェニルスル
ホン 4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジイソプロピルジフェニル
スルホン 4,4'−ジヒドロキシ−2,2'−ジイソプロピルジフェニル
スルホン 4,4'−ジヒドロキシ−3,3',5,5'−テトライソプロピル
ジフェニルスルホン
【００１０】
一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体の
含有量は、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン100重量部に対し0.01重量部以上である。
好ましくは0.05重量部以上であれば、湿式粉砕により得
られる分散液中での水和化が防止できるが、分散液を長
期間保存する場合にも完全に水和化を防止するには0.10
重量部以上であることが好ましい。1.0重量部を越えて
も例えば５重量部又はそれ以上でも水和化防止効果はあ
るが経済的でない。実用的には、好ましくは0.05〜1.0
重量部、特に好ましくは0.1〜0.6重量部である。
含有量は、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン100重量部に対し0.01重量部以上である。
好ましくは0.05重量部以上であれば、湿式粉砕により得
られる分散液中での水和化が防止できるが、分散液を長
期間保存する場合にも完全に水和化を防止するには0.10
重量部以上であることが好ましい。1.0重量部を越えて
も例えば５重量部又はそれ以上でも水和化防止効果はあ
るが経済的でない。実用的には、好ましくは0.05〜1.0
重量部、特に好ましくは0.1〜0.6重量部である。
【００１１】
一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体
は、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルス
ルホンに添加して含有させる。その添加に際しては、４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の製造反応液中に添加して含有せしめてもよく、また結
晶析出後粉末状であるいは溶媒に溶解して添加してもよ
い。更には４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェ
ニルスルホンを湿式粉砕するに際して、その分散液の調
整の時に添加してもよい。
は、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルス
ルホンに添加して含有させる。その添加に際しては、４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の製造反応液中に添加して含有せしめてもよく、また結
晶析出後粉末状であるいは溶媒に溶解して添加してもよ
い。更には４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェ
ニルスルホンを湿式粉砕するに際して、その分散液の調
整の時に添加してもよい。
【００１２】
又、４−4'−ジヒドロキシジフェニルスルホンとイソ
プロピルブロマイドとを反応させて４−ヒドロキシ−4'
−イソプロポキシジフェニルスルホンを合成する場合
は、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体
が副生する場合があるので、４−ヒドロキシ−4'−イソ
プロポキシジフェニルスルホン中に副生した一般式
（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体をそのまま
存在させて使用し、又、補助的に（副生量が少なく効果
が十分でない場合は新たに添加して）使用することもで
きる。又更に、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン誘導体が複数種副生する場合もあり、その場合も同
様に使用できる。
プロピルブロマイドとを反応させて４−ヒドロキシ−4'
−イソプロポキシジフェニルスルホンを合成する場合
は、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体
が副生する場合があるので、４−ヒドロキシ−4'−イソ
プロポキシジフェニルスルホン中に副生した一般式
（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン誘導体をそのまま
存在させて使用し、又、補助的に（副生量が少なく効果
が十分でない場合は新たに添加して）使用することもで
きる。又更に、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン誘導体が複数種副生する場合もあり、その場合も同
様に使用できる。
【００１３】
本発明における湿式粉砕の分散媒体は水であるが、４
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の分散を良くするためには、分散剤を添加して湿式粉砕
を行うことが好ましい。分散剤としては、通常の分散
剤、界面活性剤が使用できるが、感熱記録紙を製造する
為には、結合剤とするための水溶性高分子の水溶液に顕
色剤を分散し湿式粉砕して顕色剤微粒子の分散液を調製
するのが通常の方法である。本発明においても、該水溶
性高分子を分散剤として用い、水溶性高分子の水溶液中
で湿式粉砕することが好ましい。
−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン
の分散を良くするためには、分散剤を添加して湿式粉砕
を行うことが好ましい。分散剤としては、通常の分散
剤、界面活性剤が使用できるが、感熱記録紙を製造する
為には、結合剤とするための水溶性高分子の水溶液に顕
色剤を分散し湿式粉砕して顕色剤微粒子の分散液を調製
するのが通常の方法である。本発明においても、該水溶
性高分子を分散剤として用い、水溶性高分子の水溶液中
で湿式粉砕することが好ましい。
【００１４】
該水溶性高分子としては、ポリビニルアルコール、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ポリアクリルアミド、デンプン
類等顕色剤の結合剤として使用されるものが挙げられる
が、最も一般的なものはポリビニルアルコールである。
また、顕色剤分散液に添加される一般的な他の添加剤が
分散媒体に添加されていてもよい。
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ポリアクリルアミド、デンプン
類等顕色剤の結合剤として使用されるものが挙げられる
が、最も一般的なものはポリビニルアルコールである。
また、顕色剤分散液に添加される一般的な他の添加剤が
分散媒体に添加されていてもよい。
【００１５】
本発明における湿式粉砕の方法に特に限定はなく、ボ
ールミル、サンドミル、その他通常の湿式粉砕方法が採
用できる。湿式粉砕時の４−ヒドロキシ−4'−イソプロ
ポキシジフェニルスルホンの濃度は特に限定されない
が、記録紙製造用塗布液として適当な顕色剤分散液濃度
で行えばよい。
ールミル、サンドミル、その他通常の湿式粉砕方法が採
用できる。湿式粉砕時の４−ヒドロキシ−4'−イソプロ
ポキシジフェニルスルホンの濃度は特に限定されない
が、記録紙製造用塗布液として適当な顕色剤分散液濃度
で行えばよい。
【００１６】
水和物の生成は、IRスベクトル、示差熱分析などで確
認できるが、簡便には分散液の顕微鏡観察により確認で
きる。それは４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホンの粒子が水和化する際、結晶の粗大化
（結晶成長）が見られるからである。
認できるが、簡便には分散液の顕微鏡観察により確認で
きる。それは４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホンの粒子が水和化する際、結晶の粗大化
（結晶成長）が見られるからである。
【００１７】
以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。 （実施例１） 15％ポリビニルアルコール水溶液31.1g、純水30g、ガ
ラスビーズ（1.0〜1.5mmφ）195g、４−ヒドロキシ−4'
−イソプロポキシジフェニルスルホン13.9g及び４−ヒ
ドロキシ−３−イソプロピル−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン0.014g（0.10％添加）を秤取り、湿式微
粒分散機（五十嵐機械製造（株）製、商品名：サンドグ
ラインダー）を使用して、温度25℃で湿式粉砕をした。
結晶成長を顕微鏡で観察していたところ、３時間後に結
晶成長が起きた。この時の平均粒径をレーザー回折型粒
度分布測定装置（島津粒度分布測定機SALD−1000による
50％平均粒径）で測定したところ、平均粒径0.5μｍで
あった。
本発明はこれに限定されるものではない。 （実施例１） 15％ポリビニルアルコール水溶液31.1g、純水30g、ガ
ラスビーズ（1.0〜1.5mmφ）195g、４−ヒドロキシ−4'
−イソプロポキシジフェニルスルホン13.9g及び４−ヒ
ドロキシ−３−イソプロピル−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン0.014g（0.10％添加）を秤取り、湿式微
粒分散機（五十嵐機械製造（株）製、商品名：サンドグ
ラインダー）を使用して、温度25℃で湿式粉砕をした。
結晶成長を顕微鏡で観察していたところ、３時間後に結
晶成長が起きた。この時の平均粒径をレーザー回折型粒
度分布測定装置（島津粒度分布測定機SALD−1000による
50％平均粒径）で測定したところ、平均粒径0.5μｍで
あった。
【００１８】
（実施例２）
実施例１と同様にして、４−ヒドロキシ−３−イソプ
ロピル−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンの使用
量を、0.014g（0.10％添加）から0.028g（0.20％添加）
に代えて、湿式粉砕した。結晶成長を顕微鏡で観察して
いたところ、10時間後においても結晶成長が観察されな
かった。この時の平均粒径を同様に測定したところ、平
均粒径0.3μｍであった。
ロピル−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンの使用
量を、0.014g（0.10％添加）から0.028g（0.20％添加）
に代えて、湿式粉砕した。結晶成長を顕微鏡で観察して
いたところ、10時間後においても結晶成長が観察されな
かった。この時の平均粒径を同様に測定したところ、平
均粒径0.3μｍであった。
【００１９】
（実施例３）
4,4'−ジヒドロキシ−３−イソプロピルジフェニルス
ルホンを用いる以外は、実施例２と同様にして湿式粉砕
をした。結晶成長を顕微鏡で観察していたところ、10時
間後においても結晶成長が観察されなかった。この時の
平均粒径を同様に測定したところ、平均粒径0.3μｍで
あった。
ルホンを用いる以外は、実施例２と同様にして湿式粉砕
をした。結晶成長を顕微鏡で観察していたところ、10時
間後においても結晶成長が観察されなかった。この時の
平均粒径を同様に測定したところ、平均粒径0.3μｍで
あった。
【００２０】
（比較例）
実施例１と同様にして、本発明の化合物を添加しない
で湿式粉砕をした。結晶成長を顕微鏡で観察していたと
ころ、１時間後において、明らかな結晶成長が観察され
た。この時の平均粒径を同様に測定したところ、平均粒
径0.8μｍであった。因に、実施例１の１時間後の平均
粒径は0.5μｍであった。
で湿式粉砕をした。結晶成長を顕微鏡で観察していたと
ころ、１時間後において、明らかな結晶成長が観察され
た。この時の平均粒径を同様に測定したところ、平均粒
径0.8μｍであった。因に、実施例１の１時間後の平均
粒径は0.5μｍであった。
【００２１】
感熱記録紙、感圧複写紙の感度は、塗布された顕色剤
の粒子が小さいほど優れている。 本発明の方法によれば、水和化を起こすことなく４−
ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンを
充分に湿式粉砕（平均粒径約１μｍ以下）することがで
き、調製された分散液中でも水和化が起こらないので、
微粒子の４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン分散液を容易に得ることができる。 従って、本発明方法により得られた顕色剤分散液を用
いることにより、高感度で地肌汚れのない記録紙を製造
することができる。
の粒子が小さいほど優れている。 本発明の方法によれば、水和化を起こすことなく４−
ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンを
充分に湿式粉砕（平均粒径約１μｍ以下）することがで
き、調製された分散液中でも水和化が起こらないので、
微粒子の４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニ
ルスルホン分散液を容易に得ることができる。 従って、本発明方法により得られた顕色剤分散液を用
いることにより、高感度で地肌汚れのない記録紙を製造
することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 佐藤 裕泰
福島県いわき市勿来町酒井出蔵３番地
(72)発明者 高階 裕
茨城県高萩市高浜町１―２―301
(56)参考文献 特開 平２−76779（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−255234（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−135788（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B41M 5/28 - 5/34
B02C 17/00
Claims (12)
- 【請求項１】４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた１種また
は２種以上の化合物の0.1重量部以上５重量部以下を含
有することを特徴とする顕色用組成物。 【化１】 （式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。） - 【請求項２】４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた１種また
は２種以上の化合物の0.1重量部以上５重量部以下を含
有する分散媒体を湿式粉砕して顕色剤分散液とすること
を特徴とする４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホンの水和化防止方法。 【化２】 （式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。） - 【請求項３】４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた１種また
は２種以上の化合物の0.1重量部以上５重量部以下の存
在下に４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニル
スルホンを湿式粉砕することを特徴とする４−ヒドロキ
シ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンの水和化が
防止される湿式粉砕方法。 【化３】 （式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。） - 【請求項４】一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホ
ン誘導体から選ばれた１種または２種以上の化合物の0.
1重量部以上1.0重量部以下の存在下に、湿式粉砕するこ
とを特徴とする請求項３記載の４−ヒドロキシ−4'−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンの水和化が防止される
湿式粉砕方法。 - 【請求項５】請求項１記載の顕色用組成物を湿式粉砕す
ることを特徴とする４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキ
シジフェニルスルホンの湿式粉砕方法。 - 【請求項６】請求項１記載の顕色用組成物が水に分散し
た顕色剤分散液。 - 【請求項７】４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた１種また
は２種以上の化合物を添加して0.05重量部以上５重量部
以下含有させることを特徴とする顕色用組成物。 【化４】 （式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。） - 【請求項８】４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた１種また
は２種以上の化合物の0.05重量部以上５重量部以下を添
加して含有させた分散媒体を湿式粉砕して顕色剤分散液
とすることを特徴とする４−ヒドロキシ−4'−イソプロ
ポキシジフェニルスルホンの水和化防止方法。 【化５】 （式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。） - 【請求項９】４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン100重量部に対して、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体から選ばれた１種また
は２種以上の化合物を添加して0.05重量部以上５重量部
以下存在させ、４−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジ
フェニルスルホンを湿式粉砕することを特徴とする４−
ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンの
水和化が防止される湿式粉砕方法。 【化６】 （式中、R1は水素原子またはイソプロピル基を示し、R2
及びR3はそれぞれ独立にイソプロピル基を、ｎ及びｍは
0,1又は２を表す。但し、ｎ及びｍが同時に０であるこ
とはない。） - 【請求項１０】一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン誘導体から選ばれた１種または２種以上の化合物を
添加して0.05重量部以上1.0重量部以下存在させ、湿式
粉砕することを特徴とする請求項９記載の４−ヒドロキ
シ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホンの水和化が
防止される湿式粉砕方法。 - 【請求項１１】請求項７記載の顕色用組成物を湿式粉砕
することを特徴とする４−ヒドロキシ−4'−イソプロポ
キシジフェニルスルホンの湿式粉砕方法。 - 【請求項１２】請求項７記載の顕色用組成物が水に分散
した顕色剤分散液。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-348443 | 1993-12-27 | ||
| JP34844393 | 1993-12-27 | ||
| PCT/JP1994/002221 WO1995018018A1 (fr) | 1993-12-27 | 1994-12-26 | Composition de revelateur contenant du 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenyle sulfone, procede de pulverisation par voie humide et dispersion |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002287011A Division JP4021738B2 (ja) | 1993-12-27 | 2002-09-30 | ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物、湿式粉砕方法及び分散液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3428021B2 true JP3428021B2 (ja) | 2003-07-22 |
Family
ID=18397042
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51790995A Expired - Lifetime JP3428021B2 (ja) | 1993-12-27 | 1994-12-26 | ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物，湿式粉砕方法及び分散液 |
| JP2002287011A Expired - Lifetime JP4021738B2 (ja) | 1993-12-27 | 2002-09-30 | ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物、湿式粉砕方法及び分散液 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002287011A Expired - Lifetime JP4021738B2 (ja) | 1993-12-27 | 2002-09-30 | ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物、湿式粉砕方法及び分散液 |
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|---|---|
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| JP (2) | JP3428021B2 (ja) |
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| CN (1) | CN1052194C (ja) |
| AU (1) | AU677141B2 (ja) |
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| WO (1) | WO1995018018A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7674748B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-03-09 | Oji Paper Co., Ltd. | 4-hydroxy-4′-isopropoxydiphenyl sulfone developer dispersion, method of wet grinding, and thermal recording media |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10218109A1 (de) * | 2002-04-23 | 2003-11-20 | Jenapharm Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Kristallen, danach erhältliche Kristalle und deren Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen |
| DE10218107A1 (de) * | 2002-04-23 | 2003-11-20 | Jenapharm Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Kristallen von Steroiden, danach erhältliche Kristalle und deren Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen |
| ES2397770T3 (es) * | 2008-08-04 | 2013-03-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composición de revelado de color que contiene un compuesto molecular, y material de registro |
| JPWO2019031526A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2020-08-20 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5999986U (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-06 | 株式会社東芝 | 空気調和機の梱包装置 |
| US4614757A (en) * | 1984-03-19 | 1986-09-30 | The Standard Register Company | Color developer for pressure-sensitive recording papers |
| US4556687A (en) * | 1984-03-19 | 1985-12-03 | The Standard Register Company | Color developer for pressure-sensitive recording papers |
| JPH0712748B2 (ja) * | 1986-06-24 | 1995-02-15 | 日本曹達株式会社 | 感熱記録紙 |
| DE3818354A1 (de) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Ricoh Kk | Leukofarbstoffe und diese enthaltende aufzeichnungsmaterialien |
| JP2836074B2 (ja) * | 1988-09-13 | 1998-12-14 | 日本曹達株式会社 | ４−ヒドロキシ−４▲’▼−イソプロポキシジフェニルスルホン顕色用組成物、湿式粉砕法及び分散液 |
| JPH04135788A (ja) * | 1990-09-27 | 1992-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
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- 1994-12-26 JP JP51790995A patent/JP3428021B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-26 US US08/495,442 patent/US5609672A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-26 KR KR1019950703625A patent/KR0151363B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-26 CN CN94191322A patent/CN1052194C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-26 DE DE69419151T patent/DE69419151T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-26 WO PCT/JP1994/002221 patent/WO1995018018A1/ja active IP Right Grant
- 1994-12-26 AU AU12812/95A patent/AU677141B2/en not_active Expired
- 1994-12-26 EP EP95903960A patent/EP0697291B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-25 FI FI954020A patent/FI110176B/fi not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-09-30 JP JP2002287011A patent/JP4021738B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7674748B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-03-09 | Oji Paper Co., Ltd. | 4-hydroxy-4′-isopropoxydiphenyl sulfone developer dispersion, method of wet grinding, and thermal recording media |
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| EP0697291B1 (en) | 1999-06-16 |
| DE69419151T2 (de) | 1999-11-11 |
| CN1118586A (zh) | 1996-03-13 |
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