JPH08302339A - 有機薄膜ｅｌ素子 - Google Patents
有機薄膜ｅｌ素子Info
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- JPH08302339A JPH08302339A JP7108648A JP10864895A JPH08302339A JP H08302339 A JPH08302339 A JP H08302339A JP 7108648 A JP7108648 A JP 7108648A JP 10864895 A JP10864895 A JP 10864895A JP H08302339 A JPH08302339 A JP H08302339A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高輝度発光を可能とする正孔注入輸送層を有す
る有機薄膜ＥＬ素子を提供すること。 【構成】 【化１】 で示す化合物を正孔注入輸送層に有することを特徴とす
る。 【効果】（化１）の化合物は立体的な分子形状を有し平
滑で透明な膜を形成できるため、有機層にピンホールが
生じ難く、電気短絡し難いため、これを正孔注入輸送層
３に有する有機薄膜ＥＬ素子は安定な高輝度ＥＬ発光が
得られる。
る有機薄膜ＥＬ素子を提供すること。 【構成】 【化１】 で示す化合物を正孔注入輸送層に有することを特徴とす
る。 【効果】（化１）の化合物は立体的な分子形状を有し平
滑で透明な膜を形成できるため、有機層にピンホールが
生じ難く、電気短絡し難いため、これを正孔注入輸送層
３に有する有機薄膜ＥＬ素子は安定な高輝度ＥＬ発光が
得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機薄膜のエレクトロ
ルミネセンス（以下単にＥＬという）現象を利用した有
機薄膜ＥＬ素子に関するものであり、薄型ディスプレイ
等に利用できる。
ルミネセンス（以下単にＥＬという）現象を利用した有
機薄膜ＥＬ素子に関するものであり、薄型ディスプレイ
等に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔ
ａｎｇらにより開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭
５９−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２
号公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド
・フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁
（１９８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライド
フィジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９
年）等によれば、一般的には陽極、有機正孔注入輸送
層、有機発光層、陰極の順に構成され、以下のように作
られている。
ａｎｇらにより開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭
５９−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２
号公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド
・フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁
（１９８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライド
フィジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９
年）等によれば、一般的には陽極、有機正孔注入輸送
層、有機発光層、陰極の順に構成され、以下のように作
られている。
【０００３】図１に示すように、まず、ガラスや樹脂フ
ィルム等の透明絶縁性の基板（１）上に、蒸着又はスパ
ッタリング法等でインジウムとスズの複合酸化物（以下
ＩＴＯという）の透明導電性被膜の陽極（２）が形成さ
れる。次に有機正孔注入輸送層（３）として銅フタロシ
アニン（以下ＣｕＰｃと略す）、あるいは
ィルム等の透明絶縁性の基板（１）上に、蒸着又はスパ
ッタリング法等でインジウムとスズの複合酸化物（以下
ＩＴＯという）の透明導電性被膜の陽極（２）が形成さ
れる。次に有機正孔注入輸送層（３）として銅フタロシ
アニン（以下ＣｕＰｃと略す）、あるいは
【０００４】
【化２】
【０００５】で示される化合物：１，１−ビス（４−ジ
−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン（融点１
８１．４℃〜１８２．４℃）、あるいは
−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン（融点１
８１．４℃〜１８２．４℃）、あるいは
【０００６】
【化３】
【０００７】で示される化合物：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（融点120 ℃）等のテトラアリールジアミン
を、１００ｎｍ程度以下の厚さに単層または積層して蒸
着して形成する。
テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（融点120 ℃）等のテトラアリールジアミン
を、１００ｎｍ程度以下の厚さに単層または積層して蒸
着して形成する。
【０００８】次に有機正孔注入輸送層（３）上にトリス
（８−キノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑと略
す）等の有機蛍光体を１００ｎｍ程度以下の厚さで蒸着
し、有機発光層（４）を形成する。最後に、その上に陰
極（５）としてＭｇ：Ａｇ、Ａｇ：Ｅｕ、Ｍｇ：Ｃｕ、
Ｍｇ：Ｉｎ、Ｍｇ：Ｓｎ等の合金を共蒸着法により２０
０ｎｍ程度蒸着している。以上のように作られた素子
は、透明電極側を陽極として２０〜３０Ｖ以下の直流低
電圧を印加することにより発光層に正孔と電子が注入さ
れ、その再結合により発光する。特に、陰極にＭｇＡｇ
合金を用いたＥＬ素子では、１０００ｃｄ／ｍ2 以上の
輝度が得られ、有機発光層中にクマリン系、ピラン系等
の蛍光量子収率の高い蛍光色素を共蒸着等の方法でドー
ピングすれば、ＥＬの輝度はさらに２倍以上に高めるこ
ともできる。
（８−キノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑと略
す）等の有機蛍光体を１００ｎｍ程度以下の厚さで蒸着
し、有機発光層（４）を形成する。最後に、その上に陰
極（５）としてＭｇ：Ａｇ、Ａｇ：Ｅｕ、Ｍｇ：Ｃｕ、
Ｍｇ：Ｉｎ、Ｍｇ：Ｓｎ等の合金を共蒸着法により２０
０ｎｍ程度蒸着している。以上のように作られた素子
は、透明電極側を陽極として２０〜３０Ｖ以下の直流低
電圧を印加することにより発光層に正孔と電子が注入さ
れ、その再結合により発光する。特に、陰極にＭｇＡｇ
合金を用いたＥＬ素子では、１０００ｃｄ／ｍ2 以上の
輝度が得られ、有機発光層中にクマリン系、ピラン系等
の蛍光量子収率の高い蛍光色素を共蒸着等の方法でドー
ピングすれば、ＥＬの輝度はさらに２倍以上に高めるこ
ともできる。
【０００９】また、有機発光層と陰極（５）の間に、有
機電子注入輸送層（６）を設け、素子を作製することも
可能である。アプライド・フィズィックス・レター第５
７巻第６号第５３１頁（１９９０年）によると、安達ら
は、ＩＴＯの陽極上に有機正孔注入輸送層（３）として
機電子注入輸送層（６）を設け、素子を作製することも
可能である。アプライド・フィズィックス・レター第５
７巻第６号第５３１頁（１９９０年）によると、安達ら
は、ＩＴＯの陽極上に有機正孔注入輸送層（３）として
【００１０】
【化４】
【００１１】に示すＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン〔融点１５９〜１６３℃、；以下Ｔ
ＰＤと略す〕、有機発光層（４）として１−〔４−Ｎ，
Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノスチリル〕ナ
フタレン、有機電子注入輸送層（６）として２−（４−
ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（以下、単にＢＰＢＤと
いう）、陰極（５）としてＭｇとＡｇの合金を順に積層
してＥＬ素子を作製している。
ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン〔融点１５９〜１６３℃、；以下Ｔ
ＰＤと略す〕、有機発光層（４）として１−〔４−Ｎ，
Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノスチリル〕ナ
フタレン、有機電子注入輸送層（６）として２−（４−
ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（以下、単にＢＰＢＤと
いう）、陰極（５）としてＭｇとＡｇの合金を順に積層
してＥＬ素子を作製している。
【００１２】正孔輸送材料として通常用いられる（化
２）、（化３）や（化４）で示した化合物は、非晶質で
平滑な蒸着膜が得られ、発光層中の励起電子を閉じこめ
るのに十分高い最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギ
ーレベルを持ち、可視波長領域での吸収もない。しか
し、素子作成プロセスや素子駆動時の発熱により溶融
し、発光層と混合してしまうことを防ぐため、より耐熱
性の高い材料が求められている。
２）、（化３）や（化４）で示した化合物は、非晶質で
平滑な蒸着膜が得られ、発光層中の励起電子を閉じこめ
るのに十分高い最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギ
ーレベルを持ち、可視波長領域での吸収もない。しか
し、素子作成プロセスや素子駆動時の発熱により溶融
し、発光層と混合してしまうことを防ぐため、より耐熱
性の高い材料が求められている。
【００１３】ＣｕＰｃは耐熱性が高く、理研計器（株）
製表面分析装置「ＡＣ−１」で測定したまた固体膜の仕
事関数（イオン化エネルギー）が約５．２ｅＶと小さい
ためＩＴＯからの正孔注入効率が良い。しかし、可視光
線波長領域の吸収が大で光の取り出し効率が低い、結晶
性が強く凸凹な膜に成り易い、また、最低空分子軌道
（ＬＵＭＯ）のエネルギーレベルが低く、発光層中の励
起電子の閉じこめ能力が低い、トルエン等の一般の有機
溶媒に溶け難くスピンコート法での成膜が難しい等の問
題があった。
製表面分析装置「ＡＣ−１」で測定したまた固体膜の仕
事関数（イオン化エネルギー）が約５．２ｅＶと小さい
ためＩＴＯからの正孔注入効率が良い。しかし、可視光
線波長領域の吸収が大で光の取り出し効率が低い、結晶
性が強く凸凹な膜に成り易い、また、最低空分子軌道
（ＬＵＭＯ）のエネルギーレベルが低く、発光層中の励
起電子の閉じこめ能力が低い、トルエン等の一般の有機
溶媒に溶け難くスピンコート法での成膜が難しい等の問
題があった。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような問
題点を解決するためになされたものであり、その課題と
するところは、従来の有機薄膜ＥＬ素子用正孔注入輸送
材料と同等以上に耐熱性があり、可視光線領域で透明、
有機溶媒にも溶け易く、結晶化しにくい正孔注入輸送材
料を用い、安定な高輝度発光が可能な有機薄膜ＥＬ素子
を提供することにある。
題点を解決するためになされたものであり、その課題と
するところは、従来の有機薄膜ＥＬ素子用正孔注入輸送
材料と同等以上に耐熱性があり、可視光線領域で透明、
有機溶媒にも溶け易く、結晶化しにくい正孔注入輸送材
料を用い、安定な高輝度発光が可能な有機薄膜ＥＬ素子
を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するため、互いに対向する電極間に、少なくとも有機発
光層を含む１層以上の有機薄膜層が介在して構成される
有機薄膜ＥＬ素子において、（化１）で示される構造を
含む化合物を有機薄膜層に有することを特徴とする有機
薄膜ＥＬ素子を提供し、また、前記（化１）で示される
構造を含む化合物と、他の１種以上の分子量２４５〜１
０００以下の低分子正孔輸送材料、特にはポルフィリン
化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合
物、芳香族第３級アミンから選ばれた材料、を正孔注入
輸送層中に有することを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子を
提供する。
するため、互いに対向する電極間に、少なくとも有機発
光層を含む１層以上の有機薄膜層が介在して構成される
有機薄膜ＥＬ素子において、（化１）で示される構造を
含む化合物を有機薄膜層に有することを特徴とする有機
薄膜ＥＬ素子を提供し、また、前記（化１）で示される
構造を含む化合物と、他の１種以上の分子量２４５〜１
０００以下の低分子正孔輸送材料、特にはポルフィリン
化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合
物、芳香族第３級アミンから選ばれた材料、を正孔注入
輸送層中に有することを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子を
提供する。
【００１６】以下に本発明の有機薄膜ＥＬ素子を模式的
に示す図１から図３までに基づいて説明する。図１は、
本発明における有機薄膜ＥＬ素子を、基板（１）上に陽
極（２）、正孔注入輸送層（３）、有機発光層（４）、
陰極（５）、封止層（７）の順に構成し、接着性材料
（８）にて封止板（９）を接着して密封した場合の例で
あり、本発明における一般式（化１）で表せる化合物を
正孔注入輸送層（３）に用いることができる。
に示す図１から図３までに基づいて説明する。図１は、
本発明における有機薄膜ＥＬ素子を、基板（１）上に陽
極（２）、正孔注入輸送層（３）、有機発光層（４）、
陰極（５）、封止層（７）の順に構成し、接着性材料
（８）にて封止板（９）を接着して密封した場合の例で
あり、本発明における一般式（化１）で表せる化合物を
正孔注入輸送層（３）に用いることができる。
【００１７】図２は、正孔注入輸送層が２層構成の場合
であり、第１正孔注入輸送層（１０）として第２正孔注
入輸送層（１１）と陽極の仕事関数の間の仕事関数の値
を持つ材料を用いることで有機発光層（４）への正孔注
入効率が向上し、低電圧でＥＬ発光が得られるようにな
る。本発明における一般式（化１）で表せる化合物を含
む層は、第１正孔注入輸送層（１０）または第２正孔注
入輸送層（１１）のどちらか、または第１正孔注入輸送
層（１０）が第２正孔注入輸送層（１１）の製膜時に使
用する溶剤に不溶の場合は両方の層に用いることもでき
る。
であり、第１正孔注入輸送層（１０）として第２正孔注
入輸送層（１１）と陽極の仕事関数の間の仕事関数の値
を持つ材料を用いることで有機発光層（４）への正孔注
入効率が向上し、低電圧でＥＬ発光が得られるようにな
る。本発明における一般式（化１）で表せる化合物を含
む層は、第１正孔注入輸送層（１０）または第２正孔注
入輸送層（１１）のどちらか、または第１正孔注入輸送
層（１０）が第２正孔注入輸送層（１１）の製膜時に使
用する溶剤に不溶の場合は両方の層に用いることもでき
る。
【００１８】さらに、図３は、有機発光層（４）と陰極
（５）間に有機発光層との界面で正孔の流れを阻止する
電子注入輸送層（６）を設けた場合である。同様の構成
を基板上に陰極から逆の順に構成することもできる。
（５）間に有機発光層との界面で正孔の流れを阻止する
電子注入輸送層（６）を設けた場合である。同様の構成
を基板上に陰極から逆の順に構成することもできる。
【００１９】以下、さらに詳しく材料および素子の製造
方法について説明する。陽極（２）は、通常、表面抵抗
１〜５０Ω／□、可視光線透過率８０％以上の透明電極
を用いる。例えば、ＩＴＯ（仕事関数４．６〜４．８ｅ
Ｖ）や酸化亜鉛アルミニウムの非晶質または微結晶透明
導電膜、または低抵抗化のため１０ｎｍ程度の厚さの銀
や銅、または銀と銅の合金をＩＴＯ、酸化チタン、酸化
錫等の非晶質または微結晶透明導電膜で挟んだ構造の膜
を真空蒸着やスパッタリング法等でガラスやプラスチッ
クフィルム等の透明絶縁性の基板（１）上に形成し透明
電極として用いることが望ましい。その他、金やプラチ
ナを薄く蒸着した半透明電極やポリアニリン、ポリピロ
ール、ポリチオフェン等の高分子を被覆した半透明電極
等も用いることができる。
方法について説明する。陽極（２）は、通常、表面抵抗
１〜５０Ω／□、可視光線透過率８０％以上の透明電極
を用いる。例えば、ＩＴＯ（仕事関数４．６〜４．８ｅ
Ｖ）や酸化亜鉛アルミニウムの非晶質または微結晶透明
導電膜、または低抵抗化のため１０ｎｍ程度の厚さの銀
や銅、または銀と銅の合金をＩＴＯ、酸化チタン、酸化
錫等の非晶質または微結晶透明導電膜で挟んだ構造の膜
を真空蒸着やスパッタリング法等でガラスやプラスチッ
クフィルム等の透明絶縁性の基板（１）上に形成し透明
電極として用いることが望ましい。その他、金やプラチ
ナを薄く蒸着した半透明電極やポリアニリン、ポリピロ
ール、ポリチオフェン等の高分子を被覆した半透明電極
等も用いることができる。
【００２０】しかし、別の場合には、陽極（２）は不透
明で、正孔注入輸送層（３）を通して有機発光層（４）
へ正孔注入しやすい仕事関数の値の大きい金、プラチ
ナ、パラジウム、ニッケル等の金属板、シリコン、ガリ
ウムリン、アモルファス炭化シリコン等の仕事関数が
４．６ｅＶ以上の半導体基板、もしくはそれらの金属や
半導体を、絶縁性の基板（１）上に被覆した陽極（２）
に用い、陰極（５）を透明電極もしくは半透明電極とす
ることもできる。陰極（５）も不透明であれば、有機発
光層（４）の少なくとも一端が透明である必要がある。
明で、正孔注入輸送層（３）を通して有機発光層（４）
へ正孔注入しやすい仕事関数の値の大きい金、プラチ
ナ、パラジウム、ニッケル等の金属板、シリコン、ガリ
ウムリン、アモルファス炭化シリコン等の仕事関数が
４．６ｅＶ以上の半導体基板、もしくはそれらの金属や
半導体を、絶縁性の基板（１）上に被覆した陽極（２）
に用い、陰極（５）を透明電極もしくは半透明電極とす
ることもできる。陰極（５）も不透明であれば、有機発
光層（４）の少なくとも一端が透明である必要がある。
【００２１】次に本発明における有機正孔注入輸送層
（３）を陽極（２）上に形成する。本発明に用いる正孔
注入輸送層は、一般式（化１）で示す化合物を含む層で
形成することができる。
（３）を陽極（２）上に形成する。本発明に用いる正孔
注入輸送層は、一般式（化１）で示す化合物を含む層で
形成することができる。
【００２２】一般式（化１）で示される化合物の具体例
としては以下に示される化合物を上げることができる
が、特にこの例に、本発明が限定されるわけではない。
としては以下に示される化合物を上げることができる
が、特にこの例に、本発明が限定されるわけではない。
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】本発明に用いる（化１）で表す化合物の合
成法は、例えば（化５）では
成法は、例えば（化５）では
【００３０】
【化１１】
【００３１】で示すように合成することができる。（化
６）〜（化１０）に関しては
６）〜（化１０）に関しては
【００３２】
【化１２】
【００３３】式中Ｒ２、Ｒ３は水素、メチル基、フェニ
ル基から選ばれる基である。式１および式２の反応はエ
ーテルやトルエン等の溶媒中で合成される。
ル基から選ばれる基である。式１および式２の反応はエ
ーテルやトルエン等の溶媒中で合成される。
【００３４】化５〜化１０の化合物の融点は、それぞれ
１４５．５〜１４７℃、２３５〜２３８℃、２３０〜２
３３℃、３１３〜３１４℃、２０５〜２１１℃、２０９
〜２１０．５℃と耐熱性が高い。かつ、化５〜化１０で
は５，１０−ジヒドロフェナザシリン環面と、Ｓｉに結
合した二つのフェニル基の結合、またはＳｉを中心とす
る５，１０−ジヒドロフェナザシリン環面同士、または
Ｇｅを中心とする５，１０−ジヒドロフェナザゲルミン
環面同士、またはＳｎを中心とする１０，１０−ジヒド
ロ−５Ｈ−フェナザスタンニン環面同士が直交し、立体
的な分子形状をしているため、結晶化し難く平滑で透明
な膜が得られる。
１４５．５〜１４７℃、２３５〜２３８℃、２３０〜２
３３℃、３１３〜３１４℃、２０５〜２１１℃、２０９
〜２１０．５℃と耐熱性が高い。かつ、化５〜化１０で
は５，１０−ジヒドロフェナザシリン環面と、Ｓｉに結
合した二つのフェニル基の結合、またはＳｉを中心とす
る５，１０−ジヒドロフェナザシリン環面同士、または
Ｇｅを中心とする５，１０−ジヒドロフェナザゲルミン
環面同士、またはＳｎを中心とする１０，１０−ジヒド
ロ−５Ｈ−フェナザスタンニン環面同士が直交し、立体
的な分子形状をしているため、結晶化し難く平滑で透明
な膜が得られる。
【００３５】これらの化合物は、トルエン、テトラヒド
ロフラン、クロロホルム、ジオキサン、シクロヘキサノ
ン等の一般の有機溶媒に溶かすことができ、スピンコー
ト法、ディップコート法、ロールコート法等の方法で基
板上に塗布し成膜するか、真空蒸着法等により成膜し、
単独で正孔注入輸送層を形成することができる。
ロフラン、クロロホルム、ジオキサン、シクロヘキサノ
ン等の一般の有機溶媒に溶かすことができ、スピンコー
ト法、ディップコート法、ロールコート法等の方法で基
板上に塗布し成膜するか、真空蒸着法等により成膜し、
単独で正孔注入輸送層を形成することができる。
【００３６】さらに、陽極と発光層間の仕事関数の値の
段差を小さくし、正孔注入効率の向上、層間の密着性向
上、劣化防止、色調の調整などの目的で、（化２）〜
（化４）の正孔輸送材料、ＣｕＰｃや塩素化銅フタロシ
アニン、テトラ（ｔ−ブチル）銅フタロシアニン等の金
属フタロシアニン類および無金属フタロシアニン類、キ
ナクリドン等の分子量２４５〜１０００の他の低分子正
孔注入輸送材料を（化１）で表す化合物と混合して正孔
注入輸送層として用いるか、または、他の低分子正孔輸
送性材料を第１正孔注入輸送層とし、（化１）で表す化
合物を含む層を第２正孔注入輸送層として多層の正孔注
入輸送層を形成することもできるし、さらに３層以上の
多層の正孔輸送層とすることも可能である。
段差を小さくし、正孔注入効率の向上、層間の密着性向
上、劣化防止、色調の調整などの目的で、（化２）〜
（化４）の正孔輸送材料、ＣｕＰｃや塩素化銅フタロシ
アニン、テトラ（ｔ−ブチル）銅フタロシアニン等の金
属フタロシアニン類および無金属フタロシアニン類、キ
ナクリドン等の分子量２４５〜１０００の他の低分子正
孔注入輸送材料を（化１）で表す化合物と混合して正孔
注入輸送層として用いるか、または、他の低分子正孔輸
送性材料を第１正孔注入輸送層とし、（化１）で表す化
合物を含む層を第２正孔注入輸送層として多層の正孔注
入輸送層を形成することもできるし、さらに３層以上の
多層の正孔輸送層とすることも可能である。
【００３７】この際に各層は真空蒸着法、スピンコート
法、ディップコート法、ロールコート法等各種の製膜方
法を適用することができる。
法、ディップコート法、ロールコート法等各種の製膜方
法を適用することができる。
【００３８】次に、正孔注入輸送層（３）上に有機発光
層（４）を形成する。
層（４）を形成する。
【００３９】有機発光層（４）に用いる蛍光体は、可視
領域に蛍光を有し、適当な方法で成膜できる任意の蛍光
体が可能である。
領域に蛍光を有し、適当な方法で成膜できる任意の蛍光
体が可能である。
【００４０】例えば、アントラセン、サリチル酸塩、ピ
レン、コロネン、ペリレン、ルブレン、テトラフェニル
ブタジエン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、８−キノリノラートリチウム、Ａｌｑ、トリ
ス（５，７−ジクロロ，８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体、トリス（５−クロロ−８−キノリノラート）
アルミニウム錯体、ビス（８−キノリノラート）亜鉛錯
体、トリス（５−フルオロ−８−キノリノラート）アル
ミニウム錯体、トリス（４−メチル−５−トリフルオロ
メチル−８−キノリノラート）アルミニウム錯体、トリ
ス（４−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム錯体、ビス（２−メチル−５−トリフルオロ
メチル−８−キノリノラート）（４−（４−シアノフェ
ニルフェノラート）アルミニウム錯体、ビス（２−メチ
ル−５−シアノ−８−キノリノラート）（４−（４−シ
アノフェニルフェノラート）アルミニウム錯体、トリス
（８−キノリノラート）スカンジウム錯体、ビス〔８−
（パラートシル）アミノキノリン〕亜鉛錯体およびカド
ミウム錯体、１，２，３，４−テトラフェニルシクロペ
ンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、ポリ
−２．５−ジヘプチルオキシ−Ｐ−フェニレンビニレ
ン、あるいは特開平４−３１４８８号公報、米国特許第
5,141,671 号明細書、同4,769,292 号明細書中で言及さ
れている蛍光物質等があげられる。
レン、コロネン、ペリレン、ルブレン、テトラフェニル
ブタジエン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、８−キノリノラートリチウム、Ａｌｑ、トリ
ス（５，７−ジクロロ，８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体、トリス（５−クロロ−８−キノリノラート）
アルミニウム錯体、ビス（８−キノリノラート）亜鉛錯
体、トリス（５−フルオロ−８−キノリノラート）アル
ミニウム錯体、トリス（４−メチル−５−トリフルオロ
メチル−８−キノリノラート）アルミニウム錯体、トリ
ス（４−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム錯体、ビス（２−メチル−５−トリフルオロ
メチル−８−キノリノラート）（４−（４−シアノフェ
ニルフェノラート）アルミニウム錯体、ビス（２−メチ
ル−５−シアノ−８−キノリノラート）（４−（４−シ
アノフェニルフェノラート）アルミニウム錯体、トリス
（８−キノリノラート）スカンジウム錯体、ビス〔８−
（パラートシル）アミノキノリン〕亜鉛錯体およびカド
ミウム錯体、１，２，３，４−テトラフェニルシクロペ
ンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、ポリ
−２．５−ジヘプチルオキシ−Ｐ−フェニレンビニレ
ン、あるいは特開平４−３１４８８号公報、米国特許第
5,141,671 号明細書、同4,769,292 号明細書中で言及さ
れている蛍光物質等があげられる。
【００４１】これらの蛍光体を用いた有機発光層は、真
空蒸着法、累積膜法により成膜されるか、または適当な
樹脂バインダー中に分散させてスピンコートなどの方法
でコーティングすることにより成膜される。または（化
１）で示す正孔注入輸送材料中に０．１〜１０モル％の
濃度で混合して発光層とすることも可能である。
空蒸着法、累積膜法により成膜されるか、または適当な
樹脂バインダー中に分散させてスピンコートなどの方法
でコーティングすることにより成膜される。または（化
１）で示す正孔注入輸送材料中に０．１〜１０モル％の
濃度で混合して発光層とすることも可能である。
【００４２】有機発光層（４）の膜厚は、単層または積
層により形成する場合においても１００ｎｍ以下であ
り、好ましくは５〜５０ｎｍである。またこれらの蛍光
体は分子構造中にビニル基、アクリル基、メタクリロイ
ルオキシメチル基、メタクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシエチル基、アクリロイル基、アクリロイル
オキシメチル基、アクリロイルオキシエチル基、シンナ
モイル基、スチレンメチルオキシ基、プロピオロイル
基、プロパルギル基等の重合性、架橋性の基を導入した
材料を用いて成膜後に熱、光、放射線で重合、架橋する
こともできる。
層により形成する場合においても１００ｎｍ以下であ
り、好ましくは５〜５０ｎｍである。またこれらの蛍光
体は分子構造中にビニル基、アクリル基、メタクリロイ
ルオキシメチル基、メタクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシエチル基、アクリロイル基、アクリロイル
オキシメチル基、アクリロイルオキシエチル基、シンナ
モイル基、スチレンメチルオキシ基、プロピオロイル
基、プロパルギル基等の重合性、架橋性の基を導入した
材料を用いて成膜後に熱、光、放射線で重合、架橋する
こともできる。
【００４３】また、有機発光層（４）中の蛍光体は、発
光波長変換、発光波長拡大、発光効率向上等のために、
米国ラムダフィズィック社またはイーストマンコダック
社のレーザーダイカタログ等に記載されているクマリン
系やキナクリドン系、ペリレン系、ピラン系等の蛍光体
を、１種類以上ゲスト発光体としてホスト発光母体中に
ドーピングするか、多種類の蛍光体の発光層を２層以上
積層してもよく、そのうちの一方は赤外域または紫外域
に蛍光を示すものであってもよい。
光波長変換、発光波長拡大、発光効率向上等のために、
米国ラムダフィズィック社またはイーストマンコダック
社のレーザーダイカタログ等に記載されているクマリン
系やキナクリドン系、ペリレン系、ピラン系等の蛍光体
を、１種類以上ゲスト発光体としてホスト発光母体中に
ドーピングするか、多種類の蛍光体の発光層を２層以上
積層してもよく、そのうちの一方は赤外域または紫外域
に蛍光を示すものであってもよい。
【００４４】次に、有機発光層（４）上に有機電子注入
輸送層（６）を積層する場合、有機電子注入輸送材料の
好ましい条件は、電子移動度が大きく、ＬＵＭＯのエネ
ルギーレベルが有機発光層材料のＬＵＭＯのエネルギー
レベルと同程度から陰極材料のフェルミレベル（仕事関
数）の間にあり、仕事関数が有機発光層材料より大き
く、成膜性が良いことである。
輸送層（６）を積層する場合、有機電子注入輸送材料の
好ましい条件は、電子移動度が大きく、ＬＵＭＯのエネ
ルギーレベルが有機発光層材料のＬＵＭＯのエネルギー
レベルと同程度から陰極材料のフェルミレベル（仕事関
数）の間にあり、仕事関数が有機発光層材料より大き
く、成膜性が良いことである。
【００４５】さらに陽極（２）が不透明で、透明もしく
は半透明の陰極（５）から光を取り出す構成の素子にお
いては少なくとも有機発光層材料の蛍光波長領域におい
て実質的に透明である必要がある。
は半透明の陰極（５）から光を取り出す構成の素子にお
いては少なくとも有機発光層材料の蛍光波長領域におい
て実質的に透明である必要がある。
【００４６】有機電子注入輸送層の例としては、ＢＰＢ
Ｄ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１、３、４−オキ
サジアゾール、および浜田らの合成したオキサジアゾー
ル誘導体（日本化学会誌、１５４０頁、１９９１年）、
炭化シリコン、アモルファスシリコン膜等の無機半導体
や光導電性膜があげられるが、上記例に特に限定される
ものではない。またホスト発光母体中にゲスト発光体を
ドーピングして発光層を形成した場合には、ホスト発光
母体を有機電子注入輸送層として用いることも可能であ
る。
Ｄ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１、３、４−オキ
サジアゾール、および浜田らの合成したオキサジアゾー
ル誘導体（日本化学会誌、１５４０頁、１９９１年）、
炭化シリコン、アモルファスシリコン膜等の無機半導体
や光導電性膜があげられるが、上記例に特に限定される
ものではない。またホスト発光母体中にゲスト発光体を
ドーピングして発光層を形成した場合には、ホスト発光
母体を有機電子注入輸送層として用いることも可能であ
る。
【００４７】有機電子注入輸送層（６）の成膜方法は、
スピンコート法等の方法で塗布、または真空蒸着法、Ｃ
ＶＤ法、累積膜法等の方法により行なわれ、１ｎｍ〜１
μｍの厚さに単層、または多層で成膜される。
スピンコート法等の方法で塗布、または真空蒸着法、Ｃ
ＶＤ法、累積膜法等の方法により行なわれ、１ｎｍ〜１
μｍの厚さに単層、または多層で成膜される。
【００４８】次に陰極（５）を有機発光層（４）または
有機電子注入輸送層（６）上に形成する。陰極は、電子
注入を効果的に行なうために有機発光層（４）または電
子注入輸送層（６）と接する面に低仕事関数の物質が使
われ、Ｌｉ、Ｎａ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ａｌ、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅ
ｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ等の金属元素単体、または安
定性を向上させるためにそれらを含む２成分、３成分の
合金系、ＬａＢ6 等の硼化物、ＴｉＣ等の炭化物、Ｔｉ
Ｎ等の窒化物の中から選ばれ用いる。
有機電子注入輸送層（６）上に形成する。陰極は、電子
注入を効果的に行なうために有機発光層（４）または電
子注入輸送層（６）と接する面に低仕事関数の物質が使
われ、Ｌｉ、Ｎａ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ａｌ、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅ
ｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ等の金属元素単体、または安
定性を向上させるためにそれらを含む２成分、３成分の
合金系、ＬａＢ6 等の硼化物、ＴｉＣ等の炭化物、Ｔｉ
Ｎ等の窒化物の中から選ばれ用いる。
【００４９】陰極の形成方法は、材料に応じて、抵抗加
熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、反応性蒸着法、イオンプ
レーティング法を用いたり、合金ターゲットを用いてス
パッタリング法により陰極を成膜するこができる。
熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、反応性蒸着法、イオンプ
レーティング法を用いたり、合金ターゲットを用いてス
パッタリング法により陰極を成膜するこができる。
【００５０】陰極（５）を多成分合金で形成する場合
は、抵抗加熱法により１０-5Ｔｏｒｒオーダー以下の真
空度の下で成分ごとに別々の蒸着源から水晶振動子式膜
厚計でモニターしながら共蒸着することにより行うこと
ができる。
は、抵抗加熱法により１０-5Ｔｏｒｒオーダー以下の真
空度の下で成分ごとに別々の蒸着源から水晶振動子式膜
厚計でモニターしながら共蒸着することにより行うこと
ができる。
【００５１】アルカリ金属を含む低仕事関数陰極を用い
た場合には、特に仕事関数が小さくなり電子注入効率が
向上する。例えば、Ｍｇ単体で仕事関数は約３．６ｅＶ
であり、ＭｇにＬｉ等アルカリ金属を添加した場合は
３．１〜３．２ｅＶに低下する。アルカリ金属を含む陰
極合金層は、０．５〜４０ｎｍ程度の厚さに成膜した
後、さらにその上に５０〜３００ｎｍ程度アルカリ金属
を含まないＡｌ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ａｇ等の金属層を成膜
し、保護および導電補助層を形成することが望ましい。
陰極の厚さは、保護および導電補助層を含めて１〜３０
０ｎｍ程度の膜厚で形成される。
た場合には、特に仕事関数が小さくなり電子注入効率が
向上する。例えば、Ｍｇ単体で仕事関数は約３．６ｅＶ
であり、ＭｇにＬｉ等アルカリ金属を添加した場合は
３．１〜３．２ｅＶに低下する。アルカリ金属を含む陰
極合金層は、０．５〜４０ｎｍ程度の厚さに成膜した
後、さらにその上に５０〜３００ｎｍ程度アルカリ金属
を含まないＡｌ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ａｇ等の金属層を成膜
し、保護および導電補助層を形成することが望ましい。
陰極の厚さは、保護および導電補助層を含めて１〜３０
０ｎｍ程度の膜厚で形成される。
【００５２】次に素子の有機層や電極の酸化を防ぐため
に素子上に封止層（７）を形成する。封止層（７）は、
陰極（５）の形成後直ちに形成する。封止層材料の例と
しては、ＳｉＯ2 、ＳｉＯ、ＧｅＯ、ＭｇＯ、Ａｌ2 Ｏ
3 、Ｂ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 、ＺｎＯ、ＳｎＯ等の酸化物、
ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＢａＦ2 、ＡｌＦ3 、ＦｅＦ3 等の
沸化物、ＺｎＳ、ＧｅＳ、ＳｎＳ等の硫化物等のガスお
よび水蒸気バリアー性の高い無機化合物があげられる
が、上記例に限定されるものではない。これらを単体ま
たは複合して蒸着法、反応性蒸着法、ＣＶＤ法、スパッ
タリング法、イオンプレーティング法等により成膜す
る。
に素子上に封止層（７）を形成する。封止層（７）は、
陰極（５）の形成後直ちに形成する。封止層材料の例と
しては、ＳｉＯ2 、ＳｉＯ、ＧｅＯ、ＭｇＯ、Ａｌ2 Ｏ
3 、Ｂ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 、ＺｎＯ、ＳｎＯ等の酸化物、
ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＢａＦ2 、ＡｌＦ3 、ＦｅＦ3 等の
沸化物、ＺｎＳ、ＧｅＳ、ＳｎＳ等の硫化物等のガスお
よび水蒸気バリアー性の高い無機化合物があげられる
が、上記例に限定されるものではない。これらを単体ま
たは複合して蒸着法、反応性蒸着法、ＣＶＤ法、スパッ
タリング法、イオンプレーティング法等により成膜す
る。
【００５３】抵抗加熱方式で蒸着する場合には、低温で
蒸着できるＧｅＯが優れている。陰極保護のために、封
止層中、または封止層に接する面上に封止用無機化合物
とＬｉ等のアルカリ金属やＣａ等のアルカリ土類金属と
の混合層を設けてもよい。
蒸着できるＧｅＯが優れている。陰極保護のために、封
止層中、または封止層に接する面上に封止用無機化合物
とＬｉ等のアルカリ金属やＣａ等のアルカリ土類金属と
の混合層を設けてもよい。
【００５４】さらに、湿気の浸入を防ぐために市販の低
吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤、シリコー
ン系接着剤、架橋エチレンー酢酸ビニル共重合体接着剤
シート等の接着性樹脂や低融点ガラス等の接着材料
（８）を用いて、ガラス板等の封止板（９）の周囲また
は全面を接着し密封する。ガラス板以外にも、金属板、
プラスチック板等を用いることもできる。接着材料
（８）中にシリカゲルやゼオライト等の乾燥剤を混合し
ておいても良いし、封止板（９）の内面にシリカゲルや
ゼオライト等の乾燥剤やアルカリ金属やアルカリ土類金
属、希土類などからなるゲッター材の層を形成しておい
ても良い。
吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤、シリコー
ン系接着剤、架橋エチレンー酢酸ビニル共重合体接着剤
シート等の接着性樹脂や低融点ガラス等の接着材料
（８）を用いて、ガラス板等の封止板（９）の周囲また
は全面を接着し密封する。ガラス板以外にも、金属板、
プラスチック板等を用いることもできる。接着材料
（８）中にシリカゲルやゼオライト等の乾燥剤を混合し
ておいても良いし、封止板（９）の内面にシリカゲルや
ゼオライト等の乾燥剤やアルカリ金属やアルカリ土類金
属、希土類などからなるゲッター材の層を形成しておい
ても良い。
【００５５】以上のように構成した有機薄膜ＥＬ素子
は、有機正孔注入輸送層（３）側を正として電源（１
２）にリード線（１３）で接続し直流電圧を印加するこ
とにより発光するが、交流電圧を印加した場合にも正孔
注入輸送層（３）側の電極が正に電圧印加されている間
は発光する。
は、有機正孔注入輸送層（３）側を正として電源（１
２）にリード線（１３）で接続し直流電圧を印加するこ
とにより発光するが、交流電圧を印加した場合にも正孔
注入輸送層（３）側の電極が正に電圧印加されている間
は発光する。
【００５６】特に本発明による３層構造の正孔注入輸送
層を有する有機薄膜ＥＬ素子は長期間安定なＥＬ発光を
得ることが出来る。本発明による有機薄膜ＥＬ素子を基
板上に２次元に配列することにより文字や画像を表示可
能な薄型ディスプレーをすることができる。また、赤、
青、緑の３色の発光素子を２次元に配列するか、白色発
光素子とカラーフィルターを用いてカラーディスプレー
化も可能である。さらにガラス基板の外表面を、多層膜
反射防止コーティング、シリカコーティング等のＣＲＴ
チューブや液晶パネルのガラス表面の反射防止方法で処
理することにより、さらに見やすいディスプレイとする
こともできる。
層を有する有機薄膜ＥＬ素子は長期間安定なＥＬ発光を
得ることが出来る。本発明による有機薄膜ＥＬ素子を基
板上に２次元に配列することにより文字や画像を表示可
能な薄型ディスプレーをすることができる。また、赤、
青、緑の３色の発光素子を２次元に配列するか、白色発
光素子とカラーフィルターを用いてカラーディスプレー
化も可能である。さらにガラス基板の外表面を、多層膜
反射防止コーティング、シリカコーティング等のＣＲＴ
チューブや液晶パネルのガラス表面の反射防止方法で処
理することにより、さらに見やすいディスプレイとする
こともできる。
【００５７】
＜実施例１＞透明絶縁性の基板（１）として、厚さ１．
１mmの青板ガラス板を用い、この上に１２０ｎｍのＩＴ
Ｏをスパッタリング法で被覆して陽極（２）とした。こ
の透明導電性基板を使用前に水洗、プラズマ洗浄により
十分に洗浄した。正孔注入輸送層は、まず、第１正孔注
入輸送層（１０）としてＣｕＰｃを１５ｎｍ真空蒸着
し、第２正孔注入輸送層（１１）として（化５）を４５
ｎｍの厚さで真空蒸着した。
１mmの青板ガラス板を用い、この上に１２０ｎｍのＩＴ
Ｏをスパッタリング法で被覆して陽極（２）とした。こ
の透明導電性基板を使用前に水洗、プラズマ洗浄により
十分に洗浄した。正孔注入輸送層は、まず、第１正孔注
入輸送層（１０）としてＣｕＰｃを１５ｎｍ真空蒸着
し、第２正孔注入輸送層（１１）として（化５）を４５
ｎｍの厚さで真空蒸着した。
【００５８】次に、有機発光層（４）としてＡｌｑを５
０ｎｍ蒸着し、その上面に陰極（５）としてＡｌとＬｉ
を蒸着速度比５：１で６０ｎｍ蒸着した後に、Ａｌのみ
１７０ｎｍ積層した。最後に、封止層（７）としてＧｅ
Ｏを１．６μｍ蒸着後、ガラス板（８）を光硬化性樹脂
（９）で接着し密封した。この素子は３Ｖ以上の直流電
圧により緑色に安定発光し、１７Ｖにおける輝度は６７
３４ｃｄ／ｍ2 、電流密度は４７４ｍＡ／ｃｍ2 であっ
た。
０ｎｍ蒸着し、その上面に陰極（５）としてＡｌとＬｉ
を蒸着速度比５：１で６０ｎｍ蒸着した後に、Ａｌのみ
１７０ｎｍ積層した。最後に、封止層（７）としてＧｅ
Ｏを１．６μｍ蒸着後、ガラス板（８）を光硬化性樹脂
（９）で接着し密封した。この素子は３Ｖ以上の直流電
圧により緑色に安定発光し、１７Ｖにおける輝度は６７
３４ｃｄ／ｍ2 、電流密度は４７４ｍＡ／ｃｍ2 であっ
た。
【００５９】＜実施例２〜６＞実施例１の化５に代えて
化６〜化１０の化合物を用いて同様にＥＬ素子を作製す
ると、同様に６０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られ
た。
化６〜化１０の化合物を用いて同様にＥＬ素子を作製す
ると、同様に６０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られ
た。
【００６０】
【発明の効果】本発明の（化１）で表せる化合物は、立
体的な分子形状を有し、非晶質で透明な膜を形成できる
でるため素子の電気短絡が生じ難く、高輝度で安定なＥ
Ｌ発光が得られる効果がある。
体的な分子形状を有し、非晶質で透明な膜を形成できる
でるため素子の電気短絡が生じ難く、高輝度で安定なＥ
Ｌ発光が得られる効果がある。
【図１】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の一実施例を示す説
明図である。
明図である。
【図２】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の他の実施例を示す
説明図である。
説明図である。
【図３】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の他の実施例を示す
説明図である。
説明図である。
１…基板 ２…陽極 ３…正孔注入輸送層 ４…有機発
光層 ５…陰極 ６…有機電子注入輸送層 ７…封止層 ８…接着性材料
層 ９…ガラス板 １０…第１正孔注入輸送層 １１…第２正孔注入輸送層
１２…電源 １３…リード線 １４…陰極取り出し口
光層 ５…陰極 ６…有機電子注入輸送層 ７…封止層 ８…接着性材料
層 ９…ガラス板 １０…第１正孔注入輸送層 １１…第２正孔注入輸送層
１２…電源 １３…リード線 １４…陰極取り出し口
【手続補正書】
【提出日】平成８年２月１６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５８】次に、有機発光層（４）としてＡｌｑを５
０ｎｍ蒸着し、その上面に陰極（５）としてＡｌとＬｉ
を蒸着速度比５：１で６０ｎｍ蒸着した後に、Ａｌのみ
１７０ｎｍ積層した。最後に、封止層（７）としてＧｅ
Ｏを１．６μｍ蒸着後、ガラス板（９）を光硬化性樹脂
（８）で接着し密封した。この素子は３Ｖ以上の直流電
圧により緑色に安定発光し、１７Ｖにおける輝度は６７
３４ｃｄ／ｍ2 、電流密度は４７４ｍＡ／ｃｍ2 であっ
た。
０ｎｍ蒸着し、その上面に陰極（５）としてＡｌとＬｉ
を蒸着速度比５：１で６０ｎｍ蒸着した後に、Ａｌのみ
１７０ｎｍ積層した。最後に、封止層（７）としてＧｅ
Ｏを１．６μｍ蒸着後、ガラス板（９）を光硬化性樹脂
（８）で接着し密封した。この素子は３Ｖ以上の直流電
圧により緑色に安定発光し、１７Ｖにおける輝度は６７
３４ｃｄ／ｍ2 、電流密度は４７４ｍＡ／ｃｍ2 であっ
た。
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
【手続補正３】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図２
【補正方法】変更
【補正内容】
【図２】
【手続補正４】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図３
【補正方法】変更
【補正内容】
【図３】
Claims (3)
- 【請求項１】互いに対向する電極間に、少なくとも有機
発光層を含む１層以上の有機薄膜層が介在して構成され
る有機薄膜ＥＬ素子において、 【化１】 （ここで、ＭはＳｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｔｅ、Ｉｒ、
Ｐｔ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ等の４価の元素から選ばれる。
Ｒ1 は、Ｈ、または、メチル基、エチル基、ターシャリ
ーブチル基等のアルキル基、または、フェニル基、トリ
ル基等の置換フェニル基、ナフチル基等の芳香族環を含
む基から選ばれる。Ｒ2 、Ｒ5 はＨ、または、メチル
基、エチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、
またはメトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、トリ
ル基等の置換フェニル、または（化１）中のフェニレン
基と縮合するベンゼン環、ナフタレン環から、それぞれ
独立に選ばれる。Ｒ3 とＲ4 はフェニル基、トリル基等
の置換フェニル基、ナフチル基等の芳香族環を含む基か
らそれぞれ独立に選ばれるか、または、Ｒ3 およびＲ4
により５，１０−ジヒドロフェナザシリン環等のスピロ
環を構成する。）で示される構造を含む化合物を有機薄
膜層に有することを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項２】前記（化１）で示される構造を含む化合物
と、他の１種以上の分子量２４５〜１０００以下の低分
子正孔輸送材料を正孔注入輸送層中に有することを特徴
とする有機薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３】請求項２記載の他の１種以上の分子量２４
５〜１０００以下の低分子正孔輸送材料が、ポルフィリ
ン化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化
合物、芳香族第３級アミンから選ばれた材料であること
を特徴とする有機薄膜ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10864895A JP3518047B2 (ja) | 1995-05-02 | 1995-05-02 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10864895A JP3518047B2 (ja) | 1995-05-02 | 1995-05-02 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302339A true JPH08302339A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3518047B2 JP3518047B2 (ja) | 2004-04-12 |
Family
ID=14490141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10864895A Expired - Fee Related JP3518047B2 (ja) | 1995-05-02 | 1995-05-02 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3518047B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000182774A (ja) * | 1998-12-16 | 2000-06-30 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP2001332390A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-11-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JP2006083167A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-30 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | フェナザシリン誘導体、それよりなるホール輸送材料、ホール注入材料、発光層ホスト材料およびそれを含む有機ｅｌ素子。 |
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