JPH08291210A - チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及び該方法により得られるプラスチックレンズ - Google Patents
チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及び該方法により得られるプラスチックレンズInfo
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- JPH08291210A JPH08291210A JP8105120A JP10512096A JPH08291210A JP H08291210 A JPH08291210 A JP H08291210A JP 8105120 A JP8105120 A JP 8105120A JP 10512096 A JP10512096 A JP 10512096A JP H08291210 A JPH08291210 A JP H08291210A
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- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率で低分散、耐候性が良好、かつ、比
重が小さいプラスチックレンズの提供。 【解決手段】 一種又は二種以上のポリイソシアネート
と一種又は二種以上のヒドロキシ基を有しメルカプト基
以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するチオール化
合物と反応させるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステ
ル系レンズ用樹脂の製造方法及び該製造方法により得ら
れる樹脂からなるプラスチックレンズ。
重が小さいプラスチックレンズの提供。 【解決手段】 一種又は二種以上のポリイソシアネート
と一種又は二種以上のヒドロキシ基を有しメルカプト基
以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するチオール化
合物と反応させるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステ
ル系レンズ用樹脂の製造方法及び該製造方法により得ら
れる樹脂からなるプラスチックレンズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はチオカルバミン酸Ｓ
−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくはポリイソシアネートとヒド
ロキシ基を有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有する
チオール化合物とを反応させるチオカルバミン酸Ｓ−ア
ルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及び、その樹
脂からなるプラスチックレンズに関するものである。
−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくはポリイソシアネートとヒド
ロキシ基を有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有する
チオール化合物とを反応させるチオカルバミン酸Ｓ−ア
ルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及び、その樹
脂からなるプラスチックレンズに関するものである。
【０００２】プラスチックレンズは、無機レンズに比べ
軽量 で割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
軽量 で割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これら
の目的に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以下ＤＡ
Ｃと称す）をラジカル重合させたものがある。この樹脂
は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色
性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工性
が良好であることなどの種々の特徴を有している。
の目的に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以下ＤＡ
Ｃと称す）をラジカル重合させたものがある。この樹脂
は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色
性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工性
が良好であることなどの種々の特徴を有している。
【０００４】しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎD
＝１．５２）に比べｎD＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このためより屈折
率の高いレンズ用樹脂が望まれている。高屈折率を与え
るレンズ用樹脂の１つとして、イソシアネート化合物と
ジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応
（特開昭５７−１３６６０１）、もしくは、テトラブロ
モビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有するヒド
ロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６１５）や
硫黄を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６０
−１９４４０１、同６０−２１７２２９）、さらにはポ
リチオール化合物との反応（特開昭６０−１９９０１
５、特開昭６２−２６７３１６）より得られるポリウレ
タン系の樹脂等によるプラスチックレンズが知られてい
る。
＝１．５２）に比べｎD＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このためより屈折
率の高いレンズ用樹脂が望まれている。高屈折率を与え
るレンズ用樹脂の１つとして、イソシアネート化合物と
ジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応
（特開昭５７−１３６６０１）、もしくは、テトラブロ
モビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有するヒド
ロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６１５）や
硫黄を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６０
−１９４４０１、同６０−２１７２２９）、さらにはポ
リチオール化合物との反応（特開昭６０−１９９０１
５、特開昭６２−２６７３１６）より得られるポリウレ
タン系の樹脂等によるプラスチックレンズが知られてい
る。
【０００５】しかしながら、これら公知の樹脂によるレ
ンズは、ＤＡＣを用いたレンズよりも屈折率は向上する
ものの、まだ屈折率の点で不充分であったり、また屈折
率を向上させるべく分子内に多数のハロゲン原子或いは
芳香族を有する化合物を用いている為に、屈折率の分散
が大きい、耐候性が悪い、あるいは比重が大きいといっ
た欠点を有している。 本発明の目的は、上記の問題点
を解決する新規なチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステ
ル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラ
スチックレンズを提供することである。
ンズは、ＤＡＣを用いたレンズよりも屈折率は向上する
ものの、まだ屈折率の点で不充分であったり、また屈折
率を向上させるべく分子内に多数のハロゲン原子或いは
芳香族を有する化合物を用いている為に、屈折率の分散
が大きい、耐候性が悪い、あるいは比重が大きいといっ
た欠点を有している。 本発明の目的は、上記の問題点
を解決する新規なチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステ
ル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラ
スチックレンズを提供することである。
【０００６】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは、高屈折率ポ
リウレタン系レンズ用樹脂につき検討を加え、ポリイソ
シアネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外に硫
黄原子を含有するチオール化合物とを反応させて得られ
るチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹
脂が、前述の公知レンズ用樹脂の欠点である不充分な屈
折率、屈折率の分散性、耐候性比重等の問題点を解決
し、優れた光学物性を持つことを見出し、さらに、該ポ
リイソシアネートが硫黄原子を含有している場合、より
優れた光学物性を持つことを見出し本発明に至ったもの
である。
リウレタン系レンズ用樹脂につき検討を加え、ポリイソ
シアネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外に硫
黄原子を含有するチオール化合物とを反応させて得られ
るチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹
脂が、前述の公知レンズ用樹脂の欠点である不充分な屈
折率、屈折率の分散性、耐候性比重等の問題点を解決
し、優れた光学物性を持つことを見出し、さらに、該ポ
リイソシアネートが硫黄原子を含有している場合、より
優れた光学物性を持つことを見出し本発明に至ったもの
である。
【０００７】即ち、本発明はポリイソシアネートとヒド
ロキシ基を有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有する
チオール化合物とを反応させて得られるチオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及び
その樹脂からなるレンズである。さらに、該ポリイソシ
アネートに硫黄原子を含有しているものを用いて、得ら
れる同樹脂及びその樹脂からなるレンズである。
ロキシ基を有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有する
チオール化合物とを反応させて得られるチオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及び
その樹脂からなるレンズである。さらに、該ポリイソシ
アネートに硫黄原子を含有しているものを用いて、得ら
れる同樹脂及びその樹脂からなるレンズである。
【０００８】ポリイソシアネートとヒドロキシ基を有し
メルカプト基以外に硫黄原子を含有するチオール化合物
とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるプラスチ
ックレンズについては全く知られていない。
メルカプト基以外に硫黄原子を含有するチオール化合物
とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるプラスチ
ックレンズについては全く知られていない。
【０００９】尚、本発明において、単にポリイソシアネ
ートというときは、硫黄原子を含有しているものも含む
ものである。
ートというときは、硫黄原子を含有しているものも含む
ものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に於いて原料として用い
る、ポリイソシアネートのうち、硫黄原子を含有してい
ないものとしては、例えば、エチレンジイソシアネー
ト、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オ
クタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシ
アネート、２，２’−ジメチルペンタンジイソシアネー
ト、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネー
ト、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシア
ネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネー
ト、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，
８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオク
タン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアネ
ート−５−イソシアネートメチルオクタン、ビス（イソ
シアネートエチル）カーボネート、ビス（イソシアネー
トエチル）エーテル、１，４−ブチレングリコールジプ
ロピルエーテル−ω，ω’−ジイソシアネート、リジン
ジイソシアネートメチルエステル、リジントリイソシア
ネート、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシ
アネートヘキサノエート、２−イソシアネートプロピル
−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、キシリレ
ンジイソシアネート、ビス（イソシアネートエチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアネートプロピル）ベンゼン、
α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシ
アネート、ビス（イソシアネートブチル）ベンゼン、ビ
ス（イソシアネートメチル）ナフタリン、ビス（イソシ
アネートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシア
ネートエチル）フタレート、メシチレントリイソシアネ
ート、２，６−ジ（イソシアネートメチル）フラン等の
脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサ
ンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネ
ート、２，２’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ビス（４−イソシアネート−ｎ−ブチリ
デン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアネー
ト、２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネ
ートプロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ
〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネートメチル
−３−（３−イソシアネートプロピル）−６−イソシア
ネートメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２
−イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネートプ
ロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ〔２，
２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネートメチル−２−
（３−イソシアネートプロピル）−６−イソシアネート
メチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソ
シアネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピ
ル）−６−（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ
〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネートメチル
−３−（３−イソシアネートプロピル）−６−（２−イ
ソシアネートエチル）−ビシクロ〔２，１，１〕−ヘプ
タン、２−イソシアネートメチル−２−（３−イソシア
ネートプロピル）−５−（２−イソシアネートエチル）
−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネ
ートメチル−２−（３−イソシアネートプロピル）−６
−（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ〔２，２，
１〕−ヘプタン等の脂肪族ポリイソシアネート、フェニ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エ
チルフェニレンジイソシアネート、イソプロピレンフェ
ニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシ
アネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイ
ソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベ
ンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネー
ト、ナフタリンジイソシアネート、メチルナフタレンジ
イソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリジ
ンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、ビベンジル−４，４’−
ジイソシアネート、ビス（イソシアネートフェニル）エ
チレン、３，３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−
ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート、ポリメリックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアネ
ート、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシア
ネート、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４’−
トリイソシアネート、４−メチル−ジフェニルメタン−
３，５，２’，４’，６’−ペンタイソシアネート、フ
ェニルイソシアネートメチルイソシアネート、フェニル
イソシアネートエチルエチルイソシアネート、テトラヒ
ドロナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼ
ンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイ
ソシアネート、エチレングリコールジフェニルエーテル
ジイソシアネート、１，３−プロピレングリコールジフ
ェニルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノンジイ
ソシアネート、ジエチレングリコールジフェニルエーテ
ルジイソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネー
ト、カルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾー
ルジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシア
ネート等の芳香族ポリイソシアネートが挙げられる。
る、ポリイソシアネートのうち、硫黄原子を含有してい
ないものとしては、例えば、エチレンジイソシアネー
ト、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オ
クタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシ
アネート、２，２’−ジメチルペンタンジイソシアネー
ト、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネー
ト、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシア
ネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネー
ト、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，
８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオク
タン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアネ
ート−５−イソシアネートメチルオクタン、ビス（イソ
シアネートエチル）カーボネート、ビス（イソシアネー
トエチル）エーテル、１，４−ブチレングリコールジプ
ロピルエーテル−ω，ω’−ジイソシアネート、リジン
ジイソシアネートメチルエステル、リジントリイソシア
ネート、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシ
アネートヘキサノエート、２−イソシアネートプロピル
−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、キシリレ
ンジイソシアネート、ビス（イソシアネートエチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアネートプロピル）ベンゼン、
α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシ
アネート、ビス（イソシアネートブチル）ベンゼン、ビ
ス（イソシアネートメチル）ナフタリン、ビス（イソシ
アネートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシア
ネートエチル）フタレート、メシチレントリイソシアネ
ート、２，６−ジ（イソシアネートメチル）フラン等の
脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサ
ンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネ
ート、２，２’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ビス（４−イソシアネート−ｎ−ブチリ
デン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアネー
ト、２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネ
ートプロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ
〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネートメチル
−３−（３−イソシアネートプロピル）−６−イソシア
ネートメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２
−イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネートプ
ロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ〔２，
２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネートメチル−２−
（３−イソシアネートプロピル）−６−イソシアネート
メチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソ
シアネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピ
ル）−６−（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ
〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネートメチル
−３−（３−イソシアネートプロピル）−６−（２−イ
ソシアネートエチル）−ビシクロ〔２，１，１〕−ヘプ
タン、２−イソシアネートメチル−２−（３−イソシア
ネートプロピル）−５−（２−イソシアネートエチル）
−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアネ
ートメチル−２−（３−イソシアネートプロピル）−６
−（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ〔２，２，
１〕−ヘプタン等の脂肪族ポリイソシアネート、フェニ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エ
チルフェニレンジイソシアネート、イソプロピレンフェ
ニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシ
アネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイ
ソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベ
ンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネー
ト、ナフタリンジイソシアネート、メチルナフタレンジ
イソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリジ
ンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、ビベンジル−４，４’−
ジイソシアネート、ビス（イソシアネートフェニル）エ
チレン、３，３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−
ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート、ポリメリックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアネ
ート、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシア
ネート、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４’−
トリイソシアネート、４−メチル−ジフェニルメタン−
３，５，２’，４’，６’−ペンタイソシアネート、フ
ェニルイソシアネートメチルイソシアネート、フェニル
イソシアネートエチルエチルイソシアネート、テトラヒ
ドロナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼ
ンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイ
ソシアネート、エチレングリコールジフェニルエーテル
ジイソシアネート、１，３−プロピレングリコールジフ
ェニルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノンジイ
ソシアネート、ジエチレングリコールジフェニルエーテ
ルジイソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネー
ト、カルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾー
ルジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシア
ネート等の芳香族ポリイソシアネートが挙げられる。
【００１１】また、硫黄原子を含有するポリイソシアネ
ートとしては、例えば、チオジエチルジイソシアネー
ト、チオジプロピルジイソシアネート、チオジヘキシル
ジイソシアネート、ジメチルスルフォンジイソシアネー
ト、ジチオジメチルジイソシアネート、ジチオジエチル
ジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート
等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニルスルフィド
−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド
−４，４’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ
−４，４’−ジイソシアネートジベンジルチオエーテ
ル、ビス（４− イソシアネートメチルベンゼン）スル
フィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチレングリ
コール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スル
フィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフィド−
４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’
−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルジ
スルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，４’−
ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシ
アネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキ
シジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシアネー
トなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、ジフェ
ニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ベンジディ
ンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニル
メタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、４−メ
チルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイソシア
ネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン−
３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、４，
４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソ
シアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，４’−
メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルスルホン
−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スルホン系
イソシアネート、４−メチル−３−イソシアネートベン
ゼンスルホニル−４’−イソシアネートフェノールエス
テル、４−メトキシ−３−イソシアネートベンゼンスル
ホニル−４’−イソシアネートフェノールエステルなど
のスルホン酸エステル系イソシアネート、４−メチル−
３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−３’
−メチル−４’−イソシアネート、ジベンゼンスルホニ
ル−エチレンジアミン−４，４’−ジイソシアネート、
４，４’−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジア
ミン−３，３’−ジイソシアネート、４−メチル−３−
イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−４−メチ
ル−３’−イソシアネートなどの芳香族スルホン酸アミ
ド、チオフェン−２，５−ジイソシアネート等の含硫複
素環化合物、その他 １，４−ジチアン−２，５−ジイ
ソシアネートなどが挙げられる。
ートとしては、例えば、チオジエチルジイソシアネー
ト、チオジプロピルジイソシアネート、チオジヘキシル
ジイソシアネート、ジメチルスルフォンジイソシアネー
ト、ジチオジメチルジイソシアネート、ジチオジエチル
ジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート
等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニルスルフィド
−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド
−４，４’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ
−４，４’−ジイソシアネートジベンジルチオエーテ
ル、ビス（４− イソシアネートメチルベンゼン）スル
フィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチレングリ
コール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スル
フィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフィド−
４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’
−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルジ
スルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，４’−
ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシ
アネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキ
シジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシアネー
トなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、ジフェ
ニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ベンジディ
ンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニル
メタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、４−メ
チルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイソシア
ネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン−
３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、４，
４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソ
シアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，４’−
メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルスルホン
−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スルホン系
イソシアネート、４−メチル−３−イソシアネートベン
ゼンスルホニル−４’−イソシアネートフェノールエス
テル、４−メトキシ−３−イソシアネートベンゼンスル
ホニル−４’−イソシアネートフェノールエステルなど
のスルホン酸エステル系イソシアネート、４−メチル−
３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−３’
−メチル−４’−イソシアネート、ジベンゼンスルホニ
ル−エチレンジアミン−４，４’−ジイソシアネート、
４，４’−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジア
ミン−３，３’−ジイソシアネート、４−メチル−３−
イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−４−メチ
ル−３’−イソシアネートなどの芳香族スルホン酸アミ
ド、チオフェン−２，５−ジイソシアネート等の含硫複
素環化合物、その他 １，４−ジチアン−２，５−ジイ
ソシアネートなどが挙げられる。
【００１２】またこれらポリイソシアネートの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、
アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとの
プレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア
変性体、ピュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマ
ー化反応生成物等もまた使用できる。
体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、
アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとの
プレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア
変性体、ピュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマ
ー化反応生成物等もまた使用できる。
【００１３】これらのポリイソシアネートの中では室温
で液状かつ蒸気圧の低いものが好ましい。また熱および
光に対する黄変性の点から脂肪族系のポリイソシアネー
トの方が望ましい。これらはそれぞれ単独で用いること
も、また二種類以上を混合して用いてもよい。
で液状かつ蒸気圧の低いものが好ましい。また熱および
光に対する黄変性の点から脂肪族系のポリイソシアネー
トの方が望ましい。これらはそれぞれ単独で用いること
も、また二種類以上を混合して用いてもよい。
【００１４】ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外に少
なくとも一個の硫黄原子を含有するチオール化合物とし
ては、例えば、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプト
エチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ
−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ
−４’−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メ
ルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチル
スルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジ
メルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエ
チルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン等が挙げられる。
なくとも一個の硫黄原子を含有するチオール化合物とし
ては、例えば、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプト
エチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ
−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ
−４’−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メ
ルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチル
スルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジ
メルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエ
チルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン等が挙げられる。
【００１５】さらには、これらヒドロキシ基を有しメル
カプト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するチ
オール化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置
換体を使用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いる
ことも、また二種以上を混合してもよい。
カプト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するチ
オール化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置
換体を使用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いる
ことも、また二種以上を混合してもよい。
【００１６】これらポリイソシアネートと、ヒドロキシ
基を有しメルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原子
を含有するチオール化合物との使用割合は、ＮＣＯ／
（ＳＨ＋ＯＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０の
範囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。
基を有しメルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原子
を含有するチオール化合物との使用割合は、ＮＣＯ／
（ＳＨ＋ＯＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０の
範囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。
【００１７】本発明のプラスチックレンズは、チオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とするもの
であり、イソシアネート基とメルカプト基及びヒドロキ
シ基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
及びウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
上記結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレ
ット結合等を含有しても、勿論差し支えない。
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とするもの
であり、イソシアネート基とメルカプト基及びヒドロキ
シ基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
及びウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
上記結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレ
ット結合等を含有しても、勿論差し支えない。
【００１８】たとえば、チオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル結合及びウレタン結合に、さらにイソシアネー
ト基を反応させて架橋密度を増大させることは好ましい
結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を少な
くとも １００℃以上に高くし、イソシアネート成分を
多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、
ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することもできる
が、このようにヒドロキシ基を有しメルカプト基以外に
硫黄原子を含有するチオール化合物以外のものをイソシ
アネート化合物と反応させる場合には、特に着色の点に
留意する必要がある。
エステル結合及びウレタン結合に、さらにイソシアネー
ト基を反応させて架橋密度を増大させることは好ましい
結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を少な
くとも １００℃以上に高くし、イソシアネート成分を
多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、
ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することもできる
が、このようにヒドロキシ基を有しメルカプト基以外に
硫黄原子を含有するチオール化合物以外のものをイソシ
アネート化合物と反応させる場合には、特に着色の点に
留意する必要がある。
【００１９】本発明のレンズは通常、注型重合法により
得られる。具体的には、ポリイソシアネートとヒドロキ
シ基を有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有するチオ
ール化合物とを混合する。この混合液を必要に応じ適当
な方法で脱泡を行ったのち、モールド中に注入し重合さ
せる。
得られる。具体的には、ポリイソシアネートとヒドロキ
シ基を有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有するチオ
ール化合物とを混合する。この混合液を必要に応じ適当
な方法で脱泡を行ったのち、モールド中に注入し重合さ
せる。
【００２０】このようにして得られる本発明のチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂は、高屈折、低分
散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、耐衝撃性に優れ
た特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光
学素子素材として好適である。
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂は、高屈折、低分
散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、耐衝撃性に優れ
た特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光
学素子素材として好適である。
【００２１】また、該樹脂を重合生成させるに際して、
目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延長
剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油
溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。
目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延長
剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油
溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。
【００２２】所望の反応速度に調整するためには、ポリ
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。
【００２３】重合温度及び時間はモノマーの種類、離型
剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２００
℃、好ましくは室温から１５０℃、好適には５０〜１２
０℃において０．５〜７２時間である。重合し得られた
レンズは、必要に応じアニールを行ってもよい。
剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２００
℃、好ましくは室温から１５０℃、好適には５０〜１２
０℃において０．５〜７２時間である。重合し得られた
レンズは、必要に応じアニールを行ってもよい。
【００２４】尚、ポリイソシアネートとヒドロキシ基を
有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有するチオール化
合物とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アル
キルエステル系樹脂を素材とする本発明のレンズは、必
要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品
性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の
改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学的処理を施すことができる。
有しメルカプト基以外に硫黄原子を含有するチオール化
合物とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アル
キルエステル系樹脂を素材とする本発明のレンズは、必
要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品
性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の
改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学的処理を施すことができる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、アッベ数は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃で
測定した。 得られたレンズ用樹脂について耐候性試験を下記の要領
で行った。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、アッベ数は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃で
測定した。 得られたレンズ用樹脂について耐候性試験を下記の要領
で行った。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。
【００２６】実施例１ チオジエチルジイソシアネート１３．８ｇ（０．０８モ
ル）とヒドロキシエチルチオメチル−トリス（メルカプ
トエチルチオメチル）メタン１７．０ｇ（０．０４モ
ル）とを混合し、ガラスモールドとガスケットよりなる
モールド型中に注入した。次いで室温から１２０℃まで
徐々に昇温し４８時間で加熱硬化させた。こうして得ら
れた樹脂よりなるレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈
折率ｎ20 D＝１．６４、アッベ数ν20 D＝３７であった。
ル）とヒドロキシエチルチオメチル−トリス（メルカプ
トエチルチオメチル）メタン１７．０ｇ（０．０４モ
ル）とを混合し、ガラスモールドとガスケットよりなる
モールド型中に注入した。次いで室温から１２０℃まで
徐々に昇温し４８時間で加熱硬化させた。こうして得ら
れた樹脂よりなるレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈
折率ｎ20 D＝１．６４、アッベ数ν20 D＝３７であった。
【００２７】実施例２〜６、比較例１〜３ 実施例１と同様にして表１の組成でレンズ化を行った。
性能試験の結果を表１に示した。
性能試験の結果を表１に示した。
【００２８】比較例１〜３は従来の公知樹脂であり、充
分な屈折率、アッベ数を持たず、又比較例３では微黄色
化してしまった。
分な屈折率、アッベ数を持たず、又比較例３では微黄色
化してしまった。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】このようにして得られるチオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂は、高い面精度
と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適であ
る。
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂は、高い面精度
と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ２９Ｋ 105:32 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者 梶本 延之 神奈川県横浜市磯子区汐見台１丁目４番地
Claims (4)
- 【請求項１】一種又は二種以上のポリイソシアネートと
一種又は二種以上のヒドロキシ基を有しメルカプト基以
外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するチオール化合
物と反応させる事を特徴とするチオカルバミン酸Ｓ−ア
ルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法。 - 【請求項２】請求項１記載の製造方法によって得られた
チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂からなる
プラスチックレンズ - 【請求項３】ポリイソシアネートが硫黄原子を含有して
いるポリイソシアネートである請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項４】ポリイソシアネートが硫黄原子を含有して
いるポリイソシアネートである請求項２記載のチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8105120A JP2849067B2 (ja) | 1988-02-18 | 1996-04-25 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3387388 | 1988-02-18 | ||
| JP3511988 | 1988-02-19 | ||
| JP63-35119 | 1988-02-19 | ||
| JP63-33873 | 1988-02-19 | ||
| JP8105120A JP2849067B2 (ja) | 1988-02-18 | 1996-04-25 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1032639A Division JP2615183B2 (ja) | 1988-02-18 | 1989-02-14 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10050914A Division JP2866846B2 (ja) | 1988-02-18 | 1998-03-03 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291210A true JPH08291210A (ja) | 1996-11-05 |
| JP2849067B2 JP2849067B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=27288235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8105120A Expired - Lifetime JP2849067B2 (ja) | 1988-02-18 | 1996-04-25 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2849067B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
| US6313316B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-06 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6455729B1 (en) | 1998-07-29 | 2002-09-24 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
-
1996
- 1996-04-25 JP JP8105120A patent/JP2849067B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| US6313316B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-06 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6489430B2 (en) | 1998-07-14 | 2002-12-03 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
| US6455729B1 (en) | 1998-07-29 | 2002-09-24 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6596836B2 (en) | 1998-07-29 | 2003-07-22 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2849067B2 (ja) | 1999-01-20 |
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