JPH0827163A - メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 - Google Patents

メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法

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JPH0827163A
JPH0827163A JP6187844A JP18784494A JPH0827163A JP H0827163 A JPH0827163 A JP H0827163A JP 6187844 A JP6187844 A JP 6187844A JP 18784494 A JP18784494 A JP 18784494A JP H0827163 A JPH0827163 A JP H0827163A
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    • C07F7/02—Silicon compounds
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    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 不純物であるαーメチルプロピオニロキシプ
ロピルジメチルクロロシランの生成量が少なく、高純度
のメタクリロキシプロピルジメチルクロロシランを効率
よく製造することができるメタクリロキシプロピルジメ
チルクロロシランの製造方法を提供する。 【構成】 メタクリル酸アリルとジメチルクロロシラン
とをヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させ
てメタクリロキシプロピルジメチルクロロシランを製造
する方法において、前記メタクリル酸アリルの含水量が
２００ppm以下であることを特徴とする、メタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメタクリロキシプロピル
ジメチルクロロシランの製造方法に関し、詳しくは、不
純物であるαーメチルプロピオニロキシプロピルジメチ
ルクロロシランの生成量が少なく、高純度のメタクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランを効率よく製造する
ことができるメタクリロキシプロピルジメチルクロロシ
ランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メタクリロキシプロピル基含有有機ケイ
素化合物はメタクリル酸メチルやスチレンのようなラジ
カル重合性モノマーと共重合し易いため、これらのモノ
マーから誘導される共重合体の始発原料あるいはこれら
のモノマーから得られるポリマーの改質剤として多用さ
れている。このようなメタクリロキシプロピル基含有有
機ケイ素化合物のうち、メタクリロキシプロピルジメチ
ルクロロシランは、一般にメタクリロキシ官能性シリコ
ーンマクロモノマーの末端封止剤として使用されてい
る。このメタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
は、通常、メタクリル酸アリルとジメチルクロロシラン
とを付加反応させた後、得られた反応生成物を蒸留精製
することにより単離して製造されている（例えば、Poly
mer,Vol.26,437,1985参照）。しかしこの方法では、一
般に、反応中や蒸留精製中にゲル化が起こり易いという
問題点があった。また、この方法で得られたメタクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランは、これをメタクリ
ロキシ官能性シリコーンマクロモノマーの末端封止剤と
して使用した場合に、往々にしてラジカル重合性ビニル
基含有有機化合物との共重合反応率が低いという問題点
があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決するために鋭意研究した結果、メタクリロキシ
プロピルジメチルクロロシラン中に不純物であるα−メ
チルプロピオニロキシプロピルジメチルクロロシランが
生成しており、これによりラジカル重合性ビニル基含有
有機化合物との共重合反応率が低くなることを見出し
た。そして、始発原料であるメタクリル酸アリル中の水
分を極力減らすことにより、不純物であるα−メチルプ
ロピオニロキシプロピルジメチルクロロシランの生成量
を著しく小さくできることを見出し、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、不純物であるα−メチルプ
ロピオニロキシプロピルジメチルクロロシランの生成量
が少なく、高純度のメタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシランを効率よく製造することができるメタクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランの製造方法を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、メタクリル酸アリルとジメチルクロロシランとをヒ
ドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させてメタ
クリロキシプロピルジメチルクロロシランを製造する方
法において、前記メタクリル酸アリルの含水量が２００
ppm以下であることを特徴とする、メタクリロキシプロ
ピルジメチルクロロシランの製造方法に関する。
【０００５】これを説明すると、本発明の製造方法で
は、メタクリル酸アリルの含水量が２００ppm以下であ
ることが必要であり、さらに１８０ppm以下であること
が好ましい。このようなメタクリル酸アリルは、通常、
市販されているメタクリル酸アリルを脱水処理すること
によって得られる。脱水処理方法としては、メタクリル
酸アリルがその処理により反応したり変質したりするこ
とがなく、その後の付加反応に悪影響を与えない方法で
あればよいが、操作の容易さおよび経済性から、水と混
和しない有機溶媒と加熱して共沸脱水を行う方法、また
はモレキュラーシーブスや硫酸ナトリウムなどの脱水剤
を使用する方法が好ましい。水と混和しない有機溶媒と
しては、ｎ−ヘキサン，ｎ−ヘプタン，シクロヘキサン
などが好ましい。これは、これらの有機溶媒が官能基を
持たないためその後の付加反応に悪影響を与えず、ま
た、適度な沸点を持つので共沸脱水時のメタクリロキシ
プロピル基の重合を抑えることができると同時に、その
後の付加反応において適度な反応速度を保持することが
できるためである。このような方法により、メタクリル
酸アリルの含水量を２００ppm以下にすることができ
る。また、ここで、メタクリル酸アリルの含水量の測定
は、カールフィッシャー法によって測定することができ
る。カールフィッシャー法は、水の定量用試薬としてカ
ールフィッシャー試薬を使用する方法であり、有機化合
物中に含まれる水分の量を測定する方法として周知の方
法である。
【０００６】本発明の製造方法におけるメタクリル酸ア
リルとジメチルクロロシランの配合比は特に限定されな
いが、本発明者らの研究において、メタクリル酸アリル
のジメチルクロロシランに対するモル数の比が大きい
程、不純物であるα−メチルプロピオニロキシプロピル
ジメチルクロロシランの生成量が少なくなるという傾向
が判明したことから、メタクリル酸アリルとジメチルク
ロロシランのモル数の比は１：１〜３：１の範囲である
ことが好ましく、さらに経済性を考慮すると、１.１：
１.０〜２.０：１.０の範囲であることが好ましい。
【０００７】本発明の製造方法に使用されるヒドロシリ
ル化反応用触媒としては、周期律表第８属遷移金属触媒
が好ましく、この中でも白金系触媒が最も好ましい。こ
のような触媒の例としては、塩化白金酸のアルコール溶
液，白金のオレフィン錯体，塩化白金酸とビニル基含有
シロキサンとの錯体が挙げられる。この触媒の添加量は
付加反応を進行させる量であればよく、通常はメタクリ
ル酸アリルとジメチルクロロシランの合計重量に対して
０.０１〜１００ppmの範囲内で使用される。
【０００８】本発明の製造方法は、上記のようなメタク
リル酸アリルとジメチルクロロシランとをヒドロシリル
化反応用触媒の存在下で付加反応させるのであるが、こ
の付加反応段階で副反応として起こるメタクリロキシプ
ロピル基の重合反応を防止するために、反応系に、フェ
ノチアジン，ヒンダードフェノール系化合物，アミン系
化合物，キノン系化合物などの重合禁止剤を添加してお
くことが好ましい。このような重合禁止剤の種類と量
は、それらの添加によって付加反応の進行を妨げること
なく、メタクリロキシプロピル基の重合反応を防止する
ことができれば特に限定されない。また、本発明者らが
特開平５−３０１８８１号で提案したように、アセチル
アセトン，ベンゾイルアセトン，ジベンゾイルメタンな
どのβ−ジケトン化合物を添加してもよい。
【０００９】本発明の製造方法は無溶媒で行うことがで
きるが、溶媒存在下でも行うことができる。使用できる
溶媒としては、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香
族炭化水素；ヘキサン，ヘプタン，シクロヘキサン等の
脂肪族炭化水素；テトラヒドロフラン，ジエチルエーテ
ル等のエーテル類；アセトン，メチルエチルケトン等の
ケトン類；酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類が例
示される。これらの溶媒は、メタクリル酸アリルを共沸
脱水する際に使用される有機溶媒と同じものでも異なる
ものでもよい。
【００１０】本発明の製造方法は室温下でも行うことが
できるが、良好な反応速度を得るためには加熱下で行う
ことが好ましい。反応温度は、通常、３０〜１００℃で
あり、好ましくは４０〜８０℃である。
【００１１】本発明の製造方法では、上記のようにして
得られた反応生成物を蒸留精製して目的とするメタクリ
ロキシプロピルジメチルクロロシランを単離することが
好ましい。この蒸留精製段階で副反応として起こるメタ
クリロキシプロピル基の重合反応を防止するために、反
応系に上記したような重合禁止剤を添加しておくことが
できる。この蒸留精製に際しては、ゲル化防止剤として
本発明者らが特開平５−２７１２４８号で提案したよう
に、クロム，コバルト，ニッケル，ゲルマニウム，亜
鉛，錫，水銀，銅，鉄，パラジウム，タングステン，銀
のバナジウム，モリブデン，ルテニウム，白金，アンチ
モン，ビスマス，セレン，テルル塩化物，臭化物，ヨウ
化物などの金属ハロゲン化物を添加してもよい。ここで
の蒸留は従来周知とされる蒸留方法により行われ、減圧
下で蒸留する方法が一般的である。
【００１２】以上のような本発明の製造方法で得られた
メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランは、不純
物であるα−メチルプロピオニロキシプロピルジメチル
クロロシランの生成量が極めて少ないという特徴を有す
るので、例えば、メタクリロキシ官能性シリコーンマク
ロモノマーを製造する際の末端封止剤として有用であ
る。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明する。実施
例中、％とあるのは重量％の意味である。尚、メタクリ
ル酸アリルの含水量は、ＪＩＳ Ｋ００６８に準じてカ
ールフィッシャー容量滴定法により測定した。即ち、滴
定槽に滴定溶剤を入れた後、カールフィッシャー試薬を
滴下して無水状態とし、これにメタクリル酸アリルを加
えて溶解させた。次いで、カールフィッシャー試薬を用
いて滴定し、その滴定量から含水量を求めた。
【００１４】
【実施例１】市販のメタクリル酸アリルを準備し、この
メタクリル酸アリルの含水量を測定したところ、その測
定値は２１９４ppmであった。次いでこのメタクリル酸
アリル１００部に脱水剤としてモレキュラーシーブス
［和光純薬(株)製，モレキュラーシーブス４Ａ］５部を
添加し、室温で２４時間放置した。その後、メタクリル
酸アリルの含水量を測定したところ、その測定値は１７
１ppmであった。窒素雰囲気下で、このメタクリル酸ア
リル４４.１グラム（３４９.２ミリモル）とフェノチア
ジン０.３グラムとの混合物に、塩化白金酸と１,３−ジ
ビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金金属量
がメタクリル酸アリルの重量に対して２０ppmになる量
添加して混合した。次いで、この混合物を攪拌しながら
７０℃に加熱して少量のジメチルクロロシランを滴下し
た。付加反応が開始したことを確認した後、水冷または
空冷を調節して６０〜７５℃に保ちながら、ジメチルク
ロロシラン３０グラム（３１７.５ミリモル）を滴下し
て、３０分攪拌して反応させた。得られた反応生成物か
ら低沸点物を室温で減圧留去した後、１mmHgの減圧度で
蒸留して９１〜９６℃の留分を得た。各種分析の結果、
この留分はメタクリロキシプロピルジメチルクロロシラ
ンであることが判明した。尚、この留分には、キャピラ
リガスクロマトグラフィー（検出器：ＦＩＤ；以下、キ
ャピラリＧＣ）およびガスクロマトグラフィー−マスス
ペクトロスコピー（以下、ＧＣ−マス）により、不純物
として０.４９％のα−メチルプロピオニロキシプロピ
ルジメチルクロロシランが含まれていることが判明し
た。
【００１５】
【実施例２】市販のメタクリル酸アリルを準備し、この
メタクリル酸アリルの含水量を測定したところ、その測
定値は２１９４ppmであった。次いでこのメタクリル酸
アリル１００部に脱水剤としてモレキュラーシーブス
［和光純薬(株)製，モレキュラーシーブス４Ａ］５部を
添加し、室温で２４時間放置した。その後、メタクリル
酸アリルの含水量を測定したところ、その測定値は１７
１ppmであった。窒素雰囲気下で、このメタクリル酸ア
リル６０.２グラム（４７６.３ミリモル）とフェノチア
ジン０.３グラムとの混合物に、塩化白金酸と１,３−ジ
ビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金金属量
がメタクリル酸アリルの重量に対して２０ppmになる量
添加して混合した。次いで、この混合物を攪拌しながら
７０℃に加熱して少量のジメチルクロロシランを滴下し
た。付加反応が開始したことを確認した後、水冷または
空冷を調節して６０〜７５℃に保ちながら、ジメチルク
ロロシラン３０グラム（３１７.５ミリモル）を滴下し
て、３０分攪拌して反応させた。得られた反応生成物か
ら低沸点物を室温で減圧留去した後、１mmHgの減圧度で
蒸留して９１〜９６℃の留分を得た。各種分析の結果、
この留分はメタクリロキシプロピルジメチルクロロシラ
ンであることが判明した。尚、この留分には、キャピラ
リＧＣおよびＧＣ−マスにより、不純物として０.２７
％のα−メチルプロピオニロキシプロピルジメチルクロ
ロシランが含まれていることが判明した。
【００１６】
【比較例１】実施例１において、含水量が１７１ppmで
あるメタクリル酸アリルの代わりに、脱水処理前のメタ
クリル酸アリル（含水量２１９４ppm）を使用した以外
は実施例１と同様にして、付加反応を行った。得られた
反応生成物を実施例１と同様にして蒸留精製して留分を
得た。各種分析の結果、この留分はメタクリロキシプロ
ピルジメチルクロロシランであることが判明した。尚、
この留分には、キャピラリＧＣおよびＧＣ−マスによ
り、不純物として１.２％のα−メチルプロピオニロキ
シプロピルジメチルクロロシランが含まれていることが
判明した。
【００１７】
【実施例３】市販のメタクリル酸アリルを準備し、この
メタクリル酸アリルの含水量を測定したところ、その測
定値は２１９４ppmであった。このメタクリル酸アリル
４４.１グラム（３４９.２ミリモル）、ｎ−ヘキサン２
０グラムおよびフェノチアジン０.３グラムを窒素雰囲
気下で混合し、１時間加熱還流して共沸脱水を行った。
この混合物の含水量を測定したところ、その測定値は１
５０ppmであった。この混合物に、白金と１,３−ジビニ
ルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金金属量がメ
タクリル酸アリルの重量に対して２０ppmになる量添加
して混合した。次いで、この混合物を攪拌しながら７０
℃に加熱して少量のジメチルクロロシランを滴下した。
付加反応が開始したことを確認した後、水冷または空冷
を調節して６０〜７５℃に保ちながら、ジメチルクロロ
シラン３０グラム（３１７.５ミリモル）を滴下して、
３０分攪拌して反応させた。得られた反応生成物から低
沸点物を室温で減圧留去した後、１mmHgの減圧度で蒸留
して９１〜９６℃の留分を得た。各種分析の結果、この
留分はメタクリロキシプロピルジメチルクロロシランで
あることが判明した。尚、この留分には、キャピラリＧ
ＣおよびＧＣ−マス分析により、不純物として０.３３
％のα−メチルプロピオニロキシプロピルジメチルクロ
ロシランが含まれていることが判明した。
【００１８】
【実施例４】市販のメタクリル酸アリルを準備し、この
メタクリル酸アリルの含水量を測定したところ、その測
定値は２１９４ppmであった。このメタクリル酸アリル
６０.２グラム（４７６.３ミリモル）、ｎ−ヘキサン２
０グラムおよびフェノチアジン０.３グラムを窒素雰囲
気下で混合し、１時間加熱還流して共沸脱水を行った。
この混合物の含水量を測定したところ、その測定値は１
５０ppmであった。この混合物に、白金と１,３−ジビニ
ルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金金属量がメ
タクリル酸アリルの重量に対して２０ppmになる量添加
して混合した。次いで、この混合物を攪拌しながら７０
℃に加熱して少量のジメチルクロロシランを滴下した。
付加反応が開始したことを確認した後、水冷または空冷
を調節して６０〜７５℃に保ちながら、ジメチルクロロ
シラン３０グラム（３１７.５ミリモル）を滴下して、
３０分攪拌して反応させた。得られた反応生成物から低
沸点物を室温で減圧留去した後、１mmHgの減圧度で蒸留
して９１〜９６℃の留分を得た。各種分析の結果、この
留分はメタクリロキシプロピルジメチルクロロシランで
あることが判明した。尚、この留分には、キャピラリＧ
ＣおよびＧＣ−マス分析により、不純物として０.３０
％のα−メチルプロピオニロキシプロピルジメチルクロ
ロシランが含まれていることが判明した。
【００１９】
【実施例５】市販のメタクリル酸アリルを準備し、この
メタクリル酸アリルの含水量を測定したところ、その測
定値は２１９４ppmであった。このメタクリル酸アリル
１３７５.０グラム（１０８６９.６ミリモル）、ｎ−ヘ
キサン６１８グラムおよびフェノチアジン８.２グラム
を窒素雰囲気下で混合し、１時間加熱還流して共沸脱水
を行った。この混合物の含水量を測定したところ、その
測定値は１５０ppmであった。 この混合物に、白金と
１,３−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を
白金金属量がメタクリル酸アリルの重量に対して２０pp
mになる量添加して混合した。次いで、この混合物を攪
拌しながら７０℃に加熱して少量のジメチルクロロシラ
ンを滴下した。付加反応が開始したことを確認した後、
水冷または空冷を調節して６０〜７５℃に保ちながら、
ジメチルクロロシラン６４６.５グラム（６８４１.３ミ
リモル）を滴下して、３０分攪拌して反応させた。得ら
れた反応生成物から低沸点物を室温で減圧留去した後、
１mmHgの減圧度で蒸留して９１〜９６℃の留分を得た。
各種分析の結果、この留分はメタクリロキシプロピルジ
メチルクロロシランであることが判明した。尚、この留
分には、キャピラリＧＣおよびＧＣ−マス分析により、
不純物として０.３６％のα−メチルプロピオニロキシ
プロピルジメチルクロロシランが含まれていることが判
明した。
【００２０】
【比較例２】実施例５において、含水量が１５０ppmで
あるメタクリル酸アリル，ｎ−ヘキサンおよびフェノチ
アジンの混合物の代わりに、脱水処理前のメタクリル酸
アリル（含水量２１９４ppm）を使用した以外は実施例
５と同様にして付加反応を行ったところ、ジメチルクロ
ロシランを約半量滴下したところで反応混合物は増粘し
て流動性を失い、ゲル状物になってしまった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造方法は、メタクリル酸アリ
ルとジメチルクロロシランとをヒドロシリル化反応用触
媒の存在下で付加反応させてメタクリロキシプロピルジ
メチルクロロシランを製造する方法において、メタクリ
ル酸アリルの含水量を２００ppm以下とするので、不純
物であるα−メチルプロピオニロキシプロピルジメチル
クロロシランの生成量が少なく、高純度のメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランを効率よく製造するこ
とができるという特徴を有する。さらに、本発明の製造
方法には、通常ではメタクリロキシプロピル基の重合反
応が起こり、系がゲル化に至るような条件下で反応およ
び蒸留精製を行ってもメタクリロキシプロピル基の重合
反応が抑えられるという副次的な安定化効果がある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 メタクリル酸アリルとジメチルクロロシ
    ランとをヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応
    させてメタクリロキシプロピルジメチルクロロシランを
    製造する方法において、前記メタクリル酸アリルの含水
    量が２００ppm以下であることを特徴とする、メタクリ
    ロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法。
JP18784494A 1994-07-18 1994-07-18 メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 Expired - Lifetime JP3445370B2 (ja)

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