JP2647243B2 - γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 - Google Patents

γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法に関し、さらに詳しくは、アリルメタクリレ
ートとヒドロシラン化合物とを一段階で反応させるに際
して、反応系内および蒸留精製中にゲル化を起こさせる
ことなく高収率でγ−メタクリロキシプロピルシラン化
合物を製造する方法に関する。
発明の技術的背景 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのγ
−メタクリロキシプロピルシラン化合物は、無機物に反
応する加水分解性基とともに、有機官能性基であるメタ
クリロキシ基を有しており、シランカップリング剤とし
て多用されている。
このようなγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
の製造方法としては、例えばアリルメタクリレートとト
リクロロシランとを白金触媒の存在下に反応させ、得ら
れた反応生成物をアルコール処理することによりγ−メ
タクリロキシプロピルトリアルコキシシランを単離する
方法が知られている。
しかしながら、このような方法では、γ−メタクリロ
キシプロピルトリアルコキシシラン合成中に腐食性の塩
化水素が発生するため、この塩化水素の除去工程が不可
欠になる他、製品中の塩素含有量が高くなるという問題
があった。
塩化水素の除去工程を必要とせず、かつ製品中の塩素
含有量が大となる恐れがない方法としては、アリルメタ
クリレートとトリアルコキシシランなどのヒドロシラン
化合物とを白金触媒の存在下で一段階で反応（ヒドロシ
リル化反応）させ、ついで反応生成物を蒸留精製する方
法が知られている。
ところが、このような方法では、アリルメタクリレー
トとヒドロシラン化合物との反応中、あるいは反応生成
物の精製中に、原料であるアリルメタクリレートあるい
は反応生成物であるγ−メタクリロキシプロピルシラン
化合物が重合してゲル化するという問題があった。反応
系内および精製中にゲル化が起こることにより、γ−メ
タクリロキシプロピルシラン化合物の生成率が低下して
しまう他、生成したゲルが溶媒に解けにくいため取り除
き難く、γ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を効
率よく蒸留単離することが困難となる。
そこでこのゲルの生成を防止するために、重合防止剤
としての2,5−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノンおよび触媒
としてのクロロ白金酸溶液などを含むトルエン溶液に、
ヒドロシラン化合物とアリルメタクリレートとを同時に
導入する方法が提案されている（米国特許第3,258,477
号明細書参照）。しかしながらこの方法では、溶媒とし
てのトルエンを大量に用いるため、経済的に不利になる
という問題があった。
さらに、従来より種々の重合防止剤、例えばヒンダー
ドフェノールなどのフェノール化合物、ジフェニレンジ
アミンなどの芳香族アミン化合物、フェノチアジンなど
の芳香族硫黄化合物などを用いた方法（特開昭62−2839
83号公報および特開昭63−188689号公報参照）が提案さ
れているが、未だ充分に反応系内および蒸留精製中での
ゲルの生成を防止できておらず、さらに有効に上記ゲル
化を防止する方法が要請されている。
発明の目的 本発明は、このような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであり、アリルメタクリレートとヒドロ
シラン化合物とを白金触媒の存在下一段階で反応させる
際に、反応系内および蒸留精製中のゲル化を有効に防止
でき、安価で収率が良好なγ−メタクリロキシプロピル
シラン化合物の製造方法を提供することを目的としてい
る。
発明の概要 本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法は、アリルメタクリレートと、ヒドロシラ
ン化合物との反応を、白金触媒存在下、ヒンダードフェ
ノール化合物および芳香族アミン化合物の少なくともい
ずれか一方を共存させるとともに、分子状酸素含有ガス
を反応溶液に吹き込みながら行なうことを特徴としてい
る。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロ
シラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際し
て、ヒンダードフェノール化合物および芳香族アミン化
合物の少なくともいずれか一方を共存させるとともに、
分子状酸素含有ガスを反応溶液に吹き込んでいるので、
反応系内および蒸留精製中でのゲル生成を有効に防止で
き、収率よくγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物
を製造できる。
発明の具体的な説明 以下、本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラ
ン化合物の製造方法について具体的に説明する。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法では、アリルメタクリレートと、ヒドロシ
ラン化合物との反応を、白金触媒の存在下、特定の重合
防止剤を共存させるとともに、分子状酸素含有ガスを反
応溶液に吹き込んで行なっている。
本発明で用いられるヒドロシラン化合物とは、Si−Ｈ
結合を少なくとも１つ有する化合物を意味し、例えば下
記式［Ｉ］、［II］または［III］で示される化合物で
ある。
（式中、R1、R2およびR3は、それぞれ同一であっても異
なっていてもよく、アルキル基またはアルコキシ基であ
る。） （式中、R4は水素またはメチル基であり、R4の少なくと
も１つは水素であり、ｎは０〜300の整数である。） （式中、ｍは３〜10の整数である。） 上記式［Ｉ］、［II］または［III］で示されるヒド
ロシラン化合物としては、具体的には、トリエトキシシ
ラン、トリメトキシシラン、トリメチルシラン、トリエ
チルシラン、トリプロポキシシラン、トリブトキシシラ
ン、メチルジメトキシシラン、エチルジメトキシシラ
ン、メチルジエトキシシラン、ジメチルメトキシシラ
ン、トリオクチロキシシラン、メチルジオクチロキシシ
ラン、ジメチルオクチロキシシラン、1,1,3,3−テトラ
メチルジシロキサン、ペンタメチルジシロキサン、α−
ω−ジヒドロポリシロキサン、分子鎖中間にSi−Ｈ結合
を有するポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチルシク
ロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタメチルシクロ
ペンタシロキサンなどを挙げることができる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法では、このようなアリルメタクリレートと
ヒドロシラン化合物とは、モル比（アリルメタクリレー
ト／ヒドロシラン化合物のヒドロシリル基）で、通常0.
66/1.5、好ましくは0.83/1.2の量で用いられる。
また本発明では、白金触媒として、ヒドロシリル化反
応に従来より用いられている白金触媒のいずれを用いて
もよいが、具体的には、塩化白金酸、ジクロロビス（ア
セトニトリル）白金（II）、ジクロロジエチレン白金
（II）、ジクロロ（1,5−シクロオクタジエン）白金（I
I）、白金ビニルシロキサン錯体および白金活性炭、白
金アルミナなどの担持された白金などを用いることがで
きる。
このような白金触媒は、アリルメタクリレートに対し
て通常１×10-7〜１×10-3モル、好ましくは１×10-6〜
１×10-4モルの量で用いられる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法では、上記のようなヒドロシラン化合物と
アリルメタクリレートとを、上記白金触媒の存在下で反
応させる際に、ヒンダードフェノール化合物および芳香
族アミン化合物の少なくともいずれか一方を共存させて
いる。
本発明で用いられるヒンダードフェノール化合物は、
芳香環において水酸基の近傍に立体障害を与えるような
置換基が少なくとも１個結合した化合物であり、ヒドロ
シリル化反応で重合防止剤として従来より用いられてい
るヒンダードフェノール化合物のいずれであってもよ
い。
このようなヒンダードフェノール化合物としては、具
体的には、 （１）2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（BHT） （２）2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノール （３）２−メチル−６−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール
（MBPC） （４）２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール （５）2,5−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン （商品名；アンテージ DBH、川口化学社製） （６）ｎ−オクタデシル−３−（３′,5′−ジ−ｔ−ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート （商品名:Irganox 1076、チバガイギー製） （７）4,4′−メチレン−ビス（2,6−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノール） （商品名Ethanox 702、エチル社製） （８）2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール） （９）2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール） （商品名:Isonox 129、Schenectady社製） （10）2,2′−ブチリデン−ビス−（６−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール） （商品名:Sumilizer BBP、住友化学工業社製） （11）4,4′−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−
５−メチルフェノール） （12）２−ｔ−ブチル−６−（３′−ｔ−ブチル−５′
−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェニルアクリレート （商品名:Sumilizer GM、住友化学工業社製） （13）テトラキス｛メチレン−３−（３′,5′−ジ−ｔ
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト｝メタン （商品名:Irganox 1010、チバガイギー社製） （14）（モノ，ジ，トリ）α−メチルベンジルフェノー
ル などを挙げることができる。ただし、上記式中、tBu
は、−Ｃ（CH3）３を示す。
このようなヒンダードフェノール化合物は、アリルメ
タクリレートに対して、1ppm〜20重量％、好ましくは10
ppm〜５重量％の量で用いられる。
本発明で用いられる芳香族アミン化合物としては、具
体的には、下記化合物を例示できる。
（１）N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン （２）Ｎ−フェニル−β−ナフチルアミン （商品名：アンテージＣ 、川口化学社製） （３）4,4′−ジオクチル−ジフェニルアミン （４）フェノチアジン このような芳香族アミン化合物は、アリルメタクリレ
ートに対して、1ppm〜20重量％、好ましくは10ppm〜５
重量％の量で用いられる。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法では、上記のようなヒンダードフェノール
化合物および芳香族アミン化合物のいずれか少なくとも
一方を共存させるとともに、これらの化合物を含む反応
溶液に分子状酸素含有ガスを吹き込みながら反応を行な
っている。
本発明で用いられる分子状酸素含有ガスとしては、具
体的には、酸素と窒素、酸素とアルゴンなどの不活性ガ
スとの混合ガス、空気または酸素などを挙げることがで
きる。
また、分子状酸素含有ガスは、0.1〜20容量％の酸素
を含んでいることが好ましいが、安全性の面から0.1〜
２容量％の酸素を含んでいることがさらに好ましい。
本発明では、このような分子状酸素含有ガスは、アリ
ルメタクリレート1molに対する酸素分子の量が、通常１
×10-7〜５×10-4mol/分、好ましくは１×10-5〜３×10
-4mol/分となるような速度で、反応溶液中に吹き込む。
本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法では、上記のような原料、触媒、重合防止
剤などを用い、上記分子状酸素含有ガスを吹き込みなが
らγ−メタクリロキシプロピルシラン化合物を製造する
が、この際反応溶媒は用いても用いなくてもよい。
本発明で用いられる反応溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族化合物、ヘキサン、ヘプ
タンなどの脂肪族化合物、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル化合物を例示することができる。
また、本発明の方法では、γ−メタクリロキシプロピ
ルシラン化合物を製造する際の反応温度は、40〜130
℃、好ましくは60〜120℃であり、原料、触媒および重
合防止剤などの添加順序は特に限定されない。
本発明では、このようにしてアリルメタクリレートと
ヒドロシラン化合物とを反応させて得られた反応生成物
から蒸留精製することによりγ−メタクリロキシプロピ
ルシラン化合物が単離されるが、蒸留精製の際に重合防
止剤として上記ヒンダードフェノール化合物および芳香
族アミン化合物の少なくともいずれか一方を反応生成物
に添加することにより、さらに有効にゲルの発生を抑え
ることができる。なお、蒸留生成時に添加される重合防
止剤は、アリルメタクリレートとヒドロシラン化合物の
反応時に共存させる重合防止剤と同一であっても異なっ
ていてもよい。
蒸留精製時に反応生成物に加えられる重合防止剤は、
その合計量において、通常、白金触媒に対して１当量〜
5,000当量、好ましくは10当量〜1,000当量である。
発明の効果 本発明に係るγ−メタクリロキシプロピルシラン化合
物の製造方法によれば、アリルメタクリレートとヒドロ
シラン化合物とを白金触媒の存在下で反応させるに際し
て、ヒンダードフェノール化合物および芳香族アミン化
合物の少なくともいずれか一方を共存させるとともに、
原料を含む反応溶液に分子状酸素含有ガスを吹き込んで
いるので、反応系内および蒸留精製中でのゲル生成を有
効に防止でき、収率よくγ−メタクリロキシプロピルシ
ラン化合物を製造できる。
以下実施例により、本発明に係るγ−メタクリロキシ
プロピルシラン化合物の製造方法をさらに具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されない。また、
実施例中の％は、アリルメタクリレート基準のモル％で
ある。
実施例１ 還流冷却管、撹拌機、温度計、滴下ロートおよびガス
吹き込み口を備えた４つ口フラスコに、アリルメタクリ
レート126g、塩化白金（IV）酸のイソプロパノール溶液
0.1ml（白金として10-5molに相当する）、ラジカル重合
防止剤としての2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
（BHT）1.0gを導入し、油加熱槽で80℃に加熱した。
次に、アリルメタクリレート1molに対して300ml/分と
なる速度で、２容量％の酸素を含むO2/N2ガスを、ガス
吹き込み口より反応液中に吹き込んだ。このガス吹き込
みを継続しながら、122gのトリメトキシシランを滴下ロ
ートより１時間かけて滴下し、さらに80℃で５時間加熱
し続けた。なお、ガス吹き込みはトリメトキシシラン滴
下後も継続して行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したとこ
ろ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが
83％の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2,000以上の重合物は0.
1％以下であった。
実施例２〜５ 表１に示されるラジカル重合防止剤を用いて反応を行
った以外は実施例１と同様の方法で反応を行ない、目的
生成物を単離した。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびGPC
分析の結果を表１に示す。
実施例６ 吹き込みガスとして、20容量％の酸素を含むC2/N2ガ
スを用いた以外は、実施例１と同様の方法で、反応を行
なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したとこ
ろ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが
84％の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2,000以上の重合物は0.
1％以下であった。
実施例７ 吹き込みガスとして、0.2容量％の酸素を含むO2/N2ガ
スを用いた以外は、実施例１と同様の方法で、反応を行
なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したとこ
ろ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが
85％の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2,000以上の重合物は0.
1％以下であった。
比較例１ 吹き込みガスとして、N2ガスを用いた以外は、実施例
１と同様の方法で、反応を行なった。
反応途中で、フラスコ内の反応混合物がゲル化を起こ
した。
結果を表１に示す。
比較例２ ラジカル重合防止剤として、4,4′−メチレン−ビス
（2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノール）（商品名:Ethanox
702、エチル社製）3gを用いた以外は、比較例１と同
様の方法で、反応を行なった。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびGPC
分析の結果を表１に示す。
比較例３ ラジカル重合防止剤を用いない以外は、実施例１と同
様の方法で、反応を行なった。
反応生成物のガスクロマトグラフィー分析およびGPC
分析の結果を表１に示す。
実施例８ 塩化白金（IV）酸のイソプロパノール溶液0.1mlを、
1,3−ジビニルテトラメチルシロキサン白金錯体のトル
エン溶液0.26ml（白金として10-5molに相当する）に代
えた以外は、実施例１と同様の方法で、反応を行なっ
た。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したとこ
ろ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが
85％の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2,000以上の重合物は0.
1％以下であった。
実施例９ 塩化白金（IV）酸のイソプロパノール溶液0.1mlを、
ジクロロ（1,5−シクロオクタジエン）白金（II）3.7mg
に代えた以外は、実施例３と同様の方法で反応を行なっ
た。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したとこ
ろ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが
82％の収率で得られたことがわかった。また、反応生成
物をGPC分析したところ、分子量2,000以上の重合物は0.
1％以下であった。
実施例10 ヒドロシラン化合物として、下記式で示されるポリメ
チルハイドロジェンシロキサン（100cSt,SiH基含有量10
％）500gを用いた以外は、実施例１と同様の方法で、反
応を行なった。
ガスクロマトグラフィーで反応生成物を分析したとこ
ろ、アリルメタクリレートの転化率が93％であることが
わかった。。また、反応生成物をGPC分析したところ、
高分子量の重合物は存在しなかった。
実施例11 反応溶媒として、トルエン100mlを用いた以外は、実
施例１と同様の方法で反応を行なった。ガスクロマトグ
ラフィーで反応生成物を分析したところ、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランが84％の収率で得ら
れたことがわかった。
比較例４ 原料、白金触媒およびラジカル重合防止剤を導入する
前に、フラスコ内のガスを乾燥空気で置換し、かつガス
吹き込みを行なわない以外は実施例１と同様にして反応
を行なった。
フラスコ内の反応混合物は、反応の途中で粘度が高く
なりゲル化を起こした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 塩沢 光治 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番 １号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 奥村 義治 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番 １号 東燃株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−283983（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−188689（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−246289（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アリルメタクリレートとヒドロシラン化合
    物との反応を、白金触媒存在下、ヒンダードフェノール
    化合物および芳香族アミン化合物の少なくともいずれか
    一方を共存させるとともに、分子状酸素含有ガスを反応
    溶液に吹き込みながら行なうことを特徴とするγ−メタ
    クリロキシプロピルシラン化合物の製造方法。
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