JPH0826244B2 - ジスアゾ顔料組成物および印刷インキ組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料組成物および印刷インキ組成物Info
- Publication number
- JPH0826244B2 JPH0826244B2 JP24569789A JP24569789A JPH0826244B2 JP H0826244 B2 JPH0826244 B2 JP H0826244B2 JP 24569789 A JP24569789 A JP 24569789A JP 24569789 A JP24569789 A JP 24569789A JP H0826244 B2 JPH0826244 B2 JP H0826244B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，各種の用途例えば印刷インキとして使用し
た場合，特に優れた流動性，貯蔵安定性をもち，かつ光
沢，着色力の良好な顔料組成物に関するものである。
た場合，特に優れた流動性，貯蔵安定性をもち，かつ光
沢，着色力の良好な顔料組成物に関するものである。
（従来の技術） 顔料を印刷インキ用として使用した場合，顔料に要求
される項目としては，優れた光沢，着色力，流動性，貯
蔵安定性等があげられる。近時はインキの高濃度化の為
に顔料分を多くする方法がとられる場合もあり，顔料に
対する流動性，貯蔵安定性が特に要求される。又，流動
性が悪い場合には，印刷時，適性粘度に調整する為の溶
剤の希釈率が高くなり，光沢，着色力が劣化する。従
来，印刷インキ用としてジスアゾ顔料のこれらの適性を
改良するために種々の試みがなされている。
される項目としては，優れた光沢，着色力，流動性，貯
蔵安定性等があげられる。近時はインキの高濃度化の為
に顔料分を多くする方法がとられる場合もあり，顔料に
対する流動性，貯蔵安定性が特に要求される。又，流動
性が悪い場合には，印刷時，適性粘度に調整する為の溶
剤の希釈率が高くなり，光沢，着色力が劣化する。従
来，印刷インキ用としてジスアゾ顔料のこれらの適性を
改良するために種々の試みがなされている。
例えば，各種活性剤，エマルジョン等を添加して流動
性を改良する方法があるが，この方法で処理した顔料は
粒子の粗大化のために印刷インキに使用した場合に光沢
あるいは着色力を失うものである。一方，光沢，着色力
を改良する方法として顔料をアミンで処理する方法（例
えば，特公昭48−1821号，特公昭46−2753号，特公昭57
−48587号）があるが，この方法ではインキ化した後に
おいて経時変化し，光沢，着色力及び流動性が低下して
しまう欠点がある。又，上記アミン等をアセトアセチル
化し，アセトアセトアニリド類と混合カップリングする
ことにより改良を図る方法（例えば英国特許第1139294
及び特開61−246260号）があるが，光沢，着色力，流動
性の点で十分ではない。又，他の方法，例えば，特公昭
55−49087号等で開示された混合カップリング法がある
が，これは分散媒体への選択性があり，必ずしも満足す
る改良がされているとはいい難い。
性を改良する方法があるが，この方法で処理した顔料は
粒子の粗大化のために印刷インキに使用した場合に光沢
あるいは着色力を失うものである。一方，光沢，着色力
を改良する方法として顔料をアミンで処理する方法（例
えば，特公昭48−1821号，特公昭46−2753号，特公昭57
−48587号）があるが，この方法ではインキ化した後に
おいて経時変化し，光沢，着色力及び流動性が低下して
しまう欠点がある。又，上記アミン等をアセトアセチル
化し，アセトアセトアニリド類と混合カップリングする
ことにより改良を図る方法（例えば英国特許第1139294
及び特開61−246260号）があるが，光沢，着色力，流動
性の点で十分ではない。又，他の方法，例えば，特公昭
55−49087号等で開示された混合カップリング法がある
が，これは分散媒体への選択性があり，必ずしも満足す
る改良がされているとはいい難い。
本発明者らは，上記欠点を改良するために研究を重ね
た結果，印刷インキ用顔料組成物として，特に優れた流
動性経時安定性をもちかつ光沢，着色力の良好なものが
得られることを見い出した。
た結果，印刷インキ用顔料組成物として，特に優れた流
動性経時安定性をもちかつ光沢，着色力の良好なものが
得られることを見い出した。
本発明は,3,3′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化合
物とアセトアセトアニリド類をカップリング反応させて
得られるジスアゾ顔料において，カップリング成分の一
部として下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物のアセトア
セチル化物を3,3′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化
合物とカップリング反応させた反応生成物を含有せしめ
てなるジスアゾ顔料組成物となる。
物とアセトアセトアニリド類をカップリング反応させて
得られるジスアゾ顔料において，カップリング成分の一
部として下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物のアセトア
セチル化物を3,3′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化
合物とカップリング反応させた反応生成物を含有せしめ
てなるジスアゾ顔料組成物となる。
一般式〔Ｉ〕 H2N−Ｑ−NH2 〔式中,Qは，炭素数２〜10の非環状飽和炭化水素残基，
又は，一般式〔II〕を表わす。
又は，一般式〔II〕を表わす。
一般式〔II〕 （ただし,RはH,アルキル，アリール及びアルアルキルよ
りなる群から他に関係なく選択される置換分であり,aは
２〜４の整数であり,bは０〜５の整数である。）〕 本発明は，又，一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物のア
セトアセチル化物を0.3〜30モル％，望ましくは１〜20
％モル％を使用してなる顔料組成物である。0.3モル％
より少ないとアセトアセチル化合物の効果が得られず，
又,30モル％より多く用いても用いた分の効果が得られ
ず，逆に悪影響を及ぼす場合がある。
りなる群から他に関係なく選択される置換分であり,aは
２〜４の整数であり,bは０〜５の整数である。）〕 本発明は，又，一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物のア
セトアセチル化物を0.3〜30モル％，望ましくは１〜20
％モル％を使用してなる顔料組成物である。0.3モル％
より少ないとアセトアセチル化合物の効果が得られず，
又,30モル％より多く用いても用いた分の効果が得られ
ず，逆に悪影響を及ぼす場合がある。
本発明において使用するアセトアセトアニリド類とし
ては，アセトアセトアニリドのほか，アセトアセト−ｏ
−トルイジド，アセトアセト−ｏ−アニシド等アセトア
セトアニリドのベンゼン核にメチル基，メトキシ基，ニ
トロ基，ハロゲン原子の１個もしくは複数個が置換され
ているものが挙げられる。
ては，アセトアセトアニリドのほか，アセトアセト−ｏ
−トルイジド，アセトアセト−ｏ−アニシド等アセトア
セトアニリドのベンゼン核にメチル基，メトキシ基，ニ
トロ基，ハロゲン原子の１個もしくは複数個が置換され
ているものが挙げられる。
一方，一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物として代表的
なものをあげると,1,3−ジアミノプロパン,1,4−ジアミ
ノブタン,1,6−ジアミノヘキサン,1,8−ジアミノオクタ
ン，メチルイミノビスプロピルアミン，フェニルイミノ
ビスプロピルアミン，ベンジルイミノビスプロピルアミ
ン，イミノビスプロピルアミン，ジエチレントリアミ
ン，トリエチレンテトラミン，テトラエチレンペンタミ
ン，ペンタエチルヘキサミン等があげられる。
なものをあげると,1,3−ジアミノプロパン,1,4−ジアミ
ノブタン,1,6−ジアミノヘキサン,1,8−ジアミノオクタ
ン，メチルイミノビスプロピルアミン，フェニルイミノ
ビスプロピルアミン，ベンジルイミノビスプロピルアミ
ン，イミノビスプロピルアミン，ジエチレントリアミ
ン，トリエチレンテトラミン，テトラエチレンペンタミ
ン，ペンタエチルヘキサミン等があげられる。
一般式〔Ｉ〕のアセトアセチル化反応はよく知られた
反応で多くの方法があるが，ジケテンを該アミンの水溶
液又は希釈酢酸溶液中に添加する方法で製造することが
好ましい。得られる一般式〔Ｉ〕のアセトアセチル化合
物は溶液の状態で得られる。アセトアセチル化の程度は
一般式〔Ｉ〕がジアミンの場合,2つの末端がアセトアセ
チル化されるため２であり，ポリアミンが一般式〔II〕
で表わされる化合物の場合，分子中の２級アミンの部位
もアセトアセチル化されるため２よりも大きくなる場合
もある。
反応で多くの方法があるが，ジケテンを該アミンの水溶
液又は希釈酢酸溶液中に添加する方法で製造することが
好ましい。得られる一般式〔Ｉ〕のアセトアセチル化合
物は溶液の状態で得られる。アセトアセチル化の程度は
一般式〔Ｉ〕がジアミンの場合,2つの末端がアセトアセ
チル化されるため２であり，ポリアミンが一般式〔II〕
で表わされる化合物の場合，分子中の２級アミンの部位
もアセトアセチル化されるため２よりも大きくなる場合
もある。
本発明の顔料組成物を得る手段は次の方法がある。す
なわち， （１） 3,3′−ジクロロベンジジンとアセトアセトア
ニリド類とのカップリング反応時に該アセトアセトアニ
リド類と一般式〔Ｉ〕のアセトアセチル化合物を共存す
る（混合カップリング）。
なわち， （１） 3,3′−ジクロロベンジジンとアセトアセトア
ニリド類とのカップリング反応時に該アセトアセトアニ
リド類と一般式〔Ｉ〕のアセトアセチル化合物を共存す
る（混合カップリング）。
（２） 3,3′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物と
アセトアセトアニリド類を反応させて得られる顔料組成
物および該テトラゾ化物と一般式〔Ｉ〕のアセトアセチ
ル化合物とをカップリングして得られる顔料組成物を混
合する。
アセトアセトアニリド類を反応させて得られる顔料組成
物および該テトラゾ化物と一般式〔Ｉ〕のアセトアセチ
ル化合物とをカップリングして得られる顔料組成物を混
合する。
（３） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−N2 +（式中Ａは一般式〔Ｉ〕
のアセトアセチル化合物残基,Bは3,3′−ジクロロベン
ジジン残基を表わす）の形のモノアゾジアゾニウム化合
物を生成した後，アセトアセトアニリド類をカップリン
グ反応する。
のアセトアセチル化合物残基,Bは3,3′−ジクロロベン
ジジン残基を表わす）の形のモノアゾジアゾニウム化合
物を生成した後，アセトアセトアニリド類をカップリン
グ反応する。
（４） 3,3′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化物と
該アセトアニリドを反応させて得られる顔料組成物と
（３）を配合する。
該アセトアニリドを反応させて得られる顔料組成物と
（３）を配合する。
等があるが，製造工程数，効果の点で（１）の方法が好
ましい。
ましい。
本発明において顔料組成物に助剤として活性剤，アミ
ン等を添加してもさしつかえない。
ン等を添加してもさしつかえない。
本発明の印刷インキ用ビヒクルとしては，例えば，オ
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アルニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤１〜60
重量部からなる。このオフセットインキ用ビヒクルに本
発明のジスアゾ顔料を配合し，その他のインキ溶剤，ド
ライヤー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の添加剤
を適宜配合して印刷インキ組成物とする。
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アルニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤１〜60
重量部からなる。このオフセットインキ用ビヒクルに本
発明のジスアゾ顔料を配合し，その他のインキ溶剤，ド
ライヤー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の添加剤
を適宜配合して印刷インキ組成物とする。
また，グラビアインキとしては，ガムロジン，ウッド
ロジン，トール油ロジン，石灰化ロジン，ライムロジ
ン，ロジンエステル，マレイン酸樹脂，ギルソナイト，
ダンマル，セラック，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニ
トロセルロース，環化ゴム，塩化ゴム，エチルセルロー
ス，酢酸セルロース，エチレン−酢酸ビニル共重合体樹
脂，ウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，アルキッド樹脂
等の樹脂混合物10〜50重量部,n−ヘキサン，トルエン，
エタノール，メタノール，アセトン，酢酸エチル，乳酸
エチル，セロソルブ，ジアセトンアルコール，クロルベ
ンゾール，エチルエーテル，アセタールエチルエーテ
ル，アセト酢酸エチル，酢酸ブチルセロソルブ，水等の
溶剤30〜80重量部，本発明のジスアゾ顔料組成物３〜35
重量部，硫酸バリウム，炭酸バリウム，炭酸カルシウ
ム，セッコウ，アルミナ白，クレー，シリカ，シリカ
白，タルク，ケイ酸カルシウム，沈降性炭酸マグネシウ
ム等の体質顔料０〜20重量部からなり，その他補助剤と
して，可塑剤，紫外線防止剤，酸化防止剤，帯電防止剤
等を適宜含むものである。
ロジン，トール油ロジン，石灰化ロジン，ライムロジ
ン，ロジンエステル，マレイン酸樹脂，ギルソナイト，
ダンマル，セラック，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニ
トロセルロース，環化ゴム，塩化ゴム，エチルセルロー
ス，酢酸セルロース，エチレン−酢酸ビニル共重合体樹
脂，ウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，アルキッド樹脂
等の樹脂混合物10〜50重量部,n−ヘキサン，トルエン，
エタノール，メタノール，アセトン，酢酸エチル，乳酸
エチル，セロソルブ，ジアセトンアルコール，クロルベ
ンゾール，エチルエーテル，アセタールエチルエーテ
ル，アセト酢酸エチル，酢酸ブチルセロソルブ，水等の
溶剤30〜80重量部，本発明のジスアゾ顔料組成物３〜35
重量部，硫酸バリウム，炭酸バリウム，炭酸カルシウ
ム，セッコウ，アルミナ白，クレー，シリカ，シリカ
白，タルク，ケイ酸カルシウム，沈降性炭酸マグネシウ
ム等の体質顔料０〜20重量部からなり，その他補助剤と
して，可塑剤，紫外線防止剤，酸化防止剤，帯電防止剤
等を適宜含むものである。
以下，本発明の具体例を挙げる。例中，部及び％はそ
れぞれ重量部および％を示す。
れぞれ重量部および％を示す。
実施例 １ 水200部には3,3′−ジクロロベンジジン塩酸塩17.1部
と35％塩酸15.5部を加え撹拌する。このスラリーを０℃
に冷却した後20％亜硝酸ソーダ溶液38.5部加え,1時間撹
拌を続ける。溶液を濾過し，濾液に少量のスルファミン
酸を加えて,3,3′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
とする。別に水200部にアセトアセト−ｏ−トルイジド2
0部及び苛性ソーダ9.2部を加え溶解する。この溶液に10
％酢酸溶液147部を徐々に添加し，懸濁液とする。この
懸濁液にトリエチレンテトラミン0.75部のアセトアセチ
ル化物を加え５分間撹拌する。これに前記テトラゾ溶液
を約30分間を要して加える。この間反応は約20℃に保っ
ておく。その後このスラリーを濾過，水洗し，得られる
顔料組成物を90℃で乾燥する。
と35％塩酸15.5部を加え撹拌する。このスラリーを０℃
に冷却した後20％亜硝酸ソーダ溶液38.5部加え,1時間撹
拌を続ける。溶液を濾過し，濾液に少量のスルファミン
酸を加えて,3,3′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
とする。別に水200部にアセトアセト−ｏ−トルイジド2
0部及び苛性ソーダ9.2部を加え溶解する。この溶液に10
％酢酸溶液147部を徐々に添加し，懸濁液とする。この
懸濁液にトリエチレンテトラミン0.75部のアセトアセチ
ル化物を加え５分間撹拌する。これに前記テトラゾ溶液
を約30分間を要して加える。この間反応は約20℃に保っ
ておく。その後このスラリーを濾過，水洗し，得られる
顔料組成物を90℃で乾燥する。
この例で使用されるトリエチレンテトラミンのアセト
アセチル化物は次の方法で製造する，トリエチレンテト
ラミン15部を水150部に溶解する。ジケテン31部を徐々
に添加し，添加後60℃に加熱する。
アセチル化物は次の方法で製造する，トリエチレンテト
ラミン15部を水150部に溶解する。ジケテン31部を徐々
に添加し，添加後60℃に加熱する。
実施例 ２ 実施例１の方法で3,3′−ジクロロベンジジンのテト
ラゾ溶液およびアセトアセト−ｏ−トルイジドの懸濁液
を作成するが，トリエチレンテトラミンのアセトアセチ
ル化物の添加は行わずに，該テトラゾ液とカップリング
を行い顔料組成物のスラリーを得る。
ラゾ溶液およびアセトアセト−ｏ−トルイジドの懸濁液
を作成するが，トリエチレンテトラミンのアセトアセチ
ル化物の添加は行わずに，該テトラゾ液とカップリング
を行い顔料組成物のスラリーを得る。
別に，水20部に苛性ソーダ0.92部,10％酢酸溶液14.7
部，トリエチレンテトラミンのアセトアセチル化物0.75
部を加えた溶液を作成する。この溶液に上記テトラゾ溶
液を用いてカップリングし，顔料組成物スラリーを得
る。これら２種類のスラリーを混合し，均一なスラリー
をした後，濾過，水洗し，得られる顔料組成物を90℃で
乾燥する。
部，トリエチレンテトラミンのアセトアセチル化物0.75
部を加えた溶液を作成する。この溶液に上記テトラゾ溶
液を用いてカップリングし，顔料組成物スラリーを得
る。これら２種類のスラリーを混合し，均一なスラリー
をした後，濾過，水洗し，得られる顔料組成物を90℃で
乾燥する。
比較例 １ 顔料組成物を実施例１の方法で製造するが，トリエチ
レンテトラミンのアセトアセチル化物は添加せずに行
う。
レンテトラミンのアセトアセチル化物は添加せずに行
う。
実施例 ３ 顔料組成物を実施例１の方法で製造するが，アセトア
セト−ｏ−トルイジドの代わりにアセトアセト−ｐ−ト
ルイジド20部およびトリエチレンテトラミンの変わりに
テトラエチレンペンタミン1.0部のアセトアセチル化物
を使用する。テトラエチレンペンタミンのアセトアセチ
ル化物は，実施例１と同様にして製造する。このカップ
リング終了スラリーに対し,3−牛脂アミノプロピルアミ
ン4.2部を希酢酸溶液に加え加熱溶解してから添加し，
ついでスラリーpHを水酸化ナトリウム溶液で約11に調整
する。その後，このスラリーを濾過，水洗し,90℃で乾
燥して顔料組成物を得る。
セト−ｏ−トルイジドの代わりにアセトアセト−ｐ−ト
ルイジド20部およびトリエチレンテトラミンの変わりに
テトラエチレンペンタミン1.0部のアセトアセチル化物
を使用する。テトラエチレンペンタミンのアセトアセチ
ル化物は，実施例１と同様にして製造する。このカップ
リング終了スラリーに対し,3−牛脂アミノプロピルアミ
ン4.2部を希酢酸溶液に加え加熱溶解してから添加し，
ついでスラリーpHを水酸化ナトリウム溶液で約11に調整
する。その後，このスラリーを濾過，水洗し,90℃で乾
燥して顔料組成物を得る。
実施例 ４ 顔料組成物を実施例２の方法で製造するが，アセトア
セト−ｏ−トルイジドの代わりにアセトアセト−ｐ−ト
ルイジド20部およびトリエチレンテトラミンのアセトア
セチル化物のかわりにテトラエチレンペンタミンのアセ
トアセチル化物を使用する，スラリーを混合した後，実
施例３と同様に３−牛脂アミノプロピルアミン4.2部を
添加し，同一の操作を行い顔料組成物を得る。
セト−ｏ−トルイジドの代わりにアセトアセト−ｐ−ト
ルイジド20部およびトリエチレンテトラミンのアセトア
セチル化物のかわりにテトラエチレンペンタミンのアセ
トアセチル化物を使用する，スラリーを混合した後，実
施例３と同様に３−牛脂アミノプロピルアミン4.2部を
添加し，同一の操作を行い顔料組成物を得る。
実施例 ５ 実施例１の方法で3,3′−ジクロロベンジジンのテト
ラゾ溶液を得る。これにテトラエチレンペンタミン1.0
部のアセトアセチル化物を撹拌しながら０〜10℃で加え
30分撹拌する。
ラゾ溶液を得る。これにテトラエチレンペンタミン1.0
部のアセトアセチル化物を撹拌しながら０〜10℃で加え
30分撹拌する。
又，実施例１と同様の方法でアセトアセト−ｏ−トル
イジドの代わりにアセトアセト−ｏ−トルイジド20部を
用い懸濁液とする。この懸濁液に上記テトラエチレンペ
ンタミンのアセトアセチル化物を加えたテトラゾ液を約
30分間要して加える。この間反応は約20℃に保ってお
く。その後，このスラリーを50℃に加熱した後，実施例
３と同じ方法で３−牛脂アミノプロピルアミンを4.2部
を添加し，同一の操作で顔料組成物を得る。
イジドの代わりにアセトアセト−ｏ−トルイジド20部を
用い懸濁液とする。この懸濁液に上記テトラエチレンペ
ンタミンのアセトアセチル化物を加えたテトラゾ液を約
30分間要して加える。この間反応は約20℃に保ってお
く。その後，このスラリーを50℃に加熱した後，実施例
３と同じ方法で３−牛脂アミノプロピルアミンを4.2部
を添加し，同一の操作で顔料組成物を得る。
比較例 ２ 顔料組成物を実施例３の方法で製造するが，テトラエ
チレンペンタミンのアセトアセチル化物は添加せずに行
う。
チレンペンタミンのアセトアセチル化物は添加せずに行
う。
実施例 ６ 実施例３の方法で製造するが，アセトアセト−ｐ−ト
ルイジドの代わりにアセトアセト−ｐ−アニシジド21.5
部，テトラエチレンペンタミンの代わりにメチルイミノ
ビスプロピルアミン0.77部のアセトアセチル化物を使用
して顔料組成物を得る。メチルイミノビスプロピルアミ
ンのアセトアセチル化物は，実施例１と同様にして製造
する。
ルイジドの代わりにアセトアセト−ｐ−アニシジド21.5
部，テトラエチレンペンタミンの代わりにメチルイミノ
ビスプロピルアミン0.77部のアセトアセチル化物を使用
して顔料組成物を得る。メチルイミノビスプロピルアミ
ンのアセトアセチル化物は，実施例１と同様にして製造
する。
比較例 ３ 実施例６の方法で製造するが，メチルイミノビスプロ
ピルアミンのアセトアセチル化物は添加せずに行う。
ピルアミンのアセトアセチル化物は添加せずに行う。
実施例 ７ 実施例３の方法で製造するが，テトラエチレンペンタ
ミンのアセトアセチル化物の代わりにヘキサメチレンジ
アミン0.6部のアセトアセチル化物を使用して顔料組成
物を得る。ヘキサメチレンジアミンのアセトアセチル化
物は，実施例１と同様にして製造する。
ミンのアセトアセチル化物の代わりにヘキサメチレンジ
アミン0.6部のアセトアセチル化物を使用して顔料組成
物を得る。ヘキサメチレンジアミンのアセトアセチル化
物は，実施例１と同様にして製造する。
比較試験 実施例および比較例で得られた顔料組成物についてグ
ラビアインキ適性を比較した。実施例1,2および比較例
１については，ニトロセルロース系ワニス（不揮発分31
％）70部，溶剤20部，顔料10部で混合したもの，実施例
3,4,5,6,7,比較例2,3についてはライムロジン（不揮発
分50％）80部，溶剤10部，顔料10部の割合で混合したも
のをペイントコンディショナーで分散する方法でインキ
を作成した。
ラビアインキ適性を比較した。実施例1,2および比較例
１については，ニトロセルロース系ワニス（不揮発分31
％）70部，溶剤20部，顔料10部で混合したもの，実施例
3,4,5,6,7,比較例2,3についてはライムロジン（不揮発
分50％）80部，溶剤10部，顔料10部の割合で混合したも
のをペイントコンディショナーで分散する方法でインキ
を作成した。
試験は，インキ化後25℃10日間経時させたものについ
て比較した。
て比較した。
A.流動性 BM型回転粘度計で6,12,30,60rpmの粘度（測定温度25
±１℃）を測定し，判定は，○；優，△；良，×；劣る
の３段階で行った。
±１℃）を測定し，判定は，○；優，△；良，×；劣る
の３段階で行った。
B.光沢，濃度 上記インキを，ニトロセルロース系インキについては
溶剤を加えザーンカップNo.3で25±0.5秒に調整し，ト
リアセテートフィルムに，ライムロジン系インキについ
ては，溶剤を加えザーンカップで14±0.5秒に調整し，
上質紙に印刷機で印刷後グロスメーター及び反射濃度計
で光沢及び濃度を求めた。判定は○；優，△；良，×；
劣るの３段階で行った。
溶剤を加えザーンカップNo.3で25±0.5秒に調整し，ト
リアセテートフィルムに，ライムロジン系インキについ
ては，溶剤を加えザーンカップで14±0.5秒に調整し，
上質紙に印刷機で印刷後グロスメーター及び反射濃度計
で光沢及び濃度を求めた。判定は○；優，△；良，×；
劣るの３段階で行った。
さらに実施例１および比較例１で得られた顔料組成物
をオフセットインキ化し，テストを行った。使用ワニス
はタマノール361（荒川化学製：ロジン変性フェノール
樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソルベント（日本
石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,200℃にて加熱
溶解し製造した。ついで，このワニス98部にオクチル酸
アルミニウム２部を加えゲルワニスとした。
をオフセットインキ化し，テストを行った。使用ワニス
はタマノール361（荒川化学製：ロジン変性フェノール
樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソルベント（日本
石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,200℃にて加熱
溶解し製造した。ついで，このワニス98部にオクチル酸
アルミニウム２部を加えゲルワニスとした。
得られたゲルワニス70部と実施例１の顔料組成物20
部,1号ソルベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）10
部を配合し，三本ロールで混合練肉しオフセットインキ
を得た。このインキをタック値が9.0になるようにワニ
スおよび溶剤で調製した。
部,1号ソルベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）10
部を配合し，三本ロールで混合練肉しオフセットインキ
を得た。このインキをタック値が9.0になるようにワニ
スおよび溶剤で調製した。
この得られたオフセットインキは比較例１から得られ
たインキに比較し，著しく透明，鮮明（目視判定）でか
つ着色力に優れていた。
たインキに比較し，著しく透明，鮮明（目視判定）でか
つ着色力に優れていた。
本発明の顔料組成物は，グラビアインキ，オフセット
インキ等の印刷インキに用いると印刷インキの流動性が
非常によくなり，流動性を調整するための溶剤の添加量
が少なくてすみ，その結果，インキ被膜の光沢，着色力
が優れるものであり，かつ，印刷インキの貯蔵安定性に
も優れるものである。
インキ等の印刷インキに用いると印刷インキの流動性が
非常によくなり，流動性を調整するための溶剤の添加量
が少なくてすみ，その結果，インキ被膜の光沢，着色力
が優れるものであり，かつ，印刷インキの貯蔵安定性に
も優れるものである。
Claims (4)
- 【請求項１】3,3′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化
合物とアセトアセトアニリド類をカップリング反応させ
て得られるジスアゾ顔料において，カップリング成分の
一部として下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物のアセト
アセチル化物を3,3′−ジクロルベンジジンのテトラゾ
化合物とカップリング反応させた反応生成物を含有せし
めてなるジスアゾ顔料組成物。 一般式〔Ｉ〕 H2N−Ｑ−NH2 〔式中,Qは，炭素数２〜10の非環状飽和炭化水素残基，
又は，一般式〔II〕を表わす。 一般式〔II〕 （ただし,RはH,アルキル，アリール及びアルアルキルよ
りなる群から他に関係なく選択される置換分であり,aは
２〜４の整数であり,bは０〜５の整数である。）〕 - 【請求項２】一般式〔II〕のＲがＨである一般式〔Ｉ〕
で表される請求項１記載のジスアゾ顔料組成物。 - 【請求項３】アセトアニリド類に対して一般式〔Ｉ〕で
表される化合物のアセトアセトアセチル化物を0.3〜30
モル％使用してなる請求項１記載のジスアゾ顔料組成
物。 - 【請求項４】請求項1,2または３記載のジスアゾ顔料組
成物と印刷インキビヒクルとからなることを特徴とする
印刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24569789A JPH0826244B2 (ja) | 1988-10-21 | 1989-09-21 | ジスアゾ顔料組成物および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26557688 | 1988-10-21 | ||
| JP63-265576 | 1988-10-21 | ||
| JP24569789A JPH0826244B2 (ja) | 1988-10-21 | 1989-09-21 | ジスアゾ顔料組成物および印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02191676A JPH02191676A (ja) | 1990-07-27 |
| JPH0826244B2 true JPH0826244B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=26537361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24569789A Expired - Fee Related JPH0826244B2 (ja) | 1988-10-21 | 1989-09-21 | ジスアゾ顔料組成物および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826244B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0401270D0 (sv) * | 2004-05-18 | 2004-05-18 | Fredrik Dahl | Method for amplifying specific nucleic acids in parallel |
| JP4892898B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2012-03-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-09-21 JP JP24569789A patent/JPH0826244B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02191676A (ja) | 1990-07-27 |
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