JPH08253540A - メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 - Google Patents
メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 塗料中の顔料の分散を均一にするのに有効な
成分となる新規なメタクリル系共重合物およびその共重
合物を含んだ分散剤を提供する。 【構成】 アルキル（メタ）アクリレート、アルケニル
（メタ）アクリレート等、ヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレート、アルキルアルケニルモノアルキレングリ
コール（メタ）アクリレート等より選ばれる少なくとも
一種の（メタ）アクリレート系単量体１０〜８５重量部
と、アミノアルキル（メタ）アクリレート単量体または
／および第４級アンモニウム（メタ）アクリレート単量
体１０〜６０重量部と、末端に（メタ）アクリロイル基
を有している単量体５〜３０重量部とが共重合した平均
分子量４０００〜１０００００のメタクリル系共重合物
を非水系塗料用顔料の分散剤とする。
成分となる新規なメタクリル系共重合物およびその共重
合物を含んだ分散剤を提供する。 【構成】 アルキル（メタ）アクリレート、アルケニル
（メタ）アクリレート等、ヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレート、アルキルアルケニルモノアルキレングリ
コール（メタ）アクリレート等より選ばれる少なくとも
一種の（メタ）アクリレート系単量体１０〜８５重量部
と、アミノアルキル（メタ）アクリレート単量体または
／および第４級アンモニウム（メタ）アクリレート単量
体１０〜６０重量部と、末端に（メタ）アクリロイル基
を有している単量体５〜３０重量部とが共重合した平均
分子量４０００〜１０００００のメタクリル系共重合物
を非水系塗料用顔料の分散剤とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規化合物であるメタ
クリル系共重合物およびその共重合物を含む非水系塗料
用顔料の分散剤に関するものである。
クリル系共重合物およびその共重合物を含む非水系塗料
用顔料の分散剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】非水系塗料には顔料が含まれている。色
むらのない塗装を行うには、塗料中で顔料が均一に分散
している必要がある。顔料の分散を均一にする手段のひ
とつとして、重合物を添加する方法が知られている。特
開昭６２−７０４５９号公報、特開平１−１３５５２６
号公報、特開平１−１３９１３２号公報にはアミノ基を
含むウレタン化合物を添加する方法、特開昭６３−５１
４８７号公報、特開昭６２−８１４５９号公報にはアク
リル系重合物のイソシアネート変性物を添加する方法、
特開昭６３−５１４６９号公報にはリン酸エステル誘導
体を添加する方法が記載されている。
むらのない塗装を行うには、塗料中で顔料が均一に分散
している必要がある。顔料の分散を均一にする手段のひ
とつとして、重合物を添加する方法が知られている。特
開昭６２−７０４５９号公報、特開平１−１３５５２６
号公報、特開平１−１３９１３２号公報にはアミノ基を
含むウレタン化合物を添加する方法、特開昭６３−５１
４８７号公報、特開昭６２−８１４５９号公報にはアク
リル系重合物のイソシアネート変性物を添加する方法、
特開昭６３−５１４６９号公報にはリン酸エステル誘導
体を添加する方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら前記重合
物は一部の顔料にしか効果がなく、なかでも凝集力が強
いカーボンブラックを均一に分散するには、かなりの時
間を必要としていた。塗料を長期間貯蔵した場合には、
分散したカーボンブラックが再凝集してしまうこともあ
る。このため塗膜に色むらが発生したり、光沢が低下し
てしまうことがあった。
物は一部の顔料にしか効果がなく、なかでも凝集力が強
いカーボンブラックを均一に分散するには、かなりの時
間を必要としていた。塗料を長期間貯蔵した場合には、
分散したカーボンブラックが再凝集してしまうこともあ
る。このため塗膜に色むらが発生したり、光沢が低下し
てしまうことがあった。
【０００４】本発明は前記の課題を解決するためなされ
たもので、塗料中の顔料の分散を均一にするのに有効な
成分となる新規なメタクリル系共重合物およびその共重
合物を含んだ分散剤を提供することを目的とする。
たもので、塗料中の顔料の分散を均一にするのに有効な
成分となる新規なメタクリル系共重合物およびその共重
合物を含んだ分散剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明のメタクリル系共重合物は、(A)炭
素数１〜１８のアルキル基を含有するアルキル（メタ）
アクリレート、炭素数１〜１８のアルケニル基を含有す
るアルケニル（メタ）アクリレート、炭素数２〜４のア
ルキル基を含有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レート、炭素数１〜１８のアルキル基を含有するアルキ
ルモノアルキレングリコール（メタ）アクリレート、ア
ルキルポリアルキレングリコール（メタ）アクリレー
ト、炭素数１〜１８のアルケニル基を含有するアルケニ
ルモノアルキレングリコール（メタ）アクリレート、ア
ルケニルポリアルキレングリコール（メタ）アクリレー
ト、炭素数１〜１８のアルキルアルケニル基を含有する
アルキルアルケニルモノアルキレングリコール（メタ）
アクリレート、アルキルアルケニルポリアルキレングリ
コール（メタ）アクリレートより選ばれる少なくとも一
種の（メタ）アクリレート系単量体と、(B)下記式〔I〕
めになされた本発明のメタクリル系共重合物は、(A)炭
素数１〜１８のアルキル基を含有するアルキル（メタ）
アクリレート、炭素数１〜１８のアルケニル基を含有す
るアルケニル（メタ）アクリレート、炭素数２〜４のア
ルキル基を含有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レート、炭素数１〜１８のアルキル基を含有するアルキ
ルモノアルキレングリコール（メタ）アクリレート、ア
ルキルポリアルキレングリコール（メタ）アクリレー
ト、炭素数１〜１８のアルケニル基を含有するアルケニ
ルモノアルキレングリコール（メタ）アクリレート、ア
ルケニルポリアルキレングリコール（メタ）アクリレー
ト、炭素数１〜１８のアルキルアルケニル基を含有する
アルキルアルケニルモノアルキレングリコール（メタ）
アクリレート、アルキルアルケニルポリアルキレングリ
コール（メタ）アクリレートより選ばれる少なくとも一
種の（メタ）アクリレート系単量体と、(B)下記式〔I〕
【０００６】
【化３】
【０００７】で表されるアミノアルキル（メタ）アクリ
レート単量体、または／および下記式〔II〕
レート単量体、または／および下記式〔II〕
【０００８】
【化４】
【０００９】で表される第４級アンモニウム（メタ）ア
クリレート単量体と、(C)末端に（メタ）アクリロイル
基を有しているポリアルキル（メタ）アクリレートマク
ロモノマー、ポリアルケニル（メタ）アクリレートマク
ロモノマー、ポリエステルマクロモノマー、ポリスチレ
ンマクロモノマーより選ばれた少なくとも一種の単量体
とからなり、(A)の単量体が１０〜８５重量部と(B)の単
量体が１０〜６０重量部と(C)の単量体が５〜３０重量
部とが共重合している数平均分子量４０００〜１０００
００の重合物である。
クリレート単量体と、(C)末端に（メタ）アクリロイル
基を有しているポリアルキル（メタ）アクリレートマク
ロモノマー、ポリアルケニル（メタ）アクリレートマク
ロモノマー、ポリエステルマクロモノマー、ポリスチレ
ンマクロモノマーより選ばれた少なくとも一種の単量体
とからなり、(A)の単量体が１０〜８５重量部と(B)の単
量体が１０〜６０重量部と(C)の単量体が５〜３０重量
部とが共重合している数平均分子量４０００〜１０００
００の重合物である。
【００１０】〔I〕式中のＲ1は水素原子またはメチル基
であり、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基である。ｎは２〜８の整数である。
であり、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基である。ｎは２〜８の整数である。
【００１１】〔II〕式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6は炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数２〜６のヒドロキシアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシアルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、フェニル基、他の原子が置換し
たフェニル基であり、それぞれが異なったものである。
Ｘ-はハロゲン化物イオンまたは酸の陰イオン残基であ
り、ｇは２〜８の整数である。
６のアルキル基、炭素数２〜６のヒドロキシアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシアルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、フェニル基、他の原子が置換し
たフェニル基であり、それぞれが異なったものである。
Ｘ-はハロゲン化物イオンまたは酸の陰イオン残基であ
り、ｇは２〜８の整数である。
【００１２】(A)の単量体におけるアルキル（メタ）ア
クリレート、アルケニル（メタ）アクリレートには、例
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプ
ロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ートが挙げられる。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レートには、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが挙げ
られる。アルキルモノアルキレングリコール（メタ）ア
クリレート、アルキルポリアルキレングリコール（メ
タ）アクリレート、アルケニルモノアルキレングリコー
ル（メタ）アクリレート、アルケニルポリアルキレング
リコール（メタ）アクリレート、アルキルアルケニルモ
ノアルキレングリコール（メタ）アクリレート、アルキ
ルアルケニルポリアルキレングリコール（メタ）アクリ
レートには、例えばメトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブトキシエチレングリコール
（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）
アクリレート、トリオキシエチレンノニルフェノール
（メタ）アクリレートが挙げられる。
クリレート、アルケニル（メタ）アクリレートには、例
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプ
ロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ートが挙げられる。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レートには、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが挙げ
られる。アルキルモノアルキレングリコール（メタ）ア
クリレート、アルキルポリアルキレングリコール（メ
タ）アクリレート、アルケニルモノアルキレングリコー
ル（メタ）アクリレート、アルケニルポリアルキレング
リコール（メタ）アクリレート、アルキルアルケニルモ
ノアルキレングリコール（メタ）アクリレート、アルキ
ルアルケニルポリアルキレングリコール（メタ）アクリ
レートには、例えばメトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブトキシエチレングリコール
（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）
アクリレート、トリオキシエチレンノニルフェノール
（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００１３】(B)群の単量体における〔I〕式で示される
アミノアルキル（メタ）アクリレートには、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−
ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ）アクリレート、Ｎ−
プロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ブチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
〔II〕式で示される第４級アンモニウム（メタ）アクリ
レートは１分子中にひとつの第４級アンモニウム基、ひ
とつの（メタ）アクリロイル基を含有する単量体であ
る。具体的には２−ヒドロキシ−３（メタ）アクリルオ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、２−
ヒドロキシ−３（メタ）アクリルオキシプロピルトリエ
タノールアンモニウムクロライド、２−ヒドロキシ−３
（メタ）アクリルオキシプロピルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド、２−ヒドロキシ−３（メタ）アク
リルオキシプロピルジメチルフェニルアンモニウムクロ
ライド、（メタ）アクリルオキシエチルトリメチルアン
モニウムクロライド、（メタ）アクリルアミドプロピル
トリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。Ｘ-
がＣｌ-とは限らないので、第４級アンモニウム（メ
タ）アクリレートはＢｒ-、Ｉ-、Ｆ-、ＨＳＯ4 -、ＳＯ4
2-、ＮＯ3 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 3-、Ｈ2ＰＯ4 -、Ｃ6Ｈ5
ＳＯ3 -、ＯＨ-等を含む単量体であっても差し支えな
い。
アミノアルキル（メタ）アクリレートには、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−
ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ）アクリレート、Ｎ−
プロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ブチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
〔II〕式で示される第４級アンモニウム（メタ）アクリ
レートは１分子中にひとつの第４級アンモニウム基、ひ
とつの（メタ）アクリロイル基を含有する単量体であ
る。具体的には２−ヒドロキシ−３（メタ）アクリルオ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、２−
ヒドロキシ−３（メタ）アクリルオキシプロピルトリエ
タノールアンモニウムクロライド、２−ヒドロキシ−３
（メタ）アクリルオキシプロピルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド、２−ヒドロキシ−３（メタ）アク
リルオキシプロピルジメチルフェニルアンモニウムクロ
ライド、（メタ）アクリルオキシエチルトリメチルアン
モニウムクロライド、（メタ）アクリルアミドプロピル
トリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。Ｘ-
がＣｌ-とは限らないので、第４級アンモニウム（メ
タ）アクリレートはＢｒ-、Ｉ-、Ｆ-、ＨＳＯ4 -、ＳＯ4
2-、ＮＯ3 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 3-、Ｈ2ＰＯ4 -、Ｃ6Ｈ5
ＳＯ3 -、ＯＨ-等を含む単量体であっても差し支えな
い。
【００１４】(C)の単量体における末端に（メタ）アク
リロイル基を含有しているポリアルキル（メタ）アクリ
レートマクロモノマー、ポリアルケニル（メタ）アクリ
レートマクロモノマー、ポリエステルマクロモノマー、
ポリスチレンマクロモノマーには、具体的にマクロモノ
マーＡＡ−６（末端基メタクリロイル基、セグメント：
メチルメタクリレート、数平均分子量６０００ 東亞合
成化学工業（株）社製）、マクロモノマーＡＷ−６Ｓ
（末端基メタクリロイル基、セグメント：イソブチルメ
タクリレート数平均分子量６０００ 東亞合成化学工業
（株）社製）、マクロモノマーＡＢ−６（末端基メタク
リロイル基、セグメント：ブチルアクリレート数平均分
子量６０００ 東亞合成化学工業（株）社製）、マクロ
モノマーＡＳ−６（末端基メタクリロイル基、セグメン
ト：スチレン数平均分子量６０００東亞合成化学工業
（株）社製）が挙げられる。
リロイル基を含有しているポリアルキル（メタ）アクリ
レートマクロモノマー、ポリアルケニル（メタ）アクリ
レートマクロモノマー、ポリエステルマクロモノマー、
ポリスチレンマクロモノマーには、具体的にマクロモノ
マーＡＡ−６（末端基メタクリロイル基、セグメント：
メチルメタクリレート、数平均分子量６０００ 東亞合
成化学工業（株）社製）、マクロモノマーＡＷ−６Ｓ
（末端基メタクリロイル基、セグメント：イソブチルメ
タクリレート数平均分子量６０００ 東亞合成化学工業
（株）社製）、マクロモノマーＡＢ−６（末端基メタク
リロイル基、セグメント：ブチルアクリレート数平均分
子量６０００ 東亞合成化学工業（株）社製）、マクロ
モノマーＡＳ−６（末端基メタクリロイル基、セグメン
ト：スチレン数平均分子量６０００東亞合成化学工業
（株）社製）が挙げられる。
【００１５】メタクリル系共重合物は溶液重合で得られ
る。具体的には(A)の単量体、(B)の単量体および(C)の
単量体を、重合開始剤の存在下、適当な不活性溶媒中で
重合して製造される。反応温度は７０〜１５０℃、さら
に好ましくは８０〜１３０℃である。反応時間は１〜１
５時間、特に４〜８時間が望ましい。
る。具体的には(A)の単量体、(B)の単量体および(C)の
単量体を、重合開始剤の存在下、適当な不活性溶媒中で
重合して製造される。反応温度は７０〜１５０℃、さら
に好ましくは８０〜１３０℃である。反応時間は１〜１
５時間、特に４〜８時間が望ましい。
【００１６】重合開始剤には、アゾビスイソブチロニト
リル、ジメチルアゾビスイソブチレート等のアゾ系化合
物、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物が挙げられ
る。
リル、ジメチルアゾビスイソブチレート等のアゾ系化合
物、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物が挙げられ
る。
【００１７】溶剤は得られるメタクリル系共重合物を溶
解することができ、かつ塗料、インキ等と混和できるも
のが好ましい。具体的にはキシレン、ソルベッソ１０
０、ソルベッソ１５０等の芳香族溶剤、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶剤、ブチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ等のセロソルブ系溶剤、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル等のプロピレングリコール系溶剤、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート等のセロソ
ルブアセテート系溶剤、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノア
ルキルエーテルアセテート系溶剤等である。これらの溶
剤は単独で使用しても、混合して使用しても良い。
解することができ、かつ塗料、インキ等と混和できるも
のが好ましい。具体的にはキシレン、ソルベッソ１０
０、ソルベッソ１５０等の芳香族溶剤、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶剤、ブチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ等のセロソルブ系溶剤、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル等のプロピレングリコール系溶剤、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート等のセロソ
ルブアセテート系溶剤、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノア
ルキルエーテルアセテート系溶剤等である。これらの溶
剤は単独で使用しても、混合して使用しても良い。
【００１８】本発明の別な態様である非水系塗料用顔料
の分散剤は、前記メタクリル系共重合物を含むものであ
る。詳しく述べると、顔料の分散剤は、(A)の単量体１
０〜８５重量部、(B)の単量体１０〜６０重量部および
(C)の単量体５〜３０重量部の共重合反応によって得ら
れた前記メタクリル系共重合物が、キシレン等の溶剤に
溶解しているものである。
の分散剤は、前記メタクリル系共重合物を含むものであ
る。詳しく述べると、顔料の分散剤は、(A)の単量体１
０〜８５重量部、(B)の単量体１０〜６０重量部および
(C)の単量体５〜３０重量部の共重合反応によって得ら
れた前記メタクリル系共重合物が、キシレン等の溶剤に
溶解しているものである。
【００１９】(A)の単量体が１０重量部未満の場合に
は、塗料樹脂への溶解性が悪くなり適用できる塗料が限
定されてしまう。８５重量部を超える場合には、顔料の
分散速度および分散安定性が低下する。(B)の単量体が
１０重量部未満の場合には、顔料との親和性が少なくな
り、顔料を完全に分散させることができない。６０重量
部を超える場合には、塗膜の耐水性、耐食性が低下す
る。(C)の単量体が５重量部未満の場合には、顔料を完
全に分散させることができない。３０重量部を超える場
合には、顔料の分散速度がかえって低下する。
は、塗料樹脂への溶解性が悪くなり適用できる塗料が限
定されてしまう。８５重量部を超える場合には、顔料の
分散速度および分散安定性が低下する。(B)の単量体が
１０重量部未満の場合には、顔料との親和性が少なくな
り、顔料を完全に分散させることができない。６０重量
部を超える場合には、塗膜の耐水性、耐食性が低下す
る。(C)の単量体が５重量部未満の場合には、顔料を完
全に分散させることができない。３０重量部を超える場
合には、顔料の分散速度がかえって低下する。
【００２０】(C)の単量体の数平均分子量は２０００〜
２００００であることが好ましい。２０００より低い場
合には、顔料の分散安定性が悪くなる傾向がある。２０
０００より高い場合には、分散剤の粘度が高くなりす
ぎ、実用的でない。
２００００であることが好ましい。２０００より低い場
合には、顔料の分散安定性が悪くなる傾向がある。２０
０００より高い場合には、分散剤の粘度が高くなりす
ぎ、実用的でない。
【００２１】メタクリル系共重合物の数平均分子量は４
０００〜１０００００が好ましい。分子量が４０００よ
り低い場合には、塗膜の物性が低下するおそれがある。
１０００００より高い場合には、分散剤の粘度が高くな
りすぎ取り扱いにくくなる。このためメタクリル系共重
合物の数平均分子量は、特に６０００〜５００００が望
ましい。分子量はアルキルメルカプタン等の重合調整剤
により容易に調節される。
０００〜１０００００が好ましい。分子量が４０００よ
り低い場合には、塗膜の物性が低下するおそれがある。
１０００００より高い場合には、分散剤の粘度が高くな
りすぎ取り扱いにくくなる。このためメタクリル系共重
合物の数平均分子量は、特に６０００〜５００００が望
ましい。分子量はアルキルメルカプタン等の重合調整剤
により容易に調節される。
【００２２】
【発明の効果】本発明のメタクリル系共重合物は、塗料
中の顔料を均一に分散するのに有効な化合物である。キ
シレン等の溶剤に溶けて非水系塗料用顔料の分散剤とな
り、塗料中のカーボンブラックの分散を均一にすること
ができる。従って、従来の塗料よりも良好な塗装を行う
ことができ、色むらがなく、光沢感のある塗膜を得るこ
とができる。
中の顔料を均一に分散するのに有効な化合物である。キ
シレン等の溶剤に溶けて非水系塗料用顔料の分散剤とな
り、塗料中のカーボンブラックの分散を均一にすること
ができる。従って、従来の塗料よりも良好な塗装を行う
ことができ、色むらがなく、光沢感のある塗膜を得るこ
とができる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００２４】実施例１ 環流冷却器、温度計、撹拌機、および滴下槽を備えた装
置にキシレン５０重量部を入れて、液温を１００℃に保
温した。窒素雰囲気下で、エチルアクリレート３０重量
部、マクロモノマーＡＡ−６（メチルメタクリレートマ
クロモノマー、東亜合成化学工業（株）社製）５重量
部、ライトエステルＤＱ−１００（ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート４級化物 共栄社化学（株）社製）１
５重量部、ドデシルメルカプタン０．５重量部、アゾビ
スイソブチロニトリル１重量部の混合溶液を約３時間か
けてキシレンに滴下した。滴下終了後、さらにアゾビス
イソブチロニトリル０．５重量部を加え、１００℃で２
時間反応させメタクリル系共重合物を合成した。得られ
た共重合物の数平均分子量をゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーで測定したところ４３０００であった。
置にキシレン５０重量部を入れて、液温を１００℃に保
温した。窒素雰囲気下で、エチルアクリレート３０重量
部、マクロモノマーＡＡ−６（メチルメタクリレートマ
クロモノマー、東亜合成化学工業（株）社製）５重量
部、ライトエステルＤＱ−１００（ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート４級化物 共栄社化学（株）社製）１
５重量部、ドデシルメルカプタン０．５重量部、アゾビ
スイソブチロニトリル１重量部の混合溶液を約３時間か
けてキシレンに滴下した。滴下終了後、さらにアゾビス
イソブチロニトリル０．５重量部を加え、１００℃で２
時間反応させメタクリル系共重合物を合成した。得られ
た共重合物の数平均分子量をゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーで測定したところ４３０００であった。
【００２５】アクリディックＡ−８０１（アクリルポリ
オール樹脂、不揮発成分５０％、溶剤トルエン、酢酸ブ
チル 水酸基価５０、大日本インキ化学工業（株）社
製）８２重量部、カーボンブラックとしてＦＷ−２００
（デグサ（株）社製）３．５重量部、シンナー（キシレ
ン／酢酸ブチル＝７０／３０）１４．５重量部、前記メ
タクリル系共重合物（キシレンを含まず）１．０５重量
部を混合し、塗料の主剤を調製した。主剤の具体的な製
造工程を以下に示す。
オール樹脂、不揮発成分５０％、溶剤トルエン、酢酸ブ
チル 水酸基価５０、大日本インキ化学工業（株）社
製）８２重量部、カーボンブラックとしてＦＷ−２００
（デグサ（株）社製）３．５重量部、シンナー（キシレ
ン／酢酸ブチル＝７０／３０）１４．５重量部、前記メ
タクリル系共重合物（キシレンを含まず）１．０５重量
部を混合し、塗料の主剤を調製した。主剤の具体的な製
造工程を以下に示す。
【００２６】アクリディックＡ−８０１ ３４ｇ、ＦＷ
−２００ ４．５ｇ、シンナー１９．５ｇ、前記メタク
リル系共重合物１．３５ｇおよび直径１．５〜２．０ｍ
ｍのガラスビーズ２００ｇを２２５ｍｌのガラス瓶に加
え、ペイントシェイカー（レッドデビル（株）社製）に
より１時間撹拌した。１時間後、アクリディックＡ−８
０１ ７１．６ｇを加えてレッドダウンしてガラスビー
ズを濾別し、主剤の調製を終了した。
−２００ ４．５ｇ、シンナー１９．５ｇ、前記メタク
リル系共重合物１．３５ｇおよび直径１．５〜２．０ｍ
ｍのガラスビーズ２００ｇを２２５ｍｌのガラス瓶に加
え、ペイントシェイカー（レッドデビル（株）社製）に
より１時間撹拌した。１時間後、アクリディックＡ−８
０１ ７１．６ｇを加えてレッドダウンしてガラスビー
ズを濾別し、主剤の調製を終了した。
【００２７】さらに前記主剤とは別に、ＦＷ−２００の
替わりにＢＰ−１３００（キャボット（株）社製）を添
加して主剤を調製した。これら２種類の主剤の粘度、粒
度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。硬化剤に
は、スミジュールＮ−７５（住友バイエルウレタン
（株）社製）を使用した。
替わりにＢＰ−１３００（キャボット（株）社製）を添
加して主剤を調製した。これら２種類の主剤の粘度、粒
度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。硬化剤に
は、スミジュールＮ−７５（住友バイエルウレタン
（株）社製）を使用した。
【００２８】粘度測定は以下に述べる方法で行った。コ
ーンプレート型粘度計（Ｅ型 トキメック（株）社製）
によって１．９２秒、１９．２秒、１９２秒当たりのず
り速度を測定して粘度を評価した。
ーンプレート型粘度計（Ｅ型 トキメック（株）社製）
によって１．９２秒、１９．２秒、１９２秒当たりのず
り速度を測定して粘度を評価した。
【００２９】粒度分布の測定は以下に述べる方法で行っ
た。マイクロトラック（リード＆ノースラップ（株）社
製）により１０％、５０％、９０％通過の粒径をそれぞ
れ測定して評価した。
た。マイクロトラック（リード＆ノースラップ（株）社
製）により１０％、５０％、９０％通過の粒径をそれぞ
れ測定して評価した。
【００３０】顔料凝集の測定は以下に述べる方法で行っ
た。主剤１０ｇを５０ｍｌ（直径３５ｍｍ、高さ７８ｍ
ｍ）のスクリュー管に取り、内壁を十分に濡らしてから
２４時間静置した後の内壁を観察して凝集の有無を観察
した。
た。主剤１０ｇを５０ｍｌ（直径３５ｍｍ、高さ７８ｍ
ｍ）のスクリュー管に取り、内壁を十分に濡らしてから
２４時間静置した後の内壁を観察して凝集の有無を観察
した。
【００３１】塗膜の光沢の測定は以下に述べる方法で行
った。主剤１００重量部とスミジュールＮ−７５ １
７．６重量部とを混合してからシンナーにて希釈し、フ
ォードカップ#４で１２秒に調製した。希釈した塗料を
エアースプレーを用いて、ブリキ板にスプレー塗装し
た。２４時間自然乾燥させた後、光沢計を用いて塗板の
２０°グロスを測定し、光沢感を評価した。カーボンブ
ラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を表１に示
し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である主剤の評
価結果を表２に示した。
った。主剤１００重量部とスミジュールＮ−７５ １
７．６重量部とを混合してからシンナーにて希釈し、フ
ォードカップ#４で１２秒に調製した。希釈した塗料を
エアースプレーを用いて、ブリキ板にスプレー塗装し
た。２４時間自然乾燥させた後、光沢計を用いて塗板の
２０°グロスを測定し、光沢感を評価した。カーボンブ
ラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を表１に示
し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である主剤の評
価結果を表２に示した。
【００３２】実施例２ キシレンに滴下する混合溶液の組成を２−エチルヘキシ
ルメタクリレート３０重量部、メトキシジエチレングリ
コールメタクリレート５重量部、マクロモノマーＡＢ−
６（ブチルアクリレートマクロモノマー、東亜合成化学
工業（株）社製）５重量部、ライトエステルＤＱ−１０
０（ジメチルアミノエチルメタクリレート４級化物 共
栄社化学（株）社製）１０重量部、ドデシルメルカプタ
ン１重量部、アゾビスイソブチロニトリル１重量部と
し、その他の条件を実施例１と同一にしてメタクリル系
共重合物を合成した。共重合物の数平均分子量は２１０
００であった。
ルメタクリレート３０重量部、メトキシジエチレングリ
コールメタクリレート５重量部、マクロモノマーＡＢ−
６（ブチルアクリレートマクロモノマー、東亜合成化学
工業（株）社製）５重量部、ライトエステルＤＱ−１０
０（ジメチルアミノエチルメタクリレート４級化物 共
栄社化学（株）社製）１０重量部、ドデシルメルカプタ
ン１重量部、アゾビスイソブチロニトリル１重量部と
し、その他の条件を実施例１と同一にしてメタクリル系
共重合物を合成した。共重合物の数平均分子量は２１０
００であった。
【００３３】実施例１と同様の方法で、メタクリル系共
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
【００３４】実施例３ キシレンに滴下する混合溶液の組成をブチルメタクリレ
ート１５重量部、マクロモノマーＡＡ−６ ５重量部、
ライトエステルＤＱ−１００ １０重量部、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート２０重量部、ドデシルメルカ
プタン２．５重量部、アゾビスイソブチロニトリル１重
量部とし、その他の条件を実施例１と同一にしてメタク
リル系共重合物を合成した。共重合物の数平均分子量は
１４０００であった。
ート１５重量部、マクロモノマーＡＡ−６ ５重量部、
ライトエステルＤＱ−１００ １０重量部、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート２０重量部、ドデシルメルカ
プタン２．５重量部、アゾビスイソブチロニトリル１重
量部とし、その他の条件を実施例１と同一にしてメタク
リル系共重合物を合成した。共重合物の数平均分子量は
１４０００であった。
【００３５】実施例１と同様の方法で、メタクリル系共
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
【００３６】比較例１ キシレンに滴下する混合溶液の組成をブチルメタクリレ
ート２５重量部、ライトエステルＤＱ−１００ １０重
量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１５重量
部、ドデシルメルカプタン２．５重量部、アゾビスイソ
ブチロニトリル１重量部とし、その他の条件を実施例１
と同一にして共重合物を合成した。共重合物の数平均分
子量は１８０００であった。
ート２５重量部、ライトエステルＤＱ−１００ １０重
量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１５重量
部、ドデシルメルカプタン２．５重量部、アゾビスイソ
ブチロニトリル１重量部とし、その他の条件を実施例１
と同一にして共重合物を合成した。共重合物の数平均分
子量は１８０００であった。
【００３７】実施例１と同様の方法で、メタクリル系共
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
【００３８】比較例２ キシレンに滴下する混合溶液の組成をラウリルメタクリ
レート４６重量部、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト４重量部、ドデシルメルカプタン、０．５重量部、ア
ゾビスイソブチロニトリル１重量部とし、その他の条件
を実施例１と同一にして共重合物を合成した。共重合物
の数平均分子量は３２０００であった。
レート４６重量部、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト４重量部、ドデシルメルカプタン、０．５重量部、ア
ゾビスイソブチロニトリル１重量部とし、その他の条件
を実施例１と同一にして共重合物を合成した。共重合物
の数平均分子量は３２０００であった。
【００３９】実施例１と同様の方法で、メタクリル系共
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
【００４０】比較例３ キシレンに滴下する混合溶液の組成をブチルメタクリレ
ート１０重量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート
４０重量部、ドデシルメルカプタン０．５重量部、アゾ
ビスイソブチロニトリル１重量部とし、その他の条件を
実施例１と同一にして共重合物を合成した。共重合物の
数平均分子量は２４０００であった。
ート１０重量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート
４０重量部、ドデシルメルカプタン０．５重量部、アゾ
ビスイソブチロニトリル１重量部とし、その他の条件を
実施例１と同一にして共重合物を合成した。共重合物の
数平均分子量は２４０００であった。
【００４１】実施例１と同様の方法で、メタクリル系共
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
重合物が添加されている主剤を調製し、主剤の粘度、主
剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定した。カ
ーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果を
表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００である
主剤の評価結果を表２に示した。
【００４２】比較例４ メタクリル系共重合物の替わりにＤｉｓｐｅｒｂｙｋ
１６０（カチオン性ポリウレタン系重合物、ビックケミ
ー（株）社製）を添加し、その他の条件を実施例１と同
一にして主剤を調製した。主剤の粘度、主剤の粒度分
布、顔料の凝集、塗膜の光沢を実施例１と同様の方法で
測定して、カーボンブラックがＦＷ−２００である主剤
の評価結果を表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１
３００である主剤の評価結果を表２に示した。
１６０（カチオン性ポリウレタン系重合物、ビックケミ
ー（株）社製）を添加し、その他の条件を実施例１と同
一にして主剤を調製した。主剤の粘度、主剤の粒度分
布、顔料の凝集、塗膜の光沢を実施例１と同様の方法で
測定して、カーボンブラックがＦＷ−２００である主剤
の評価結果を表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１
３００である主剤の評価結果を表２に示した。
【００４３】比較例５ メタクリル系共重合物の替わりにＡｎｔｉ−ｔｅｒａ
Ｕ（長鎖ポリアミノアミドと高分子量酸エステルとの
塩、ビックケミー（株）社製）を添加し、その他の条件
を実施例１と同一にして主剤を調製した。主剤の粘度、
主剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定して、
カーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果
を表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００であ
る主剤の評価結果を表２に示した。
Ｕ（長鎖ポリアミノアミドと高分子量酸エステルとの
塩、ビックケミー（株）社製）を添加し、その他の条件
を実施例１と同一にして主剤を調製した。主剤の粘度、
主剤の粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光沢を測定して、
カーボンブラックがＦＷ−２００である主剤の評価結果
を表１に示し、カーボンブラックがＢＰ−１３００であ
る主剤の評価結果を表２に示した。
【００４４】ブランク試験 メタクリル系共重合物を全く添加せず、その他の条件を
実施例１と同一の方法にして調製した主剤をブランクと
し、ブランクの粘度、粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光
沢を測定した。
実施例１と同一の方法にして調製した主剤をブランクと
し、ブランクの粘度、粒度分布、顔料の凝集、塗膜の光
沢を測定した。
【００４５】カーボンブラックがＦＷ−２００であるブ
ランクの評価結果を表１に示し、カーボンブラックがＢ
Ｐ−１３００であるブランクの評価結果を表２に示し
た。
ランクの評価結果を表１に示し、カーボンブラックがＢ
Ｐ−１３００であるブランクの評価結果を表２に示し
た。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】表１および表２に示されるように、実施例
１〜３の塗料は、比較例１〜５、ブランクよりも粘度が
低く、粒度分布が小さい。さらに瓶の内壁に顔料の凝集
がなく、塗膜の光沢が向上している。従って、実施例１
〜３で製造されたメタクリル系共重合物は顔料の分散剤
として有効であることが確認された。
１〜３の塗料は、比較例１〜５、ブランクよりも粘度が
低く、粒度分布が小さい。さらに瓶の内壁に顔料の凝集
がなく、塗膜の光沢が向上している。従って、実施例１
〜３で製造されたメタクリル系共重合物は顔料の分散剤
として有効であることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 133/00 ＰＦＹ Ｃ０９Ｄ 133/00 ＰＦＹ
Claims (3)
- 【請求項１】 (A)炭素数１〜１８のアルキル基を含有
するアルキル（メタ）アクリレート、炭素数１〜１８の
アルケニル基を含有するアルケニル（メタ）アクリレー
ト、炭素数２〜４のアルキル基を含有するヒドロキシア
ルキル（メタ）アクリレート、炭素数１〜１８のアルキ
ル基を含有するアルキルモノアルキレングリコール（メ
タ）アクリレート、アルキルポリアルキレングリコール
（メタ）アクリレート、炭素数１〜１８のアルケニル基
を含有するアルケニルモノアルキレングリコール（メ
タ）アクリレート、アルケニルポリアルキレングリコー
ル（メタ）アクリレート、炭素数１〜１８のアルキルア
ルケニル基を含有するアルキルアルケニルモノアルキレ
ングリコール（メタ）アクリレート、アルキルアルケニ
ルポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートより
選ばれる少なくとも一種の（メタ）アクリレート系単量
体と、 (B)下記式〔I〕 【化１】 （式中のＲ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2、Ｒ3は水
素原子または炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜８の
整数）で表されるアミノアルキル（メタ）アクリレート
単量体、または／および下記式〔II〕 【化２】 （式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6は炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、フェニル基、他の原子が置換したフェニル基であり
それぞれ異なっており、Ｘ-はハロゲン化物イオンまた
は酸の陰イオン残基、ｇは２〜８の整数）で表される第
４級アンモニウム（メタ）アクリレート単量体と、 (C)末端に（メタ）アクリロイル基を有しているポリア
ルキル（メタ）アクリレートマクロモノマー、ポリアル
ケニル（メタ）アクリレートマクロモノマー、ポリエス
テルマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマーより
選ばれた少なくとも一種の単量体とからなり、(A)の単
量体が１０〜８５重量部と(B)の単量体が１０〜６０重
量部と(C)の単量体が５〜３０重量部とが共重合してい
る数平均分子量４０００〜１０００００のメタクリル系
共重合物。 - 【請求項２】 前記数平均分子量が６０００〜５０００
０である請求項１に記載のメタクリル系共重合物。 - 【請求項３】 請求項１または請求項２に記載のメタク
リル系共重合物を含むことを特徴とする非水系塗料用顔
料の分散剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7057010A JP2927701B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 |
| US08/613,695 US5608025A (en) | 1995-03-16 | 1996-03-11 | Methacrylic copolymers and dispersants for pigments used in non-aqueous paints and varnishes comprising the copolymers |
| EP96200718A EP0732346B1 (en) | 1995-03-16 | 1996-03-15 | Methacrylic copolymers and dispersants for pigments used in non-aqueous paints and varnishes comprising the copolymers |
| DE69602654T DE69602654T2 (de) | 1995-03-16 | 1996-03-15 | Methacryl-Copolymere und Dispergiermittel für Pigmente, verwendet in nicht wässrigen Farben und Lacken die diese Copolymere enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7057010A JP2927701B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253540A true JPH08253540A (ja) | 1996-10-01 |
| JP2927701B2 JP2927701B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=13043482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7057010A Expired - Lifetime JP2927701B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5608025A (ja) |
| EP (1) | EP0732346B1 (ja) |
| JP (1) | JP2927701B2 (ja) |
| DE (1) | DE69602654T2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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