JPH06211951A - 顔料分散用樹脂 - Google Patents
顔料分散用樹脂Info
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- JPH06211951A JPH06211951A JP2489993A JP2489993A JPH06211951A JP H06211951 A JPH06211951 A JP H06211951A JP 2489993 A JP2489993 A JP 2489993A JP 2489993 A JP2489993 A JP 2489993A JP H06211951 A JPH06211951 A JP H06211951A
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- acrylate
- resin
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 各塗料用樹脂に共通に使用できる顔料マスタ
ーバッチの製造が可能となる塗料用顔料分散剤を提供す
る。 【構成】 炭素数が１〜４のアルキル基を有する（メ
タ）アクリレート（ａ）、炭素数６〜３０のアルキル基
を有する（メタ）アクリレート（ｂ）およびポリオキシ
アルキレン基を有する重合性単量体（ｃ）の共重合体
（Ａ）からなることを特徴とする顔料分散用樹脂。
ーバッチの製造が可能となる塗料用顔料分散剤を提供す
る。 【構成】 炭素数が１〜４のアルキル基を有する（メ
タ）アクリレート（ａ）、炭素数６〜３０のアルキル基
を有する（メタ）アクリレート（ｂ）およびポリオキシ
アルキレン基を有する重合性単量体（ｃ）の共重合体
（Ａ）からなることを特徴とする顔料分散用樹脂。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料分散用樹脂に関す
る。さらに詳しくは、常温乾燥型アルキド、アルキドメ
ラミン、アクリルラッカー、アクリルメラミン、アクリ
ルウレタン、酢酸ビニル−アクリル、硝化綿ラッカー等
の非常に広範な塗料用樹脂と良好に相溶する塗料用の顔
料分散用樹脂に関する。
る。さらに詳しくは、常温乾燥型アルキド、アルキドメ
ラミン、アクリルラッカー、アクリルメラミン、アクリ
ルウレタン、酢酸ビニル−アクリル、硝化綿ラッカー等
の非常に広範な塗料用樹脂と良好に相溶する塗料用の顔
料分散用樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、顔料を含む塗料等は、顔料と分散
用樹脂とを混合して原色塗料用顔料分散体（顔料マスタ
ーバッチ）を作成後、該分散体に用いたものと同種の樹
脂で希釈して製品化されている。これは、各々の顔料マ
スターバッチに使用した顔料分散用樹脂と希釈に用いた
樹脂が互いに異なる場合、一般に、樹脂同士の相溶性が
悪く、塗膜面の光沢や硬度が低下する等の問題が生じる
為であり、多くの種類の塗料用樹脂との相溶性に優れる
顔料分散用樹脂の開発が望まれていた。この目的で、ウ
レタン変性ポリエステル樹脂を顔料分散用樹脂として用
いる方法（特開平4-91115号公報）、ブチルメタアクリ
レートと特定の含窒素モノマーからなる共重合体を顔料
分散用樹脂として用いる方法（特開昭60-139713号公
報）などが提案されている。
用樹脂とを混合して原色塗料用顔料分散体（顔料マスタ
ーバッチ）を作成後、該分散体に用いたものと同種の樹
脂で希釈して製品化されている。これは、各々の顔料マ
スターバッチに使用した顔料分散用樹脂と希釈に用いた
樹脂が互いに異なる場合、一般に、樹脂同士の相溶性が
悪く、塗膜面の光沢や硬度が低下する等の問題が生じる
為であり、多くの種類の塗料用樹脂との相溶性に優れる
顔料分散用樹脂の開発が望まれていた。この目的で、ウ
レタン変性ポリエステル樹脂を顔料分散用樹脂として用
いる方法（特開平4-91115号公報）、ブチルメタアクリ
レートと特定の含窒素モノマーからなる共重合体を顔料
分散用樹脂として用いる方法（特開昭60-139713号公
報）などが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法にお
いて、ウレタン変性ポリエステル樹脂は、比較的広い範
囲の樹脂と相溶性を有するが、ウレタン結合を有してい
るため耐候性が不十分であり、耐候性が必要な塗料（外
装用塗料等）には使用できないという問題点があり、ま
た、ブチルメタアクリレートと特定の含窒素モノマーか
らなる共重合体は、相溶性を示す樹脂の種類が限定され
ているため、広い範囲の塗料に使用できないという問題
点があった。
いて、ウレタン変性ポリエステル樹脂は、比較的広い範
囲の樹脂と相溶性を有するが、ウレタン結合を有してい
るため耐候性が不十分であり、耐候性が必要な塗料（外
装用塗料等）には使用できないという問題点があり、ま
た、ブチルメタアクリレートと特定の含窒素モノマーか
らなる共重合体は、相溶性を示す樹脂の種類が限定され
ているため、広い範囲の塗料に使用できないという問題
点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、非常に広
範な塗料用樹脂と良好に相溶し、かつ、各樹脂に混合し
たときに、耐候性を含め、各樹脂塗料の本来の性能を損
なわない顔料分散用樹脂について鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
範な塗料用樹脂と良好に相溶し、かつ、各樹脂に混合し
たときに、耐候性を含め、各樹脂塗料の本来の性能を損
なわない顔料分散用樹脂について鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、炭素数が１〜４のアル
キル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数６
〜３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレート
（ｂ）およびポリオキシアルキレン基を有する重合性単
量体（ｃ）からなる共重合体（Ａ）である顔料分散用樹
脂である。
キル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数６
〜３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレート
（ｂ）およびポリオキシアルキレン基を有する重合性単
量体（ｃ）からなる共重合体（Ａ）である顔料分散用樹
脂である。
【０００６】本発明において、炭素数が１〜４のアルキ
ル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）としては、例
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、１−プロピル（メタ）アクリレート、イソプ
ロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
ル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）としては、例
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、１−プロピル（メタ）アクリレート、イソプ
ロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
【０００７】これらのうち、塗料の硬度を低下させない
ためには、ガラス転移点が高くなるもの、すなわち、メ
チル（メタ）アクリレート、エチルメタアクリレート、
イソブチルメタアクリレートおよびｔ−ブチルメタアク
リレートが好ましく、メチルメタアクリレートおよびｔ
−ブチルメタアクリレートが特に好ましい。
ためには、ガラス転移点が高くなるもの、すなわち、メ
チル（メタ）アクリレート、エチルメタアクリレート、
イソブチルメタアクリレートおよびｔ−ブチルメタアク
リレートが好ましく、メチルメタアクリレートおよびｔ
−ブチルメタアクリレートが特に好ましい。
【０００８】（ｂ）としては、たとえばヘキシル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラ
デシル（メタ）アクリレート、１−メチルトリデシル
（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレ
ート、オクタデシル（メタ）アクリレート、エイコシル
（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレー
ト、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラ
デシル（メタ）アクリレート、１−メチルトリデシル
（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレ
ート、オクタデシル（メタ）アクリレート、エイコシル
（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレー
ト、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
【０００９】これらのうち、各種塗料用樹脂と良好に相
溶し、かつ各樹脂に混合したときに、耐候性を含め、各
樹脂の本来の性能を損なわないためにはヘキシル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
溶し、かつ各樹脂に混合したときに、耐候性を含め、各
樹脂の本来の性能を損なわないためにはヘキシル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
【００１０】（ｃ）としては、一般式 ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ（Ａ1Ｏ）p（Ａ2Ｏ）q（Ａ3０）rＲ’ （１） （式中、ＲはＨまたはＣＨ3基、Ａ1、Ａ2およびＡ3は各
々独立してＣ2〜Ｃ4のアルキレン基、pは１以上、qおよ
びrは０または１以上の数、p＋q＋r＝１〜２０である。
Ａ1Ｏ、Ａ2Ｏ、Ａ3０はいずれも任意の順序でブロック
またはランダムに結合している。Ｒ’はＨまたはＣ1〜
Ｃ10のアルキル基である。）で示される化合物が挙げら
れる。具体的には、ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ
Ｈ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＨ、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）3Ｈ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2ＣＨ
3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｏ［ＣＨ（ＣＨ3）
ＣＨ2Ｏ］2ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ3Ｈ6Ｏ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）3ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）4ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）9
ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ［ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2Ｏ］2ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2
［ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ］2ＣＨ3 ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｏ［ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2Ｏ］2（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2［Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ］2ＣＨ3等が挙げられる。これらの
うちで、好ましくは、Ｒ’がＨ、すなわち末端にＯＨ基
を含有するものであり、さらに好ましくは、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＨ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4
ＯＨ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ、Ｃ
Ｈ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈ、ＣＨ2＝Ｃ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｏ［ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ］
2（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈが挙げられる。
々独立してＣ2〜Ｃ4のアルキレン基、pは１以上、qおよ
びrは０または１以上の数、p＋q＋r＝１〜２０である。
Ａ1Ｏ、Ａ2Ｏ、Ａ3０はいずれも任意の順序でブロック
またはランダムに結合している。Ｒ’はＨまたはＣ1〜
Ｃ10のアルキル基である。）で示される化合物が挙げら
れる。具体的には、ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ
Ｈ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＨ、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）3Ｈ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2ＣＨ
3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｏ［ＣＨ（ＣＨ3）
ＣＨ2Ｏ］2ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ3Ｈ6Ｏ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）3ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）4ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）9
ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ［ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2Ｏ］2ＣＨ3、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2
［ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ］2ＣＨ3 ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｏ［ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2Ｏ］2（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2［Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ］2ＣＨ3等が挙げられる。これらの
うちで、好ましくは、Ｒ’がＨ、すなわち末端にＯＨ基
を含有するものであり、さらに好ましくは、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＯＯＣ2Ｈ4ＯＨ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4
ＯＨ、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ、Ｃ
Ｈ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈ、ＣＨ2＝Ｃ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｏ［ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ］
2（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈが挙げられる。
【００１１】共重合体（Ａ）は、上記（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）以外に必要によりその他の重合性単量体
（ｄ）を共重合させてもよい。
よび（ｃ）以外に必要によりその他の重合性単量体
（ｄ）を共重合させてもよい。
【００１２】（ｄ）としては、（ａ）、（ｂ）および
（ｃ）と共重合可能であれば特に制限はなく、具体例と
しては、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）以外の（メタ）ア
クリレート類［ペンチル（メタ）アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、トリメチルアミン（メタ）アクリルイミド、
（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ベンジル（メタ）アクリレート、ジブ
ロモプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、アリルメタクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリロキシエチルホスフェート、グリセロール
（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロオ
クチルエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
スルフォエチルおよびその塩、γ−（メタ）アクリロキ
シプロピルトリ（トリメチルシロキシ）シラン、片末端
（メタ）アクリロイル基変性ジメチルシロキサンな
ど］；（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、ビニ
ル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエン、α−メチ
ルスチレンなど）；塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、ビニルピロリドン、イソプ
レン等が挙げられる。
（ｃ）と共重合可能であれば特に制限はなく、具体例と
しては、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）以外の（メタ）ア
クリレート類［ペンチル（メタ）アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、トリメチルアミン（メタ）アクリルイミド、
（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ベンジル（メタ）アクリレート、ジブ
ロモプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、アリルメタクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリロキシエチルホスフェート、グリセロール
（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロオ
クチルエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
スルフォエチルおよびその塩、γ−（メタ）アクリロキ
シプロピルトリ（トリメチルシロキシ）シラン、片末端
（メタ）アクリロイル基変性ジメチルシロキサンな
ど］；（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、ビニ
ル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエン、α−メチ
ルスチレンなど）；塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、ビニルピロリドン、イソプ
レン等が挙げられる。
【００１３】（ｄ）を用いる場合の使用量は、共重合体
（Ａ）における全単量体中、通常３０重量％以下、好ま
しくは２０重量％以下である。
（Ａ）における全単量体中、通常３０重量％以下、好ま
しくは２０重量％以下である。
【００１４】共重合体（Ａ）中の（ａ）：（ｂ）の重量
比は通常（３０〜９５）：（５〜７０）、好ましくは
（４５〜９０）：（１０〜５５）である。（ａ）の比率
が３０未満では、アクリル系の樹脂、特に酢酸ビニルを
含むアクリル樹脂に対する相溶性が不十分となり、９５
を超えると、アルキッド系樹脂との相溶性が極端に悪く
なる。また（ａ＋ｂ）：（ｃ）の重量比は通常（４０〜
９８）：（２〜６０）、好ましくは（６０〜９５）：
（５〜４０）である。（ｃ）の比率が２未満では、顔料
分散性が不十分となり、６０を超えると、アルキッド系
樹脂の相溶性が極端に悪くなる。
比は通常（３０〜９５）：（５〜７０）、好ましくは
（４５〜９０）：（１０〜５５）である。（ａ）の比率
が３０未満では、アクリル系の樹脂、特に酢酸ビニルを
含むアクリル樹脂に対する相溶性が不十分となり、９５
を超えると、アルキッド系樹脂との相溶性が極端に悪く
なる。また（ａ＋ｂ）：（ｃ）の重量比は通常（４０〜
９８）：（２〜６０）、好ましくは（６０〜９５）：
（５〜４０）である。（ｃ）の比率が２未満では、顔料
分散性が不十分となり、６０を超えると、アルキッド系
樹脂の相溶性が極端に悪くなる。
【００１５】本発明の共重合体（Ａ）のゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による数平均分子
量は、通常１，０００〜１０，０００、好ましくは１，
５００〜８，０００である。１，０００未満では塗料の
塗膜物性を低下させ、１０，０００を超えると、各種塗
料用樹脂との相溶性が低下する。
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による数平均分子
量は、通常１，０００〜１０，０００、好ましくは１，
５００〜８，０００である。１，０００未満では塗料の
塗膜物性を低下させ、１０，０００を超えると、各種塗
料用樹脂との相溶性が低下する。
【００１６】（Ａ）の製造方法としては特に限定されな
いが、例えば、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び必要により
（ｄ）からなる単量体混合物を公知の熱重合、光重合ま
たは放射線重合などのラジカル重合法により、塊状また
は溶液重合させることにより製造できる。好ましい重合
方法は有機溶剤中でラジカル開始剤を使用したラジカル
溶液重合法である。
いが、例えば、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び必要により
（ｄ）からなる単量体混合物を公知の熱重合、光重合ま
たは放射線重合などのラジカル重合法により、塊状また
は溶液重合させることにより製造できる。好ましい重合
方法は有機溶剤中でラジカル開始剤を使用したラジカル
溶液重合法である。
【００１７】溶液重合の場合、使用される有機溶剤とし
ては例えばトルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、
ヘプタン，ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ブチル
セロソルブ、ブチルカルビトール、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類およ
びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのう
ち好ましい溶剤は、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトンおよび酢酸ブチルの単独またはこれらの混合
物である。
ては例えばトルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、
ヘプタン，ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ブチル
セロソルブ、ブチルカルビトール、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類およ
びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのう
ち好ましい溶剤は、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトンおよび酢酸ブチルの単独またはこれらの混合
物である。
【００１８】ラジカル重合反応を行う場合、使用するラ
ジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系開始剤、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、過酸化
水素等の過酸化物等が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエートおよびｔ−ブチルパーオキシイソ
ブチレートである。
ジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系開始剤、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、過酸化
水素等の過酸化物等が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエートおよびｔ−ブチルパーオキシイソ
ブチレートである。
【００１９】本発明の共重合体（Ａ）の製造方法におい
て、必要により公知の連鎖移動剤、例えばラウリルメル
カプタン、ジベンジルエーテル等を用いてもよい。
て、必要により公知の連鎖移動剤、例えばラウリルメル
カプタン、ジベンジルエーテル等を用いてもよい。
【００２０】（Ａ）の製造における重合温度は通常５０
〜１８０℃であり、重合の方法は、バッチまたは連続重
合のいずれの方法でもよい。
〜１８０℃であり、重合の方法は、バッチまたは連続重
合のいずれの方法でもよい。
【００２１】本発明における共重合体（Ａ）は、主鎖骨
格がアクリル樹脂由来のものであるためアクリル系の樹
脂との相溶性に特に優れ、側鎖に長鎖アルキル基を有す
るためアルキッド系の樹脂との相溶性に特に優れる。す
なわち全体として主鎖と側鎖が異なるＳＰ値を有する、
バランスのとれた櫛形構造となっているため、各種塗料
用樹脂との相溶性に優れる。また側鎖にポリオキシアル
キレン基を有するため、顔料分散性に優れ、さらに、ウ
レタン基等の耐候性に悪影響を与える基を有していない
ため、ほとんど全ての塗料用樹脂に対する顔料分散用樹
脂として使用可能である。
格がアクリル樹脂由来のものであるためアクリル系の樹
脂との相溶性に特に優れ、側鎖に長鎖アルキル基を有す
るためアルキッド系の樹脂との相溶性に特に優れる。す
なわち全体として主鎖と側鎖が異なるＳＰ値を有する、
バランスのとれた櫛形構造となっているため、各種塗料
用樹脂との相溶性に優れる。また側鎖にポリオキシアル
キレン基を有するため、顔料分散性に優れ、さらに、ウ
レタン基等の耐候性に悪影響を与える基を有していない
ため、ほとんど全ての塗料用樹脂に対する顔料分散用樹
脂として使用可能である。
【００２２】本発明の顔料分散用樹脂は、共重合体
（Ａ）を必須成分とし、必要によって有機溶剤、他の塗
料用樹脂、あるいは公知の他の塗料用添加剤（界面活性
剤、流動性調整剤、顔料分散剤、密着向上剤など）等が
配合されていてもよい。
（Ａ）を必須成分とし、必要によって有機溶剤、他の塗
料用樹脂、あるいは公知の他の塗料用添加剤（界面活性
剤、流動性調整剤、顔料分散剤、密着向上剤など）等が
配合されていてもよい。
【００２３】本発明の顔料分散用樹脂を用いた高濃度顔
料分散体（顔料マスターバッチ）は、共重合体（Ａ）と
顔料および必要により有機溶剤、他の塗料用樹脂、ある
いは種々の塗料用添加剤等を配合することにより得られ
る。この場合の顔料濃度は顔料の種類によって異なる
が、通常１０〜６０重量％である。
料分散体（顔料マスターバッチ）は、共重合体（Ａ）と
顔料および必要により有機溶剤、他の塗料用樹脂、ある
いは種々の塗料用添加剤等を配合することにより得られ
る。この場合の顔料濃度は顔料の種類によって異なる
が、通常１０〜６０重量％である。
【００２４】有機溶剤としては、前記溶液重合用溶剤と
して例示したものが使用できる。
して例示したものが使用できる。
【００２５】顔料としては、例えば無機顔料（カーボン
ブラック、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム、黄
鉛、亜鉛華、紺青など）、有機顔料（ニトロソ顔料、ニ
トロ顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料など）および
これらの混合物が挙げられる。
ブラック、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム、黄
鉛、亜鉛華、紺青など）、有機顔料（ニトロソ顔料、ニ
トロ顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料など）および
これらの混合物が挙げられる。
【００２６】本発明の顔料分散用樹脂配合物あるいはそ
れを用いた塗料用顔料マスターバッチは、通常の分散
機、例えば、ロールミル分散機、サンドグラインドミル
分散機、プラネタリーミキサー、ハイスピードディスパ
ー分散機等を用いて、通常の方法で混合分散することに
より得られる。
れを用いた塗料用顔料マスターバッチは、通常の分散
機、例えば、ロールミル分散機、サンドグラインドミル
分散機、プラネタリーミキサー、ハイスピードディスパ
ー分散機等を用いて、通常の方法で混合分散することに
より得られる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
【００２８】実施例１ 攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、酢酸ブチル３０部およ
びキシレン７０部を入れ、不活性ガスを導入し、酢酸ブ
チルを還流（温度；１２５〜１２８℃）後、攪拌下、メ
チルメタアクリレート６５部、イソブチルメタアクリレ
ート１０部、ドデシルメタアクリレート１８部、２−ヒ
ドロキシエチルメタアクリレート７部、メタアクリル酸
１部、アゾビスイソブチロニトリル５部およびラウリル
メルカプタン１部の混合物を３時間かけて滴下し、滴下
終了後アゾビスイソブチロニトリル３部を追加して、同
温度で更に２時間反応させ、不揮発分５０％、数平均分
子量４，７００（ＧＰＣによる。以下同じ）の樹脂溶液
１を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、酢酸ブチル３０部およ
びキシレン７０部を入れ、不活性ガスを導入し、酢酸ブ
チルを還流（温度；１２５〜１２８℃）後、攪拌下、メ
チルメタアクリレート６５部、イソブチルメタアクリレ
ート１０部、ドデシルメタアクリレート１８部、２−ヒ
ドロキシエチルメタアクリレート７部、メタアクリル酸
１部、アゾビスイソブチロニトリル５部およびラウリル
メルカプタン１部の混合物を３時間かけて滴下し、滴下
終了後アゾビスイソブチロニトリル３部を追加して、同
温度で更に２時間反応させ、不揮発分５０％、数平均分
子量４，７００（ＧＰＣによる。以下同じ）の樹脂溶液
１を得た。
【００２９】実施例２ 攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン１００部を入
れ、不活性ガスを導入し、１３５℃に昇温後、攪拌下、
メチルメタアクリレート６０部、ｔ−ブチルメタアクリ
レート５部、オクチルメタアクリレート２２部、トリエ
チレングリコールモノメタアクリレート９部、アクリル
アミド５部およびｔ−ブチルパーオキシベンゾエート８
部の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート４部を１．５時間かけて追加
して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０％、
数平均分子量３，３００の樹脂溶液２を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン１００部を入
れ、不活性ガスを導入し、１３５℃に昇温後、攪拌下、
メチルメタアクリレート６０部、ｔ−ブチルメタアクリ
レート５部、オクチルメタアクリレート２２部、トリエ
チレングリコールモノメタアクリレート９部、アクリル
アミド５部およびｔ−ブチルパーオキシベンゾエート８
部の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート４部を１．５時間かけて追加
して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０％、
数平均分子量３，３００の樹脂溶液２を得た。
【００３０】実施例３ 攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、メチルイソブチルケト
ン３０部およびキシレン７０部を入れ、不活性ガスを導
入し、メチルイソブチルケトンを還流（温度；１１４〜
１１８℃）後、攪拌下、メチルメタアクリレート６２．
５部、、オクチルメタアクリレート１０部、８部、無水
マレイン酸０．５部、ジエチレングリコールモノメタク
リレート３部、トリメチルアミンメタアクリルイミド２
部、スチレン１０部、シクロヘキシルメタアクリレー
ト、５部およびｔ−ブチルパーオキイソブチレート５部
の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート２．５部を１．５時間かけて
追加して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０
％、数平均分子量５，５００の樹脂溶液３を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、メチルイソブチルケト
ン３０部およびキシレン７０部を入れ、不活性ガスを導
入し、メチルイソブチルケトンを還流（温度；１１４〜
１１８℃）後、攪拌下、メチルメタアクリレート６２．
５部、、オクチルメタアクリレート１０部、８部、無水
マレイン酸０．５部、ジエチレングリコールモノメタク
リレート３部、トリメチルアミンメタアクリルイミド２
部、スチレン１０部、シクロヘキシルメタアクリレー
ト、５部およびｔ−ブチルパーオキイソブチレート５部
の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート２．５部を１．５時間かけて
追加して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０
％、数平均分子量５，５００の樹脂溶液３を得た。
【００３１】比較例１ 実施例１におけるドデシルメタアクリレートの代わり
に、ブチルメタアクリレートを使用する以外は実施例１
と同様にして、不揮発分５０％、数平均分子量４，８０
０の樹脂溶液４を得た。
に、ブチルメタアクリレートを使用する以外は実施例１
と同様にして、不揮発分５０％、数平均分子量４，８０
０の樹脂溶液４を得た。
【００３２】比較例２ 攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン６０部を入
れ、不活性ガスを導入し１００℃に昇温後、攪拌下、ブ
チルメタアクリレート９８部、ｔ−ブチルアミノエチル
メタアクリレート２部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル１部からなる混合物を４時間かけて滴下し、滴下終了
後アゾビスイソブチロニトリルを適宜添加して同温度で
更に１時間反応させ、その後キシレンを４０部追加し不
揮発分５０％、数平均分子量１８，０００の樹脂溶液５
を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン６０部を入
れ、不活性ガスを導入し１００℃に昇温後、攪拌下、ブ
チルメタアクリレート９８部、ｔ−ブチルアミノエチル
メタアクリレート２部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル１部からなる混合物を４時間かけて滴下し、滴下終了
後アゾビスイソブチロニトリルを適宜添加して同温度で
更に１時間反応させ、その後キシレンを４０部追加し不
揮発分５０％、数平均分子量１８，０００の樹脂溶液５
を得た。
【００３３】性能試験１ 表１に示す６種類の塗料用ワニスと実施例１〜３及び比
較例１、２で得られた樹脂溶液１〜５とを、樹脂固形分
重量比が７／３となるように混合し、この混合液をガラ
ス板上に塗布・乾燥して得られた塗膜のにごりの有無を
目視観察した。透明なものを○（合格）、濁りのあるも
のを×（不合格）で表した。その結果は表１に示す。
較例１、２で得られた樹脂溶液１〜５とを、樹脂固形分
重量比が７／３となるように混合し、この混合液をガラ
ス板上に塗布・乾燥して得られた塗膜のにごりの有無を
目視観察した。透明なものを○（合格）、濁りのあるも
のを×（不合格）で表した。その結果は表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】1) 油長60%大豆油変性ヘ゜ンタエリスリトール・フタル酸ワ
ニス（不揮発分 60%） 2) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］と油長30
%大豆油変性トリメチロールフ゜ロハ゜ン・フタル酸ワニスとの固形分重量比2
/8の混合ワニス（不揮発分 50%） 3) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］とアクリル樹
脂Ａ（メチルメタクリレート60部、フ゛チルアクリレート28部、ヒト゛ロキシエチルアクリ
レート10部及びアクリル酸2部のモノマー組成による共重合体、数平
均分子量1.5万）との固形分重量比2/8の混合ワニス（不揮
発分 50%） 4) スチレン30部、メチルメタクリレート30部、フ゛チルアクリレート40部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量2.2万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 5) 酢酸ヒ゛ニル60部、メチルメタクリレート39部、メタクリル酸1部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量1.8万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 6) 硝化綿液70部、ヒマシ油・ク゛リセリン・フタル酸ワニス27部、シ゛フ゛チル
フタレート3部のトルエン／酢酸エチル（5/5）溶液（不揮発分 50%）
ニス（不揮発分 60%） 2) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］と油長30
%大豆油変性トリメチロールフ゜ロハ゜ン・フタル酸ワニスとの固形分重量比2
/8の混合ワニス（不揮発分 50%） 3) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］とアクリル樹
脂Ａ（メチルメタクリレート60部、フ゛チルアクリレート28部、ヒト゛ロキシエチルアクリ
レート10部及びアクリル酸2部のモノマー組成による共重合体、数平
均分子量1.5万）との固形分重量比2/8の混合ワニス（不揮
発分 50%） 4) スチレン30部、メチルメタクリレート30部、フ゛チルアクリレート40部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量2.2万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 5) 酢酸ヒ゛ニル60部、メチルメタクリレート39部、メタクリル酸1部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量1.8万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 6) 硝化綿液70部、ヒマシ油・ク゛リセリン・フタル酸ワニス27部、シ゛フ゛チル
フタレート3部のトルエン／酢酸エチル（5/5）溶液（不揮発分 50%）
【００３６】実施例４〜６、比較例３、４ 実施例１〜３及び比較例１、２で得られた樹脂溶液１〜
５各々２０部に対し、酸化チタン６０部、キシレン１０
部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルモノ
アセテート（以下ＭＰＡと略す）１０部を混合し、サン
ドグラインドミル分散機で、粒度が１０μｍ以下になる
まで分散し、顔料マスターバッチ［１］〜［５］を調製
した。
５各々２０部に対し、酸化チタン６０部、キシレン１０
部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルモノ
アセテート（以下ＭＰＡと略す）１０部を混合し、サン
ドグラインドミル分散機で、粒度が１０μｍ以下になる
まで分散し、顔料マスターバッチ［１］〜［５］を調製
した。
【００３７】性能試験２ 性能試験１で用いた２種類のメラミン系塗料用ワニス
（メラミン／アルキドワニス及びメラミン／アクリルワ
ニス）と実施例４〜６及び比較例３、４で得られた顔料
マスターバッチ［１］〜［５］を、樹脂固形分重量比が
８／２となるように混合し、メラミン／アルキドワニス
から白塗料Ａ１〜Ａ５を、メラミン／アクリルワニスか
ら白塗料Ｂ１〜Ｂ５を得た。各々の白塗料を混合シンナ
ーで希釈後、この塗料を処理鋼板に、乾燥膜厚が３０μ
ｍになるようにスプレー塗装し、１４０℃２０分焼付け
後の塗膜性能を評価した。その結果を表２に示す。
（メラミン／アルキドワニス及びメラミン／アクリルワ
ニス）と実施例４〜６及び比較例３、４で得られた顔料
マスターバッチ［１］〜［５］を、樹脂固形分重量比が
８／２となるように混合し、メラミン／アルキドワニス
から白塗料Ａ１〜Ａ５を、メラミン／アクリルワニスか
ら白塗料Ｂ１〜Ｂ５を得た。各々の白塗料を混合シンナ
ーで希釈後、この塗料を処理鋼板に、乾燥膜厚が３０μ
ｍになるようにスプレー塗装し、１４０℃２０分焼付け
後の塗膜性能を評価した。その結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】1) JIS K-5400 67 ；６０度鏡面反射率 2) JIS K-5400 614；三菱ユニ鉛筆を使用 3) JIS K-5400 615；１mm四方の碁盤目を100個刻み、セロ
ファンテーフ゜を圧着し引き剥したときの残存する升目の数で
示した。
ファンテーフ゜を圧着し引き剥したときの残存する升目の数で
示した。
【００４０】
【発明の効果】本発明の顔料分散用樹脂は、各種顔料に
対し顔料分散性に優れかつ各種塗料用樹脂と良好な相溶
性を示す上、耐候性等の問題点を有していないため、各
種塗料用樹脂に共通に使用できる顔料マスターバッチの
製造が可能となる。本発明の顔料分散用樹脂を用いた顔
料マスターバッチは、常温乾燥型アルキド塗料、アルキ
ドメラミン塗料、アクリルラッカー塗料、アクリルメラ
ミン塗料、酢酸ビニル系塗料、硝化綿ラッカー塗料等非
常に広範な塗料の着色剤として使用することができ、そ
の結果、顔料マスターバッチの種類を大幅に減少させ、
塗料の生産性を向上させるものである。
対し顔料分散性に優れかつ各種塗料用樹脂と良好な相溶
性を示す上、耐候性等の問題点を有していないため、各
種塗料用樹脂に共通に使用できる顔料マスターバッチの
製造が可能となる。本発明の顔料分散用樹脂を用いた顔
料マスターバッチは、常温乾燥型アルキド塗料、アルキ
ドメラミン塗料、アクリルラッカー塗料、アクリルメラ
ミン塗料、酢酸ビニル系塗料、硝化綿ラッカー塗料等非
常に広範な塗料の着色剤として使用することができ、そ
の結果、顔料マスターバッチの種類を大幅に減少させ、
塗料の生産性を向上させるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小牟田 仁史 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 炭素数が１〜４のアルキル基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数６〜３０のアルキ
ル基を有する（メタ）アクリレート（ｂ）およびポリオ
キシアルキレン基を有する重合性単量体（ｃ）の共重合
体（Ａ）からなることを特徴とする顔料分散用樹脂。 - 【請求項２】 （ｃ）がポリアルキレングリコールモノ
（メタ）アクリレートである請求項１記載の顔料分散用
樹脂。 - 【請求項３】 （Ａ）中の構成成分である（ａ）：
（ｂ）が重量比で（３０〜９５）：（５〜７０）であ
り、（ａ＋ｂ）：（ｃ）が（４０〜９８）：（２〜６
０）である請求項１または２記載の顔料分散樹脂。 - 【請求項４】 （Ａ）の数平均分子量が１，０００〜１
０，０００である請求項１〜３いずれか記載の顔料分散
用樹脂。 - 【請求項５】 非水系で使用される請求項１〜４いずれ
か記載の顔料分散用樹脂
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5024899A JP3049407B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 顔料分散用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5024899A JP3049407B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 顔料分散用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211951A true JPH06211951A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3049407B2 JP3049407B2 (ja) | 2000-06-05 |
Family
ID=12151033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5024899A Expired - Fee Related JP3049407B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 顔料分散用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3049407B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08253540A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-10-01 | Kyoeisha Chem Co Ltd | メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 |
| EP0751171A3 (de) * | 1995-05-04 | 1997-03-19 | Huels Chemische Werke Ag | Dispergiermittel für Pigmentkonzentrate |
| FR2846978A1 (fr) * | 2002-11-08 | 2004-05-14 | Coatex Sas | Utilisation d'un copolymere disposant d'au moins une fonction greffee alkoxy ou hydroxy polyalkylene glycol, comme agent ameliorant l'activation de l'azurage optique et produits obtenus |
| JP2007169665A (ja) * | 2001-05-09 | 2007-07-05 | Kureha Corp | ポリ塩化ビニリデン系樹脂組成物の製造に適した着色用樹脂組成物 |
-
1993
- 1993-01-19 JP JP5024899A patent/JP3049407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08253540A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-10-01 | Kyoeisha Chem Co Ltd | メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 |
| EP0751171A3 (de) * | 1995-05-04 | 1997-03-19 | Huels Chemische Werke Ag | Dispergiermittel für Pigmentkonzentrate |
| CN1087318C (zh) * | 1995-05-04 | 2002-07-10 | 德古萨公司 | 颜料浓缩物用分散剂 |
| JP2007169665A (ja) * | 2001-05-09 | 2007-07-05 | Kureha Corp | ポリ塩化ビニリデン系樹脂組成物の製造に適した着色用樹脂組成物 |
| FR2846978A1 (fr) * | 2002-11-08 | 2004-05-14 | Coatex Sas | Utilisation d'un copolymere disposant d'au moins une fonction greffee alkoxy ou hydroxy polyalkylene glycol, comme agent ameliorant l'activation de l'azurage optique et produits obtenus |
| WO2004044022A1 (fr) * | 2002-11-08 | 2004-05-27 | Coatex S.A.S. | Utilisation d'un copolymere disposant d'au moins une fonction greffee alkoxy ou hydroxy polyalkylene glycol, comme agent ameliorant l'activation de l'azurage optique et produits obtenus. |
| EA010797B1 (ru) * | 2002-11-08 | 2008-12-30 | Коатекс С.А.С. | Применение сополимера, содержащего по меньшей мере одну привитую алкокси- или гидроксиполиалкиленгликолевую группу, в качестве агента, улучшающего активацию оптического отбеливания, и получаемые продукты |
| US7772351B2 (en) | 2002-11-08 | 2010-08-10 | Coatex S.A.S. | Use of a copolymer having at least one grafted alkoxy or hydroxy polyalkylene glycol function as an agent for improving optical brightening activation, and products obtained |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3049407B2 (ja) | 2000-06-05 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |