JP3049407B2 - 顔料分散用樹脂 - Google Patents
顔料分散用樹脂Info
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- JP3049407B2 JP3049407B2 JP5024899A JP2489993A JP3049407B2 JP 3049407 B2 JP3049407 B2 JP 3049407B2 JP 5024899 A JP5024899 A JP 5024899A JP 2489993 A JP2489993 A JP 2489993A JP 3049407 B2 JP3049407 B2 JP 3049407B2
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料分散剤に関する。
さらに詳しくは、他の塗料用樹脂中への顔料の分散に用
いられる顔料分散剤、とくに常温乾燥型アルキド、アル
キドメラミン、アクリルラッカー、アクリルメラミン、
アクリルウレタン、酢酸ビニル−アクリル、硝化綿ラッ
カー等の非常に広範な塗料用樹脂と良好に相溶する塗料
用の顔料分散剤に関する。
さらに詳しくは、他の塗料用樹脂中への顔料の分散に用
いられる顔料分散剤、とくに常温乾燥型アルキド、アル
キドメラミン、アクリルラッカー、アクリルメラミン、
アクリルウレタン、酢酸ビニル−アクリル、硝化綿ラッ
カー等の非常に広範な塗料用樹脂と良好に相溶する塗料
用の顔料分散剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、顔料を含む塗料等は、顔料と分散
用樹脂とを混合して原色塗料用顔料分散体（顔料マスタ
ーバッチ）を作成後、該分散体に用いたものと同種の樹
脂で希釈して製品化されている。これは、各々の顔料マ
スターバッチに使用した顔料分散用樹脂と希釈に用いた
樹脂が互いに異なる場合、一般に、樹脂同士の相溶性が
悪く、塗膜面の光沢や硬度が低下する等の問題が生じる
為であり、多くの種類の塗料用樹脂との相溶性に優れる
顔料分散用樹脂の開発が望まれていた。この目的で、ウ
レタン変性ポリエステル樹脂を顔料分散用樹脂として用
いる方法（特開平４−９１１１５号公報）、ブチルメタ
アクリレートと特定の含窒素モノマーからなる共重合体
を顔料分散用樹脂として用いる方法（特開昭６０−１３
９７１２号公報）などが提案されている。
用樹脂とを混合して原色塗料用顔料分散体（顔料マスタ
ーバッチ）を作成後、該分散体に用いたものと同種の樹
脂で希釈して製品化されている。これは、各々の顔料マ
スターバッチに使用した顔料分散用樹脂と希釈に用いた
樹脂が互いに異なる場合、一般に、樹脂同士の相溶性が
悪く、塗膜面の光沢や硬度が低下する等の問題が生じる
為であり、多くの種類の塗料用樹脂との相溶性に優れる
顔料分散用樹脂の開発が望まれていた。この目的で、ウ
レタン変性ポリエステル樹脂を顔料分散用樹脂として用
いる方法（特開平４−９１１１５号公報）、ブチルメタ
アクリレートと特定の含窒素モノマーからなる共重合体
を顔料分散用樹脂として用いる方法（特開昭６０−１３
９７１２号公報）などが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法にお
いて、ウレタン変性ポリエステル樹脂は、比較的広い範
囲の樹脂と相溶性を有するが、ウレタン結合を有してい
るため耐候性が不十分であり、耐候性が必要な塗料（外
装用塗料等）には使用できないという問題点があり、ま
た、ブチルメタアクリレートと特定の含窒素モノマーか
らなる共重合体は、相溶性を示す樹脂の種類が限定され
ているため、広い範囲の塗料に使用できないという問題
点があった。
いて、ウレタン変性ポリエステル樹脂は、比較的広い範
囲の樹脂と相溶性を有するが、ウレタン結合を有してい
るため耐候性が不十分であり、耐候性が必要な塗料（外
装用塗料等）には使用できないという問題点があり、ま
た、ブチルメタアクリレートと特定の含窒素モノマーか
らなる共重合体は、相溶性を示す樹脂の種類が限定され
ているため、広い範囲の塗料に使用できないという問題
点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、非常に広
範な塗料用樹脂と良好に相溶し、かつ、各樹脂に混合し
たときに、耐候性を含め、各樹脂塗料の本来の性能を損
なわない顔料分散剤としての樹脂について鋭意検討した
結果、本発明に到達した。
範な塗料用樹脂と良好に相溶し、かつ、各樹脂に混合し
たときに、耐候性を含め、各樹脂塗料の本来の性能を損
なわない顔料分散剤としての樹脂について鋭意検討した
結果、本発明に到達した。
【０００５】 すなわち本発明は、炭素数が１〜４のア
ルキル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数
６〜３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレート
（ｂ）および一般式 ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ（Ａ１Ｏ）ｐ（Ａ２Ｏ）ｑ（Ａ
３０）ｒＲ’ （１） （式中、ＲはＨまたはＣＨ３基、Ａ１、Ａ２およびＡ３
は各々独立してＣ２〜Ｃ４のアルキレン基、ｐは１以
上、ｑおよびｒは０または１以上の数、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１
〜２０である。Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏ、Ａ３０はいずれも任意
の順序でブロックまたはランダムに結合している。Ｒ’
はＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。）で示される重合
性単量体（ｃ１）の共重合体（Ａ−１）からなることを
特徴とする他の塗料用樹脂中への顔料の分散用の顔料分
散剤；上記（ａ）、（ｂ）およびポリアルキレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート（ｃ２）の共重合体（Ａ
−２）からなることを特徴とする他の塗料用樹脂中への
顔料の分散用の顔料分散剤；並びにこれらの顔料分散剤
を用いてなる顔料マスターバッチおよび塗料である。
［以下において、（ｃ１）および（ｃ２）を（ｃ）と総
称し、（Ａ−１）および（Ａ−２）を（Ａ）と総称す
る。］
ルキル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数
６〜３０のアルキル基を有する（メタ）アクリレート
（ｂ）および一般式 ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ（Ａ１Ｏ）ｐ（Ａ２Ｏ）ｑ（Ａ
３０）ｒＲ’ （１） （式中、ＲはＨまたはＣＨ３基、Ａ１、Ａ２およびＡ３
は各々独立してＣ２〜Ｃ４のアルキレン基、ｐは１以
上、ｑおよびｒは０または１以上の数、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１
〜２０である。Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏ、Ａ３０はいずれも任意
の順序でブロックまたはランダムに結合している。Ｒ’
はＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。）で示される重合
性単量体（ｃ１）の共重合体（Ａ−１）からなることを
特徴とする他の塗料用樹脂中への顔料の分散用の顔料分
散剤；上記（ａ）、（ｂ）およびポリアルキレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート（ｃ２）の共重合体（Ａ
−２）からなることを特徴とする他の塗料用樹脂中への
顔料の分散用の顔料分散剤；並びにこれらの顔料分散剤
を用いてなる顔料マスターバッチおよび塗料である。
［以下において、（ｃ１）および（ｃ２）を（ｃ）と総
称し、（Ａ−１）および（Ａ−２）を（Ａ）と総称す
る。］
【０００６】本発明において、炭素数が１〜４のアルキ
ル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）としては、例
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、１−プロピル（メタ）アクリレート、イソプ
ロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
ル基を有する（メタ）アクリレート（ａ）としては、例
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、１−プロピル（メタ）アクリレート、イソプ
ロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
【０００７】これらのうち、塗料の硬度を低下させない
ためには、ガラス転移点が高くなるもの、すなわち、メ
チル（メタ）アクリレート、エチルメタアクリレート、
イソブチルメタアクリレートおよびｔ−ブチルメタアク
リレートが好ましく、メチルメタアクリレートおよびｔ
−ブチルメタアクリレートが特に好ましい。
ためには、ガラス転移点が高くなるもの、すなわち、メ
チル（メタ）アクリレート、エチルメタアクリレート、
イソブチルメタアクリレートおよびｔ−ブチルメタアク
リレートが好ましく、メチルメタアクリレートおよびｔ
−ブチルメタアクリレートが特に好ましい。
【０００８】（ｂ）としては、たとえばヘキシル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラ
デシル（メタ）アクリレート、１−メチルトリデシル
（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレ
ート、オクタデシル（メタ）アクリレート、エイコシル
（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレー
ト、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラ
デシル（メタ）アクリレート、１−メチルトリデシル
（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレ
ート、オクタデシル（メタ）アクリレート、エイコシル
（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレー
ト、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチ
ル（メタ）アクリレートおよびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。
【０００９】これらのうち、各種塗料用樹脂と良好に相
溶し、かつ各樹脂に混合したときに、耐候性を含め、各
樹脂の本来の性能を損なわないためにはヘキシル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
溶し、かつ各樹脂に混合したときに、耐候性を含め、各
樹脂の本来の性能を損なわないためにはヘキシル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
【００１０】（ｃ１）としては、一般式 ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ（Ａ１Ｏ）ｐ（Ａ２Ｏ）ｑ（Ａ
３０）ｒＲ’ （１） （式中、ＲはＨまたはＣＨ３基、Ａ１、Ａ２およびＡ３
は各々独立してＣ２〜Ｃ４のアルキレン基、ｐは１以
上、ｑおよびｒは０または１以上の数、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１
〜２０である。Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏ、Ａ３０はいずれも任意
の順序でブロックまたはランダムに結合している。Ｒ’
はＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。）で示される化合
物、また（ｃ２）としては、一般式（１）においてＲ’
がＨであるポリアルキレングリコールモノ（メタ）アク
リレート［式中、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１のものはポリアルキレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートでないので、除
外される］が挙げられる。具体的には、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ
（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ４Ｏ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］２ＣＨ３、ＣＨ
２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ３Ｈ６Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）４Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）９Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ［ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ］２ＣＨ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２
Ｈ４Ｏ）２［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］２ＣＨ３、ＣＨ
２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４Ｏ「ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ］２（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯＣ３Ｈ６Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２［ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ］２ＣＨ３等が挙げられる。これらのうちで、好
ましくは、Ｒ’がＨ、すなわち末端にＯＨ基を含有する
ものであり、さらに好ましくは、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３Ｈ、およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ
ＯＯＣ２Ｈ４Ｏ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］２（Ｃ２Ｈ
４Ｏ）２Ｈである。
３０）ｒＲ’ （１） （式中、ＲはＨまたはＣＨ３基、Ａ１、Ａ２およびＡ３
は各々独立してＣ２〜Ｃ４のアルキレン基、ｐは１以
上、ｑおよびｒは０または１以上の数、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１
〜２０である。Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏ、Ａ３０はいずれも任意
の順序でブロックまたはランダムに結合している。Ｒ’
はＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。）で示される化合
物、また（ｃ２）としては、一般式（１）においてＲ’
がＨであるポリアルキレングリコールモノ（メタ）アク
リレート［式中、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１のものはポリアルキレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートでないので、除
外される］が挙げられる。具体的には、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ
（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ４Ｏ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］２ＣＨ３、ＣＨ
２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ３Ｈ６Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）４Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）９Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ［ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ］２ＣＨ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（Ｃ２
Ｈ４Ｏ）２［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］２ＣＨ３、ＣＨ
２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４Ｏ「ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ］２（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯＣ３Ｈ６Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２［ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ］２ＣＨ３等が挙げられる。これらのうちで、好
ましくは、Ｒ’がＨ、すなわち末端にＯＨ基を含有する
ものであり、さらに好ましくは、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２Ｈ、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３Ｈ、およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ
ＯＯＣ２Ｈ４Ｏ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］２（Ｃ２Ｈ
４Ｏ）２Ｈである。
【００１１】共重合体（Ａ）は、上記（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）以外に必要によりその他の重合性単量体
（ｄ）を共重合させてもよい。
よび（ｃ）以外に必要によりその他の重合性単量体
（ｄ）を共重合させてもよい。
【００１２】（ｄ）としては、（ａ）、（ｂ）および
（ｃ）と共重合可能であれば特に制限はなく、具体例と
しては、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）以外の（メタ）ア
クリレート類［ペンチル（メタ）アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、トリメチルアミン（メタ）アクリルイミド、
（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ベンジル（メタ）アクリレート、ジブ
ロモプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、アリルメタクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリロキシエチルホスフェート、グリセロール
（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロオ
クチルエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
スルフォエチルおよびその塩、γ−（メタ）アクリロキ
シプロピルトリ（トリメチルシロキシ）シラン、片末端
（メタ）アクリロイル基変性ジメチルシロキサンな
ど］；（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、ビニ
ル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエン、α−メチ
ルスチレンなど）；塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、ビニルピロリドン、イソプ
レン等が挙げられる。
（ｃ）と共重合可能であれば特に制限はなく、具体例と
しては、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）以外の（メタ）ア
クリレート類［ペンチル（メタ）アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、トリメチルアミン（メタ）アクリルイミド、
（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ベンジル（メタ）アクリレート、ジブ
ロモプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、アリルメタクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリロキシエチルホスフェート、グリセロール
（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロオ
クチルエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
スルフォエチルおよびその塩、γ−（メタ）アクリロキ
シプロピルトリ（トリメチルシロキシ）シラン、片末端
（メタ）アクリロイル基変性ジメチルシロキサンな
ど］；（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、ビニ
ル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエン、α−メチ
ルスチレンなど）；塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、ビニルピロリドン、イソプ
レン等が挙げられる。
【００１３】（ｄ）を用いる場合の使用量は、共重合体
（Ａ）における全単量体中、通常３０重量％以下、好ま
しくは２０重量％以下である。
（Ａ）における全単量体中、通常３０重量％以下、好ま
しくは２０重量％以下である。
【００１４】共重合体（Ａ）中の（ａ）：（ｂ）の重量
比は通常（３０〜９５）：（５〜７０）、好ましくは
（４５〜９０）：（１０〜５５）である。（ａ）の比率
が３０未満では、アクリル系の樹脂、特に酢酸ビニルを
含むアクリル樹脂に対する相溶性が不十分となり、９５
を超えると、アルキッド系樹脂との相溶性が極端に悪く
なる。また（ａ＋ｂ）：（ｃ）の重量比は通常（４０〜
９８）：（２〜６０）、好ましくは（６０〜９５）：
（５〜４０）である。（ｃ）の比率が２未満では、顔料
分散性が不十分となり、６０を超えると、アルキッド系
樹脂の相溶性が極端に悪くなる。
比は通常（３０〜９５）：（５〜７０）、好ましくは
（４５〜９０）：（１０〜５５）である。（ａ）の比率
が３０未満では、アクリル系の樹脂、特に酢酸ビニルを
含むアクリル樹脂に対する相溶性が不十分となり、９５
を超えると、アルキッド系樹脂との相溶性が極端に悪く
なる。また（ａ＋ｂ）：（ｃ）の重量比は通常（４０〜
９８）：（２〜６０）、好ましくは（６０〜９５）：
（５〜４０）である。（ｃ）の比率が２未満では、顔料
分散性が不十分となり、６０を超えると、アルキッド系
樹脂の相溶性が極端に悪くなる。
【００１５】本発明の共重合体（Ａ）のゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による数平均分子
量は、通常１，０００〜１０，０００、好ましくは１，
５００〜８，０００である。１，０００未満では塗料の
塗膜物性を低下させ、１０，０００を超えると、各種塗
料用樹脂との相溶性が低下する。
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による数平均分子
量は、通常１，０００〜１０，０００、好ましくは１，
５００〜８，０００である。１，０００未満では塗料の
塗膜物性を低下させ、１０，０００を超えると、各種塗
料用樹脂との相溶性が低下する。
【００１６】（Ａ）の製造方法としては特に限定されな
いが、例えば、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び必要により
（ｄ）からなる単量体混合物を公知の熱重合、光重合ま
たは放射線重合などのラジカル重合法により、塊状また
は溶液重合させることにより製造できる。好ましい重合
方法は有機溶剤中でラジカル開始剤を使用したラジカル
溶液重合法である。
いが、例えば、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び必要により
（ｄ）からなる単量体混合物を公知の熱重合、光重合ま
たは放射線重合などのラジカル重合法により、塊状また
は溶液重合させることにより製造できる。好ましい重合
方法は有機溶剤中でラジカル開始剤を使用したラジカル
溶液重合法である。
【００１７】溶液重合の場合、使用される有機溶剤とし
ては例えばトルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、
ヘプタン，ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ブチル
セロソルブ、ブチルカルビトール、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類およ
びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのう
ち好ましい溶剤は、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトンおよび酢酸ブチルの単独またはこれらの混合
物である。
ては例えばトルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、
ヘプタン，ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ブチル
セロソルブ、ブチルカルビトール、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類およ
びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのう
ち好ましい溶剤は、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトンおよび酢酸ブチルの単独またはこれらの混合
物である。
【００１８】ラジカル重合反応を行う場合、使用するラ
ジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系開始剤、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、過酸化
水素等の過酸化物等が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエートおよびｔ−ブチルパーオキシイソ
ブチレートである。
ジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系開始剤、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、過酸化
水素等の過酸化物等が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエートおよびｔ−ブチルパーオキシイソ
ブチレートである。
【００１９】本発明の共重合体（Ａ）の製造方法におい
て、必要により公知の連鎖移動剤、例えばラウリルメル
カプタン、ジベンジルエーテル等を用いてもよい。
て、必要により公知の連鎖移動剤、例えばラウリルメル
カプタン、ジベンジルエーテル等を用いてもよい。
【００２０】（Ａ）の製造における重合温度は通常５０
〜１８０℃であり、重合の方法は、バッチまたは連続重
合のいずれの方法でもよい。
〜１８０℃であり、重合の方法は、バッチまたは連続重
合のいずれの方法でもよい。
【００２１】本発明における共重合体（Ａ）は、主鎖骨
格がアクリル樹脂由来のものであるためアクリル系の樹
脂との相溶性に特に優れ、側鎖に長鎖アルキル基を有す
るためアルキッド系の樹脂との相溶性に特に優れる。す
なわち全体として主鎖と側鎖が異なるＳＰ値を有する、
バランスのとれた櫛形構造となっているため、各種塗料
用樹脂との相溶性に優れる。また側鎖にポリオキシアル
キレン基を有するため、顔料分散性に優れ、さらに、ウ
レタン基等の耐候性に悪影響を与える基を有していない
ため、ほとんど全ての塗料用樹脂に対する顔料分散用樹
脂として使用可能である。
格がアクリル樹脂由来のものであるためアクリル系の樹
脂との相溶性に特に優れ、側鎖に長鎖アルキル基を有す
るためアルキッド系の樹脂との相溶性に特に優れる。す
なわち全体として主鎖と側鎖が異なるＳＰ値を有する、
バランスのとれた櫛形構造となっているため、各種塗料
用樹脂との相溶性に優れる。また側鎖にポリオキシアル
キレン基を有するため、顔料分散性に優れ、さらに、ウ
レタン基等の耐候性に悪影響を与える基を有していない
ため、ほとんど全ての塗料用樹脂に対する顔料分散用樹
脂として使用可能である。
【００２２】本発明の顔料分散剤は、共重合体（Ａ）を
必須成分とし、必要によって有機溶剤、他の塗料用樹
脂、あるいは公知の他の塗料用添加剤（界面活性剤、流
動性調整剤、顔料分散剤、密着向上剤など）等が配合さ
れていてもよい。
必須成分とし、必要によって有機溶剤、他の塗料用樹
脂、あるいは公知の他の塗料用添加剤（界面活性剤、流
動性調整剤、顔料分散剤、密着向上剤など）等が配合さ
れていてもよい。
【００２３】本発明の顔料分散剤を用いた高濃度顔料分
散体（顔料マスターバッチ）は、共重合体（Ａ）と顔料
および必要により有機溶剤、他の塗料用樹脂、あるいは
種々の塗料用添加剤等を配合することにより得られる。
この場合の顔料濃度は顔料の種類によって異なるが、通
常１０〜６０重量％である。
散体（顔料マスターバッチ）は、共重合体（Ａ）と顔料
および必要により有機溶剤、他の塗料用樹脂、あるいは
種々の塗料用添加剤等を配合することにより得られる。
この場合の顔料濃度は顔料の種類によって異なるが、通
常１０〜６０重量％である。
【００２４】有機溶剤としては、前記溶液重合用溶剤と
して例示したものが使用できる。
して例示したものが使用できる。
【００２５】顔料としては、例えば無機顔料（カーボン
ブラック、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム、黄
鉛、亜鉛華、紺青など）、有機顔料（ニトロソ顔料、ニ
トロ顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料など）および
これらの混合物が挙げられる。
ブラック、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム、黄
鉛、亜鉛華、紺青など）、有機顔料（ニトロソ顔料、ニ
トロ顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料など）および
これらの混合物が挙げられる。
【００２６】本発明の顔料分散用樹脂配合物あるいはそ
れを用いた塗料用顔料マスターバッチは、通常の分散
機、例えば、ロールミル分散機、サンドグラインドミル
分散機、プラネタリーミキサー、ハイスピードディスパ
ー分散機等を用いて、通常の方法で混合分散することに
より得られる。
れを用いた塗料用顔料マスターバッチは、通常の分散
機、例えば、ロールミル分散機、サンドグラインドミル
分散機、プラネタリーミキサー、ハイスピードディスパ
ー分散機等を用いて、通常の方法で混合分散することに
より得られる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
【００２８】
【００２９】実施例１ 撹拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン１００部を入
れ、不活性ガスを導入し、１３５℃に昇温後、撹拌下、
メチルメタアクリレート６０部、ｔ−ブチルメタアクリ
レート５部、オクチルメタアクリレート２２部、トリエ
チレングリコールモノメタアクリレート９部、アクリル
アミド５部およびｔ−ブチルパーオキシベンゾエート８
部の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート４部を１．５時間かけて追加
して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０％、
数平均分子量３，３００の樹脂溶液１を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン１００部を入
れ、不活性ガスを導入し、１３５℃に昇温後、撹拌下、
メチルメタアクリレート６０部、ｔ−ブチルメタアクリ
レート５部、オクチルメタアクリレート２２部、トリエ
チレングリコールモノメタアクリレート９部、アクリル
アミド５部およびｔ−ブチルパーオキシベンゾエート８
部の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート４部を１．５時間かけて追加
して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０％、
数平均分子量３，３００の樹脂溶液１を得た。
【００３０】実施例２ 撹拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、メチルイソブチルケト
ン３０部およびキシレン７０部を入れ、不活性ガスを導
入し、メチルイソブチルケトンを還流（温度；１１４〜
１１８℃）後、撹拌下、メチルメタアクリレート６２．
５部、、オクチルメタアクリレート１０部、８部、無水
マレイン酸０．５部、ジエチレングリコールモノメタク
リレート３部、トリメチルアミンメタアクリルイミド２
部、スチレン１０部、シクロヘキシルメタアクリレー
ト、５部およびｔ−ブチルパーオキイソブチレート５部
の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート２．５部を１．５時間かけて
追加して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０
％、数平均分子量５，５００の樹脂溶液１を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、メチルイソブチルケト
ン３０部およびキシレン７０部を入れ、不活性ガスを導
入し、メチルイソブチルケトンを還流（温度；１１４〜
１１８℃）後、撹拌下、メチルメタアクリレート６２．
５部、、オクチルメタアクリレート１０部、８部、無水
マレイン酸０．５部、ジエチレングリコールモノメタク
リレート３部、トリメチルアミンメタアクリルイミド２
部、スチレン１０部、シクロヘキシルメタアクリレー
ト、５部およびｔ−ブチルパーオキイソブチレート５部
の混合物を３時間かけて滴下し、滴下終了後ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート２．５部を１．５時間かけて
追加して、同温度で更に１時間反応させ、不揮発分５０
％、数平均分子量５，５００の樹脂溶液１を得た。
【００３１】比較例１ 実施例１におけるドデシルメタアクリレートの代わり
に、ブチルメタアクリレートを使用する以外は実施例１
と同様にして、不揮発分５０％、数平均分子量４，８０
０の樹脂溶液３を得た。
に、ブチルメタアクリレートを使用する以外は実施例１
と同様にして、不揮発分５０％、数平均分子量４，８０
０の樹脂溶液３を得た。
【００３２】比較例２ 撹拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン６０部を入
れ、不活性ガスを導入し１００℃に昇温後、撹拌下、ブ
チルメタアクリレート９８部、ｔ−ブチルアミノエチル
メタアクリレート２部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル１部からなる混合物を４時間かけて滴下し、滴下終了
後アゾビスイソブチロニトリルを適宜添加して同温度で
更に１時間反応させ、その後キシレンを４０部追加し不
揮発分５０％、数平均分子量１８，０００の樹脂溶液４
を得た。
滴下ポンプを備えたフラスコに、キシレン６０部を入
れ、不活性ガスを導入し１００℃に昇温後、撹拌下、ブ
チルメタアクリレート９８部、ｔ−ブチルアミノエチル
メタアクリレート２部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル１部からなる混合物を４時間かけて滴下し、滴下終了
後アゾビスイソブチロニトリルを適宜添加して同温度で
更に１時間反応させ、その後キシレンを４０部追加し不
揮発分５０％、数平均分子量１８，０００の樹脂溶液４
を得た。
【００３３】性能試験１ 表１に示す６種類の塗料用ワニスと実施例１、２及び比
較例１、２で得られた樹脂溶液１〜４とを、樹脂固形分
重量比が７／３となるように混合し、この混合液をガラ
ス板上に塗布・乾燥して得られた塗膜のにごりの有無を
目視観察した。透明なものを○（合格）、濁りのあるも
のを×（不合格）で表した。その結果は表１に示す。
較例１、２で得られた樹脂溶液１〜４とを、樹脂固形分
重量比が７／３となるように混合し、この混合液をガラ
ス板上に塗布・乾燥して得られた塗膜のにごりの有無を
目視観察した。透明なものを○（合格）、濁りのあるも
のを×（不合格）で表した。その結果は表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】1) 油長60%大豆油変性ヘ゜ンタエリスリトール・フタル酸ワ
ニス（不揮発分 60%） 2) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］と油長30
%大豆油変性トリメチロールフ゜ロハ゜ン・フタル酸ワニスとの固形分重量比2
/8の混合ワニス（不揮発分 50%） 3) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］とアクリル樹
脂Ａ（メチルメタクリレート60部、フ゛チルアクリレート28部、ヒト゛ロキシエチルアクリ
レート10部及びアクリル酸2部のモノマー組成による共重合体、数平
均分子量1.5万）との固形分重量比2/8の混合ワニス（不揮
発分 50%） 4) スチレン30部、メチルメタクリレート30部、フ゛チルアクリレート40部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量2.2万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 5) 酢酸ヒ゛ニル60部、メチルメタクリレート39部、メタクリル酸1部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量1.8万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 6) 硝化綿液70部、ヒマシ油・ク゛リセリン・フタル酸ワニス27部、シ゛フ゛チル
フタレート3部のトルエン／酢酸エチル（5/5）溶液（不揮発分 50%）
ニス（不揮発分 60%） 2) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］と油長30
%大豆油変性トリメチロールフ゜ロハ゜ン・フタル酸ワニスとの固形分重量比2
/8の混合ワニス（不揮発分 50%） 3) メラミン樹脂ワニス［日立化成工業(株)製メラン#28］とアクリル樹
脂Ａ（メチルメタクリレート60部、フ゛チルアクリレート28部、ヒト゛ロキシエチルアクリ
レート10部及びアクリル酸2部のモノマー組成による共重合体、数平
均分子量1.5万）との固形分重量比2/8の混合ワニス（不揮
発分 50%） 4) スチレン30部、メチルメタクリレート30部、フ゛チルアクリレート40部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量2.2万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 5) 酢酸ヒ゛ニル60部、メチルメタクリレート39部、メタクリル酸1部のモノマー
組成による共重合体（数平均分子量1.8万）のトルエン溶液
（不揮発分 50%） 6) 硝化綿液70部、ヒマシ油・ク゛リセリン・フタル酸ワニス27部、シ゛フ゛チル
フタレート3部のトルエン／酢酸エチル（5/5）溶液（不揮発分 50%）
【００３６】実施例３、４、比較例３、４ 実施例１、２及び比較例１、２で得られた樹脂溶液１〜
４各々２０部に対し、酸化チタン６０部、キシレン１０
部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルモノ
アセテート（以下ＭＰＡと略す）１０部を混合し、サン
ドグラインドミル分散機で、粒度が１０μｍ以下になる
まで分散し、顔料マスターバッチ［１］〜［４］を調製
した。
４各々２０部に対し、酸化チタン６０部、キシレン１０
部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルモノ
アセテート（以下ＭＰＡと略す）１０部を混合し、サン
ドグラインドミル分散機で、粒度が１０μｍ以下になる
まで分散し、顔料マスターバッチ［１］〜［４］を調製
した。
【００３７】性能試験２ 性能試験１で用いた２種類のメラミン系塗料用ワニス
（メラミン／アルキドワニス及びメラミン／アクリルワ
ニス）と実施例３、４及び比較例３、４で得られた顔料
マスターバッチ［１］〜［４］を、樹脂固形分重量比が
８／２となるように混合し、メラミン／アルキドワニス
から白塗料Ａ１〜Ａ４を、メラミン／アクリルワニスか
ら白塗料Ｂ１〜Ｂ４を得た。各々の白塗料を混合シンナ
ーで希釈後、この塗料を処理鋼板に、乾燥膜厚が３０μ
ｍになるようにスプレー塗装し、１４０℃２０分焼付け
後の塗膜性能を評価した。その結果を表２に示す。
（メラミン／アルキドワニス及びメラミン／アクリルワ
ニス）と実施例３、４及び比較例３、４で得られた顔料
マスターバッチ［１］〜［４］を、樹脂固形分重量比が
８／２となるように混合し、メラミン／アルキドワニス
から白塗料Ａ１〜Ａ４を、メラミン／アクリルワニスか
ら白塗料Ｂ１〜Ｂ４を得た。各々の白塗料を混合シンナ
ーで希釈後、この塗料を処理鋼板に、乾燥膜厚が３０μ
ｍになるようにスプレー塗装し、１４０℃２０分焼付け
後の塗膜性能を評価した。その結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】1) JIS K-5400 67 ；６０度鏡面反射率 2) JIS K-5400 614；三菱ユニ鉛筆を使用 3) JIS K-5400 615；１mm四方の碁盤目を100個刻み、セロ
ファンテーフ゜を圧着し引き剥したときの残存する升目の数で
示した。
ファンテーフ゜を圧着し引き剥したときの残存する升目の数で
示した。
【００４０】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤は、各種顔料に対し
顔料分散性に優れかつ各種塗料用樹脂と良好な相溶性を
示す上、耐候性等の問題点を有していないため、各種塗
料用樹脂に共通に使用できる顔料マスターバッチの製造
が可能となる。本発明の顔料分散剤を用いた顔料マスタ
ーバッチは、常温乾燥型アルキド塗料、アルキドメラミ
ン塗料、アクリルラッカー塗料、アクリルメラミン塗
料、酢酸ビニル系塗料、硝化綿ラッカー塗料等非常に広
範な塗料の着色剤として使用することができ、その結
果、顔料マスターバッチの種類を大幅に減少させ、塗料
の生産性を向上させるものである。
顔料分散性に優れかつ各種塗料用樹脂と良好な相溶性を
示す上、耐候性等の問題点を有していないため、各種塗
料用樹脂に共通に使用できる顔料マスターバッチの製造
が可能となる。本発明の顔料分散剤を用いた顔料マスタ
ーバッチは、常温乾燥型アルキド塗料、アルキドメラミ
ン塗料、アクリルラッカー塗料、アクリルメラミン塗
料、酢酸ビニル系塗料、硝化綿ラッカー塗料等非常に広
範な塗料の着色剤として使用することができ、その結
果、顔料マスターバッチの種類を大幅に減少させ、塗料
の生産性を向上させるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 33/04 Ｃ０８Ｌ 33/04 Ｃ０９Ｃ 3/10 Ｃ０９Ｃ 3/10 Ｃ０９Ｄ 101/00 Ｃ０９Ｄ 101/00 審査官 川上 美秀 (56)参考文献 特開 平３−124713（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−152772（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−14205（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−107964（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−65448（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−59297（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−100632（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】 炭素数が１〜４のアルキル基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数６〜３０のアルキ
ル基を有する（メタ）アクリレート（ｂ）および一般式 ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ（Ａ１Ｏ）ｐ（Ａ２Ｏ）ｑ（Ａ
３０）ｒＲ’ （１） （式中、ＲはＨまたはＣＨ３基、Ａ１、Ａ２およびＡ３
は各々独立してＣ２〜Ｃ４のアルキレン基、ｐは１以
上、ｑおよびｒは０または１以上の数、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１
〜２０である。Ａ１Ｏ、Ａ２Ｏ、Ａ３０はいずれも任意
の順序でブロックまたはランダムに結合している。Ｒ’
はＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。）で示される重合
性単量体（ｃ１）の共重合体（Ａ−１）からなることを
特徴とする他の塗料用樹脂中への顔料の分散用の顔料分
散剤。 - 【請求項２】 炭素数が１〜４のアルキル基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、炭素数６〜３０のアルキ
ル基を有する（メタ）アクリレート（ｂ）およびポリア
ルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート（ｃ２）
の共重合体（Ａ−２）からなることを特徴とする他の塗
料用樹脂中への顔料の分散用の顔料分散剤。 - 【請求項３】 （Ａ−１）もしくは（Ａ−２）中の構成
成分である（ａ）：（ｂ）の重量比が（３０〜９５）：
（５〜７０）であり、（ａ＋ｂ）：（ｃ１）もしくは
（ｃ２）の重量比が（４０〜９８）：（２〜６０）であ
る請求項１または２記載の顔料分散剤。 - 【請求項４】 （Ａ−１）もしくは（Ａ−２）の数平均
分子量が１，０００〜１０，０００である請求項１，２
または３記載の顔料分散剤。 - 【請求項５】 非水系塗料用顔料分散剤である請求項１
〜４のいずれか記載の顔料分散剤。 - 【請求項６】 顔料と、請求項１〜５のいずれか記載の
顔料分散剤、および必要により有機溶剤、他の塗料用樹
脂を配合してなる顔料マスターバッチ。 - 【請求項７】 常温乾燥型アルキド塗料、アルキドメラ
ミン塗料、アクリルラッカー塗料、アクリルメラミン塗
料、アクリルウレタン塗料、酢酸ビニル系塗料、酢酸ビ
ニル−アクリル塗料および硝化綿ラッカー塗料からなる
群から選ばれる塗料において、顔料が請求項１〜５のい
ずれか記載の顔料分散剤により分散されてなることを特
徴とする塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5024899A JP3049407B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 顔料分散用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5024899A JP3049407B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 顔料分散用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211951A JPH06211951A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3049407B2 true JP3049407B2 (ja) | 2000-06-05 |
Family
ID=12151033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5024899A Expired - Fee Related JP3049407B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 顔料分散用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3049407B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2927701B2 (ja) * | 1995-03-16 | 1999-07-28 | 共栄社化学株式会社 | メタクリル系共重合物とその共重合物を含む非水系塗料用顔料の分散剤 |
| DE19516387A1 (de) * | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Huels Chemische Werke Ag | Dispergiermittel für Pigmentkonzentrate |
| JP4861223B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2012-01-25 | 株式会社クレハ | ポリ塩化ビニリデン系樹脂組成物着色用樹脂組成物 |
| FR2846978B1 (fr) * | 2002-11-08 | 2007-05-18 | Coatex Sas | Utilisation d'un copolymere disposant d'au moins une fonction greffee alkoxy ou hydroxy polyalkylene glycol, comme agent ameliorant l'activation de l'azurage optique et produits obtenus |
-
1993
- 1993-01-19 JP JP5024899A patent/JP3049407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06211951A (ja) | 1994-08-02 |
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|---|---|---|---|
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