JPH08245660A - アリール亜ホスフィン酸アルキルエステルの製造方法 - Google Patents

アリール亜ホスフィン酸アルキルエステルの製造方法

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JPH08245660A
JPH08245660A JP8014346A JP1434696A JPH08245660A JP H08245660 A JPH08245660 A JP H08245660A JP 8014346 A JP8014346 A JP 8014346A JP 1434696 A JP1434696 A JP 1434696A JP H08245660 A JPH08245660 A JP H08245660A
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chlorophosphine
ammonia
phenyl
aryl
phosphine
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JP8014346A
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Hans-Jerg Dr Kleiner
ハンス−イエルク・クライナー
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/46—Phosphinous acids [R2POH], [R2P(= O)H]: Thiophosphinous acids including[R2PSH]; [R2P(=S)H]; Aminophosphines [R2PNH2]; Derivatives thereof

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は、(C1-16)-アルキル、シクロヘキシル、シ
クロペンチル、アリールを表し、R2は、アリールを表
し、ここでR1及びR2は、リン原子とともに環を形成して
もよく、R3は、C1-4- アルキルを表す）で表されるアリ
ール亜ホスフィン酸アルキルエステルの製造方法を提供
する。 【解決手段】 下記一般式（II） 【化２】 （式中、R1及びR2は、上記と同じ意味を表し、Ｘは、ハ
ロゲンを表す）で表されるハロ（アリール）ホスフィン
を下記一般式（III ） Ｒ3 ＯＨ （III ） （式中、R3は、上記と同じ意味を表す）で表されるアル
コールを含有するアンモニアと反応させることによって
製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アリール亜ホスフ
ィン酸アルキルエステルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アリール亜ホスフィン酸エステル、特に
ジフェニル亜ホスフィン酸エステルは、ホスフィンオキ
シドを製造するための中間体として非常に重要である。
これらは、例えば光開始剤（photoinitiators ）として
機能する（ヨーロッパ特許第0,007,508 号参照）。アリ
ール亜ホスフィン酸エステルは、ハロ（アリール）ホス
フィンとアルコールとを第三アミンの存在下に反応させ
ることによって製造される（例えばヨーロッパ特許第0,
229,686 号参照）。さらに、少なくとも１モル量のアン
モニアを添加することがこの反応に好ましいとされてい
る（米国特許第3,057,904 号参照）。さらに、亜ホスホ
ン酸エステル及び亜ホスフィン酸エステルの製造方法で
は、生成されるハロゲン化水素（特に塩化水素）がアン
モニアでのみ中和されることが知られている（米国特許
第2,903,475 号参照）。この方法は、高収率という経済
的な長所により容易に識別されるという明らかな理由に
より非常に重要である。この方法は、ハロホスフィンを
約20℃でアルコールに添加し、形成されるハロゲン化水
素を直ちにアンモニアで中和するように制御してアンモ
ニアを同時に添加することにより実施される。しかしな
がら、この方法の収率は亜ホスフィン酸エステルに対し
て不満足なものである。従って、クロロ（ジエチル）ホ
スフィンとブタノールとの反応において、ジエチル亜ホ
スフィン酸ブチルエステルが理論値に対して21.7％の収
率でしか得られない。さらに、この方法では、ｐＨ及び
アンモニアの添加速度を制御するために多大な費用が必
要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、所望の生成物
を高収率、高純度で形成し、装置に多大な費用が必要で
ないようにこのアンモニア法を改善することに対する要
望があった。
【０００４】
【課題を解決する手段】この課題は、下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】 （式中、Ｒ1 は、（C1 -C16 ）−アルキル、シクロヘキ
シル、シクロペンチル、又はハロゲン、（C1 -C6）−ア
ルコキシ基で置換されていてもよいアリールを表し、Ｒ
2 は、ハロゲン、（C1 -C6）−アルキル、（C1 -C6）−
アルコキシ基で置換されていてもよいアリールを表し、
ここでＲ1 及びＲ2 はリン原子とともに環を形成しても
よく、Ｒ3 は、（C1 -C4）−アルキルを表す）で表され
るアリール亜ホスフィン酸アルキルエステルの製造方法
において、下記一般式（II）
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は上記と同じ意味を表し、Ｘは、
ハロゲンを表す）で表されるハロ（アリール）ホスフィ
ンを下記一般式(III) Ｒ3 ＯＨ （III ） （式中、Ｒ3 は、上記と同じ意味を表す）で表されるア
ルコールを含有するアンモニアと反応させることによっ
て達成される。
【０００７】この方法は、例えば一般式（II）において
アリールがフェニル又は置換されたフェニルであり、Ｘ
が塩素である場合の化合物の転化において重要である。
メチル（フェニル）クロロホスフィン、メチル（ｏ−フ
ェニル）クロロホスフィン、メチル（ｐ−トリル）クロ
ロホスフィン、メチル（ｐ−メトキシフェニル）クロロ
ホスフィン、ヘキシル（フェニル）クロロホスフィン、
オクチル（フェニル）クロロホスフィン、ジフェニル
（クロロ）ホスフィン、ビス（ｐ−フルオロフェニル）
クロロホスフィン、２，３−ジフルオロフェニル（フェ
ニル）クロロホスフィンの転化のための反応が特に重要
である。
【０００８】使用することのできるアルコールは、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール又はｎ−
ブタノールである。特に、エタノールが好ましい。アル
コールは、できる限り水を含まないものでなくてはなら
ない。これらを過剰量で使用する。ハロホスフィン：ア
ルコールの比率を１：３．５から１：２０、好ましくは
１：４．５から１：１．１５モルとする。さらに、トル
エン又はクロロベンゼンのような不活性溶媒を使用する
こともできる。
【０００９】多くの場合に、不活性溶媒の存在下又は不
存在下に、ハロホスフィンをアルコール中のアンモニア
の溶液に添加するようにこの方法を実施することが有用
である。この添加は、−２５〜＋５℃、特に−１８〜−
５℃、殊に−１５〜−１０℃で実施することが好まし
い。アンモニアとハロホスフィンをモル比１：１から
２：１、好ましくは１．１：１から１．８：１で使用す
る。
【００１０】クロロホスフィンを添加した後に、さらに
この混合物を室温で撹拌する。添加の方法としては、減
圧とするか、又は窒素のような不活性ガスをこの混合物
中に導入することが、アンモニアを取り除くために都合
がよい。しかしながら、アンモニアを取り除く際に、混
合物を数時間、例えば６０〜１２０℃に加熱すること
が、後処理の変法として特に好ましい。約５〜２０時間
後に、アンモニアガスの除去は終了する。後処理が終わ
った後に、塩化アンモニウムを室温で分離し、濾液を通
常の方法で蒸留することによって後処理する。
【００１１】Ｒ2 Ｐ−ＮＨ2 型の亜ホスフィン酸アミド
の形成が予想された（Houben-Weyl,Methoden der organ
ischen Chemie (Methods in organic chemistry), Gero
g Thieme Verlag Stuttgart, Vol. XII/1, page 213, 1
963; 米国特許第2,903,475号参照）が、本発明の方法に
よれば驚くべきことに、所望の最終生成物を高収率で得
ることができる。
【００１２】粗亜ホスフィン酸エステルは、熱的に不安
定であり、昇温下において容易にホスフィンオキシドに
異性化される（Houben-Weyl, Methoden der organische
n Chemie (Methods in organic chemistry), Gerog Thi
eme Verlag Stuttgart, Vol.XII/1, page 150, 1963）
ことが知られているので、後処理を６０〜１２０℃で実
施した場合に、異性化反応が認められないことは驚くべ
きことである。
【００１３】さらに、有利な別の方法では、ハロ（アリ
ール）ホスフィンを−２５〜＋５℃でアルコールに添加
し、次いでこの温度でアンモニアを導入する。この変法
は、場合によっては溶剤と混合したハロホスフィンを窒
素雰囲気下において−２０〜０℃、特に−１８〜−５
℃、殊に−１５〜−１０℃でアルコールに添加し、次い
で形成されるハロゲン化水素をアンモニアと反応させる
ような方法で実施することが有利である。
【００１４】例えば、クロロホスフィンの添加を約１〜
２時間で行い、アンモニアの反応も同様に１〜２時間で
終わらせる場合に、良好な結果が得られる。反応材料が
アルカリ性範囲に残留するように、アンモニアを過剰に
使用することが好ましい。反応が終了した後に、混合物
をさらに室温で撹拌し、次いで形成される塩化アンモニ
ウムから吸引濾過する。濾液を通常の方法で蒸留により
後処理する。この方法を連続的に実施することもでき
る。特定の適用のために、この方法により製造される亜
ホスフィン酸エステルが、蒸留による精製が省略される
ような、粗生成物でさえ純粋な状態で製造される。
【００１５】この変法においては、下記式 Ｒ2 ＰＯＲ’ ＋ ＨＣｌ → Ｒ2 ＰＯＨ ＋ Ｒ’Ｃｌ ２Ｒ2 ＰＣｌ ＋ ＮＨ3 → Ｒ2 Ｐ−ＮＨ2 のように文献（米国特許第2,903,475 号参照）中に説明
されている複数の副反応が起こらないことは驚くべきこ
とである。さらに、下記式
【００１６】
【化５】 で表される副反応も予想された。
【００１７】
【実施例】
例１ ３３０ｇ（７．１７モル）の無水エタノールを窒素雰囲
気下で−１５℃に冷却する。ここに、２６．５ｇ（１．
５６モル）のアンモニアガスをこの温度で絶えず撹拌し
ながら導入する。次いで、２００ｇ（０．９０７モル）
のクロロ（ジフェニル）ホスフィンをこの温度で滴下し
て加える。その後、この混合物を撹拌しながら室温とし
て、次いで実質的にアンモニアガスが発生しなくなるま
で、１１時間還流して保持する。その後、混合物を冷却
し、吸引濾過し、エタノールで洗浄し、乾燥する。４８
ｇの粗塩化アンモニウムが得られる。存在するエタノー
ル及びアンモニアを減圧下に濾液から除去する。残った
残留物からわずかな塩の沈殿物をガラスフリット（glas
s frit）を通して濾過して除去する。その後、１７０ｇ
のジフェニル亜ホスフィン酸エチルエステルが、１６０
〜１７５℃の浴温で０．５ｍｂａｒの圧力で薄膜蒸留す
ることによって得られる。これは、理論値の８２％の収
率に相当する。 例２ ３３０ｇ（７．１７モル）の無水エタノールを窒素雰囲
気下で−１５℃に冷却する。次いで、１８ｇ（１．０６
モル）のアンモニアガスをこの温度で導入する。次い
で、２００ｇ（０．９０７モル）のクロロ（ジフェニ
ル）ホスフィンをこの温度で１時間で滴下して加える。
その後、この混合物を撹拌しながら室温として、さらに
３．５時間撹拌する。次いで混合物を冷却し、吸引濾過
し、エタノールで洗浄する。存在するエタノール及びア
ンモニアを減圧下に濾液から除去する。残った残留物か
らわずかな沈殿物をガラスフリット（glass frit）を通
して濾過して除去する。その後、１７２ｇのジフェニル
亜ホスフィン酸エチルエステルが、１４０℃の浴温で
０．３ｍｂａｒの圧力で薄膜蒸留することによって得ら
れる。これは、理論値の８３％の収率に相当する。
【００１８】クロロ（ジフェニル）ホスフィンの滴下が
終了した後に、混合物を室温として、次いで１２時間還
流して保持し、その後冷却して上記したように後処理す
るような方法で、この方法を実施した場合には、１９５
ｇのジフェニル亜ホスフィン酸エチルエステルが得られ
る。これは、理論値の９４％の収率に相当する。 例３ ９０ｇ（１．９６モル）の無水エタノールを窒素雰囲気
下で−１５℃に冷却する。次いで、４．９５ｇ（０．２
９モル）のアンモニアをこの温度で絶えず撹拌しながら
導入する。次いで、６４．１ｇ（０．２５モル）のビス
−（４−フルオロフェニル）クロロホスフィンをこの温
度で５０分かけて滴下して加える。その後、この混合物
を撹拌しながら室温として、１２時間還流して保持す
る。その後、混合物を冷却し、吸引濾過し、エタノール
で洗浄し、乾燥する。１３ｇの塩化アンモニウムが得ら
れる。エタノールを減圧下に濾液から除去し、残留物を
０．４５ｍｂａｒ、塔頂温度１０２℃で蒸留する。５５
ｇのビス−（４−フルオロフェニル）亜ホスフィン酸エ
チルエステルが得られる。これは、理論値の８３％の収
率に相当する。 例４ １３５ｇ（２．９４モル）の無水エタノールを窒素雰囲
気下で−１５℃に冷却する。次いで、７．４ｇ（０．４
３５モル）のアンモニアをこの温度で絶えず撹拌しなが
ら導入する。次いで、８６ｇ（０．３７６モル）のクロ
ロ（ｎ−ヘキシル）フェニルホスフィンをこの温度で４
０分で滴下して加え、その後、この混合物を撹拌しなが
ら室温とし、吸引濾過し、エタノールで洗浄する。存在
するエタノール及びアンモニアを減圧下に濾液から除去
する。残った残留物を蒸留する。７１ｇのｎ−ヘキシル
（フェニル）亜ホスフィン酸エチルエステルが、１．１
ｍｂａｒ、塔頂温度１１０℃で得られる。これは、理論
値の７９％の収率に相当する。 例５ ５０ｇ（１．０９モル）の無水エタノールを窒素雰囲気
下で−１５℃に冷却する。次いで、３ｇ（１．７６モ
ル）のアンモニアガスをこの温度で絶えず撹拌しながら
導入する。次いで、２６ｇ（１．３９モル）のフェニル
（イソプロピル）クロロホスフィンをこの温度で３０分
で滴下して加える。その後、この混合物をこの温度でさ
らに３０分撹拌し、次いでさらに１２時間還流する。次
いで、混合物を冷却し、吸引濾過し、エタノールで洗浄
する。エタノールを減圧下に濾液から除去し、残った残
留物を蒸留する。２３ｇのイソプロピル（フェニル）亜
ホスフィン酸エチルエステルが、０．０７ｍｂａｒ、塔
頂温度５０℃で得られる。これは、理論値の８５％の収
率に相当する。 例６ １０００ｇ（２１．７モル）の無水エタノールを窒素雰
囲気下で撹拌しながら−１５℃に冷却する。次いで、６
６０ｇ（３モル）のクロロ（ジフェニル）ホスフィンを
この温度で激しく撹拌しながら１時間２０分で滴下して
加える。その後、７６ｇ（４．４７モル）のアンモニア
ガスをさらに激しく撹拌しながらこの温度で導入する。
次いで、この混合物を撹拌しながら室温とし、さらに６
時間撹拌する。次いで、この混合物を吸引濾過し、エタ
ノールで洗浄する。エタノール及び過剰なアンモニアを
減圧下に濾液から除去する。ガラスフリットを通して濾
過することによって、わずかな塩の沈殿物を除去した粗
生成物が得られる。６３５ｇのジフェニル亜ホスフィン
酸エチルエステルが、１６０〜１７５℃の浴温で約０．
５ｍｂａｒの圧力で薄膜蒸留することによって得られ
る。これは、理論値の９２％の収率に相当する。 例７ ９１５ｇ（１５．２５モル）のｎ−プロパノールを窒素
雰囲気下で撹拌しながら−１５℃に冷却する。次いで、
３３０ｇ（１．５モル）のクロロ（ジフェニル）ホスフ
ィンをこの温度で激しく撹拌しながら１時間１５分で滴
下して加える。その後、３８ｇ（２．２４モル）のアン
モニアガスをさらに激しく撹拌しながらこの温度で導入
する。次いで、この混合物を冷却しないでさらに１０時
間撹拌する。塩化アンモニウムを吸引濾過した後に、プ
ロパノール及び過剰なアンモニアを減圧下に濾液から除
去する。残った残留物を蒸留する（沸点１２２℃、０．
４ｍｂａｒ）。２３０ｇのジフェニル亜ホスフィン酸プ
ロピルエステルが得られる。これは、理論値の６３％の
収率に相当する。 例８ ２１０ｇ（６．５６モル）の無水メタノールを窒素雰囲
気下で−１５℃に冷却する。次いで、２００ｇ（０．９
０７モル）のクロロ（ジフェニル）ホスフィンをこの温
度で激しく撹拌しながら滴下して加える。その後、１８
ｇ（１．０６モル）のアンモニアガスを導入する。次い
で、この混合物を冷却しないで１０時間撹拌し、吸引濾
過する。メタノール及び過剰なアンモニアを減圧下に濾
液から除去する。残留物をガラスフリットを通して吸引
濾過する。１４３ｇの粗ジフェニル亜ホスフィン酸メチ
ルエステルが得られる。これは、理論値の７３％の収率
に相当する。 例９ ８７ｇ（１．９０モル）の無水エタノールを窒素雰囲気
下で−１５℃に冷却する。次いで、６７ｇ（０．２６モ
ル）のビス−（４−フルオロフェニル）クロロホスフィ
ンをこの温度で激しく撹拌しながら５０分で滴下して加
える。その後、５．２ｇ（０．３１モル）のアンモニア
ガスをこの温度で導入する。次いで、この混合物を室温
になるまで撹拌し、さらに１６時間撹拌する。次いで、
この混合物を吸引濾過し、エタノールで洗浄する。エタ
ノール及び過剰なアンモニアを減圧下に濾液から除去す
る。残った残留物を０．４５ｍｂａｒ、塔頂温度１０２
℃で蒸留する。５８ｇのビス−（４−フルオロフェニ
ル）亜ホスフィン酸エチルエステルが得られる。これ
は、理論値の８４％の収率に相当する。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、（C1 -C16 ）−アルキル、シクロヘキ
    シル、シクロペンチル、又はハロゲン、（C1 -C6）−ア
    ルコキシ基で置換されていてもよいアリールを表し、Ｒ
    2 は、ハロゲン、（C1 -C6）−アルキル、（C1 -C6）−
    アルコキシ基で置換されていてもよいアリールを表し、
    ここでＲ1 及びＲ2 は、リン原子とともに環を形成して
    もよく、Ｒ3 は、（C1 -C4）−アルキルを表す）で表さ
    れるアリール亜ホスフィン酸アルキルエステルの製造方
    法において、下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、上記と同じ意味を表し、Ｘ
    は、ハロゲンを表す）で表されるハロ（アリール）ホス
    フィンを下記一般式（III ） Ｒ3 ＯＨ （III ） （式中、Ｒ3 は、上記と同じ意味を表す）で表されるア
    ルコールを含有するアンモニアと反応させることを特徴
    とする上記方法。
  2. 【請求項２】 アリールが、フェニル又は置換されたフ
    ェニルであり、Ｘが塩素である請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 一般式（II）で表される化合物が、メチ
    ル（フェニル）クロロホスフィン、メチル（ｏ−フェニ
    ル）クロロホスフィン、メチル（ｐ−トリル）クロロホ
    スフィン、メチル（ｐ−メトキシフェニル）クロロホス
    フィン、ヘキシル（フェニル）クロロホスフィン、オク
    チル（フェニル）クロロホスフィン、ジフェニル（クロ
    ロ）ホスフィン、ビス（ｐ−フルオロフェニル）クロロ
    ホスフィン又は２，３−ジフルオロフェニル（フェニ
    ル）クロロホスフィンである請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 一般式(III) で表される化合物が、エタ
    ノールである請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 特にハロホスフィンとアルコールとの比
    を１：３．５から１：２０、殊に１：４．５から１：１
    ５で、アルコールを過剰に使用する請求項１〜４のいず
    れかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 −２５〜＋５℃、特に−１８〜−５℃、
    殊に−１５〜−１０℃で、この方法を実施する請求項１
    〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 使用されるアルコールが、無水物である
    請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 アンモニアとハロホスフィンとを１：１
    から２：１、特に１．１：１から１．８：１のモル比で
    使用する請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 後処理の前に、混合物を６０〜１２０℃
    に加熱する請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 −２５〜＋５℃の温度で、一般式（I
    I）で表されるハロ（アリール）ホスフィンを、一般式
    (III) で表されるアルコールに添加し、次いでこの温度
    でアンモニアを導入する請求項１〜６のいずれかに記載
    の方法。
JP8014346A 1995-01-31 1996-01-30 アリール亜ホスフィン酸アルキルエステルの製造方法 Withdrawn JPH08245660A (ja)

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DE19502911:9 1995-01-31

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