JPH0931085A - 第二アリールホスフィンの製造方法 - Google Patents
第二アリールホスフィンの製造方法Info
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- JPH0931085A JPH0931085A JP8186379A JP18637996A JPH0931085A JP H0931085 A JPH0931085 A JP H0931085A JP 8186379 A JP8186379 A JP 8186379A JP 18637996 A JP18637996 A JP 18637996A JP H0931085 A JPH0931085 A JP H0931085A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 下記一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、R1からR6は、お互い無関係に、水素、ハロゲ
ン、(C1-C6)-アルキル、または(C1-C6)-アルコキシを意
味する）で表される第二ホスフィンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（II） 【化２】 で表される第二ホスフィンオキシドを、昇温下に触媒と
してのルイス酸と反応させ、そして形成される一般式
（Ｉ）の第二ホスフィンを減圧下に留去する。
ン、(C1-C6)-アルキル、または(C1-C6)-アルコキシを意
味する）で表される第二ホスフィンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（II） 【化２】 で表される第二ホスフィンオキシドを、昇温下に触媒と
してのルイス酸と反応させ、そして形成される一般式
（Ｉ）の第二ホスフィンを減圧下に留去する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、第二アリールホス
フィンの製造方法に関する。
フィンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】第二アリールホスフィン、例えばジフェ
ニルホスフィンは、工業的に重要である多数の触媒のた
めのリン含有リガンドを製造するための重要な中間体で
ある（米国特許第3657298 号）。これらは、しばしば水
素化アルミニウムリチウムを用いて、適した三価の出発
物質、例えばクロロジフェニルホスフィンを還元するこ
とによって製造される（Houben-Weyl, Methoden der or
g. Chemie (Methods ofOrganic Chemistry), volume XI
I/1, 60頁, Georg Thieme Verlag, 1963 ）；またSi-H
結合を有するシランを用いた五価のリン化合物の還元も
ある（H. Fritzsche et al., Chem. Ber. 97, 1988(196
4)；ドイツ特許出願公開第1223838 号明細書）。これら
のプロセスは、技術的に高価であり、実施するのが困難
である。特に、不所望の副生成物の生成、そしてその結
果起こるひどい悪臭公害を考慮に入れなければいけな
い。
ニルホスフィンは、工業的に重要である多数の触媒のた
めのリン含有リガンドを製造するための重要な中間体で
ある（米国特許第3657298 号）。これらは、しばしば水
素化アルミニウムリチウムを用いて、適した三価の出発
物質、例えばクロロジフェニルホスフィンを還元するこ
とによって製造される（Houben-Weyl, Methoden der or
g. Chemie (Methods ofOrganic Chemistry), volume XI
I/1, 60頁, Georg Thieme Verlag, 1963 ）；またSi-H
結合を有するシランを用いた五価のリン化合物の還元も
ある（H. Fritzsche et al., Chem. Ber. 97, 1988(196
4)；ドイツ特許出願公開第1223838 号明細書）。これら
のプロセスは、技術的に高価であり、実施するのが困難
である。特に、不所望の副生成物の生成、そしてその結
果起こるひどい悪臭公害を考慮に入れなければいけな
い。
【０００３】第二ホスフィンオキシドを熱的に不均化し
て、対応する第二ホスフィンおよびホスフィン酸を得る
ことは公知である：
て、対応する第二ホスフィンおよびホスフィン酸を得る
ことは公知である：
【０００４】
【化３】
【０００５】ソ連特許第1325056 号（1987）に従って、
ジフェニルホスフィンオキシドは、１６５〜１７５℃
で、５〜１０モル％のジフェニルホスフィン酸の存在下
に、ジフェニルホスフィンおよびジフェニルホスフィン
酸に分裂させることができる。しかしながら、工業的に
興味のあるこの方法は、製造されるジフェニルホスフィ
ンが出発物質であるジフェニルホスフィンオキシドを１
５〜２０％含有し、困難であり、かつ技術的に複雑であ
るこの成分の分離を必要とする点に欠点がある。
ジフェニルホスフィンオキシドは、１６５〜１７５℃
で、５〜１０モル％のジフェニルホスフィン酸の存在下
に、ジフェニルホスフィンおよびジフェニルホスフィン
酸に分裂させることができる。しかしながら、工業的に
興味のあるこの方法は、製造されるジフェニルホスフィ
ンが出発物質であるジフェニルホスフィンオキシドを１
５〜２０％含有し、困難であり、かつ技術的に複雑であ
るこの成分の分離を必要とする点に欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、技術的に単純
に、そして高収率および高純度で第二アリールホスフィ
ンを得ることが可能である方法の開発に対して要望があ
った。
に、そして高収率および高純度で第二アリールホスフィ
ンを得ることが可能である方法の開発に対して要望があ
った。
【０００７】
【課題を解決する手段】この課題は、下記一般式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、R1からR6は、お互い無関係に、水
素、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、または(C1-C6)-アル
コキシを意味する）で表される第二ホスフィンの製造方
法において、下記一般式（II）
素、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、または(C1-C6)-アル
コキシを意味する）で表される第二ホスフィンの製造方
法において、下記一般式（II）
【００１０】
【化５】
【００１１】で表される第二ホスフィンオキシドを、昇
温下に触媒としてのルイス酸と反応させ、そして形成さ
れる一般式（Ｉ）の第二ホスフィンを減圧下に留去する
ことからなる上記方法により達成される。この方法は、
一般式（Ｉ）において、R1からR6が、水素、フッ素、塩
素、(C1-C4)-アルキル、または(C1-C4)-アルコキシであ
る化合物を製造するのに有用である。
温下に触媒としてのルイス酸と反応させ、そして形成さ
れる一般式（Ｉ）の第二ホスフィンを減圧下に留去する
ことからなる上記方法により達成される。この方法は、
一般式（Ｉ）において、R1からR6が、水素、フッ素、塩
素、(C1-C4)-アルキル、または(C1-C4)-アルコキシであ
る化合物を製造するのに有用である。
【００１２】ここで重要な化合物は、R1からR6の遊離基
のうち、２つ、特に３つ、好ましくは４つが水素である
化合物である。化合物（Ｉ）／（II）のR1からR6基のア
ルキルおよびアルコキシ基の例は、それぞれメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、および種々のブチル
基、およびメトキシおよびエトキシである。
のうち、２つ、特に３つ、好ましくは４つが水素である
化合物である。化合物（Ｉ）／（II）のR1からR6基のア
ルキルおよびアルコキシ基の例は、それぞれメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、および種々のブチル
基、およびメトキシおよびエトキシである。
【００１３】この方法は、ジフェニルホスフィン、ジ-p
- トリルホスフィン、（2-クロロフェニル）フェニルホ
スフィン、ビス-4- フルオロフェニルホスフィンおよび
ビス-2- メトキシフェニルホスフィンの製造において重
要である。適したルイス酸触媒は、周期律表のIIb およ
びIIIa族のハロゲン化物であり、塩化アルミニウム、塩
化亜鉛および塩化インジウムを用いて良好な結果を得る
ことができる。この触媒の量は、通常使用する化合物
（II）に対して、０．０５〜２重量％、好ましくは０．
１〜０．５重量％である。
- トリルホスフィン、（2-クロロフェニル）フェニルホ
スフィン、ビス-4- フルオロフェニルホスフィンおよび
ビス-2- メトキシフェニルホスフィンの製造において重
要である。適したルイス酸触媒は、周期律表のIIb およ
びIIIa族のハロゲン化物であり、塩化アルミニウム、塩
化亜鉛および塩化インジウムを用いて良好な結果を得る
ことができる。この触媒の量は、通常使用する化合物
（II）に対して、０．０５〜２重量％、好ましくは０．
１〜０．５重量％である。
【００１４】一般式（II）の出発化合物は、触媒ととも
に、１４０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃に
加熱される。触媒に応じて変化する反応混合物の分解点
において、一般式（Ｉ）の第二ホスフィンが減圧下に蒸
留し始める。大部分ののホスフィンを留去した後に、ホ
スフィンがもはや留去されなくなるまでさらに内部温度
を上昇させる。
に、１４０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃に
加熱される。触媒に応じて変化する反応混合物の分解点
において、一般式（Ｉ）の第二ホスフィンが減圧下に蒸
留し始める。大部分ののホスフィンを留去した後に、ホ
スフィンがもはや留去されなくなるまでさらに内部温度
を上昇させる。
【００１５】驚くべきことに本発明の方法により製造さ
れたホスフィンは、非常に純粋で、実質的に一般式（I
I）の出発物質を含まない。通常はこれを、さらに精製
する必要はない。
れたホスフィンは、非常に純粋で、実質的に一般式（I
I）の出発物質を含まない。通常はこれを、さらに精製
する必要はない。
【００１６】
【実施例】以下の例により、本発明を説明する。 例１ 101g(0.5mol)のジフェニルホスフィンオキシドおよび0.
5gの塩化アルミニウムを混合し、１５７℃に加熱し、同
時に減圧する(12mbar)。ジフェニルホスフィンを、転移
温度の１４４℃で下降凝縮器を通して留去する。最終的
に、内部温度は、１８３℃まで上昇する。42g のジフェ
ニルホスフィンが、31P-NMR で測定して９９％の純度で
得られる。これは、理論値の９０％の収率に相当する。 例２ 101g(0.5mol)のジフェニルホスフィンオキシドおよび0.
4gの塩化亜鉛を混合し、１６４℃に加熱し、同時に減圧
する(14mbar)。ジフェニルホスフィンを、転移温度の１
４８℃で下降凝縮器を通して留去する。最終的に、内部
温度は、１８３℃まで上昇する。41g のジフェニルホス
フィンが得られる。これは、理論値の８８％の収率に相
当する。 例３ 172g(0.852mol)のジフェニルホスフィンオキシドおよび
0.8gの塩化インジウムを混合し、１５２℃に加熱し、同
時に減圧する(8mbar) 。ジフェニルホスフィンを、転移
温度の１３２℃で下降凝縮器を通して留去する。全体で
２時間後に、内部温度は、１９５℃まで上昇する。70g
のジフェニルホスフィンが得られる。これは、理論値の
８８％の収率に相当する。
5gの塩化アルミニウムを混合し、１５７℃に加熱し、同
時に減圧する(12mbar)。ジフェニルホスフィンを、転移
温度の１４４℃で下降凝縮器を通して留去する。最終的
に、内部温度は、１８３℃まで上昇する。42g のジフェ
ニルホスフィンが、31P-NMR で測定して９９％の純度で
得られる。これは、理論値の９０％の収率に相当する。 例２ 101g(0.5mol)のジフェニルホスフィンオキシドおよび0.
4gの塩化亜鉛を混合し、１６４℃に加熱し、同時に減圧
する(14mbar)。ジフェニルホスフィンを、転移温度の１
４８℃で下降凝縮器を通して留去する。最終的に、内部
温度は、１８３℃まで上昇する。41g のジフェニルホス
フィンが得られる。これは、理論値の８８％の収率に相
当する。 例３ 172g(0.852mol)のジフェニルホスフィンオキシドおよび
0.8gの塩化インジウムを混合し、１５２℃に加熱し、同
時に減圧する(8mbar) 。ジフェニルホスフィンを、転移
温度の１３２℃で下降凝縮器を通して留去する。全体で
２時間後に、内部温度は、１９５℃まで上昇する。70g
のジフェニルホスフィンが得られる。これは、理論値の
８８％の収率に相当する。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1からR6は、お互い無関係に、水素、ハロゲ
ン、(C1-C6)-アルキル、または(C1-C6)-アルコキシを意
味する）で表される第二ホスフィンの製造方法におい
て、下記一般式（II） 【化２】 で表される第二ホスフィンオキシドを、昇温下に触媒と
してのルイス酸と反応させ、そして形成される一般式
（Ｉ）の第二ホスフィンを減圧下に留去することを特徴
とする上記方法。 - 【請求項２】 R1からR6が、水素、フッ素、塩素、(C1-
C4)-アルキル、または(C1-C4)-アルコキシである請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 R1からR6の遊離基のうち、２つ、特に３
つ、好ましくは４つが水素である請求項１または２に記
載の方法。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）の化合物が、ジフェニルホ
スフィン、ジ-p- トリルホスフィン、（2-クロロフェニ
ル）フェニルホスフィン、ビス-4- フルオロフェニルホ
スフィンまたはビス-2- メトキシフェニルホスフィンで
ある請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 使用されるルイス酸触媒が、周期律表の
IIb およびIIIa族のハロゲン化物、好ましくは塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛または塩化インジウムである請求項
１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 一般式（II）の化合物に対して、０．０
５〜２重量％、好ましくは０．１〜０．５重量％の量の
触媒を使用する請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 反応温度が、１４０〜２５０℃、好まし
くは１５０〜２００℃である請求項１〜６のいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19526047:3 | 1995-07-17 | ||
| DE19526047A DE19526047C1 (de) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | Verfahren zur Herstellung sekundärer Arylphosphane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931085A true JPH0931085A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=7767060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8186379A Withdrawn JPH0931085A (ja) | 1995-07-17 | 1996-07-16 | 第二アリールホスフィンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5648549A (ja) |
| EP (1) | EP0754694A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0931085A (ja) |
| DE (1) | DE19526047C1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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