CN110922428B - 一种氯代膦化物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种氯代膦化物的合成方法，属于有机物合成领域。它解决了现有合成氯代膦化物反应收率低等问题，一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，次膦氧化物溶于有机溶剂后，与乙酰氯反应，得到氯代膦化物，其化学反应式如式(I)所示：
R1,R2＝芳基、烷基。本发明具有收率高等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机物合成领域，特别涉及一种氯代膦化物的合成方法。
背景技术
氯代膦化物(R1R2PCl)是合成三价膦化物的关键原料，R1R2PCl在有机合成中作为试剂，在金属催化中作为配体有着广泛的应用。例如，R1R2PCl化合物与有机锂或格氏试剂的烷基化是制备一系列单齿或双齿磷配体的一般方法。另一方面，通过R1R2PCl与胺和醇的亲核取代反应，也容易得到相应的膦胺和膦酸酯配体。此外，R1R2PCl还可被以转化为相应的碱金属磷化物R1R2PM，R1R2PM与有机卤化物的后续取代反应生成了广泛的三价膦化物。
在氯代膦化物(R1R2PCl)中，以二苯基氯化膦为例，二苯基氯化膦是将Ph2P 官能团引入分子框架以生成相应的磷配体的最常用的化合物之一。工业上，二苯基氯化膦是由苯和三氯化磷在一个当量的三氯化铝存在下加热生成的，但是此过程的效率很低。因为，此过程会形成大量的废污染物，存在污染环境的问题，例如氯化氢、三氯化铝以及把二基基氯化膦从三氯化铝中解络出来的解络剂。
一苯基二氯化膦与无水氯化锌或三苯基膦的歧化反应也会产生二苯基氯化膦，但是这种歧化反应需要非常高的温度加热。此外，苯基二氯化膦的制备和二苯基氯化膦的制备一样存在环境问题。由于该反应所需的条件比较苛刻，很难在实验室合成中使用。
与在空气中容易氧化的磷化物R3P不同，次膦氧化物R1R2P(O)H可以在空气中方便地处理，也不需要特别注意氧气和水分。此外，它们是相对容易制备的化学品。作为一种可替代的实验室操作方法，Quin等人报道了在温和的条件下，次膦氧化物R1R2P(O)H可以和PCl3反应，从而转化为R1R2PCl。该方法已被广泛用于制备稀少的手性膦配体。但是，该方法的缺点是需要大量的PCl3(相当于R1R2P(O)H的10倍的当量，PCl3还用作溶剂)，而且很难获得纯产品，其化学反应式如下：。
其中，R1R2PCl的产率为59-80％。因此研发一种具有高转化率、成本低的氯代膦化物(R1R2PCl)的合成方法至关重要。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的上述问题，提供了一种氯代膦化物的合成方法。
本发明的目的可通过下列技术方案来实现：一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，次膦氧化物溶于有机溶剂后，与乙酰氯反应，得到氯代膦化物，其化学反应式如式(I)所示：
R1,R2＝芳基、烷基。
优选地，所述的有机溶剂选自二恶烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种或任意组合。
优选地，所述的有机溶剂为四氢呋喃。
优选地，反应温度在25-100℃之间。
优选地，所述的乙酰氯的量为R1R2P(O)H的1-2倍当量。
优选地，反应温度为25℃。
优选地，所述的乙酰氯的量为R1R2P(O)H的2倍当量。
优选地，反应时间为8-14小时。
优选地，反应时间为12小时。
优选地，副产物乙酸与氯代膦化物R1R2PCl在真空条件下分离，除去乙酸。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明的反应条件温和，次膦氧化物R1R2P(O)H可以很容易地以高收率被乙酰氯还原为相应的氯代膦化物R1R2PCl。
2、本发明的转化率高，廉价的乙酰氯显示出最高的反应活性，即在室温 (25℃)下也能顺利进行，反应也能顺利进行。
3、与PCl3体系相比，乙酰氯试剂具有毒性低、腐蚀性低、氯化试剂用量少、收率高等优点。
4、本发明R1R2P(O)H在四氢呋喃中与2倍当量的乙酰氯的反应时，容易得到Ph2PCl。且乙酰氯的反应与三氯化磷的反应相比，反应选择性更高，副产物更少。且本发明的副产物乙酸可在真空下容易地从氯代膦化物R1R2PCl中除去，分离得到高纯度的氯代膦化物R1R2PCl。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例的化学反应式如式(II)所示：
实施例1
在充满氩气的密封的NMR管中，将Ph2P(O)H(0.05mmol)溶于0.5mL的溶剂四氢呋喃中，加入乙酰氯(乙酰氯的加入量为Ph2P(O)H的2倍当量)，并将混合物在25℃下反应12小时，产率为95％。
实施例2
在充满氩气的密封的NMR管中，将Ph2P(O)H(0.05mmol)溶于0.5mL的溶剂四氢呋喃中，加入乙酰氯(乙酰氯的加入量为Ph2P(O)H的1倍当量)，并将混合物在25℃下反应12小时，产率为66％。
实施例3
在充满氩气的密封的NMR管中，将Ph2P(O)H(0.05mmol)溶于0.5mL的溶剂四氢呋喃中，加入乙酰氯(乙酰氯的加入量为Ph2P(O)H的1.2倍当量)，并将混合物在100℃下反应12小时，产率为99％。
对比例1
在充满氩气的密封的NMR管中，将Ph2P(O)H(0.05mmol)溶于0.5mL的溶剂四氢呋喃中，加入2,4,6-三甲基苯甲酰氯(2,4,6-三甲基苯甲酰氯的加入量为Ph2P(O)H的1.2倍当量)，并将混合物在100℃下反应12小时，产率为 85％。
选取其他具有代表性的次膦氧化物，芳香族和脂肪族次膦氧化物等，其在相似的反应条件下都容易还原成相应的氯代膦化物且产率很高。在充满氩气的密封的NMR管中，将R1R2P(O)H(1.0mmol)溶于2.0mL THF中，然后加入乙酰氯(2.0mmol，即乙酰氯的加入量为Ph2P(O)H的2倍当量)。并将混合物在一定的温度下加热过夜。其化学反应式如式(III)所示。
改变次膦氧化物的种类，其相应的氯代膦化物及其产率如实施例4-6所示。
表1实施例4-6
反应结束后，只需在真空条件下抽出四氢呋喃、残留的乙酰氯和乙酸即可。综上所述，在温和的条件下，次膦氧化物R1R2P(O)H和乙酰氯合成氯代膦化物R1R2PCl的方法，十分简便，且具有高收率，各种二级膦氧化物、二芳基膦氧化物、烷基(芳基)膦氧化物和二烷基膦氧化物都可用作底物，并以高收率容易地被还原成相应的氯代膦化物。
从成本、收率等方面考虑，选择以四氢呋喃为有机溶剂、乙酰氯的量为R1R2P (O)H的2倍当量，反应温度为25℃，反应时间为12小时，作为反应的最佳条件。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (10)
1.一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，次膦氧化物溶于有机溶剂后，与乙酰氯反应，得到氯代膦化物，其化学反应式如式(I)所示：
R1,R2＝芳基、烷基。
2.根据权利要求1所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自二恶烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种或任意组合。
3.根据权利要求2所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为四氢呋喃。
4.根据权利要求1所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，反应温度在25-100℃之间。
5.根据权利要求1所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，所述的乙酰氯的量为R1R2P(O)H的1-2倍当量。
6.根据权利要求4所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，反应温度为25℃。
7.根据权利要求4所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，所述的乙酰氯的量为R1R2P(O)H的2倍当量。
8.根据权利要求1所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，反应时间为8-14小时。
9.根据权利要求1所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，反应时间为12小时。
10.根据权利要求1所述的一种氯代膦化物的合成方法，其特征在于，副产物乙酸与氯代膦化物R1R2PCl在真空条件下分离，除去乙酸。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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