JPH08231895A - 粉体塗料 - Google Patents
粉体塗料Info
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- JPH08231895A JPH08231895A JP7039524A JP3952495A JPH08231895A JP H08231895 A JPH08231895 A JP H08231895A JP 7039524 A JP7039524 A JP 7039524A JP 3952495 A JP3952495 A JP 3952495A JP H08231895 A JPH08231895 A JP H08231895A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高温高湿に曝されたときの吸水率が低く、耐
熱性のよい塗膜を形成できる粉体塗料。 【構成】 ジヒドロベンゾオキサジン環を構造中に含む
耐熱性樹脂を、塗膜形成要素とする。
熱性のよい塗膜を形成できる粉体塗料。 【構成】 ジヒドロベンゾオキサジン環を構造中に含む
耐熱性樹脂を、塗膜形成要素とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、粉体塗料に関するもの
である。
である。
【０００２】
【従来の技術】粉体塗装は、無溶剤の合成樹脂を塗膜形
成要素とし、これに、充填剤、その他必要な添加剤をブ
レンドし、熱溶融分散後、粉末にした粉体塗料を被塗物
の表面に散布し、加熱によって塗膜を形成させる塗装方
法である。塗装方法としては、溶射法、流動浸漬法、静
電流動浸漬法静電粉体吹き付け法等がある。
成要素とし、これに、充填剤、その他必要な添加剤をブ
レンドし、熱溶融分散後、粉末にした粉体塗料を被塗物
の表面に散布し、加熱によって塗膜を形成させる塗装方
法である。塗装方法としては、溶射法、流動浸漬法、静
電流動浸漬法静電粉体吹き付け法等がある。
【０００３】このうち、熱硬化性樹脂を塗膜形成要素と
したものは、機械的強さ、防食性、耐候性に優れてお
り、電気製品や電子部品の塗装にひろく用いられてい
る。現在塗膜形成要素として用いられている熱硬化性樹
脂は、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、熱硬化
性アクリル樹脂等である。
したものは、機械的強さ、防食性、耐候性に優れてお
り、電気製品や電子部品の塗装にひろく用いられてい
る。現在塗膜形成要素として用いられている熱硬化性樹
脂は、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、熱硬化
性アクリル樹脂等である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】近年、電気製品や電子
部品が小型化し、その使用条件も過酷なものとなってい
る。特に、高温高湿下においても性能が劣化しないよう
なものが要求される。高温高湿下における電気製品や電
子部品の性能劣化は、主として、電気製品や電子部品を
保護する塗装の膜を通して侵入する水分によることが多
い。この点を解決するためには、高温高湿に曝されたと
きの吸水率を低くすればよい。本発明は、高温高湿に曝
されたときの吸水率が低く、耐熱性のよい塗膜を形成で
きる粉体塗料を提供することを目的とするものである。
部品が小型化し、その使用条件も過酷なものとなってい
る。特に、高温高湿下においても性能が劣化しないよう
なものが要求される。高温高湿下における電気製品や電
子部品の性能劣化は、主として、電気製品や電子部品を
保護する塗装の膜を通して侵入する水分によることが多
い。この点を解決するためには、高温高湿に曝されたと
きの吸水率を低くすればよい。本発明は、高温高湿に曝
されたときの吸水率が低く、耐熱性のよい塗膜を形成で
きる粉体塗料を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高温高湿
に曝されたときの吸水率が低い塗膜形成要素材料につい
て種々検討探索した結果、ジヒドロベンゾオキサジン環
を構造中に含む耐熱性樹脂がこのような目的にかなうも
のであることを見出した。本発明は、ジヒドロベンゾオ
キサジン環を構造中に含む耐熱性樹脂を、塗膜形成要素
としてなる粉体塗料である。
に曝されたときの吸水率が低い塗膜形成要素材料につい
て種々検討探索した結果、ジヒドロベンゾオキサジン環
を構造中に含む耐熱性樹脂がこのような目的にかなうも
のであることを見出した。本発明は、ジヒドロベンゾオ
キサジン環を構造中に含む耐熱性樹脂を、塗膜形成要素
としてなる粉体塗料である。
【０００６】構造中にジヒドロベンゾオキサジン環を含
む樹脂は、フェノール性水酸基を有する化合物、１級ア
ミン及びホルマリンから次の化１に示す反応によって合
成される。
む樹脂は、フェノール性水酸基を有する化合物、１級ア
ミン及びホルマリンから次の化１に示す反応によって合
成される。
【０００７】
【化１】
【０００８】合成条件の一例を示すと、フェノール性水
酸基を有する化合物と１級アミンとの混合物を７０℃以
上に加熱したアルデヒド中に添加して、７０〜１１０
℃、好ましくは、９０〜１００℃で２０〜１２０分反応
させ、その後１２０℃以下の温度で減圧乾燥する。
酸基を有する化合物と１級アミンとの混合物を７０℃以
上に加熱したアルデヒド中に添加して、７０〜１１０
℃、好ましくは、９０〜１００℃で２０〜１２０分反応
させ、その後１２０℃以下の温度で減圧乾燥する。
【０００９】この反応の原料となるフェノール性水酸基
を有する化合物としては、フェノールノボラック樹脂、
レゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、アルキル
フェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポリブタジ
エン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂、ビスフェ
ノール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール
化合物、テトラフェノール化合物などが使用される。
を有する化合物としては、フェノールノボラック樹脂、
レゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、アルキル
フェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポリブタジ
エン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂、ビスフェ
ノール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール
化合物、テトラフェノール化合物などが使用される。
【００１０】フェノール樹脂を用いると、得られた樹脂
が、化２の式Ａで表される構造単位及び式Ｂで表される
構造単位を含むようになる。このとき、Ａ／Ｂがモル比
で１／（０．２５〜９）であり、各構造単位が、直接に
または有機の基を介して結合するようにすると、硬化が
速くなり、樹脂の硬化物が、強度、耐熱性の点で優れた
ものとなる。
が、化２の式Ａで表される構造単位及び式Ｂで表される
構造単位を含むようになる。このとき、Ａ／Ｂがモル比
で１／（０．２５〜９）であり、各構造単位が、直接に
または有機の基を介して結合するようにすると、硬化が
速くなり、樹脂の硬化物が、強度、耐熱性の点で優れた
ものとなる。
【化２】 但し、Ｒはメチル基、シクロヘキシル基、フェニル基又
は置換フェニル基であり、Ａ及びＢの芳香環の水素は、
Ａのヒドロキシル基のオルト位の一つを除き、任意の置
換基で置換されてもよい。
は置換フェニル基であり、Ａ及びＢの芳香環の水素は、
Ａのヒドロキシル基のオルト位の一つを除き、任意の置
換基で置換されてもよい。
【００１１】各構造単位の数は、特に制限はないが、１
分子中に含まれる構造単位（Ａ）の数をｍ、構造単位
（Ｂ）の数をｎとするとき、ｍ≧１、ｎ≧１で（ｍ＋
ｎ）≧２であればよく、１０≧ｍ＋ｎ≧３であることが
望ましい。各構造単位は、直接結合していてもよく、有
機の基を介して結合していてもよい。有機の基として
は、アルキレン基、キシリレン基などが挙げられ、アル
キレン基としては、例えば、炭素数５以上の長鎖アルキ
レン基などが挙げられる。（ｍ＋ｎ）が１０を超えると
こ、溶融粘度が高くなりよくない。ｍ＝ｎ＝１では、硬
化物の架橋密度が小さく耐熱性が低いものしか得られな
い。またゲルタイムも長くなる。
分子中に含まれる構造単位（Ａ）の数をｍ、構造単位
（Ｂ）の数をｎとするとき、ｍ≧１、ｎ≧１で（ｍ＋
ｎ）≧２であればよく、１０≧ｍ＋ｎ≧３であることが
望ましい。各構造単位は、直接結合していてもよく、有
機の基を介して結合していてもよい。有機の基として
は、アルキレン基、キシリレン基などが挙げられ、アル
キレン基としては、例えば、炭素数５以上の長鎖アルキ
レン基などが挙げられる。（ｍ＋ｎ）が１０を超えると
こ、溶融粘度が高くなりよくない。ｍ＝ｎ＝１では、硬
化物の架橋密度が小さく耐熱性が低いものしか得られな
い。またゲルタイムも長くなる。
【００１２】また、１級アミンとしては、具体的にメチ
ルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、置換アニ
リン等が挙げられる。脂肪族アミンを用いると得られた
熱硬化性樹脂の硬化が速いが硬化物の耐熱性がやや劣
り、アニリンの様な芳香族アミンを用いると得られた硬
化物の耐熱性はよいが硬化が遅くなる。
ルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、置換アニ
リン等が挙げられる。脂肪族アミンを用いると得られた
熱硬化性樹脂の硬化が速いが硬化物の耐熱性がやや劣
り、アニリンの様な芳香族アミンを用いると得られた硬
化物の耐熱性はよいが硬化が遅くなる。
【００１３】顔料としては、ジルコン粉末、石英ガラス
粉末、タルク粉末、炭酸カルシウム粉末、マグネシア粉
末、ケイ酸カルシウム粉末、シリカ粉末等公知の無機充
填剤が単独で又は併用される。配合割合は、樹脂１００
部（重量部）当たり１０〜３００部が好適である。粒径
は、適宜選択することができる。
粉末、タルク粉末、炭酸カルシウム粉末、マグネシア粉
末、ケイ酸カルシウム粉末、シリカ粉末等公知の無機充
填剤が単独で又は併用される。配合割合は、樹脂１００
部（重量部）当たり１０〜３００部が好適である。粒径
は、適宜選択することができる。
【００１４】以上の材料を所定の配合量にて混合した
後、ニーダー等により混合するか、エクストルーダー等
による溶融混合し、冷却後粉砕して粉体塗料を得る。
後、ニーダー等により混合するか、エクストルーダー等
による溶融混合し、冷却後粉砕して粉体塗料を得る。
【００１５】
樹脂Ａの製造 （１）フェノールノボラック樹脂の合成 フェノール１．９ｋｇ、ホルマリン（３７％水溶液）
１．０ｋｇ、しゅう酸４ｇを５リットルフラスコに仕込
み、還流温度で６時間反応させた。引き続き、内部を６
６６６．１Ｐａ以下に減圧して未反応のフェノール及び
水を除去した。得られた樹脂は軟化点８４℃（環球
法）、３〜多核体／２核体比８２／１８（ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィ−によるピーク面積比）であ
った。 （２）ジヒドロベンゾオキサジン環の導入 上記により合成したフェノールノボラック樹脂１．７０
ｋｇ（ヒドロキシル基１６ｍｏｌ相当）をアニリン０．
９３ｋｇ（１０ｍｏｌ相当）と混合し８０℃で５時間撹
拌し均一な混合溶液を調整した。５リットルフラスコ中
に、ホルマリン１．６２ｋｇを仕込み９０℃に加熱し、
ここへノボラック／アニリン混合溶液を３０分間かけて
少しずつ添加した。
１．０ｋｇ、しゅう酸４ｇを５リットルフラスコに仕込
み、還流温度で６時間反応させた。引き続き、内部を６
６６６．１Ｐａ以下に減圧して未反応のフェノール及び
水を除去した。得られた樹脂は軟化点８４℃（環球
法）、３〜多核体／２核体比８２／１８（ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィ−によるピーク面積比）であ
った。 （２）ジヒドロベンゾオキサジン環の導入 上記により合成したフェノールノボラック樹脂１．７０
ｋｇ（ヒドロキシル基１６ｍｏｌ相当）をアニリン０．
９３ｋｇ（１０ｍｏｌ相当）と混合し８０℃で５時間撹
拌し均一な混合溶液を調整した。５リットルフラスコ中
に、ホルマリン１．６２ｋｇを仕込み９０℃に加熱し、
ここへノボラック／アニリン混合溶液を３０分間かけて
少しずつ添加した。
【００１６】添加終了後３０分間、還流温度に保ち、然
る後に１００℃で２時間６６６６．１Ｐａ以下に減圧し
て縮合水を除去し、反応し得るヒドロキシル基の７１％
がジヒドロベンゾオキサジン化された熱硬化性化合物を
得た。上記（１）により合成したフェノールノボラック
樹脂１．７０ｋｇ（ヒドロキシル基１６ｍｏｌ相当）を
アニリン１．４ｋｇ（１６ｍｏｌ相当）、ホルマリン
２．５９ｋｇと同様に反応させ、反応し得るヒドロキシ
ル基の全てにジヒドロベンゾオキサジン環が導入された
熱硬化性化合物を合成した。過剰のアニリンやホルマリ
ンは乾燥中に除かれ、この熱硬化性化合物を合成した。
過剰のアニリンやホルマリンは乾燥中に除かれ、この熱
硬化性化合物の収量は、３．３４ｋｇであった。これ
は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシル基のうち
１４ｍｏｌが反応し、ジヒドロベンゾオキサジン環化し
たことを示している。これから、得られた熱硬化性化合
物は、反応し得るヒドロキシル基の１４ｍｏｌのうち１
０ｍｏｌ（＝７１％）がジヒドロベンゾオキサジン化し
たものであると推定される。
る後に１００℃で２時間６６６６．１Ｐａ以下に減圧し
て縮合水を除去し、反応し得るヒドロキシル基の７１％
がジヒドロベンゾオキサジン化された熱硬化性化合物を
得た。上記（１）により合成したフェノールノボラック
樹脂１．７０ｋｇ（ヒドロキシル基１６ｍｏｌ相当）を
アニリン１．４ｋｇ（１６ｍｏｌ相当）、ホルマリン
２．５９ｋｇと同様に反応させ、反応し得るヒドロキシ
ル基の全てにジヒドロベンゾオキサジン環が導入された
熱硬化性化合物を合成した。過剰のアニリンやホルマリ
ンは乾燥中に除かれ、この熱硬化性化合物を合成した。
過剰のアニリンやホルマリンは乾燥中に除かれ、この熱
硬化性化合物の収量は、３．３４ｋｇであった。これ
は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシル基のうち
１４ｍｏｌが反応し、ジヒドロベンゾオキサジン環化し
たことを示している。これから、得られた熱硬化性化合
物は、反応し得るヒドロキシル基の１４ｍｏｌのうち１
０ｍｏｌ（＝７１％）がジヒドロベンゾオキサジン化し
たものであると推定される。
【００１７】樹脂Ｂの製造 （１）フェノールノボラック樹脂の合成 フェノール１．９０ｋｇ、ホルマリン（３７％水溶液）
１．１５ｋｇ、しゅう酸４ｇを５リットルフラスコに仕
込み、実施例１と同様にしてフェノールノボラック樹脂
を合成した。得られた樹脂は軟化点８９℃（環球法）、
３〜多核体／２核体比８９／１１（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーによるピーク面積比）であった。 （２）ジヒドロベンゾオキサジン環の導入 以下実施例１と同様にしてジヒドロベンゾオキサジン環
を導入した。得られた熱硬化性化合物は、フェノールノ
ボラック樹脂の、反応し得るヒドロキシル基の７５％に
ジヒドロベンゾオキサジン環が導入されたものであっ
た。
１．１５ｋｇ、しゅう酸４ｇを５リットルフラスコに仕
込み、実施例１と同様にしてフェノールノボラック樹脂
を合成した。得られた樹脂は軟化点８９℃（環球法）、
３〜多核体／２核体比８９／１１（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーによるピーク面積比）であった。 （２）ジヒドロベンゾオキサジン環の導入 以下実施例１と同様にしてジヒドロベンゾオキサジン環
を導入した。得られた熱硬化性化合物は、フェノールノ
ボラック樹脂の、反応し得るヒドロキシル基の７５％に
ジヒドロベンゾオキサジン環が導入されたものであっ
た。
【００１８】樹脂Ｃの製造 キシリレン変性フェノール樹脂（三井東圧化学株式会社
製商品名ミレックスＸＬ−２２５−３Ｌ）１．７０ｋｇ
（ヒドロキシル基１０ｍｏｌ相当）、アニリン０．５２
ｋｇ（５．６ｍｏｌ）、ホルマリン０．９１ｋｇの配合
で、樹脂Ａと同様にジヒドロベンゾオキサジン環が導入
された熱硬化性化合物を合成した。キシリレン変性フェ
ノール樹脂について、反応し得るヒドロキシル基量は、
次の通りにして算出した。キシリレン変性フェノール樹
脂１．７０ｋｇ（ヒドロキシル基１０ｍｏｌ相当）、ア
ニリン０．９３ｋｇ（１０ｍｏｌ相当）、ホルマリン
１．６２ｋｇの配合でジヒドロベンゾオキサジン環が導
入された熱硬化性化合物２．６２ｋｇを得た。過剰のア
ニリンやホルマリンは乾燥中に除かれた。この収量から
反応し得るヒドロキシル基量は７．９ｍｏｌと求められ
る。これから、得られた熱硬化性化合物は、反応し得る
ヒドロキシル基の７．９ｍｏｌのうち５．６ｍｏｌ（＝
７１％）がジヒドロベンゾオキサジン化したものである
と推定される。
製商品名ミレックスＸＬ−２２５−３Ｌ）１．７０ｋｇ
（ヒドロキシル基１０ｍｏｌ相当）、アニリン０．５２
ｋｇ（５．６ｍｏｌ）、ホルマリン０．９１ｋｇの配合
で、樹脂Ａと同様にジヒドロベンゾオキサジン環が導入
された熱硬化性化合物を合成した。キシリレン変性フェ
ノール樹脂について、反応し得るヒドロキシル基量は、
次の通りにして算出した。キシリレン変性フェノール樹
脂１．７０ｋｇ（ヒドロキシル基１０ｍｏｌ相当）、ア
ニリン０．９３ｋｇ（１０ｍｏｌ相当）、ホルマリン
１．６２ｋｇの配合でジヒドロベンゾオキサジン環が導
入された熱硬化性化合物２．６２ｋｇを得た。過剰のア
ニリンやホルマリンは乾燥中に除かれた。この収量から
反応し得るヒドロキシル基量は７．９ｍｏｌと求められ
る。これから、得られた熱硬化性化合物は、反応し得る
ヒドロキシル基の７．９ｍｏｌのうち５．６ｍｏｌ（＝
７１％）がジヒドロベンゾオキサジン化したものである
と推定される。
【００１９】樹脂Ｄの製造 アニリンに代えて、アニリン０．７０ｋｇとトルイジン
０．２７ｋｇの混合物を用い、以下樹脂Ａと同様にし
て、ジヒドロベンゾオキサジン環が導入された熱硬化性
化合物を得た。得られた熱硬化性化合物は、フェノール
ノボラック樹脂の反応し得るヒドロキシル基の７１％に
ジヒドロベンゾオキサジン環が導入されたものであっ
た。
０．２７ｋｇの混合物を用い、以下樹脂Ａと同様にし
て、ジヒドロベンゾオキサジン環が導入された熱硬化性
化合物を得た。得られた熱硬化性化合物は、フェノール
ノボラック樹脂の反応し得るヒドロキシル基の７１％に
ジヒドロベンゾオキサジン環が導入されたものであっ
た。
【００２０】実施例１ 樹脂Ａの粉砕物７０部（重量部、以下同じ）と平均粒径
１５μｍのシリカ粉末３０部を混合し、ニーダーで混練
し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
１５μｍのシリカ粉末３０部を混合し、ニーダーで混練
し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
【００２１】実施例２ 樹脂Ｂの粉砕物７０部とシリカ粉末３０部を混合し、ニ
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
【００２２】実施例３ 樹脂Ｃの粉砕物７０部とシリカ粉末３０部を混合し、ニ
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
【００２３】実施例４ 樹脂Ｄの粉砕物７０部とシリカ粉末３０部を混合し、ニ
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
【００２４】比較例 重量比でｏ−クレゾールノボラックエポキシ樹脂が１０
０、ノボラック樹脂が４３、イミダゾールが１のエポキ
シ樹脂組成物７０部と、シリカ粉末３０部を混合し、ニ
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
０、ノボラック樹脂が４３、イミダゾールが１のエポキ
シ樹脂組成物７０部と、シリカ粉末３０部を混合し、ニ
ーダーで混練し、冷却後粉砕して粉体塗料を得た。
【００２５】得られた粉体塗料を、１６０℃に熱した鉄
板上に散布し、ついで、１８０℃で３０分間加熱して硬
化させた。この試験片を、１２０℃、２０２６ｈＰａで
飽和水蒸気圧のプレッシャークッカーテスター中に３時
間保持し、保持前後の重量変化から吸水率を求めた。ま
た、塗膜のガラス転移温度を、示差走査熱量計を用いて
測定した。その結果を表１に示す。
板上に散布し、ついで、１８０℃で３０分間加熱して硬
化させた。この試験片を、１２０℃、２０２６ｈＰａで
飽和水蒸気圧のプレッシャークッカーテスター中に３時
間保持し、保持前後の重量変化から吸水率を求めた。ま
た、塗膜のガラス転移温度を、示差走査熱量計を用いて
測定した。その結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ 実施例２ 実施例３ 実施例４ 比較例 ──────────────────────────────── Ｔｇ（℃） １７５ １７３ １４５ １７２ １２５ 吸水率（％） ０．３４ ０．３８ ０．３６ ０．３６ ０．７５ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００２７】
【発明の効果】本発明の粉体塗料は、ジヒドロベンゾオ
キサジン環を含む樹脂を塗膜形成要素としたので、高温
高湿に曝されたときの吸水率が低く、耐熱性のよい塗膜
を形成できるものである。
キサジン環を含む樹脂を塗膜形成要素としたので、高温
高湿に曝されたときの吸水率が低く、耐熱性のよい塗膜
を形成できるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジヒドロベンゾオキサジン環を構造中に
含む耐熱性樹脂を、塗膜形成要素としてなる粉体塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03952495A JP3733608B2 (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 粉体塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03952495A JP3733608B2 (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 粉体塗料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231895A true JPH08231895A (ja) | 1996-09-10 |
| JP3733608B2 JP3733608B2 (ja) | 2006-01-11 |
Family
ID=12555441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03952495A Expired - Fee Related JP3733608B2 (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 粉体塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3733608B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006233056A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Japan Epoxy Resin Kk | 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60155234A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-08-15 | モンサント コンパニー | 重合性組成物 |
| JPS60177199A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-11 | モンサント コンパニ− | 樹脂分散物を金属基体に付着させる方法 |
| JPS60177074A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-11 | モンサント コンパニ− | ポリアミンとポリ（ジヒドロベンゾオキサジン）との水性分散液 |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP03952495A patent/JP3733608B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60155234A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-08-15 | モンサント コンパニー | 重合性組成物 |
| JPS60177199A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-11 | モンサント コンパニ− | 樹脂分散物を金属基体に付着させる方法 |
| JPS60177074A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-11 | モンサント コンパニ− | ポリアミンとポリ（ジヒドロベンゾオキサジン）との水性分散液 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006233056A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Japan Epoxy Resin Kk | 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 |
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