JPH08231500A - ヒドロキサメート化合物の製造方法 - Google Patents
ヒドロキサメート化合物の製造方法Info
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- JPH08231500A JPH08231500A JP7324412A JP32441295A JPH08231500A JP H08231500 A JPH08231500 A JP H08231500A JP 7324412 A JP7324412 A JP 7324412A JP 32441295 A JP32441295 A JP 32441295A JP H08231500 A JPH08231500 A JP H08231500A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
- C07D205/085—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はヒドロキサメート化合物の製造方法
を提供する。 【解決手段】 本発明の製造方法は、下記反応式で示さ
れる。 【化１】
を提供する。 【解決手段】 本発明の製造方法は、下記反応式で示さ
れる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヒドロキサメート化
合物の製造方法、更に詳しくは、抗菌剤の製造に有用な
３−アシルアミノ−１−ヒドロキシ−２−アゼチジノン
類の製造方法に関する。
合物の製造方法、更に詳しくは、抗菌剤の製造に有用な
３−アシルアミノ−１−ヒドロキシ−２−アゼチジノン
類の製造方法に関する。
【０００２】
【発明の構成と効果】本発明に係る製造方法は、式： Ｈ2Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｃl)3 〔Ｉ〕 で示される〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキ
シ〕アミン〔Ｉ〕を用いて、式：
シ〕アミン〔Ｉ〕を用いて、式：
【化９】 （式中、Ａはアミノ保護基、Ｒ1およびＲ2は同一もしく
は異なって、それぞれ水素またはアルキルである）のヒ
ドロキサメート化合物を製造する方法である。これらの
ヒドロキサメート化合物〔II〕は、抗菌剤の製造の有用
な中間体である。かかる抗菌剤としては、たとえば米国
特許出願第５１５７２７号（１９８３年７月２１日出
願）および英国特許明細書第２１２５７９４号（１９８
４年３月１４日発行）に記載の３−アシルアミノ−２−
オキソアゼチジン−１−イルオキシ酢酸類や、米国特許
第４３３７１９７号（１９８２年６月２９日特許）およ
び同第４５３３６６０号（１９８５年８月６日特許）に
記載の３−アシルアミノ−２−オキソ−１−アゼチジニ
ルスルフエート類である。これらの特許文献には、ヒド
ロキサメート化合物〔II〕の製造方法も記載されてい
る。
は異なって、それぞれ水素またはアルキルである）のヒ
ドロキサメート化合物を製造する方法である。これらの
ヒドロキサメート化合物〔II〕は、抗菌剤の製造の有用
な中間体である。かかる抗菌剤としては、たとえば米国
特許出願第５１５７２７号（１９８３年７月２１日出
願）および英国特許明細書第２１２５７９４号（１９８
４年３月１４日発行）に記載の３−アシルアミノ−２−
オキソアゼチジン−１−イルオキシ酢酸類や、米国特許
第４３３７１９７号（１９８２年６月２９日特許）およ
び同第４５３３６６０号（１９８５年８月６日特許）に
記載の３−アシルアミノ−２−オキソ−１−アゼチジニ
ルスルフエート類である。これらの特許文献には、ヒド
ロキサメート化合物〔II〕の製造方法も記載されてい
る。
【０００３】なお、上記〔（２,２,２−トリクロロエト
キシ）メトキシ〕アミン〔Ｉ〕は、保護されたオキシア
ミンであって、水添分解に対して保護されると共に酸性
および塩基性の両条件に対して保護されたオキシアミン
基の存在を必要とする合成に際して使用するのに特に有
用である。
キシ）メトキシ〕アミン〔Ｉ〕は、保護されたオキシア
ミンであって、水添分解に対して保護されると共に酸性
および塩基性の両条件に対して保護されたオキシアミン
基の存在を必要とする合成に際して使用するのに特に有
用である。
【０００４】本発明製造方法によれば、ヒドロキサメー
ト化合物〔II〕は、式：
ト化合物〔II〕は、式：
【化１０】 のアミノ酸化合物から、以下に示す手順に従って製造す
ることができる。すなわち、最初に該化合物〔III〕の
アミノ基を通常の保護基（たとえばｔ−ブトキシカルボ
ニル、ベンジルオキシカルボニル、ｏ−ニトロフエニル
スルフエニル等、これらの保護基をＡで示す）で保護し
て、式：
ることができる。すなわち、最初に該化合物〔III〕の
アミノ基を通常の保護基（たとえばｔ−ブトキシカルボ
ニル、ベンジルオキシカルボニル、ｏ−ニトロフエニル
スルフエニル等、これらの保護基をＡで示す）で保護し
て、式：
【化１１】 の保護されたアミノ酸化合物を得る。次いで、このアミ
ノ酸化合物〔IV〕のカルボキシル基を、保護されたオキ
シアミンと反応させる。
ノ酸化合物〔IV〕のカルボキシル基を、保護されたオキ
シアミンと反応させる。
【０００５】ここで用いるオキシアミンである〔（２,
２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン〔Ｉ〕
は、特に上記反応に有用であって、式：
２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン〔Ｉ〕
は、特に上記反応に有用であって、式：
【化１２】 の対応化合物を生成する。反応は、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドまたは
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカツプリング剤
の存在下で最も容易に進行する。
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドまたは
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカツプリング剤
の存在下で最も容易に進行する。
【０００６】化合物〔Ｖ〕の式：
【化１３】 の保護されたヒドロキサメートへの変換は、 １）化合物〔Ｖ〕のヒドロキシル基を脱離可能基に変換
（たとえばメタンスルホニルクロリドと反応）せしめて
完全に保護した後、塩基で処理するか、 ２）化合物〔Ｖ〕をトリフエニルホスフインおよびジエ
チルアゾジカルボキシレートで処理するか、あるいは ３）化合物〔Ｖ〕をピリジンもしくは置換ピリジン／三
酸化イオウ錯体でスルホン化し、次いで得られる化合物
を塩基で処理して閉環する方法によって行うことができ
る。化合物〔VI〕のヒドロキサメート化合物〔II〕への
変換は、化合物〔VI〕を亜鉛粉で処理することにより行
うことができる。
（たとえばメタンスルホニルクロリドと反応）せしめて
完全に保護した後、塩基で処理するか、 ２）化合物〔Ｖ〕をトリフエニルホスフインおよびジエ
チルアゾジカルボキシレートで処理するか、あるいは ３）化合物〔Ｖ〕をピリジンもしくは置換ピリジン／三
酸化イオウ錯体でスルホン化し、次いで得られる化合物
を塩基で処理して閉環する方法によって行うことができ
る。化合物〔VI〕のヒドロキサメート化合物〔II〕への
変換は、化合物〔VI〕を亜鉛粉で処理することにより行
うことができる。
【０００７】上記〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）
メトキシ〕アミン〔Ｉ〕は、（２,２,２−トリクロロエ
トキシ）メチルクロリドをＮ−ヒドロキシフタルイミド
と反応させて、Ｎ−〔（２,２,２−トリクロロエトキ
シ）メトキシ〕フタルイミドを得ることにより製造する
ことができる。反応は有機溶媒（たとえばジメチルホル
ムアミド）中、無機塩基（たとえば炭酸カリウム）の存
在下で行うのが好ましい。Ｎ−〔（２,２,２−トリクロ
ロエトキシ）メトキシ〕フタルイミドの〔（２,２,２−
トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミンへの変換は、ヒ
ドラジン水和物で処理することにより行うことができ
る。なお、出発化合物の（２,２,２−トリクロロエトキ
シ）メチルクロリドは公知である〔「Acta．Chem．Scan
d.」（１４、７７７〜７７９頁、１９６０年）参照〕。
メトキシ〕アミン〔Ｉ〕は、（２,２,２−トリクロロエ
トキシ）メチルクロリドをＮ−ヒドロキシフタルイミド
と反応させて、Ｎ−〔（２,２,２−トリクロロエトキ
シ）メトキシ〕フタルイミドを得ることにより製造する
ことができる。反応は有機溶媒（たとえばジメチルホル
ムアミド）中、無機塩基（たとえば炭酸カリウム）の存
在下で行うのが好ましい。Ｎ−〔（２,２,２−トリクロ
ロエトキシ）メトキシ〕フタルイミドの〔（２,２,２−
トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミンへの変換は、ヒ
ドラジン水和物で処理することにより行うことができ
る。なお、出発化合物の（２,２,２−トリクロロエトキ
シ）メチルクロリドは公知である〔「Acta．Chem．Scan
d.」（１４、７７７〜７７９頁、１９６０年）参照〕。
【０００８】
【実施例】次に参考例および実施例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 参考例１ 〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン
の製造：− Ａ）Ｎ−〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキ
シ〕フタルイミド Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（１６３.１ｇ）を１.６ｌ
のジメチルホルムアミドに２０℃で撹拌しながら溶解す
る。（２,２,２−トリクロロエトキシ）メチルクロリド
（１９７.９ｇ）、次いで１３８.２ｇの炭酸カリウム微
粉末を加える。混合物を２０〜３０℃で５時間撹拌し、
次いでこれを３ｌの氷冷水に激しく撹拌しながら注ぐ。
２時間後結晶固体を濾過し、濾過ケーキが無色となるま
で約６ｌの水で洗い、４０℃で減圧乾燥して２６８ｇの
標記化合物を得る。融点１２２℃。
より具体的に説明する。 参考例１ 〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン
の製造：− Ａ）Ｎ−〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキ
シ〕フタルイミド Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（１６３.１ｇ）を１.６ｌ
のジメチルホルムアミドに２０℃で撹拌しながら溶解す
る。（２,２,２−トリクロロエトキシ）メチルクロリド
（１９７.９ｇ）、次いで１３８.２ｇの炭酸カリウム微
粉末を加える。混合物を２０〜３０℃で５時間撹拌し、
次いでこれを３ｌの氷冷水に激しく撹拌しながら注ぐ。
２時間後結晶固体を濾過し、濾過ケーキが無色となるま
で約６ｌの水で洗い、４０℃で減圧乾燥して２６８ｇの
標記化合物を得る。融点１２２℃。
【０００９】Ｂ）〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）
メトキシ〕アミン Ｎ−〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕フ
タルイミド（２６８ｇ）を１.６ｌのジクロロメタンに
溶解する。ヒドラジン水和物（７９.８ｇ）を加え、撹
拌を２０℃で５時間続ける。沈澱したヒドラジドを濾過
し、ジクロロメタンで洗い、排出する。溶媒を減圧除去
し、油状残渣を蒸留して１５２.８ｇの〔（２,２,２−
トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミンを得る。沸点
（０.５mmＨg）４７〜４９℃。
メトキシ〕アミン Ｎ−〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕フ
タルイミド（２６８ｇ）を１.６ｌのジクロロメタンに
溶解する。ヒドラジン水和物（７９.８ｇ）を加え、撹
拌を２０℃で５時間続ける。沈澱したヒドラジドを濾過
し、ジクロロメタンで洗い、排出する。溶媒を減圧除去
し、油状残渣を蒸留して１５２.８ｇの〔（２,２,２−
トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミンを得る。沸点
（０.５mmＨg）４７〜４９℃。
【００１０】実施例１ 〔３ｓ〕−３−〔〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕
アミノ〕−１−ヒドロキシ−４,４−ジメチル−２−ア
ゼチジノンの製造：− Ａ）Ｎ2−〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕−Ｎ−
〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕−Ｌ−
β−ヒドロキシバリンアミド Ｎ−〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕−Ｌ−β−ヒ
ドロキシバリン（１７８ｇ）を１.７ｌの酢酸エチルに
溶解する。５℃に冷却後、撹拌下１２８.２ｇの〔（２,
２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン、１４
８.６ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドおよび５ｇ
の１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを加える。冷却を
やめ、撹拌を１２時間続ける。沈澱したジクロロヘキシ
ル尿素を濾去し、２００mlの酢酸エチルで洗い、排出す
る。溶媒を減圧蒸発する。トルエン（４００ml）を加
え、再度溶媒を減圧除去して約５００ｇの最終残渣とす
る。適量の種結晶を加えた後、８０mlのｎ−ヘキサンを
加える。晶出が始まるまで、混合物を５℃に冷却しなが
ら２時間撹拌する。更にｎ−ヘキサン（１００ml）を加
える。１５分後、沈澱した結晶を濾取し、４０℃で減圧
乾燥して２６５.３ｇの標記化合物を得る。
アミノ〕−１−ヒドロキシ−４,４−ジメチル−２−ア
ゼチジノンの製造：− Ａ）Ｎ2−〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕−Ｎ−
〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕−Ｌ−
β−ヒドロキシバリンアミド Ｎ−〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕−Ｌ−β−ヒ
ドロキシバリン（１７８ｇ）を１.７ｌの酢酸エチルに
溶解する。５℃に冷却後、撹拌下１２８.２ｇの〔（２,
２,２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン、１４
８.６ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドおよび５ｇ
の１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを加える。冷却を
やめ、撹拌を１２時間続ける。沈澱したジクロロヘキシ
ル尿素を濾去し、２００mlの酢酸エチルで洗い、排出す
る。溶媒を減圧蒸発する。トルエン（４００ml）を加
え、再度溶媒を減圧除去して約５００ｇの最終残渣とす
る。適量の種結晶を加えた後、８０mlのｎ−ヘキサンを
加える。晶出が始まるまで、混合物を５℃に冷却しなが
ら２時間撹拌する。更にｎ−ヘキサン（１００ml）を加
える。１５分後、沈澱した結晶を濾取し、４０℃で減圧
乾燥して２６５.３ｇの標記化合物を得る。
【００１１】Ｂ）〔３ｓ〕−３−〔（フエニルメトキ
シ）カルボニル〕アミノ〕−１−〔（２,２,２−トリク
ロロエトキシ）メトキシ〕−４,４−ジメチル−２−ア
ゼチジノン ピリジンを４００mlのジクロロエタンに溶解し、−２０
℃に冷却する。撹拌下、温度が−５℃を越えない速度で
クロロスルホン酸（３４.８ｇ）を加える。添加終了
後、冷却をやめ、撹拌を１５分間続ける。Ｎ2−〔（フ
エニルメトキシ）カルボニル〕−Ｎ−〔（２,２,２−ト
リクロロエトキシ）メトキシ〕−Ｌ−β−ヒドロキシバ
リンアミド（４４.４ｇ）を加え、混合物を６０℃に２
時間加熱する。次いでこの温混合物を、４００mlの水中
の１００ｇの重炭酸カリウムの溶液にゆっくり加え、必
要に応じ炭酸カリウムまたは塩酸のいずれかの添加で混
合物のpＨを８.５に維持しながら、３時間加熱還流す
る。２０℃に冷却後、各相を分離する。水性相を１００
mlのジクロロエタンで１回抽出する。有機層をコンバイ
ンし、希リン酸を加えてpＨを２.８に調整する。各相を
分離し、水性相を再び１００mlのジクロロエタンで抽出
する。コンバインした有機層を１００mlの水で洗い、減
圧濃縮する。酢酸ブチル（１２０ml）を加える。溶媒
（８０ml）を減圧留去する。残渣を３０分撹拌しながら
５℃に冷却する。ｎ−ヘキサン（３０ml）を加え、更に
撹拌を３０分続ける。沈澱した結晶を集め、酢酸ブチル
／ｎ−ヘキサン（１：３）で洗い、３０℃で乾燥して２
３ｇの標記化合物を得る。
シ）カルボニル〕アミノ〕−１−〔（２,２,２−トリク
ロロエトキシ）メトキシ〕−４,４−ジメチル−２−ア
ゼチジノン ピリジンを４００mlのジクロロエタンに溶解し、−２０
℃に冷却する。撹拌下、温度が−５℃を越えない速度で
クロロスルホン酸（３４.８ｇ）を加える。添加終了
後、冷却をやめ、撹拌を１５分間続ける。Ｎ2−〔（フ
エニルメトキシ）カルボニル〕−Ｎ−〔（２,２,２−ト
リクロロエトキシ）メトキシ〕−Ｌ−β−ヒドロキシバ
リンアミド（４４.４ｇ）を加え、混合物を６０℃に２
時間加熱する。次いでこの温混合物を、４００mlの水中
の１００ｇの重炭酸カリウムの溶液にゆっくり加え、必
要に応じ炭酸カリウムまたは塩酸のいずれかの添加で混
合物のpＨを８.５に維持しながら、３時間加熱還流す
る。２０℃に冷却後、各相を分離する。水性相を１００
mlのジクロロエタンで１回抽出する。有機層をコンバイ
ンし、希リン酸を加えてpＨを２.８に調整する。各相を
分離し、水性相を再び１００mlのジクロロエタンで抽出
する。コンバインした有機層を１００mlの水で洗い、減
圧濃縮する。酢酸ブチル（１２０ml）を加える。溶媒
（８０ml）を減圧留去する。残渣を３０分撹拌しながら
５℃に冷却する。ｎ−ヘキサン（３０ml）を加え、更に
撹拌を３０分続ける。沈澱した結晶を集め、酢酸ブチル
／ｎ−ヘキサン（１：３）で洗い、３０℃で乾燥して２
３ｇの標記化合物を得る。
【００１２】Ｃ）〔３ｓ〕−３−〔〔（フエニルメトキ
シ）カルボニル〕アミノ〕−１−ヒドロキシ−４,４−
ジメチル−２−アゼチジノン 〔３ｓ〕−３−〔〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕
アミノ〕−１−〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メ
トキシ〕−４,４−ジメチル−２−アゼチジノン（２０
ｇ）を、５０mlの酢酸および３０mlのテトラヒドロフラ
ンに溶解する。亜鉛粉（２０ｇ）を加え、温度を３０〜
３５℃に上げる。２時間後、反応を終了し、４００mlの
酢酸ブチルを加える。未反応の亜鉛を濾去する。溶液を
水および塩水で洗い、３００mlの溶媒を減圧除去する。
ｎ−ヘキサン（１０ml）を加えた後、適量の種結晶を加
える。結晶後、混合物を５℃に冷却し、１００mlのｎ−
ヘキサンを加え、撹拌を更に１時間続ける。沈澱した結
晶を濾過し、ｎ−ヘキサンで洗い、減圧乾燥して１１ｇ
の標記化合物を得る。
シ）カルボニル〕アミノ〕−１−ヒドロキシ−４,４−
ジメチル−２−アゼチジノン 〔３ｓ〕−３−〔〔（フエニルメトキシ）カルボニル〕
アミノ〕−１−〔（２,２,２−トリクロロエトキシ）メ
トキシ〕−４,４−ジメチル−２−アゼチジノン（２０
ｇ）を、５０mlの酢酸および３０mlのテトラヒドロフラ
ンに溶解する。亜鉛粉（２０ｇ）を加え、温度を３０〜
３５℃に上げる。２時間後、反応を終了し、４００mlの
酢酸ブチルを加える。未反応の亜鉛を濾去する。溶液を
水および塩水で洗い、３００mlの溶媒を減圧除去する。
ｎ−ヘキサン（１０ml）を加えた後、適量の種結晶を加
える。結晶後、混合物を５℃に冷却し、１００mlのｎ−
ヘキサンを加え、撹拌を更に１時間続ける。沈澱した結
晶を濾過し、ｎ−ヘキサンで洗い、減圧乾燥して１１ｇ
の標記化合物を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーテル・シュイアリンク ドイツ連邦共和国レーゲンスブルク、ヒュ エルガルテンヴェーク16番
Claims (6)
- 【請求項１】 式： 【化１】 で示される化合物を〔（２,２,２−トリクロロエトキ
シ）メトキシ〕アミンと反応させ、次いで得られる式、 【化２】 で示される化合物を閉環して、式、 【化３】 で示される化合物を得、次いで該化合物を式、 【化４】 で示されるヒドロキサメート化合物に変換することを特
徴とするヒドロキサメート化合物の製造方法〔式中、Ａ
はアミノ保護基、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは異なっ
て、それぞれ水素またはアルキルである〕。 - 【請求項２】 閉環反応を、式： 【化５】 の化合物のヒドロキシル基を脱離可能基に変換した後、
塩基で処理することにより行う請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 閉環反応を、式： 【化６】 の化合物をトリフエニルホスフインおよびジエチルアゾ
ジカルボキシレートで処理することにより行う請求項１
記載の方法。 - 【請求項４】 閉環反応を、式： 【化７】 の化合物をピリジンもしくは置換ピリジン／三酸化イオ
ウ錯体でスルホン化した後、塩基で処理することにより
行う請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 式： 【化８】 の化合物を亜鉛粉で処理して目的物質のヒドロキサメー
ト化合物に変換する請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ1およびＲ2が共にメチルである請求項
１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83005086A | 1986-02-18 | 1986-02-18 | |
| US830050 | 1992-01-31 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62036877A Division JPS62221655A (ja) | 1986-02-18 | 1987-02-17 | 〔（２，２，２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231500A true JPH08231500A (ja) | 1996-09-10 |
Family
ID=25256197
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62036877A Pending JPS62221655A (ja) | 1986-02-18 | 1987-02-17 | 〔（２，２，２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン |
| JP7324412A Pending JPH08231500A (ja) | 1986-02-18 | 1995-12-13 | ヒドロキサメート化合物の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62036877A Pending JPS62221655A (ja) | 1986-02-18 | 1987-02-17 | 〔（２，２，２−トリクロロエトキシ）メトキシ〕アミン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0233607B1 (ja) |
| JP (2) | JPS62221655A (ja) |
| CA (1) | CA1296343C (ja) |
| DE (1) | DE3768523D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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