JPH0819338B2 - ジスアゾチオフエン染料 - Google Patents

ジスアゾチオフエン染料

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JPH0819338B2
JPH0819338B2 JP62155627A JP15562787A JPH0819338B2 JP H0819338 B2 JPH0819338 B2 JP H0819338B2 JP 62155627 A JP62155627 A JP 62155627A JP 15562787 A JP15562787 A JP 15562787A JP H0819338 B2 JPH0819338 B2 JP H0819338B2
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バスフ アクチェン ゲゼルシャフト
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式で表わされる新規なジスアゾチオフエン
染料に関する。
式中、Ｘは、 （１）塩素原子、臭素原子、 （２）C1〜C4−アルコキシ基、置換されていてもよいフ
ェノキシ基、 （３）C1〜C4−アルキルチオ基、置換されていてもよい
フェニルチオ基又は （４）SO2−E;Eは置換されていてもよいフェニル基を表
し、 Ｚは、 （１）シアノ基又は （２）C1〜C8−アルコキシカルボニル基（そのアルキル
鎖は１個又は数個の酸素原子により中断されていてもよ
い）を表し、 Ｄは、ジアゾ成分の残基を表し、かつ Ｋは、カップリング成分の残基を表わす。
特にＤは式： のジアゾ成分から誘導される残基であり、ここで、 T1及びT2は、 （１）塩素原子、臭素原子、 （２）ニトロ基、 （３）C1〜C4−アルキル基、 （４）C1〜C4−アルコキシ基、 （５）C1〜C4−アルコキシカルボニル基、 （６）C1〜C4−アルキルスルホニル基、置換されていて
もよいフェニルスルホニル基又は （７）C1〜C4−ジアルキルスルファモイル基を表し、 T4は、C1〜C4−アルキル基又はハロゲン原子を表し、 T5は、フェニルで置換されていてよいC1〜C4−アルキル
基を表し、 Ｙは、C1〜C4−アルコキシカルボニル基又はホルミル基
を表し、 Ｚは、シアノ基を表し、かつ Ｗは、シアノ基を表す。
特にＫは式： のカップリング成分から誘導される残基であって、ここ
で、 R1は、C1〜C4−アルキル基又はC5〜C7−シクロアルキル
基を表し、 R2は、水素原子又はR3と同じものを表し、 R3は、C1〜C6−アルキル基（フェニル、ヒドロキシ、シ
アノ、アルコキシ基で置換されていてよい）、アシルオ
キシ−又はベンゾイルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アルコキシ−又はフェノキシカル
ボニルオキシアルキル基、アルキルアミノカルボニルオ
キシアルキル基又はC3〜C4−アルケニル基を表し、 R4及びR5は、互いに独立して、C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル
スルホニルアミノ基又はハロゲンで置換されていてよい
C2〜C3−カルボン酸アミドを表し、 R6は、シアノ基を表し、かつ R7は、置換されていてよいフェニル基を表す。
本発明の染料の式中に存在するアルキル基は、いずれ
も直鎖状でも分岐状でもよい。置換フエニル基の置換基
は例えばC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基又
はハロゲン原子である。
Ｘの例は前記のほか次のものである。OCH3、OC2H5、OC3
H7、OC4H9、OCH2C6H5、OC6H11、OC6H5、OC6H4CH3、OC6H4Cl、SC
H3、SC2H5、SC3H7、SC4H9、SCH2C6H5、SC2H4OH、SCH2CO2CH3、S
CH2CO2C2H5、SC6H11、SC6H5又はSC6H4CH3。
Ｅの例は次のものである。CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C
6H13、C6H11、C8H17、C6H5‐CH2、C6H5‐CH2‐CH2、C
6H5、C1-C6H4、C4H9‐C6H4、Cl、OH、CH3O、C2H5O、C3H7O、
C4H9O、C6H5‐CH2O、C6H5‐CH2‐CH2O、C6H5O、ClC6H4O、CH3
C6H4O、NH2、NHCH3、N(CH3)2、NHC2H5、N(C2H5)2、NHC4H9、N(C
4H9)2、NHC6H5、NHC6H4‐CH3、NHC6H4Cl又はNCH3C6H4。
Ｚの例は前記のほか次のものである。CH3CO、C2H5CO、C
3H7CO、C4H9CO、C5H11CO、C7H15CO、 C6H5CO、CH3C6H4CO、ClC6H4CO、(CH3)2C6H3CO、H3COC6H4CO、
Cl2C6H3CO、CH3SO2、C2H5SO2、C4H9SO2、C6H5SO2、CH3C6H4SO
2、ClC6H4SO2、COOCH3、COOC2H5、COOC3H7、COOC4H9、COOC6H
13、COOC8H17、 COOC2H4OCH3、COOC2H4OC2H5、COOC2H4OC4H9、COOC6H5、COOC
6H4CH3、CONH2、CONHCH3、CONHC2H5、CONHC4H9、CONHC6H13、C
ONHC8H17、CON(CH3)2、CON(C2H5)2、CON(C4H9)2又は ジアゾ成分の残基Ｄは、主としてアニリン系又は複素
環系例えばチオフエン系、チアゾール系、イソチアゾー
ル系、チアジアゾール系、ベンゾチアゾール系又はベン
ゾイソチアゾール系の化合物から導かれるものである。
更に、ジアゾ成分DNH2は次式 のもので、T1及びT2は水素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、CF3、ニトロ基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C
4−アルコキシ基、フエノキシ基、フエニル基、C1〜C4
−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基、置換されていて
もよいフエニルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、
カルボキシル基、カルバモイル基、C1〜C4−モノ−もし
くはジアルキルカルバモイル基（水酸基で置換されてい
てもよい）、スルフアモイル基又はC1〜C4−モノ−もし
くはジアルキルスルフアモイル基（水酸基で置換されて
いてもよい）、T3は水素原子、塩素原子、臭素原子、C1
〜C4−アルキル基又はシアノ基、T4は水素原子、C1〜C4
−アルキル基、置換されていてもよいフエニル基、チエ
ニル基、フリル基、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキルス
ルホニル基、置換されていてもよいフエニルスルホニル
基、C1〜C4−アルコキシ基、フエノキシ基、置換されて
いてもよいC1〜C4−アルキルチオ基又はフエニルチオ
基、T5は置換されていてもよいC1〜C4−アルキル基又は
フエニル基、Ｙは水素原子、C1〜C4−アルキル基、置換
されていてもよいフエニル基、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、シアノ基、C1〜C4−アルカノイル基、ベンゾイ
ル基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基、C1〜C4−アル
キル−又はフエニルスルホニル基、Ｚは前記のもの、そ
してＷはシアノ基、ニトロ基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基、フエノキシカルボニル基、塩素原子又は臭素
原子である。
T1及びT2は前記のほか、例えば次の基である。メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、
エトキシカルボニル、エチルスルホニル、フエニルスル
ホニル、ジメチルカルバモイル、２−ヒドロキシエチル
カルバモイル又は２−ヒドロキシプロピルスルフアモイ
ル。
T3は前記のほか、例えば次の基である。メチル、エチ
ル、プロピル又はブチル。
T4が置換されたC1〜C4−アルキルチオ基の場合は、置
換基としては水酸基、C1〜C4−アルコキシカルボニル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、シアノ基又はニト
ロ基があげられる。T4は例えば次のものである。メチル
基、エチル基、４−クロルフエニル基、チエニル−２
基、フリル−２基、塩素原子、臭素原子、メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ
基、メチルチオ基、エチルチオ基又は２−ヒドロキシエ
チルチオ基。
T5は例えば塩素原子、臭素原子、水酸基又はC1〜C4−
アルコキシ基により置換されていてもよい。C1〜C4−ア
ルキル基はさらにフエニル基により置換されていてもよ
い。T5の例は次の基である。メチル、エチル、イソプロ
ピル、ベンジル、２−フエニルエチル、２−ヒドロキシ
エチル、２−メトキシエチル、２−クロルフエニル又は
２−ヒドロキシフエニル。
Ｙは前記のほか例えば次のものである。HCO、CH3CO、C
2H5CO、C6H5CO、CH3SO2、C2H5SO2、C6H5SO2、CH3、C2H5、C3H7、
C4H9、C6H5、C6H4CH3、C6H4Cl又はC6H4OCH3。
Ｗとしては前記のほか、例えば次の基が用いられる。
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル又はフエノキシカルボニル。
カツプリング成分の残基Ｋは、好ましくはアニリン
系、α−ナフチルアミン系、ピラゾール系、アミノピラ
ゾール系、インドール系、チアゾール系、チオフエン
系、フエノール系、ナフトール系、テトラヒドロキノリ
ン系、ピリドン系又はピリジン系から導かれるもので、
その中でもピラゾール系、ピリドン系、チオフェン系、
チアゾール系又はピリジン系、そして特にアニリン系か
ら誘導されるもの優れている。
更に、カップリング成分HKは特に次のものである。
この式中、R1は水素原子、フエニル基により置換され
ていてもよいC1〜C4−アルキル基、又は置換されていて
もよいフエニル基、R2は水素原子又はR3と同じもの、R3
は置換されていてもよいC1〜C6−アルキル基、C5〜C7−
シクロアルキル基、C3〜C4−アルケニル基又は置換され
ていてもよいフエニル基、R4及びR5は互いに無関係に水
素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、
フエノキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、C1〜
C4−アルキルスルホニルアミノ基、C1〜C4−ジアルキル
アミノスルホニルアミノ基又はそれぞれ置換されていて
もよいC1〜C4−アルコキシカルボニルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基又はC1〜C6−アルカノイルアミノ基、R6は
シアノ基、カルバモイル基、C1〜C4−モノ−又はジアル
キルカルバモイル基、ニトロ基又はC1〜C8−アルコキシ
カルボニル基で、そのアルキル鎖は１個又は数個の酸素
原子により中断されていてもよく、R7はハロゲン原子、
置換されていてもよいフエニル基、C1〜C10−アルキル
基又はC1〜C10−アルコキシ基で、それぞれフエニル基
により置換され及び／又はそのアルキル鎖がそれぞれ１
個又は数個の酸素原子により中断されていてもよく、あ
るいはフエノキシ基、ニトロ基、C1〜C4−アルコキシカ
ルボニル基、C1〜C4−モノ−もしくはジアルキルアミノ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、フエニルチオ基、C1〜C5
−アルカノイルアミノ基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルメチル基又はシアノメチル基である。
R1の例は前記のほか次の基である。メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ベンジル、フエニルエチル、フエニ
ル、ｏ−、ｍ−、ｐ−トリル又はｏ−、ｍ−、ｐ−クロ
ルフエニル。
R3が置換されたC1〜C6−アルキル基である場合の置換
基の例は、Cl、Br、OHのほか次の基である。C1〜C8−ア
ルコキシ、フエノキシ、フエニル、シアノ、カルボキ
シ、C1〜C8−アルカノイルオキシ、C1〜C8−アルコキシ
−C1〜C4−アルコキシ、ベンゾイルオキシ、ｏ−、ｍ
−、ｐ−メチルベンゾイルオキシ、ｏ−、ｍ−、ｐ−ク
ロルベンゾイルオキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C8−
アルカノイルオキシ、フエノキシアルカノイルオキシ、
C1〜C8−アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C4−アルコ
キシ−C1〜C4−アルコキシカルボニルオキシ、ベンジル
オキシカルボニルオキシ、フエネチルオキシカルボニル
オキシ、フエノキシエトキシカルボニルオキシ、C1〜C8
−アルキルアミノカルボニルオキシ、シクロヘキシルア
ミノカルボニルオキシ、フエニルアミノカルボニルオキ
シ、C1〜C8−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルコキ
シ−C1〜C4−アルコキシカルボニル、フエノキシカルボ
ニル、ベンジルオキシカルボニル、フエノキシ−C1〜C4
−アルコキシ又はフエネチルオキシカルボニル。
R3の個々の例は次の基である。メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、メタリ
ル、２−クロルエチル、２−ブロムエチル、２−シアノ
エチル、２−ヒドロキシエチル、２−フエニル−２−ヒ
ドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、２−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−ヒドロ
キシ−３−フエノキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−
メトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロ
ピル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、
２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブト
キシエチル、２−フエノキシエチル、２−フエノキシプ
ロピル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニルオキ
シエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−イソブチリ
ルオキシエチル、２−メトキシメチルカルボニルオキシ
エチル、２−エトキシメチルカルボニルオキシエチル、
２−フエノキシメチルカルボニルオキシエチル、２−メ
トキシカルボニルオキシエチル、２−エトキシカルボニ
ルオキシエチル、２−プロポキシカルボニルオキシエチ
ル、２−ブトキシカルボニルオキシエチル、２−フエニ
ルオキシカルボニルオキシエチル、２−ベンジルオキシ
カルボニルオキシエチル、２−メトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル、２−エトキシエトキシカルボニルオ
キシエチル、２−プロポキシエトキシカルボニルオキシ
エチル、２−ブトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−メチルアミノカルボニルオキシエチル、２−エ
チルアミノカルボニルオキシエチル、２−プロピルアミ
ノカルボニルオキシエチル、２−ブチルアミノカルボニ
ルオキシエチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−
エトキシカルボニルエチル、２−プロポキシカルボニル
エチル、２−ブトキシカルボニルエチル、２−フエノキ
シカルボニルエチル、２−ベンジルオキシカルボニルエ
チル、２−β−フエニルエトキシカルボニルエチル、２
−メトキシエトキシカルボニルエチル、２−エトキシエ
トキシカルボニルエチル、２−プロポキシエトキシカル
ボニルエチル、２−ブトキシエトキシカルボニルエチ
ル、２−フエノキシエトキシカルボニルエチル、２−ベ
ンゾイルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フ
エニル又は４−メトキシフエニル。
R4及びR5がそれぞれ置換されたC1〜C4−アルコキシカ
ルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はC1〜C6−ア
ルカノイルアミノ基である場合の置換基は例えばCl、B
r、CN、メトキシ基、エトキシ基又はフエノキシ基であ
る。R4及びR5の例は次の基である。メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、Cl、Br、メチルスルホニルアミノ、
ジメチルアミノスルホニルアミノ、メトキシカルボニル
アミノ、アセチルアミノ又はクロルアセチルアミノ。
R6の例は前記のほか、次の基である。カルバモイル、
メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、
エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ
−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−又は二級ブトキシ
カルボニル、メトキシエトキシカルボニル、エトキシエ
トキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシエトキシカ
ルボニル又はｎ−、ｉ−又は二級ブトキシエトキシカル
ボニル。
R7の例はCl及びBrのほか、次の基である。４−クロル
フエニル、メチル、エチル、ベンジル、フエニルエチ
ル、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−
ブトキシエトキシ、ベンジルオキシ、メトキシカルボニ
ル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メ
チル−エチルアミノ、メチルチオ、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ又はメトキシカルボニルメチル。
式Ｉの化合物の製造は既知の方法により行われる。例
えば次式 Ｄ−NH2 （II） （Ｄは前記の意味を有する）のアミンのジアゾ化物を、
次式 （Ｘ及びＺは前記の意味を有する）のアミノチオフエン
とカツプリンさせ、得られた次式 （Ｄ、Ｘ及びＺは前記の意味を有する）の染料を再度ジ
アゾ化し、これを次式 Ｈ−Ｋ （Ｖ） （Ｋは前記の意味を有する）のカツプリング成分とカツ
プリングさせることにより、式Ｉの化合物が得られる。
式IIIのアミノチオフエンは、先の特許出願DE−Ａ−3
507421及び同3535134により既知であり、あるいはそこ
に記載の方法又は他の方法により製造できる。
そのほか次式 （Ｄ、Ｚ及びＫは前記の意味を有し、Halはハロゲンで
ある）の染料中のハロゲン原子を、対応する基Ｙ例えば
フエニルチオ基又はフエニルスルホニル基と交換するこ
とにより、他の本発明の染料を製造できる。
その他の製造の詳細は実施例に示される。
新規の式Ｉのジスアゾチオフエン染料は、染色が完了
した状態で赤色ないしトルコ色の染色色調を示す。この
染料は合成繊維例えばポリエステル、ポリアミド、セル
ロースエステル又はポリエステルとセルロース繊維の混
紡織物の染色に適する。普通は特にポリエステル上に、
良好ないしきわめて良好な堅牢性を有する染色が得られ
る。
適当な構造においてこの染料は、常法によりアルカリ
性で及び／又は還元的に抜染することもできる。
特に重要な式Ｉのジスアゾチオフエン染料は、Ｘが塩
素原子、臭素原子、水酸基、メルカプト基、フエニル基
により置換されていてもよいC1〜C4−アルコキシ基、C5
〜C7−シクロアルコキシ基、置換されていてもよいフエ
ノキシ基、フエニル基により置換されていてもよいC1〜
C4−アルキルチオ基、C5〜C7−シクロアルキルチオ基、
置換されていてもよいフエニルチオ基又は基SO2−Ｅ
（Ｅはメチル基、エチル基又はフエニル基）を意味し、
Ｚがシアノ基又はC1〜C8−アルコキシカルボニル基（ア
ルキル鎖は１個又は数個の酸素原子により中断されてい
てもよい）、Ｄがベンゾール系、チオフエン系又はイソ
チアゾール系のジアゾ成分の残基、そしてＫがアニリン
系又はピリジン系のカツプリング成分の残基を意味する
ものである。
工業上特に優れた式Ｉの化合物は、Ｘが塩素原子、エ
トキシ基、フエニルスルホニル基又はフエニルメルカプ
ト法、Ｚがシアノ基、Ｄがベンゾール系のジアゾ成分の
残基、そしてＫがアニリン系のカツプリング成分の残基
を意味するものである。
下記実施例中の部及び％は、特に指示のない限り重量
に関する。
実施例１ アニリン9.3部を水50部、5N塩酸70容量部及び氷100部
の中で攪拌しながら０℃に冷却し、水33部中のNaNO27.6
部の溶液を滴加する。０〜５℃で約１時間攪拌し、過剰
の亜硝酸をアミドスルホン酸を用いて分解したのち、こ
のジアゾニウム塩溶液を、メタノール500容量部及び氷5
00部中の２−アミノ−４−クロル−３−シアノチオフエ
ン16.6部の懸濁液に徐々に加入する。沈殿した次式 の染料を約５時間後に０〜５℃で吸引過し、水で中性
に洗浄したのち、50℃で減圧乾燥すると、染料20部が得
られる。
この染料3.9部を85％燐酸34容量部及び氷酢酸34容量
部に溶解し、溶液を０℃に冷却して40％ニトロシル硫酸
4.95部を添加する。０℃で１時間攪拌し、このジアゾニ
ウム塩溶液を、メタノール60容量部中のＮ−ブチル−
（Ｎ−２−シアノエチル）−アニリン3.2部の溶液に、
氷約100部及びアミドスルホン酸0.2部を添加しながら徐
々に滴加する。沈殿した次式 の染料を２時間後に吸引過し、中性に洗浄したのち乾
燥すると、染料6.2部が得られ、これはポリエステル織
物を堅牢なマリーン青の色調に染色する。
実施例２ ４−クロルアニリン13部を水80部及び濃塩酸30容量部
に溶解し、氷100部を添加して０℃に冷却する。次いで
水33部に溶解したNaNO27.6部を滴加し、０〜５℃で３時
間攪拌したのち、亜硝酸の過剰をアミドスルホン酸を用
いて分解する。このジアゾニウム塩溶液を、メタノール
500容量部及び氷500部中の２−アミノ−４−クロル−３
−シアノチオフエン16.6部の懸濁液に徐々に添加する。
沈殿した次式 の染料を約６時間後に０〜５℃で吸引過し、中性に洗
浄したのち乾燥する。収量23.2部。
この染料4.45部を85％燐酸34容量部及び氷酢酸34容量
部に溶解し、溶液を０℃に冷却し、40％ニトロシル硫酸
4.95部を添加する。０℃で１時間攪拌したのち、このジ
アゾニウム塩溶液を、メタノール60容量部中の（Ｎ−２
−シアノエチル）−Ｎ−エチルアニリン2.8部の溶液
に、氷約100部及びアミドスルホン酸0.2部を添加して徐
々に滴加する。沈殿した次式 の染料を約３時間後に吸引過し、中性に洗浄したのち
乾燥する。染料4.9部が得られ、これはポリエステル織
物を堅牢な青色色調を染色する。
前記と同様にして得られる他の染料を第１表に示す。
第１表の染料も、第２及び第３表の染料も次式に相当す
る。
実施例67 ４−ニトロアニリン7.05部を氷酢酸／プロピオン酸
（3:1）50容量部中で攪拌し、15〜20℃で濃硫酸60容量
部を添加し、０℃に冷却する。次いで40％ニトロシル硫
酸16.5部を徐々に滴加し、溶液を０〜５℃で４時間攪拌
する。
このジアゾニウム塩溶液に約10℃で、氷酢酸150容量
部に懸濁させた２−アミノ−３−シアノ−４−エトキシ
チオフエン9.8部を滴加する。次いでアミドスルホン酸
１部を添加し、溶液を氷水を用いて2000容量部に希釈す
る。０〜５℃で水100部中の水酸化ナトリウム約38部を
用いてpHを3.5となし、４時間後に、沈殿した次式 の染料を吸引過し、水洗して乾燥する。収量14.9部。
この染料4.75部を85％燐酸34容量部及び氷酢酸34容量
部に溶解し、溶液を０℃に冷却し、40％ニトロシル硫酸
4.95部を徐々に添加する。０℃で１時間攪拌したのち、
このジアゾニウム塩溶液を、メタノール60容量部中のＮ
−ブチル−（Ｎ−２−シアノエチル）−アニリン3.2部
の溶液に、氷約100部及びアミドスルホン酸0.2部を添加
して徐々に滴加する。沈殿した次式 の染料を吸引過し、水洗して乾燥する。収量6.1部。
この染料はポリエステル織物を堅牢な青緑色色調に染色
する。
同様にして得られる他の染料を第２表に示す。
実施例83 実施例１に記載のジスアゾ染料1.2部を、フエニルス
ルフイン酸ナトリウム0..62部と共にN,N−ジメチルホル
ムアミド25容量部に添加し、25℃で12時間攪拌する。反
応混合物を水300部に添加し、食塩で塩析した次式 の染料を吸引過し、水洗して乾燥する。染料1.4部が
得られ、これはポリエステル繊維を堅牢な青色色調に染
色する。
実施例84 実施例１に記載のジスアゾ染料1.2部を、チオフエノ
ール0.41部及び30％メタノール性ナトリウムメチラート
溶液0.7容量部と共に、N,N−ジメチルホルムアミド25容
量部に添加し、25℃で24時間攪拌する。反応混合物を水
300部に添加し、食塩で塩析した次式 の染料を吸引過し、水洗して乾燥する。染料1.3部が
得られ、これはポリエステル繊維を堅牢な青色色調に染
色する。
前記と同様にして得られる他の染料を第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルンスト・シエフツイーク ドイツ連邦共和国6700ルードウイツヒスハ ーフエン・ヅブリナー・シユトラーセ７ (72)発明者 ヘルムート・ライヘルト ドイツ連邦共和国6701ニーデルキルヘン・ ワインバツハシユトラーセ20 (56)参考文献 特開 昭59−170147（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−41734（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式I: ［式中、Ｘは、 （１）塩素原子、臭素原子、 （２）C1〜C4−アルコキシ基、置換されていてもよいフ
    ェノキシ基、 （３）C1〜C4−アルキルチオ基、置換されていてもよい
    フェニルチオ基又は （４）SO2−E;Eは置換されていてもよいフェニル基を表
    し、 Ｚは、 （１）シアノ基又は （２）C1〜C8−アルコキシカルボニル基（そのアルキル
    鎖は１個又は数個の酸素原子により中断されていてもよ
    い）を表し、 Ｄは、ジアゾ成分の残基を表し、かつ Ｋは、カップリング成分の残基を表わす］のジスアゾチ
    オフェン染料。
  2. 【請求項２】Ｄが式： のジアゾ成分から誘導される残基であり、ここで、 T1及びT2は、 （１）塩素原子、臭素原子、 （２）ニトロ基、 （３）C1〜C4−アルキル基、 （４）C1〜C4−アルコキシ基、 （５）C1〜C4−アルコキシカルボニル基、 （６）C1〜C4−アルキルスルホニル基、置換されていて
    もよいフェニルスルホニル基又は （７）C1〜C4−ジアルキルスルファモイル基を表し、 T4は、C1〜C4−アルキル基又はハロゲン原子を表し、 T5は、フェニルで置換されていてよいC1〜C4−アルキル
    基を表し、 Ｙは、C1〜C4−アルコキシカルボニル基又はホルミル基
    を表し、 Ｚは、シアノ基を表し、かつ Ｗは、シアノ基を表すことを特徴とする、特許請求の範
    囲第１項記載のジスアゾチオフェン染料。
  3. 【請求項３】Ｋが式： のカップリング成分から誘導される残基であって、ここ
    で、 R1は、C1〜C4−アルキル基又はC5〜C7−シクロアルキル
    基を表し、 R2は、水素原子又はR3と同じものを表し、 R3は、C1〜C6−アルキル基（フェニル、ヒドロキシ、シ
    アノ、アルコキシ基で置換されていてよい）、アシルオ
    キシ−又はベンゾイルオキシアルキル基、アルコキシカ
    ルボニルアルキル基、アルコキシ−又はフェノキシカル
    ボニルオキシアルキル基、アルキルアミノカルボニルオ
    キシアルキル基又はC3〜C4−アルケニル基を表し、 R4及びR5は、互いに独立して、C1〜C4−アルキル基、C1
    〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル
    スルホニルアミノ基又はハロゲンで置換されていてよい
    C2〜C3−カルボン酸アミドを表し、 R6は、シアノ基を表し、かつ R7は、置換されていてよいフェニル基を表すことを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項記載のジスアゾチオフェ
    ン染料。
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