JPS60223863A - ジスアゾ系色材およびその製造方法 - Google Patents
ジスアゾ系色材およびその製造方法Info
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- JPS60223863A JPS60223863A JP7865284A JP7865284A JPS60223863A JP S60223863 A JPS60223863 A JP S60223863A JP 7865284 A JP7865284 A JP 7865284A JP 7865284 A JP7865284 A JP 7865284A JP S60223863 A JPS60223863 A JP S60223863A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成繊維用染料および液晶用染料として有用
な緑色系の新規ジスアゾ色材およびその製造方法に関す
る。
な緑色系の新規ジスアゾ色材およびその製造方法に関す
る。
詳しくは、一般式+11
(式中、R1’およびtは各々独立に水素原子、低級ア
ルキル基を表わし zlおよびiは各々独立にシアノ基
、置換もしくは未置換のアルコキシカルボニル基または
ニトロ基を表わし、Xは水素原子、置換もしくは未置換
のアルコキシカルボニル基、シアノ基またはニトロ基を
表わしYlおよびfは各々独立に低級アルキル基、置換
もしくは未置換の低級アルコキシ基、置換または未置換
のアリールオキシ基、置換または未置換のアシルアミノ
基、水素原子、ハロゲン原子を表わし、WおよびWは各
々独立に水素原子、低級アルキル基、シアノアルキル基
、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、ア
ルキルオキシカルボニルオキシアルキル基、置換および
未置換のアルコキシカルボニルアルキル基、アルキルオ
キシフルキル基、フェノキシエチル基、ペンSンJL/
其 )丁+ 41L慕 マII +Lす七Sノ丁≦11
、基、アリル基、テ1〜ラヒドロフルフリル基を表わす
。) で示されるジスアゾ系色相およびこの一般式(11で示
される化合物を、一般式(n) (式中、R1、R2、zI、z2オヨびXは一般式(I
)ノ場合と同一の意味を表わす。) で示される化合物をジ笑アゾ化し、一般式(1■)(式
中、Yl、γ、R3およびR4は一般式(1)中の場合
と同一の意味を表わす。) で示される化合物とカップリングさせることを特徴とす
るジスアゾ系色材の製造方法に関する。
ルキル基を表わし zlおよびiは各々独立にシアノ基
、置換もしくは未置換のアルコキシカルボニル基または
ニトロ基を表わし、Xは水素原子、置換もしくは未置換
のアルコキシカルボニル基、シアノ基またはニトロ基を
表わしYlおよびfは各々独立に低級アルキル基、置換
もしくは未置換の低級アルコキシ基、置換または未置換
のアリールオキシ基、置換または未置換のアシルアミノ
基、水素原子、ハロゲン原子を表わし、WおよびWは各
々独立に水素原子、低級アルキル基、シアノアルキル基
、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、ア
ルキルオキシカルボニルオキシアルキル基、置換および
未置換のアルコキシカルボニルアルキル基、アルキルオ
キシフルキル基、フェノキシエチル基、ペンSンJL/
其 )丁+ 41L慕 マII +Lす七Sノ丁≦11
、基、アリル基、テ1〜ラヒドロフルフリル基を表わす
。) で示されるジスアゾ系色相およびこの一般式(11で示
される化合物を、一般式(n) (式中、R1、R2、zI、z2オヨびXは一般式(I
)ノ場合と同一の意味を表わす。) で示される化合物をジ笑アゾ化し、一般式(1■)(式
中、Yl、γ、R3およびR4は一般式(1)中の場合
と同一の意味を表わす。) で示される化合物とカップリングさせることを特徴とす
るジスアゾ系色材の製造方法に関する。
現在の色材分野では、緑色の色調を有する単品の色材は
、ごく限られた化合物のみで非常に乏しく、例えば合成
繊維を単品で緑色に染色する諸堅牢度のすぐれた染料や
、液晶に用いた場合二色性の良好な緑色系の液晶染料な
どは殆んど上布されていない。
、ごく限られた化合物のみで非常に乏しく、例えば合成
繊維を単品で緑色に染色する諸堅牢度のすぐれた染料や
、液晶に用いた場合二色性の良好な緑色系の液晶染料な
どは殆んど上布されていない。
本発明者らは、緑色系色材としてすぐれた新規色相にお
いて鋭意検討し、その結果、可視光の長波長域に吸収を
示す新規ジスアゾ色材およびその製造方法を見出し、本
発明に到った。
いて鋭意検討し、その結果、可視光の長波長域に吸収を
示す新規ジスアゾ色材およびその製造方法を見出し、本
発明に到った。
すなわち、本発明の色材は前記一般式(11で示される
ジスアゾ化合物である。
ジスアゾ化合物である。
この一般式(1)で示される化合物において、dおよび
R2によって表わされる低級アルキル基としては、メチ
ル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル、ブチル
等であり、低級アルコキシカルボニルアルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、プ白1ピルオキjシ:カルボコルメチル、ブチル
オキシカルボニルメチル等が挙げられ、zl、lおよび
Xによって表わされる置換もしくは未置換のアルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル、工)〜キ
シカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1so−プ
ロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、n
−へキシルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボ
ニル、エトキシエトキシカルボニル、β−クロルエチル
オキシカルボニル、β−シアンエチルオキシカルボニル
、アリルオキシエチルオキシカルボニル、テトラヒドロ
フルフリルキシカルボニル等がψおよびfによって表わ
される 低級アルキル基としてはメチル、エチル、n−
プロピル、n−ブチル等が挙げられ、置換もしくは未置
換の低級アルコ゛キシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブチルオキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ等が、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基どじてはフェノキシ、メチルフェノキシ、クロルフ
ェノキシ等が、置換もしくは未置換のアシルアミノ基と
しては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾ
イルアミン、クロロアセチルアミノ、β−クロロプロピ
ルオニルアミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、ホルシル
アミノ等が、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素等が挙げられる。
R2によって表わされる低級アルキル基としては、メチ
ル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル、ブチル
等であり、低級アルコキシカルボニルアルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、プ白1ピルオキjシ:カルボコルメチル、ブチル
オキシカルボニルメチル等が挙げられ、zl、lおよび
Xによって表わされる置換もしくは未置換のアルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル、工)〜キ
シカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1so−プ
ロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、n
−へキシルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボ
ニル、エトキシエトキシカルボニル、β−クロルエチル
オキシカルボニル、β−シアンエチルオキシカルボニル
、アリルオキシエチルオキシカルボニル、テトラヒドロ
フルフリルキシカルボニル等がψおよびfによって表わ
される 低級アルキル基としてはメチル、エチル、n−
プロピル、n−ブチル等が挙げられ、置換もしくは未置
換の低級アルコ゛キシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブチルオキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ等が、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基どじてはフェノキシ、メチルフェノキシ、クロルフ
ェノキシ等が、置換もしくは未置換のアシルアミノ基と
しては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾ
イルアミン、クロロアセチルアミノ、β−クロロプロピ
ルオニルアミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、ホルシル
アミノ等が、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素等が挙げられる。
さらにR3およびR4で表わされる低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、1so−プロピル、n−プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等が、シアノアルキル
基としては、シアノメチル、β−シアノエチル等が、ヒ
ドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピルが、アシルオキシア
ルキル基としては、アセチルオキシエチル、プロピオニ
ルオキジエチル、ベンゾイルオキシエチル、β−クロロ
プロピオニルオキシエチル、クロロアセチルオキシ等が
、アルキルオキシアルキル基としては、メトキシカルボ
ニルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、
プロポキシカルボニルオキシエチル、ブトキシカルボニ
ルオキシエチル等が挙げられ、置換もしくは未置換のア
ルコキシカルボニルアルキル基としては、メトキシカル
ボニルメチル、工1−キシカルボニルメチル、プロポキ
シカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ヘキ
シルオキシカルボニルメチル、テトラヒドロフルフリル
オキシカルボニルメチル、アリルオキシエチルオキシカ
ルボニルメチル、メトキシエトキシカルボニルメチル、
エトキシエトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルエチル4レプトキシ力ル
ポニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシ
カルボニルプロビル、プロポキシカルボニルプロビル、
ブトキシカルボニルプロビル等が挙げられ、アルキルオ
キシアルキル基としてはメトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、3−メトキシ
ブチルが挙げられ、3−アルコキシ−2−ヒドロキシプ
ロピル基の例としては、3−メトキシ−2−ヒドロキシ
プロピル、3−エトキシ−2−ヒドロキシプロピル、3
−ブトキシ−2−ヒドロキシプロピル、フェノキシ−2
−ヒドロキシプロピルが挙げられる。
ては、メチル、エチル、1so−プロピル、n−プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等が、シアノアルキル
基としては、シアノメチル、β−シアノエチル等が、ヒ
ドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピルが、アシルオキシア
ルキル基としては、アセチルオキシエチル、プロピオニ
ルオキジエチル、ベンゾイルオキシエチル、β−クロロ
プロピオニルオキシエチル、クロロアセチルオキシ等が
、アルキルオキシアルキル基としては、メトキシカルボ
ニルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、
プロポキシカルボニルオキシエチル、ブトキシカルボニ
ルオキシエチル等が挙げられ、置換もしくは未置換のア
ルコキシカルボニルアルキル基としては、メトキシカル
ボニルメチル、工1−キシカルボニルメチル、プロポキ
シカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ヘキ
シルオキシカルボニルメチル、テトラヒドロフルフリル
オキシカルボニルメチル、アリルオキシエチルオキシカ
ルボニルメチル、メトキシエトキシカルボニルメチル、
エトキシエトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルエチル4レプトキシ力ル
ポニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシ
カルボニルプロビル、プロポキシカルボニルプロビル、
ブトキシカルボニルプロビル等が挙げられ、アルキルオ
キシアルキル基としてはメトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、3−メトキシ
ブチルが挙げられ、3−アルコキシ−2−ヒドロキシプ
ロピル基の例としては、3−メトキシ−2−ヒドロキシ
プロピル、3−エトキシ−2−ヒドロキシプロピル、3
−ブトキシ−2−ヒドロキシプロピル、フェノキシ−2
−ヒドロキシプロピルが挙げられる。
これらの化合物の具体例を一般式(I)に従い表−1に
示づつ 本発明にかかわる色材は、入maX 660〜75nn
mを有する新規化合物であり、特に合成繊維用染料とし
て、また液晶表示素子用や偏光板用の二色性染料として
すぐれた色相である。
示づつ 本発明にかかわる色材は、入maX 660〜75nn
mを有する新規化合物であり、特に合成繊維用染料とし
て、また液晶表示素子用や偏光板用の二色性染料として
すぐれた色相である。
本発明の色材を用いて合成繊維類を染色するには、前記
一般式(I)で示されるジスアゾ染料を常法により、ナ
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高
級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスル
ホン酸塩等の分散剤を使用し、水性媒体中に分散させて
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
ばよい。たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法
、キャリア染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、合成繊維類に堅牢度のす
ぐれた染色を施すことが出来る。
一般式(I)で示されるジスアゾ染料を常法により、ナ
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高
級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスル
ホン酸塩等の分散剤を使用し、水性媒体中に分散させて
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
ばよい。たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法
、キャリア染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、合成繊維類に堅牢度のす
ぐれた染色を施すことが出来る。
また、ゲスト−ホスト型液晶表示装置用色相として使用
するには、前記一般式(1)で示される染料を、誘電異
方性が正のネマチック液晶又は、誘電異方性が負のネマ
チック液晶と共に、透明電極板に常法により充填するこ
とにより、表示装置を作成することが出来る。
するには、前記一般式(1)で示される染料を、誘電異
方性が正のネマチック液晶又は、誘電異方性が負のネマ
チック液晶と共に、透明電極板に常法により充填するこ
とにより、表示装置を作成することが出来る。
通常、液晶表示装置用色材としての性能の良否は二色比
をめることにより評価できるが、本発明のジスアゾ化合
物は、二色性の良好な緑色の色材として特徴がある。
をめることにより評価できるが、本発明のジスアゾ化合
物は、二色性の良好な緑色の色材として特徴がある。
本発明しこかかる色材を使用した液晶カラー表示装置で
使用される液晶および方法は多岐にわたるものであるが
本質的にはいずれも、ネマチック液晶もしくはカイラル
ネマチック液晶の電気光学効果を利用したゲスト−ホス
ト方法による表示装置にかかわるものである。
使用される液晶および方法は多岐にわたるものであるが
本質的にはいずれも、ネマチック液晶もしくはカイラル
ネマチック液晶の電気光学効果を利用したゲスト−ホス
ト方法による表示装置にかかわるものである。
また、偏光板用の色材として使用するには、本発明色材
を偏光板用の材料、例えばポリエステル樹脂と共に混合
加熱延伸する方法により偏光板を製造出来る。
を偏光板用の材料、例えばポリエステル樹脂と共に混合
加熱延伸する方法により偏光板を製造出来る。
本発明の一般式(11で示されるジスアゾ系色相は有利
にはつぎの製造方法により製造する。
にはつぎの製造方法により製造する。
すなわち、前記一般式(n)で示されるモノアゾ化合物
を硫酸、硫酸−リン酸−酢酸混合物または、氷酢酸−プ
ロピオン酸混合液中に、溶解もしくは懸濁し、ニトロシ
ル硫酸を添加することにより、ジエアゾ化し、得られる
ジスアゾ化合物の溶液もしくは懸濁液を、一般式(U+
)で示されるカップリング成分の酸性水溶液に添加し、
必要により、カップリング反応を促進するために混合物
のpH値を調節し、反応終了後得られるジスアゾ化合物
を常法に従って、単離することにより実施することが出
来る。
を硫酸、硫酸−リン酸−酢酸混合物または、氷酢酸−プ
ロピオン酸混合液中に、溶解もしくは懸濁し、ニトロシ
ル硫酸を添加することにより、ジエアゾ化し、得られる
ジスアゾ化合物の溶液もしくは懸濁液を、一般式(U+
)で示されるカップリング成分の酸性水溶液に添加し、
必要により、カップリング反応を促進するために混合物
のpH値を調節し、反応終了後得られるジスアゾ化合物
を常法に従って、単離することにより実施することが出
来る。
以下、本発明を実施例により示す。尚、例中9二色比は
分光光度計で、液晶配列と平行な偏光を奴イイ3+11
中1把匝W−11’F / d YT八へトツ1欲旦1
靜ン直角な偏光をあてて測定した吸光度(dI)より、
次の式により算出されるものである。
分光光度計で、液晶配列と平行な偏光を奴イイ3+11
中1把匝W−11’F / d YT八へトツ1欲旦1
靜ン直角な偏光をあてて測定した吸光度(dI)より、
次の式により算出されるものである。
α ■
二色比−□
α■
また、部は重量部である。
〔実施例−1〕
下記式
で示されるジスアゾ化合物(化合物番号1)3部と、デ
モ−ルーN(花王アトラス製品)3部、水4部を混合、
微粒化し分散安定性良好な液状染料組成物を得た。その
染料組成物2部、ソルビトーゼC−5(5cholto
p ) 5%及びスノーアルギン5SL(富田化学)7
%水溶液よりなる混合糊(酒石酩0−2蛎憔*酩ソーグ
o6蛎骨缶蜘今倉160部、水38部よりなる色糊を、
テトロン加工5分間過熱蒸気によるスチーミングを行な
った後水洗、還元洗浄することにより、緑の濃色の染色
を得た。
モ−ルーN(花王アトラス製品)3部、水4部を混合、
微粒化し分散安定性良好な液状染料組成物を得た。その
染料組成物2部、ソルビトーゼC−5(5cholto
p ) 5%及びスノーアルギン5SL(富田化学)7
%水溶液よりなる混合糊(酒石酩0−2蛎憔*酩ソーグ
o6蛎骨缶蜘今倉160部、水38部よりなる色糊を、
テトロン加工5分間過熱蒸気によるスチーミングを行な
った後水洗、還元洗浄することにより、緑の濃色の染色
を得た。
上記式で示される化合物は、次の様にして製造した。
2−アミノ−3−シアノ−4−メチル−5−(部とプロ
ピオン酸40部に懸濁し、30係ニトロシル硫酸14部
によりジアゾ化した。メタノール150部に酢酸ソーダ
30部およびN−シアノエチル−N−エチルアニリン8
部を混合し、−5°Cに冷却した混合液に上記ジアゾ化
液を加えた。ヂ過、水洗、乾燥し、上記目的化合物6部
を得た。
ピオン酸40部に懸濁し、30係ニトロシル硫酸14部
によりジアゾ化した。メタノール150部に酢酸ソーダ
30部およびN−シアノエチル−N−エチルアニリン8
部を混合し、−5°Cに冷却した混合液に上記ジアゾ化
液を加えた。ヂ過、水洗、乾燥し、上記目的化合物6部
を得た。
この化合物のλmax(アセトン中)=704nmであ
った。
った。
また、上記のジスアゾ化合物01部と、4− n−ペン
チル−4′−シアノビフェニル43チ、4−n−プロポ
キシ−4′−シアノビフェニル17チ、4− n−ペン
トキシ−4′−シアノビフェニル13%、4−n−オク
トキシ−4′−シアノビフェニル17%、4− n−ペ
ンチル−4′−シアノターフェニル10係からなる液晶
混合物99重量部を、約80℃に加熱して、完全に清澄
な溶液とした。次いで内容物を放置冷却したのち、液晶
表示素子内に着色液晶溶液を封入した。
チル−4′−シアノビフェニル43チ、4−n−プロポ
キシ−4′−シアノビフェニル17チ、4− n−ペン
トキシ−4′−シアノビフェニル13%、4−n−オク
トキシ−4′−シアノビフェニル17%、4− n−ペ
ンチル−4′−シアノターフェニル10係からなる液晶
混合物99重量部を、約80℃に加熱して、完全に清澄
な溶液とした。次いで内容物を放置冷却したのち、液晶
表示素子内に着色液晶溶液を封入した。
この表示装置は、電圧無印加時に緑色を示し、電圧印加
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。
また、二色比は極大吸収波長704部mにおいて6.8
であった。
であった。
〔実施例−2〕
下記式
で示されるジスアゾ化合物(化合物番号2)20部、ポ
リオキシエチレン−ポリオキシプロピレンのブロックポ
リマー6部、グリセリン4部と水70部よりなる混合物
をサンドグラインダーで微粒化し、液状染料組成物を得
た。この染料組成物40部、クエン酸5部およびアルギ
ン酸ソーダ2部を水1000部に分散し、分散液をポリ
エステル加工糸布にパジングした後80℃で乾燥した。
リオキシエチレン−ポリオキシプロピレンのブロックポ
リマー6部、グリセリン4部と水70部よりなる混合物
をサンドグラインダーで微粒化し、液状染料組成物を得
た。この染料組成物40部、クエン酸5部およびアルギ
ン酸ソーダ2部を水1000部に分散し、分散液をポリ
エステル加工糸布にパジングした後80℃で乾燥した。
この布をサーモゾール染色機(200℃ 90秒)で染
色し、還元洗浄、水洗乾燥することにより緑の濃色の染
色布を得た。
色し、還元洗浄、水洗乾燥することにより緑の濃色の染
色布を得た。
1−舌コー+ハlレム4如r斗 中+Ii副−ゴー1シ
鼠I経ハ十井より製造された。入max=710nm(
アセトン中)〔実施例−3〕 上記式の化合物(化合物番号3)を実施例−1と同様に
染色したところ、濃緑法青色の染色物が得られた。
鼠I経ハ十井より製造された。入max=710nm(
アセトン中)〔実施例−3〕 上記式の化合物(化合物番号3)を実施例−1と同様に
染色したところ、濃緑法青色の染色物が得られた。
ニルアゾ〕チオフェン30部を、0℃にて氷酢酸160
部、89%リン酸80部と13チニトロシル硫酸130
部の混合物に加え、0℃にて、2時間ジアゾ化反応した
。続いて、3−((N−エチル−N−エトキシエチル)
アミン〕アセトアニリド250部を溶解した酸性水溶液
中に、0℃で加安カヅプ1ング反広か咎−ナー 賓f姓
り−dI岬イpH5とした後、濾過、水洗、乾燥するこ
とにより上記の染料40部得られた。
部、89%リン酸80部と13チニトロシル硫酸130
部の混合物に加え、0℃にて、2時間ジアゾ化反応した
。続いて、3−((N−エチル−N−エトキシエチル)
アミン〕アセトアニリド250部を溶解した酸性水溶液
中に、0℃で加安カヅプ1ング反広か咎−ナー 賓f姓
り−dI岬イpH5とした後、濾過、水洗、乾燥するこ
とにより上記の染料40部得られた。
本染料の入max(アセトン中)は、710部mであっ
た。
た。
〔実施例−4〕
上記式の化合物(化合物番号4)1部をデモールN(花
王アトラス製)4部と共に微粒化後スプレー乾燥して得
たタイプ品5部を水6000部に加えて分散液とし、つ
いで酢酸でpHを5にW4整しテトロン加工糸布200
部を浸漬し、加圧下に130℃とし同温度で1時間染色
し、次いで染布を充分にソーピングし乾燥すると緑味青
色の染色布が得られた。
王アトラス製)4部と共に微粒化後スプレー乾燥して得
たタイプ品5部を水6000部に加えて分散液とし、つ
いで酢酸でpHを5にW4整しテトロン加工糸布200
部を浸漬し、加圧下に130℃とし同温度で1時間染色
し、次いで染布を充分にソーピングし乾燥すると緑味青
色の染色布が得られた。
この化合物は実施例−1と同様に合成した。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(1) 1(式中、R1およびR2は各々独立に、水素原子、低
級アルキル基または低級アルコキシカルボニル基を表わ
し zlおよびz2は各々独立に、シアン基、置換もし
くは未置換のアルコキシカルボニル基またはニトロ基を
表わし、Xは水素原子、置換もしくは未置換のアルコキ
シカルボニル基、シアノ基またはニトロ基を表+−11
、vlお上1ドY2L十久々S中立りご一イ丘錫アルキ
ル基、置換もしくは未置換の低級アルコキシ基、置換も
しくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換
のアシルアミノ基、水素原子、またはハロゲン原子を表
わし、♂およびR4は各々独立に水素原子、低級アルキ
ル基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシ
ルオキシアルキル基、 アルキルオキシカルボニルオキ
シアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシカルボ
ニルアルキル基、アルキルオキシアルキル基、フェノキ
シエチル基、ベンジル基、フェネチル基、アリルオキシ
エチル基、3−アルコキシ−2−ヒドロキシ−プロピル
基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基を表わす。) で示されるジスアゾ系色材。 2)一般式(Il (式中、R1およびR2は各々独立に、水素原子、低級
アルキル基、または低級アルコキシカルボニルアルキル
基を表わし、zlおよびz2は各々独立に、シアノ基、
置換もしくは未置換のアルコキシカルボニル基またはニ
トロ基を表わし、Xは水素原子、置換もしくは未置換の
アルコキシカルボニル基、シアン基またはニトロ基を表
わし、ソおよびYは各々独立に、低級アルキル基、置換
もしくは未置換の低級アルコキシ基、置換もしくは未置
換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアシルアミノ
基、水素原子、またはハロゲン原子を表わし。 R3およびWは各々独立に水素原子、低級アルキル基、
シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキ
シアルキル基、アルキルオキシカルボニルオキシアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアルコキシカルボニルアル
キル基、アルキルオキシアルキル基、フェノキシエチル
基、ベンジル基、フェネチル基、アリルオキシエチル基
、アリル基、3−アルコキシ−2−ヒドロキシ−プロピ
ル基、テトラヒドロフルフリル基を表わす。) で示されるジスアゾ系色材を製造するに際して、一般式
(n) (式中、R1、R2、zl、z2オよびXは一般式fI
)(7)場合と同一の意味を表わす。) で示される化合物をジ鼻アゾ化し、一般式ωD(式中、
yl’、Y2’、 R3およびR”&よ式fI)中のY
l、f、R3およびR4と同一の意味を表わす。)で示
される化合物とカップリングさせることを特徴とするジ
スアゾ系色材の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7865284A JPS60223863A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | ジスアゾ系色材およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7865284A JPS60223863A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | ジスアゾ系色材およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60223863A true JPS60223863A (ja) | 1985-11-08 |
Family
ID=13667788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7865284A Pending JPS60223863A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | ジスアゾ系色材およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60223863A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0251120A2 (de) * | 1986-07-03 | 1988-01-07 | BASF Aktiengesellschaft | Disazothiophenfarbstoffe |
-
1984
- 1984-04-20 JP JP7865284A patent/JPS60223863A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0251120A2 (de) * | 1986-07-03 | 1988-01-07 | BASF Aktiengesellschaft | Disazothiophenfarbstoffe |
US4837269A (en) * | 1986-07-03 | 1989-06-06 | Basf Aktiengesellschaft | 2-aminothiophene radical substituted by an electron withdrawing group |
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