JPH04331262A - ｏ−アミノアゾ化合物 - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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-
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- C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
- C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
- C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/025—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an amine or polyamine
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、式
【０００２】
【化５】
【０００３】［式中、Ｄは、ジアゾ成分の基を表し、Ａ
は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
シルまたはスルホを表し、Ｒは、水素またはアルキルを
表し、Ｒ１は、アルキル、アラルキル、アリールまたは
シクロアルキルを表し、そしてｎは、１または２を表す
（上述したアルキル、アルコキシ、アリール、アラルキ
ルおよびシクロアルキル基は置換されているか未置換で
あり得る）］の新規なｏ−アミノアゾ化合物、およびそ
れらの製造方法に関する。
は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
シルまたはスルホを表し、Ｒは、水素またはアルキルを
表し、Ｒ１は、アルキル、アラルキル、アリールまたは
シクロアルキルを表し、そしてｎは、１または２を表す
（上述したアルキル、アルコキシ、アリール、アラルキ
ルおよびシクロアルキル基は置換されているか未置換で
あり得る）］の新規なｏ−アミノアゾ化合物、およびそ
れらの製造方法に関する。
【０００４】式（Ｉ）において、Ｄは、好適にはベンゼ
ン、ナフタレン、ジフェニル、スチルベンまたは複素環
式の組みからの置換もしくは未置換基を表し、Ａは、好
適には水素、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル
、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素
、塩素、臭素、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ３Ｈを表し、Ｒ
は、好適には水素または置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４
−アルキルを表し、Ｒ１は、好適には置換もしくは未置
換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル部分が置換されてい
るか未置換のフェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、置換も
しくは未置換フェニル、或は置換もしくは未置換Ｃ５−
Ｃ６−シクロアルキルを表し、そしてｎは、好適には１
または２を表す。
ン、ナフタレン、ジフェニル、スチルベンまたは複素環
式の組みからの置換もしくは未置換基を表し、Ａは、好
適には水素、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル
、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素
、塩素、臭素、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ３Ｈを表し、Ｒ
は、好適には水素または置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４
−アルキルを表し、Ｒ１は、好適には置換もしくは未置
換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル部分が置換されてい
るか未置換のフェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、置換も
しくは未置換フェニル、或は置換もしくは未置換Ｃ５−
Ｃ６−シクロアルキルを表し、そしてｎは、好適には１
または２を表す。
【０００５】基Ｄの適切な置換基の例は下記のものであ
る：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（
これらのアルキルまたはアルコキシ基は、例えばＯＨ、
−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで
置換されていてもよい）；−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ、ハ
ロゲン原子、例えばＦ、ＣｌまたはＢｒ；ＮＨ２、ＯＨ
、ＮＯ２、フェニルアミノ（このフェニル基は、例えば
ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよ
い）；フェニルアゾおよびナフチルアゾ（これらの基は
、特に−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）。
る：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（
これらのアルキルまたはアルコキシ基は、例えばＯＨ、
−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで
置換されていてもよい）；−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ、ハ
ロゲン原子、例えばＦ、ＣｌまたはＢｒ；ＮＨ２、ＯＨ
、ＮＯ２、フェニルアミノ（このフェニル基は、例えば
ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよ
い）；フェニルアゾおよびナフチルアゾ（これらの基は
、特に−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）。
【０００６】この基Ｄの好適な置換基は、スルホ基であ
る。
る。
【０００７】Ａ、ＲおよびＲ１の定義における置換もし
くは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルの例は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｉ−ブチルまたはｔ−ブチル（適切な置換基は各
場合共、例えばＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＯＳ
Ｏ３Ｈまたは−ＳＯ３Ｈである）である。
くは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルの例は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｉ−ブチルまたはｔ−ブチル（適切な置換基は各
場合共、例えばＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＯＳ
Ｏ３Ｈまたは−ＳＯ３Ｈである）である。
【０００８】Ａの定義における置換もしくは未置換Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシまたはｔ−ブトキシ（適切な置換基
は各場合共、例えば、アルキルに関して上述した置換基
である）である。
−Ｃ４−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシまたはｔ−ブトキシ（適切な置換基
は各場合共、例えば、アルキルに関して上述した置換基
である）である。
【０００９】基Ｒの例は、ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２
Ｈ５ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２
ＳＯ３Ｈである。
Ｈ５ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２
ＳＯ３Ｈである。
【００１０】基Ｒ１の例は、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブ
チル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロペンチ
ルおよびシクロヘキシル（適切なアルキルおよびシクロ
アルキルの置換基は各場合共、ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび
−ＳＯ３Ｈであり、そしてフェニル、ベンジルおよびフ
ェニルの置換基は、各場合共ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメ
チルである）である。式（Ｉ）内の好適な化合物は、式
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブ
チル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロペンチ
ルおよびシクロヘキシル（適切なアルキルおよびシクロ
アルキルの置換基は各場合共、ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび
−ＳＯ３Ｈであり、そしてフェニル、ベンジルおよびフ
ェニルの置換基は、各場合共ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメ
チルである）である。式（Ｉ）内の好適な化合物は、式
【００１１】
【化６】
【００１２】［式中、Ａ、ＲおよびＲ１が、上述したと
ころの一般的および好適な意味を有し、Ｄ１が、ベンゼ
ン、ナフタレン、ジフェニル、スチルベンまたは複素環
式の組みからのジアゾ成分の基（これらは、Ｄに関して
例として挙げた置換基を任意に有することができる）を
表し、そしてＹが、−ＯＣＨ３または−ＯＣ２Ｈ５を表
す］の化合物；式
ころの一般的および好適な意味を有し、Ｄ１が、ベンゼ
ン、ナフタレン、ジフェニル、スチルベンまたは複素環
式の組みからのジアゾ成分の基（これらは、Ｄに関して
例として挙げた置換基を任意に有することができる）を
表し、そしてＹが、−ＯＣＨ３または−ＯＣ２Ｈ５を表
す］の化合物；式
【００１３】
【化７】
【００１４】［式中、Ａ、ＲおよびＲ１が、上述したと
ころの一般的および好適な意味を有し、ベンゼン環Ｄ２
が、Ｄに関して例として挙げた置換基を任意に有するこ
とができ、そしてＹが、−ＯＣＨ３または−ＯＣ２Ｈ５
を表す］の化合物；式
ころの一般的および好適な意味を有し、ベンゼン環Ｄ２
が、Ｄに関して例として挙げた置換基を任意に有するこ
とができ、そしてＹが、−ＯＣＨ３または−ＯＣ２Ｈ５
を表す］の化合物；式
【００１５】
【化８】
【００１６】［式中、Ａが、上述したところの一般的お
よび好適な意味を有し、そして特に水素、Ｃｌ、−ＣＯ
ＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、ＣＨ３または−ＯＣＨ３を表し、Ｒ
が、上述したところの一般的および好適な意味を有し、
そして特に水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ５Ｏ
Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ
３Ｈを表し、Ｒ１が、上述したところの一般的および好
適な意味を有し、そして特に−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、ｎ
−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ベンジル、フェニルまたは
シクロヘキシルを表し、そしてＹが、−ＯＣＨ３または
−ＯＣ２Ｈ５を表す］の化合物である。
よび好適な意味を有し、そして特に水素、Ｃｌ、−ＣＯ
ＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、ＣＨ３または−ＯＣＨ３を表し、Ｒ
が、上述したところの一般的および好適な意味を有し、
そして特に水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ５Ｏ
Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ
３Ｈを表し、Ｒ１が、上述したところの一般的および好
適な意味を有し、そして特に−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、ｎ
−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ベンジル、フェニルまたは
シクロヘキシルを表し、そしてＹが、−ＯＣＨ３または
−ＯＣ２Ｈ５を表す］の化合物である。
【００１７】式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（
ＩＶ）の特に好適な化合物は、式中、Ｒが、水素を表し
、Ｒ１が、ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５を表し、そしてＡが
、水素、Ｃｌ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、ＣＨ３または
−ＯＣＨ３を表す、化合物である。
ＩＶ）の特に好適な化合物は、式中、Ｒが、水素を表し
、Ｒ１が、ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５を表し、そしてＡが
、水素、Ｃｌ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、ＣＨ３または
−ＯＣＨ３を表す、化合物である。
【００１８】非常に特に好適なものは、式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）［式中、Ｒが、水素を
表し、Ｒ１が、ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５を表し、そして
Ａが、水素を表す］の化合物である。
Ｉ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）［式中、Ｒが、水素を
表し、Ｒ１が、ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５を表し、そして
Ａが、水素を表す］の化合物である。
【００１９】式（Ｉ）の新規なｏ−アミノアゾ化合物は
、式
、式
【００２０】
【化９】
【００２１】［式中、Ｚは、アシル、好適にはＣ１−Ｃ
６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカル
ボニル、カルボキシカルボニル、フェニルカルボニルま
たはフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルを表し
、そしてＤ、Ａ、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する
］のアミノアゾ染料を、式
６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカル
ボニル、カルボキシカルボニル、フェニルカルボニルま
たはフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルを表し
、そしてＤ、Ａ、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する
］のアミノアゾ染料を、式
【００２２】
【化１０】
［式中、Ｒ１は、上述した意味を有する］のクロロ蟻酸
エステルでアシル化させて、式
エステルでアシル化させて、式
【００２３】
【化１１】
【００２４】［式中、Ｄ、Ａ、Ｒ、Ｒ１、ｎおよびＺは
、上述した意味を有する］の化合物を生じさせた後、こ
の化合物を、酸性媒体中で加熱することによって加水分
解して、式（Ｉ）の化合物を生じさせることによって製
造できる。
、上述した意味を有する］の化合物を生じさせた後、こ
の化合物を、酸性媒体中で加熱することによって加水分
解して、式（Ｉ）の化合物を生じさせることによって製
造できる。
【００２５】アミノアゾ化合物（Ｖ）は、弱い酸性媒体
（ｐＨ範囲２〜５、好適には３〜４）中で、式
（ｐＨ範囲２〜５、好適には３〜４）中で、式
【００２
６】
６】
【化１２】
【００２７】［式中、Ｄおよびｎは、上述した意味を有
する］のジアゾ化もしくはテトラアゾ化アミン類を、式
する］のジアゾ化もしくはテトラアゾ化アミン類を、式
【００２８】
【化１３】
【００２９】［式中、Ａ、ＲおよびＺは、上述した意味
を有する］のアミン類上にカップリングさせることによ
る公知の方法で得られる。
を有する］のアミン類上にカップリングさせることによ
る公知の方法で得られる。
【００３０】クロロ蟻酸エステル（ＶＩ）を用いたアミ
ノアゾ化合物（Ｖ）のアシル化は、好適には、水中、０
〜３０℃、特に１０〜２０℃、ｐＨ３〜８、特に５〜７
で行い、ここで、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩または燐酸塩、或はアルカリ土類金属の水酸化物
、炭酸塩、重炭酸塩または燐酸塩を加えることによって
、このアシル化中に遊離する塩酸を中和する。
ノアゾ化合物（Ｖ）のアシル化は、好適には、水中、０
〜３０℃、特に１０〜２０℃、ｐＨ３〜８、特に５〜７
で行い、ここで、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩または燐酸塩、或はアルカリ土類金属の水酸化物
、炭酸塩、重炭酸塩または燐酸塩を加えることによって
、このアシル化中に遊離する塩酸を中和する。
【００３１】該アミノアゾ化合物（Ｉ）を生じさせるた
めの化合物（ＶＩＩ）の加水分解は、好適には、水中、
酸の存在下で６０〜１１０℃、特に８０〜９０℃に加熱
することによって生じる。酸の量は、加水分解溶液１リ
ットル当たり０．５〜３モル、好適には１〜２モルであ
る。特に、塩酸または硫酸がこの酸として用いられる。
めの化合物（ＶＩＩ）の加水分解は、好適には、水中、
酸の存在下で６０〜１１０℃、特に８０〜９０℃に加熱
することによって生じる。酸の量は、加水分解溶液１リ
ットル当たり０．５〜３モル、好適には１〜２モルであ
る。特に、塩酸または硫酸がこの酸として用いられる。
【００３２】式中ｎが１または２を表すところのアミン
類（ＶＩＩＩ）、アミン類（ＩＸ）およびクロロ蟻酸エ
ステル（ＶＩ）の適切な例は、下記の通りである：式中
ｎが１であるところの式（ＶＩＩＩ）のアミン類は、１
−アミノ−２−メトキシ−５−スルホ−ベンゼン、１−
アミノ−２−メトキシ−４−スルホ−ベンゼン、１−ア
ミノ−２−メトキシ−５−メチル−４−スルホ−ベンゼ
ン、１−アミノ−２−メトキシ−３，５−ジスルホ−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−クロロ−４−スルホ−ベンゼ
ン、１−アミノ−２−クロロ−５−スルホ−ベンゼン、
１−アミノ−２−メトキシ−ベンゼン、１−アミノ−２
，５−ジメトキシ−ベンゼン、１−アミノ−２−エトキ
シ−ベンゼン、１−アミノ−２−スルホ−ベンゼン、１
−アミノ−４−スルホ−ベンゼン、１−アミノ−２−ニ
トロ−ベンゼン、１−アミノ−２−ニトロ−４−スルホ
−ベンゼン、２−アミノ−４，８−ジスルホ−ナフタレ
ン、２−アミノ−６，８−ジスルホ−ナフタレン、２−
アミノ−６−スルホ−ナフタレン、２−アミノ−８−ス
ルホ−ナフタレン、２−アミノ−４，６，８−トリスル
ホ−ナフタレン、１−アミノ−４−スルホ−ナフタレン
、１−アミノ−４，６−ジスルホ−ナフタレン、１−ア
ミノ−２−ヒドロキシ−４−スルホ−ナフタレン、１−
アミノ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−スルホ−ナ
フタレン、２−アミノ−３−メトキシ−６−スルホ−ナ
フタレン、２−アミノ−３−メトキシ−６，８−ジスル
ホ−ナフタレン、２−アミノ−３−ヒドロキシ−６−ス
ルホ−ナフタレン、２−アミノ−３−ヒドロキシ−６，
８−ジスルホ−ナフタレン、４−アミノ−２−スルホ−
スチルベン、４−アミノ−２，２’−ジスルホ−スチル
ベン、４−アミノ−２，４’−ジスルホ−スチルベン、
４−アミノ−４’−ニトロ−２，２’−ジスルホ−スチ
ルベン、１−アミノ−２−エトキシ−６−スルホ−ナフ
タレン、１−アミノ−２−カルボキシメトキシ−６−ス
ルホ−ナフタレン、１−アミノ−２−ヒドロキシ−４−
ニトロ−６−スルホ−ベンゼン、１−アミノ−２−ヒド
ロキシ−６−ニトロ−４−スルホ−ベンゼン、１−アミ
ノ−２−メトキシ−３−ニトロ−５−スルホ−ベンゼン
、１−アミノ−２−メトキシ−５−ニトロ−４−スルホ
−ベンゼン、１−アミノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
−４−スルホ−ベンゼン、２−メチル−４−アミノ−５
−メトキシアゾベンゼン−４’−スルホン酸、２−メチ
ル−４−アミノ−５−メトキシアゾベンゼン−２’，５
’−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸、２，５−ジメトキシ−４−ア
ミノアゾベンゼン−２’，５’−ジスルホン酸、２，５
−ジメトキシ−４−アミノアゾベンゼン−４’−スルホ
ン酸、２−（２’−メチル−４’−アミノ−５’−メト
キシフェニルアゾ）−ナフタレン−４，８−ジスルホン
酸である。
類（ＶＩＩＩ）、アミン類（ＩＸ）およびクロロ蟻酸エ
ステル（ＶＩ）の適切な例は、下記の通りである：式中
ｎが１であるところの式（ＶＩＩＩ）のアミン類は、１
−アミノ−２−メトキシ−５−スルホ−ベンゼン、１−
アミノ−２−メトキシ−４−スルホ−ベンゼン、１−ア
ミノ−２−メトキシ−５−メチル−４−スルホ−ベンゼ
ン、１−アミノ−２−メトキシ−３，５−ジスルホ−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−クロロ−４−スルホ−ベンゼ
ン、１−アミノ−２−クロロ−５−スルホ−ベンゼン、
１−アミノ−２−メトキシ−ベンゼン、１−アミノ−２
，５−ジメトキシ−ベンゼン、１−アミノ−２−エトキ
シ−ベンゼン、１−アミノ−２−スルホ−ベンゼン、１
−アミノ−４−スルホ−ベンゼン、１−アミノ−２−ニ
トロ−ベンゼン、１−アミノ−２−ニトロ−４−スルホ
−ベンゼン、２−アミノ−４，８−ジスルホ−ナフタレ
ン、２−アミノ−６，８−ジスルホ−ナフタレン、２−
アミノ−６−スルホ−ナフタレン、２−アミノ−８−ス
ルホ−ナフタレン、２−アミノ−４，６，８−トリスル
ホ−ナフタレン、１−アミノ−４−スルホ−ナフタレン
、１−アミノ−４，６−ジスルホ−ナフタレン、１−ア
ミノ−２−ヒドロキシ−４−スルホ−ナフタレン、１−
アミノ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−スルホ−ナ
フタレン、２−アミノ−３−メトキシ−６−スルホ−ナ
フタレン、２−アミノ−３−メトキシ−６，８−ジスル
ホ−ナフタレン、２−アミノ−３−ヒドロキシ−６−ス
ルホ−ナフタレン、２−アミノ−３−ヒドロキシ−６，
８−ジスルホ−ナフタレン、４−アミノ−２−スルホ−
スチルベン、４−アミノ−２，２’−ジスルホ−スチル
ベン、４−アミノ−２，４’−ジスルホ−スチルベン、
４−アミノ−４’−ニトロ−２，２’−ジスルホ−スチ
ルベン、１−アミノ−２−エトキシ−６−スルホ−ナフ
タレン、１−アミノ−２−カルボキシメトキシ−６−ス
ルホ−ナフタレン、１−アミノ−２−ヒドロキシ−４−
ニトロ−６−スルホ−ベンゼン、１−アミノ−２−ヒド
ロキシ−６−ニトロ−４−スルホ−ベンゼン、１−アミ
ノ−２−メトキシ−３−ニトロ−５−スルホ−ベンゼン
、１−アミノ−２−メトキシ−５−ニトロ−４−スルホ
−ベンゼン、１−アミノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
−４−スルホ−ベンゼン、２−メチル−４−アミノ−５
−メトキシアゾベンゼン−４’−スルホン酸、２−メチ
ル−４−アミノ−５−メトキシアゾベンゼン−２’，５
’−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸、２，５−ジメトキシ−４−ア
ミノアゾベンゼン−２’，５’−ジスルホン酸、２，５
−ジメトキシ−４−アミノアゾベンゼン−４’−スルホ
ン酸、２−（２’−メチル−４’−アミノ−５’−メト
キシフェニルアゾ）−ナフタレン−４，８−ジスルホン
酸である。
【００３３】ｎが２であるところの式（ＶＩＩＩ）のア
ミン類は、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジスルホ−
スチルベン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジスルホ
−ジフェニル、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジスル
ホ−ジフェニル、４，４’−ジアミノ−３，２’−ジス
ルホ−ジフェニルアミン、４，４’−ジアミノ−３，３
’−ジメトキシ−ジフェニル、４，４’−ジアミノ−３
，３’−ジメトキシ−５，５’−ジスルホ−ジフェニル
尿素である。
ミン類は、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジスルホ−
スチルベン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジスルホ
−ジフェニル、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジスル
ホ−ジフェニル、４，４’−ジアミノ−３，２’−ジス
ルホ−ジフェニルアミン、４，４’−ジアミノ−３，３
’−ジメトキシ−ジフェニル、４，４’−ジアミノ−３
，３’−ジメトキシ−５，５’−ジスルホ−ジフェニル
尿素である。
【００３４】式（ＩＸ）のアミン類は、１−アミノ−３
−ホルミルアミノ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチ
ルアミノ−ベンゼン、１−アミノ−３−オクザリルアミ
ノ−ベンゼン、１−アミノ−３−オキシアセチルアミノ
−ベンゼン、１−アミノ−３−プロピオニルアミノ−ベ
ンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミノ−６−メチル
−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミノ−６−メ
トキシ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミノ−
６−カルボキシ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチル
アミノ−６−スルホ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセ
チルアミノ−６−クロロ−ベンゼン、１−Ｎ−メチルア
ミノ−３−アセチルアミノ−ベンゼンである。
−ホルミルアミノ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチ
ルアミノ−ベンゼン、１−アミノ−３−オクザリルアミ
ノ−ベンゼン、１−アミノ−３−オキシアセチルアミノ
−ベンゼン、１−アミノ−３−プロピオニルアミノ−ベ
ンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミノ−６−メチル
−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミノ−６−メ
トキシ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミノ−
６−カルボキシ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセチル
アミノ−６−スルホ−ベンゼン、１−アミノ−３−アセ
チルアミノ−６−クロロ−ベンゼン、１−Ｎ−メチルア
ミノ−３−アセチルアミノ−ベンゼンである。
【００３５】式（ＶＩ）のクロロ蟻酸エステルは、クロ
ロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロ
ピル、クロロ蟻酸ｎ−プロピル、クロロ蟻酸ｎ−ベンジ
ルである。
ロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロ
ピル、クロロ蟻酸ｎ−プロピル、クロロ蟻酸ｎ−ベンジ
ルである。
【００３６】新規なｏ−アミノアゾ化合物（Ｉ）は、金
属錯体染料合成用の有益な中間体である。この新規なｏ
−アミノアゾ化合物（Ｉ）は、ウールおよびポリアミド
の染色にとって非常に適切である。
属錯体染料合成用の有益な中間体である。この新規なｏ
−アミノアゾ化合物（Ｉ）は、ウールおよびポリアミド
の染色にとって非常に適切である。
【００３７】説明および実施例中の式の水溶性化合物は
、遊離酸の化合物である。この物質は、一般に、それら
のアルカリ金属塩、特にリチウム塩、ナトリウム塩また
はカリウム塩の形態で単離されそして使用される。
、遊離酸の化合物である。この物質は、一般に、それら
のアルカリ金属塩、特にリチウム塩、ナトリウム塩また
はカリウム塩の形態で単離されそして使用される。
【００３８】
実施例１
中性条件下の水１００ｍＬに、２０．３ｇの１−アミノ
−２−メトキシ−５−スルホ−ベンゼン（ジアゾ成分）
を溶解する。氷を加えることによって、この溶液を０〜
５℃に冷却した後、撹拌しながら、３０％濃度の塩酸３
０ｍＬを加え、そして１０％濃度の亜硝酸ナトリウム溶
液７０ｍＬを滴下する。ジアゾ化が完了した後、スルフ
ァミン酸で過剰の亜硝酸塩を分解する。１６．６ｇの３
−アミノ−アセトアニリド（カップリング成分）を水溶
液の状態で加える。次に、１５％濃度の炭酸ナトリウム
溶液でｐＨを３〜４にする。数時間撹拌した後、このカ
ップリング反応が完了する。沈澱した固体を吸引濾別す
る。これは次の式を有している：
−２−メトキシ−５−スルホ−ベンゼン（ジアゾ成分）
を溶解する。氷を加えることによって、この溶液を０〜
５℃に冷却した後、撹拌しながら、３０％濃度の塩酸３
０ｍＬを加え、そして１０％濃度の亜硝酸ナトリウム溶
液７０ｍＬを滴下する。ジアゾ化が完了した後、スルフ
ァミン酸で過剰の亜硝酸塩を分解する。１６．６ｇの３
−アミノ−アセトアニリド（カップリング成分）を水溶
液の状態で加える。次に、１５％濃度の炭酸ナトリウム
溶液でｐＨを３〜４にする。数時間撹拌した後、このカ
ップリング反応が完了する。沈澱した固体を吸引濾別す
る。これは次の式を有している：
【００３９】
【化１４】
【００４０】湿気を有するペースト状物を、中性条件下
の水約２００ｍＬ中に溶解する。氷を加えることによっ
て、この溶液を１０℃に冷却した後、１５％濃度の炭酸
ナトリウム溶液を同時に滴下することでｐＨを６〜７に
保持しながら、１３ｇのクロロ蟻酸エチルを滴下する。
の水約２００ｍＬ中に溶解する。氷を加えることによっ
て、この溶液を１０℃に冷却した後、１５％濃度の炭酸
ナトリウム溶液を同時に滴下することでｐＨを６〜７に
保持しながら、１３ｇのクロロ蟻酸エチルを滴下する。
【００４１】アシル化が終了した後、この結果として、
式
式
【００４２】
【化１５】
【００４３】の染料が生成し、この反応混合物を９０℃
に加熱した後、１Ｎの塩酸溶液になるような量で濃塩酸
を加える。約２時間撹拌した後、アセチル基を脱離させ
て、式
に加熱した後、１Ｎの塩酸溶液になるような量で濃塩酸
を加える。約２時間撹拌した後、アセチル基を脱離させ
て、式
【００４４】
【化１６】
【００４５】の難溶ベタイン染料を沈澱させる。
【００４６】この染料を吸引濾別した後、水で完全に洗
浄する。得られる暗褐色のペーストは水に易溶であり、
アルカリ類を添加した後、黄色の溶液を与える。
浄する。得られる暗褐色のペーストは水に易溶であり、
アルカリ類を添加した後、黄色の溶液を与える。
【００４７】ジアゾ成分としてコラム１中に挙げたアミ
ン類を用い、カップリング成分としてコラム２のアミン
類を用い、そしてコラム３に挙げたクロロ蟻酸エステル
を用いて、実施例１の操作により、最後のコラム中に挙
げるλｍａｘ値を有する一層のｏ−アミノアゾ染料が得
られる。
ン類を用い、カップリング成分としてコラム２のアミン
類を用い、そしてコラム３に挙げたクロロ蟻酸エステル
を用いて、実施例１の操作により、最後のコラム中に挙
げるλｍａｘ値を有する一層のｏ−アミノアゾ染料が得
られる。
【００４８】
【表１】
【００４９】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００５０】１．式
【００５１】
【化１７】
【００５２】［式中、Ｄは、ジアゾ成分の基を表し、Ａ
は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
シルまたはスルホを表し、Ｒは、水素またはアルキルを
表し、Ｒ１は、アルキル、アラルキル、アリールまたは
シクロアルキルを表し、そしてｎは、１または２を表す
（上述したアルキル、アルコキシ、アリール、アラルキ
ルおよびシクロアルキル基は置換されているか未置換で
あり得る）］の化合物。
は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
シルまたはスルホを表し、Ｒは、水素またはアルキルを
表し、Ｒ１は、アルキル、アラルキル、アリールまたは
シクロアルキルを表し、そしてｎは、１または２を表す
（上述したアルキル、アルコキシ、アリール、アラルキ
ルおよびシクロアルキル基は置換されているか未置換で
あり得る）］の化合物。
【００５３】２．式中、Ｄが、ベンゼン、ナフタレン、
ジフェニル、スチルベンまたは複素環式の組みからの置
換もしくは未置換基［適切な置換基は下記のものである
：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（こ
れらのアルキルまたはアルコキシ基はＯＨ、−ＯＣＨ３
、−ＣＯＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで置換されて
いてもよい）；−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ、ハロゲン原子
、例えばＦ、ＣｌまたはＢｒ；ＮＨ２、ＯＨ、ＮＯ２、
フェニルアミノ（このフェニル基はＣＨ３、−ＯＣＨ３
、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）；フェニルアゾ
およびナフチルアゾ（これらの基は−ＳＯ３Ｈで置換さ
れていてもよい）］を表し、Ａが、水素、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ３Ｈ（このアルキルおよび
アルコキシ基の各々は、ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ
、−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）
を表し、Ｒが、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル（この
アルキル基は、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、または−ＳＯ３Ｈで
置換されていてもよい）を表し、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、フェニル
またはＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（このアルキルおよ
びシクロアルキル基は、ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ
３Ｈで置換されていてもよく、該フェニルアルキルおよ
びフェニル基は、各場合共、フェニル部分がメチル、Ｏ
Ｈ、ＣｌまたはＢｒで置換されていてもよい）を表し、
そしてｎが、１または２を表す、第１項の化合物。
ジフェニル、スチルベンまたは複素環式の組みからの置
換もしくは未置換基［適切な置換基は下記のものである
：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（こ
れらのアルキルまたはアルコキシ基はＯＨ、−ＯＣＨ３
、−ＣＯＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで置換されて
いてもよい）；−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ、ハロゲン原子
、例えばＦ、ＣｌまたはＢｒ；ＮＨ２、ＯＨ、ＮＯ２、
フェニルアミノ（このフェニル基はＣＨ３、−ＯＣＨ３
、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）；フェニルアゾ
およびナフチルアゾ（これらの基は−ＳＯ３Ｈで置換さ
れていてもよい）］を表し、Ａが、水素、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ３Ｈ（このアルキルおよび
アルコキシ基の各々は、ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ
、−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）
を表し、Ｒが、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル（この
アルキル基は、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、または−ＳＯ３Ｈで
置換されていてもよい）を表し、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、フェニル
またはＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（このアルキルおよ
びシクロアルキル基は、ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ
３Ｈで置換されていてもよく、該フェニルアルキルおよ
びフェニル基は、各場合共、フェニル部分がメチル、Ｏ
Ｈ、ＣｌまたはＢｒで置換されていてもよい）を表し、
そしてｎが、１または２を表す、第１項の化合物。
【００５４】３．式
【００５５】
【化１８】
【００５６】｛式中、Ａ、ＲおよびＲ１が、第１および
２項で与えた意味を有し、Ｙが、−ＯＣＨ３または−Ｏ
Ｃ２Ｈ５を表し、そしてＤ１が、ベンゼン、ナフタレン
、ジフェニル、スチルベンまたは複素環式の組みからの
ジアゾ成分の基［これらは下記の置換基を任意に有する
ことができる：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ（これらのアルキルまたはアルコキシ基は、例
えばＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−
ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）；−ＳＯ３Ｈ、−Ｃ
ＯＯＨ、ハロゲン原子、例えばＦ、ＣｌまたはＢｒ；Ｎ
Ｈ２、ＯＨ、ＮＯ２、フェニルアミノ（このフェニル基
は、例えばＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＯ３Ｈで置換され
ていてもよい）；フェニルアゾおよびナフチルアゾ（こ
れらの基は、特に−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）
］を表す｝の第１項の化合物。
２項で与えた意味を有し、Ｙが、−ＯＣＨ３または−Ｏ
Ｃ２Ｈ５を表し、そしてＤ１が、ベンゼン、ナフタレン
、ジフェニル、スチルベンまたは複素環式の組みからの
ジアゾ成分の基［これらは下記の置換基を任意に有する
ことができる：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ（これらのアルキルまたはアルコキシ基は、例
えばＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−
ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）；−ＳＯ３Ｈ、−Ｃ
ＯＯＨ、ハロゲン原子、例えばＦ、ＣｌまたはＢｒ；Ｎ
Ｈ２、ＯＨ、ＮＯ２、フェニルアミノ（このフェニル基
は、例えばＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＯ３Ｈで置換され
ていてもよい）；フェニルアゾおよびナフチルアゾ（こ
れらの基は、特に−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）
］を表す｝の第１項の化合物。
【００５７】４．式
【００５８】
【化１９】
【００５９】［式中、Ａ、ＲおよびＲ１が、第１および
２項で与えた意味を有し、Ｙが、−ＯＣＨ３または−Ｏ
Ｃ２Ｈ５を表し、そしてベンゼン環Ｄ２が、下記の置換
基を任意に有することができる：Ｃ１−Ｃ４−アルキル
、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（これらのアルキルまたはア
ルコキシ基は、例えばＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、
−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）；
−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ、ハロゲン原子、例えばＦ、Ｃ
ｌまたはＢｒ；ＮＨ２、ＯＨ、ＮＯ２、フェニルアミノ
（このフェニル基は、例えばＣＨ３、−ＯＣＨ３、−Ｓ
Ｏ３Ｈで置換されていてもよい）；フェニルアゾおよび
ナフチルアゾ（これらの基は、特に−ＳＯ３Ｈで置換さ
れていてもよい）］の第１および２項の化合物。
２項で与えた意味を有し、Ｙが、−ＯＣＨ３または−Ｏ
Ｃ２Ｈ５を表し、そしてベンゼン環Ｄ２が、下記の置換
基を任意に有することができる：Ｃ１−Ｃ４−アルキル
、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（これらのアルキルまたはア
ルコキシ基は、例えばＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＨ、
−ＯＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｈで置換されていてもよい）；
−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ、ハロゲン原子、例えばＦ、Ｃ
ｌまたはＢｒ；ＮＨ２、ＯＨ、ＮＯ２、フェニルアミノ
（このフェニル基は、例えばＣＨ３、−ＯＣＨ３、−Ｓ
Ｏ３Ｈで置換されていてもよい）；フェニルアゾおよび
ナフチルアゾ（これらの基は、特に−ＳＯ３Ｈで置換さ
れていてもよい）］の第１および２項の化合物。
【００６０】５．式
【００６１】
【化２０】
【００６２】［式中、Ａが、水素、Ｃｌ、−ＣＯＯＨ、
−ＳＯ３Ｈ、ＣＨ３または−ＯＣＨ３を表し、Ｒが、水
素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ５ＯＨ、−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＯＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈを表し、
そしてＲ１が、ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７、ベンジル、フェニルまたはシクロヘキ
シルを表す］の第１項の化合物。
−ＳＯ３Ｈ、ＣＨ３または−ＯＣＨ３を表し、Ｒが、水
素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ５ＯＨ、−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＯＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈを表し、
そしてＲ１が、ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７、ベンジル、フェニルまたはシクロヘキ
シルを表す］の第１項の化合物。
【００６３】６．式中、Ｒが、水素を表し、Ｒ１が、Ｃ
Ｈ３または−Ｃ２Ｈ５を表し、そしてＡが、水素を表す
、第１〜５項の化合物。
Ｈ３または−Ｃ２Ｈ５を表し、そしてＡが、水素を表す
、第１〜５項の化合物。
【００６４】７．式
【００６５】
【化２１】
【００６６】の第１項記載の化合物。
【００６７】８．式
【００６８】
【化２２】
【００６９】［式中、Ｚは、アシルを表し、そしてＤ、
Ａ、Ｒおよびｎは、第１項で与えた意味を有する］のア
ミノアゾ化合物と、式
Ａ、Ｒおよびｎは、第１項で与えた意味を有する］のア
ミノアゾ化合物と、式
【００７０】
【化２３】
［式中、Ｒ１は、第１項で与えた意味を有する］のクロ
ロ蟻酸エステルとを反応させて、式
ロ蟻酸エステルとを反応させて、式
【００７１】
【化２４】
【００７２】［式中、Ｄ、Ａ、Ｒ、Ｒ１およびｎは、第
１項で与えた意味を有し、そしてＺは、上述した意味を
有する］の化合物を生じさせた後、この化合物を、酸性
媒体中で加熱することによって加水分解して、式（Ｉ）
の染料を生じさせる、第１項の化合物の製造方法。
１項で与えた意味を有し、そしてＺは、上述した意味を
有する］の化合物を生じさせた後、この化合物を、酸性
媒体中で加熱することによって加水分解して、式（Ｉ）
の染料を生じさせる、第１項の化合物の製造方法。
【００７３】９．式中、式（Ｖ）のアミノアゾ化合物に
おいて、Ｚが、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１
−Ｃ６−アルケニルカルボニル、カルボキシカルボニル
、フェニルカルボニルまたはフェニル（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキルカルボニルを表す、第８項記載の方法。
おいて、Ｚが、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１
−Ｃ６−アルケニルカルボニル、カルボキシカルボニル
、フェニルカルボニルまたはフェニル（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキルカルボニルを表す、第８項記載の方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｄは、ジアゾ成分の基を表し、Ａは、水素、ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン、カルボキシルまたはス
ルホを表し、Ｒは、水素またはアルキルを表し、Ｒ１は
、アルキル、アラルキル、アリールまたはシクロアルキ
ルを表し、そしてｎは、１または２を表す（上述したア
ルキル、アルコキシ、アリール、アラルキルおよびシク
ロアルキル基は置換されているか未置換であり得る）］
の化合物。 - 【請求項２】 式 【化２】 ［式中、Ｚは、アシルを表し、そしてＤ、Ａ、Ｒおよび
ｎは、請求項１で与えた意味を有する］のアミノアゾ化
合物と、式 【化３】 ［式中、Ｒ１は、請求項１で与えた意味を有する］のク
ロロ蟻酸エステルとを反応させて、式 【化４】 ［式中、Ｄ、Ａ、Ｒ、Ｒ１およびｎは、請求項１で与え
た意味を有し、そしてＺは、上述した意味を有する］の
化合物を生じさせた後、この化合物を、酸性媒体中で加
熱することによって加水分解して、式（Ｉ）の染料を生
じさせる、請求項１の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE4027970A DE4027970A1 (de) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | O-aminoazoverbindungen |
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|---|---|
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Family Applications (1)
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