DE3535134A1 - Thiophenderivate - Google Patents

Thiophenderivate

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DE3535134A1
DE3535134A1 DE19853535134 DE3535134A DE3535134A1 DE 3535134 A1 DE3535134 A1 DE 3535134A1 DE 19853535134 DE19853535134 DE 19853535134 DE 3535134 A DE3535134 A DE 3535134A DE 3535134 A1 DE3535134 A1 DE 3535134A1
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DE
Germany
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alkyl
hydrogen
optionally substituted
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compounds
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DE19853535134
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Heinz Dr Eilingsfeld
Karl-Heinz Dr Etzbach
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BASF SE
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BASF SE
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Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
X SO2 Y
Y Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder Amino,
R Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder ein durch elektrophile Substitution einführbarer Rest,
R1 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl,
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten Heterocyclus und
R1 und R2 zusammen ein Rest der Formel sind.
Reste Y sind beispielsweise CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C6H13, C6H11, C8H17, C6H5-CH2, C6H5-CH2-CH2, C6H5, Cl-C6H4, C4H9-C6H4, Cl, OH, CH3O, C2H5O, C3H7O, C4H9O, C6H5-CH2O, C6H5-CH2- CH2O, C6H5O, ClC6H4O, CH3C6H4O, NH2, NHCH3, N(CH3)2, NHC2H5, N(C2H5)2, NHC4H9, N(C4H9)2-, NHC6H5, NHC6H4-CH3, NHC6H4Cl oder NCH3C6H4.
Elektrophil einführbare Reste R sind z. B. Cl, Br, NO, NO2, SO3H, CHO, CN oder Acylreste, wobei Acylreste z. B. CH3CO, C2H5CO, C6H5CO, CH3SO2, C2H5SO2 oder C6H5SO2 sind.
Als Alkylreste für R sind z. B. CH3, C2H7 oder C4H9 zu nennen.
Reste R1 und R2 sind neben Wasserstoff im Rahmen der allgemeinen Definition z. B. gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, C1- bis C4- Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder Tolyl substituiertes C1- bis C4-Alkyl, C3- bis C5-Alkenyl oder C5- bis C7-Cycloalkyl.
Im einzelnen seien beispielsweise genannt: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C2H4OH, CH2CHOHCH3, C2H4CN, C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC4H9, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4OCOC8H17, C2H4COO CH3, C2H4COOC2H5, C2H4COOC4H9, C2H4COOC8H17, CH2C6H5, C2H4C6H5, CH2C6H4CH3, C2H4C6H4CH3, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Allyl oder Methallyl.
Zusammen mit dem Stickstoff sind R1 und R2 z. B. Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino oder N-Methylpiperazino.
Reste der Formel sind vorzugsweise
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man in Verbindungen der Formel II mit Sulfinaten oder Sulfiten das Chloratom austauschen und erhält dann die entsprechenden Sulfone oder Sulfonsäuren, wobei die Sulfonsäuren anschließend noch weiter derivatisiert werden können. Die Herstellung der Verbindungen der Formel II ist in der Patentanmeldung P 35 07 421.3 beschrieben.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich als Diazokomponenten und, sofern R = H ist, auch als Kupplungskomponenten.
Von besonderer Bedeutung als Diazokomponenten sind Verbindungen der Formel Ia in der
X1 gegebenenfalls substiuiertes Alkyl- oder Arylsulfonyl, Hydroxysulfonyl oder Aminosulfonyl und
B Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Formyl, Acetyl, Nitro oder Cyan sind.
Als Kupplungskomponenten sind besonders wertvoll Verbindungen der Formel I b in der
B1 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxylalkyl, Cyanethyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonylethyl, C1- bis C4-Alkanoyloxyethyl, Allyl, Benzyl, Phenylethyl oder Cyclohexyl und
B2 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, Cyanethyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonylethyl, C1- bis C4-Alkanoyloxyethyl oder Allyl sind und
X1 die für Formel I a angegebene Bedeutung hat.
Beispiel 1
Zu einer Mischung aus 93,3 g 2-Amino-4-chlor-3-cyan-5-formyl-thiophen in 500 Teilen Methylglykol wird eine Lösung von 82 Teilen Natriumphenylsulfinat in 500 Teilen Wasser gegeben und das Reaktionsgemisch 6 h zum Sieden erhitzt. Anschließend wird die Lösung heiß filtriert und das Filtrat über Nacht stehen gelassen. Das ausgefallene Produkt wird dann abgesaugt mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 121 Teile (83% d. Th.) 2-Amino-3-cyan-5-formyl-4-phenylsulfonyl-thiophen.
Zers.-P.: 230°C (aus Eisessig), JR (KB.): 3316, 3217 (NH2), 2220 (CN), 1648, 1626, 1609 cm-1.

Claims (3)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
X SO2Y
Y Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder Amino,
R Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder ein durch elektrophile Substitution einführbarer Rest,
R1 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloaklyl oder Alkenyl,
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten Heterocyclus und R1 und R2 zusammen ein Rest der Formel sind.
2. Verbindungen der Formel Ia in der
X1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylsulfonyl, Hydroxysulfonyl oder Aminosulfonyl und
B Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Formyl, Acetyl, Nitro oder Cyan sind.
3. Verbindungen der Formel I b in der
B1 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxylalkyl, Cyanethyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonylethyl, C1- bis C4-Alkanoyloxyethyl, Allyl, Benzyl, Phenylethyl oder Cyclohexyl und
B2 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, Cyanethyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonylethyl, C1- bis C4-Alkanoyloxyethyl oder Allyl sind und
X1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylsulfonyl, Hydroxysulfonyl oder Aminosulfonyl und
B Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Formyl, Acetyl, Nitro oder Cyan sind.
DE19853535134 1985-03-02 1985-10-02 Thiophenderivate Withdrawn DE3535134A1 (de)

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DE8686102603T DE3663945D1 (en) 1985-03-02 1986-02-28 Thiophene derivatives
US07/865,685 US5206375A (en) 1985-03-02 1992-04-08 Thiophene derivatives

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837269A (en) * 1986-07-03 1989-06-06 Basf Aktiengesellschaft 2-aminothiophene radical substituted by an electron withdrawing group

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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