JPH08193169A - フルオラン化合物及びこれを使用する発色性記録材料 - Google Patents
フルオラン化合物及びこれを使用する発色性記録材料Info
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- JPH08193169A JPH08193169A JP7037505A JP3750595A JPH08193169A JP H08193169 A JPH08193169 A JP H08193169A JP 7037505 A JP7037505 A JP 7037505A JP 3750595 A JP3750595 A JP 3750595A JP H08193169 A JPH08193169 A JP H08193169A
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- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式（１）で表されるフルオラン化合物
及びこれを発色剤として含有する発色性記録材料。 ［式中Ｒ１、Ｒ２はメチル基又はエチル基を表す。］ 【効果】本発明のフルオラン化合物は、フルオラン骨格
の６位アミノ基の部分において異なる公知の化合物に比
較して製造がし易いだけでなく、昇華性やマイグレーシ
ョンの問題が改善される；発色画像の耐光性、耐湿性が
改善される；有機溶剤に対する溶解性が良い；などの特
徴を有する。
及びこれを発色剤として含有する発色性記録材料。 ［式中Ｒ１、Ｒ２はメチル基又はエチル基を表す。］ 【効果】本発明のフルオラン化合物は、フルオラン骨格
の６位アミノ基の部分において異なる公知の化合物に比
較して製造がし易いだけでなく、昇華性やマイグレーシ
ョンの問題が改善される；発色画像の耐光性、耐湿性が
改善される；有機溶剤に対する溶解性が良い；などの特
徴を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、赤味系の橙色（朱色）
に発色する新規フルオラン化合物に関するものである。
本発明はまた、上記フルオラン化合物を発色剤として含
有する感圧複写紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙、発色
型熱転写記録紙等の発色性記録材料に関するものであ
る。
に発色する新規フルオラン化合物に関するものである。
本発明はまた、上記フルオラン化合物を発色剤として含
有する感圧複写紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙、発色
型熱転写記録紙等の発色性記録材料に関するものであ
る。
【０００２】本発明のフルオラン化合物は、それ自体ほ
とんど無色で、大気中において極めて安定で昇華性、自
然発色性（地肌かぶり）が無く、有機溶剤に極めて良く
溶解し、発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。ま
た、マイグレーションの問題がない。このため上記化合
物単独で使用しても良く、また調色用色素として使用し
得る極めて価値の高い新規化合物である。
とんど無色で、大気中において極めて安定で昇華性、自
然発色性（地肌かぶり）が無く、有機溶剤に極めて良く
溶解し、発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。ま
た、マイグレーションの問題がない。このため上記化合
物単独で使用しても良く、また調色用色素として使用し
得る極めて価値の高い新規化合物である。
【０００３】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】黄味系の
橙色（オレンジ）に発色するフルオラン化合物として、
下記（２）、（３）、（４）の例が知られている。しか
し、これらの６位アミノ基が２級アミノ基であるフルオ
ラン化合物には、反応が複雑になる、収率が低いなどの
合成上の問題がある。
橙色（オレンジ）に発色するフルオラン化合物として、
下記（２）、（３）、（４）の例が知られている。しか
し、これらの６位アミノ基が２級アミノ基であるフルオ
ラン化合物には、反応が複雑になる、収率が低いなどの
合成上の問題がある。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】
【０００７】また、上記（２）、（３）、（４）の化合
物は、昇華性やマイグレーションの欠点を有しており、
特に感圧複写紙に用いる場合、これらが未発色部の下用
紙あるいは中用紙を汚染する原因となる。本発明は上記
欠点を改良し、かつ感圧複写紙のカプセル面が強く赤変
する問題を改良したフルオラン化合物を提供することを
技術的課題とするものである。
物は、昇華性やマイグレーションの欠点を有しており、
特に感圧複写紙に用いる場合、これらが未発色部の下用
紙あるいは中用紙を汚染する原因となる。本発明は上記
欠点を改良し、かつ感圧複写紙のカプセル面が強く赤変
する問題を改良したフルオラン化合物を提供することを
技術的課題とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段と作用】本発明の目的は、
前述した従来の化合物において、２位に低級アルキル基
を有するフェニル基をフルオラン骨格の６位アミノ基に
導入することにより達成された。すなわち本発明は、下
記の一般式（１）で表されるフルオラン化合物及びこの
フルオラン化合物を発色剤として含有する発色性記録材
料に係るものである。
前述した従来の化合物において、２位に低級アルキル基
を有するフェニル基をフルオラン骨格の６位アミノ基に
導入することにより達成された。すなわち本発明は、下
記の一般式（１）で表されるフルオラン化合物及びこの
フルオラン化合物を発色剤として含有する発色性記録材
料に係るものである。
【０００９】
【化５】 ［式中Ｒ１、Ｒ２はメチル基又はエチル基を表す。］
【００１０】本発明のフルオラン化合物は以下のように
合成することができる。まず下記の反応式に示すごと
く、ｍ−アミノフェノール誘導体（５）と無水フタル酸
（６）を反応させてベンゾイル安息香酸誘導体（７）を
合成する。
合成することができる。まず下記の反応式に示すごと
く、ｍ−アミノフェノール誘導体（５）と無水フタル酸
（６）を反応させてベンゾイル安息香酸誘導体（７）を
合成する。
【００１１】
【化６】
【００１２】尚、上式において、Ｒ１が水素原子の場
合、相当するｍ−アミノフェノール誘導体と無水フタル
酸と反応させてもベンゾイル安息香酸誘導体（７）はほ
とんど得られず、下式のＮ−アシル体（８）が主に得ら
れる。前述した６位アミノ基が２級アミノ基である従来
のフルオラン化合物の合成が難しいのはこの様な理由に
よって、安価な無水フタル酸を使用する上記の反応の利
用が難しいからである。
合、相当するｍ−アミノフェノール誘導体と無水フタル
酸と反応させてもベンゾイル安息香酸誘導体（７）はほ
とんど得られず、下式のＮ−アシル体（８）が主に得ら
れる。前述した６位アミノ基が２級アミノ基である従来
のフルオラン化合物の合成が難しいのはこの様な理由に
よって、安価な無水フタル酸を使用する上記の反応の利
用が難しいからである。
【００１３】
【化７】
【００１４】本発明のフルオラン化合物は、前記のベン
ゾイル安息香酸誘導体（７）と次の一般式（９）で表さ
れるアルキルフェノール誘導体とを硫酸、クロロスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、ポリリン酸、塩化亜鉛、無水
酢酸等の脱水縮合剤を用いて縮合させることによって、
ほぼ無色の固体として得ることができる。
ゾイル安息香酸誘導体（７）と次の一般式（９）で表さ
れるアルキルフェノール誘導体とを硫酸、クロロスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、ポリリン酸、塩化亜鉛、無水
酢酸等の脱水縮合剤を用いて縮合させることによって、
ほぼ無色の固体として得ることができる。
【００１５】
【化８】
【００１６】本発明に係るフルオラン化合物は発色剤と
して単独使用できるが、発色色相、発色濃度、画像の安
定性を改善するため、本発明に係るフルオラン化合物の
性能を損なわない範囲で公知の種々の発色剤を併用する
こともできる。例えば、３，３−ビス（アミノフェニ
ル）−６−アミノフタリド、３，３−ビス（インドリ
ル）フタリド、３−アミノフルオラン、アミノベンゾフ
ルオラン、２，６−ジアミノフルオラン、２，６−ジア
ミノ−３−メチルフルオラン、スピロピラン、フェノキ
サジン、フェノチアジン、ロイコオーラミン、カルバゾ
リルメタン、３−インドリル−３−（アミノフェニル）
フタリド、３−インドリル−３−（アミノフェニル）ア
ザフタリド等の基本骨格を有する化合物の誘導体との併
用である。
して単独使用できるが、発色色相、発色濃度、画像の安
定性を改善するため、本発明に係るフルオラン化合物の
性能を損なわない範囲で公知の種々の発色剤を併用する
こともできる。例えば、３，３−ビス（アミノフェニ
ル）−６−アミノフタリド、３，３−ビス（インドリ
ル）フタリド、３−アミノフルオラン、アミノベンゾフ
ルオラン、２，６−ジアミノフルオラン、２，６−ジア
ミノ−３−メチルフルオラン、スピロピラン、フェノキ
サジン、フェノチアジン、ロイコオーラミン、カルバゾ
リルメタン、３−インドリル−３−（アミノフェニル）
フタリド、３−インドリル−３−（アミノフェニル）ア
ザフタリド等の基本骨格を有する化合物の誘導体との併
用である。
【００１７】本発明に係るフルオラン化合物を発色剤と
して使用し、感圧複写紙を製造するには、公知の方法、
例えば米国特許第２８００４５７号、第２８００４５８
号等に記載のコアセルベーション法をカプセル化に採用
することができる。その他、カプセル化には、既知の界
面重合法やＩｎ−ｓｉｔｕ法を採用することができる。
感圧複写紙を製造する場合に発色剤として用いる本発明
に係るフルオラン化合物を溶解する溶剤としては、感圧
複写用として一般的なアルキルベンゼン系、アルキルビ
フェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリルエタン
系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系、植物
油の各種溶剤を挙げることができ、これらを単独で又は
混合して使用することができる。
して使用し、感圧複写紙を製造するには、公知の方法、
例えば米国特許第２８００４５７号、第２８００４５８
号等に記載のコアセルベーション法をカプセル化に採用
することができる。その他、カプセル化には、既知の界
面重合法やＩｎ−ｓｉｔｕ法を採用することができる。
感圧複写紙を製造する場合に発色剤として用いる本発明
に係るフルオラン化合物を溶解する溶剤としては、感圧
複写用として一般的なアルキルベンゼン系、アルキルビ
フェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリルエタン
系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系、植物
油の各種溶剤を挙げることができ、これらを単独で又は
混合して使用することができる。
【００１８】また、顕色剤としては、公知のクレー、ベ
ントナイト等の粘度類、サリチル酸、サリチル酸エステ
ル等のサリチル酸誘導体又はその亜鉛塩、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）、４−ヒドロキシ安息香酸エステル等のヒドロキシ
化合物、ｐ−フェニルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−
オクチルフェノールホルマリン樹脂又はそれらの亜鉛塩
を使用することができる。
ントナイト等の粘度類、サリチル酸、サリチル酸エステ
ル等のサリチル酸誘導体又はその亜鉛塩、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）、４−ヒドロキシ安息香酸エステル等のヒドロキシ
化合物、ｐ−フェニルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−
オクチルフェノールホルマリン樹脂又はそれらの亜鉛塩
を使用することができる。
【００１９】感熱記録材料を製造するには、例えば特公
昭４５−１４０３９号公報に記載の公知の方法を採用す
ればよい。感熱記録紙を製造する場合のバインダーとし
ては、感熱記録紙用として一般的なポリビニルアルコー
ル、メチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、
カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチ
ン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合物等を使用することができ
る。
昭４５−１４０３９号公報に記載の公知の方法を採用す
ればよい。感熱記録紙を製造する場合のバインダーとし
ては、感熱記録紙用として一般的なポリビニルアルコー
ル、メチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、
カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチ
ン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合物等を使用することができ
る。
【００２０】この場合顕色剤としては、公知のｐ−ヒド
ロキシ安息香酸メチルエステル、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、３，４’−イ
ソプロピリデンジフェノール、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパン、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、４，４’−シクロ
ヘキシリデンジフェノール、４，４’−チオジフェノー
ル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）サル
ファイド、４，４’−ジヒドロキシジュフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホ
ン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルス
ルホン、３，４−ジヒドロキシ−４’メチルジフェニル
スルホン、４−ヒドロキシ−４，−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３、３’−
ジメチルジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ
−３，３’−ジアリルジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシフタル酸ジメチル、ビス［２−（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）エチル］エーテル、４，４’−メチレンビ
ス（オキシエチレンチオ）ジフェノール、１−ベンジル
−２−ナフトール、１，１’−メチレンジ−２−ナフト
ール、ｐ−ヒドロキシフェニルサリチルアミド、１，３
−ジフェニルチオ尿素、１，３−ジトリールチオ尿素、
１，３−ジクロロフェニルチオ尿素等を単独または混合
して使用することができる。
ロキシ安息香酸メチルエステル、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、３，４’−イ
ソプロピリデンジフェノール、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパン、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、４，４’−シクロ
ヘキシリデンジフェノール、４，４’−チオジフェノー
ル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）サル
ファイド、４，４’−ジヒドロキシジュフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホ
ン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルス
ルホン、３，４−ジヒドロキシ−４’メチルジフェニル
スルホン、４−ヒドロキシ−４，−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３、３’−
ジメチルジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ
−３，３’−ジアリルジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシフタル酸ジメチル、ビス［２−（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）エチル］エーテル、４，４’−メチレンビ
ス（オキシエチレンチオ）ジフェノール、１−ベンジル
−２−ナフトール、１，１’−メチレンジ−２−ナフト
ール、ｐ−ヒドロキシフェニルサリチルアミド、１，３
−ジフェニルチオ尿素、１，３−ジトリールチオ尿素、
１，３−ジクロロフェニルチオ尿素等を単独または混合
して使用することができる。
【００２１】また、感度向上剤（増感剤）としては、パ
ラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸エステル、
高級脂肪酸アミド、蓚酸ジベンジル、蓚酸ジ−４−メチ
ルベンジル、蓚酸ジ−４−クロロベンジル、フタル酸エ
ステル、テレフタル酸エステル、４−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、１，４
−ジアルコキシナフタレン、１，５−ジアルコキシナフ
タレン、ｍ−ターフェニル、ｐ−ベンジルビフェニル、
ジベンジルベンゼン、１−ヒドキシ−２−ナフトエ酸エ
ステル、１−フェノキシ−２−ナフトキシ（１）エタ
ン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−ジ（３−メ
チルフェノキシ）エタン、１−（２−イソプロピルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ（２）エタン、ビス（４−メ
トシキフェノキシエチル）エーテル、２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸エステル、４，４−ジアルコキシジフェ
ニルスルホン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベン
ゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、１，
４−ジベンジルオキシベンゼン、１，３−ジ（ビニルオ
キシエトキシ）ベンゼン、ジフェニルカーボネート等を
単独で又は混合して使用することができる。感度向上剤
の他に、画像耐光性、保存性の向上のために種々の酸化
防止剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等を添加したり、感
熱記録紙を高分子物質等でオーバーコートすることもで
きる。
ラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸エステル、
高級脂肪酸アミド、蓚酸ジベンジル、蓚酸ジ−４−メチ
ルベンジル、蓚酸ジ−４−クロロベンジル、フタル酸エ
ステル、テレフタル酸エステル、４−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、１，４
−ジアルコキシナフタレン、１，５−ジアルコキシナフ
タレン、ｍ−ターフェニル、ｐ−ベンジルビフェニル、
ジベンジルベンゼン、１−ヒドキシ−２−ナフトエ酸エ
ステル、１−フェノキシ−２−ナフトキシ（１）エタ
ン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−ジ（３−メ
チルフェノキシ）エタン、１−（２−イソプロピルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ（２）エタン、ビス（４−メ
トシキフェノキシエチル）エーテル、２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸エステル、４，４−ジアルコキシジフェ
ニルスルホン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベン
ゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、１，
４−ジベンジルオキシベンゼン、１，３−ジ（ビニルオ
キシエトキシ）ベンゼン、ジフェニルカーボネート等を
単独で又は混合して使用することができる。感度向上剤
の他に、画像耐光性、保存性の向上のために種々の酸化
防止剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等を添加したり、感
熱記録紙を高分子物質等でオーバーコートすることもで
きる。
【００２２】本発明のフルオラン化合物による発色画像
の耐光性が、前述した公知のフルオラン化合物の場合と
比較して著しく改善される理由は明らかでないが、フル
オラン骨格の６位アミノ基のフェニル基に置換された１
個のアルキル基が何らかの相互作用をして２級アミノ基
を保護することによるものと考えられる。また、本発明
のフルオラン化合物による昇華性、マイグレーションの
欠点が前述したフルオラン化合物の場合と比較して改善
される理由は明らかではないが、２位にアルキル基を有
するフェニル基をフルオラン骨格の６位アミノ基に導入
することで分子量を大きくできたことによるものと考え
られる。
の耐光性が、前述した公知のフルオラン化合物の場合と
比較して著しく改善される理由は明らかでないが、フル
オラン骨格の６位アミノ基のフェニル基に置換された１
個のアルキル基が何らかの相互作用をして２級アミノ基
を保護することによるものと考えられる。また、本発明
のフルオラン化合物による昇華性、マイグレーションの
欠点が前述したフルオラン化合物の場合と比較して改善
される理由は明らかではないが、２位にアルキル基を有
するフェニル基をフルオラン骨格の６位アミノ基に導入
することで分子量を大きくできたことによるものと考え
られる。
【００２３】
【実施例】次にベンゾイル安息香酸誘導体（７）の合成
例、本発明のフルオラン化合物（１）の合成例などの実
施例により本発明を具体的に説明する。 実施例１． ２−（４−（２−メチルフェニル）アミノ
−２−ヒドロキシ）ベンゾイル安息香酸の合成；３−
（２−メチルフェニル）アミノフェノール ３９．８ｇ
と無水フタル酸４４．４ｇをトルエン１００ｍｌ中１１
０℃で２０時間反応させた。反応後、室温まで冷却し析
出する結晶をろ過し、乾燥して目的物４２．３ｇを得
た。
例、本発明のフルオラン化合物（１）の合成例などの実
施例により本発明を具体的に説明する。 実施例１． ２−（４−（２−メチルフェニル）アミノ
−２−ヒドロキシ）ベンゾイル安息香酸の合成；３−
（２−メチルフェニル）アミノフェノール ３９．８ｇ
と無水フタル酸４４．４ｇをトルエン１００ｍｌ中１１
０℃で２０時間反応させた。反応後、室温まで冷却し析
出する結晶をろ過し、乾燥して目的物４２．３ｇを得
た。
【００２４】実施例２． ２−（４−（２−エチルフェニル）アミノ−２−ヒドロ
キシ）ベンゾイル安息香酸の合成；３−（２−エチルフ
ェニル）アミノフェノール４２．６ｇと無水フタル酸４
４．４ｇをトルエン１００ｍｌ中１１０℃で２０時間反
応させた。反応後、室温まで冷却し析出する結晶をろ過
し、乾燥して目的物４４．０ｇを得た。
キシ）ベンゾイル安息香酸の合成；３−（２−エチルフ
ェニル）アミノフェノール４２．６ｇと無水フタル酸４
４．４ｇをトルエン１００ｍｌ中１１０℃で２０時間反
応させた。反応後、室温まで冷却し析出する結晶をろ過
し、乾燥して目的物４４．０ｇを得た。
【００２５】実施例３． ２−メチル−６−（２−メチル）フェニルアミノフルオ
ランの合成；９０％硫酸２００ｇに攪拌下２−（４−
（２−メチルフェニル）アミノ−２−ヒドロキシ）ベン
ゾイル安息香酸３４．７ｇを２０〜２５℃で溶解させ
た。ついで同温度下でｐ−クレゾール１３．０ｇを加
え、１５時間反応させた。反応物を氷水８００ｍｌ中に
排出し、析出物をろ別し水洗した。濾過ペーストを水３
００ｍｌとトルエン８０ｍｌの混合液に解し、４８％苛
性ソーダで中和しアルカリ性とした。ついで、３０分間
加熱還流しアルカリ性であることを確認後分液した。ト
ルエン層を攪拌下５℃まで冷却すると結晶が析出した。
結晶をろ別後メタノールで洗浄し乾燥して目的物３０．
４ｇを得た。
ランの合成；９０％硫酸２００ｇに攪拌下２−（４−
（２−メチルフェニル）アミノ−２−ヒドロキシ）ベン
ゾイル安息香酸３４．７ｇを２０〜２５℃で溶解させ
た。ついで同温度下でｐ−クレゾール１３．０ｇを加
え、１５時間反応させた。反応物を氷水８００ｍｌ中に
排出し、析出物をろ別し水洗した。濾過ペーストを水３
００ｍｌとトルエン８０ｍｌの混合液に解し、４８％苛
性ソーダで中和しアルカリ性とした。ついで、３０分間
加熱還流しアルカリ性であることを確認後分液した。ト
ルエン層を攪拌下５℃まで冷却すると結晶が析出した。
結晶をろ別後メタノールで洗浄し乾燥して目的物３０．
４ｇを得た。
【００２６】実施例４． ２−メチル−６−（２−エチル）フェニルアミノフルオ
ランの合成；９０％硫酸２００ｇに攪拌下２−（４−
（２−エチルフェニル）アミノ−２−ヒドロキシ）ベン
ゾイル安息香酸３６．１ｇを２０〜２５℃で溶解させ
た。ついで同温度下でｐ−クレゾール１３．０ｇを加
え、１５時間反応させた。反応物を氷水８００ｍｌ中に
排出し、析出物をろ別し水洗した。濾過ペーストを水３
００ｍｌとトルエン８０ｍｌの混合液に解し、４８％苛
性ソーダで中和しアルカリ性とした。ついで、３０分間
加熱還流しアルカリ性であることを確認後分液した。ト
ルエン層を攪拌下５℃まで冷却すると結晶が析出した。
結晶をろ別後メタノールで洗浄し乾燥して目的物３０．
８ｇを得た。実施例３、４で合成したフルオラン化合物
の一覧を表１に示す。表中のλｍａｘの値は、顕色剤と
して塩化第二錫を用いメタノール溶液中で発色させた場
合の極大吸収波長の値である。
ランの合成；９０％硫酸２００ｇに攪拌下２−（４−
（２−エチルフェニル）アミノ−２−ヒドロキシ）ベン
ゾイル安息香酸３６．１ｇを２０〜２５℃で溶解させ
た。ついで同温度下でｐ−クレゾール１３．０ｇを加
え、１５時間反応させた。反応物を氷水８００ｍｌ中に
排出し、析出物をろ別し水洗した。濾過ペーストを水３
００ｍｌとトルエン８０ｍｌの混合液に解し、４８％苛
性ソーダで中和しアルカリ性とした。ついで、３０分間
加熱還流しアルカリ性であることを確認後分液した。ト
ルエン層を攪拌下５℃まで冷却すると結晶が析出した。
結晶をろ別後メタノールで洗浄し乾燥して目的物３０．
８ｇを得た。実施例３、４で合成したフルオラン化合物
の一覧を表１に示す。表中のλｍａｘの値は、顕色剤と
して塩化第二錫を用いメタノール溶液中で発色させた場
合の極大吸収波長の値である。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明は朱色に発色する新規なフルオラ
ン化合物を提供するものである。本発明のフルオラン化
合物は、フルオラン骨格の６位アミノ基の部分において
異なる公知の化合物に比較して製造がし易いだけでな
く、昇華性やマイグレーションの問題が改善される；発
色画像の耐光性、耐湿性が改善される；有機溶剤に対す
る溶解性が良い；など種々の特徴を有するものである。
ン化合物を提供するものである。本発明のフルオラン化
合物は、フルオラン骨格の６位アミノ基の部分において
異なる公知の化合物に比較して製造がし易いだけでな
く、昇華性やマイグレーションの問題が改善される；発
色画像の耐光性、耐湿性が改善される；有機溶剤に対す
る溶解性が良い；など種々の特徴を有するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるフルオラン
化合物。 【化１】 ［式中Ｒ１、Ｒ２はメチル基又はエチル基を表す。］ - 【請求項２】 請求項１記載のフルオラン化合物を発色
剤として含有することを特徴とする発色性記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03750595A JP3627196B2 (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | フルオラン化合物及びこれを使用する発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03750595A JP3627196B2 (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | フルオラン化合物及びこれを使用する発色性記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193169A true JPH08193169A (ja) | 1996-07-30 |
| JP3627196B2 JP3627196B2 (ja) | 2005-03-09 |
Family
ID=12499394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03750595A Expired - Lifetime JP3627196B2 (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | フルオラン化合物及びこれを使用する発色性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3627196B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2314329A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-24 | Yamada Chem Co | Process for the preparation of fluoran precursors |
-
1995
- 1995-01-17 JP JP03750595A patent/JP3627196B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2314329A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-24 | Yamada Chem Co | Process for the preparation of fluoran precursors |
| GB2314329B (en) * | 1996-06-21 | 2000-05-31 | Yamada Chem Co | Process for preparing 2-(4'N-monosustituted amino-2-hydroxybenzoyl)benzoic Acids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3627196B2 (ja) | 2005-03-09 |
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