JPH06286302A - フルオラン化合物及びこれを使用した発色性記録材料 - Google Patents
フルオラン化合物及びこれを使用した発色性記録材料Info
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- JPH06286302A JPH06286302A JP5112037A JP11203793A JPH06286302A JP H06286302 A JPH06286302 A JP H06286302A JP 5112037 A JP5112037 A JP 5112037A JP 11203793 A JP11203793 A JP 11203793A JP H06286302 A JPH06286302 A JP H06286302A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記する一般式（１）で表されるフルオラン化
合物及びこれを使用した発色性記録材料。 （式中Ｒ１は、アルコキシ基を置換基として有する炭素
数２〜８のアルキル基を示し、Ｒ２は、炭素数１〜８の
アルキル基を示す。） 【効果】黒色系に発色し、耐光性、耐湿性の良い発色画
像を形成する新規なフルオラン化合物を提供する。
合物及びこれを使用した発色性記録材料。 （式中Ｒ１は、アルコキシ基を置換基として有する炭素
数２〜８のアルキル基を示し、Ｒ２は、炭素数１〜８の
アルキル基を示す。） 【効果】黒色系に発色し、耐光性、耐湿性の良い発色画
像を形成する新規なフルオラン化合物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、黒色系に発色する新規
なフルオラン化合物に関するものである。本発明は又、
上記フルオラン化合物を発色剤として含有する感圧複写
紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙、発色型熱転写記録紙
等の発色性記録材料に関するものである。
なフルオラン化合物に関するものである。本発明は又、
上記フルオラン化合物を発色剤として含有する感圧複写
紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙、発色型熱転写記録紙
等の発色性記録材料に関するものである。
【０００２】本発明のフルオラン化合物は、それ自体殆
ど無色で、大気中において極めて安定で昇華性、自然発
色性（地肌かぶり）が無く、有機溶剤に極めて良く溶解
する。そして、顕色剤によって速やかに黒色に発色し、
発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。この為、黒発
色記録材料用発色剤の主成分として使用し得る極めて価
値のある新規化合物である。
ど無色で、大気中において極めて安定で昇華性、自然発
色性（地肌かぶり）が無く、有機溶剤に極めて良く溶解
する。そして、顕色剤によって速やかに黒色に発色し、
発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。この為、黒発
色記録材料用発色剤の主成分として使用し得る極めて価
値のある新規化合物である。
【０００３】
【従来技術と発明が解決しようとする課題】黒色系に発
色するフルオラン化合物として、従来、下記（２）、
（３）、（４）の化合物などが知られている。
色するフルオラン化合物として、従来、下記（２）、
（３）、（４）の化合物などが知られている。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】
【０００７】しかし、これらは何れも、特にクレー系顕
色剤を使用した場合、発色画像の耐光性が不良である。
本出願人は、これらの欠点を改良したフルオラン化合物
として既に特開平１−１５０５７４号公報で次の式
（５）の化合物などを提案しているが、本発明は更に新
たなフルオラン化合物を提供するものである。
色剤を使用した場合、発色画像の耐光性が不良である。
本出願人は、これらの欠点を改良したフルオラン化合物
として既に特開平１−１５０５７４号公報で次の式
（５）の化合物などを提案しているが、本発明は更に新
たなフルオラン化合物を提供するものである。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【課題を解決する為の手段】即ち本発明は、前記（１）
の一般式で表されるフルオラン化合物及びこのフルオラ
ン化合物を発色剤として含有する発色性記録材料に係る
ものである。
の一般式で表されるフルオラン化合物及びこのフルオラ
ン化合物を発色剤として含有する発色性記録材料に係る
ものである。
【００１０】本発明のフルオラン化合物は以下の如くし
て合成することができる。まず下記する如く、（６）式
のｍ−アミノフェノール誘導体と（７）式の無水フター
ル酸を反応させて（８）式の２−（４−アミノ−２−ヒ
ドロキシ）ベンゾイル安息香酸誘導体を合成する。
て合成することができる。まず下記する如く、（６）式
のｍ−アミノフェノール誘導体と（７）式の無水フター
ル酸を反応させて（８）式の２−（４−アミノ−２−ヒ
ドロキシ）ベンゾイル安息香酸誘導体を合成する。
【００１１】
【化６】
【００１２】次に、この（８）式の２−（４−アミノ−
２−ヒドロキシ）ベンゾイル安息香酸誘導体と次の
（９）式で表されるジフェニルアミン誘導体とを、硫
酸、クロルスルフォン酸、メタンスルフォン酸、ポリリ
ン酸、塩化亜鉛、無水酢酸等の脱水縮合剤を用いて縮合
させることによって本発明のフルオラン化合物がほぼ無
色の固体として得られる。
２−ヒドロキシ）ベンゾイル安息香酸誘導体と次の
（９）式で表されるジフェニルアミン誘導体とを、硫
酸、クロルスルフォン酸、メタンスルフォン酸、ポリリ
ン酸、塩化亜鉛、無水酢酸等の脱水縮合剤を用いて縮合
させることによって本発明のフルオラン化合物がほぼ無
色の固体として得られる。
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中Ｒは水素原子又はアルキル基をしめ
す。） （９）式で表される化合物の具体例としては次のものが
挙げられる。４−ヒドロキシ−２’，６’−ジエチルジ
フェニルアミン、４−メトキシ−２’，６’−ジエチル
ジフェニルアミン、４−エトキシ−２’，６’−ジエチ
ルジフェニルアミン、４−プロポキシ−２’，６’−ジ
エチルジフェニルアミン、４−イソプロポキシ−２’，
６’−ジエチルジフェニルアミン、４−ブトキシ−
２’，６’−ジエチルジフェニルアミン、４−イソブト
キシ−２’，６’−ジエチルジフェニルアミン、４−ペ
ンチルオキシ−２’，６’−ジエチルジフェニルアミ
ン、４−イソペンチルオキシ−２’，６’−ジエチルジ
フェニルアミン、４−ヘキシルオキシ−２’，６’−ジ
エチルジフェニルアミン。なお、これらのジフェニルア
ミン誘導体のＮアシル体を２−（４−アミノ−２−ヒド
ロキシ）ベンゾイル安息香酸誘導体（８）と反応させて
フルオラン化合物とした後、加水分解しても一般式
（１）の化合物が得られる。
す。） （９）式で表される化合物の具体例としては次のものが
挙げられる。４−ヒドロキシ−２’，６’−ジエチルジ
フェニルアミン、４−メトキシ−２’，６’−ジエチル
ジフェニルアミン、４−エトキシ−２’，６’−ジエチ
ルジフェニルアミン、４−プロポキシ−２’，６’−ジ
エチルジフェニルアミン、４−イソプロポキシ−２’，
６’−ジエチルジフェニルアミン、４−ブトキシ−
２’，６’−ジエチルジフェニルアミン、４−イソブト
キシ−２’，６’−ジエチルジフェニルアミン、４−ペ
ンチルオキシ−２’，６’−ジエチルジフェニルアミ
ン、４−イソペンチルオキシ−２’，６’−ジエチルジ
フェニルアミン、４−ヘキシルオキシ−２’，６’−ジ
エチルジフェニルアミン。なお、これらのジフェニルア
ミン誘導体のＮアシル体を２−（４−アミノ−２−ヒド
ロキシ）ベンゾイル安息香酸誘導体（８）と反応させて
フルオラン化合物とした後、加水分解しても一般式
（１）の化合物が得られる。
【００１５】本発明化合物の具体例としては、一般式
（１）で表されるフルオラン化合物において、６位に次
の様な置換基を有するものを掲げることができる。Ｎ−
メチル−Ｎ−メトキシエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキ
シエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メトキシプロピル、Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシ
プロピル、Ｎ−プロピル−Ｎ−エトキシエチル、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−エトキシプロピル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−Ｎ−メトキシエチル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−
Ｎ−エトキシエチル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−メ
トキシプロピル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−エトキ
シプロピル、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メトキシプロピ
ル、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エトキシプロピル，Ｎ−ペ
ンチル−Ｎ−エトキシプロピル。６位にこの様な置換基
を有する本発明のフルオランは、何れも活性白土により
速やかに黒色に発色する。
（１）で表されるフルオラン化合物において、６位に次
の様な置換基を有するものを掲げることができる。Ｎ−
メチル−Ｎ−メトキシエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキ
シエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メトキシプロピル、Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシ
プロピル、Ｎ−プロピル−Ｎ−エトキシエチル、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−エトキシプロピル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−Ｎ−メトキシエチル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−
Ｎ−エトキシエチル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−メ
トキシプロピル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−エトキ
シプロピル、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メトキシプロピ
ル、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エトキシプロピル，Ｎ−ペ
ンチル−Ｎ−エトキシプロピル。６位にこの様な置換基
を有する本発明のフルオランは、何れも活性白土により
速やかに黒色に発色する。
【００１６】本発明に係るフルオラン化合物は発色剤と
して単独使用できるが、発色色相、発色濃度、画像の安
定性を改善する為、本発明に係るフルオラン化合物の性
能を損なわない範囲で公知の種々の色相に発色する発色
剤を併用することもできる。例えば、３，３−ビス（ア
ミノフェニル）−６−アミノフタリド、３，３−ビス
（インドリル）フタリド、３−アミノフルオラン、アミ
ノベンゾフルオラン、２，６−ジアミノフルオラン、
２，６−ジアミノ−３−メチルフルオラン、スピロピラ
ン、フェノキサジン、フェノチアジン、ロイコオーラミ
ン、カルバゾリルメタン、３−インドリル−３−（アミ
ノフェニル）フタリド、３−インドリル−３−（アミノ
フェニル）アザフタリド等の基本骨格を有する化合物の
誘導体との併用である。
して単独使用できるが、発色色相、発色濃度、画像の安
定性を改善する為、本発明に係るフルオラン化合物の性
能を損なわない範囲で公知の種々の色相に発色する発色
剤を併用することもできる。例えば、３，３−ビス（ア
ミノフェニル）−６−アミノフタリド、３，３−ビス
（インドリル）フタリド、３−アミノフルオラン、アミ
ノベンゾフルオラン、２，６−ジアミノフルオラン、
２，６−ジアミノ−３−メチルフルオラン、スピロピラ
ン、フェノキサジン、フェノチアジン、ロイコオーラミ
ン、カルバゾリルメタン、３−インドリル−３−（アミ
ノフェニル）フタリド、３−インドリル−３−（アミノ
フェニル）アザフタリド等の基本骨格を有する化合物の
誘導体との併用である。
【００１７】本発明に係るフルオラン化合物を発色剤と
して使用し、感圧複写紙を製造するには、公知の方法、
例えば米国特許第２８００４５８号、第２８００４５７
号等に記載のコアセルベーション法をカプセル化に採用
することができる。その他、カプセル化には、既知の界
面重合法やＩｎ−ｓｉｔｕ法を採用することができる。
して使用し、感圧複写紙を製造するには、公知の方法、
例えば米国特許第２８００４５８号、第２８００４５７
号等に記載のコアセルベーション法をカプセル化に採用
することができる。その他、カプセル化には、既知の界
面重合法やＩｎ−ｓｉｔｕ法を採用することができる。
【００１８】感圧複写紙を製造する場合に発色剤として
用いる本発明に係るフルオラン化合物を溶解する溶剤と
しては、感圧複写紙用として一般的なアルキルベンゼン
系、アルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジ
アリルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフ
ィン系、植物油などの各種溶剤を掲げることができ、こ
れらを単独又は混合して使用することができる。
用いる本発明に係るフルオラン化合物を溶解する溶剤と
しては、感圧複写紙用として一般的なアルキルベンゼン
系、アルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジ
アリルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフ
ィン系、植物油などの各種溶剤を掲げることができ、こ
れらを単独又は混合して使用することができる。
【００１９】また、顕色剤としては、公知のクレー、ベ
ントナイト、活性白土、酸性白土等の粘土類、サリチル
酸、サリチル酸エステル、サリチル酸誘導体、フェノー
ル誘導体等の亜鉛塩、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ｐ−ピドロキ
シ安息香酸エステル等のヒドロキシ化合物、ｐ−フェニ
ルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−オクチルフェノール
ホルマリン樹脂及びそれらの亜鉛塩等を使用することが
できる。
ントナイト、活性白土、酸性白土等の粘土類、サリチル
酸、サリチル酸エステル、サリチル酸誘導体、フェノー
ル誘導体等の亜鉛塩、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ｐ−ピドロキ
シ安息香酸エステル等のヒドロキシ化合物、ｐ−フェニ
ルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−オクチルフェノール
ホルマリン樹脂及びそれらの亜鉛塩等を使用することが
できる。
【００２０】感熱記録紙を製造するには、例えば特公昭
４５−１４０３９号公報に記載の公知の方法を採用すれ
ば良い。感熱記録紙を製造する場合のバインターとして
は、感熱記録紙用として一般的なポリピニルアルコー
ル、メチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、
カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチ
ン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合物等を使用することができ
る。
４５−１４０３９号公報に記載の公知の方法を採用すれ
ば良い。感熱記録紙を製造する場合のバインターとして
は、感熱記録紙用として一般的なポリピニルアルコー
ル、メチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、
カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチ
ン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合物等を使用することができ
る。
【００２１】この場合の顕色剤としては、公知のｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルエステル、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、３，４’−
イソプロピリデンジフェノール、２，２−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、４，４’−シ
クロヘキシリデンジフェノール、４，４’−チオジフェ
ノール、ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）サルファイド、ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）サルファイド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキ
シ−４’−メチルジフェニルスルホン、３，４−ジヒド
ロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４，
４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルス
ルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジアリル
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシフタル酸ジメチ
ル、ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）エチ
ル］エーテル、４，４’−メチレンビス（オキシエチレ
ンチオ）ジフェノール、１−ベンジル−２−ナフトー
ル、１，１’−メチレンジ−２−ナフトール、ｐ−ヒド
ロキシフェニルサリチルアミド、１，３−ジフェニルチ
オ尿素、１，３−ジトリールチオ尿素、１，３−ジクロ
ロフェニルチオ尿素等を単独又は混合して使用すること
ができる。
ドロキシ安息香酸メチルエステル、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、３，４’−
イソプロピリデンジフェノール、２，２−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、４，４’−シ
クロヘキシリデンジフェノール、４，４’−チオジフェ
ノール、ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）サルファイド、ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）サルファイド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキ
シ−４’−メチルジフェニルスルホン、３，４−ジヒド
ロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４，
４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルス
ルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジアリル
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシフタル酸ジメチ
ル、ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）エチ
ル］エーテル、４，４’−メチレンビス（オキシエチレ
ンチオ）ジフェノール、１−ベンジル−２−ナフトー
ル、１，１’−メチレンジ−２−ナフトール、ｐ−ヒド
ロキシフェニルサリチルアミド、１，３−ジフェニルチ
オ尿素、１，３−ジトリールチオ尿素、１，３−ジクロ
ロフェニルチオ尿素等を単独又は混合して使用すること
ができる。
【００２２】また、感度向上剤（増感剤）としては、パ
ラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸エステル、
高級脂肪酸アミド、蓚酸ジベンジル、蓚酸ジ−ｐ−メチ
ルベンジル、蓚酸ジ−ｐ−クロロベンジル、フタル酸エ
ステル、テレフタル酸エステル、４−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、１，４
−ジアルコキシナフタレン、１，５−ジアルコキシナフ
タレン、ｍ−ターフェニル、ｐ−ベンジルビフェニル、
ジベンジルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
エステル、１−フェノキシ−２−ナフトキシ（１）エタ
ン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−ジ（３−メ
チルフェノキシ）エタン、１−（２−イソプロピルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ（２）エタン、ビス（ｐ−メ
トキシフェノキシエチル）エーテル、２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸エステル、４，４’−ジアルコキシジフ
ェニルスルホン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベ
ンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、
１，４−ジベンジルオキシベンゼン、１，４−ジ（ビニ
ルオキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ジ（ビニルオキ
シエトキシ）ベンゼン、ジフェニルカーボネート等を掲
げることができ、これらを単独又は混合して使用するこ
とができる。
ラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸エステル、
高級脂肪酸アミド、蓚酸ジベンジル、蓚酸ジ−ｐ−メチ
ルベンジル、蓚酸ジ−ｐ−クロロベンジル、フタル酸エ
ステル、テレフタル酸エステル、４−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、１，４
−ジアルコキシナフタレン、１，５−ジアルコキシナフ
タレン、ｍ−ターフェニル、ｐ−ベンジルビフェニル、
ジベンジルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
エステル、１−フェノキシ−２−ナフトキシ（１）エタ
ン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−ジ（３−メ
チルフェノキシ）エタン、１−（２−イソプロピルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ（２）エタン、ビス（ｐ−メ
トキシフェノキシエチル）エーテル、２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸エステル、４，４’−ジアルコキシジフ
ェニルスルホン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベ
ンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、
１，４−ジベンジルオキシベンゼン、１，４−ジ（ビニ
ルオキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ジ（ビニルオキ
シエトキシ）ベンゼン、ジフェニルカーボネート等を掲
げることができ、これらを単独又は混合して使用するこ
とができる。
【００２３】感度向上剤の他に、画像の耐光性、保存性
の向上の為に種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外線吸
収剤等を添加したり、感熱記録紙を高分子物質等でオー
バーコートすることもできる。
の向上の為に種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外線吸
収剤等を添加したり、感熱記録紙を高分子物質等でオー
バーコートすることもできる。
【００２４】
実施例１ ２−（２’，６’−ジエチルアニリノ）−３−メチル−
６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メトキシプロピルアミ
ノ）フルオランの合成；９８％硫酸９０ｇに２−（４−
Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メトキシプロピルアミノ−２−
ヒドロキシ）ベンゾイル安息香酸２０．０ｇを２５〜３
０℃で１．５時間、４−メトキシ−２−メチル−２’，
６’−ジエチルジフェニルアミン２０．０ｇを５〜１０
℃で２０分かけて加え、完全に溶解させた後、６．５℃
で６３時間攪拌した。反応混合物を５００ｇの氷水中に
注加し、析出した固形物を濾集し、水３０００ｍｌで洗
浄した。得られたケーキにトルエン１００ｍｌと４８％
水酸化ナトリウム水溶液３４．０ｇを加え、９０℃で２
時間攪拌した。次いでトルエン層を分取し、活性炭２．
０ｇ、及び活性白土２．０ｇを加えて、９０℃で濾過し
た。得られたトルエン層を濃縮した後エタノール１００
ｍｌを加えて晶析させ、目的の色素２６．３ｇを得た。
収率８５％、ｍｐ１２０〜１２４℃。このものは活性白
土により速やかに黒色に発色し、メタノール・塩化第二
スズ中のλｍａｘは４３０，４５４，及び５９５ｎｍに
ある。
６−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メトキシプロピルアミ
ノ）フルオランの合成；９８％硫酸９０ｇに２−（４−
Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メトキシプロピルアミノ−２−
ヒドロキシ）ベンゾイル安息香酸２０．０ｇを２５〜３
０℃で１．５時間、４−メトキシ−２−メチル−２’，
６’−ジエチルジフェニルアミン２０．０ｇを５〜１０
℃で２０分かけて加え、完全に溶解させた後、６．５℃
で６３時間攪拌した。反応混合物を５００ｇの氷水中に
注加し、析出した固形物を濾集し、水３０００ｍｌで洗
浄した。得られたケーキにトルエン１００ｍｌと４８％
水酸化ナトリウム水溶液３４．０ｇを加え、９０℃で２
時間攪拌した。次いでトルエン層を分取し、活性炭２．
０ｇ、及び活性白土２．０ｇを加えて、９０℃で濾過し
た。得られたトルエン層を濃縮した後エタノール１００
ｍｌを加えて晶析させ、目的の色素２６．３ｇを得た。
収率８５％、ｍｐ１２０〜１２４℃。このものは活性白
土により速やかに黒色に発色し、メタノール・塩化第二
スズ中のλｍａｘは４３０，４５４，及び５９５ｎｍに
ある。
【００２５】ここで得た本発明の化合物と前記の式
（５）の既知化合物について、それぞれ１４０ｍｇをＫ
ＭＣ−１１３（クレハ株式会社製の感圧複写紙用溶剤）
に添加し、油浴で５℃ずつ昇温させ、完全に被検化合物
が溶解する温度を比較するとともに、溶解後の溶液を静
置した場合の安定性を比較した。その結果、溶解温度に
ついては本発明の化合物の場合６０℃であるのに対し、
既知化合物の場合７０℃であることが、また、溶液安定
性については本発明の化合物の場合７日間静置後も結晶
が析出しないのに対し、既知化合物の場合３日静置する
と結晶が析出することがわかった。
（５）の既知化合物について、それぞれ１４０ｍｇをＫ
ＭＣ−１１３（クレハ株式会社製の感圧複写紙用溶剤）
に添加し、油浴で５℃ずつ昇温させ、完全に被検化合物
が溶解する温度を比較するとともに、溶解後の溶液を静
置した場合の安定性を比較した。その結果、溶解温度に
ついては本発明の化合物の場合６０℃であるのに対し、
既知化合物の場合７０℃であることが、また、溶液安定
性については本発明の化合物の場合７日間静置後も結晶
が析出しないのに対し、既知化合物の場合３日静置する
と結晶が析出することがわかった。
【００２６】なお、実施例１で出発原料として使用した
４−メトキシ−２’，６’−ジエチルジフェニルアミン
は次の様にして合成した。４つ口フラスコに２，６−ジ
エチルアニリン２９８ｇを加え、６０〜９０℃で無水酢
酸２１４ｇを１時間かけて滴化し、その後１００℃で
０．５時間攪拌した。反応物を水１０００ｍｌ中に徐々
に排出し、析出物を濾集、水洗して２、６−ジエチルア
セトアニリドを３６６ｇ得た。収率９５．８％。このよ
うにして得られた２，６−ジエチルアセトアニリド３６
５ｇと４−ブロモ−２−メチルアニソール４６１ｇを混
合し、さらに炭酸カリウム１７１ｇ、硫酸銅５ｇを加え
て、２００℃で１３．５時間反応した。反応物を８０℃
に冷却後、トルエン３８０ｍｌ、水３４０ｍｌ、ろ過助
剤１０ｇを加え、熱ろ過後トルエン層を分取し、その後
トルエンを留去した。残留物に４８％水酸化カリウムを
２８３ｇ、ポリエチレングリコールを１２２ｇ加え、１
４０℃で４８時間攪拌して加水分解した。冷却後、トル
エン２５０ｍｌ、水６００ｍｌを加え、８０℃で分液し
た。得られたトルエン層を真空蒸留して２１１ｇの目的
物を得た。収率４１．１％。
４−メトキシ−２’，６’−ジエチルジフェニルアミン
は次の様にして合成した。４つ口フラスコに２，６−ジ
エチルアニリン２９８ｇを加え、６０〜９０℃で無水酢
酸２１４ｇを１時間かけて滴化し、その後１００℃で
０．５時間攪拌した。反応物を水１０００ｍｌ中に徐々
に排出し、析出物を濾集、水洗して２、６−ジエチルア
セトアニリドを３６６ｇ得た。収率９５．８％。このよ
うにして得られた２，６−ジエチルアセトアニリド３６
５ｇと４−ブロモ−２−メチルアニソール４６１ｇを混
合し、さらに炭酸カリウム１７１ｇ、硫酸銅５ｇを加え
て、２００℃で１３．５時間反応した。反応物を８０℃
に冷却後、トルエン３８０ｍｌ、水３４０ｍｌ、ろ過助
剤１０ｇを加え、熱ろ過後トルエン層を分取し、その後
トルエンを留去した。残留物に４８％水酸化カリウムを
２８３ｇ、ポリエチレングリコールを１２２ｇ加え、１
４０℃で４８時間攪拌して加水分解した。冷却後、トル
エン２５０ｍｌ、水６００ｍｌを加え、８０℃で分液し
た。得られたトルエン層を真空蒸留して２１１ｇの目的
物を得た。収率４１．１％。
【００２７】実施例２〜５ 実施例１と同様に操作して次の表１に示すフルオラン化
合物を合成した。何れもほぼ無色の化合物であり、活性
白土により速やかに黒色に発色する。
合物を合成した。何れもほぼ無色の化合物であり、活性
白土により速やかに黒色に発色する。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明は黒色系に発色し、耐光性、耐湿
性の良い発色画像を形成する新規なフルオラン化合物を
提供するものである。
性の良い発色画像を形成する新規なフルオラン化合物を
提供するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記する一般式（１）で表されるフルオ
ラン化合物。 【化１】 （式中Ｒ１は、アルコキシ基を置換基として有する炭素
数２〜８のアルキル基を示し、Ｒ２は、炭素数１〜８の
アルキル基を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のフルオラン化合物を発色
剤として含有することを特徴とする発色性記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5112037A JPH06286302A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | フルオラン化合物及びこれを使用した発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5112037A JPH06286302A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | フルオラン化合物及びこれを使用した発色性記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06286302A true JPH06286302A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=14576434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5112037A Pending JPH06286302A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | フルオラン化合物及びこれを使用した発色性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06286302A (ja) |
-
1993
- 1993-04-02 JP JP5112037A patent/JPH06286302A/ja active Pending
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