JPH08188568A - アルキルベンゾイルグアニジン誘導体 - Google Patents
アルキルベンゾイルグアニジン誘導体Info
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- JPH08188568A JPH08188568A JP7245152A JP24515295A JPH08188568A JP H08188568 A JPH08188568 A JP H08188568A JP 7245152 A JP7245152 A JP 7245152A JP 24515295 A JP24515295 A JP 24515295A JP H08188568 A JPH08188568 A JP H08188568A
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- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、オルト置換アルキルベンゾイル
グアニジン化合物およびその塩、これらの化合物の製造
方法およびこれらの化合物を含有する医薬組成物に関す
る。 【構成】 本発明に係る化合物は、式Ｉ： 【化１】 式中、Ａｌｋ、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3は、明細書に定義さ
れているとおりである、で表わされる化合物およびその
生理学的に無害の塩である。 【効果】 式Ｉで表わされる化合物およびその生理学
的に無害の塩は、抗不整脈作用を示し、かつまた細胞Ｎ
ａ +／Ｈ+対向輸送体の抑制薬として作用する。
グアニジン化合物およびその塩、これらの化合物の製造
方法およびこれらの化合物を含有する医薬組成物に関す
る。 【構成】 本発明に係る化合物は、式Ｉ： 【化１】 式中、Ａｌｋ、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3は、明細書に定義さ
れているとおりである、で表わされる化合物およびその
生理学的に無害の塩である。 【効果】 式Ｉで表わされる化合物およびその生理学
的に無害の塩は、抗不整脈作用を示し、かつまた細胞Ｎ
ａ +／Ｈ+対向輸送体の抑制薬として作用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオルト- 置換ア
ルキルベンゾイルグアニジン誘導体およびその生理学的
に無害の塩、それらの製造方法、それらを含有する医薬
組成物、特に不整脈、狭心症、梗塞症の治療又は予防処
置に有用な医薬組成物並びにその医薬を製造する方法に
関するものである。
ルキルベンゾイルグアニジン誘導体およびその生理学的
に無害の塩、それらの製造方法、それらを含有する医薬
組成物、特に不整脈、狭心症、梗塞症の治療又は予防処
置に有用な医薬組成物並びにその医薬を製造する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】最も良く知られているアシルグアニジン
群の活性化合物は、アミロライド（ａｍｉｌｏｒｉｄ
ｅ）である。この物質は、真先に、血圧降下作用および
塩分排泄作用を示すが、これらの作用は心拍障害を処置
する場合には望ましくなく、特にその抗不整脈作用は非
常に弱く現われるのみである。これに加えて、構造上で
類似する化合物が、例えばＥＰ０４１６４９９に記載さ
れている。
群の活性化合物は、アミロライド（ａｍｉｌｏｒｉｄ
ｅ）である。この物質は、真先に、血圧降下作用および
塩分排泄作用を示すが、これらの作用は心拍障害を処置
する場合には望ましくなく、特にその抗不整脈作用は非
常に弱く現われるのみである。これに加えて、構造上で
類似する化合物が、例えばＥＰ０４１６４９９に記載さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有用
な性質を有する新規化合物、特に医薬の製造に使用する
ことができる新規化合物を提供することにある。また本
発明の課題は、良好な心臓保護効果を示し、従って梗塞
症の処置に、梗塞症の予防に、およびまた狭心症の処置
に適し、さらにまた、あらゆるタイプの病因性低酸素障
害および虚血性障害に対抗し、このような障害によって
一次的にまたは二次的に生じる障害を処置することがで
き、また、予防用にも良好に適した医薬を提供すること
にある。
な性質を有する新規化合物、特に医薬の製造に使用する
ことができる新規化合物を提供することにある。また本
発明の課題は、良好な心臓保護効果を示し、従って梗塞
症の処置に、梗塞症の予防に、およびまた狭心症の処置
に適し、さらにまた、あらゆるタイプの病因性低酸素障
害および虚血性障害に対抗し、このような障害によって
一次的にまたは二次的に生じる障害を処置することがで
き、また、予防用にも良好に適した医薬を提供すること
にある。
【０００４】さらに本発明の課題は、細胞増殖から発現
する疾患、例えば動脈硬化症、糖尿病の後発合併症、腫
瘍疾患、線維症疾患、特に肺、肝臓および腎臓の線維
症、およびまた臓器の肥大および過形成における治療剤
として使用することもでき、これに加えて、Ｎａ+／Ｈ+
対向輸送体、例えば赤血球、血小板または白血球にお
ける当該対向輸送体の活性増大に関連する疾患の診断に
おいて、診断検査に使用するのにも適した医薬を提供す
ることにある。さらにまた本発明の課題は、別の医薬活
性化合物を製造するための中間体を提供することにあ
る。
する疾患、例えば動脈硬化症、糖尿病の後発合併症、腫
瘍疾患、線維症疾患、特に肺、肝臓および腎臓の線維
症、およびまた臓器の肥大および過形成における治療剤
として使用することもでき、これに加えて、Ｎａ+／Ｈ+
対向輸送体、例えば赤血球、血小板または白血球にお
ける当該対向輸送体の活性増大に関連する疾患の診断に
おいて、診断検査に使用するのにも適した医薬を提供す
ることにある。さらにまた本発明の課題は、別の医薬活
性化合物を製造するための中間体を提供することにあ
る。
【０００５】
【発明の開示】本発明の、オルト- 置換アルキルベンゾ
イルグアニジン誘導体およびその生理学的に無害の塩は
下記式Ｉで表わされる：
イルグアニジン誘導体およびその生理学的に無害の塩は
下記式Ｉで表わされる：
【化４】 式中、Ｒ1は、Ａ、ＣＦ 3 、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、Ｃ2Ｆ5
、ＣＮ、ＮＯ2 、Ｈａｌ、Ｃ≡ＣＨまたは- Ｘ- Ｒ4で
あり、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、Ｈ
ａｌ、Ａ、- Ｘ- Ｒ4 、ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＨ2
Ｆ、ＣＨＦ2 、Ｃ2Ｆ5 、ＣＨ2ＣＦ3 、- ＳＯｎ- Ｒ
6 、- ＳＯ2ＮＲ4Ｒ5 、Ｐｈ、ＯＰｈまたはＨｅｔであ
り、
、ＣＮ、ＮＯ2 、Ｈａｌ、Ｃ≡ＣＨまたは- Ｘ- Ｒ4で
あり、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、Ｈ
ａｌ、Ａ、- Ｘ- Ｒ4 、ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＨ2
Ｆ、ＣＨＦ2 、Ｃ2Ｆ5 、ＣＨ2ＣＦ3 、- ＳＯｎ- Ｒ
6 、- ＳＯ2ＮＲ4Ｒ5 、Ｐｈ、ＯＰｈまたはＨｅｔであ
り、
【０００６】Ｒ4は、Ｈ、Ａ、Ｃ原子５〜７個を有する
シクロアルキル、Ｃ原子６〜８個を有するシクロアルキ
ルメチル、ＣＦ3 、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、ＣＨ2ＣＦ3 、
Ｐｈまたは- ＣＨ2 - Ｐｈであり、Ｒ5は、ＨまたはＡ
であり、あるいはまたＲ4とＲ5とは一緒になって、Ｃ原
子４〜５個を有するアルキレンを表わし、このアルキレ
ン基中に存在する１個のＣＨ2基はまた、Ｏ、Ｓ、Ｎ
Ｈ、Ｎ- ＡまたはＮ- ＣＨ2 - Ｐｈにより置き換えられ
ていてもよく、Ｒ6は、ＡまたはＰｈであり、Ａｌｋ
は、直鎖状または分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8アルキル基、未置
換の、または置換基として、１個、２個または３個のＡ
を有していてもよい、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、また
はＡｌｋは、−ＣＲ7＝ＣＨＲ7'または−Ｃ≡ＣＲ7であ
り、Ｒ7 およびＲ7'はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、
Ａ、ＰｈまたはＨｅｔであり、
シクロアルキル、Ｃ原子６〜８個を有するシクロアルキ
ルメチル、ＣＦ3 、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、ＣＨ2ＣＦ3 、
Ｐｈまたは- ＣＨ2 - Ｐｈであり、Ｒ5は、ＨまたはＡ
であり、あるいはまたＲ4とＲ5とは一緒になって、Ｃ原
子４〜５個を有するアルキレンを表わし、このアルキレ
ン基中に存在する１個のＣＨ2基はまた、Ｏ、Ｓ、Ｎ
Ｈ、Ｎ- ＡまたはＮ- ＣＨ2 - Ｐｈにより置き換えられ
ていてもよく、Ｒ6は、ＡまたはＰｈであり、Ａｌｋ
は、直鎖状または分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8アルキル基、未置
換の、または置換基として、１個、２個または３個のＡ
を有していてもよい、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、また
はＡｌｋは、−ＣＲ7＝ＣＨＲ7'または−Ｃ≡ＣＲ7であ
り、Ｒ7 およびＲ7'はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、
Ａ、ＰｈまたはＨｅｔであり、
【０００７】Ｈｅｔは、ＮまたはＣを介して結合されて
いる、１〜４個のＮ、Ｏおよび（または）Ｓ原子を有す
る一環状または二環状の飽和、不飽和また芳香族性のヘ
テロ環状基であり、この基は未置換であるか、または置
換基として、１個、２個または３個のＨａｌ、ＣＦ3 、
Ａ、- Ｘ- Ｒ4 、ＣＮ、ＮＯ2および（または）カルボ
ニル酸素を有していてもよく、Ａは、Ｃ原子１〜６個を
有するアルキルであり、Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩであり、Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ5であり、Ｐｈ
は、フェニル基であり、この基は未置換であるか、また
は置換基として、１個、２個または３個のＡ、ＯＡ、Ｎ
Ｒ4Ｒ5 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3を有していて
もよく、そしてｎは、１または２である。
いる、１〜４個のＮ、Ｏおよび（または）Ｓ原子を有す
る一環状または二環状の飽和、不飽和また芳香族性のヘ
テロ環状基であり、この基は未置換であるか、または置
換基として、１個、２個または３個のＨａｌ、ＣＦ3 、
Ａ、- Ｘ- Ｒ4 、ＣＮ、ＮＯ2および（または）カルボ
ニル酸素を有していてもよく、Ａは、Ｃ原子１〜６個を
有するアルキルであり、Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩであり、Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ5であり、Ｐｈ
は、フェニル基であり、この基は未置換であるか、また
は置換基として、１個、２個または３個のＡ、ＯＡ、Ｎ
Ｒ4Ｒ5 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3を有していて
もよく、そしてｎは、１または２である。
【０００８】式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生
理学的に無害の塩が、良好な耐容性をともない、価値あ
る薬理学的性質を有することが見出された。これらの新
規化合物は、細胞Ｎａ+ ／Ｈ+ 対向輸送体（ａｎｔｉｐ
ｏｒｔｅｒ）の抑制薬である、すなわち細胞Ｎａ+／Ｈ+
交換メカニズム（Ｄｕｅｓｉｎｇ等による、Ｍｅｄ．Ｋ
ｌｉｎ．，８７，３７８−３８４（１９９２））を抑制
する活性を有する化合物であり、従って良好な抗不整薬
であって、特に酸素不足の結果として発症する不整脈の
処置に適している。
理学的に無害の塩が、良好な耐容性をともない、価値あ
る薬理学的性質を有することが見出された。これらの新
規化合物は、細胞Ｎａ+ ／Ｈ+ 対向輸送体（ａｎｔｉｐ
ｏｒｔｅｒ）の抑制薬である、すなわち細胞Ｎａ+／Ｈ+
交換メカニズム（Ｄｕｅｓｉｎｇ等による、Ｍｅｄ．Ｋ
ｌｉｎ．，８７，３７８−３８４（１９９２））を抑制
する活性を有する化合物であり、従って良好な抗不整薬
であって、特に酸素不足の結果として発症する不整脈の
処置に適している。
【０００９】本発明に係る新規物質は、良好な心臓保護
効果を示し、従って梗塞症の処置に、梗塞症の予防に、
およびまた狭心症の処置に適している。さらにまた、こ
れらの物質はあらゆるタイプの病因性低酸素障害および
虚血性障害に対抗し、このような障害によって一次的に
または二次的に生じる障害を処置することができる。こ
れらの活性化合物はまた、予防用にも良好に適してい
る。
効果を示し、従って梗塞症の処置に、梗塞症の予防に、
およびまた狭心症の処置に適している。さらにまた、こ
れらの物質はあらゆるタイプの病因性低酸素障害および
虚血性障害に対抗し、このような障害によって一次的に
または二次的に生じる障害を処置することができる。こ
れらの活性化合物はまた、予防用にも良好に適してい
る。
【００１０】これらの物質は、病的低酸素状態または虚
血状態において予防効果を有することから、これらの化
合物はまた、外科手術に関連して、時間経過にしたがい
良好な状態での供給が困難になる臓器の保護に、臓器移
植に関連して、取り除かれる臓器の保護に、血管形成ま
たは心臓外科手術に関連して、神経系の虚血に関連し
て、ショック状態の治療に関連して、およびまた本態性
高血圧症の予防的防止に使用することができる。さらに
また、これらの化合物は、細胞増殖から発現する疾患、
例えば動脈硬化症、糖尿病の後発合併症、腫瘍疾患、線
維症疾患、特に肺、肝臓および腎臓の線維症、およびま
た臓器の肥大および過形成における治療剤として使用す
ることもできる。これに加えて、これらの物質は、Ｎａ
+／Ｈ+ 対向輸送体、例えば赤血球、血小板または白血
球における当該対向輸送体の活性増大に関連する疾患の
診断において、診断検査に使用するのにも適している。
血状態において予防効果を有することから、これらの化
合物はまた、外科手術に関連して、時間経過にしたがい
良好な状態での供給が困難になる臓器の保護に、臓器移
植に関連して、取り除かれる臓器の保護に、血管形成ま
たは心臓外科手術に関連して、神経系の虚血に関連し
て、ショック状態の治療に関連して、およびまた本態性
高血圧症の予防的防止に使用することができる。さらに
また、これらの化合物は、細胞増殖から発現する疾患、
例えば動脈硬化症、糖尿病の後発合併症、腫瘍疾患、線
維症疾患、特に肺、肝臓および腎臓の線維症、およびま
た臓器の肥大および過形成における治療剤として使用す
ることもできる。これに加えて、これらの物質は、Ｎａ
+／Ｈ+ 対向輸送体、例えば赤血球、血小板または白血
球における当該対向輸送体の活性増大に関連する疾患の
診断において、診断検査に使用するのにも適している。
【００１１】本発明に係る化合物の効果は、それ自体公
知の方法、例えばN.EscobalesおよびJ.Figueroaにより
J. Membrane Biol.,120,41-49(1991)に、あるいはL. Co
unillon、W. Scholz、 H. J. LangおよびJ. Pouyssegurに
よりMol. Pharmacol.,44,1041-1045(1993)に記載されて
いる方法を使用して確認することができる。適当な実験
動物の例には、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネ
コ、サルまたはブタがある。従って、本発明に係る化合
物は、ヒトおよび動物の医療において、医薬活性化合物
として使用することができる。さらにまた、これらの化
合物は、別の医薬活性化合物を製造するための中間体と
して使用することもできる。
知の方法、例えばN.EscobalesおよびJ.Figueroaにより
J. Membrane Biol.,120,41-49(1991)に、あるいはL. Co
unillon、W. Scholz、 H. J. LangおよびJ. Pouyssegurに
よりMol. Pharmacol.,44,1041-1045(1993)に記載されて
いる方法を使用して確認することができる。適当な実験
動物の例には、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネ
コ、サルまたはブタがある。従って、本発明に係る化合
物は、ヒトおよび動物の医療において、医薬活性化合物
として使用することができる。さらにまた、これらの化
合物は、別の医薬活性化合物を製造するための中間体と
して使用することもできる。
【００１２】前記式において、基Ａは、Ｃ原子１〜６個
を、好ましくは１〜４個を、特に１個、２個または３個
を有する、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であ
り、詳細には好ましくはメチルであり、またエチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチルも好適
であり、そしてまたｓｅｃ- ブチル、ｔｅｒｔ- ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル（３- メチルブチル）、ヘ
キシルまたはイソヘキシル（４- メチルペンチル）も好
ましい。Ｒ1は好ましくは、Ａ、ＯＡまたはＨａｌであ
り、特にＢｒまたはＣｌである。しかしながら、また好
ましくはＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、ＣＦ3またはＣ2Ｆ5であ
る。
を、好ましくは１〜４個を、特に１個、２個または３個
を有する、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であ
り、詳細には好ましくはメチルであり、またエチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチルも好適
であり、そしてまたｓｅｃ- ブチル、ｔｅｒｔ- ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル（３- メチルブチル）、ヘ
キシルまたはイソヘキシル（４- メチルペンチル）も好
ましい。Ｒ1は好ましくは、Ａ、ＯＡまたはＨａｌであ
り、特にＢｒまたはＣｌである。しかしながら、また好
ましくはＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、ＣＦ3またはＣ2Ｆ5であ
る。
【００１３】Ｒ2およびＲ3は好ましくは、相互に独立し
て、Ｈ、Ａ- ＳＯ2 、Ａ、ＣＦ3 、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮま
たはＯＡである。特に好ましくは、これらの２個の基の
一方は、Ｈ3Ｃ- ＳＯ2- であり、他方は好ましくは前記
の好適意味の一つを有するか、または好ましくは水素で
ある。これらの２個の基Ｒ2およびＲ3の一方は、好まし
くはそのベンゾイル基の３位置または５位置に存在す
る。これらの基の一方が、Ａ- ＳＯ2- である場合に
は、この基は好ましくは、ベンゾイルグアニジン基に対
してメタ位置に存在する。Ｒ4は好ましくは、Ｈまたは
Ａであり、Ｒ5もまた同様である。
て、Ｈ、Ａ- ＳＯ2 、Ａ、ＣＦ3 、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮま
たはＯＡである。特に好ましくは、これらの２個の基の
一方は、Ｈ3Ｃ- ＳＯ2- であり、他方は好ましくは前記
の好適意味の一つを有するか、または好ましくは水素で
ある。これらの２個の基Ｒ2およびＲ3の一方は、好まし
くはそのベンゾイル基の３位置または５位置に存在す
る。これらの基の一方が、Ａ- ＳＯ2- である場合に
は、この基は好ましくは、ベンゾイルグアニジン基に対
してメタ位置に存在する。Ｒ4は好ましくは、Ｈまたは
Ａであり、Ｒ5もまた同様である。
【００１４】Ｒ4およびＲ5が一緒になってアルキレン基
を表わす場合に、このアルキレン基は好ましくは、非分
枝鎖状であり、特に- （ＣＨ2）k - （ここでｋは４ま
たは５である）である。しかしながら、- （ＣＨ2）2 -
Ｏ-（ＣＨ 2）2 - 、- （ＣＨ2）2 - ＮＨ-（ＣＨ2）2
- 、-（ＣＨ2）2 - ＮＡ-（ＣＨ2）2 - 、- ＣＨ2 -Ｏ-
（ＣＨ2）2 - 、- ＣＨ2 - ＮＨ- （ＣＨ2）2 - また
は- ＣＨ2 - ＮＡ-（ＣＨ2）2 - 、あるいはまた- ＣＯ
-（ＣＨ2）3 - 、- ＣＯ-（ＣＨ2）4 - または- ＣＨ2
- ＣＯ-（ＣＨ2）2 - も好適である。Ｐｈは好ましく
は、未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣ
ｌ、Ｂｒ、Ａ、ＯＡ、ＮＨ2 、ＮＨＡ、ＮＡ2 またはＣ
Ｆ3を有するフェニルである。
を表わす場合に、このアルキレン基は好ましくは、非分
枝鎖状であり、特に- （ＣＨ2）k - （ここでｋは４ま
たは５である）である。しかしながら、- （ＣＨ2）2 -
Ｏ-（ＣＨ 2）2 - 、- （ＣＨ2）2 - ＮＨ-（ＣＨ2）2
- 、-（ＣＨ2）2 - ＮＡ-（ＣＨ2）2 - 、- ＣＨ2 -Ｏ-
（ＣＨ2）2 - 、- ＣＨ2 - ＮＨ- （ＣＨ2）2 - また
は- ＣＨ2 - ＮＡ-（ＣＨ2）2 - 、あるいはまた- ＣＯ
-（ＣＨ2）3 - 、- ＣＯ-（ＣＨ2）4 - または- ＣＨ2
- ＣＯ-（ＣＨ2）2 - も好適である。Ｐｈは好ましく
は、未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣ
ｌ、Ｂｒ、Ａ、ＯＡ、ＮＨ2 、ＮＨＡ、ＮＡ2 またはＣ
Ｆ3を有するフェニルである。
【００１５】Ｒ6は好ましくは、Ａであり、特にメチル
であり、あるいはまた未置換のフエニルも好適である。
基Ｘは好ましくは、ＯまたはＮＨである。Ａｌｋは好ま
しくは、Ｃ1〜Ｃ8- アルキルまたはＣ3〜Ｃ8- シクロア
ルキルである。Ａｌｋが非環状である場合には、この基
は好ましくは、Ａに関して好適である、アルキル基の１
種である。Ａｌｋであることができる、特に好適なシク
ロアルキル基は、シクロプロピル、シクロペンチルまた
はシクロヘキシルであり、あるいは置換基として１個の
Ａ、特にメチル、エチルまたはイソプロピルを有する、
それらの誘導体である。Ｒ7およびＲ7'は好ましくは、
相互に独立して、Ｈ、Ａまたは未置換のフェニルであ
る。
であり、あるいはまた未置換のフエニルも好適である。
基Ｘは好ましくは、ＯまたはＮＨである。Ａｌｋは好ま
しくは、Ｃ1〜Ｃ8- アルキルまたはＣ3〜Ｃ8- シクロア
ルキルである。Ａｌｋが非環状である場合には、この基
は好ましくは、Ａに関して好適である、アルキル基の１
種である。Ａｌｋであることができる、特に好適なシク
ロアルキル基は、シクロプロピル、シクロペンチルまた
はシクロヘキシルであり、あるいは置換基として１個の
Ａ、特にメチル、エチルまたはイソプロピルを有する、
それらの誘導体である。Ｒ7およびＲ7'は好ましくは、
相互に独立して、Ｈ、Ａまたは未置換のフェニルであ
る。
【００１６】Ｈａｌは好ましくは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ
である。Ｈｅｔは好ましくは、２- または３- フリル、
２- または３- チエニル、１-、２- または３- ピロリ
ル、１- 、２- 、４- または５- イミダゾリル、１- 、
３- 、４- または５- ピラゾリル、２- 、４- または５
- オキサゾリル、３- 、４- または５- イソオキサゾイ
ル、２- 、４- または５- チアゾリル、３- 、４- また
は５- イソチアゾリル、２- 、３- または５- ピリジ
ル、２- 、４- 、５- または６- ピリミジニルであり、
およびまた好ましくは、１，２，３- トリアゾール- １
- 、- ４- または- ５- イル、１，２，４- トリアゾー
ル- １- 、-３- または- ５- イル、１- または５- テ
トラゾリル、１，２，３- オキサジアゾール- ４- また
は- ５- イル、１，２，４- オキサジアゾール- ３- ま
たは-５- イル、１，３，４- チアジアゾール- ２- ま
たは- ５- イル、
である。Ｈｅｔは好ましくは、２- または３- フリル、
２- または３- チエニル、１-、２- または３- ピロリ
ル、１- 、２- 、４- または５- イミダゾリル、１- 、
３- 、４- または５- ピラゾリル、２- 、４- または５
- オキサゾリル、３- 、４- または５- イソオキサゾイ
ル、２- 、４- または５- チアゾリル、３- 、４- また
は５- イソチアゾリル、２- 、３- または５- ピリジ
ル、２- 、４- 、５- または６- ピリミジニルであり、
およびまた好ましくは、１，２，３- トリアゾール- １
- 、- ４- または- ５- イル、１，２，４- トリアゾー
ル- １- 、-３- または- ５- イル、１- または５- テ
トラゾリル、１，２，３- オキサジアゾール- ４- また
は- ５- イル、１，２，４- オキサジアゾール- ３- ま
たは-５- イル、１，３，４- チアジアゾール- ２- ま
たは- ５- イル、
【００１７】１，２，４- チアジアゾール- ３- または
- ５- イル、１，２，３- チアジアゾール- ４- または
- ５- イル、２- 、３- 、４- 、５- または６- ２Ｈ-
チオピラニル、２- 、３- または４- ４Ｈ- チオピラニ
ル、３- または４- ピリダジニル、ピラジニル、２- 、
３- 、４- 、５- 、６- または７- ベンゾフリル、２
-、３- 、４- 、５- 、６- または７- ベンゾチエニ
ル、１- 、２- 、３- 、４-、５- 、６- または７- イ
ンドリル、１- 、２- 、４- または５- ベンズイミダゾ
リル、１- 、３- 、４- 、５- 、６- または７- ベンゾ
ピラゾリル、２- 、４- 、５- 、６- または７- ベンズ
オキサゾリル、３- 、４- 、５- 、６- または７- ベン
ズイソオキサゾリル、２- 、４- 、５- 、６- または７
- ベンゾチアゾリル、２- 、４- 、５- 、６- または７
- ベンズイソチアゾリル、４- 、５- 、６- または７-
ベンズ- ２，１，３- オキサジアゾリル、２- 、３- 、
４- 、５- 、６- 、７- または８- キノリニル、１- 、
３- 、４- 、５- 、６- 、７- または８- イソキノリニ
ル、１- 、２- 、３- 、４- または９- カルバゾリル、
１- 、２- 、３- 、４- 、５- 、６- 、７- 、８- また
は９- アクリジニル、３-、４- 、５- 、６- 、７- ま
たは８- シンノリニルあるいは２- 、４- 、５- 、６-
、７- または８- キナゾリニルである。
- ５- イル、１，２，３- チアジアゾール- ４- または
- ５- イル、２- 、３- 、４- 、５- または６- ２Ｈ-
チオピラニル、２- 、３- または４- ４Ｈ- チオピラニ
ル、３- または４- ピリダジニル、ピラジニル、２- 、
３- 、４- 、５- 、６- または７- ベンゾフリル、２
-、３- 、４- 、５- 、６- または７- ベンゾチエニ
ル、１- 、２- 、３- 、４-、５- 、６- または７- イ
ンドリル、１- 、２- 、４- または５- ベンズイミダゾ
リル、１- 、３- 、４- 、５- 、６- または７- ベンゾ
ピラゾリル、２- 、４- 、５- 、６- または７- ベンズ
オキサゾリル、３- 、４- 、５- 、６- または７- ベン
ズイソオキサゾリル、２- 、４- 、５- 、６- または７
- ベンゾチアゾリル、２- 、４- 、５- 、６- または７
- ベンズイソチアゾリル、４- 、５- 、６- または７-
ベンズ- ２，１，３- オキサジアゾリル、２- 、３- 、
４- 、５- 、６- 、７- または８- キノリニル、１- 、
３- 、４- 、５- 、６- 、７- または８- イソキノリニ
ル、１- 、２- 、３- 、４- または９- カルバゾリル、
１- 、２- 、３- 、４- 、５- 、６- 、７- 、８- また
は９- アクリジニル、３-、４- 、５- 、６- 、７- ま
たは８- シンノリニルあるいは２- 、４- 、５- 、６-
、７- または８- キナゾリニルである。
【００１８】このヘテロ環状基はまた、部分的に、また
は完全に、水素添加されていてもよい。従って、Ｈｅｔ
はまた、例えば２，３- ジヒドロ- ２- 、- ３- 、- ４
- または- ５- フリル、２，５- ジヒドロ- ２- 、- ３
- 、- ４- または- ５- フリル、テトラヒドロ- ２- ま
たは- ３- フリル、１，３- ジオキソラン- ４- イル、
テトラヒドロ- ２- または- ３- チエニル、２，３- ジ
ヒドロ- １- 、- ２-、- ３- 、- ４- または- ５- ピ
ロリル、２，５- ジヒドロ- １- 、- ２- 、-３- 、-
４- または- ５- ピロリル、１- 、２- または３- ピロ
リジニル、テトラヒドロ- １- 、- ２- または- ４- イ
ミダゾリル、２，３- ジヒドロ- １- 、- ２- 、- ３-
、- ４- または- ５- ピラゾリル、テトラヒドロ- １-
、- ３-または- ４- ピラゾリル、１，４- ジヒドロ-
１- 、- ２- 、- ３- または- ４- ピリジル、
は完全に、水素添加されていてもよい。従って、Ｈｅｔ
はまた、例えば２，３- ジヒドロ- ２- 、- ３- 、- ４
- または- ５- フリル、２，５- ジヒドロ- ２- 、- ３
- 、- ４- または- ５- フリル、テトラヒドロ- ２- ま
たは- ３- フリル、１，３- ジオキソラン- ４- イル、
テトラヒドロ- ２- または- ３- チエニル、２，３- ジ
ヒドロ- １- 、- ２-、- ３- 、- ４- または- ５- ピ
ロリル、２，５- ジヒドロ- １- 、- ２- 、-３- 、-
４- または- ５- ピロリル、１- 、２- または３- ピロ
リジニル、テトラヒドロ- １- 、- ２- または- ４- イ
ミダゾリル、２，３- ジヒドロ- １- 、- ２- 、- ３-
、- ４- または- ５- ピラゾリル、テトラヒドロ- １-
、- ３-または- ４- ピラゾリル、１，４- ジヒドロ-
１- 、- ２- 、- ３- または- ４- ピリジル、
【００１９】１，２，３，４- テトラヒドロ- １- 、-
２- 、- ３- 、- ４- 、- ５- または- ６- ピリジル、
１，２，３，６- テトラヒドロ- １- 、- ２- 、- ３-
、- ４- 、- ５- または- ６- ピリジル、１- 、２-
、３- または４- ピペリジニル、２- 、３- または４-
モルホリニル、テトラヒドロ- ２- 、- ３- または-
４-ピラニル、１，４- ジオキサニル、１，３- ジオキ
サン- ２- 、- ４- または-５- イル、ヘキサヒドロ-
１- 、- ３- または- ４- ピリダジニル、ヘキサヒドロ
- １- 、- ２- 、- ４- または- ５- ピリミジニル、１
- 、２- または３- ピペラジニル、１，２，３，４- テ
トラヒドロ- １- 、- ２- 、- ３- 、- ４- 、- ５- 、
- ６- 、- ７- または- ８- キノリニル、あるいは１，
２，３，４- テトラヒドロ- １- 、- ２- 、- ３- 、-
４- 、- ５- 、- ６- 、- ７- または-８- イソキノリ
ニルである。
２- 、- ３- 、- ４- 、- ５- または- ６- ピリジル、
１，２，３，６- テトラヒドロ- １- 、- ２- 、- ３-
、- ４- 、- ５- または- ６- ピリジル、１- 、２-
、３- または４- ピペリジニル、２- 、３- または４-
モルホリニル、テトラヒドロ- ２- 、- ３- または-
４-ピラニル、１，４- ジオキサニル、１，３- ジオキ
サン- ２- 、- ４- または-５- イル、ヘキサヒドロ-
１- 、- ３- または- ４- ピリダジニル、ヘキサヒドロ
- １- 、- ２- 、- ４- または- ５- ピリミジニル、１
- 、２- または３- ピペラジニル、１，２，３，４- テ
トラヒドロ- １- 、- ２- 、- ３- 、- ４- 、- ５- 、
- ６- 、- ７- または- ８- キノリニル、あるいは１，
２，３，４- テトラヒドロ- １- 、- ２- 、- ３- 、-
４- 、- ５- 、- ６- 、- ７- または-８- イソキノリ
ニルである。
【００２０】数個が存在する基、例えばＨｅｔまたはＰ
ｈはいずれも一般に、同一または相違していてもよく、
従って相互に独立しているものとする。従って、本発明
は特に、前記基の少なくとも１つが前記の好適な意味の
一つを有する式Ｉで表わされる化合物に関する。数種の
好適群の化合物は、下記式Ｉａ〜Ｉｈで表わすことがで
き、これらの式Ｉａ−Ｉｈは、式Ｉに相当するが、下記
に正確に記載されている基を除いて、その他の基は式Ｉ
に関して上記されている意味を有するものとする：
ｈはいずれも一般に、同一または相違していてもよく、
従って相互に独立しているものとする。従って、本発明
は特に、前記基の少なくとも１つが前記の好適な意味の
一つを有する式Ｉで表わされる化合物に関する。数種の
好適群の化合物は、下記式Ｉａ〜Ｉｈで表わすことがで
き、これらの式Ｉａ−Ｉｈは、式Ｉに相当するが、下記
に正確に記載されている基を除いて、その他の基は式Ｉ
に関して上記されている意味を有するものとする：
【００２１】Ｉａにおいて、Ｒ1はＡであり、そしてＲ2
は- ＳＯ2- Ａまたは- ＳＯ2- ＮＨ2である；Ｉｂにお
いて、Ｒ1はＡまたはＨａｌであり、そしてＡｌｋはＣ
原子１〜８個を有する分枝鎖状または非分枝鎖状のアル
キルである；Ｉｃにおいて、Ｒ1はＡまたはＨａｌであ
り、そしてＡｌｋはＣ原子３〜８個を有するシクロアル
キルである；Ｉｄにおいて、Ａｌｋはアミド基に対して
パラ位置に存在し、Ｒ2は- ＳＯ2-Ａまたは- ＳＯ2- Ｎ
Ｈ2であり、そしてＲ1はＡ、ＯＡまたはＨａｌである；
Ｉｅにおいて、Ａｌｋはアミド基に対してパラ位置に存
在し、そしてメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
ピルであり、そしてＲ2はアミド基に対してメタ位置に
存在し、そして- ＳＯ2 - Ａである；
は- ＳＯ2- Ａまたは- ＳＯ2- ＮＨ2である；Ｉｂにお
いて、Ｒ1はＡまたはＨａｌであり、そしてＡｌｋはＣ
原子１〜８個を有する分枝鎖状または非分枝鎖状のアル
キルである；Ｉｃにおいて、Ｒ1はＡまたはＨａｌであ
り、そしてＡｌｋはＣ原子３〜８個を有するシクロアル
キルである；Ｉｄにおいて、Ａｌｋはアミド基に対して
パラ位置に存在し、Ｒ2は- ＳＯ2-Ａまたは- ＳＯ2- Ｎ
Ｈ2であり、そしてＲ1はＡ、ＯＡまたはＨａｌである；
Ｉｅにおいて、Ａｌｋはアミド基に対してパラ位置に存
在し、そしてメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
ピルであり、そしてＲ2はアミド基に対してメタ位置に
存在し、そして- ＳＯ2 - Ａである；
【００２２】Ｉｆにおいて、Ｒ1およびＲ2は相互に隣接
しており、Ｒ1はＡ、ＯＡまたはＨａｌであり、そして
Ｒ2は- ＳＯ2- Ａである；Ｉｇにおいて、Ａｌｋはアミ
ド基に対してパラ位置に存在し、そしてシクロプロピ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、そし
てＲ2はアミド基に対してメタ位置に存在し、そして-
ＳＯ2 - Ａである；Ｉｈにおいて、Ｒ1は、Ａ、ＯＡま
たはＨａｌであり、Ｒ2は- ＳＯ2 - Ａであり、そして
Ａｌｋはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルである。
しており、Ｒ1はＡ、ＯＡまたはＨａｌであり、そして
Ｒ2は- ＳＯ2- Ａである；Ｉｇにおいて、Ａｌｋはアミ
ド基に対してパラ位置に存在し、そしてシクロプロピ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、そし
てＲ2はアミド基に対してメタ位置に存在し、そして-
ＳＯ2 - Ａである；Ｉｈにおいて、Ｒ1は、Ａ、ＯＡま
たはＨａｌであり、Ｒ2は- ＳＯ2 - Ａであり、そして
Ａｌｋはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００２３】本発明はまた、前記式Ｉで表わされる化合
物およびまたその塩の製造方法に関し、この方法は、式
ＩＩ：
物およびまたその塩の製造方法に関し、この方法は、式
ＩＩ：
【化５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＡｌｋは前記の意味を有
し、そしてＱは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＡ、Ｏ- ＣＯ- Ａ、Ｏ
- ＣＯ- ＰｈまたはＯＨであるか、あるいはもう一種の
反応性にエステル化されているＯＨ基であり、あるいは
またＱは、求核置換を容易に受けることができる脱離性
基である、で表わされる化合物を、グアニジンと反応さ
せる；あるいは
し、そしてＱは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＡ、Ｏ- ＣＯ- Ａ、Ｏ
- ＣＯ- ＰｈまたはＯＨであるか、あるいはもう一種の
反応性にエステル化されているＯＨ基であり、あるいは
またＱは、求核置換を容易に受けることができる脱離性
基である、で表わされる化合物を、グアニジンと反応さ
せる；あるいは
【００２４】金属付加または金属交換の後に、式ＩＩ
Ｉ：
Ｉ：
【化６】 式中、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3は前記の意味を有し、そして
Ｒ8はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＨである、で表わされ
るベンゾイルグアニジン化合物を、触媒の存在の下に、
式ＩＶ： Ａｌｋ- Ｒ8' ＩＶ 式中、Ａｌｋは前記の意味を有し、そしてＲ8'は、Ｈ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＩである、で表わされる化合物と反応
させる；あるいは
Ｒ8はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＨである、で表わされ
るベンゾイルグアニジン化合物を、触媒の存在の下に、
式ＩＶ： Ａｌｋ- Ｒ8' ＩＶ 式中、Ａｌｋは前記の意味を有し、そしてＲ8'は、Ｈ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＩである、で表わされる化合物と反応
させる；あるいは
【００２５】その分子中の１個または２個以上の水素原
子の代わりに、１個または２個以上の還元できる基およ
び（または）１個または２個以上の追加のＣ−Ｃ結合お
よび（または）Ｃ- Ｎ結合を有する以外は、式Ｉに相当
する化合物を、還元剤により処理する；あるいはその分
子中の１個または２個以上の水素原子の代わりに、１個
または２個以上の加溶媒分解性基を有する以外は、式Ｉ
に相当する化合物を、加溶媒分解剤により処理する；そ
して（あるいは）得られた式Ｉで表わされる塩基化合物
を、酸により処理することによって、その塩の１種に変
換する、ことを特徴とする方法である。
子の代わりに、１個または２個以上の還元できる基およ
び（または）１個または２個以上の追加のＣ−Ｃ結合お
よび（または）Ｃ- Ｎ結合を有する以外は、式Ｉに相当
する化合物を、還元剤により処理する；あるいはその分
子中の１個または２個以上の水素原子の代わりに、１個
または２個以上の加溶媒分解性基を有する以外は、式Ｉ
に相当する化合物を、加溶媒分解剤により処理する；そ
して（あるいは）得られた式Ｉで表わされる塩基化合物
を、酸により処理することによって、その塩の１種に変
換する、ことを特徴とする方法である。
【００２６】式Ｉで表わされる化合物は、別段の記載の
ないかぎり、刊行物［例えば、Houben- WeylによるMeth
oden der organischen Chemie（有機化学の方法）、Geo
rg-Thieme出版社、Stuttgart ; Organic Reactions,Joh
n Wiley & Sons,Inc.,New Yorkなどの学術書および前記
特許出願書］に記載の方法などのそれ自体公知の方法に
より、特に記載の反応に適する、公知の反応条件の下に
製造される。この点に関して、詳細には記載されていな
いが、それ自体公知の変法を使用することもできる。所
望により、出発化合物はまた、これらの化合物を反応混
合物から単離することなく、その代わりに直ちにさらに
反応させて式Ｉで表わされる化合物を生成させるような
方法により、その場で生成させることもできる。
ないかぎり、刊行物［例えば、Houben- WeylによるMeth
oden der organischen Chemie（有機化学の方法）、Geo
rg-Thieme出版社、Stuttgart ; Organic Reactions,Joh
n Wiley & Sons,Inc.,New Yorkなどの学術書および前記
特許出願書］に記載の方法などのそれ自体公知の方法に
より、特に記載の反応に適する、公知の反応条件の下に
製造される。この点に関して、詳細には記載されていな
いが、それ自体公知の変法を使用することもできる。所
望により、出発化合物はまた、これらの化合物を反応混
合物から単離することなく、その代わりに直ちにさらに
反応させて式Ｉで表わされる化合物を生成させるような
方法により、その場で生成させることもできる。
【００２７】好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、
式ＩＩで表わされる活性化されているカルボン酸誘導体
（ここで、Ｑは特に好ましくは、Ｃｌまたは- Ｏ- ＣＨ
3である）をグアニジンと反応させることにより製造さ
れる。この反応には、遊離のカルボン酸化合物ＩＩ（Ｑ
＝ＯＨ）をそれ自体公知の方法により特定の活性誘導体
に変換し、この誘導体を次いで、直接に、中間体を単離
することなく、グアニジンと反応させる変法が特に適当
である。中間体単離を省略できる方法の例には、カルボ
ニルジイミダゾールまたはジシクロヘキシルカルボジイ
ミドを用いる活性化、あるいはＭｕｋａｙａｍａの変法
（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，９１，７８８−８１２（１
９７９））がある。
式ＩＩで表わされる活性化されているカルボン酸誘導体
（ここで、Ｑは特に好ましくは、Ｃｌまたは- Ｏ- ＣＨ
3である）をグアニジンと反応させることにより製造さ
れる。この反応には、遊離のカルボン酸化合物ＩＩ（Ｑ
＝ＯＨ）をそれ自体公知の方法により特定の活性誘導体
に変換し、この誘導体を次いで、直接に、中間体を単離
することなく、グアニジンと反応させる変法が特に適当
である。中間体単離を省略できる方法の例には、カルボ
ニルジイミダゾールまたはジシクロヘキシルカルボジイ
ミドを用いる活性化、あるいはＭｕｋａｙａｍａの変法
（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，９１，７８８−８１２（１
９７９））がある。
【００２８】一般に、式ＩＩで表わされるカルボン酸化
合物およびカルボン酸誘導体は公知である。これらの化
合物は特に、Ｐｄ触媒を使用する交差結合反応により製
造される。好適触媒の例には、好ましくはＣｕＩの存在
の下での、Ｐｄ（ＩＩ）１，１´- ビス（ジフェニルホ
スフィン）フェロセンクロライド、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、
（Ｐｈ3Ｐ）2ＰｄＣｌ2またはＰｄ（ＣＨ3ＣＯＯ）2で
ある。
合物およびカルボン酸誘導体は公知である。これらの化
合物は特に、Ｐｄ触媒を使用する交差結合反応により製
造される。好適触媒の例には、好ましくはＣｕＩの存在
の下での、Ｐｄ（ＩＩ）１，１´- ビス（ジフェニルホ
スフィン）フェロセンクロライド、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、
（Ｐｈ3Ｐ）2ＰｄＣｌ2またはＰｄ（ＣＨ3ＣＯＯ）2で
ある。
【００２９】式ＩＩで表わされるカルボン酸化合物また
はそれらの誘導体はまた、式Ｖ：，
はそれらの誘導体はまた、式Ｖ：，
【化７】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ8は前記の意味を有し、
そしてＲはＨまたはＡである、で表わされる適当な安息
香酸誘導体を金属付加し、次いで式ＩＶで表わされるア
ルキルハライドと反応させることによって製造される。
金属付加に適する塩基の例には、リチウムジイソプロピ
ルアミドがある。
そしてＲはＨまたはＡである、で表わされる適当な安息
香酸誘導体を金属付加し、次いで式ＩＶで表わされるア
ルキルハライドと反応させることによって製造される。
金属付加に適する塩基の例には、リチウムジイソプロピ
ルアミドがある。
【００３０】前記交差結合反応においては、式Ｖで表わ
されるカルボン酸誘導体またはエステル誘導体（式中、
Ｒ8はＣｌ、ＢｒまたはＩである）を、適当な金属触
媒、特に前記した触媒の１種の存在の下に、有機金属ア
ルキル化合物と反応させる。この有機金属アルキル化合
物は式ＩＶで表わされる化合物を、それ自体公知の金属
付加剤により金属付加することによって、その場で製造
される。この反応は、化合物ＩＩＩと化合物ＩＶとの反
応と同様に行う。この反応に関しては下記で説明する。
されるカルボン酸誘導体またはエステル誘導体（式中、
Ｒ8はＣｌ、ＢｒまたはＩである）を、適当な金属触
媒、特に前記した触媒の１種の存在の下に、有機金属ア
ルキル化合物と反応させる。この有機金属アルキル化合
物は式ＩＶで表わされる化合物を、それ自体公知の金属
付加剤により金属付加することによって、その場で製造
される。この反応は、化合物ＩＩＩと化合物ＩＶとの反
応と同様に行う。この反応に関しては下記で説明する。
【００３１】式ＩＩで表わされる反応性カルボン酸誘導
体とグアニジンとの反応は、それ自体公知の方法で、好
ましくはプロトン放出性または中性の、極性または無極
性不活性有機溶媒中で行う。化合物ＩＩＩと化合物ＩＶ
との反応に適する溶媒は、以下に挙げる溶媒である。し
かしながら、特に好適な溶媒は、メタノール、ＴＨＦ、
ジメトキシエタン、ジオキサンまたはこれらの溶媒から
生成される混合物、およびまた水である。反応温度とし
ては、例えば２０゜から溶媒の沸点までの温度が適して
いる。反応時間は、５分〜１２時間である。この反応に
は、酸捕獲剤を包含させることが推奨される。この目的
には、反応それ自体を干渉しない種類の塩基が適当であ
る。しかしながら、無機塩基、例えば炭酸カリウム、あ
るいは有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジ
ン、あるいはまた過剰量のグアニジンの使用が特に適し
ている。
体とグアニジンとの反応は、それ自体公知の方法で、好
ましくはプロトン放出性または中性の、極性または無極
性不活性有機溶媒中で行う。化合物ＩＩＩと化合物ＩＶ
との反応に適する溶媒は、以下に挙げる溶媒である。し
かしながら、特に好適な溶媒は、メタノール、ＴＨＦ、
ジメトキシエタン、ジオキサンまたはこれらの溶媒から
生成される混合物、およびまた水である。反応温度とし
ては、例えば２０゜から溶媒の沸点までの温度が適して
いる。反応時間は、５分〜１２時間である。この反応に
は、酸捕獲剤を包含させることが推奨される。この目的
には、反応それ自体を干渉しない種類の塩基が適当であ
る。しかしながら、無機塩基、例えば炭酸カリウム、あ
るいは有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジ
ン、あるいはまた過剰量のグアニジンの使用が特に適し
ている。
【００３２】請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物
はまた、式ＩＩＩで表わされるベンゾイルグアニジン化
合物を式ＩＶで表わされる化合物と反応させることによ
って製造することもできる。式ＩＩＩで表わされる出発
化合物は、相当して置換されている安息香酸化合物、ま
たはこれらの酸化合物から誘導することができる反応性
酸誘導体、例えば酸ハライド、エステルまたは無水物な
どを、アミド製造に係わりそれ自体公知であって、一般
に慣用されている反応条件の下に、グアニジンと反応さ
せることによって、簡単な方法で製造することができ
る。特に好適な反応方法は、化合物ＩＩとグアニジンと
の反応に係わり前記した方法である。
はまた、式ＩＩＩで表わされるベンゾイルグアニジン化
合物を式ＩＶで表わされる化合物と反応させることによ
って製造することもできる。式ＩＩＩで表わされる出発
化合物は、相当して置換されている安息香酸化合物、ま
たはこれらの酸化合物から誘導することができる反応性
酸誘導体、例えば酸ハライド、エステルまたは無水物な
どを、アミド製造に係わりそれ自体公知であって、一般
に慣用されている反応条件の下に、グアニジンと反応さ
せることによって、簡単な方法で製造することができ
る。特に好適な反応方法は、化合物ＩＩとグアニジンと
の反応に係わり前記した方法である。
【００３３】式ＩＶで表わされる化合物は、それ自体公
知であり、またそれらの製造方法もそれ自体公知であ
る。これらが公知でない場合には、これらの化合物は、
それ自体公知の方法によって製造することができる。式
ＩＩで表わされる化合物の製造、およびまた化合物ＩＩ
Ｉと式ＩＶで表わされる化合物との反応は、それ自体公
知の方法で、特にプロトン放出性または中性の極性また
は無極性不活性有機溶媒中で行う。
知であり、またそれらの製造方法もそれ自体公知であ
る。これらが公知でない場合には、これらの化合物は、
それ自体公知の方法によって製造することができる。式
ＩＩで表わされる化合物の製造、およびまた化合物ＩＩ
Ｉと式ＩＶで表わされる化合物との反応は、それ自体公
知の方法で、特にプロトン放出性または中性の極性また
は無極性不活性有機溶媒中で行う。
【００３４】化合物ＩＩの製造、または化合物ＩＩＩと
化合物ＩＶとの反応において、これらの反応は塩基の存
在の下で、または過剰量の塩基成分を用いて行うことが
同様に推奨される。適当な塩基の好適例には、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩あるい
はアルコレート、あるいはまた有機塩基、例えばトリエ
チルアミンまたはピリジンがあり、これはまた過剰量で
使用することができ、これらを同時に溶媒として使用す
ることもできる。
化合物ＩＶとの反応において、これらの反応は塩基の存
在の下で、または過剰量の塩基成分を用いて行うことが
同様に推奨される。適当な塩基の好適例には、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩あるい
はアルコレート、あるいはまた有機塩基、例えばトリエ
チルアミンまたはピリジンがあり、これはまた過剰量で
使用することができ、これらを同時に溶媒として使用す
ることもできる。
【００３５】適当な不活性溶媒は特に、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノールまたはｔ
ｅｒｔ- ブタノールなどのアルコール類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類；エチレ
ングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコ
ールモノエチルエーテル（メチルグリコールまたはエチ
ルグリコール）あるいはエチレングリコールジメチルエ
ーテル（ジグリム）などのグリコールエーテル類；アセ
トンまたはブタノンなどのケトン類；アセトニトリルな
どのニトリル類；ニトロメタンまたはニトロベンゼンな
どのニトロ化合物；酢酸エチルなどのエステル類；ヘキ
サメチルホスホン酸トリアミドなどのアミド類；ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類；ジ
クロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、
１，２- ジクロロエタンまたは四塩化炭素などの塩素化
炭化水素類；ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの
炭化水素類である。これに加えて、前記溶媒の相互混合
物もまた適当である。
タノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノールまたはｔ
ｅｒｔ- ブタノールなどのアルコール類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類；エチレ
ングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコ
ールモノエチルエーテル（メチルグリコールまたはエチ
ルグリコール）あるいはエチレングリコールジメチルエ
ーテル（ジグリム）などのグリコールエーテル類；アセ
トンまたはブタノンなどのケトン類；アセトニトリルな
どのニトリル類；ニトロメタンまたはニトロベンゼンな
どのニトロ化合物；酢酸エチルなどのエステル類；ヘキ
サメチルホスホン酸トリアミドなどのアミド類；ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類；ジ
クロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、
１，２- ジクロロエタンまたは四塩化炭素などの塩素化
炭化水素類；ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの
炭化水素類である。これに加えて、前記溶媒の相互混合
物もまた適当である。
【００３６】化合物ＩＩＩと化合物ＩＶとを反応させる
場合に特に好適な方法は、相当するベンゾイルグアニジ
ンを不活性溶媒、例えばトルエン中に懸濁し、次いでこ
の懸濁液をＰｄ（ＩＩ）触媒により処理し、次いで所望
の式ＩＶで表わされる、予め金属交換された化合物、例
えばＺｎアルキル化合物を滴下して添加することからな
る。式Ｉで表わされる化合物はまた、加溶媒分解、特に
加水分解により、あるいは水素添加分解により、それら
の官能性誘導体から遊離させることによって得ることも
できる。
場合に特に好適な方法は、相当するベンゾイルグアニジ
ンを不活性溶媒、例えばトルエン中に懸濁し、次いでこ
の懸濁液をＰｄ（ＩＩ）触媒により処理し、次いで所望
の式ＩＶで表わされる、予め金属交換された化合物、例
えばＺｎアルキル化合物を滴下して添加することからな
る。式Ｉで表わされる化合物はまた、加溶媒分解、特に
加水分解により、あるいは水素添加分解により、それら
の官能性誘導体から遊離させることによって得ることも
できる。
【００３７】加溶媒分解あるいは水素添加分解に好適な
出発化合物は、１個または２個以上の遊離アミノ基およ
び（または）ヒドロキシル基の代わりに、相当する保護
アミノ基および（または）ヒドロキシル基を含有する以
外は式Ｉに相当する化合物、好ましくはＮ原子に結合し
ているＨ原子の代わりにアミノ保護基を有する化合物、
特にＨＮ基の代わりに、基Ｒ’- Ｎ（式中、Ｒ’はアミ
ノ保護基である）を有する化合物および（または）ヒド
ロキシル基のＨ原子の代わりにヒドロキシル保護基を有
する化合物、例えばＯＨ基の代わりにＯＲ”基（式中、
Ｒ”はヒドロキシル保護基である）を有する以外は式Ｉ
に相当する化合物である。
出発化合物は、１個または２個以上の遊離アミノ基およ
び（または）ヒドロキシル基の代わりに、相当する保護
アミノ基および（または）ヒドロキシル基を含有する以
外は式Ｉに相当する化合物、好ましくはＮ原子に結合し
ているＨ原子の代わりにアミノ保護基を有する化合物、
特にＨＮ基の代わりに、基Ｒ’- Ｎ（式中、Ｒ’はアミ
ノ保護基である）を有する化合物および（または）ヒド
ロキシル基のＨ原子の代わりにヒドロキシル保護基を有
する化合物、例えばＯＨ基の代わりにＯＲ”基（式中、
Ｒ”はヒドロキシル保護基である）を有する以外は式Ｉ
に相当する化合物である。
【００３８】出発化合物の分子中には、同一または相違
していてもよい数個の保護されているアミノ基および
（または）ヒドロキシル基が存在することがある。存在
する保護基が相互に相違している場合に、これらの基
は、かなりの場合に、選択的に分離することができる。
「アミノ保護基」の用語は周知であり、アミノ基を化学
反応から保護（ブロック）するのに適し、かつまた所望
の化学反応が分子中の別の部位で行われた後に、容易に
分離することができる基に関する用語である。この種の
基の代表的な例には、特に未置換のまたは置換基を有す
る、アシル基、アリール基（例えば、２，４- ジニトロ
フェニル（ＤＮＰ））、アラルコキシメチル基（例え
ば、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ））あるいはアラル
キル基（例えば、ベンジル、４- ニトロベンジルまたは
トリフェニルメチル）がある。
していてもよい数個の保護されているアミノ基および
（または）ヒドロキシル基が存在することがある。存在
する保護基が相互に相違している場合に、これらの基
は、かなりの場合に、選択的に分離することができる。
「アミノ保護基」の用語は周知であり、アミノ基を化学
反応から保護（ブロック）するのに適し、かつまた所望
の化学反応が分子中の別の部位で行われた後に、容易に
分離することができる基に関する用語である。この種の
基の代表的な例には、特に未置換のまたは置換基を有す
る、アシル基、アリール基（例えば、２，４- ジニトロ
フェニル（ＤＮＰ））、アラルコキシメチル基（例え
ば、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ））あるいはアラル
キル基（例えば、ベンジル、４- ニトロベンジルまたは
トリフェニルメチル）がある。
【００３９】アミノ保護基は、所望の反応（または一連
の反応）の後に分離されるから、それらの性質および大
きさに別段の制限はない；しかしながら、好ましい基と
しては、Ｃ原子１〜２０個、特に１〜８個を有する基が
挙げられる。当該反応に係わり、「アシル基」の用語
は、最も広い意味で解釈されるべきである。「アシル
基」の用語には、脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族または
ヘテロ環状のカルボン酸またはスルホン酸から誘導され
るアシル基が包含され、およびまた特に、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、およびまた
特にアラルコキシカルボニル基が包含される。
の反応）の後に分離されるから、それらの性質および大
きさに別段の制限はない；しかしながら、好ましい基と
しては、Ｃ原子１〜２０個、特に１〜８個を有する基が
挙げられる。当該反応に係わり、「アシル基」の用語
は、最も広い意味で解釈されるべきである。「アシル
基」の用語には、脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族または
ヘテロ環状のカルボン酸またはスルホン酸から誘導され
るアシル基が包含され、およびまた特に、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、およびまた
特にアラルコキシカルボニル基が包含される。
【００４０】この種のアシル基の例には、アルカノイ
ル、例えばアセチル、プロピオニルまたはブチリル；ア
ラルカノイル、例えばフェニルアセチル；アロイル、例
えばベンゾイルまたはトルイル；アリールオキシアルカ
ノイル、例えばフェノキシアセチル；アルコキシカルボ
ニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、２，２，２- トリクロロエトキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ- ブトキシカルボニル
（ＢＯＣ）または２- ヨウドエトキシカルボニル；アラ
ルキルオキシカルボニル、例えばベンジルオキシカルボ
ニル（ＣＢＺ）、４- メトキシベンジルオキシカルボニ
ルまたは９- フルオレニルメトキシカルボニル（ＦＭＯ
Ｃ）がある。好適アミノ保護基は、ＢＯＣ、ＤＮＰおよ
びＢＯＭであり、さらにまたＣＢＺ、ベンジルおよびア
セチルである。
ル、例えばアセチル、プロピオニルまたはブチリル；ア
ラルカノイル、例えばフェニルアセチル；アロイル、例
えばベンゾイルまたはトルイル；アリールオキシアルカ
ノイル、例えばフェノキシアセチル；アルコキシカルボ
ニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、２，２，２- トリクロロエトキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ- ブトキシカルボニル
（ＢＯＣ）または２- ヨウドエトキシカルボニル；アラ
ルキルオキシカルボニル、例えばベンジルオキシカルボ
ニル（ＣＢＺ）、４- メトキシベンジルオキシカルボニ
ルまたは９- フルオレニルメトキシカルボニル（ＦＭＯ
Ｃ）がある。好適アミノ保護基は、ＢＯＣ、ＤＮＰおよ
びＢＯＭであり、さらにまたＣＢＺ、ベンジルおよびア
セチルである。
【００４１】「ヒドロキシル保護基」の用語は同様に、
周知の用語であり、ヒドロキシル基を化学反応から保護
するのに適し、かつまた所望の化学反応が分子中の別の
部位で行われた後に、容易に分離される基に関する用語
である。この種の基の代表的例には、前記の未置換のま
たは置換を有する、アリール基、アラルキル基またはア
シル基があり、およびまたアルキル基がある。このヒド
ロキシル保護基は、所望の化学反応または一連の反応が
行われた後にまた分離されるから、これらのヒドロキシ
ル保護基の性質および大きさに別段の制限はない；好ま
しい基としては、Ｃ原子１〜２０個、特に１〜１０個を
有する基が挙げられる。ヒドロキシル保護基の例には、
中でも、ｔｅｒｔ- ブチル、ベンジル、ｐ- ニトロベン
ゾイル、ｐ- トルエンスルホニルおよびアセチルがあ
り、特に好ましいものとして、ベンジルおよびアセチル
を挙げることができる。
周知の用語であり、ヒドロキシル基を化学反応から保護
するのに適し、かつまた所望の化学反応が分子中の別の
部位で行われた後に、容易に分離される基に関する用語
である。この種の基の代表的例には、前記の未置換のま
たは置換を有する、アリール基、アラルキル基またはア
シル基があり、およびまたアルキル基がある。このヒド
ロキシル保護基は、所望の化学反応または一連の反応が
行われた後にまた分離されるから、これらのヒドロキシ
ル保護基の性質および大きさに別段の制限はない；好ま
しい基としては、Ｃ原子１〜２０個、特に１〜１０個を
有する基が挙げられる。ヒドロキシル保護基の例には、
中でも、ｔｅｒｔ- ブチル、ベンジル、ｐ- ニトロベン
ゾイル、ｐ- トルエンスルホニルおよびアセチルがあ
り、特に好ましいものとして、ベンジルおよびアセチル
を挙げることができる。
【００４２】出発化合物として使用される、式Ｉで表わ
される化合物の官能性誘導体は、刊行物、例えば前記標
準的学術書および特許出願書に記載されているような慣
用の方法を使用して、例えば式ＩＩに相当する化合物お
よび式ＩＩＩに相当する化合物であって、これらの化合
物の少なくとも一方がＨ原子の代わりに保護基を有する
化合物を反応させることにより製造することができる。
使用されている保護基に依存して、式Ｉで表わされる化
合物は、それらの官能性誘導体から、例えば強酸を使用
することにより、有利にはトリフルオロ酢酸または過塩
素酸を使用することにより、あるいはまた、その他の強
無機酸、例えば塩酸または硫酸、あるいは強有機カルボ
ン酸、例えばトリクロロ酢酸、あるいはスルホン酸、例
えばベンゼンスルホン酸またはｐ- トルエンスルホン酸
を使用して、遊離させることができる。この反応は、追
加の不活性溶媒を存在させて行うこともできるが、これ
は常時必須ではない。
される化合物の官能性誘導体は、刊行物、例えば前記標
準的学術書および特許出願書に記載されているような慣
用の方法を使用して、例えば式ＩＩに相当する化合物お
よび式ＩＩＩに相当する化合物であって、これらの化合
物の少なくとも一方がＨ原子の代わりに保護基を有する
化合物を反応させることにより製造することができる。
使用されている保護基に依存して、式Ｉで表わされる化
合物は、それらの官能性誘導体から、例えば強酸を使用
することにより、有利にはトリフルオロ酢酸または過塩
素酸を使用することにより、あるいはまた、その他の強
無機酸、例えば塩酸または硫酸、あるいは強有機カルボ
ン酸、例えばトリクロロ酢酸、あるいはスルホン酸、例
えばベンゼンスルホン酸またはｐ- トルエンスルホン酸
を使用して、遊離させることができる。この反応は、追
加の不活性溶媒を存在させて行うこともできるが、これ
は常時必須ではない。
【００４３】不活性溶媒として好ましく使用される溶媒
は、有機溶媒、例えば酢酸などのカルボン酸類、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのアミド
類、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類であ
り、およびまたメタノール、エタノールまたはイソプロ
パノールなどのアルコール類、およびまた水を使用する
こともできる。前記溶媒の混合物もまた適当である。ト
リフルオロ酢酸は、追加の溶媒を使用することなく過剰
量で好ましく使用され、また過塩素酸は、９：１の割合
の酢酸と７０％過塩素酸からなる混合物の形態で使用す
ると好ましい。この開裂に適する反応温度は、有利には
約０〜約５０゜である；この反応は、１５〜３０゜（室
温）で行うと好ましい。
は、有機溶媒、例えば酢酸などのカルボン酸類、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのアミド
類、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類であ
り、およびまたメタノール、エタノールまたはイソプロ
パノールなどのアルコール類、およびまた水を使用する
こともできる。前記溶媒の混合物もまた適当である。ト
リフルオロ酢酸は、追加の溶媒を使用することなく過剰
量で好ましく使用され、また過塩素酸は、９：１の割合
の酢酸と７０％過塩素酸からなる混合物の形態で使用す
ると好ましい。この開裂に適する反応温度は、有利には
約０〜約５０゜である；この反応は、１５〜３０゜（室
温）で行うと好ましい。
【００４４】ＢＯＣ基は好ましくは、例えばジクロロメ
タン中の４０％トリフルオロ酢酸を用いて、あるいはジ
オキサン中の約３〜５Ｎ ＨＣｌを用いて、１５〜６０
゜において、分離することができ、またＦＭＯＣ基はジ
メチルアミン、ジエチルアミンあるいはピペリジンのＤ
ＭＦ中ほぼ５〜２０％溶液を用いて、１５〜５０゜にお
いて分離することができる。ＤＮＰ基の分離はまた、例
えばＤＭＦ／水中の２- メルカプトエタノールのほぼ３
〜１０％溶液を使用して、１５〜３０゜において成功裏
に達成することができる。
タン中の４０％トリフルオロ酢酸を用いて、あるいはジ
オキサン中の約３〜５Ｎ ＨＣｌを用いて、１５〜６０
゜において、分離することができ、またＦＭＯＣ基はジ
メチルアミン、ジエチルアミンあるいはピペリジンのＤ
ＭＦ中ほぼ５〜２０％溶液を用いて、１５〜５０゜にお
いて分離することができる。ＤＮＰ基の分離はまた、例
えばＤＭＦ／水中の２- メルカプトエタノールのほぼ３
〜１０％溶液を使用して、１５〜３０゜において成功裏
に達成することができる。
【００４５】水素添加分解により分離することができる
保護基（例えば、ＢＯＭ、ＣＢＺまたはベンジル）は例
えば、触媒（例えばパラジウム、有利には木炭などの支
持体上のパラジウムなどの貴金属触媒）の存在の下に、
水素により処理することによって分離することができ
る。この場合に適当な溶媒は、前記した溶媒であり、特
別の例としては、メタノールまたはエタノールなどのア
ルコール類、あるいはＤＭＦなどのアミド類を使用する
ことができる。一般に、この水素添加分解は、約０〜１
００゜の温度および約１〜２００バールの圧力におい
て、好ましくは２０〜３０゜の温度および１〜１０バー
ルの圧力において、行われる。ＣＢＺ基の水素添加分解
は、例えばメタノール中で、５〜１０％Ｐｄ- Ｃ上にお
いて２０〜３０゜で成功裏に達成される。
保護基（例えば、ＢＯＭ、ＣＢＺまたはベンジル）は例
えば、触媒（例えばパラジウム、有利には木炭などの支
持体上のパラジウムなどの貴金属触媒）の存在の下に、
水素により処理することによって分離することができ
る。この場合に適当な溶媒は、前記した溶媒であり、特
別の例としては、メタノールまたはエタノールなどのア
ルコール類、あるいはＤＭＦなどのアミド類を使用する
ことができる。一般に、この水素添加分解は、約０〜１
００゜の温度および約１〜２００バールの圧力におい
て、好ましくは２０〜３０゜の温度および１〜１０バー
ルの圧力において、行われる。ＣＢＺ基の水素添加分解
は、例えばメタノール中で、５〜１０％Ｐｄ- Ｃ上にお
いて２０〜３０゜で成功裏に達成される。
【００４６】式Ｉで表わされる塩基化合物はまた、酸を
用いて相当する酸付加塩に変換することができる。この
反応に適する酸は特に、生理学的に無害の塩を生成させ
る酸である。従って、無機酸、例えば硫酸、硝酸、ヒド
ロハロ酸、例えば塩酸または臭化水素酸、リン酸、例え
ばオルトリン酸、あるいはスルファミン酸、およびまた
有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族脂肪族、芳香族ま
たはヘテロ環状一塩基性または多塩基性のカルボン酸、
スルホン酸または硫酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、
ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、
リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、２-または３- フェ
ニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビ
ン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２- ヒド
ロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ- ト
ルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸およびジ
スルホン酸、あるいはラウリル硫酸を使用することがで
きる。
用いて相当する酸付加塩に変換することができる。この
反応に適する酸は特に、生理学的に無害の塩を生成させ
る酸である。従って、無機酸、例えば硫酸、硝酸、ヒド
ロハロ酸、例えば塩酸または臭化水素酸、リン酸、例え
ばオルトリン酸、あるいはスルファミン酸、およびまた
有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族脂肪族、芳香族ま
たはヘテロ環状一塩基性または多塩基性のカルボン酸、
スルホン酸または硫酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、
ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、
リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、２-または３- フェ
ニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビ
ン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２- ヒド
ロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ- ト
ルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸およびジ
スルホン酸、あるいはラウリル硫酸を使用することがで
きる。
【００４７】式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生
理学的に無害の塩は、特に非化学的経路により、医薬製
剤の製造に使用することができる。この目的に使用する
場合に、これらの化合物は、少なくとも１種の固体、液
体および（または）半液体の担体物質または助剤物質と
ともに、およびまた所望により、１種または２種以上の
別種の活性化合物とともに、適当な剤形にすることがで
きる。本発明はさらにまた、組成物、特に医薬組成物に
関し、これらの組成物は、少なくとも１種の式Ｉで表わ
される化合物および（または）その生理学的に無害の塩
の１種を含有する。これらの組成物は、ヒトおよび動物
の医療における医薬として使用することができる。適当
な担体物質は、腸内投与（例えば経口投与）、非経口投
与、あるいは局所投与に適し、かつまた当該新規化合物
と反応しない、有機または無機物質であり、このような
担体物質の例には、水、植物油、ベンジルアルコール
類、ポリエチレングリコール類、グリセロールトリアセ
テート、ゼラチン、炭水化物、例えば乳糖またはデンプ
ン、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラノリンまた
はワセリンがある。
理学的に無害の塩は、特に非化学的経路により、医薬製
剤の製造に使用することができる。この目的に使用する
場合に、これらの化合物は、少なくとも１種の固体、液
体および（または）半液体の担体物質または助剤物質と
ともに、およびまた所望により、１種または２種以上の
別種の活性化合物とともに、適当な剤形にすることがで
きる。本発明はさらにまた、組成物、特に医薬組成物に
関し、これらの組成物は、少なくとも１種の式Ｉで表わ
される化合物および（または）その生理学的に無害の塩
の１種を含有する。これらの組成物は、ヒトおよび動物
の医療における医薬として使用することができる。適当
な担体物質は、腸内投与（例えば経口投与）、非経口投
与、あるいは局所投与に適し、かつまた当該新規化合物
と反応しない、有機または無機物質であり、このような
担体物質の例には、水、植物油、ベンジルアルコール
類、ポリエチレングリコール類、グリセロールトリアセ
テート、ゼラチン、炭水化物、例えば乳糖またはデンプ
ン、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラノリンまた
はワセリンがある。
【００４８】口経投与用には特に、錠剤、被覆錠剤、カ
プセル剤、シロップ、ジュースまたはドロップが使用さ
れる；直腸用には座薬が使用され、他方非口経投与用に
は、溶液、好ましくは油性または水性溶液、およびまた
懸濁液、エマルジョンまたはインプラントの形態が用い
られる。局所施用には、軟膏、クリーム、ペースト、ロ
ーション、ゲル、スプレイ、フオーム、エアゾル、溶液
の形態（例えば、エタノールまたはイソプロパノールな
どのアルコール、アセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルア
セトアミドまたは１，２- プロパンジオール、あるいは
これらの相互混合物および（または）水との混合物中の
溶液）、あるいは粉末の形態で使用される。本発明に係
わる新規化合物はまた、凍結乾燥させることができ、生
成する凍結乾燥物は、例えば注射製剤の調製に使用する
ことができる。
プセル剤、シロップ、ジュースまたはドロップが使用さ
れる；直腸用には座薬が使用され、他方非口経投与用に
は、溶液、好ましくは油性または水性溶液、およびまた
懸濁液、エマルジョンまたはインプラントの形態が用い
られる。局所施用には、軟膏、クリーム、ペースト、ロ
ーション、ゲル、スプレイ、フオーム、エアゾル、溶液
の形態（例えば、エタノールまたはイソプロパノールな
どのアルコール、アセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルア
セトアミドまたは１，２- プロパンジオール、あるいは
これらの相互混合物および（または）水との混合物中の
溶液）、あるいは粉末の形態で使用される。本発明に係
わる新規化合物はまた、凍結乾燥させることができ、生
成する凍結乾燥物は、例えば注射製剤の調製に使用する
ことができる。
【００４９】リポソーム製剤はまた、局所施用に特に適
している。前記製剤は、殺菌することができ、そして
（または）滑剤、保存剤、安定剤および（または）湿潤
剤、乳化剤、浸透圧に影響をおよぼす塩、緩衝物質、着
色物質、風味付与物質および（または）芳香付与物質な
どの助剤物質を含有することができる。これらはまた、
所望により、１種または２種以上の別種の活性化合物、
例えば１種または２種以上のビタミン類を含有すること
ができる。
している。前記製剤は、殺菌することができ、そして
（または）滑剤、保存剤、安定剤および（または）湿潤
剤、乳化剤、浸透圧に影響をおよぼす塩、緩衝物質、着
色物質、風味付与物質および（または）芳香付与物質な
どの助剤物質を含有することができる。これらはまた、
所望により、１種または２種以上の別種の活性化合物、
例えば１種または２種以上のビタミン類を含有すること
ができる。
【００５０】式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生
理学的に無害の塩は、ヒトまたは動物、特にサル、イ
ヌ、ネコ、ラットまたはマウスなどの哺乳動物に投与す
ることができ、ヒトまたは動物の身体の治療的処置に、
およびまた疾患の制御に、特に心臓血管系の障害の治療
および（または）予防に関連して使用することができ
る。従って、これらの製剤は、不整脈の処置に、特に酸
素不足により発症した不整脈の処置に、狭心症、梗塞
症、神経系の虚血、例えば卒中または脳浮腫に、さらに
またショック状態の処置に、およびまた予防的処置に適
している。
理学的に無害の塩は、ヒトまたは動物、特にサル、イ
ヌ、ネコ、ラットまたはマウスなどの哺乳動物に投与す
ることができ、ヒトまたは動物の身体の治療的処置に、
およびまた疾患の制御に、特に心臓血管系の障害の治療
および（または）予防に関連して使用することができ
る。従って、これらの製剤は、不整脈の処置に、特に酸
素不足により発症した不整脈の処置に、狭心症、梗塞
症、神経系の虚血、例えば卒中または脳浮腫に、さらに
またショック状態の処置に、およびまた予防的処置に適
している。
【００５１】本発明に係る物質はまた、細胞増殖が役割
を演じる疾患、例えば動脈硬化症、糖尿病の後発合併
症、腫瘍疾患、線維症および臓器の過形成および肥大に
対して、治療剤として使用することができる。この態様
に関して、本発明に係わる物質は一般に、公知不整脈
薬、例えばアプリンジン（ａｐｒｉｎｄｉｎｅ）と同様
に投与され、好ましくは投与単位あたりで約０．０１〜
５ｍｇ、特に０．０２〜０．５ｍｇの用量で投与され
る。一日薬用量は、好ましくは約０．０００１〜０．１
ｍｇ／体重ｋｇ、特に０．０００３〜０．０１ｍｇ／体
重ｋｇである。しかしながら、各特定の患者に対する特
定の薬用量は、広く種々の因子、例えば使用される特定
の化合物の活性、年齢、体重、一般健康状態、性別、食
事、投与の時機および経路、排泄速度、使用医薬の組み
合わせ、および治療しようとする特定の疾患の重篤度に
依存する。口経投与が好適である。
を演じる疾患、例えば動脈硬化症、糖尿病の後発合併
症、腫瘍疾患、線維症および臓器の過形成および肥大に
対して、治療剤として使用することができる。この態様
に関して、本発明に係わる物質は一般に、公知不整脈
薬、例えばアプリンジン（ａｐｒｉｎｄｉｎｅ）と同様
に投与され、好ましくは投与単位あたりで約０．０１〜
５ｍｇ、特に０．０２〜０．５ｍｇの用量で投与され
る。一日薬用量は、好ましくは約０．０００１〜０．１
ｍｇ／体重ｋｇ、特に０．０００３〜０．０１ｍｇ／体
重ｋｇである。しかしながら、各特定の患者に対する特
定の薬用量は、広く種々の因子、例えば使用される特定
の化合物の活性、年齢、体重、一般健康状態、性別、食
事、投与の時機および経路、排泄速度、使用医薬の組み
合わせ、および治療しようとする特定の疾患の重篤度に
依存する。口経投与が好適である。
【００５２】
【実施例】以下の例において、「慣用の仕上げ処理」の
用語は、下記の意味を有するものとする：必要に応じ
て、水を添加し、酢酸エチルなどの有機溶剤を用いて抽
を行い；その有機相を分離採取し、この有機相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥させ、次いで濾過し、蒸発させた後
に、この残留物をクロマトグラフイおよび（または）結
晶化により精製する。
用語は、下記の意味を有するものとする：必要に応じ
て、水を添加し、酢酸エチルなどの有機溶剤を用いて抽
を行い；その有機相を分離採取し、この有機相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥させ、次いで濾過し、蒸発させた後
に、この残留物をクロマトグラフイおよび（または）結
晶化により精製する。
【００５３】例１ メタノール５０ｍｌ中のメチル ２- メチル- ４- イソ
プロピル−５-メチルスルホニルベンゾエート１．４ｇ
［この化合物は、メチル ２- メチル- ４- ブロモ- ５
- メチルスルホニルベンゾエートを、Ｐｄ（ＩＩ）１，
１’- ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセンクロラ
イドおよびＣｕＩの存在の下に、イソプロピル亜鉛クロ
ライドと反応させることにより得られる］およびグアニ
ジン１．５ｇの溶液を、５時間沸騰させ、次いで溶媒を
除去する。この残留物を水により処理し、残留する結晶
生成物を吸引濾過により採取し、次いで稀水酸化ナトリ
ウム溶液により処理する。この固形残留物を濾別し、次
いでエタノールから再結晶させ、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- メチル- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る、融点：２２０〜２２３゜。
プロピル−５-メチルスルホニルベンゾエート１．４ｇ
［この化合物は、メチル ２- メチル- ４- ブロモ- ５
- メチルスルホニルベンゾエートを、Ｐｄ（ＩＩ）１，
１’- ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセンクロラ
イドおよびＣｕＩの存在の下に、イソプロピル亜鉛クロ
ライドと反応させることにより得られる］およびグアニ
ジン１．５ｇの溶液を、５時間沸騰させ、次いで溶媒を
除去する。この残留物を水により処理し、残留する結晶
生成物を吸引濾過により採取し、次いで稀水酸化ナトリ
ウム溶液により処理する。この固形残留物を濾別し、次
いでエタノールから再結晶させ、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- メチル- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る、融点：２２０〜２２３゜。
【００５４】同様にして、グアニジンとの反応により、
下記の化合物が得られる：メチル ２，４- ジメチル-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２，４- ジメチル- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る、融点：１９７゜；メチル
２- メチル- ４- エチル- ５- メチルスルホニルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
メチル- ４- エチル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る、融点：１９７〜１９８゜；融点：２３５〜２
３６゜（メタンスルホン酸塩）；メチル ２- メチル-
４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４-
プロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
下記の化合物が得られる：メチル ２，４- ジメチル-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２，４- ジメチル- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る、融点：１９７゜；メチル
２- メチル- ４- エチル- ５- メチルスルホニルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
メチル- ４- エチル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る、融点：１９７〜１９８゜；融点：２３５〜２
３６゜（メタンスルホン酸塩）；メチル ２- メチル-
４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４-
プロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００５５】メチル ２- メチル- ４- ブチル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- メチル- ４- ブチル- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ４
- （２- ブチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル-
４- （２- ブチル）-５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- メチル- ４- ペンチル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- メチル- ４- ペンチル- ５- メチル
スルホニルベンズアミドを得る；
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- メチル- ４- ブチル- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ４
- （２- ブチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル-
４- （２- ブチル）-５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- メチル- ４- ペンチル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- メチル- ４- ペンチル- ５- メチル
スルホニルベンズアミドを得る；
【００５６】メチル ２- メチル- ４- （２- ペンチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- （２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- メチル- ４- （３- ペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- メチル- ４- （３- ペンチル）- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
チル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル
- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；メチル ２- メチル- ４- （２- ヘキシル）- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- （２- ヘキシル）
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- （２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- メチル- ４- （３- ペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- メチル- ４- （３- ペンチル）- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
チル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル
- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；メチル ２- メチル- ４- （２- ヘキシル）- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- （２- ヘキシル）
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００５７】メチル ２- メチル- ４- シクロブチル-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- シクロブチル-
５-メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２-
メチル- ４- シクロプロピル- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メチル- ４- シクロプロピル-５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ４- シク
ロペンチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反
応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- シ
クロペンチル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る、融点：１２０〜１２５゜；融点：１９９〜２００゜
（メタンスルホン酸塩）；メチル ２- メチル- ４- シ
クロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４-
シクロヘキシル-５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- シクロブチル-
５-メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２-
メチル- ４- シクロプロピル- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メチル- ４- シクロプロピル-５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ４- シク
ロペンチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反
応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- シ
クロペンチル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る、融点：１２０〜１２５゜；融点：１９９〜２００゜
（メタンスルホン酸塩）；メチル ２- メチル- ４- シ
クロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４-
シクロヘキシル-５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；
【００５８】メチル ２- メチル- ４- イソブチル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- イソブチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
チル- ４- ｔｅｒｔ- ブチル- ５- メチルスルホニルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メチル- ４- ｔｅｒｔ- ブチル- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２，４- ジエチル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２，４- ジエチル- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ４-
メチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- メチル
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- イソブチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
チル- ４- ｔｅｒｔ- ブチル- ５- メチルスルホニルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メチル- ４- ｔｅｒｔ- ブチル- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２，４- ジエチル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２，４- ジエチル- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ４-
メチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- メチル
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００５９】メチル ２- エチル- ４- イソプロピル-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- イソプロピル-
５-メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２-
エチル- ４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エ
チル- ４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- エチル- ４- ブチル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ４- ブチル- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ４-
（２- ブチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４
- （２- ブチル）-５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- エチル- ４- ペンチル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ４- ペンチル- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る；
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- イソプロピル-
５-メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２-
エチル- ４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エ
チル- ４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- エチル- ４- ブチル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ４- ブチル- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ４-
（２- ブチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４
- （２- ブチル）-５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- エチル- ４- ペンチル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ４- ペンチル- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る；
【００６０】メチル ２- エチル- ４- （２- ペンチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- （２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- エチル- ４- （３- ペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ４- （３- ペンチル）- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エ
チル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル
- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；メチル ２- エチル- ４- （２- ヘキシル）- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- （２- ヘキシル）
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- （２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- エチル- ４- （３- ペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ４- （３- ペンチル）- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エ
チル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル
- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；メチル ２- エチル- ４- （２- ヘキシル）- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- （２- ヘキシル）
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００６１】メチル ２- エチル- ４- （３- ヘキシ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- （３- ヘ
キシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- エチル- ４- シクロプロピル- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ４- シクロプロピル-５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル
- ４- シクロペンチル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ル- ４- シクロペンチル-５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- エチル- ４- シクロヘキシ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- シクロヘ
キシル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- （３- ヘ
キシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- エチル- ４- シクロプロピル- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ４- シクロプロピル-５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル
- ４- シクロペンチル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ル- ４- シクロペンチル-５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- エチル- ４- シクロヘキシ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- シクロヘ
キシル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００６２】メチル ２- エチル- ４- （２- メチルシ
クロペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４
- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ４- （４
- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
エチル- ４- （４- メチルシクロペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；
クロペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４
- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ４- （４
- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
エチル- ４- （４- メチルシクロペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；
【００６３】メチル ２，４- ジプロピル- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２，４- ジプロピル- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４- メチ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- メチル
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- プロピル- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- イソプロピル-５- メチルスルホ
ニルベンズアミドを得る；
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２，４- ジプロピル- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４- メチ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- メチル
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- プロピル- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- イソプロピル-５- メチルスルホ
ニルベンズアミドを得る；
【００６４】メチル ２- プロピル- ４- エチル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ４- エチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピ
ル- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル-
４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- プロピル- ４- （２- ブチル）- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ４- （２- ブチル）-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- プロピル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
プロピル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ４- エチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピ
ル- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル-
４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- プロピル- ４- （２- ブチル）- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ４- （２- ブチル）-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- プロピル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
プロピル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；
【００６５】メチル ２- プロピル- ４- （２- ペンチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- （２-
ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- プロピル- ４- （３- ペンチル）- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- （３- ペンチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチ
ル ２- プロピル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４- （２
- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４
- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- （２-
ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- プロピル- ４- （３- ペンチル）- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- （３- ペンチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチ
ル ２- プロピル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４- （２
- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４
- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；
【００６６】メチル ２- プロピル- ４- （３- ヘキシ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- （３-
ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- プロピル- ４- シクロプロピル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ４- シクロプロピル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- プロピル- ４- シクロペンチル- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- シクロペンチル- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４
- シクロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ４- シクロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズア
ミドを得る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ４- （３-
ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- プロピル- ４- シクロプロピル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ４- シクロプロピル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- プロピル- ４- シクロペンチル- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- シクロペンチル- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４
- シクロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ４- シクロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズア
ミドを得る；
【００６７】メチル ２- プロピル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ４- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４
- （４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る。
シクロペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ４- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ４
- （４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- プロピル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る。
【００６８】例２ 例１と同様にして、メチル ２- ブロモ- ４- メチル-
５- メチルスルホニルベンゾエート１．８ｇ［この化合
物は、メチル ２，４- ジブロモ- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとメチル亜鉛クロライドとの反応により
得られる］を、メタノール中でグアニジン１．５ｇと反
応させることによって、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブ
ロモ- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る。
５- メチルスルホニルベンゾエート１．８ｇ［この化合
物は、メチル ２，４- ジブロモ- ５- メチルスルホニ
ルベンゾエートとメチル亜鉛クロライドとの反応により
得られる］を、メタノール中でグアニジン１．５ｇと反
応させることによって、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブ
ロモ- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る。
【００６９】同様にして、グアニジンとの反応により、
下記の化合物を得る：メチル ２- フルオロメチル- ４
- メチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロメチル-
４- メチル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- ジフルオロメチル- ４- エチル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- ジフルオロメチル- ４- エチル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- ブロモ- ４- プロピル- ５-メチルスルホニルベンゾ
エートとの反応により、Ｎ−ジアミノメチレン−２−ブ
ロモ−４−プロピル−５−メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- クロロ- ４- ブチル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- クロロ- ４- ブチル- ５- メチル
スルホニルベンズアミドを得る；
下記の化合物を得る：メチル ２- フルオロメチル- ４
- メチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロメチル-
４- メチル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；メチル ２- ジフルオロメチル- ４- エチル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- ジフルオロメチル- ４- エチル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- ブロモ- ４- プロピル- ５-メチルスルホニルベンゾ
エートとの反応により、Ｎ−ジアミノメチレン−２−ブ
ロモ−４−プロピル−５−メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- クロロ- ４- ブチル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- クロロ- ４- ブチル- ５- メチル
スルホニルベンズアミドを得る；
【００７０】メチル ２−ブロモ−４−（２−ブチル）
−５−メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ−ジアミノメチレン−２−ブロモ−４−（２−ブチ
ル）−５−メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチ
ル ２- トリフルオロメチル- ４- ペンチル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- トリフルオロメチル- ４- ペンチル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- フルオロメチル- ４- （２- ペンチル）- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- フルオロメチル- ４- （２- ペンチル）
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- ブロモ- ４- （３- ペンチル）- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ４- （３- ペンチル）- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る；
−５−メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ−ジアミノメチレン−２−ブロモ−４−（２−ブチ
ル）−５−メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチ
ル ２- トリフルオロメチル- ４- ペンチル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- トリフルオロメチル- ４- ペンチル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- フルオロメチル- ４- （２- ペンチル）- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- フルオロメチル- ４- （２- ペンチル）
- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- ブロモ- ４- （３- ペンチル）- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ４- （３- ペンチル）- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る；
【００７１】メチル ２- クロロ- ４- ヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- クロロ- ４- ヘキシル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- ジフル
オロメチル- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ジフルオロメチル- ４- （２- ヘキシル）- ５
- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２-
ブロモ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ブロモ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミドを得る；
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- クロロ- ４- ヘキシル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- ジフル
オロメチル- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ジフルオロメチル- ４- （２- ヘキシル）- ５
- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２-
ブロモ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ブロモ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミドを得る；
【００７２】メチル ２- ブロモ- ４- シクロプロピル
- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４- シクロプロピ
ル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- ブロモ- ４- シクロペンチル- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ４- シクロペンチル-５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ- ４-
シクロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４
- シクロヘキシル-５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- ブロモ- ４- （２- メチルシクロ
ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反
応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４-
（２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；
- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４- シクロプロピ
ル-５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- ブロモ- ４- シクロペンチル- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ４- シクロペンチル-５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ- ４-
シクロヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４
- シクロヘキシル-５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- ブロモ- ４- （２- メチルシクロ
ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反
応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４-
（２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；
【００７３】メチル ２- ブロモ- ４-（４- メチルシ
クロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４
-（４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ４- エチ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４- エチル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- シアノ- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シア
ノ- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；メチル ２- シアノ- ４- イソプロピル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- シアノ- ４- イソプロピル- ５-メ
チルスルホニルベンズアミドを得る；
クロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４
-（４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ４- エチ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４- エチル-
５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２
- シアノ- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シア
ノ- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；メチル ２- シアノ- ４- イソプロピル- ５- メ
チルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- シアノ- ４- イソプロピル- ５-メ
チルスルホニルベンズアミドを得る；
【００７４】メチル ２- シアノ- ４- プロピル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- シアノ- ４- プロピル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- ニトロ
- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ４-
ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メ
チル ２- エチニル- ４-（２- ブチル）- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチニル- ４-（２- ブチル）- ５- メ
チルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチ
ニル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチニ
ル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- シアノ- ４- プロピル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- ニトロ
- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ４-
ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メ
チル ２- エチニル- ４-（２- ブチル）- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチニル- ４-（２- ブチル）- ５- メ
チルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エチ
ニル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチニ
ル- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；
【００７５】メチル ２- シアノ- ４-（２- ペンチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４-（２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- ニトロ- ４- （３- ペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- ニトロ- ４-（３- ペンチル）- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エ
チニル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ニル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- シアノ- ４- （２- ヘキシル）
- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４-（２- ヘキシ
ル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４-（２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- ニトロ- ４- （３- ペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- ニトロ- ４-（３- ペンチル）- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- エ
チニル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ニル- ４- ヘキシル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- シアノ- ４- （２- ヘキシル）
- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４-（２- ヘキシ
ル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００７６】メチル ２- ペンタフルオロエチル- ４-
（３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ペンタフ
ルオロエチル- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ４-
シクロプロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４
- シクロプロピル-５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- エチニル- ４- シクロペンチル-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- エチニル- ４- シクロペンチ
ル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- シアノ- ４- シクロヘキシル- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- シアノ- ４- シクロヘキシル-５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；
（３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ペンタフ
ルオロエチル- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ４-
シクロプロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４
- シクロプロピル-５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- エチニル- ４- シクロペンチル-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- エチニル- ４- シクロペンチ
ル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル
２- シアノ- ４- シクロヘキシル- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- シアノ- ４- シクロヘキシル-５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；
【００７７】メチル ２- ニトロ- ４- （２- メチルシ
クロペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ４
- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- ペンタフルオロエ
チル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２-ペンタフルオロエチル- ４- （４- メチ
ルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- ペンタフルオロエチル- ４- プ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ペンタフルオロエチ
ル- ４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；
クロペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ４
- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- ペンタフルオロエ
チル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２-ペンタフルオロエチル- ４- （４- メチ
ルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ドを得る；メチル ２- ペンタフルオロエチル- ４- プ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ペンタフルオロエチ
ル- ４- プロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；
【００７８】メチル ２- メトキシ- ４- メチル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- メトキシ- ４- メチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メトキ
シ- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メト
キシ- ４- イソプロピル-５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- エチル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- エチル- ５- メ
チルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メト
キシ- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ
- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- メトキシ- ４- メチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メトキ
シ- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メト
キシ- ４- イソプロピル-５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- エチル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- エチル- ５- メ
チルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メト
キシ- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ
- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
【００７９】メチル ２-メトキシ-４-（２- ブチル）-
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４-（２- ブチ
ル）-５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチ
ル ２- メトキシ-４-ペンチル-５-メチルスルホニルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メトキシ- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- （２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４-
（２- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- メトキシ- ４- （３- ペンチル）
- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- （３- ペン
チル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４-（２- ブチ
ル）-５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチ
ル ２- メトキシ-４-ペンチル-５-メチルスルホニルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メトキシ- ４- ペンチル- ５- メチルスルホニルベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- （２- ペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４-
（２- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミド
を得る；メチル ２- メトキシ- ４- （３- ペンチル）
- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- （３- ペン
チル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
【００８０】メチル ２- メトキシ- ４- ヘキシル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- ヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
トキシ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メトキシ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４
- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキ
シ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- シクロプ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- シク
ロプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- ヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
トキシ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メトキシ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４
- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキ
シ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- シクロプ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- シク
ロプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
【００８１】メチル ２- メトキシ- ４- シクロペンチ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- シクロ
ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- メトキシ- ４- シクロヘキシル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- メトキシ- ４- シクロヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
トキシ- ４- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- メトキシ- ４- （２- メチルシクロペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ４- メチル- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- フルオロ- ４- メチル- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４- シクロ
ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- メトキシ- ４- シクロヘキシル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- メトキシ- ４- シクロヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
トキシ- ４- （２- メチルシクロペンチル）- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- メトキシ- ４- （２- メチルシクロペ
ンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ４- メチル- ５- メチルスルホ
ニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- フルオロ- ４- メチル- ５- メチルスルホニル
ベンズアミドを得る；
【００８２】メチル ２- フルオロ- ４- エチル- ５-
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- フルオロ- ４- エチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る。メチル ２- フルオ
ロ- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フル
オロ- ４- イソプロピル-５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４- プロピル-
５- メチルスルホニルベンエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- プロピル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオ
ロ- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；
メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- フルオロ- ４- エチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミドを得る。メチル ２- フルオ
ロ- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フル
オロ- ４- イソプロピル-５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４- プロピル-
５- メチルスルホニルベンエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- プロピル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオ
ロ- ４- ブチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを
得る；
【００８３】メチル ２- フルオロ- ４- （２- ブチ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- （２-
ブチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ４- ペンチル- ５- メチルスル
ホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- フルオロ- ４- ペンチル- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４-
（２- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ
- ４- （２- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４- （３- ペン
チル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- （３
- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- （２-
ブチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ４- ペンチル- ５- メチルスル
ホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- フルオロ- ４- ペンチル- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４-
（２- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ
- ４- （２- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４- （３- ペン
チル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- （３
- ペンチル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
【００８４】メチル ２- フルオロ- ４- ヘキシル- ５
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- ヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４
- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオ
ロ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベン
ズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４- シクロプ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- シク
ロプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
- メチルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- ヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスルホニル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ４- （２- ヘキシル）- ５- メチルスル
ホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４
- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオ
ロ- ４- （３- ヘキシル）- ５- メチルスルホニルベン
ズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ４- シクロプ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- シク
ロプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得
る；
【００８５】メチル ２- フルオロ- ４- シクロペンチ
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- シクロ
ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ４- シクロヘキシル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- フルオロ- ４- シクロヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ４- （２- メチルシクロペンチル）- ５- チル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- フルオロ- ４-（２- メチルシクロペン
チル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メ
チル ２- フルオロ- ４- （４- メチルシクロヘキシ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- （４-
メチルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- （４- メチ
ルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン−２−メトキ
シ- ４- （４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る。
ル- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- シクロ
ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ４- シクロヘキシル- ５- メチ
ルスルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- フルオロ- ４- シクロヘキシル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ４- （２- メチルシクロペンチル）- ５- チル
スルホニルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- フルオロ- ４-（２- メチルシクロペン
チル）- ５- メチルスルホニルベンズアミドを得る；メ
チル ２- フルオロ- ４- （４- メチルシクロヘキシ
ル）- ５- メチルスルホニルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ４- （４-
メチルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンズ
アミドを得る；メチル ２- メトキシ- ４- （４- メチ
ルシクロヘキシル）- ５- メチルスルホニルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン−２−メトキ
シ- ４- （４- メチルシクロヘキシル）- ５- メチルス
ルホニルベンズアミドを得る。
【００８６】例３ ＴＨＦ１００ｍｌ中のＮ- ジアミノメチレン- ２，３-
ジメチル- ４- ブロモ- ５- メチルスルホニルベンズア
ミド１ｇ［この化合物は、２，３- ジメチル-４- ブロ
モ- ５- メチルスルホニルベンゾイルクロライドを、ト
リエチルアミンの存在の下に、グアニジンと反応させる
ことによって得られる］の懸濁液に、パラジウム（Ｉ
Ｉ）１，１’- ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセ
ンクロライド１００ｍｇおよびＣｕＩ １００ｍｇを順
次添加する。次いで、ＴＨＦ１００ｍｌに溶解した、メ
チル亜鉛クロライド１０ｇ［この化合物は、メチルマグ
ネシウムクロライドを、ＴＨＦ中でＺｎＣｌ2エーテレ
ートと金属交換することによって得られる］を滴下して
添加し、この混合物を室温で２０時間撹拌する。濾過
し、溶媒を除去し、次いで慣用の仕上げ処理した後に、
Ｎ- ジアミノメチレン-２，３，４- トリメチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る。この生成物を次
いで、ＨＣｌまたはメタンスルホン酸の稀水性溶液によ
り処理し、得られる相当する塩酸塩またはメタンスルホ
ン酸塩を凍結乾燥させる。
ジメチル- ４- ブロモ- ５- メチルスルホニルベンズア
ミド１ｇ［この化合物は、２，３- ジメチル-４- ブロ
モ- ５- メチルスルホニルベンゾイルクロライドを、ト
リエチルアミンの存在の下に、グアニジンと反応させる
ことによって得られる］の懸濁液に、パラジウム（Ｉ
Ｉ）１，１’- ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセ
ンクロライド１００ｍｇおよびＣｕＩ １００ｍｇを順
次添加する。次いで、ＴＨＦ１００ｍｌに溶解した、メ
チル亜鉛クロライド１０ｇ［この化合物は、メチルマグ
ネシウムクロライドを、ＴＨＦ中でＺｎＣｌ2エーテレ
ートと金属交換することによって得られる］を滴下して
添加し、この混合物を室温で２０時間撹拌する。濾過
し、溶媒を除去し、次いで慣用の仕上げ処理した後に、
Ｎ- ジアミノメチレン-２，３，４- トリメチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミドを得る。この生成物を次
いで、ＨＣｌまたはメタンスルホン酸の稀水性溶液によ
り処理し、得られる相当する塩酸塩またはメタンスルホ
ン酸塩を凍結乾燥させる。
【００８７】例４ Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４- メチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミド７００ｍｇ［この化合物
は、例２に従い得られる］を、水５０ｍｌに懸濁し、こ
の懸濁液に撹拌しながら、１Ｎ ＨＣｌ １．８ｍｌを
添加する。濾過し、凍結乾燥させた後に、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- ブロモ- ４- メチル- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミド、塩酸塩を得る、融点：２３２゜。
メチルスルホニルベンズアミド７００ｍｇ［この化合物
は、例２に従い得られる］を、水５０ｍｌに懸濁し、こ
の懸濁液に撹拌しながら、１Ｎ ＨＣｌ １．８ｍｌを
添加する。濾過し、凍結乾燥させた後に、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- ブロモ- ４- メチル- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミド、塩酸塩を得る、融点：２３２゜。
【００８８】同様の方法で、遊離塩基から、下記の塩酸
塩またはメタンスルホン酸塩が得られる：Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ４- メチル- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- プロピル- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンズ
アミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- イソプロ
ピル- ４- エチル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブチル- ４-
メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- （２- ブチル）- ４- エチ
ルフェニル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸
塩；
塩またはメタンスルホン酸塩が得られる：Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ４- メチル- ５- メチルスルホ
ニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- プロピル- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベンズ
アミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- イソプロ
ピル- ４- エチル- ５- メチルスルホニルベンズアミ
ド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブチル- ４-
メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- （２- ブチル）- ４- エチ
ルフェニル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸
塩；
【００８９】Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ４-
イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、メ
タンスルホン酸塩、融点：１９１−１９４゜；Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- プロピル- ４- イソプロピル- ５-
メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- イソプロピル- ４- メチル- ５- メチル
スルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブチル- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベ
ンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ル- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンズア
ミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２，４- ジエチ
ル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、メ
タンスルホン酸塩、融点：１９１−１９４゜；Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- プロピル- ４- イソプロピル- ５-
メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- イソプロピル- ４- メチル- ５- メチル
スルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブチル- ４- メチル- ５- メチルスルホニルベ
ンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ル- ４- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンズア
ミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２，４- ジエチ
ル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
【００９０】Ｎ- ジアミノメチレン- ２- クロロ- ４-
メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４- エチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- フルオロメチル- ４- メチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- トリフルオロメチル- ４- エチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- ペンタフルオロエチル- ４- メチル- ５- メ
チルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
メチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４- エチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- フルオロメチル- ４- メチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- トリフルオロメチル- ４- エチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- ペンタフルオロエチル- ４- メチル- ５- メ
チルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；
【００９１】Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ４
- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、
塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４- メチ
ル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ４- メチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ４- メチル- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミド、塩酸塩。
- イソプロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、
塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ４- メチ
ル- ５- メチルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ４- メチル- ５- メチ
ルスルホニルベンズアミド、塩酸塩；Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ４- メチル- ５- メチルスルホニ
ルベンズアミド、塩酸塩。
【００９２】例５ 例１と同様にして、メチル ２，４- ジメチル- ３- メ
チルスルホニルベンゾエート１．２ｇ［この化合物は、
メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニル-４- ブロ
モベンゾエートを、メチル亜鉛クロライドと反応させる
ことによって得られる］を、メタノール中でグアニジン
１．５ｇと反応させることにより、Ｎ-ジアミノメチレ
ン- ２，４- ジメチル- ３- メチルスルホニルベンズア
ミドが得られる。同様の方法で、グアニジンとの反応に
よって下記の化合物が得られる：
チルスルホニルベンゾエート１．２ｇ［この化合物は、
メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニル-４- ブロ
モベンゾエートを、メチル亜鉛クロライドと反応させる
ことによって得られる］を、メタノール中でグアニジン
１．５ｇと反応させることにより、Ｎ-ジアミノメチレ
ン- ２，４- ジメチル- ３- メチルスルホニルベンズア
ミドが得られる。同様の方法で、グアニジンとの反応に
よって下記の化合物が得られる：
【００９３】メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- イソプロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル-４- イソプロピルベンズアミドを得る；メチル ２-
メチル- ３- メチルスルホニル- ４- エチルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチ
ル- ３- メチルスルホニル- ４-エチルベンズアミドを
得る；メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４
- プロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- プ
ロピルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ３-
メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチル
スルホニル- ４-ブチルベンズアミドを得る；
ル- ４- イソプロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル-４- イソプロピルベンズアミドを得る；メチル ２-
メチル- ３- メチルスルホニル- ４- エチルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチ
ル- ３- メチルスルホニル- ４-エチルベンズアミドを
得る；メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４
- プロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- プ
ロピルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ３-
メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチル
スルホニル- ４-ブチルベンズアミドを得る；
【００９４】メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル-４-（２- ブチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４-（２- ブチル）ベンズアミドを得る；メチル
２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
メチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベンズア
ミドを得る；メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル-４-（２- ペンチル）ベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４-（２- ペンチル）ベンズアミドを得る；メチ
ル ２- メチル- ３- メチルスルホニル-４-（３- ペン
チル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４-（３-
ペンチル）ベンズアミドを得る；
ル-４-（２- ブチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ
- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４-（２- ブチル）ベンズアミドを得る；メチル
２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
メチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベンズア
ミドを得る；メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル-４-（２- ペンチル）ベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４-（２- ペンチル）ベンズアミドを得る；メチ
ル ２- メチル- ３- メチルスルホニル-４-（３- ペン
チル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４-（３-
ペンチル）ベンズアミドを得る；
【００９５】メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル-４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル-
４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル
- ３- メチルスルホニル-４- （２- ヘキシル）ベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メ
チル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベ
ンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ３- メチルス
ルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチ
ルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４-
シクロプロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４
- シクロプロピルベンズアミドを得る；
ル-４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル-
４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル
- ３- メチルスルホニル-４- （２- ヘキシル）ベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メ
チル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベ
ンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ３- メチルス
ルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチ
ルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４-
シクロプロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４
- シクロプロピルベンズアミドを得る；
【００９６】メチル ２- メチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；メチル
２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキ
シルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘ
キシルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メチル- ３-メチルスルホニル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２- メ
チル- ３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- メチル- ３-メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；メチル
２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキ
シルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- メチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘ
キシルベンズアミドを得る；メチル ２- メチル- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メチル- ３-メチルスルホニル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２- メ
チル- ３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- メチル- ３-メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
【００９７】メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４
-メチルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３-
メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３
- メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンズアミドを
得る；メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４
- プロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- プ
ロピルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３-
メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチル
スルホニル- ４-ブチルベンズアミドを得る；
ル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４
-メチルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３-
メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３
- メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンズアミドを
得る；メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４
- プロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- プ
ロピルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３-
メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチル
スルホニル- ４-ブチルベンズアミドを得る；
【００９８】メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；メチル
２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベンズ
アミドを得る；メチル ２- エチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ペンチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルス
ルホニル- ４-（２- ペンチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- （３
- ペンチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４-
（３- ペンチル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；メチル
２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- ペンチルベンズ
アミドを得る；メチル ２- エチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ペンチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルス
ルホニル- ４-（２- ペンチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- （３
- ペンチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４-
（３- ペンチル）ベンズアミドを得る；
【００９９】メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル-
４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル
- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エ
チル- ３- メチルスルホニル- ４-（２- ヘキシル）ベ
ンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３- メチルス
ルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチ
ルスルホニル- ４-（３- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４-
シクロプロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４
- シクロプロピルベンズアミドを得る；
ル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル-
４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル
- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エ
チル- ３- メチルスルホニル- ４-（２- ヘキシル）ベ
ンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３- メチルス
ルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチ
ルスルホニル- ４-（３- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４-
シクロプロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４
- シクロプロピルベンズアミドを得る；
【０１００】メチル ２- エチル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；メチル
２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキ
シルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘ
キシルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- エチル- ３-メチルスルホニル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２- エ
チル- ３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ３-メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；メチル
２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキ
シルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- エチル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘ
キシルベンズアミドを得る；メチル ２- エチル- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- エチル- ３-メチルスルホニル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２- エ
チル- ３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- エチル- ３-メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
【０１０１】メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニル
-４- メチルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピ
ル- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロ
ピル- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンズ
アミドを得る；メチル ２- プロピル- ３- メチルスル
ホニル- ４- エチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニ
ル-４- エチルベンズアミドを得る；メチル ２- プロ
ピル- ３- メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ３- メチルスルホニル-４- ブチルベンズアミドを得
る；
ニル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニル
-４- メチルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピ
ル- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロ
ピル- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピルベンズ
アミドを得る；メチル ２- プロピル- ３- メチルスル
ホニル- ４- エチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニ
ル-４- エチルベンズアミドを得る；メチル ２- プロ
ピル- ３- メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ３- メチルスルホニル-４- ブチルベンズアミドを得
る；
【０１０２】メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４- ペ
ンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４- ペン
チルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）ベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ３- メチルスルホニル- ４-（２- ペンチル）ベンズ
アミドを得る；メチル ２- プロピル- ３- メチルスル
ホニル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチ
ルスルホニル- ４-（３- ペンチル）ベンズアミドを得
る；
ニル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４- ペ
ンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４- ペン
チルベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）ベンゾエート
との反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル
- ３- メチルスルホニル- ４-（２- ペンチル）ベンズ
アミドを得る；メチル ２- プロピル- ３- メチルスル
ホニル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチ
ルスルホニル- ４-（３- ペンチル）ベンズアミドを得
る；
【０１０３】メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- プ
ロピル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４-（２- ヘキ
シル）ベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ３
- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピ
ル- ３- メチルスルホニル- ４-（３- ヘキシル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ３- メチルス
ルホニル- ４- シクロプロピルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチ
ルスルホニル- ４- シクロプロピルベンズアミドを得
る；
ニル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- プ
ロピル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４-（２- ヘキ
シル）ベンズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ３
- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピ
ル- ３- メチルスルホニル- ４-（３- ヘキシル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- プロピル- ３- メチルス
ルホニル- ４- シクロプロピルベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチ
ルスルホニル- ４- シクロプロピルベンズアミドを得
る；
【０１０４】メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；
メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４- シ
クロヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４
- シクロヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- プ
ロピル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- メチルシク
ロペンチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- プロピル-３- メチルスルホニル- ４-
（２- メチルシクロペンチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル-３- メチ
ルスルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）ベン
ズアミドを得る；
ニル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；
メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４- シ
クロヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４
- シクロヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- プ
ロピル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- メチルシク
ロペンチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- プロピル-３- メチルスルホニル- ４-
（２- メチルシクロペンチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- プロピル- ３- メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プロピル-３- メチ
ルスルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）ベン
ズアミドを得る；
【０１０５】メチル ２- フルオロメチル- ３- メチル
スルホニル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロメチル- ３- メチ
ルスルホニル- ４- メチルベンズアミドを得る；メチル
２- ジフルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４-
エチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- ジフルオロメチル- ３- メチルスルホニル-
４- エチルベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ-
３- メチルスルホニル- ４- プロピルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３-
メチルスルホニル- ４- プロピルベンズアミドを得る；
メチル ２- クロロ- ３- メチルスルホニル- ４- ブチ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- クロロ- ３- メチルスルホニル- ４-ブチルベン
ズアミドを得る；
スルホニル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロメチル- ３- メチ
ルスルホニル- ４- メチルベンズアミドを得る；メチル
２- ジフルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４-
エチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- ジフルオロメチル- ３- メチルスルホニル-
４- エチルベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ-
３- メチルスルホニル- ４- プロピルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３-
メチルスルホニル- ４- プロピルベンズアミドを得る；
メチル ２- クロロ- ３- メチルスルホニル- ４- ブチ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- クロロ- ３- メチルスルホニル- ４-ブチルベン
ズアミドを得る；
【０１０６】メチル ２- ブロモ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；メチル
２- トリフルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４
- ペンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- トリフルオロメチル-３- メチルスルホ
ニル- ４- ペンチルベンズアミドを得る；メチル ２-
フルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペ
ンチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメ
チレン- ２- フルオロメチル-３- メチルスルホニル-
４- （２- ペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２
- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチ
ル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペ
ンチル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；メチル
２- トリフルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４
- ペンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- トリフルオロメチル-３- メチルスルホ
ニル- ４- ペンチルベンズアミドを得る；メチル ２-
フルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペ
ンチル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメ
チレン- ２- フルオロメチル-３- メチルスルホニル-
４- （２- ペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２
- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチ
ル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペ
ンチル）ベンズアミドを得る；
【０１０７】メチル ２- クロロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- クロロ- ３- メチルスルホニル-
４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- ジフル
オロメチル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシ
ル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ジフルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４
- （２- ヘキシル）ベンズアミドを得る；メチル ２-
ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシ
ル）ベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ- ３- メ
チルスルホニル- ４- シクロプロピルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３-
メチルスルホニル- ４- シクロプロピルベンズアミドを
得る；
ル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- クロロ- ３- メチルスルホニル-
４- ヘキシルベンズアミドを得る；メチル ２- ジフル
オロメチル- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシ
ル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ジフルオロメチル- ３- メチルスルホニル- ４
- （２- ヘキシル）ベンズアミドを得る；メチル ２-
ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシ
ル）ベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ- ３- メ
チルスルホニル- ４- シクロプロピルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３-
メチルスルホニル- ４- シクロプロピルベンズアミドを
得る；
【０１０８】メチル ２- ブロモ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；メチル
２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキ
シルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘ
キシルベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ブロモ- ３-メチルスルホニル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２- ブ
ロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- ブロモ- ３-メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- シクロペンチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロペンチルベンズアミドを得る；メチル
２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキ
シルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘ
キシルベンズアミドを得る；メチル ２- ブロモ- ３-
メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ブロモ- ３-メチルスルホニル- ４- （２- メチル
シクロペンチル）ベンズアミドを得る；メチル ２- ブ
ロモ- ３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- ブロモ- ３-メチルスルホニル- ４-
（４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
【０１０９】メチル ２- シアノ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- エチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチルスルホニル- ４
-エチルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３-
メチルスルホニル- ４- メチルベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチ
ルスルホニル- ４-メチルベンズアミドを得る；メチル
２- シアノ- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- シアノ- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３- メチ
ルスルホニル- ４- プロピルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチルス
ルホニル- ４- プロピルベンズアミドを得る；メチル
２- ニトロ- ３- メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニ
トロ- ３- メチルスルホニル- ４-ブチルベンズアミド
を得る；
ル- ４- エチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチルスルホニル- ４
-エチルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３-
メチルスルホニル- ４- メチルベンゾエートとの反応
により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチ
ルスルホニル- ４-メチルベンズアミドを得る；メチル
２- シアノ- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- シアノ- ３- メチルスルホニル- ４- イソプロピ
ルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３- メチ
ルスルホニル- ４- プロピルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチルス
ルホニル- ４- プロピルベンズアミドを得る；メチル
２- ニトロ- ３- メチルスルホニル- ４- ブチルベンゾ
エートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニ
トロ- ３- メチルスルホニル- ４-ブチルベンズアミド
を得る；
【０１１０】メチル ２- エチニル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチニル- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ペ
ンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ペン
チルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３- メ
チルスルホニル- ４- （２- ペンチル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３
- メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）ベンズアミ
ドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル-
４- メチルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ
- ３- メチルスルホニル- ４- エチルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３
- メチルスルホニル-４- エチルベンズアミドを得る；
ニル- ４- （２- ブチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチニル- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ブチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ペ
ンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ペン
チルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３- メ
チルスルホニル- ４- （２- ペンチル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３
- メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）ベンズアミ
ドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- メチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル-
４- メチルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ
- ３- メチルスルホニル- ４- エチルベンゾエートとの
反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３
- メチルスルホニル-４- エチルベンズアミドを得る；
【０１１１】メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- イソプロピルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスル
ホニル- ４- イソプロピルベンズアミドを得る；メチル
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- プロピル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- プロピルベ
ンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチル
スルホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスル
ホニル-４- ブチルベンズアミドを得る；メチル ２-
フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチ
ル）ベンズアミドを得る；
ニル- ４- イソプロピルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスル
ホニル- ４- イソプロピルベンズアミドを得る；メチル
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- プロピル
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- プロピルベ
ンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチル
スルホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスル
ホニル-４- ブチルベンズアミドを得る；メチル ２-
フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチ
ル）ベンズアミドを得る；
【０１１２】メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- ペンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ペンチルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペン
チル）ベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３
- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオ
ロ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルス
ルホニル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスル
ホニル- ４- ヘキシルベンズアミドを得る；
ニル- ４- ペンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ペンチルベンズアミドを得る；メチル ２- フ
ルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペン
チル）ベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３
- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオ
ロ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルス
ルホニル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスル
ホニル- ４- ヘキシルベンズアミドを得る；
【０１１３】メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４
- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （３- ヘキシル）ベンズアミドを得る；メチル
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロプ
ロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- シク
ロプロピルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ
- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フル
オロ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベン
ズアミドを得る；
ニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４
- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （３- ヘキシル）ベンズアミドを得る；メチル
２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロプ
ロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４- シク
ロプロピルベンズアミドを得る；メチル ２- フルオロ
- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フル
オロ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベン
ズアミドを得る；
【０１１４】メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロヘキシルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロヘキシルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４-
（２- メチルシクロペンチル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ-３- メチ
ルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルス
ルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）ベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フル
オロ-３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンズアミドを得る；
ニル- ４- シクロヘキシルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロヘキシルベンズアミドを得る；
メチル ２- フルオロ- ３- メチルスルホニル- ４-
（２- メチルシクロペンチル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロ-３- メチ
ルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- フルオロ- ３- メチルス
ルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）ベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フル
オロ-３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンズアミドを得る；
【０１１５】メチル ２- ニトロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ３- メチルス
ルホニル- ４- （３- ペンチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ヘ
キシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ヘキ
シルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３- メ
チルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３
- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンズアミ
ドを得る；メチル ２- ペンタフルオロエチル- ３- メ
チルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ペンタフル
オロエチル- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシ
ル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ３- メチルス
ルホニル- ４- （３- ペンチル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ヘ
キシルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- ヘキ
シルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ- ３- メ
チルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３
- メチルスルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンズアミ
ドを得る；メチル ２- ペンタフルオロエチル- ３- メ
チルスルホニル- ４- （３- ヘキシル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ペンタフル
オロエチル- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ヘキシ
ル）ベンズアミドを得る；
【０１１６】メチル ２- シアノ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- シクロプロピルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロプロピルベンズアミドを得る；メチル
２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペ
ンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- シク
ロペンチルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ-
３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキシルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ
- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキシルベンズア
ミドを得る；メチル ２- ニトロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （２- メチルシクロペンチル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ３
-メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチ
ル）ベンズアミドを得る；
ル- ４- シクロプロピルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロプロピルベンズアミドを得る；メチル
２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペ
ンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- エチニル- ３- メチルスルホニル- ４- シク
ロペンチルベンズアミドを得る；メチル ２- シアノ-
３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキシルベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ
- ３- メチルスルホニル- ４- シクロヘキシルベンズア
ミドを得る；メチル ２- ニトロ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （２- メチルシクロペンチル）ベンゾエートと
の反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ニトロ- ３
-メチルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチ
ル）ベンズアミドを得る；
【０１１７】メチル ２- ペンタフルオロエチル- ３-
メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ペンタフルオロエチル- ３- メチルスルホニル- ４
- （４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- ペンタフルオロエチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- プロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- ペンタフルオロエチル- ３- メ
チルスルホニル- ４- プロピルベンズアミドを得る；メ
チル ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- メチ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル-４- メチルベ
ンズアミドを得る；
メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- ペンタフルオロエチル- ３- メチルスルホニル- ４
- （４- メチルシクロヘキシル）ベンズアミドを得る；
メチル ２- ペンタフルオロエチル- ３- メチルスルホ
ニル- ４- プロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- ペンタフルオロエチル- ３- メ
チルスルホニル- ４- プロピルベンズアミドを得る；メ
チル ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- メチ
ルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル-４- メチルベ
ンズアミドを得る；
【０１１８】メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- イソプロピルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスル
ホニル- ４- イソプロピルベンズアミドを得る；メチル
２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- エチルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メトキシ- ３- メチルスルホニル-４- エチルベンズ
アミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルスル
ホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニ
ル-４- ブチルベンズアミドを得る；メチル ２- メト
キシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチル）ベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチル）
ベンズアミドを得る；
ニル- ４- イソプロピルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスル
ホニル- ４- イソプロピルベンズアミドを得る；メチル
２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- エチルベ
ンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メトキシ- ３- メチルスルホニル-４- エチルベンズ
アミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルスル
ホニル- ４- ブチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニ
ル-４- ブチルベンズアミドを得る；メチル ２- メト
キシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチル）ベン
ゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ブチル）
ベンズアミドを得る；
【０１１９】メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- ペンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ペンチルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
トキシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペン
チル）ベンズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３
- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキ
シ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルス
ルホニル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスル
ホニル- ４- ヘキシルベンズアミドを得る；
ニル- ４- ペンチルベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- ペンチルベンズアミドを得る；メチル ２- メ
トキシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペンチル）
ベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン-
２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- （２- ペン
チル）ベンズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３
- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベンゾエー
トとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキ
シ- ３- メチルスルホニル- ４- （３- ペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルス
ルホニル- ４- ヘキシルベンゾエートとの反応により、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスル
ホニル- ４- ヘキシルベンズアミドを得る；
【０１２０】メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４
- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （３- ヘキシル）ベンズアミドを得る；メチル
２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロプ
ロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- シク
ロプロピルベンズアミドを得る；メチル ２- メトキシ
- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メト
キシ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベン
ズアミドを得る；
ニル- ４- （２- ヘキシル）ベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチル
スルホニル- ４- （２- ヘキシル）ベンズアミドを得
る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４
- （３- ヘキシル）ベンゾエートとの反応により、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニ
ル- ４- （３- ヘキシル）ベンズアミドを得る；メチル
２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロプ
ロピルベンゾエートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４- シク
ロプロピルベンズアミドを得る；メチル ２- メトキシ
- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メト
キシ- ３- メチルスルホニル- ４- シクロペンチルベン
ズアミドを得る；
【０１２１】メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホ
ニル- ４- シクロヘキシルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロヘキシルベンズアミドを得る；
メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４-
（２- メチルシクロペンチル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ-３- メチ
ルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルス
ルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）ベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メト
キシ-３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンズアミドを得る。
ニル- ４- シクロヘキシルベンゾエートとの反応によ
り、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロヘキシルベンズアミドを得る；
メチル ２- メトキシ- ３- メチルスルホニル- ４-
（２- メチルシクロペンチル）ベンゾエートとの反応に
より、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メトキシ-３- メチ
ルスルホニル- ４- （２- メチルシクロペンチル）ベン
ズアミドを得る；メチル ２- メトキシ- ３- メチルス
ルホニル- ４- （４- メチルシクロヘキシル）ベンゾエ
ートとの反応により、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メト
キシ-３- メチルスルホニル- ４- （４- メチルシクロ
ヘキシル）ベンズアミドを得る。
【０１２２】例６ ＴＨＦ７０ｍｌ中のＮ- ジアミノメチレン- ２- メトキ
シ- ３- メチル- ４-ブロモ- ５- メチルスルホニルベ
ンズアミド１ｇ［この化合物は、２- メトキシ- ３- メ
チル- ４- ブロモ- ５- メチルスルホニルベンゾイルク
ロライドを、トリエチルアミンの存在の下に、グアニジ
ンと反応させることによって得られる］の懸濁液に、Ｐ
ｄ（ＩＩ）１，１’- ビス（ジフェニルホスフィン）フ
ェロセンクロライド１００ｍｇ、ＣｕＩ １００ｍｇお
よびＴＨＦ１００ｍｌに溶解した、１０当量のシクロペ
ンチル亜鉛クロライドを、順次添加し、この混合物を室
温で２０時間撹拌する。濾過し、溶媒を除去し、次いで
慣用の仕上げ処理に付した後に、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- メトキシ- ３- メチル- ４- シクロペンチル- ５
- メチルスルホニルベンズアミドを得る。この生成物を
稀ＨＣｌ水溶液により処理し、次いで凍結乾燥させ、相
当する塩酸塩を得る。
シ- ３- メチル- ４-ブロモ- ５- メチルスルホニルベ
ンズアミド１ｇ［この化合物は、２- メトキシ- ３- メ
チル- ４- ブロモ- ５- メチルスルホニルベンゾイルク
ロライドを、トリエチルアミンの存在の下に、グアニジ
ンと反応させることによって得られる］の懸濁液に、Ｐ
ｄ（ＩＩ）１，１’- ビス（ジフェニルホスフィン）フ
ェロセンクロライド１００ｍｇ、ＣｕＩ １００ｍｇお
よびＴＨＦ１００ｍｌに溶解した、１０当量のシクロペ
ンチル亜鉛クロライドを、順次添加し、この混合物を室
温で２０時間撹拌する。濾過し、溶媒を除去し、次いで
慣用の仕上げ処理に付した後に、Ｎ- ジアミノメチレン
- ２- メトキシ- ３- メチル- ４- シクロペンチル- ５
- メチルスルホニルベンズアミドを得る。この生成物を
稀ＨＣｌ水溶液により処理し、次いで凍結乾燥させ、相
当する塩酸塩を得る。
【０１２３】例７ 例１と同様にして、メチル ２- エチル- ３- アミノス
ルホニル- ４- メチルベンゾエート１．０ｇ［この化合
物は、メチル ２- エチル- ３- アミノスルホニル- ４
- ブロモベンゾエートを、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在の下に、メチ
ル亜鉛クロライドと反応させることによって得られる］
を、グアニジニウムクロライド０．９ｇと反応させるこ
とにより、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- ア
ミノスルホニル- ４- メチルベンズアミドが得られる。
ルホニル- ４- メチルベンゾエート１．０ｇ［この化合
物は、メチル ２- エチル- ３- アミノスルホニル- ４
- ブロモベンゾエートを、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在の下に、メチ
ル亜鉛クロライドと反応させることによって得られる］
を、グアニジニウムクロライド０．９ｇと反応させるこ
とにより、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- ア
ミノスルホニル- ４- メチルベンズアミドが得られる。
【０１２４】同様の方法で、下記の化合物が得られる：
メチル ２- メチル- ３- アミノスルホニル- ４- イソ
プロピルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メチル- ３- アミノスルホニル- ４- イソプロピルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- エチル- ３- アミ
ノスルホニル- ４- メチルベンゾエートから、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ３- アミノスルホニル- ４
- メチルベンズアミドが得られる；メチル ２- シアノ
- ３- アミノスルホニル- ４- メチルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- アミノス
ルホニル- - メチルベンズアミドが得られる；メチル
２- エチル- ３- アミノスルホニル- ４- プロピルベン
ゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３
- アミノスルホニル- ４- プロピルベンズアミドが得ら
れる；
メチル ２- メチル- ３- アミノスルホニル- ４- イソ
プロピルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２
- メチル- ３- アミノスルホニル- ４- イソプロピルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- エチル- ３- アミ
ノスルホニル- ４- メチルベンゾエートから、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ３- アミノスルホニル- ４
- メチルベンズアミドが得られる；メチル ２- シアノ
- ３- アミノスルホニル- ４- メチルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- シアノ- ３- アミノス
ルホニル- - メチルベンズアミドが得られる；メチル
２- エチル- ３- アミノスルホニル- ４- プロピルベン
ゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３
- アミノスルホニル- ４- プロピルベンズアミドが得ら
れる；
【０１２５】メチル ２- ブロモ- ３- アミノスルホニ
ル- ４- エチルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ３- アミノスルホニル- ４- エチルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- ジフルオロメチル
- ３- アミノスルホニル- ４- メチルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ジフルオロメチル- ３
- アミノスルホニル- ４- エチルベンズアミドが得られ
る；メチル ２- フルオロメチル- ３- アミノスルホニ
ル- ４- メチルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- フルオロメチル- ３- アミノスルホニル- ４-
メチルベンズアミドが得られる。
ル- ４- エチルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブロモ- ３- アミノスルホニル- ４- エチルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- ジフルオロメチル
- ３- アミノスルホニル- ４- メチルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ジフルオロメチル- ３
- アミノスルホニル- ４- エチルベンズアミドが得られ
る；メチル ２- フルオロメチル- ３- アミノスルホニ
ル- ４- メチルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- フルオロメチル- ３- アミノスルホニル- ４-
メチルベンズアミドが得られる。
【０１２６】例８ 例１と同様にして、メチル ２- メチル- ４- エチル-
５- アミノスルホニルベンゾエート１．８ｇ［この化合
物は、メチル ３- アミノスルホニル- ４- ブロモ- ６
- メチルベンゾエートを、エチル亜鉛クロライドと反応
させることによって得られる］を、メタノール中でグア
ニジン１．５ｇと反応させることにより、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- メチル- ４- エチル- ５- アミノスルホ
ニルベンズアミドが得られる。
５- アミノスルホニルベンゾエート１．８ｇ［この化合
物は、メチル ３- アミノスルホニル- ４- ブロモ- ６
- メチルベンゾエートを、エチル亜鉛クロライドと反応
させることによって得られる］を、メタノール中でグア
ニジン１．５ｇと反応させることにより、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- メチル- ４- エチル- ５- アミノスルホ
ニルベンズアミドが得られる。
【０１２７】同様の方法で、グアニジンとの反応によっ
て、下記の化合物が得られる：メチル ２- エチル- ４
- イソプロピル- ５- アミノスルホニルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- イソプロ
ピル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；
メチル ２- プロピル- ４- メチル- ５- アミノスルホ
ニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プ
ロピル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンズアミ
ドが得られる；メチル ２- イソプロピル- ４- メチル
- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- イソプロピル- ４- メチル- ５- アミ
ノスルホニルベンズアミドが得られる；
て、下記の化合物が得られる：メチル ２- エチル- ４
- イソプロピル- ５- アミノスルホニルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- イソプロ
ピル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；
メチル ２- プロピル- ４- メチル- ５- アミノスルホ
ニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- プ
ロピル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンズアミ
ドが得られる；メチル ２- イソプロピル- ４- メチル
- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- イソプロピル- ４- メチル- ５- アミ
ノスルホニルベンズアミドが得られる；
【０１２８】メチル ２- ブチル- ４- メチル- ５- ア
ミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブチル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- ブト- ２- イル-
４- メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブト- ２- イル- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；メ
チル ２- エチル- ４- プロピル- ５- アミノスルホニ
ルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ル- ４- プロピル- ５- アミノスルホニルベンズアミド
が得られる；メチル ２- プロピル- ４- エチル- ５-
アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- プロピル- ４- エチル- ５- アミノスルホニ
ルベンズアミドが得られる；
ミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- ブチル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- ブト- ２- イル-
４- メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、
Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブト- ２- イル- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；メ
チル ２- エチル- ４- プロピル- ５- アミノスルホニ
ルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチ
ル- ４- プロピル- ５- アミノスルホニルベンズアミド
が得られる；メチル ２- プロピル- ４- エチル- ５-
アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- プロピル- ４- エチル- ５- アミノスルホニ
ルベンズアミドが得られる；
【０１２９】メチル ２- イソプロピル- ４- エチル-
５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- イソプロピル- ４- エチル- ５- アミノ
スルホニルベンズアミドが得られる；メチル ２- ブチ
ル- ４- エチル- ５- アミノスルホニルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブチル- ４- エチル-
５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；メチル
２- （２- ブチル）- ４- エチル- ５- アミノスルホ
ニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
（２- ブチル）- ４- エチル- ５- アミノスルホニルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- エチル- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ４- メチル- ５- アミノス
ルホニルベンズアミドが得られる；
５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノ
メチレン- ２- イソプロピル- ４- エチル- ５- アミノ
スルホニルベンズアミドが得られる；メチル ２- ブチ
ル- ４- エチル- ５- アミノスルホニルベンゾエートか
ら、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブチル- ４- エチル-
５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；メチル
２- （２- ブチル）- ４- エチル- ５- アミノスルホ
ニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２-
（２- ブチル）- ４- エチル- ５- アミノスルホニルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- エチル- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- エチル- ４- メチル- ５- アミノス
ルホニルベンズアミドが得られる；
【０１３０】メチル ２- クロロ- ４- メチル- ５- ア
ミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- クロロ- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- ブロモ- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- ブロモ- ４- メチル- ５- アミノス
ルホニルベンズアミドが得られる；メチル ２- フルオ
ロメチル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエ
ートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロメチル
- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得
られる；メチル ２- トリフルオロメチル- ４- メチル
- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- トリフルオロメチル- ４- メチル-５-
アミノスルホニルベンズアミドが得られる；
ミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレ
ン- ２- クロロ- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベ
ンズアミドが得られる；メチル ２- ブロモ- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジア
ミノメチレン- ２- ブロモ- ４- メチル- ５- アミノス
ルホニルベンズアミドが得られる；メチル ２- フルオ
ロメチル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエ
ートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- フルオロメチル
- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得
られる；メチル ２- トリフルオロメチル- ４- メチル
- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミ
ノメチレン- ２- トリフルオロメチル- ４- メチル-５-
アミノスルホニルベンズアミドが得られる；
【０１３１】メチル ２- ペンタフルオロエチル- ４-
メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- ペンタフルオロエチル- ４- メ
チル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；
メチル ２- メトキシ- ４- メチル- ５- アミノスルホ
ニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メ
トキシ- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンズアミ
ドが得られる；メチル ２- シアノ- ４- メチル- ５-
アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- シアノ- ４- メチル- ５- アミノスルホニル
ベンズアミドが得られる；メチル ２- ニトロ- ４- メ
チル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- ニトロ- ４- メチル- ５- アミノ
スルホニルベンズアミドが得られる；メチル ２- エチ
ニル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエート
から、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチニル- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる。
メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ-
ジアミノメチレン- ２- ペンタフルオロエチル- ４- メ
チル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる；
メチル ２- メトキシ- ４- メチル- ５- アミノスルホ
ニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メ
トキシ- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンズアミ
ドが得られる；メチル ２- シアノ- ４- メチル- ５-
アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジアミノメチ
レン- ２- シアノ- ４- メチル- ５- アミノスルホニル
ベンズアミドが得られる；メチル ２- ニトロ- ４- メ
チル- ５- アミノスルホニルベンゾエートから、Ｎ- ジ
アミノメチレン- ２- ニトロ- ４- メチル- ５- アミノ
スルホニルベンズアミドが得られる；メチル ２- エチ
ニル- ４- メチル- ５- アミノスルホニルベンゾエート
から、Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチニル- ４- メチ
ル- ５- アミノスルホニルベンズアミドが得られる。
【０１３２】以下の例は、医薬組成物に関するものであ
る： 例Ａ：注射用バイアル 式Ｉで表わされる活性化合物１００ｇおよびリン酸水素
二ナトリウム５ｇの二重蒸留水３リットル中の溶液のｐ
Ｈを、２Ｎ塩酸により６．５に調整し、殺菌濾過に付
し、注射用バイアルに充填し、次いでこのバイアル中の
溶液を無菌条件の下に真空凍結乾燥させ、次いでこのバ
イアルを無菌状態でシールする。各注射用バイアルは、
活性化合物５ｍｇを含有する。 例Ｂ：座薬 式Ｉで表わされる活性化合物２０ｇの混合物を、大豆レ
シチン１００ｇおよびカカオ脂１４００ｇとともに融解
し、この混合物を型に注入し、次いで冷却させる。各座
薬は、活性化合物２０ｍｇを含有する。
る： 例Ａ：注射用バイアル 式Ｉで表わされる活性化合物１００ｇおよびリン酸水素
二ナトリウム５ｇの二重蒸留水３リットル中の溶液のｐ
Ｈを、２Ｎ塩酸により６．５に調整し、殺菌濾過に付
し、注射用バイアルに充填し、次いでこのバイアル中の
溶液を無菌条件の下に真空凍結乾燥させ、次いでこのバ
イアルを無菌状態でシールする。各注射用バイアルは、
活性化合物５ｍｇを含有する。 例Ｂ：座薬 式Ｉで表わされる活性化合物２０ｇの混合物を、大豆レ
シチン１００ｇおよびカカオ脂１４００ｇとともに融解
し、この混合物を型に注入し、次いで冷却させる。各座
薬は、活性化合物２０ｍｇを含有する。
【０１３３】例Ｃ：溶液 式Ｉで表わされる活性化合物１ｇ、ＮａＨ2ＰＯ4・２Ｈ
2Ｏ ９．３８ｇ、Ｎａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ２８．４
８ｇおよびベンザルコニウムクロライド０．１ｇから、
二重蒸留水９４０ｍｌ中の溶液を調製する。この溶液の
ｐＨを、６．８に調整し、この溶液を１リットルにし、
次いで照射により殺菌する。この溶液は、例えば点眼剤
の形態で使用することができる。 例Ｄ：軟膏 式Ｉで表わされる活性化合物５００ｍｇを、無菌条件の
下に、ワセリン９９．５ｇと混合する。
2Ｏ ９．３８ｇ、Ｎａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ２８．４
８ｇおよびベンザルコニウムクロライド０．１ｇから、
二重蒸留水９４０ｍｌ中の溶液を調製する。この溶液の
ｐＨを、６．８に調整し、この溶液を１リットルにし、
次いで照射により殺菌する。この溶液は、例えば点眼剤
の形態で使用することができる。 例Ｄ：軟膏 式Ｉで表わされる活性化合物５００ｍｇを、無菌条件の
下に、ワセリン９９．５ｇと混合する。
【０１３４】例Ｅ：錠剤 式Ｉで表わされる活性化合物１ｋｇ、乳糖４ｋｇ、ジャ
ガイモデンプン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびス
テアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物を、各錠が
活性化合物１０ｍｇを含有するように、慣用の方法で圧
縮して、錠剤を形成する。 例Ｆ：被覆錠剤 例Ｅと同様にして錠剤を圧縮成形し、次いでショ糖、ジ
ャガイモデンプン、タルク、トラガカントゴムおよび着
色剤からなる被膜により、慣用の方法で被覆する。
ガイモデンプン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびス
テアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物を、各錠が
活性化合物１０ｍｇを含有するように、慣用の方法で圧
縮して、錠剤を形成する。 例Ｆ：被覆錠剤 例Ｅと同様にして錠剤を圧縮成形し、次いでショ糖、ジ
ャガイモデンプン、タルク、トラガカントゴムおよび着
色剤からなる被膜により、慣用の方法で被覆する。
【０１３５】例Ｇ：カプセル剤 式Ｉで表わされる活性化合物２ｋｇを使用して、各カプ
セルが活性化合物２０ｍｇを含有するように、硬質ゼラ
チンカプセルに、慣用の方法で充填する。 例Ｈ：アンプル剤 二重蒸留水６０リットル中の式Ｉで表わされる活性化合
物１ｋｇの溶液を、殺菌濾過に付し、アンプルに充填
し、このアンプル中の溶液を、無菌条件の下に凍結乾燥
させ、これらのアンプルを無菌状態でシールする。各ア
ンプルは、活性化合物１０ｍｇを含有する。
セルが活性化合物２０ｍｇを含有するように、硬質ゼラ
チンカプセルに、慣用の方法で充填する。 例Ｈ：アンプル剤 二重蒸留水６０リットル中の式Ｉで表わされる活性化合
物１ｋｇの溶液を、殺菌濾過に付し、アンプルに充填
し、このアンプル中の溶液を、無菌条件の下に凍結乾燥
させ、これらのアンプルを無菌状態でシールする。各ア
ンプルは、活性化合物１０ｍｇを含有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/275 ＡＢＸ ＡＤＵ Ｃ０７Ｃ 277/08 279/22 9451−4Ｈ 303/36 7419−4Ｈ 311/19 7419−4Ｈ 315/04 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 295/22 Ｚ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ロルフ・ゲリッケ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ディーター・ドルシュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マンフレート・バウムガルト ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 クラウス−オットー・ミンク ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ノルベルト・バイエル ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (8)
- 【請求項１】 下記式Ｉで表わされるアルキルベンゾイ
ルグアニジン化合物およびその生理学的に無害の塩： 【化１】 式中、 Ｒ1は、Ａ、ＣＦ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、Ｃ2Ｆ5 、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2 、Ｈａｌ、Ｃ≡ＣＨまたは- Ｘ- Ｒ4であ
り、 Ｒ2およびＲ3はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、Ｈａｌ、
Ａ、- Ｘ- Ｒ4 、ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＨ2Ｆ、Ｃ
ＨＦ2 、Ｃ2Ｆ5 、ＣＨ2ＣＦ3 、- ＳＯn- Ｒ6、- ＳＯ
2ＮＲ4Ｒ5 、Ｐｈ、ＯＰｈまたはＨｅｔであり、 Ｒ4は、Ｈ、Ａ、Ｃ原子５〜７個を有するシクロアルキ
ル、Ｃ原子６〜８個を有するシクロアルキルメチル、Ｃ
Ｆ3 、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2 、ＣＨ2ＣＦ3 、Ｐｈまたは-
ＣＨ2−Ｐｈであり、 Ｒ5は、ＨまたはＡであり、あるいはまたＲ4とＲ5とは
一緒になって、Ｃ原子４〜５個を有するアルキレンを表
わし、このアルキレン基中に存在する１個のＣＨ2基は
また、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ- ＡまたはＮ- ＣＨ2−Ｐｈに
より置き換えられていてもよく、 Ｒ6は、ＡまたはＰｈであり、 Ａｌｋは、直鎖状または分枝鎖状のＣ1 〜Ｃ8アルキル
基、未置換のまたは置換基として、１個、２個または３
個のＡを有していてもよい、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル
基であるか、またはＡｌｋは、- ＣＲ7＝ＣＨＲ7'また
は−Ｃ≡ＣＲ7であり、 Ｒ7およびＲ7'はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、Ａ、Ｐ
ｈまたはＨｅｔであり、 Ｈｅｔは、ＮまたはＣを介して結合されている、１〜４
個のＮ、Ｏおよび（または）Ｓ原子を有する一環状また
は二環状の飽和、不飽和または芳香族性のヘテロ環状基
であり、この基は未置換であるか、または置換基とし
て、１個、２個または３個のＨａｌ、ＣＦ3 、Ａ、- Ｘ
- Ｒ4 、ＣＮ、ＮＯ2 および（または）カルボニル酸素
を有していてもよく、 Ａは、Ｃ原子１〜６個を有するアルキルであり、 Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、 Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ5であり、 Ｐｈは、フェニル基であり、この基は未置換であるか、
または置換基として、１個、２個または３個のＡ、Ｏ
Ａ、ＮＲ4Ｒ5 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3を有し
ており、そしてｎは、１または２である。 - 【請求項２】 請求項１に記載の、 （ａ）Ｎ−ジアミノメチレン- ２- メチル- ４- イソプ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド； （ｂ）Ｎ- ジアミノメチレン- ２，４- ジメチル- ５-
メチルスルホニルベンズアミド； （ｃ）Ｎ- ジアミノメチレン- ２- ブロモ- ４- メチル
- ５- メチルスルホニルベンズアミド； （ｄ）Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- イソプ
ロピル- ５- メチルスルホニルベンズアミド； （ｅ）Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ４- シクロ
ペンチル- ５- メチルスルホニルベンズアミド； （ｆ）Ｎ- ジアミノメチレン- ２- メチル- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロヘキシルベンズアミド； （ｇ）Ｎ- ジアミノメチレン- ２- エチル- ３- メチル
スルホニル- ４- シクロペンチルベンズアミド； およびその生理学的に無害の塩。 - 【請求項３】 請求項１に記載の式Ｉで表わされるア
ルキルベンゾイルグアニジン誘導体およびまたそれらの
塩の製造方法であって、 式ＩＩ： 【化２】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡｌｋは前記の意味を有
し、そしてＱは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＡ、Ｏ- ＣＯ- Ａ、Ｏ
- ＣＯ- ＰｈまたはＯＨであるか、あるいはもう一種の
反応性にエステル化されているＯＨ基であり、あるいは
またＱは、求核置換を容易に受けることができる脱離性
基である、で表わされる化合物を、グアニジンと反応さ
せる；あるいは金属付加または金属交換の後に、式ＩＩ
Ｉ： 【化３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3は前記の意味を有し、そして
Ｒ8はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＨである、で表わされ
るベンゾイルグアニジン化合物を、触媒の存在の下に、 式ＩＶ： Ａｌｋ- Ｒ8' ＩＶ 式中、Ａｌｋは前記の意味を有し、そしてＲ8'は、Ｈ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＩである、で表わされる化合物と反応
させる；あるいはその分子中の１個または２個以上の水
素原子の代わりに、１個または２個以上の還元できる基
および（または）１個または２個以上の追加のＣ- Ｃ結
合および（または）Ｃ- Ｎ結合を有する以外は、式Ｉに
相当する化合物を、還元剤により処理する；あるいはそ
の分子中の１個または２個以上の水素原子の代わりに、
１個または２個以上の加溶媒分解性基を有する以外は、
式Ｉに相当する化合物を、加溶媒分解剤により処理す
る；そして（あるいは）得られた式Ｉで表わされる塩基
化合物を、酸により処理することによって、その塩の１
種に変換する、ことを特徴とする製造方法。 - 【請求項４】 医薬組成物の製造方法であって、請求項
１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）そ
の生理学的に無害の塩の１種を、少なくとも１種の固
体、液体または半液体の担体物質または助剤物質と一緒
に配合して、適当な剤形にすることを特徴とする上記製
造方法。 - 【請求項５】 少なくとも１種の請求項１に記載の一般
式Ｉで表わされる化合物および（または）その生理学的
に無害の塩の１種を含有することを特徴とする医薬組成
物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
物またはその生理学的に無害の塩を、医薬の製造に使用
すること。 - 【請求項７】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
物またその生理学的に無害の塩を、病気の制御に使用す
ること。 - 【請求項８】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
物を、不整脈、狭心症および梗塞症の処置用の、および
またこれらの疾患の予防処置用の医薬の製造に使用する
こと。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4430916A DE4430916A1 (de) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | Alkyl-benzoylguanidin-Derivate |
| DE4430916.3 | 1994-08-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=6527018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24515295A Expired - Fee Related JP3732873B2 (ja) | 1994-08-31 | 1995-08-31 | アルキルベンゾイルグアニジン誘導体 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0699663B1 (ja) |
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| AU (1) | AU701558B2 (ja) |
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