JPH08176286A - 反応性ポリアリレート - Google Patents
反応性ポリアリレートInfo
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- JPH08176286A JPH08176286A JP31841994A JP31841994A JPH08176286A JP H08176286 A JPH08176286 A JP H08176286A JP 31841994 A JP31841994 A JP 31841994A JP 31841994 A JP31841994 A JP 31841994A JP H08176286 A JPH08176286 A JP H08176286A
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- polyarylate
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- reactive
- heat
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性、透明性、耐溶剤性等に優れ、特に成
形性、耐熱性と低複屈折性に優れたポリアリレートを得
るための反応性ポリアリレートを提供する。 【構成】アンスロニリデンジフエノールの両水酸基が他
の反応成分と反応して結合基（エステル結合）となった
骨格を少なくともポリマー鎖内に有し、かつポリマー鎖
の少なくとも一つの末端に光または熱で開裂する二重結
合を有するカルボン酸残基またはフエノール残基を有す
る反応性ポリアリレート。
形性、耐熱性と低複屈折性に優れたポリアリレートを得
るための反応性ポリアリレートを提供する。 【構成】アンスロニリデンジフエノールの両水酸基が他
の反応成分と反応して結合基（エステル結合）となった
骨格を少なくともポリマー鎖内に有し、かつポリマー鎖
の少なくとも一つの末端に光または熱で開裂する二重結
合を有するカルボン酸残基またはフエノール残基を有す
る反応性ポリアリレート。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、多機能性の反応性ポリ
アリレートに関し、光学電子機器用材料や、光学精密部
品等に使用される反応性ポリアリレートに関する。
アリレートに関し、光学電子機器用材料や、光学精密部
品等に使用される反応性ポリアリレートに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来ポリアリレートは、比較的優れた耐
熱性、難燃性、透明性、ばね回復特性、寸法安定性、耐
水性等を有するために、各種の分野で使用されている。
しかし、光学電子機器用材料や、光学精密部品等に使用
されるとき、更に優れた耐熱性、透明性、寸法安定性、
耐水性等が要求されている。特公平４−２２９３１号公
報にはフルオレン型の単位を有するポリエステルが、こ
れらの耐熱性、寸法安定性、等を改良するため提案され
ており、このポリマーは低複屈折性、高耐熱性を示すが
クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン等の普通の溶剤に
溶解するという欠点があった。特開平４−３４５６１５
号公報には、ビスフエノール単位を有し熱硬化性反応基
を有する反応性ポリアリレートが開示されているが、光
学精密部品特に液晶基板等に使用するときの低複屈折率
が不充分である。
熱性、難燃性、透明性、ばね回復特性、寸法安定性、耐
水性等を有するために、各種の分野で使用されている。
しかし、光学電子機器用材料や、光学精密部品等に使用
されるとき、更に優れた耐熱性、透明性、寸法安定性、
耐水性等が要求されている。特公平４−２２９３１号公
報にはフルオレン型の単位を有するポリエステルが、こ
れらの耐熱性、寸法安定性、等を改良するため提案され
ており、このポリマーは低複屈折性、高耐熱性を示すが
クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン等の普通の溶剤に
溶解するという欠点があった。特開平４−３４５６１５
号公報には、ビスフエノール単位を有し熱硬化性反応基
を有する反応性ポリアリレートが開示されているが、光
学精密部品特に液晶基板等に使用するときの低複屈折率
が不充分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、光学電子機
器用材料や、光学精密部品等に使用される、特に液晶基
板等に使用される低複屈折性、高耐熱性、耐溶剤性、に
優れたポリマーを得んとするものである。
器用材料や、光学精密部品等に使用される、特に液晶基
板等に使用される低複屈折性、高耐熱性、耐溶剤性、に
優れたポリマーを得んとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の特性を有し、かつ
溶剤に溶けて成形性に優れた反応性ポリアリレートと、
該ポリマーが後硬化して最終的な状態では溶剤に耐性の
あるものとなる中間のポリマーを提供することが、本発
明の目的である。最終目的物として，熱硬化型樹脂液ま
たは、紫外線または電子線硬化型樹脂液があげられる。
紫外線または電子線硬化型樹脂液としては、本発明の反
応性ポリアリレートに他の単官能または多官能モノマ
ー、他のポリマー、光重合開始剤（アセトフエノン類、
ベンゾフエノン類、ミヒラーケトン、ベンジルケタール
類、チオキサントン類等）増感剤（アミン類、ジエチル
アミノエチルアクリレート等）、を適宜配合した樹脂組
成物が挙げられる。単官能または多官能モノマーとして
は、単官能アクリレート、２官能アクリレート、３官能
以上のアクリレートなどが挙げられる。これらの硬化型
樹脂液（硬化物）はポリアリレートの優れた光学特性、
耐熱性と耐薬品性を有し、液晶基板等の光学精密部品に
有用である。 すなわち本発明は、連鎖内に少なくとも
化１で示される単位を含有し、かつ連鎖の少なくとも１
の末端に、光または熱で開裂する二重結合を有するカル
ボン酸残基またはフエノール残基をゆうすることを特徴
とする反応性ポリアリレートであり、光または熱で開裂
する二重結合を有するカルボン酸残基が化２で示され
る、前記の反応性ポリアリレートであり、光または熱で
開裂する二重結合を有するフエノール残基が化３で示さ
れる、前記の反応性ポリアリレートであり、光または熱
で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基が化４で示
される、前記の反応性ポリアリレートである。
溶剤に溶けて成形性に優れた反応性ポリアリレートと、
該ポリマーが後硬化して最終的な状態では溶剤に耐性の
あるものとなる中間のポリマーを提供することが、本発
明の目的である。最終目的物として，熱硬化型樹脂液ま
たは、紫外線または電子線硬化型樹脂液があげられる。
紫外線または電子線硬化型樹脂液としては、本発明の反
応性ポリアリレートに他の単官能または多官能モノマ
ー、他のポリマー、光重合開始剤（アセトフエノン類、
ベンゾフエノン類、ミヒラーケトン、ベンジルケタール
類、チオキサントン類等）増感剤（アミン類、ジエチル
アミノエチルアクリレート等）、を適宜配合した樹脂組
成物が挙げられる。単官能または多官能モノマーとして
は、単官能アクリレート、２官能アクリレート、３官能
以上のアクリレートなどが挙げられる。これらの硬化型
樹脂液（硬化物）はポリアリレートの優れた光学特性、
耐熱性と耐薬品性を有し、液晶基板等の光学精密部品に
有用である。 すなわち本発明は、連鎖内に少なくとも
化１で示される単位を含有し、かつ連鎖の少なくとも１
の末端に、光または熱で開裂する二重結合を有するカル
ボン酸残基またはフエノール残基をゆうすることを特徴
とする反応性ポリアリレートであり、光または熱で開裂
する二重結合を有するカルボン酸残基が化２で示され
る、前記の反応性ポリアリレートであり、光または熱で
開裂する二重結合を有するフエノール残基が化３で示さ
れる、前記の反応性ポリアリレートであり、光または熱
で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基が化４で示
される、前記の反応性ポリアリレートである。
【０００５】本発明においては、化１の単位をすくなく
ともそのポリマー鎖のなかに有する必要があり、ＬがＯ
のときは例えば化１の−Ｌ−のかわりに水酸基のついた
ビス（ヒドロキシフエニル）アンスロン類をジオールと
して少なくとも用いジガルボン酸またはそのクロライド
と反応せしめて少なくともポリマー鎖内に化１の単位を
含有するポリエステル（ポリアリレート）を得る。また
ＬがＣＯのときは例えば化１の−Ｌ−のかわりにカルボ
キシル基のついた化合物またはそのエステル形成性誘導
体をジオールと反応せしめて少なくともポリマー鎖内に
化１の単位を含有するポリエステル（ポリアリレート）
を得る。このとき、化１の−Ｌ−のかわりにカルボキシ
ル基のついた化合物またはそのエステル形成性誘導体、
化１の−Ｌ−のかわりに水酸基のついたビス（ヒドロキ
シフエニル）アンスロン類はそれぞれ、エステル形成の
ための全ジカルボン酸成分または全ジオール成分の少な
くとも１０ｍｏｌ％以上用いることが好ましい。さらに
好ましくは３０ｍｏｌ％以上用いることであり、もっと
も好ましいのは、１００ｍｏｌ％用いることである。
ともそのポリマー鎖のなかに有する必要があり、ＬがＯ
のときは例えば化１の−Ｌ−のかわりに水酸基のついた
ビス（ヒドロキシフエニル）アンスロン類をジオールと
して少なくとも用いジガルボン酸またはそのクロライド
と反応せしめて少なくともポリマー鎖内に化１の単位を
含有するポリエステル（ポリアリレート）を得る。また
ＬがＣＯのときは例えば化１の−Ｌ−のかわりにカルボ
キシル基のついた化合物またはそのエステル形成性誘導
体をジオールと反応せしめて少なくともポリマー鎖内に
化１の単位を含有するポリエステル（ポリアリレート）
を得る。このとき、化１の−Ｌ−のかわりにカルボキシ
ル基のついた化合物またはそのエステル形成性誘導体、
化１の−Ｌ−のかわりに水酸基のついたビス（ヒドロキ
シフエニル）アンスロン類はそれぞれ、エステル形成の
ための全ジカルボン酸成分または全ジオール成分の少な
くとも１０ｍｏｌ％以上用いることが好ましい。さらに
好ましくは３０ｍｏｌ％以上用いることであり、もっと
も好ましいのは、１００ｍｏｌ％用いることである。
【０００６】また、本発明においては、化１の−Ｌ−の
かわりにカルボキシル基のついた化合物またはそのエス
テル形成性誘導体を用いる場合より、化１の−Ｌ−のか
わりに水酸基のついたビス（ヒドロキシフエニル）アン
スロン類をジオールとして用いることのほうが、実用性
（コスト、取扱性）、反応性の点から好ましい。本発明
における化１で示される単位を含有し、かつ少なくとも
１の末端に、光または熱で開裂する二重結合を有するカ
ルボン酸残基またはフエノール残基を有することを特徴
とする反応性ポリアリレートの分子量は１０００以上１
００００００であるものが好ましく、２０００〜１００
０００のものがより好ましい。１０００に満たないもの
は、成形性が充分でなく耐熱性が不充分であり、１００
００００を超えるものは、成形性に劣るものとなる。
かわりにカルボキシル基のついた化合物またはそのエス
テル形成性誘導体を用いる場合より、化１の−Ｌ−のか
わりに水酸基のついたビス（ヒドロキシフエニル）アン
スロン類をジオールとして用いることのほうが、実用性
（コスト、取扱性）、反応性の点から好ましい。本発明
における化１で示される単位を含有し、かつ少なくとも
１の末端に、光または熱で開裂する二重結合を有するカ
ルボン酸残基またはフエノール残基を有することを特徴
とする反応性ポリアリレートの分子量は１０００以上１
００００００であるものが好ましく、２０００〜１００
０００のものがより好ましい。１０００に満たないもの
は、成形性が充分でなく耐熱性が不充分であり、１００
００００を超えるものは、成形性に劣るものとなる。
【０００７】本発明に用いるジオールとしては、化１の
−Ｌ−のかわりに水酸基のついたビス（ヒドロキシフエ
ニル）アンスロン類があり化５に示す。
−Ｌ−のかわりに水酸基のついたビス（ヒドロキシフエ
ニル）アンスロン類があり化５に示す。
【化５】 化５においてＲは水素、炭素数１〜３のアルキル基を示
し、そのなかでもＲが水素、またはメチル基のものが好
ましい。
し、そのなかでもＲが水素、またはメチル基のものが好
ましい。
【０００８】必要におうじて使用される前記のジオール
以外のジオールとしては、カテコール、レゾルシン、ハ
イドロキノン、ビスフエノールＡ、ビスフエノールエー
テル、ビスフエノールスルホン、ビスフエノールケト
ン、などが挙げられる。
以外のジオールとしては、カテコール、レゾルシン、ハ
イドロキノン、ビスフエノールＡ、ビスフエノールエー
テル、ビスフエノールスルホン、ビスフエノールケト
ン、などが挙げられる。
【０００９】本発明に用いるジカルボン酸またはそのエ
ステル形成性誘導体としては、化１の−Ｌ−のかわりに
カルボキシル基のついた化合物またはそのエステル形成
性誘導体があり、化６に示す。
ステル形成性誘導体としては、化１の−Ｌ−のかわりに
カルボキシル基のついた化合物またはそのエステル形成
性誘導体があり、化６に示す。
【化６】 化６においてＲは水素、炭素数１〜３のアルキル基を示
し、そのなかでもＲが水素、またはメチル基のものが好
ましい。Ｘは水酸基またはハロゲンを示す。
し、そのなかでもＲが水素、またはメチル基のものが好
ましい。Ｘは水酸基またはハロゲンを示す。
【００１０】前記以外のジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体としては、テレフタル酸またはそのジク
ロライド、イソフタル酸またはそのジクロライド、さら
に、ＸＯＣ−（−ＣＨ2 −）n −ＣＯＸで示される（式
中Ｘは水酸基またはハロゲンを示し、ｎは２〜６の数を
示す）ものが挙げられる。
ル形成性誘導体としては、テレフタル酸またはそのジク
ロライド、イソフタル酸またはそのジクロライド、さら
に、ＸＯＣ−（−ＣＨ2 −）n −ＣＯＸで示される（式
中Ｘは水酸基またはハロゲンを示し、ｎは２〜６の数を
示す）ものが挙げられる。
【００１１】本発明において、少なくとも１の末端に、
光または熱で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基
またはフエノール残基を有するポリマー（中間体）を得
るためには、少なくとも１の末端に、光または熱で開裂
する二重結合を有するカルボン酸残基またはフエノール
残基を導入する必要があり、そのためには、光または熱
で開裂する二重結合を有するカルボン酸、または光また
は熱で開裂する二重結合を有するフエノールをポリエス
テル（ポリアリレート）形成反応の最初から、または終
了後に、反応系に添加する。光または熱で開裂する二重
結合を有するカルボン酸、または光または熱で開裂する
二重結合を有するフエノールとしては、特に限定するも
のではないが、下記の化７〜化９のものが好ましい例と
して挙げられる。これらの例示物を使用することによ
り、化２〜化４の光または熱で開裂する二重結合を有す
るカルボン酸残基またはフエノール残基を導入すること
ができる。
光または熱で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基
またはフエノール残基を有するポリマー（中間体）を得
るためには、少なくとも１の末端に、光または熱で開裂
する二重結合を有するカルボン酸残基またはフエノール
残基を導入する必要があり、そのためには、光または熱
で開裂する二重結合を有するカルボン酸、または光また
は熱で開裂する二重結合を有するフエノールをポリエス
テル（ポリアリレート）形成反応の最初から、または終
了後に、反応系に添加する。光または熱で開裂する二重
結合を有するカルボン酸、または光または熱で開裂する
二重結合を有するフエノールとしては、特に限定するも
のではないが、下記の化７〜化９のものが好ましい例と
して挙げられる。これらの例示物を使用することによ
り、化２〜化４の光または熱で開裂する二重結合を有す
るカルボン酸残基またはフエノール残基を導入すること
ができる。
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
【００１４】
【化９】 化７〜化９において、Ｘは水酸基またはハロゲンを示
し、その他は化２〜化４に示すものと同じである。
し、その他は化２〜化４に示すものと同じである。
【００１５】本発明でのポリエステル（ポリアリレー
ト）形成反応、又は少なくとも１の末端に、光または熱
で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基またはフエ
ノール残基を導入する反応に、反応で生成する塩化水素
を中和するために脱酸剤を用いる場合がある。この脱酸
剤としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属水酸化
物、第３級アミンが例示される。これらの上記反応は界
面重合法により行うことが好ましい。界面重合法におい
ては、水に不溶性の有機溶媒、例えば含ハロゲン溶媒、
炭化水素系溶媒、芳香族系炭化水素系溶媒、を使用する
が１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、等が挙げら
れる。この界面重合法において、反応を安定的に進行さ
せるため第４級アンモニウム塩や、界面活性剤を系に添
加使用してもよい。また、界面重合法以外の溶液重合法
によって本発明の実施をしてもよい。溶液重合法では本
発明の原料と生成物をともに溶解する溶媒であれば使用
してもよく、特に限定されるものではない。
ト）形成反応、又は少なくとも１の末端に、光または熱
で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基またはフエ
ノール残基を導入する反応に、反応で生成する塩化水素
を中和するために脱酸剤を用いる場合がある。この脱酸
剤としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属水酸化
物、第３級アミンが例示される。これらの上記反応は界
面重合法により行うことが好ましい。界面重合法におい
ては、水に不溶性の有機溶媒、例えば含ハロゲン溶媒、
炭化水素系溶媒、芳香族系炭化水素系溶媒、を使用する
が１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、等が挙げら
れる。この界面重合法において、反応を安定的に進行さ
せるため第４級アンモニウム塩や、界面活性剤を系に添
加使用してもよい。また、界面重合法以外の溶液重合法
によって本発明の実施をしてもよい。溶液重合法では本
発明の原料と生成物をともに溶解する溶媒であれば使用
してもよく、特に限定されるものではない。
【００１６】さらに、上記反応を高温溶融状態で行う溶
融重合法によって実施してもよい。しかし、この溶融重
合法では、末端の反応性基が反応する場合があり、例え
ば光学用途に使用する場合に不都合な着色を伴いがち
で、この方法の選択には慎重であるべきである。
融重合法によって実施してもよい。しかし、この溶融重
合法では、末端の反応性基が反応する場合があり、例え
ば光学用途に使用する場合に不都合な着色を伴いがち
で、この方法の選択には慎重であるべきである。
【００１７】以下実施例により本発明を説明する。 −実施例１− １０，１０−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−９−ア
ンスロン（化５のＲが両方とも水素であるもの）５．４
ｇ（１．４２７×１０-2ｍｏｌ）、４−ヒドロキシマレ
イミド０．６ｇ（０．３１７×１０-2ｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム２．５４ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、およびテ
トラエチルアンモニウムクロライド２．２９ｇ（０．０
１３８ｍｏｌ）を、水１８０ｃｃに溶解させた水溶液を
反応容器内に入れ、該水溶液にテレフタロイルクロライ
ド３．２ｇ（１．５８５×１０-2ｍｏｌ）を１，２−ジ
クロロエタン４８ｃｃに溶解させた溶液を、系を激しく
攪拌しながら添加し、添加終了後、反応を更に３０分間
続行した。反応終了混合物から分取した有機層（相）を
イオン交換水１００ｃｃを用いて３回繰り返し洗浄し、
多量のエタノール中に投入した。析出した固体を濾過
し、エタノールで繰り返し洗浄し、乾燥した。得られた
物は、反応性末端基を有するポリアリレート（Ａ）であ
り、７ｇの収量であった。このポリアリレート（Ａ）の
物性を表１に示す。
ンスロン（化５のＲが両方とも水素であるもの）５．４
ｇ（１．４２７×１０-2ｍｏｌ）、４−ヒドロキシマレ
イミド０．６ｇ（０．３１７×１０-2ｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム２．５４ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、およびテ
トラエチルアンモニウムクロライド２．２９ｇ（０．０
１３８ｍｏｌ）を、水１８０ｃｃに溶解させた水溶液を
反応容器内に入れ、該水溶液にテレフタロイルクロライ
ド３．２ｇ（１．５８５×１０-2ｍｏｌ）を１，２−ジ
クロロエタン４８ｃｃに溶解させた溶液を、系を激しく
攪拌しながら添加し、添加終了後、反応を更に３０分間
続行した。反応終了混合物から分取した有機層（相）を
イオン交換水１００ｃｃを用いて３回繰り返し洗浄し、
多量のエタノール中に投入した。析出した固体を濾過
し、エタノールで繰り返し洗浄し、乾燥した。得られた
物は、反応性末端基を有するポリアリレート（Ａ）であ
り、７ｇの収量であった。このポリアリレート（Ａ）の
物性を表１に示す。
【００１８】
【表１】 ＊；リターゼーションの測定は各ポリアリレートをキャ
スト法により作成したフイルムを用いて行った。
スト法により作成したフイルムを用いて行った。
【００１９】−実施例２− １０，１０−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−９−ア
ンスロン（化５のＲが両方とも水素であるもの）５．４
ｇ（１．４２７×１０-2ｍｏｌ）、４−ヒドロキシマレ
イミド０．６ｇ（０．３１７×１０-2ｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム２．５４ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、およびテ
トラエチルアンモニウムクロライド２．２９ｇ（０．０
１３８ｍｏｌ）を、水１８０ｃｃに溶解させた水溶液を
反応容器内に入れ、該水溶液にテレフタロイルクロライ
ド１．６ｇ（０．７９３×１０-2ｍｏｌ）、イソフタロ
イルクロライド１．６ｇ（０．７９３×１０-2ｍｏｌ）
を１，２−ジクロロエタン４８ｃｃに溶解させた溶液を
激しく攪拌しながら添加し、添加終了後、反応を更に３
０分間続行した。反応終了混合物から分取した有機層
（相）をイオン交換水１００ｃｃを用いて３回繰り返し
洗浄し、多量のエタノール中に投入した。析出した固体
を濾過し、エタノールで繰り返し洗浄し、乾燥した。得
られた物は、反応性末端基を有するポリアリレート
（Ｂ）であり、７ｇの収量であった。このポリアリレー
ト（Ｂ）の物性を表１に示す。
ンスロン（化５のＲが両方とも水素であるもの）５．４
ｇ（１．４２７×１０-2ｍｏｌ）、４−ヒドロキシマレ
イミド０．６ｇ（０．３１７×１０-2ｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム２．５４ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、およびテ
トラエチルアンモニウムクロライド２．２９ｇ（０．０
１３８ｍｏｌ）を、水１８０ｃｃに溶解させた水溶液を
反応容器内に入れ、該水溶液にテレフタロイルクロライ
ド１．６ｇ（０．７９３×１０-2ｍｏｌ）、イソフタロ
イルクロライド１．６ｇ（０．７９３×１０-2ｍｏｌ）
を１，２−ジクロロエタン４８ｃｃに溶解させた溶液を
激しく攪拌しながら添加し、添加終了後、反応を更に３
０分間続行した。反応終了混合物から分取した有機層
（相）をイオン交換水１００ｃｃを用いて３回繰り返し
洗浄し、多量のエタノール中に投入した。析出した固体
を濾過し、エタノールで繰り返し洗浄し、乾燥した。得
られた物は、反応性末端基を有するポリアリレート
（Ｂ）であり、７ｇの収量であった。このポリアリレー
ト（Ｂ）の物性を表１に示す。
【００２０】−比較例１− ビスフエノールＡ ３．２６ｇ（１．４２７×１０-2ｍ
ｏｌ）、４−ヒドロキシマレイミド０．６ｇ（０．３１
７×１０-2ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．５４ｇ
（０．０６４ｍｏｌ）、およびテトラエチルアンモニウ
ムクロライド２．２９ｇ（０．０１３８ｍｏｌ）を、水
１８０ｃｃに溶解させた水溶液を反応容器内に入れ、該
水溶液にテレフタロイルクロライド１．６ｇ（０．７９
３×１０-2ｍｏｌ）、イソフタロイルクロライド１．６
ｇ（０．７９３×１０-2ｍｏｌ）を１，２−ジクロロエ
タン４８ｃｃに溶解させた溶液を激しく攪拌しながら添
加し、添加終了後、反応を更に３０分間続行した。反応
終了混合物から分取した有機層（相）をイオン交換水１
００ｃｃを用いて３回繰り返し洗浄し、多量のエタノー
ル中に投入した。析出した固体を濾過し、エタノールで
繰り返し洗浄し、乾燥した。得られた物は、反応性末端
基を有するポリアリレート（Ｃ）であり、５ｇの収量で
あった。このポリアリレート（Ｃ）の物性を表１に示
す。
ｏｌ）、４−ヒドロキシマレイミド０．６ｇ（０．３１
７×１０-2ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．５４ｇ
（０．０６４ｍｏｌ）、およびテトラエチルアンモニウ
ムクロライド２．２９ｇ（０．０１３８ｍｏｌ）を、水
１８０ｃｃに溶解させた水溶液を反応容器内に入れ、該
水溶液にテレフタロイルクロライド１．６ｇ（０．７９
３×１０-2ｍｏｌ）、イソフタロイルクロライド１．６
ｇ（０．７９３×１０-2ｍｏｌ）を１，２−ジクロロエ
タン４８ｃｃに溶解させた溶液を激しく攪拌しながら添
加し、添加終了後、反応を更に３０分間続行した。反応
終了混合物から分取した有機層（相）をイオン交換水１
００ｃｃを用いて３回繰り返し洗浄し、多量のエタノー
ル中に投入した。析出した固体を濾過し、エタノールで
繰り返し洗浄し、乾燥した。得られた物は、反応性末端
基を有するポリアリレート（Ｃ）であり、５ｇの収量で
あった。このポリアリレート（Ｃ）の物性を表１に示
す。
【００２１】
【発明の効果】本発明のポリアリレート（ポリエステ
ル）はポリアリレートの特性を発揮すると共に、特に改
良された低複屈折性（リターゼーションが７ｎｍ以下）
を示し、さらに優れた耐熱性（５％重量減温度が４９０
°Ｃ以上）を示す。また架橋（硬化）することによりク
ロロホルムやＮＭＰ（Ｎメチルピロリドン）等の溶剤に
対する耐薬品性を必要とする分野の構成材料として使用
し得て、特に液晶基板の透明導電性基板に使用し得るも
のである。
ル）はポリアリレートの特性を発揮すると共に、特に改
良された低複屈折性（リターゼーションが７ｎｍ以下）
を示し、さらに優れた耐熱性（５％重量減温度が４９０
°Ｃ以上）を示す。また架橋（硬化）することによりク
ロロホルムやＮＭＰ（Ｎメチルピロリドン）等の溶剤に
対する耐薬品性を必要とする分野の構成材料として使用
し得て、特に液晶基板の透明導電性基板に使用し得るも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栗田 智晴 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 連鎖内に、下記化１で示される単位を少
なくとも含有し、かつ連鎖の少なくとも１の末端に、光
または熱で開裂する二重結合を有するカルボン酸残基ま
たはフエノール残基を有することを特徴とする反応性ポ
リアリレート。 【化１】 化１においてＲは水素、炭素数１〜３のアルキル基を、
ＬはＯまたはＣＯを、示す。 - 【請求項２】 光または熱で開裂する二重結合を有する
カルボン酸残基が化２で示される、請求項１記載の反応
性ポリアリレート。 【化２】 化２においてｍは１〜２の数を示す。 - 【請求項３】 光または熱で開裂する二重結合を有する
フエノール残基が化３で示される、請求項１記載の反応
性ポリアリレート。 【化３】 化３においてｍは１〜２の数をしめす。 - 【請求項４】 光または熱で開裂する二重結合を有する
カルボン酸残基が化４で示される、請求項１記載の反応
性ポリアリレート。 【化４】 化４においてＲ1 は水素、炭素数１〜３のアルキル基を
示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31841994A JPH08176286A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 反応性ポリアリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31841994A JPH08176286A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 反応性ポリアリレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176286A true JPH08176286A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18098949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31841994A Pending JPH08176286A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 反応性ポリアリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08176286A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010540746A (ja) * | 2007-10-02 | 2010-12-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化組成物およびこれを用いて製造した硬化物 |
| JP2019123767A (ja) * | 2018-01-12 | 2019-07-25 | Dic株式会社 | ポリエステル樹脂とその硬化物 |
-
1994
- 1994-12-21 JP JP31841994A patent/JPH08176286A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010540746A (ja) * | 2007-10-02 | 2010-12-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化組成物およびこれを用いて製造した硬化物 |
| JP2019123767A (ja) * | 2018-01-12 | 2019-07-25 | Dic株式会社 | ポリエステル樹脂とその硬化物 |
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