JPH08165433A - シリコーンエラストマー製造のための組成物と方法 - Google Patents

シリコーンエラストマー製造のための組成物と方法

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JPH08165433A
JPH08165433A JP7208961A JP20896195A JPH08165433A JP H08165433 A JPH08165433 A JP H08165433A JP 7208961 A JP7208961 A JP 7208961A JP 20896195 A JP20896195 A JP 20896195A JP H08165433 A JPH08165433 A JP H08165433A
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クオ チャン−ミエン
Stephen J Clarson
ジョン クラーソン ステフェン
Esan Adams John
エサン アダムス ジョン
Toru Takeoka
徹 武岡
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ThreeBond Co Ltd
University of Cincinnati
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 湿気のない条件の状態での保存のおいてその
保存安定性が優れ、湿気に接触するとその架橋速度が早
く、深部まで硬化した最終のシリコーンゴム生成物を早
く得ることができ、その硬化物性が優れているシリコー
ン組成物およびそのシリコーンエラストマーの製造方法
に関する。 【解決手段】 本発明の組成物は、ヒドロキシ基を末端
にもつ特定のポリオルガノシロキサン、加水分解基をも
つ架橋剤、ポリオルガノシロキサンのヒドロキシ基と架
橋剤の加水分解基との縮合重合の硬化触媒、ホルムアル
デヒドに代表される促進剤からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、室温架橋（ＲＴ
Ｖ）プロセスによるシリコーンエラストマーの製造に使
用する組成物に関する。また、室温架橋（ＲＴＶ）プロ
セス自体にも関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、一液性の室温架橋（ＲＴＶ）性組
成物の改良が試みられている。当組成物の理想条件は、
湿気を遮断した状態で保存する期間中おいては安定であ
り、大気中に存在する水蒸気のような比較的低湿度の場
合を含めて、湿気に接触するとエラストマーのタックフ
リー硬化が素早いことである。
【０００３】種々の異なる反応機構による室温架橋性の
シリコーンエラストマー組成物は、既に公知である。典
型的なＲＴＶシリコーン組成物としては、ポリアルコキ
シシリル（通常はジアルコキシシリルである）を末端基
とするポリジオルガノシロキサンのようなシラン基を有
する化合物を主成分としている。当該化合物は、末端シ
ラノールシリコーンと、末端ポリアルコキシリル化学種
の生成反応を起こすメチルトリメトキシシランあるいは
ジメチルテトラメトキシシラザンのような末端封鎖剤に
よるＲＴＶシリコーンの組成物中での反応生成物であ
る。しかし、末端にポリアルコキシシリルをもつ化合物
を前述の反応で前もって調製し、ＲＴＶシリコーン組成
物に使用するのが、一般的であり効果的である。
【０００４】前記のどちらの場合でも、すなわち末端ポ
リアルコキシシリル化学種のシラン基を有する化合物
は、適切な金属含有触媒、アンモニウム化合物、チタニ
ウム化合物、または錫化合物で大気中の湿気で架橋反応
をする。このタイプのＲＴＶ組成物の開示は、多数の特
許の公開によってなされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】特に本発明は、加水分
解基を含むシロキサン化合物が大気中の湿気で硬化反応
する（縮重合反応）ＲＴＶ組成物に関する。この組成物
は、オルガノシランジオール（または、ジオルガノシラ
ノールともいう）と架橋剤との混合物であり、好ましく
は、可塑剤、流動性制御剤などの充填剤を添加すること
もできる。このような組成物の例は、Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．
４，３９５，５２６に開示されている。
【０００６】ＲＴＶシリコーンエラストマーの技術は、
非常に有用で商業的に成功しているが、室温での硬化ス
ピードが遅い欠点があり、使用用途に限界がある。厚さ
２ミリメートルを硬化するのに２４時間かかり、３ミリ
メートルを硬化するのに７２時間かかる。そのため、Ｒ
ＴＶシリコーンエラストマーの硬化スピードの改良方法
の開発が活発にされている。
【０００７】この課題のアプローチのひとつとして、実
質的に無水条件のもとでジヒドロキシ基を末端にもつポ
リジメチルシロキサンと架橋剤メチルトリアセトキシシ
ランを使用する方法がある。この技術は、Ｃｅｙｚｅｒ
ｉａｔのＵ．Ｓ．Ｐａｔ．３，１３３，８９１、Ｂｒｕ
ｎｅｒのＵ．Ｓ．Ｐａｔ．３，０３５，０１６、Ｂｅｅ
ｒｓのＵ．Ｓ．Ｐａｔ．３，３８２，２０５に開示され
ている。この技術では、早い硬化性と強い接着力が得ら
れるが、架橋剤のアセトキシシランは強い酸性臭を放ち
金属基材を腐食させる欠点をもつ。
【０００８】架橋剤としてアルコキシシランを使用すれ
ば、金属基材への腐食や不快臭の発生はないが、硬化ス
ピードが遅くなる。（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．４，３７７，７
０６と、Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．４，３９５，０４２を参照）
【０００９】Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．３，１８９，５７６や、
Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．４，３２３，４８９や、Ｕ．Ｓ．Ｐａ
ｔ．３，９６２，１６０は、ＲＴＶポリシラノール組成
物にケトオキシム架橋剤を使用することを開示してい
る。しかし、このケトオキシム架橋剤は、アセトキシ架
橋剤より硬化スピードが遅い。
【００１０】Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．３，８１９，５６３は、
別の解決方法としてアルケニルシランからなる架橋剤を
実質的に無水条件のもとでシラノールを末端基にもつポ
リジメチルシロキサンに硬化前に調合することを、開示
している。大気に接触すると、アルケニル架橋剤は早い
硬化スピード、無臭性、金属への非腐食性を示す。主な
欠点としては、非常に高価で、最終生成物であるエラス
トマーに好的な接着物性を付与するために必要な無機充
填剤と適合しない点である。
【００１１】ある種のホルムアルデヒド化合物をシリコ
ーンエラストマーを生成するＲＴＶ縮重合反応の触媒に
用いると、優れた効果と改良が得られることがわかっ
た。特にこのＲＴＶの反応は最終生成物に優れた深部硬
化性とともに早い硬化性を付与することができる。本発
明におけるこの組成物は。実質的に湿度を遮断した条件
で優れた保存安定性をもち、大気中の湿気に接触すると
固体のエラストマーまで架橋する。
【００１２】１９８９年９月５日登録のＷｅｎｇｒｏｖ
ｉｓらのＵ．Ｓ．Ｐａｔ．４，８６３，９９２では、ポ
リアルコキシルシリルを末端基にもつシリコーンの製造
方法において、反応混合物系において”ハームレス最終
生成物”に変換する特殊な末端封鎖触媒の使用を記載し
ている。この触媒は、ギ酸のアミン塩（すなわち、ギ酸
とジ−ｎ−ブチルアミンの塩）である。反応混合物にお
いて、この物質は反応系の不活性のブチホルムアミドに
変化する。エラストマーの硬化反応にホルムアミドタイ
プの物質を利用することは、当該特許に記載されていな
い。
【００１３】１９９１年４月２日登録の長岡らのＵ．
Ｓ．Ｐａｔ．５，００４，７９３では特定のアミド−シ
ロキサンブロック共重合体と架橋剤と有機錫硬化触媒と
のＲＴＶ組成物を記載している。Ｎ，Ｎ−ジメチルフォ
ルムアミドがこのブロック共重合体を製造するのに適す
る溶媒であることを教示している。しかし、ＲＴＶの反
応にＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミドを利用すること
は、当該特許に記載されていない。
【００１４】１９９３年４月２７日登録の岡村らのＵ．
Ｓ．Ｐａｔ．５，２０６，３２８では、エポキシ基を含
むオルガノポリシランの製造において、無極性溶媒をこ
の反応に利用できることを教示している。この場合、
Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミドが好ましい無極性溶媒
である。しかし、ＲＴＶの反応にホルムアミドタイプの
物質を利用することは、当該特許に記載されていない。
【００１５】Ｈｅ．Ｘ．Ｗ．らによるＥｕｒ．Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｊ．、２４（１２），１１４５（１９８８）の文献
では、オクタン酸錫（一価）によるα，ω−ジヒロキシ
ポリジメチルシロキサンと、トリもしくはテトラ−アリ
コキシシロキサンとの反応が記載されている。しかし、
この系でホルムアミド化合物を使用することは、当該文
献に記載されていない。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、シリコーンエ
ラストマーの室温架橋（ＲＴＶ）に利用される組成物に
関する。その組成は以下のとおりである。 （ａ）．下式の構造をもつ末端ヒドロキシポリオルガノ
シロキサン
【００１７】
【化７】
【００１８】（ここで、Ｒ１とＲ２は炭素数１から１３
の置換または非置換の炭化水素、ｎは１から約１０，０
００の整数） （ｂ）．下式の構造をもつ架橋剤
【００１９】
【化８】
【００２０】（ここで、Ｒ６とＲ７は水素、または炭素
数１から１３のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アリー
ル基もしくはアリールオキシ基またはこれらの混合物か
ら選ばれる一価の置換または非置換の基であり、ｃとｄ
は０または１のいずれかであり、Ｘは加水分解基であ
る） 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約３０重
量部、 （ｃ）．前記成分（ａ）のヒドロキシ基と前記成分
（ｂ）の加水分解基との縮合反応における触媒の働きを
する縮合硬化触媒成分（ａ）の１００重量部に対して
０．１から約１０重量部、および （ｄ）下記の構造をもつ促進剤
【００２１】
【化９】
【００２２】（Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素、または炭
素数１から１０の置換もしくは非置換の炭化水素である
成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約１０重
量部からなるシリコーンエラストマーの製造のための縮
合反応性シリコーンポリマー組成物である。
【００２３】さらに、本発明は上記の組成物を使って湿
気により室温架橋（ＲＴＶ）するシリコーンエラストマ
ーの製造方法にも関する。
【００２４】本発明では、特に記載のないかぎりパーセ
ンテージ、比率、比は“重量”で記載するものとする。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の組成物および方法の実施
における必要あるいは任意の成分について下記する。
【００２６】本発明では、ヒドロキシ基を末端にもつポ
リオルガノシロキサン化合物を使用する。この物質の構
造式は下記のとおりである。
【００２７】
【化１０】
【００２８】この構造式において、Ｒ１とＲ２は同一ま
たは異なっていてもよい。Ｒ基は、炭素数１から１３好
ましくは１から８であり、一置換（すなわちハロゲン置
換体）もしくは非置換の炭化水素基で、アルキル基、ハ
ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、ア
リール基、アリールオキシ基、シアノアルキル基または
これらの混合物などである。この部分の例として、メチ
ル基、フェニル基、シアノエチル基、１，１，１−トリ
フルオロプロピル基、トリフルオロメチル基、およびビ
ニル基が挙げられる。特に好ましいＲ基は、メチル基、
フェニル基、１，１，１−トリフルオロプロピル基、ま
たはこれらの混合物である。
【００２９】この成分では、化合物のＲ基の大多数はメ
チル基（すなわち、少なくとも５０％以上）であり、残
るＲ基はメチル基以外の基で構成されることが好まし
い。つまり好ましい化合物とは、Ｒ基が全てメチル基の
場合、あるいは大多数をメチル基で残りを前述の他の基
で構成されている場合である。
【００３０】上記の構造式において、ｎは１から約１
０，０００の整数であり、好ましくは約５０から約２，
５００である。本発明で使うポリオルガノシロキサン
は、α，ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサンで、
ｎは約５０から約２，５００である。ここで、ポリオル
ガノシロキサンとは、ポリオルガノシロキサン自体だけ
でなく、ポリオルガノシロキサンのセグメントと他の必
要なセグメントとのブロック共重合体も含むものとす
る。
【００３１】本発明の組成物に使う第２成分である網目
構造を形成するための架橋剤の構造式を下記に示す。こ
の物質は加水分解反応をして、ポリオルガノシロキサン
のヒドロキシル基と反応して架橋する。
【００３２】
【化１１】
【００３３】この構造式で、Ｒ６とＲ７は水素、または
炭素数は１から１３で好ましくは１から８のアルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基、シアノアルキル基、アリール基もしくはアリールオ
キシ基またはこれらの混合物から選ばれる一価の置換ま
たは非置換の基である。（前述のＲ１とＲ２の定義の場
合とほぼ同じである）この構造式において、ｃとｄは０
または１のいずれかであり、Ｘは数はｃとｄによって決
まる。Ｘは珪素原子と直接に結合している加水分解基で
ある。この加水分解基のＸの炭素数は１から約１２が好
ましい。Ｘの例として、メトキシ、エトキシ、またはプ
ロポキシのようなアルコキシ基、イソプロペニルまたは
１−エチル−２−メチルビニルオキシムのようなアルケ
ニルオキシ基、ジメチルケトオキシム、メチルエチルケ
トオキシムのようなケトオキシム基、アセトキシ、プロ
ピオノキシ、ブチロキシ、またはベンゾイルオキシのよ
うなアシルオキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
のようなアミノ基、ジメチルアミノオキシまたはジエチ
ルアミノオキシのようなアミノおキシ基、Ｎ−メチルア
セトアミド、Ｎ−エチルアセトアミドまたはＮ−メチル
ベンズアミドのようなアミド基などがある。
【００３４】本発明に使う好ましい架橋剤は以下のもの
が挙げられる。エチルシリケート、プロピルシリケー
ト、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、メチルトリス（メトキシエトキシ）シラン、ビ
ニルトリス（メチルエチル）シラン、メチルトリプロペ
ノキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシラン、メチルトリ（ブタンオキシム）シ
ラン、ビニルトリ（ブタンオキシム）シラン、ビニルケ
トオキシムシラン、フェニルトリ（ブタンオキシム）シ
ラン、プロピルトリ（ブタンオキシム）シラン、テトラ
（ブタンオキシム）シラン、３，３，３−トリフルオロ
プロピル（ブタンオキシム）シラン、３−クロロプロピ
ル（ブタンオキシム）シラン、メチルトリ（プロパンオ
キシム）シラン、メチルトリ（ペンタンオキシム）シラ
ン、メチルトリ（イソペンタンオキシム）シラン、ビニ
ル（シクロペンタンオキシム）シラン、メチルトリ（シ
クロヘキサンオキシム）シラン、またはこれらの部分加
水分解生成物、またはこれらの混合物などである。
【００３５】好ましい架橋剤は、ビニルケトオキシムシ
ラン、メチルケトオキシランまたはこれらの混合物であ
る。
【００３６】本発明では、架橋剤の成分を単体または混
合系で使用してもよい。本発明の組成物における架橋剤
の総量は、ヒドロキシ基を末端にもつポリオルガノシロ
キサン成分の１００重量部に対して、約０．１から約３
０重量部、好ましくは約５から約２０重量部である。
（一液性の組成物として梱包する場合に好ましい量であ
る。）
【００３７】本発明に必要な第３の成分は、成分（ａ）
のヒドロキシ基と成分（ｂ）の加水分解基との縮合反応
の触媒の働きをする縮合硬化触媒である。本発明では、
周知の縮合硬化触媒を用いうる。これらの触媒の例とし
て、オクタン酸鉄、オクタン酸コバルト、オクタン酸マ
ンガン、オクタン酸亜鉛、ナフテン酸錫、カプリル酸
錫、オレイン酸錫などのようなカルボン酸金属塩、ジブ
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチ
ル錫ジラルリレート、ジブチル錫ジオレエート、ジフェ
ニル錫ジアセテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル
錫ジメトキシド、ジブチルビス（トリエトキシシロキ
シ）錫、ジオクチル錫ジラウリレートのような有機錫化
合物がある。これらのうち、有機錫化合物が触媒の活性
度が高く、小量で効果が大きいので好ましい。好ましい
触媒化合物として、オクタン酸錫（ＩＩ）、オレイン酸
錫（ＩＩ）、カプリル酸錫（ＩＩ）、ラウリル酸錫（Ｉ
Ｉ）のような二価の錫の有機錫、またはジブチル錫ジラ
ルリレート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジメ
トキシドのような四価の有機錫化合物である。特に好ま
しい触媒は、ジブチル錫ジラウリレート、ジブチル錫ジ
オクテート、ジオクタン酸錫（ＩＩ）またはこれらの混
合物である。
【００３８】本発明では、前述の縮合硬化触媒の成分を
単体または混合系で使用してもよい。本発明の組成物に
於ける縮合硬化触媒の総量は、成分（ａ）の１００重量
部に対して、約０．００１から約１０重量部、好ましく
は約０．００４から３重量部である。もし触媒の量が
０．００１重量部より少ないと、組成物を大気に曝す条
件での指触乾燥膜を形成する時間が非常に長くなり、要
求にそぐわない。触媒の量が１０重量部より多いと、指
触乾燥膜を形成する時間が極端に短くなり、その制御が
困難になる。
【００３９】本発明の必要な最後成分は、下記の構造式
であらわされる促進剤である。
【００４０】
【化１２】
【００４１】この構造式において、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５は水素、または炭素数１から１０の置換もしくは非置
換の炭化水素で、好ましくは水素または炭素数１から３
の炭化水素（望ましくはアルキル）あり、最も好ましい
のは水素またはメチルである。促進剤のこの定義におい
て、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の基のいずれかが３員環から
６員環の化合物、あるいはこれらの基のうち２つの基が
３員環または６員環で連結している化合物（すなわち、
ブチロラクタム）を含むものとする。本発明で有用なな
硬化促進剤の例として、ホルムアミド、Ｎ−メチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれら
の混合物がある。もっとも好ましい促進剤はホルムアミ
ドである。
【００４２】本発明では、前述の促進剤の成分を単体ま
たは混合系で使用してもよい。本発明の組成物に於ける
促進剤の総量は、成分（ａ）の１００重量部に対して、
約０．１から約１０重量部、好ましくは約１から約７重
量部である。本発明で有用な促進剤の正確な量のレベル
は、規定項目あるいは要求物性を満たすために配合され
た特定の組成物に依存する。（すなわち、最終のシリコ
ーンゴムの物性や硬化時間の要求値に依存するだけでな
く、ポリオルガノシロキサン、架橋剤、硬化触媒、また
は促進剤の各々の使用量やその種類にも依存する）
【００４３】前述の必要とする成分の他に、最終生成物
のエラストマーが要求される物理的または化学的特性値
を満たして実用化レベルにするために、種々の充填剤を
使用してもよい。このような充填剤として、微粉末シリ
カ、シリカエーロゲル、ヒュームドシリカ、沈降シリ
カ、酸化アルミ、酸化鉄、二酸化亜鉛、酸化チタンなど
の酸化金属、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などのような炭酸金属、グラスウール、カーボンブ
ラク、マイカ、ポリエチレン、塩化ビニル粉、ポリプロ
ピレン、窒化ホウ素、またはこれらの混合物などがあ
る。また、実用化レベルまでに技術確立のために、顔
料、染料、防炎剤、可塑剤、モイスチュアースカベンジ
ャー、接着付与剤、界面活性剤、溶媒、紫外線吸収剤、
導電性充填剤、またはこれらの混合物を使用してもよ
い。さらに、アミノ基、エポキシ基またはメルカプト基
を含むシランで高機能化した炭素化合物を接着剤付与剤
または界面活性剤として使用してもよい。
【００４４】本発明の組成物は、必要成分と任意に前記
充填剤あるいは付加的成分を、実質的に湿気のない条件
のもと（乾燥空気または窒素ガスの雰囲気）で、均一に
なるまで混合して、製造される。ここで、「実質的に湿
気のない条件」とは、本発明の全成分が混合中において
増粘化またはゲル化を起こさない程度の実質的無水の状
態をいう。この方法で得られる組成物は、容器に密閉中
は保存安定であり、大気中の湿気に曝すと硬化を始め
る、一液性の室温架橋性組成物である。
【００４５】また別に、本発明の製造方法に関しては、
４つの必要成分（前述の付属成分をさらに加えてもよ
い）を各々混合し反応させてシリコーンエラストマーを
製造してもよいし、必要成分の２つもしくは３つの成分
一緒にして梱包して複数の梱包形態（すなわち、ポリシ
ロキサン成分と架橋成分を分ける、またはシリコーン成
分と触媒成分及び促進剤成分を分ける）にしてもよい。
この場合、通常の大気中の雰囲気のもとで各梱包成分を
合わせて混合し、反応させてシリコーンエラストマーを
製造する。この場合の硬化は、必ずしも大気中の湿気に
よって硬化開始するわけではないので、各梱包成分は実
質的に湿気のない条件で調製または保存する必要はな
い。
【００４６】硬化前において、前述の室温硬化性のオル
ガノシロキサン組成物は優れた工程能力をもつ。必要成
分は大気中の湿気を取り込んで混合するので、優れた機
械特性をもつシリコーンゴムに素早く架橋することがで
きるからである。
【００４７】本発明の組成物あるいは製造方法につい
て、以下の実施例で詳細に説明する。以下の実施例は、
詳細に説明するための意図でであり、本発明の範囲を限
定する意図ではない。
【００４８】
【実施例】
実施例１ 室温架橋性（ＲＴＶ）オルガノポリシロキサン組成物
（組成物１）は、実質的な湿気のない条件のもとで、以
下の成分を調合して調製された。 α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン １００部 粘度 ６，２００ｃＳｔ． （ＰＰＧ社，Ｍａｓｉｌ ６０００） ジブチル錫（ＩＶ）ジラウリレート、 ０．０５部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社） 炭酸カルシウム １６０部 （Ｐｆｉｚｅｒ社、Ｖｉｃｒｏｎ−１５） ビニルケトオキシムシラン ２２部 モイスチャースカベンジャーおよび架橋剤として （Ａｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ社、ＯＳ−２２００） 末端ジ−トリメチルシリル−ポリジメチルシロキサン １４．８部 粘度調製剤として 粘度 １００ｃＳｔ． （Ｈｕｅｌｓ社、ＰＳ０４１） 調合された組成物は、硬化させるまでは、大気中の湿気
を遮断できる気密なカートリッジに保管された。
【００４９】２番目のＲＴＶ組成物（組成物２）は、前
記組成物１と同様にしてかつ下記の成分を更に追加して
調製された。 ジメチルホルムアミド ３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００５０】３番目のＲＴＶ組成物（組成物３）は、前
記組成物１と同様にしてかつ下記の成分を更に追加して
調製された。 メチルホルムアミド ３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００５１】４番目のＲＴＶ組成物（組成物４）は、前
記組成物１と同様にしてかつ下記の成分を更に追加して
調製された。 ホルムアミド ３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００５２】室温での湿気架橋の速度の測定は次のよう
に行う。テフロン製のシリンダーチューブの中に当組成
物を詰めて、開口部をオープンにして直立させて、湿度
と温度がコントロールされた環境の中で２４時間放置し
ておき、開口部で栓状に硬化した組成物の厚さを測定し
て決める。当シリンダーチューブは、高さ２．５ｃｍ
で、内径は１ｃｍである。相対湿度５０％プラスマイナ
ス２％、温度２５℃プラスマイナス１℃の恒温恒湿槽
に、当シリンダーチューブに組成物を詰めて直立して放
置する。当シンリンダーチューブの開口部の組成物は、
栓状に硬化する。栓状の硬化物をトルエンで洗浄して未
硬化の組成物を除去し、乾燥処理した後、当該栓状硬化
物の厚さをカリパスで測定した。その結果を表１に示
す。
【００５３】
【表１】
【００５４】実施例２ 室温架橋性（ＲＴＶ）オルガノポリシロキサン組成物
（組成物５）は、実質的な湿気のない条件のもとで、以
下の成分を調合して調製された。 α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン １００部 粘度 ６，２００ｃＳｔ． （ＰＰＧ社，Ｍａｓｉｌ ６０００） ジブチル錫（ＩＶ）ジラウリレート ０．００４部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社） 炭酸カルシウム １６０部 （Ｐｆｉｚｅｒ社、Ｖｉｃｒｏｎ−１５） ビニルケトオキシムシラン ２２部 モイスチャースカベンジャーおよび架橋剤として （Ａｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ社、ＯＳ−２２００） 末端ジ−トリメチルシリル−ポリジメチルシロキサン １４．８部 粘度調製剤として 粘度 １００ｃＳｔ． （Ｈｕｅｌｓ社、ＰＳ０４１） 調合された組成物は、硬化させるまでは、大気中の湿気
を遮断できる気密なカートリッジに保管された。
【００５５】２番目のＲＴＶ組成物（組成物６）は、前
記組成物５と同様にしてかつ下記の成分を更に追加して
調製された。 ホルムアミド １部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００５６】３番目のＲＴＶ組成物（組成物７）は、前
記組成物５と同様にしてかつ下記の成分を更に追加して
調製された。 ホルムアミド ３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００５７】４番目のＲＴＶ組成物（組成物８）は、前
記組成物５と同様にしてかつ下記の成分を更に追加して
調製された。 ホルムアミド ５部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００５８】室温での湿気架橋の速度の測定は、前記の
実施例１の場合と同様に行うが、養生時間を２０時間に
した。その結果を表２に示す。
【００５９】
【表２】
【００６０】また、室温での湿気硬化の速度の測定は、
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
よってでも測定できる。単位時間毎の相対モル分子質量
は類似の化学物質の系での重合速度を示唆する。
【００６１】組成物５から８の各々を、高さ２．５ｃ
ｍ、内径１ｃｍのテフロンチューブに詰める。相対湿度
５０％プラスマイナス１％、温度２５℃プラスマイナス
１℃の恒温恒湿槽に当テフロンチューブを３０分間放置
し、その後取り出す。湿気に曝された開口部の組成物の
約０．５ｇを摘出し、２０ｇのトルエンに溶解させる。
超遠心分離機で、溶解した組成物の部分的重合化物と無
機系充填剤を分離する。上澄み液の２０マイクロリット
ルを以下の条件のＧＰＣで分析し、ポリスチレンの標準
によって、前記組成物の部分的重合化物の分子重量を決
定した。その結果を表３に示す。カラム；２Ｗａｔｅ
ｒ’ｓ ＨＲ−５Ｅ（径７．８ｍｍ、長さ３００ｍｍ） 流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ 系の圧力；２６６ｐｓｉ キャリアー溶媒；トルエン デイテクター；示差屈折計 内部標準；環状のポリキサンの４量体（Ｄ４：Ｈｕｅｌ
社）
【００６２】
【表３】
【００６３】組成物８が重合速度が最も早く、組成物
７、６、５の順に並ぶ。これは促進剤の量が多いほど、
重合速度が早くなることが解る。
【００６４】実施例３ 室温架橋性（ＲＴＶ）オルガノポリシロキサン組成物
（組成物９）は、実質的な湿気のない条件のもとで、以
下の成分を調合して調製された。 α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン １００部 粘度 ６，２００ｃＳｔ． （ＰＰＧ社，Ｍａｓｉｌ ６０００） ジブチル錫（ＩＶ）ジオクテート ０．００５４部 （ＡｌｄｒｉＣｈ社） オクタン酸錫（ＩＩ） ０．００３３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社） 炭酸カルシウム １６０部 （Ｐｆｉｚｅｒ社、Ｖｉｃｒｏｎ−１５） ビニルケトオキシムシラン ２２部 モイスチャースカベンジャーおよび架橋剤として （Ａｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ社、ＯＳ−２２００） 末端ジ−トリメチルシリル−ポリジメチルシロキサン １４．８部 粘度調製剤として 粘度 １００ｃＳｔ． （Ｈｕｅｌｓ社、ＰＳ０４１） 調合された組成物は、硬化させるまでは、大気中の湿気
を遮断できる気密なカートリッジに保管された。
【００６５】２番目のＲＴＶ組成物（組成物１０）は、
前記組成物９と同様にしてかつ下記の成分を更に追加し
て調製された。 ホルムアミド ３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００６６】３番目のＲＴＶ組成物（組成物１１）は、
実質的な湿気のない条件のもとで、以下の成分を調合し
て調製された。 α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン １００部 粘度 ６，２００ｃＳｔ． （ＰＰＧ社，Ｍａｓｉｌ ６０００） ジブチル錫（ＩＶ）ジオクテート ０．０１部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社） 炭酸カルシウム １６０部 （Ｐｆｉｚｅｒ社、Ｖｉｃｒｏｎ−１５） ビニルケトオキシムシラン ２２部 モイスチャースカベンジャーおよび架橋剤として （Ａｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ社、ＯＳ−２２００） 末端ジ−トリメチルシリル−ポリジメチルシロキサン １４．８部 粘度調製剤として 粘度 １００ｃＳｔ． （Ｈｕｅｌｓ社、ＰＳ０４１） 調合された組成物は、硬化させるまでは、大気中の湿気
を遮断できる気密なカートリッジに保管された。
【００６７】実施例１と同様にして室温での架橋の速度
を測定し、その結果を表４に示す。
【００６８】
【表４】
【００６９】本発明の室温架橋性（ＲＴＶ）を促進され
たオルガノポリシロキサン組成物の優れた物理的特性を
示すために、硬化促進剤を３種類の異なった量にした３
種類の組成物で試験した。一番目のＲＴＶ組成物（組成
物１２）は、実質的な湿気のない条件のもとで、以下の
成分を調合して調製された。（硬化促進していない組成
物） α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン １００部 粘度 ６，２００ｃＳｔ． （ＰＰＧ社，ＭａｓｉＩ ６０００） ジブチル錫（ＩＶ）ジラウリレート ０．０５０部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社） 炭酸カルシウム １６０部 （Ｐｆｉｚｅｒ社、Ｖｉｃｒｏｎ−１５） ビニルケトオキシムシラン ２２部 モイスチャースカベンジャーおよび架橋剤として （Ａｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ社、ＯＳ−２２００） 末端ジ−トリメチルシリル−ポリジメチルシロキサン １４．８部 粘度調製剤として 粘度 １００ｃＳｔ． （Ｈｕｅｌｓ社、ＰＳ０４１） 調合された組成物は、硬化させるまでは、大気中の湿気
を遮断できる気密なカートリッジに保管された。
【００７０】２番目のＲＴＶ組成物（組成物１３）は、
前記組成物１２と同様にしてかつ下記の成分を更に追加
して調製された。 ホルムアミド １部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００７１】３番目のＲＴＶ組成物（組成物１４）は、
前記組成物１２と同様にしてかつ下記の成分を更に追加
して調製された。 ホルムアミド ３部 （Ａｌｄｒｉｃｈ社）
【００７２】これら組成物の室温架橋した重合物の硬
度、伸び、引っ張り強度は以下のようにして測定され、
その結果を表５に示す。引っ張り強度と伸びは、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−４００１２に準拠して、ダンベルサイズはＣで
測定した。この測定は、嶋津社製のＡＧＳ−１０００Ｂ
を使い、最大荷重１００ｋｇ、引っ張り速度５００ｍｍ
／分の条件で行った。硬度は、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準
拠して、アスカー社のＪＡ硬度計を使って測定した。
【００７３】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チャン−ミエン クオ アメリカ合衆国ミシガン州 48640 ミド ランドアパートメント ７ タッカー ス トリート 4915 (72)発明者 ステフェン ジョン クラーソン アメリカ合衆国オハイオ州 45140 ラブ ランドカウンシル リッジ コート 6300 (72)発明者 ジョン エサン アダムス アメリカ合衆国オハイオ州 45227 マリ ーモント ハーバード アクレス 3749 (72)発明者 武岡 徹 アメリカ合衆国オハイオ州 45242 シン シナティ ビレッジ ドライブ 8069

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）．下式の構造をもつ末端ヒドロキシ
    ポリオルガノシロキサン 【化１】 （ここで、Ｒ１とＲ２は炭素数１から１３の置換または
    非置換の炭化水素、ｎは１から約１０，０００の整
    数）、 （ｂ）．下式の構造をもつ架橋剤 【化２】 （ここで、Ｒ６とＲ７は水素、または炭素数１から１３
    のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン
    化アルキル基、シアノアルキル基、アリール基もしくは
    アリールオキシ基およびこれらの混合物から選ばれる一
    価の置換または非置換の基であり、ｃとｄは０または１
    のいずれかであり、Ｘは加水分解基である） 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約３０重
    量部、 （ｃ）．前記成分（ａ）のヒドロキシ基と前記成分
    （ｂ）の加水分解基との縮合反応における触媒の働きを
    する縮合硬化触媒 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約１０重
    量部、および （ｄ）．下記の構造をもつ促進剤 【化３】 （Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素、または炭素数１から１
    ０の置換もしくは非置換の炭化水素である） 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約１０重
    量部からなることを特徴とするシリコーンエラストマー
    の製造のための縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  2. 【請求項２】架橋剤におけるＸが、炭素数１から１２の
    アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ケトオキシム基、
    アシルオキシ基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド基
    もしくはこれら基の混合物である請求項１の縮合反応性
    シリコーンポリマー組成物。
  3. 【請求項３】縮合触媒が有機錫化合物である請求項２の
    縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  4. 【請求項４】縮合触媒が、オクタン酸錫、オレイン酸
    錫、カプリル酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジラルリ
    レート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジメトキ
    シドおよびこれらの混合物から選ばれる請求項３の縮合
    反応性シリコーンポリマー組成物。
  5. 【請求項５】架橋剤が、エチルシリケート、プロピルシ
    リケート、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
    キシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
    トキシシラン、メチルトリス（メトキシエトキシ）シラ
    ン、ビニルトリス（メチルエチル）シラン、メチルトリ
    プロペノキシシラン、メチルトリアセトキシラン、ビニ
    ルトリアセトキシシラン、メチルトリ（ブタンオキシ
    ム）シラン、ビニルトリ（ブタンオキシム）シラン、ビ
    ニルケトオキシムシラン、フェニルトリ（ブタンオキシ
    ム）シラン、プロピルトリ（ブタンオキシム）シラン、
    テトラ（ブタンオキシム）シラン、３，３，３−トリフ
    ルオロプロピル（ブタンオキシム）シラン、３−クロロ
    プロピル（ブタンオキシム）シラン、メチルトリ（プロ
    パンオキシム）シラン、メチルトリ（ペンタンオキシ
    ム）シラン、メチルトリ（イソペンタンオキシム）シラ
    ン、ビニル（シクロペンタンオキシム）シラン、メチル
    トリ（シクロヘキサンオキシム）シラン、これらの部分
    加水分解生成物、およびこれらの混合物から選ばれる請
    求項４の縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  6. 【請求項６】末端ヒドロキシポリオルガノシロキサンの
    Ｒ基の主要部がメチルである請求項５の縮合反応性シリ
    コーンポリマー組成物。
  7. 【請求項７】末端ヒドロキシポリオルガノシロキサンの
    Ｒ１とＲ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコ
    キシ、アルケニル、アリール、アリールオキシ、シアノ
    アルキルおよびこれらの混合物から選ばれる請求項５の
    縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  8. 【請求項８】末端ヒドロキシポリオルガノシロキサンの
    Ｒ１とＲ２が、メチル、フェニル、１，１，１−トリフ
    ルオロプロピル、およびこれらの混合物から選ばれ、ｎ
    の数値が約５０から約２５００である請求項７の縮合反
    応性シリコーンポリマー組成物。
  9. 【請求項９】促進剤が、ホルムアミド、Ｎ−メチルホル
    ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびこれら
    の混合物から選ばれる請求項８の縮合反応性シリコーン
    ポリマー組成物。
  10. 【請求項１０】促進剤が、ホルムアミド、Ｎ−メチルホ
    ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびこれ
    らの混合物から選ばれる請求項１の縮合反応性シリコー
    ンポリマー組成物。
  11. 【請求項１１】促進剤が、ホルムアミドである請求項９
    の縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  12. 【請求項１２】促進剤が、ホルムアミドである請求項１
    ０の縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  13. 【請求項１３】架橋剤が、ビニルケトオキシムシラン、
    メチルケトオキシムシラン、またはこれらの混合物から
    選ばれる請求項９の縮合反応性シリコーンポリマー組成
    物。
  14. 【請求項１４】縮合硬化触媒が、ジブチル錫ジラウリレ
    ート、ジブチル錫ジオクテート、ジオクタン酸錫（Ｉ
    Ｉ）、およびこれらの混合物から選ばれる請求項１３の
    縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  15. 【請求項１５】実質的に湿気を含んでいない請求項１の
    縮合反応性シリコーンポリマー組成物。
  16. 【請求項１６】個々の単一成分を各容器毎に分けて梱
    包、または２つもしくはこれ以上の成分を組み合わせて
    複数の容器に分けて梱包し、硬化させる際に各梱包の成
    分を組み合わせて調合するものである請求項１の縮合反
    応性シリコーンポリマー組成物。
  17. 【請求項１７】（ａ）．下式の構造をもつ末端ヒドロキ
    シポリオルガノシロキサンと 【化４】 （ここで、Ｒ１とＲ２は炭素数１から１３の置換または
    非置換の炭化水素、ｎは１から約１０，０００の整
    数）、 （ｂ）．下式の構造をもつ架橋剤 【化５】 （ここで、Ｒ６とＲ７は水素、または炭素数１から１３
    のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン
    化アルキル基、シアノアルキル基、アリール基もしくは
    アリールオキシ基およびこれらの混合物から選ばれる一
    価の置換または非置換の基であり、ｃとｄは０または１
    のいずれかであり、Ｘは加水分解基である） 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約３０重
    量部、 （ｃ）．前記成分（ａ）のヒドロキシ基と前記成分
    （ｂ）の加水分解基との縮合反応における触媒の働きを
    する縮合硬化触媒 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約１０重
    量部からなり適量の縮合触媒と、および （ｄ）下記の構造をもつ促進剤 【化６】 （Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素、または炭素数１から１
    ０の置換もしくは非置換の炭化水素である） 成分（ａ）の１００重量部に対して０．１から約１０重
    量部であるを組合せることを特徴とするシリコーンエラ
    ストマーの製造方法。
  18. 【請求項１８】室温下に行なわれる請求項１７のシリコ
    ーンエラストマーの製造方法。
  19. 【請求項１９】湿気の存在下に行なわれる請求項１７の
    シリコーンエラストマーの製造方法。
  20. 【請求項２０】縮合硬化触媒が、オクタン酸錫、オレイ
    ン酸錫、カプリル酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジラ
    ルリレート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジメ
    トキシドおよびこれらの混合物から選ばれる請求項１９
    のシリコーンエラストマーの製造方法。
  21. 【請求項２１】架橋剤が、エチルシリケート、プロピル
    シリケート、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
    トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
    エトキシシラン、メチルトリス（メトキシエトキシ）シ
    ラン、ビニルトリス（メチルエチル）シラン、メチルト
    リプロペノキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、
    ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリ（ブタンオキ
    シム）シラン、ビニルトリ（ブタンオキシム）シラン、
    ビニルケトオキシムシラン、フェニルトリ（ブタンオキ
    シム）シラン、プロピルトリ（ブタンオキシム）シラ
    ン、テトラ（ブタンオキシム）シラン、３，３，３−ト
    リフルオロプロピル（ブタンオキシム）シラン、３−ク
    ロロプロピル（ブタンオキシム）シラン、メチルトリ
    （プロパンオキシム）シラン、メチルトリ（ペンタンオ
    キシム）シラン、メチルトリ（イソペンタンオキシム）
    シラン、ビニル（シクロペンタンオキシム）シラン、メ
    チルトリ（シクロヘキサンオキシム）シラン、これらの
    部分加水分解生成物、およびこれらの混合物から選ばれ
    る請求項２０のシリコーンエラストマーの製造方法。
  22. 【請求項２２】促進剤が、ホルムアミド、Ｎ−メチルホ
    ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれ
    らの混合物から選ばれる請求項２１のシリコーンエラス
    トマーの製造方法。
  23. 【請求項２３】促進剤が、ホルムアミドである請求項２
    ２のシリコーンエラストマーの製造方法。
  24. 【請求項２４】末端ヒドロキシポリオルガノシロキサン
    におけるＲ１とＲ２が、アルキル基、ハロゲン化アルキ
    ル基、アルコキシ基、アルケニル基、アリール基、アリ
    ールオキシ基、シアノアルキル基およびこれらの混合物
    から選ばれ、ｎの数値が約５０から約２５００である請
    求項２２のシリコーンエラストマーの製造方法。
  25. 【請求項２５】縮合触媒が、ビニルケトオキシムシラ
    ン、メチルケトオキシムシランおよびこれらの混合物か
    ら選ばれる架橋剤と、かつジブチル錫ジラウリレート、
    ジブチル錫ジオクテート、ジオクタン酸錫（ＩＩ）、ま
    たはこれらの混合物から選ばれる請求項２４のシリコー
    ンエラストマーの製造方法。
JP7208961A 1994-07-15 1995-07-14 シリコーンエラストマー製造のための組成物と方法 Pending JPH08165433A (ja)

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