JPH1112469A - アルコキシ架橋するｒｔｖ１−シリコーンゴム−混合物 - Google Patents
アルコキシ架橋するｒｔｖ１−シリコーンゴム−混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 先行する工程で特別なアルコキシ末端のポリ
マーを製造する必要のないアルコキシ架橋するＲＴＶ１
−シリコーンゴム−混合物を製造すること 【解決手段】 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨの少なくとも１
種のヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサン
（ａ）、少なくとも１種のアルコキシシラン及び／又は
その部分水解物（ｂ）並びにＲ1 xＳｉ（ＯＲ2）4-xの少
なくとも１種のオルガノシラン及び／又はその部分水解
物（ｃ）を含有するアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリ
コーンゴム−混合物
マーを製造する必要のないアルコキシ架橋するＲＴＶ１
−シリコーンゴム−混合物を製造すること 【解決手段】 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨの少なくとも１
種のヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサン
（ａ）、少なくとも１種のアルコキシシラン及び／又は
その部分水解物（ｂ）並びにＲ1 xＳｉ（ＯＲ2）4-xの少
なくとも１種のオルガノシラン及び／又はその部分水解
物（ｃ）を含有するアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリ
コーンゴム−混合物
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、置換アミドアルキ
ル基を有するトリアルコキシシランを含有する、ヒドロ
キシ末端のポリオルガノシロキサンをベースとするアル
コキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物に関
する。
ル基を有するトリアルコキシシランを含有する、ヒドロ
キシ末端のポリオルガノシロキサンをベースとするアル
コキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】水の遮断下で貯蔵可能であり、水の侵入
の際に室温でエラストマーに架橋する１パック−シリコ
ーンゴム混合物（ＲＴＶ１）は公知である。この混合物
の加硫は、酸性で、たとえばアセトキシシランの存在
で、塩基性で、例えばアミノシランを用いて、又は中性
で、たとえばオキシモ基（Oximogruppe）又はアルコキ
シ基を有する化合物により行われる。中性で架橋するＲ
ＴＶ１−系は、特に混合物の硬化の際に生じる分解生成
物が下地に影響を及ぼすべきでない場合に、たとえばコ
ンクリート又は金属材料の使用の際に必要とされる。
の際に室温でエラストマーに架橋する１パック−シリコ
ーンゴム混合物（ＲＴＶ１）は公知である。この混合物
の加硫は、酸性で、たとえばアセトキシシランの存在
で、塩基性で、例えばアミノシランを用いて、又は中性
で、たとえばオキシモ基（Oximogruppe）又はアルコキ
シ基を有する化合物により行われる。中性で架橋するＲ
ＴＶ１−系は、特に混合物の硬化の際に生じる分解生成
物が下地に影響を及ぼすべきでない場合に、たとえばコ
ンクリート又は金属材料の使用の際に必要とされる。
【０００３】以前から公知のアセテート架橋する、アミ
ン架橋する及びオキシム架橋するタイプは、ＯＨ末端の
ポリジメチルシロキサンを、たいていはメチル末端のポ
リジメチルシロキサンである可塑剤、架橋剤としてのア
セトキシシラン、アミノシラン又はオキシモシラン、活
性充填剤、たとえば高分散性ケイ酸、たいていはジアル
キルスズ化合物である触媒と、この順序で混合すること
により製造される。場合により、なお他の添加剤、たと
えば硬化促進剤、顔料、加工助剤及び他の充填剤が添加
される。流動性材料が必要とされるような若干の著しく
特別な使用目的を除いて、特に高分散性ケイ酸だけを充
填剤として含有する安定の混合物が望ましい。混合装置
としてたいていは簡単な遊星運動混合機又はディソルバ
ー混合機が使用される。たとえば押出機を用いて連続的
に混合物を製造することができる方法もある。
ン架橋する及びオキシム架橋するタイプは、ＯＨ末端の
ポリジメチルシロキサンを、たいていはメチル末端のポ
リジメチルシロキサンである可塑剤、架橋剤としてのア
セトキシシラン、アミノシラン又はオキシモシラン、活
性充填剤、たとえば高分散性ケイ酸、たいていはジアル
キルスズ化合物である触媒と、この順序で混合すること
により製造される。場合により、なお他の添加剤、たと
えば硬化促進剤、顔料、加工助剤及び他の充填剤が添加
される。流動性材料が必要とされるような若干の著しく
特別な使用目的を除いて、特に高分散性ケイ酸だけを充
填剤として含有する安定の混合物が望ましい。混合装置
としてたいていは簡単な遊星運動混合機又はディソルバ
ー混合機が使用される。たとえば押出機を用いて連続的
に混合物を製造することができる方法もある。
【０００４】しかしながら、アルコキシ架橋するＲＴＶ
１−材料の場合、わずかな例外的場合でさえＯＨ末端の
ポリジメチルシロキサンを使用することができない。前
記の方法において、架橋剤としてアルコキシシランを使
用するときに成分を混合する場合、すでに混合物の製造
の際に加硫が始まってしまう。従って、この種のＲＴＶ
１−混合物にとっては前駆体の形でまず別々にヒドロキ
シ末端のポリジオルガノシロキサンとアルコキシシラン
との触媒の存在での反応によりポリマーを製造する（Ｅ
Ｐ１３７８８３、ＥＰ３０４７０１、ＥＰ５５９０４５
等）。アルコキシシランとして、たいていはメチルトリ
メトキシシランが使用される。さらに、アミノプロピル
トリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルトリ
メトキシシラン、グリシドオキシプロピルトリメトキシ
シラン及びメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンを使用する方法も公知である（ＤＥ４４０５８５
１）。アルコキシ末端基のポリマーの製造に引き続き、
前記したような混合物の製造を行うことができる。しか
しながら、特別なポリマーの別々の製造は煩雑であり、
付加的費用も必要である。
１−材料の場合、わずかな例外的場合でさえＯＨ末端の
ポリジメチルシロキサンを使用することができない。前
記の方法において、架橋剤としてアルコキシシランを使
用するときに成分を混合する場合、すでに混合物の製造
の際に加硫が始まってしまう。従って、この種のＲＴＶ
１−混合物にとっては前駆体の形でまず別々にヒドロキ
シ末端のポリジオルガノシロキサンとアルコキシシラン
との触媒の存在での反応によりポリマーを製造する（Ｅ
Ｐ１３７８８３、ＥＰ３０４７０１、ＥＰ５５９０４５
等）。アルコキシシランとして、たいていはメチルトリ
メトキシシランが使用される。さらに、アミノプロピル
トリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルトリ
メトキシシラン、グリシドオキシプロピルトリメトキシ
シラン及びメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンを使用する方法も公知である（ＤＥ４４０５８５
１）。アルコキシ末端基のポリマーの製造に引き続き、
前記したような混合物の製造を行うことができる。しか
しながら、特別なポリマーの別々の製造は煩雑であり、
付加的費用も必要である。
【０００５】従って、アルコキシ架橋するＲＴＶ１−材
料の製造の際に容易に入手可能でありかつ他のタイプに
とっても使用されるヒドロキシ末端のポリジオルガノシ
ロキサンを直接ポリマーとして使用するように勤める。
このように、たとえば欧州特許第３８４６０９号明細書
及び欧州特許第５４３６１５号明細書において、著しく
多量の充填剤を添加されたメトキシ架橋する材料が記載
されており、この材料はＯＨ末端のポリジメチルシロキ
サンを使用して製造される。この方法は、まずポリマ
ー、可塑剤及び充填剤（この場合沈降チョーク及び粉砕
チョークからの組み合わせ）を相互に混合し、引き続き
架橋剤としてのメチルトリメトキシシラン及び架橋触媒
を添加する場合にのみ機能する。この場合、まず極端に
高粘度の材料〜部分的にゴム弾性の材料が生じ、この材
料は特別な混合技術を使用してのみ架橋することができ
る。ＲＴＶ１−材料にとって通常使用される混合技術は
使用できない。さらに、この方法は多くの充填剤を添加
したメトキシ架橋する材料に制限される。今まで記載し
たエトキシシランの使用の場合には、混合の間に又は仕
上げられたペーストの貯蔵の間にすでに早期の架橋が行
われる、つまり得られた生成物は十分に貯蔵安定性では
ない。高分散性ケイ酸で充填された透明な系に対して、
この方法は全く適用できない。ＯＨ末端基のポリマーを
架橋剤なしでケイ酸と混合する場合、急速に硬質の脆性
の材料になる著しく高粘度のペーストが生じる。架橋剤
をこのような混合物に添加する場合、ペーストの安定性
は失われる。しかしながら、主にこのような安定性の材
料が必要とされる。さらに、記載されたような先行技術
により製造された材料の早期の架橋は制御することがで
きない。
料の製造の際に容易に入手可能でありかつ他のタイプに
とっても使用されるヒドロキシ末端のポリジオルガノシ
ロキサンを直接ポリマーとして使用するように勤める。
このように、たとえば欧州特許第３８４６０９号明細書
及び欧州特許第５４３６１５号明細書において、著しく
多量の充填剤を添加されたメトキシ架橋する材料が記載
されており、この材料はＯＨ末端のポリジメチルシロキ
サンを使用して製造される。この方法は、まずポリマ
ー、可塑剤及び充填剤（この場合沈降チョーク及び粉砕
チョークからの組み合わせ）を相互に混合し、引き続き
架橋剤としてのメチルトリメトキシシラン及び架橋触媒
を添加する場合にのみ機能する。この場合、まず極端に
高粘度の材料〜部分的にゴム弾性の材料が生じ、この材
料は特別な混合技術を使用してのみ架橋することができ
る。ＲＴＶ１−材料にとって通常使用される混合技術は
使用できない。さらに、この方法は多くの充填剤を添加
したメトキシ架橋する材料に制限される。今まで記載し
たエトキシシランの使用の場合には、混合の間に又は仕
上げられたペーストの貯蔵の間にすでに早期の架橋が行
われる、つまり得られた生成物は十分に貯蔵安定性では
ない。高分散性ケイ酸で充填された透明な系に対して、
この方法は全く適用できない。ＯＨ末端基のポリマーを
架橋剤なしでケイ酸と混合する場合、急速に硬質の脆性
の材料になる著しく高粘度のペーストが生じる。架橋剤
をこのような混合物に添加する場合、ペーストの安定性
は失われる。しかしながら、主にこのような安定性の材
料が必要とされる。さらに、記載されたような先行技術
により製造された材料の早期の架橋は制御することがで
きない。
【０００６】さらに、メタノールの毒性の理由から、懸
念のない分解生成物、たとえばエタノールだけを生じる
アルコキシ架橋するＲＴＶ１−材料を製造するのが望ま
しい。
念のない分解生成物、たとえばエタノールだけを生じる
アルコキシ架橋するＲＴＶ１−材料を製造するのが望ま
しい。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、先行する工程で特別なアルコキシ末端のポリマーを
製造する必要のないアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリ
コーンゴム−混合物を製造することであった。この材料
はＯＨ末端基のポリマーから他のＲＴＶ１−材料にとっ
て利用される混合技術を使用して製造可能であるのが好
ましい。特に、透明で、安定のアルコキシ架橋するＲＴ
Ｖ１−ペーストを製造できるのが好ましい。
は、先行する工程で特別なアルコキシ末端のポリマーを
製造する必要のないアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリ
コーンゴム−混合物を製造することであった。この材料
はＯＨ末端基のポリマーから他のＲＴＶ１−材料にとっ
て利用される混合技術を使用して製造可能であるのが好
ましい。特に、透明で、安定のアルコキシ架橋するＲＴ
Ｖ１−ペーストを製造できるのが好ましい。
【０００８】
【発明を解決するための手段】本発明の対象は、次の成
分： （ａ） 一般式（Ｉ） ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （Ｉ） ［式中、Ｒ1は相互に無関係に、非置換の又は置換され
たアルキル基及び／又はアルケニル基及び／又はアリー
ル基、有利にメチルを表し、ｎは２０〜２０００の値、
有利に１００〜１６００の値である］の少なくとも１種
のヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサン、及び （ｂ） 一般式（ＩＩ）
分： （ａ） 一般式（Ｉ） ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （Ｉ） ［式中、Ｒ1は相互に無関係に、非置換の又は置換され
たアルキル基及び／又はアルケニル基及び／又はアリー
ル基、有利にメチルを表し、ｎは２０〜２０００の値、
有利に１００〜１６００の値である］の少なくとも１種
のヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサン、及び （ｂ） 一般式（ＩＩ）
【０００９】
【化２】
【００１０】［式中、Ｒ2は相互に無関係に、非置換の
及び／又は置換されたアルキル基及び／又はシリル基を
表し、Ｒ3は相互に無関係に、非置換の及び／又は置換
された、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又は
アリール基及び／又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は
置換された、飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基
又はアシル基又は水素を表し、Ｒ5は非置換の又は置換
された、飽和又は不飽和のアルキル基又はアリール基又
は水素を表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ
4とＲ5とは脂環式又は複素環式の環を形成することがで
き、ｍは１又は２である］の少なくとも１種のアルコキ
シシラン及び／又はその部分水解物、並びに （ｃ） 一般式（ＩＩＩ） Ｒ1 xＳｉ（ＯＲ2）4-x （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を表し、ｘは０又は１
である］の少なくとも１種のオルガノシラン及び／又は
その部分水解物を含有するアルコキシ架橋するＲＴＶ１
−シリコーンゴム−混合物である。
及び／又は置換されたアルキル基及び／又はシリル基を
表し、Ｒ3は相互に無関係に、非置換の及び／又は置換
された、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又は
アリール基及び／又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は
置換された、飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基
又はアシル基又は水素を表し、Ｒ5は非置換の又は置換
された、飽和又は不飽和のアルキル基又はアリール基又
は水素を表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ
4とＲ5とは脂環式又は複素環式の環を形成することがで
き、ｍは１又は２である］の少なくとも１種のアルコキ
シシラン及び／又はその部分水解物、並びに （ｃ） 一般式（ＩＩＩ） Ｒ1 xＳｉ（ＯＲ2）4-x （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を表し、ｘは０又は１
である］の少なくとも１種のオルガノシラン及び／又は
その部分水解物を含有するアルコキシ架橋するＲＴＶ１
−シリコーンゴム−混合物である。
【００１１】一般式（Ｉ）の使用されたヒドロキシ末端
のポリジオルガノシロキサンは公知である。これは、通
常、環状シロキサンの塩基性触媒の存在での重合による
か、又はＯＨ末端基を有する単鎖の線状のオリゴマーの
重縮合により製造される。合成のために使用される出発
化合物は、主に所望の２官能性単位のほかに、なお３官
能性及び４官能性単位を含有することもできるため、分
子中で１又はそれ以上の分枝を含有する化合物がポリマ
ー中に常に含まれる。出発材料中で３官能性又は４官能
性単位の含有量が多ければそれだけ、及びポリマーの分
子量が大きければそれだけ、分子が分枝個所を有する確
立が高くなる。有利な置換基Ｒ5はメチル基、エチル
基、フェニル基、ビニル基及びトリフルオロプロピル基
である。容易な利用性のために、式（Ｉ）中でｎが１０
０〜１６００の値であるα，ω−ジヒドロキシポリジメ
チルシロキサンが特に有利である。純粋に線状のポリマ
ーを使用するのが有利であるが、分枝個所を有するよう
なポリマーを使用することもできる。仕上げられたＲＴ
Ｖ１−シリコーンゴム−混合物中で、通常、一般式
（Ｉ）のポリジオルガノシロキサン３０〜９０重量％が
含まれる。
のポリジオルガノシロキサンは公知である。これは、通
常、環状シロキサンの塩基性触媒の存在での重合による
か、又はＯＨ末端基を有する単鎖の線状のオリゴマーの
重縮合により製造される。合成のために使用される出発
化合物は、主に所望の２官能性単位のほかに、なお３官
能性及び４官能性単位を含有することもできるため、分
子中で１又はそれ以上の分枝を含有する化合物がポリマ
ー中に常に含まれる。出発材料中で３官能性又は４官能
性単位の含有量が多ければそれだけ、及びポリマーの分
子量が大きければそれだけ、分子が分枝個所を有する確
立が高くなる。有利な置換基Ｒ5はメチル基、エチル
基、フェニル基、ビニル基及びトリフルオロプロピル基
である。容易な利用性のために、式（Ｉ）中でｎが１０
０〜１６００の値であるα，ω−ジヒドロキシポリジメ
チルシロキサンが特に有利である。純粋に線状のポリマ
ーを使用するのが有利であるが、分枝個所を有するよう
なポリマーを使用することもできる。仕上げられたＲＴ
Ｖ１−シリコーンゴム−混合物中で、通常、一般式
（Ｉ）のポリジオルガノシロキサン３０〜９０重量％が
含まれる。
【００１２】一般式（ＩＩ）アルコキシシランとして、
たとえば基Ｒ2としてシリル基を結合していない化合物
もしくはその部分水解物を使用することができる。この
例は、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルピロリド
ン−（２）、Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エ
チル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−２−（トリエトキ
シシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド又はこれら
の混合物である。
たとえば基Ｒ2としてシリル基を結合していない化合物
もしくはその部分水解物を使用することができる。この
例は、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルピロリド
ン−（２）、Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エ
チル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−２−（トリエトキ
シシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド又はこれら
の混合物である。
【００１３】さらに、一般式（ＩＩ）のアルコキシシラ
ンとして、シリル基を含有していない一般式（ＩＩ）の
アルコキシシランもしくはその部分水解物と、一般式
（ＩＩＩ）のオルガノシランもしくはその部分水解物と
の反応生成物、たとえばＮ−１−［（メチルジエトキシ
シリルオキシ）ジエトキシシリル］エチル−ピロリドン
−（２）を使用することができる。一般式（ＩＩ）のア
ルコキシシランの使用した部分水解物の例は、１，３−
ビス（１′−Ｎ−メチルアセトアミドエチル）−１，
１，３，３−テトラエトキシジシロキサンである。１−
Ｎ−［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキシシリ
ル］エチルピロリドン−（２）は一般式（ＩＩ）のアル
コキシシランと一般式（ＩＩＩ）のオルガノシランとの
同時加水分解（Kohydrolse）により得られた分解生成物
の例である。
ンとして、シリル基を含有していない一般式（ＩＩ）の
アルコキシシランもしくはその部分水解物と、一般式
（ＩＩＩ）のオルガノシランもしくはその部分水解物と
の反応生成物、たとえばＮ−１−［（メチルジエトキシ
シリルオキシ）ジエトキシシリル］エチル−ピロリドン
−（２）を使用することができる。一般式（ＩＩ）のア
ルコキシシランの使用した部分水解物の例は、１，３−
ビス（１′−Ｎ−メチルアセトアミドエチル）−１，
１，３，３−テトラエトキシジシロキサンである。１−
Ｎ−［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキシシリ
ル］エチルピロリドン−（２）は一般式（ＩＩ）のアル
コキシシランと一般式（ＩＩＩ）のオルガノシランとの
同時加水分解（Kohydrolse）により得られた分解生成物
の例である。
【００１４】一般式（ＩＩ）のアルコキシシランの他の
例は次のものである：Ｎ−１−（トリエトキシシリル）
エチルスクシンイミド
例は次のものである：Ｎ−１−（トリエトキシシリル）
エチルスクシンイミド
【００１５】
【化３】
【００１６】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルス
クシンイミド
クシンイミド
【００１７】
【化４】
【００１８】Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルフ
タルイミド
タルイミド
【００１９】
【化５】
【００２０】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルフ
タルイミド
タルイミド
【００２１】
【化６】
【００２２】Ｎ−１−（トリメトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）
ロリドン−（２）
【００２３】
【化７】
【００２４】Ｎ−２−（トリメトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）
ロリドン−（２）
【００２５】
【化８】
【００２６】Ｎ−１−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【００２７】
【化９】
【００２８】Ｎ−２−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【００２９】
【化１０】
【００３０】Ｎ−１−（トリス（２−メトキシエトキ
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
【００３１】
【化１１】
【００３２】Ｎ−２−（トリス（２−メトキシエトキ
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
【００３３】
【化１２】
【００３４】これらの化合物は混合物としても使用でき
る。
る。
【００３５】本発明により使用される一般式（ＩＩ）の
アルコキシシランは、たとえば相応するトリアルコキシ
シランを相応するＮ−ビニル置換アミドに付加させるこ
とにより得られる。
アルコキシシランは、たとえば相応するトリアルコキシ
シランを相応するＮ−ビニル置換アミドに付加させるこ
とにより得られる。
【００３６】一般式（ＩＩ）のアルコキシシランの使用
すべき量はポリジオルガノシロキサンのケイ素結合した
ヒドロキシル基の含有量に依存し、かつ当業者によりそ
れぞれの割合に容易に調節される。たとえば一般式（Ｉ
Ｉ）のアルコキシシランは、全混合物に対して０．１〜
１０重量％、有利に１〜５重量％の量で使用される。
すべき量はポリジオルガノシロキサンのケイ素結合した
ヒドロキシル基の含有量に依存し、かつ当業者によりそ
れぞれの割合に容易に調節される。たとえば一般式（Ｉ
Ｉ）のアルコキシシランは、全混合物に対して０．１〜
１０重量％、有利に１〜５重量％の量で使用される。
【００３７】一般式（ＩＩＩ）のオルガノシラン及び／
又はその部分水解物はＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合
物中で通常架橋剤として１０重量％まで含まれる。この
例は、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシ
シラン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラン、
テトラキス（２−ブトキシエトキシ）シラン、Ｎ−１−
（トリエトキシシリル）エチルピロリドン−（２）、及
びＮ−１−（トリエトキシ−シリル）エチル−Ｎ−メチ
ルアセトアミドもしくは最後の２つの生成物の合成の際
に生じるＮ−１−（トリエトキシシリル）エチルアミド
及びＮ−２−（トリエトキシシリル）エチルアミドの混
合物である。前記の化合物の任意の混合物も使用するこ
とができる。
又はその部分水解物はＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合
物中で通常架橋剤として１０重量％まで含まれる。この
例は、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシ
シラン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラン、
テトラキス（２−ブトキシエトキシ）シラン、Ｎ−１−
（トリエトキシシリル）エチルピロリドン−（２）、及
びＮ−１−（トリエトキシ−シリル）エチル−Ｎ−メチ
ルアセトアミドもしくは最後の２つの生成物の合成の際
に生じるＮ−１−（トリエトキシシリル）エチルアミド
及びＮ−２−（トリエトキシシリル）エチルアミドの混
合物である。前記の化合物の任意の混合物も使用するこ
とができる。
【００３８】ＲＴＶ１−混合物の通所の他の成分は次の
ものである： （ｄ） トリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサ
ンに対して、０．０５〜１０Ｐａｓの粘度を有する可塑
剤４０重量％まで。０．１〜１Ｐａｓの粘度が特に有利
である。しかしながら、メチル末端のポリジメチルシロ
キサンも使用することができる、その際、若干のメチル
基は他の有機基、たとえばフェニル、ビニル又はトリフ
ルオロプロピルに置き換えられている。線状のトリメチ
ルシリル末端のポリジメチルシロキサンが可塑剤として
特に有利に使用されるが、可塑剤の製造のために使用す
る出発生成物が少量の３官能性又は４官能性シランを含
有することにより生じる若干の分枝個所を有するような
化合物も使用することができる。シロキサンの代わり
に、全混合物に対して２５重量％まで、他の有機化合
物、たとえば特定の芳香族不含の炭化水素混合物を可塑
剤として含有することも可能である。
ものである： （ｄ） トリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサ
ンに対して、０．０５〜１０Ｐａｓの粘度を有する可塑
剤４０重量％まで。０．１〜１Ｐａｓの粘度が特に有利
である。しかしながら、メチル末端のポリジメチルシロ
キサンも使用することができる、その際、若干のメチル
基は他の有機基、たとえばフェニル、ビニル又はトリフ
ルオロプロピルに置き換えられている。線状のトリメチ
ルシリル末端のポリジメチルシロキサンが可塑剤として
特に有利に使用されるが、可塑剤の製造のために使用す
る出発生成物が少量の３官能性又は４官能性シランを含
有することにより生じる若干の分枝個所を有するような
化合物も使用することができる。シロキサンの代わり
に、全混合物に対して２５重量％まで、他の有機化合
物、たとえば特定の芳香族不含の炭化水素混合物を可塑
剤として含有することも可能である。
【００３９】（ｅ） 十分に高い架橋速度を達成するた
めに触媒０．０１〜５重量％。通常、ジアルキルスズ化
合物、たとえばジブチルスズジラウレート、又はジブチ
ルスズジアセテート、もしくはチタン化合物、たとえば
テトラブチルチタネート又はテトライソプロピルチタネ
ート又はチタンキレートである。触媒混合物も使用する
ことができる。
めに触媒０．０１〜５重量％。通常、ジアルキルスズ化
合物、たとえばジブチルスズジラウレート、又はジブチ
ルスズジアセテート、もしくはチタン化合物、たとえば
テトラブチルチタネート又はテトライソプロピルチタネ
ート又はチタンキレートである。触媒混合物も使用する
ことができる。
【００４０】（ｆ） 一定の機械的特性を達成するため
の強化性充填剤３０重量％まで及び／又は非強化性充填
剤６０重量％まで。高い比表面積を有する有利な充填剤
は熱分解ケイ酸又は沈降炭酸カルシウムである。さらに
わずかな比表面積を有する充填剤は、増量剤として使用
することができる。この場合、粉砕した炭酸カルシウム
が有利である。
の強化性充填剤３０重量％まで及び／又は非強化性充填
剤６０重量％まで。高い比表面積を有する有利な充填剤
は熱分解ケイ酸又は沈降炭酸カルシウムである。さらに
わずかな比表面積を有する充填剤は、増量剤として使用
することができる。この場合、粉砕した炭酸カルシウム
が有利である。
【００４１】（ｇ） 有利に官能基を有する置換アルコ
キシシランの定着剤２重量％まで。３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン及び３−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシランが特に有利である。官能基を有
する置換されたアルコキシシランの混合物を使用するこ
ともできる。
キシシランの定着剤２重量％まで。３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン及び３−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシランが特に有利である。官能基を有
する置換されたアルコキシシランの混合物を使用するこ
ともできる。
【００４２】（ｈ） ＲＴＶ１−系の使用目的に応じた
他の添加剤は次のものである：着色顔料、殺菌剤（それ
ぞれ２重量％まで）。
他の添加剤は次のものである：着色顔料、殺菌剤（それ
ぞれ２重量％まで）。
【００４３】混合物の製造は、連続的又は不連続的に公
知の方法で行うことができる。混合物の製造の間に早期
の架橋が生じず、それによりＲＴＶ１−混合物が使用不
能にならずにヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサ
ン（ａ）をアルコキシシラン（ｂ）の存在で、他の成分
（ｃ）〜（ｈ）と混合できることは意外であった。特別
な混合装置の使用を必要とする混合物のこの種の粘度上
昇がどの時点でも生じなかった。他のＲＴＶ１−系の製
造のためにすでに使用されていると同様の混合機を使用
することができる。透明で、安定で、さらに多量の充填
剤を添加された生成物も問題なく製造することができ
る。
知の方法で行うことができる。混合物の製造の間に早期
の架橋が生じず、それによりＲＴＶ１−混合物が使用不
能にならずにヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサ
ン（ａ）をアルコキシシラン（ｂ）の存在で、他の成分
（ｃ）〜（ｈ）と混合できることは意外であった。特別
な混合装置の使用を必要とする混合物のこの種の粘度上
昇がどの時点でも生じなかった。他のＲＴＶ１−系の製
造のためにすでに使用されていると同様の混合機を使用
することができる。透明で、安定で、さらに多量の充填
剤を添加された生成物も問題なく製造することができ
る。
【００４４】本発明によるＲＴＶ１−シリコーンゴム−
混合物は、速い速度で及び非粘着性で硬化し、良好な機
械的特性を有する生成物になる。この架橋の際に毒性の
メタノールを全く含まない分解生成物を生じる系を実現
できることが特に有利である。
混合物は、速い速度で及び非粘着性で硬化し、良好な機
械的特性を有する生成物になる。この架橋の際に毒性の
メタノールを全く含まない分解生成物を生じる系を実現
できることが特に有利である。
【００４５】
【実施例】 例１ ５０Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン１０８６ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチルピロリドン−（２）１８ｇを遊星運動
混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン８５
０ｇ、メチルトリエトキシシラン９１ｇ、ビス（アセト
アセタト）ジブチルチタネート４０ｇ及びヘキサメチル
ジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇの比表面積を
有する熱分解ケイ酸３２５ｇを順番に添加した。引き続
き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合した。こうし
て得られた混合物を２３℃及び５０％の相対湿度で７日
間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫物の特性を表
１にまとめた。
メチルシロキサン１０８６ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチルピロリドン−（２）１８ｇを遊星運動
混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン８５
０ｇ、メチルトリエトキシシラン９１ｇ、ビス（アセト
アセタト）ジブチルチタネート４０ｇ及びヘキサメチル
ジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇの比表面積を
有する熱分解ケイ酸３２５ｇを順番に添加した。引き続
き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合した。こうし
て得られた混合物を２３℃及び５０％の相対湿度で７日
間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫物の特性を表
１にまとめた。
【００４６】例２ ５０Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン１３７８ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチルピロリドン−（２）２２ｇを遊星運動
混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン６０
０ｇ、メチルトリエトキシシラン９１ｇ、ビス（アセト
アセタト）ジブチルチタネート６０ｇ、約１５０ｍ2／
ｇの比表面積を有する熱分解ケイ酸２００ｇ及びステア
リン酸で処理した粉砕したチョーク２４００ｇを順番に
添加した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間
混合した。こうして得られた混合物を２３℃及び５０％
の相対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この
加硫物の特性を表１にまとめた。
メチルシロキサン１３７８ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチルピロリドン−（２）２２ｇを遊星運動
混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン６０
０ｇ、メチルトリエトキシシラン９１ｇ、ビス（アセト
アセタト）ジブチルチタネート６０ｇ、約１５０ｍ2／
ｇの比表面積を有する熱分解ケイ酸２００ｇ及びステア
リン酸で処理した粉砕したチョーク２４００ｇを順番に
添加した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間
混合した。こうして得られた混合物を２３℃及び５０％
の相対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この
加硫物の特性を表１にまとめた。
【００４７】例３ ５０Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン１０７９ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２５ｇを遊
星運動混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度
を有するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサ
ン８５０ｇ、メチルトリエトキシシラン９１ｇ、ビス
（アセトアセタト）ジイソブチルチタネート４０ｇ及び
ヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇ
の比表面積を有する熱分解ケイ酸３２５ｇを順番に添加
した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合
した。こうして得られた混合物を２３℃及び５０％の相
対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫
物の特性を表１にまとめた。
メチルシロキサン１０７９ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２５ｇを遊
星運動混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度
を有するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサ
ン８５０ｇ、メチルトリエトキシシラン９１ｇ、ビス
（アセトアセタト）ジイソブチルチタネート４０ｇ及び
ヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇ
の比表面積を有する熱分解ケイ酸３２５ｇを順番に添加
した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合
した。こうして得られた混合物を２３℃及び５０％の相
対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫
物の特性を表１にまとめた。
【００４８】例４ ５０Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン１３８２ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチルピロリドン−（２）１８ｇを遊星運動
混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン６０
０ｇ、テトラエトキシシラン９０ｇ、ビス（アセトアセ
タト）ジブチルチタネート６０ｇ、約１５０ｍ2／ｇの
比表面積を有する熱分解ケイ酸１５０ｇ及びステアリン
酸で処理した粉砕したチョーク２４００ｇを順番に添加
した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合
した。こうして得られた混合物を２３℃及び５０％の相
対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫
物の特性を表１にまとめた。
メチルシロキサン１３８２ｇ及びＮ−１−（トリエトキ
シシリル）エチルピロリドン−（２）１８ｇを遊星運動
混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン６０
０ｇ、テトラエトキシシラン９０ｇ、ビス（アセトアセ
タト）ジブチルチタネート６０ｇ、約１５０ｍ2／ｇの
比表面積を有する熱分解ケイ酸１５０ｇ及びステアリン
酸で処理した粉砕したチョーク２４００ｇを順番に添加
した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合
した。こうして得られた混合物を２３℃及び５０％の相
対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫
物の特性を表１にまとめた。
【００４９】例５ ５０Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン５６０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有
するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン２
４０ｇ及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ
−メチルアセトアミド８ｇを遊星運動混合機中で均質に
混合し、メチルトリエトキシシラン３６ｇ、約１５０ｍ
2／ｇの比表面積を有する熱分解ケイ酸８０ｇ及びテト
ライソプロピルチタネート７．５ｇを順番に添加した。
引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合した。
こうして得られた混合物を２３℃及び５０％の相対湿度
で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫物の特
性を表１にまとめた。
メチルシロキサン５６０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有
するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン２
４０ｇ及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ
−メチルアセトアミド８ｇを遊星運動混合機中で均質に
混合し、メチルトリエトキシシラン３６ｇ、約１５０ｍ
2／ｇの比表面積を有する熱分解ケイ酸８０ｇ及びテト
ライソプロピルチタネート７．５ｇを順番に添加した。
引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２０分間混合した。
こうして得られた混合物を２３℃及び５０％の相対湿度
で７日間の間に硬化させて加硫物にし、この加硫物の特
性を表１にまとめた。
【００５０】例６ メチルトリエトキシシラン１１．８ｇ及びＮ−１−（ト
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド１
４．９ｇからなる混合物に、エタノール１０ｍｌ中の水
１．１ｇを添加した。２４時間後に、生じた生成物を溶
剤として添加したエタノールと一緒に留去した。メチル
トリエトキシシラン３４重量％、Ｎ−１−（トリエトキ
シシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド８重量％、
Ｎ−１−［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキシシ
リル］エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２７重量％、
１，３−ビス（１′−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチ
ル）−１，１，３，３−テトラエトキシジシロキサン８
重量％及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ
−メチルアセトアミドの高級のオリゴマーの水解物／縮
合生成物２３重量％からなるオリゴマーの水解物２０．
５ｇが残留した。この組成は29Ｓｉ−ＮＭＲ分光分析を
用いて測定した。引き続き、５０Ｐａｓの粘度を有する
α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン１００ｇ
及び上記のオリゴマーの水解物／縮合生成物２０ｇをデ
ィソルバー混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの
粘度を有するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロ
キサン８０ｇ、ビス（アセトアセタト）ジブチルチタネ
ート４ｇ及びヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２
００ｍ2／ｇの比表面積を有する熱分解ケイ酸３０ｇを
順番に添加した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２
０分間混合した。こうして得られた混合物を２３℃及び
５０％の相対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし
た。
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド１
４．９ｇからなる混合物に、エタノール１０ｍｌ中の水
１．１ｇを添加した。２４時間後に、生じた生成物を溶
剤として添加したエタノールと一緒に留去した。メチル
トリエトキシシラン３４重量％、Ｎ−１−（トリエトキ
シシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド８重量％、
Ｎ−１−［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキシシ
リル］エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２７重量％、
１，３−ビス（１′−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチ
ル）−１，１，３，３−テトラエトキシジシロキサン８
重量％及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ
−メチルアセトアミドの高級のオリゴマーの水解物／縮
合生成物２３重量％からなるオリゴマーの水解物２０．
５ｇが残留した。この組成は29Ｓｉ−ＮＭＲ分光分析を
用いて測定した。引き続き、５０Ｐａｓの粘度を有する
α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン１００ｇ
及び上記のオリゴマーの水解物／縮合生成物２０ｇをデ
ィソルバー混合機中で均質に混合し、１００ｍＰａｓの
粘度を有するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロ
キサン８０ｇ、ビス（アセトアセタト）ジブチルチタネ
ート４ｇ及びヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２
００ｍ2／ｇの比表面積を有する熱分解ケイ酸３０ｇを
順番に添加した。引き続き約２０ｍｂａｒの真空中で２
０分間混合した。こうして得られた混合物を２３℃及び
５０％の相対湿度で７日間の間に硬化させて加硫物にし
た。
【００５１】
【表１】
【００５２】皮膜形成時間を生成物の製造直後に測定し
た。機械的特性値（引張強さ、引裂点伸び、１００％の
伸での応力及び硬さ）を２３℃で５０％の相対湿度での
７日間の硬化後に測定した。
た。機械的特性値（引張強さ、引裂点伸び、１００％の
伸での応力及び硬さ）を２３℃で５０％の相対湿度での
７日間の硬化後に測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト レーネルト ドイツ連邦共和国 ドレスデン エゴン− エルヴィン−キッシュ−シュトラーセ 17 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リートリヒ−エーベルト−シュトラーセ ８
Claims (9)
- 【請求項１】 次の成分： （ａ） 一般式（Ｉ） ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （Ｉ） ［式中、Ｒ1は相互に無関係に、非置換の及び／又は置
換されたアルキル基、アルケニル基又はアリール基を表
し、ｎは２０〜２０００の値である］の少なくとも１種
のヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサン、（ｂ）
一般式（ＩＩ） 【化１】 ［式中、Ｒ2は相互に無関係に、非置換の及び／又は置
換されたアルキル基及び／又はシリル基を表し、Ｒ3は
相互に無関係に、非置換の及び／又は置換された、飽和
及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリール基及
び／又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は置換された、
飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基又はアシル基
又は水素を表し、Ｒ5は非置換の又は置換された、飽和
又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水素を表
し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ4とＲ5とは
脂環式又は複素環式の環を形成してもよく、及びｍは１
又は２である］の少なくとも１種のアルコキシシラン及
び／又はその部分水解物、並びに（ｃ） 一般式（ＩＩ
Ｉ） Ｒ1 xＳｉ（ＯＲ2）4-x （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を表し、ｘは０又は１
である］の少なくとも１種のオルガノシラン及び／又は
その部分水解物を含有するアルコキシ架橋するＲＴＶ１
−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）中でＲ1はメチルであり、
ｎが１００〜１６００の値である、請求項１記載のアル
コキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、基Ｒ2としてシリル基を結合していない化合物もし
くはその部分水解物を使用する、請求項１記載のアルコ
キシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−ピロリド
ン−（２）又はＮ−２−（トリエトキシシリル）エチル
−ピロリドン−（２）又はこれらの混合物を使用する、
請求項１記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリコー
ンゴム−混合物。 - 【請求項５】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチ
ルアセトアミド又はＮ−２−（トリエトキシシリル）エ
チル−Ｎ−メチルアセトアミド又はこれらの混合物を使
用する、請求項１記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−
シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項６】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランが、
シリル基を含有しない一般式（ＩＩ）のアルコキシシラ
ンもしくはその部分水解物と、一般式（ＩＩＩ）のオル
ガノシランもしくはその部分水解物との反応生成物であ
る、請求項１記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリ
コーンゴム−混合物。 - 【請求項７】 一般式（ＩＩＩ）のオルガノシランとし
て、オルガノトリエトキシシラン及び／又はテトラエト
キシシランを使用する、請求項１記載のアルコキシ架橋
するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項８】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランの部
分水解物として、Ｎ−１−［（メチルジエトキシシロキ
シ）ジエトキシシリル］エチルピロリドン−（２）を使
用する、請求項１記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−
シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）のポリジオルガノシロキサ
ンに対して、一般式（ＩＩ）のアルコキシラン０．１〜
１０重量％を使用する、請求項１記載のアルコキシ架橋
するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535872A (ja) * | 2007-08-07 | 2010-11-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能な組成物 |
| JP2010535873A (ja) * | 2007-08-07 | 2010-11-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機珪素化合物をベースとする架橋性材料 |
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| US4788310A (en) * | 1987-07-13 | 1988-11-29 | General Electric Company | N-Silylalkylamides and their use as adhesion promoters in room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions |
| DE3836916A1 (de) * | 1988-10-29 | 1990-05-10 | Bayer Ag | Unter ausschluss von feuchtigkeit lagerfaehige rtv-1k-massen, die ueberstreichbare elastomere bilden |
| US4889942A (en) * | 1989-04-12 | 1989-12-26 | Dow Corning Corporation | Process for synthesis of acylamino organosilicon compounds |
| DE4210349A1 (de) * | 1992-03-30 | 1993-10-07 | Nuenchritz Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur durch Kondensationsreaktionen vernetzenden Silikonkautschukes |
| US5409963A (en) * | 1993-12-28 | 1995-04-25 | Three Bond Co., Ltd. | Curable silicone composition |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535872A (ja) * | 2007-08-07 | 2010-11-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能な組成物 |
| JP2010535873A (ja) * | 2007-08-07 | 2010-11-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機珪素化合物をベースとする架橋性材料 |
| KR101365582B1 (ko) * | 2008-12-23 | 2014-02-21 | 와커 헤미 아게 | 오르가노실리콘 화합물을 기재로 하는 가교결합성 물질 |
| JP2015523427A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-08-13 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 有機ケイ素化合物をベースとした架橋性組成物 |
| JP2017014140A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 信越化学工業株式会社 | アミノアルキルアルコキシジシロキサン化合物及びその製造方法 |
| JP2018530526A (ja) * | 2015-12-22 | 2018-10-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性共役ジエン系重合体およびその製造方法 |
| US10604591B2 (en) | 2015-12-22 | 2020-03-31 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer and method for preparing thereof |
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