JPH08157739A - 黄色顔料の製造方法 - Google Patents
黄色顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPH08157739A JPH08157739A JP33524094A JP33524094A JPH08157739A JP H08157739 A JPH08157739 A JP H08157739A JP 33524094 A JP33524094 A JP 33524094A JP 33524094 A JP33524094 A JP 33524094A JP H08157739 A JPH08157739 A JP H08157739A
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- JP
- Japan
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- soln
- coupling
- addition
- rate
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に製造されたＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１は、極微量のポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）を含
有するが、その難点を是正したＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１を提供すること。 【構成】 アゾカップリングの際に添加される又はカッ
プラー液中で生成するｐＨ緩衝剤及びｐＨ緩衝剤を生成
させる酢酸、ギ酸等の有機酸の添加を除く条件下でｐＨ
を一定に制御することにより、顔料合成に於けるＰＣＢ
の副生を抑制することができるＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１の製造方法。
ー８１は、極微量のポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）を含
有するが、その難点を是正したＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１を提供すること。 【構成】 アゾカップリングの際に添加される又はカッ
プラー液中で生成するｐＨ緩衝剤及びｐＨ緩衝剤を生成
させる酢酸、ギ酸等の有機酸の添加を除く条件下でｐＨ
を一定に制御することにより、顔料合成に於けるＰＣＢ
の副生を抑制することができるＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ塩化ビフェニル
（ＰＣＢ）含有量の極めて低いＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１の製造方法に関するものである。
（ＰＣＢ）含有量の極めて低いＣ．Ｉ．ピグメントエロ
ー８１の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】テトラクロロジアミノビフェニルを用い
るＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１は、極微量のＰＣＢを
含有して生成する。このＰＣＢを低減、除去するには溶
剤による抽出等も考えられているが、工業的には適当と
はいえない。例えば、アメリカ合衆国に於ける法律で
は、ＰＣＢ含有量を２５ｐｐｍ以下に制限しているが、
ＰＣＢが実質的に生成しないか、少なくとも２５ｐｐｍ
より低減された工業的製造技術の確立が必要である。
るＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１は、極微量のＰＣＢを
含有して生成する。このＰＣＢを低減、除去するには溶
剤による抽出等も考えられているが、工業的には適当と
はいえない。例えば、アメリカ合衆国に於ける法律で
は、ＰＣＢ含有量を２５ｐｐｍ以下に制限しているが、
ＰＣＢが実質的に生成しないか、少なくとも２５ｐｐｍ
より低減された工業的製造技術の確立が必要である。
【０００３】そのために、例えば特開平４−２２７７６
５号に於いては、ジメチルジアリルアンモニウムクロラ
イド等の４級アンモニウム塩の存在下での顔料の製造方
法、特表平４−５０６３６９号に於いては、水溶解性の
オレフィンの存在下での顔料の製造方法等が報告されて
いる。しかしながら、いまだに工業的な生産に於いて充
分満足し得る方法が得られていないのが現状である。
５号に於いては、ジメチルジアリルアンモニウムクロラ
イド等の４級アンモニウム塩の存在下での顔料の製造方
法、特表平４−５０６３６９号に於いては、水溶解性の
オレフィンの存在下での顔料の製造方法等が報告されて
いる。しかしながら、いまだに工業的な生産に於いて充
分満足し得る方法が得られていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ＰＣＢが実質的に生成
しないか、含有量が少なくとも２５ｐｐｍより低減され
たＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１の工業的製造方法を開
発することである。
しないか、含有量が少なくとも２５ｐｐｍより低減され
たＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１の工業的製造方法を開
発することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】上記課題を解決
するため鋭意研究を行なった結果、カップリング液中に
ｐＨ緩衝剤（例えば酢酸ソーダ）を添加したり、カップ
ラー（Ｎ−アセトアセチル−２，４−ジメチルアニリ
ン）を苛性ソーダに溶解した後に酢酸又はギ酸によりカ
ップラーを晶析させた場合には、酢酸ソーダ等のｐＨ緩
衝剤が生成する。このような従来の方法に於ける添加さ
れた又は生成されるｐＨ緩衝剤の存在がカップリング反
応時のＰＣＢの生成に大きく影響していることを見出し
た。ｐＨ緩衝剤の存在がＰＣＢの生成に関係する理由は
今一つ不明であるが、おそらくはｐＨ緩衝剤の持つ還元
作用のためと推定される。
するため鋭意研究を行なった結果、カップリング液中に
ｐＨ緩衝剤（例えば酢酸ソーダ）を添加したり、カップ
ラー（Ｎ−アセトアセチル−２，４−ジメチルアニリ
ン）を苛性ソーダに溶解した後に酢酸又はギ酸によりカ
ップラーを晶析させた場合には、酢酸ソーダ等のｐＨ緩
衝剤が生成する。このような従来の方法に於ける添加さ
れた又は生成されるｐＨ緩衝剤の存在がカップリング反
応時のＰＣＢの生成に大きく影響していることを見出し
た。ｐＨ緩衝剤の存在がＰＣＢの生成に関係する理由は
今一つ不明であるが、おそらくはｐＨ緩衝剤の持つ還元
作用のためと推定される。
【０００６】従って、本発明はＰＣＢ含有量が２５ｐｐ
ｍより低減されたＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１の製造
方法であつて、ｐＨ緩衝剤の不存在下且つｐＨ緩衝剤を
生成させない条件下で、カップリングの際のテトラゾ化
液の添加速度とｐＨ維持のためのアルカリ水溶液の添加
速度とのバランスにより、カップリングｐＨを一定に制
御することを特徴とするＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１
の製造方法である。
ｍより低減されたＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１の製造
方法であつて、ｐＨ緩衝剤の不存在下且つｐＨ緩衝剤を
生成させない条件下で、カップリングの際のテトラゾ化
液の添加速度とｐＨ維持のためのアルカリ水溶液の添加
速度とのバランスにより、カップリングｐＨを一定に制
御することを特徴とするＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１
の製造方法である。
【０００７】カップリングｐＨに関しては、例えば苛性
ソーダ水溶液を添加して所定のｐＨを維持するが、テト
ラゾ化液の添加速度とのバランスのとれた添加速度で、
カップリングｐＨを一定に制御することが重要である。
そして顔料物性例えば色相、分散性、透明性、グロスな
どを考慮して３．５〜５．５の間のカップリングｐＨを
選択するのが好ましい。ｐＨ３．５以下では不透明とな
り、ｐＨ５．５以上では色相が赤味、透明となり顔料と
して不適当となる。
ソーダ水溶液を添加して所定のｐＨを維持するが、テト
ラゾ化液の添加速度とのバランスのとれた添加速度で、
カップリングｐＨを一定に制御することが重要である。
そして顔料物性例えば色相、分散性、透明性、グロスな
どを考慮して３．５〜５．５の間のカップリングｐＨを
選択するのが好ましい。ｐＨ３．５以下では不透明とな
り、ｐＨ５．５以上では色相が赤味、透明となり顔料と
して不適当となる。
【０００８】カップリング反応は場合によって通常使用
されるカップラー分散のための添加剤例えばカチオン系
界面活性化合物、又は牛脂アミンエチレンオキサイド付
加物、ジメチルラウリルアミン等のアミン類等を添加し
ても良い。それらの添加量は生成する顔料に対して０．
５〜１．０％程度で十分である。
されるカップラー分散のための添加剤例えばカチオン系
界面活性化合物、又は牛脂アミンエチレンオキサイド付
加物、ジメチルラウリルアミン等のアミン類等を添加し
ても良い。それらの添加量は生成する顔料に対して０．
５〜１．０％程度で十分である。
【０００９】カップリング終了後、顔料物性付与のため
の後処理に関してはＰＣＢの生成とは何ら関係がない。
の後処理に関してはＰＣＢの生成とは何ら関係がない。
【００１０】後処理に使用される処理剤は顔料の物性に
寄与するものであれば制限の対象とはならない。例えば
ロジン酸、脂肪酸、牛脂アミンエチレンオキサイド付加
物、ジメチルラウリルアミン、アクリル酸エステル等の
表面処理剤が好適である。
寄与するものであれば制限の対象とはならない。例えば
ロジン酸、脂肪酸、牛脂アミンエチレンオキサイド付加
物、ジメチルラウリルアミン、アクリル酸エステル等の
表面処理剤が好適である。
【００１１】顔料中に含有するＰＣＢの分析方法は、顔
料を濃硫酸に溶解し、次いでＰＣＢをｎ−ヘキサンに移
し、液体クロマトグラフィーにより定量的に測定され
る。
料を濃硫酸に溶解し、次いでＰＣＢをｎ−ヘキサンに移
し、液体クロマトグラフィーにより定量的に測定され
る。
【００１２】本発明の方法によって製造されたＣ．Ｉ．
ピグメントエロー８１は、印刷インキ、塗料、プラスチ
ックの着色、捺染、熱転写リボン、電子写真用トナー、
インクジェトプリンター用インク等に又はその他の新規
用途に使用出来る。
ピグメントエロー８１は、印刷インキ、塗料、プラスチ
ックの着色、捺染、熱転写リボン、電子写真用トナー、
インクジェトプリンター用インク等に又はその他の新規
用途に使用出来る。
【００１３】
【実施例、比較例】次に実施例、比較例を挙げ、その効
果を述べるが、例中の「部」、「％」及び「ｐｐｍ」は
重量基準で示す。
果を述べるが、例中の「部」、「％」及び「ｐｐｍ」は
重量基準で示す。
【００１４】実施例１ １５．０部の２，２′，５，５′−テトラクロロ−４，
４′−ジアミノビフェニルを１００部の水と１５部の３
５％塩酸中に投入、３０分撹拌後、更に２４部の３５％
塩酸を追加して十分に撹拌分散させる。得られたジアミ
ンヒドロクロライドを、７部の亜硝酸ソーダを１５部の
水に溶解した亜硝酸ソーダ水溶液にて０〜１０℃でジア
ゾ化する。ジアゾ化が終了した後に、存在する過剰な亜
硝酸を１．３６部のスルファミン酸で分解して濾過し、
カップリングに供する。
４′−ジアミノビフェニルを１００部の水と１５部の３
５％塩酸中に投入、３０分撹拌後、更に２４部の３５％
塩酸を追加して十分に撹拌分散させる。得られたジアミ
ンヒドロクロライドを、７部の亜硝酸ソーダを１５部の
水に溶解した亜硝酸ソーダ水溶液にて０〜１０℃でジア
ゾ化する。ジアゾ化が終了した後に、存在する過剰な亜
硝酸を１．３６部のスルファミン酸で分解して濾過し、
カップリングに供する。
【００１５】カップリング槽に２０．９部のＮ−アセト
アセチル−２，４−ジメチルアニリンを３００部の水に
加えて撹拌し、０．１８部のジメチルラウリルアミンを
添加してカップラーを分散する。次いで１０％塩酸にて
ｐＨを３．６に調整する。
アセチル−２，４−ジメチルアニリンを３００部の水に
加えて撹拌し、０．１８部のジメチルラウリルアミンを
添加してカップラーを分散する。次いで１０％塩酸にて
ｐＨを３．６に調整する。
【００１６】カップリングは、カップリング温度１５〜
２０℃で上記のテトラゾ化液がカップラー分散液の底部
に１．５時間をかけて連続的に添加されるようにセット
することによって行なわれる。この間１８％の苛性ソー
ダ水溶液をカップラー分散液の表面にテトラゾ化液の添
加速度とのバランスのとれた速度で添加するようにセッ
トして、カップリングｐＨを厳密に３．５に制御する。
そしてβ−ナフトールを用いたスポットテストで、もは
やジアゾニウム塩が存在していないことを確認した後、
３０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ１０．５に調整、次いで
０．７部のオレイン酸を０．７部の３０％苛性ソーダ水
溶液と１５部の温水に溶解したものを加え、９０℃に昇
温後、同温度で３０分撹拌して後処理を行なった後、濾
過、水洗、９０℃で乾燥粉砕して３５．１４部のＣ．
Ｉ．ピグメントエロー８１を得る。ＰＣＢの含有量は９
ｐｐｍであった。
２０℃で上記のテトラゾ化液がカップラー分散液の底部
に１．５時間をかけて連続的に添加されるようにセット
することによって行なわれる。この間１８％の苛性ソー
ダ水溶液をカップラー分散液の表面にテトラゾ化液の添
加速度とのバランスのとれた速度で添加するようにセッ
トして、カップリングｐＨを厳密に３．５に制御する。
そしてβ−ナフトールを用いたスポットテストで、もは
やジアゾニウム塩が存在していないことを確認した後、
３０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ１０．５に調整、次いで
０．７部のオレイン酸を０．７部の３０％苛性ソーダ水
溶液と１５部の温水に溶解したものを加え、９０℃に昇
温後、同温度で３０分撹拌して後処理を行なった後、濾
過、水洗、９０℃で乾燥粉砕して３５．１４部のＣ．
Ｉ．ピグメントエロー８１を得る。ＰＣＢの含有量は９
ｐｐｍであった。
【００１７】実施例２ 実施例１と同様に操作し、カップリング時間を１．５時
間から２．２５時間に延長した場合には、得られた３
４．２４部のＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１は６ｐｐｍ
のＰＣＢ含有量を示した。
間から２．２５時間に延長した場合には、得られた３
４．２４部のＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１は６ｐｐｍ
のＰＣＢ含有量を示した。
【００１８】実施例３ 実施例２と同様に操作し、ジメチルラウリルアミンの代
わりに牛脂アミンエチレンオキサイド付加物を使用した
場合には、得られた３４．３５部のＣ．Ｉ．ピグメント
エロー８１は８ｐｐｍのＰＣＢ含有量を示した。
わりに牛脂アミンエチレンオキサイド付加物を使用した
場合には、得られた３４．３５部のＣ．Ｉ．ピグメント
エロー８１は８ｐｐｍのＰＣＢ含有量を示した。
【００１９】比較例１ 実施例１と同様に操作し、カップラー液に２．５３部の
酢酸ソーダを添加してカップリングを行なった場合に
は、得られた３５．８７部のＣ．Ｉ．ピグメントエロー
８１は３０ｐｐｍのＰＣＢ含有量を示した。
酢酸ソーダを添加してカップリングを行なった場合に
は、得られた３５．８７部のＣ．Ｉ．ピグメントエロー
８１は３０ｐｐｍのＰＣＢ含有量を示した。
【００２０】比較例２ 実施例１と同様に操作し、カップラー液に５．０部の酢
酸ソーダを添加してカップリングを行なった場合には、
得られた３５．９１部のＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１
は３６ｐｐｍのＰＣＢ含有量を示した。
酸ソーダを添加してカップリングを行なった場合には、
得られた３５．９１部のＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１
は３６ｐｐｍのＰＣＢ含有量を示した。
【００２１】比較例３ 実施例１と同様に操作してジアゾ化を行ない、２１部の
Ｎ−アセトアセチル−２，４−ジメチルアニリンを３０
０部の水と２６．７部の３０％苛性ソーダ水溶液に溶解
した後、１５．２部の９０％酢酸でカップラーを晶析さ
せ、カップリングｐＨを３．８に維持し、カップリング
時間を１．５時間で行ない、後処理を添加剤なしで９５
℃で３０分処理した場合には、得られた３３．８８部の
Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー８１は５０ｐｐｍのＰＣＢ含
有量を示した。
Ｎ−アセトアセチル−２，４−ジメチルアニリンを３０
０部の水と２６．７部の３０％苛性ソーダ水溶液に溶解
した後、１５．２部の９０％酢酸でカップラーを晶析さ
せ、カップリングｐＨを３．８に維持し、カップリング
時間を１．５時間で行ない、後処理を添加剤なしで９５
℃で３０分処理した場合には、得られた３３．８８部の
Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー８１は５０ｐｐｍのＰＣＢ含
有量を示した。
【００２２】
【発明の効果】本発明方法によって製造されたＣ．Ｉ．
ピグメントエロー８１は、ＰＣＢ含有量が顔料１ｇ当た
り２５μｇ（２５ｐｐｍ）以下であるという効果を奏す
る。
ピグメントエロー８１は、ＰＣＢ含有量が顔料１ｇ当た
り２５μｇ（２５ｐｐｍ）以下であるという効果を奏す
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 テトラクロロジアミノビフェニル及びＮ
−アセトアセチル−２，４−ジメチルアニリンを原料と
する黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー８１の製造方法
であって、ｐＨ緩衝剤の不存在下且つｐＨ緩衝剤を生成
させない条件下で、カップリングの際のテトラゾ化液の
添加速度とｐＨ維持のためのアルカリ水溶液の添加速度
とのバランスにより、カップリングｐＨを一定に制御す
ることを特徴とするＣ．Ｉ．ピグメントエロー８１の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33524094A JPH08157739A (ja) | 1994-12-10 | 1994-12-10 | 黄色顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33524094A JPH08157739A (ja) | 1994-12-10 | 1994-12-10 | 黄色顔料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157739A true JPH08157739A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=18286320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33524094A Pending JPH08157739A (ja) | 1994-12-10 | 1994-12-10 | 黄色顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157739A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006008495A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Manufacturing process |
| CN103387753A (zh) * | 2013-07-31 | 2013-11-13 | 瑞安宝源化工有限公司 | 一种联苯胺黄的制备工艺 |
-
1994
- 1994-12-10 JP JP33524094A patent/JPH08157739A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006008495A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Manufacturing process |
| CN103387753A (zh) * | 2013-07-31 | 2013-11-13 | 瑞安宝源化工有限公司 | 一种联苯胺黄的制备工艺 |
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