JPH08134486A - 冷凍機油用添加剤および冷凍機油 - Google Patents
冷凍機油用添加剤および冷凍機油Info
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- JPH08134486A JPH08134486A JP6280456A JP28045694A JPH08134486A JP H08134486 A JPH08134486 A JP H08134486A JP 6280456 A JP6280456 A JP 6280456A JP 28045694 A JP28045694 A JP 28045694A JP H08134486 A JPH08134486 A JP H08134486A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 十分な潤滑性を長期間にわたり実現できる冷
凍機油用添加剤（極圧剤）および冷凍機油を提供する。 【構成】 炭素数６以上のエステル化合物の誘導体で、
分子内に化１で示される基を少なくとも一個含む化合物
を主成分として含む冷凍機油用添加剤。この添加剤は、
分子量が大きく水分除去剤のゼオライト系吸着剤に吸着
されず、フッ化アルカンのような極性冷媒やエステル油
のような極性冷凍機油ともよく相溶する。 【化１】
凍機油用添加剤（極圧剤）および冷凍機油を提供する。 【構成】 炭素数６以上のエステル化合物の誘導体で、
分子内に化１で示される基を少なくとも一個含む化合物
を主成分として含む冷凍機油用添加剤。この添加剤は、
分子量が大きく水分除去剤のゼオライト系吸着剤に吸着
されず、フッ化アルカンのような極性冷媒やエステル油
のような極性冷凍機油ともよく相溶する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷凍機油用添加剤およ
び冷凍機油に関し、詳しくはフロン１３４ａ（１，１，
１，２−テトラフルオロエタン）等のような塩素を含ま
ないフロン系冷媒を使用する冷凍機のための冷凍機油用
添加剤および冷凍機油に関する。
び冷凍機油に関し、詳しくはフロン１３４ａ（１，１，
１，２−テトラフルオロエタン）等のような塩素を含ま
ないフロン系冷媒を使用する冷凍機のための冷凍機油用
添加剤および冷凍機油に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、冷凍機用の冷媒として用いられて
きた塩素含有冷媒のうち、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１
２、ＣＦＣ−１１５等のクロロフルオロカーボン（ＣＦ
Ｃ）類は、オゾン層破壊の原因物質であるとされ、規制
の対象となっている。さらにＨＣＦＣ−２２のような塩
素を含むハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）
系の冷媒も、オゾン層破壊を引き起こす物質であるとの
理由から規制される方向にある。
きた塩素含有冷媒のうち、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１
２、ＣＦＣ−１１５等のクロロフルオロカーボン（ＣＦ
Ｃ）類は、オゾン層破壊の原因物質であるとされ、規制
の対象となっている。さらにＨＣＦＣ−２２のような塩
素を含むハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）
系の冷媒も、オゾン層破壊を引き起こす物質であるとの
理由から規制される方向にある。
【０００３】これに替わって、フッ化アルカン系の冷
媒、とりわけＨＦＣ−３２、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−
１３４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ等の冷媒がＣＦＣ−１２や
ＨＣＦＣ−２２と熱力学的物性が類似しており、代替冷
媒として検討、あるいは使用されつつある。
媒、とりわけＨＦＣ−３２、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−
１３４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ等の冷媒がＣＦＣ−１２や
ＨＣＦＣ−２２と熱力学的物性が類似しており、代替冷
媒として検討、あるいは使用されつつある。
【０００４】分子中に塩素原子を持たないＨＦＣ−３
２、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１５
２ａなどのフッ化アルカン冷媒は、従来の塩素含有冷媒
のような冷媒自体による極圧剤的な効果がまったくない
ため、フッ化アルカンを冷媒とする冷凍機の冷凍機油に
は、極圧剤の添加が必要不可欠となる。例えば米国特許
第４，７５５，３１６号では、フッ化アルカンを冷媒と
して使用する冷凍機油としてポリアルキレングリコール
を基油とし、正りん酸エステル、亜りん酸エステル、チ
オりん酸エステル等を極圧剤として添加することが記載
されている。また特開平５−２３０４８８号公報では、
フッ化アルカン冷媒用冷凍機油組成物に関し、基油とし
てエステル系合成油を、極圧剤として第２級亜りん酸エ
ステルを用いた場合、非常に良好な潤滑性が実現された
ことが開示されている。
２、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１５
２ａなどのフッ化アルカン冷媒は、従来の塩素含有冷媒
のような冷媒自体による極圧剤的な効果がまったくない
ため、フッ化アルカンを冷媒とする冷凍機の冷凍機油に
は、極圧剤の添加が必要不可欠となる。例えば米国特許
第４，７５５，３１６号では、フッ化アルカンを冷媒と
して使用する冷凍機油としてポリアルキレングリコール
を基油とし、正りん酸エステル、亜りん酸エステル、チ
オりん酸エステル等を極圧剤として添加することが記載
されている。また特開平５−２３０４８８号公報では、
フッ化アルカン冷媒用冷凍機油組成物に関し、基油とし
てエステル系合成油を、極圧剤として第２級亜りん酸エ
ステルを用いた場合、非常に良好な潤滑性が実現された
ことが開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし前記従来の極圧
剤を冷凍機油に用いた場合、極圧剤が冷凍システム内の
水分除去剤に吸着され、極圧剤としての機能を維持し、
十分な潤滑性を長期間保つことは困難であるという課題
があった。本発明は、前記従来の課題を解決するもの
で、十分な潤滑性を長期間にわたり実現できる冷凍機油
用添加剤および冷凍機油を提供することを目的とする。
剤を冷凍機油に用いた場合、極圧剤が冷凍システム内の
水分除去剤に吸着され、極圧剤としての機能を維持し、
十分な潤滑性を長期間保つことは困難であるという課題
があった。本発明は、前記従来の課題を解決するもの
で、十分な潤滑性を長期間にわたり実現できる冷凍機油
用添加剤および冷凍機油を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明の冷凍機油用添加剤は主成分として、炭素数
６以上のエステル化合物の誘導体であり、分子内に化３
で示される基を少なくとも一個含む化合物を含むもので
ある。
め、本発明の冷凍機油用添加剤は主成分として、炭素数
６以上のエステル化合物の誘導体であり、分子内に化３
で示される基を少なくとも一個含む化合物を含むもので
ある。
【０００７】
【化３】
【０００８】前記構成においては、前記化合物は、分子
内にさらに化４で示される基を少なくとも一個含むこと
が好ましい。
内にさらに化４で示される基を少なくとも一個含むこと
が好ましい。
【０００９】
【化４】
【００１０】前記構成のいずれにおいても、前記化合物
が、水酸基を含むことが好ましい。
が、水酸基を含むことが好ましい。
【００１１】本発明はまた、前記記載の冷凍機油用添加
剤を含む冷凍機油をも提供するものである。
剤を含む冷凍機油をも提供するものである。
【００１２】
【作用】従来のりん系極圧剤は、比較的分子量が小さな
化合物からなるもので、これらの化合物は冷凍システム
内に水分除去剤として設置されるゼオライト系吸着剤に
吸着されるため、極圧添加剤としての機能を維持し十分
な潤滑性を長時間保つことは困難であった。
化合物からなるもので、これらの化合物は冷凍システム
内に水分除去剤として設置されるゼオライト系吸着剤に
吸着されるため、極圧添加剤としての機能を維持し十分
な潤滑性を長時間保つことは困難であった。
【００１３】本発明の冷凍機油用添加剤および冷凍機油
は、これら従来冷凍機油用極圧剤として用いられてきた
りん系化合物に特徴的な化学構造を持つ化合物を含むた
め、上記と同様のメカニズムにより優れた潤滑特性を持
つ冷凍機油を実現することができる。そしてこの化合物
は、炭素数６以上のエステル化合物の誘導体でもあり、
従来の冷凍機油用極圧剤の場合と比べ分子量が大きく水
分除去剤のゼオライト系吸着剤に吸着されない。
は、これら従来冷凍機油用極圧剤として用いられてきた
りん系化合物に特徴的な化学構造を持つ化合物を含むた
め、上記と同様のメカニズムにより優れた潤滑特性を持
つ冷凍機油を実現することができる。そしてこの化合物
は、炭素数６以上のエステル化合物の誘導体でもあり、
従来の冷凍機油用極圧剤の場合と比べ分子量が大きく水
分除去剤のゼオライト系吸着剤に吸着されない。
【００１４】また、前記誘導体は、エステル化合物であ
るため、分子量が大きいにもかかわらずフッ化アルカン
のような極性冷媒やエステル油のような極性冷凍機油と
もよく相溶し、基油主成分として用いることができる。
したがって、本発明によれば十分な潤滑性を長期間にわ
たり実現できる冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提供
することができる。
るため、分子量が大きいにもかかわらずフッ化アルカン
のような極性冷媒やエステル油のような極性冷凍機油と
もよく相溶し、基油主成分として用いることができる。
したがって、本発明によれば十分な潤滑性を長期間にわ
たり実現できる冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提供
することができる。
【００１５】主成分化合物が化４で示される基を少なく
とも一個含む本発明の好ましい構成によれば、主成分が
従来のフッ化アルカン冷媒用極圧剤として非常に良好な
潤滑特性を実現していた第２級亜りん酸エステルと同様
の構造を持つため、より優れた潤滑特性をもつ冷凍機油
用添加剤および冷凍機油を提供することができる。
とも一個含む本発明の好ましい構成によれば、主成分が
従来のフッ化アルカン冷媒用極圧剤として非常に良好な
潤滑特性を実現していた第２級亜りん酸エステルと同様
の構造を持つため、より優れた潤滑特性をもつ冷凍機油
用添加剤および冷凍機油を提供することができる。
【００１６】エステル化合物が水酸基を含む本発明の好
ましい構成によれば、この水酸基が摺動金属面に対する
添加剤主成分の吸着を促進することにより金属面への極
圧膜の形成がより容易になることから、さらに優れた潤
滑特性を持つ冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提供す
ることができる。
ましい構成によれば、この水酸基が摺動金属面に対する
添加剤主成分の吸着を促進することにより金属面への極
圧膜の形成がより容易になることから、さらに優れた潤
滑特性を持つ冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提供す
ることができる。
【００１７】
【実施例】本発明におけるエステル化合物としては例え
ば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、コンプレ
ックスエステル、ポリオール炭酸エステル等があげられ
る。このうち、ポリオールエステルとしては、ジオール
あるいは水酸基を３〜２０個有するポリオールと、炭素
数６〜２０の脂肪酸とのエステルが好ましく用いられ
る。
ば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、コンプレ
ックスエステル、ポリオール炭酸エステル等があげられ
る。このうち、ポリオールエステルとしては、ジオール
あるいは水酸基を３〜２０個有するポリオールと、炭素
数６〜２０の脂肪酸とのエステルが好ましく用いられ
る。
【００１８】ここでジオールとしては、炭素数が２から
１２のものが好ましく、具体的には例えば、エチレング
リコール、１，３−プロパンジオ−ル、プロピレングリ
コ−ル、１，４−ブタンジオ−ル、１，２−ブタンジオ
−ル、２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル、１，５
−ペンタンジオ−ル、ネオペンチルグリコ−ル、１，６
−ヘキサンジオ−ル、２−エチル−２−メチル−１，３
−プロパンジオ−ル、１，７−ヘプタンジオ−ル、２−
メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオ−ル、
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、１，８
−オクタンジオ−ル、１，９−ノナンジオ−ル、１，１
０−デカンジオ−ル、１，１１−ウンデカンジオ−ル、
１，１２−ドデカンジオ−ルなどがあげられる。
１２のものが好ましく、具体的には例えば、エチレング
リコール、１，３−プロパンジオ−ル、プロピレングリ
コ−ル、１，４−ブタンジオ−ル、１，２−ブタンジオ
−ル、２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル、１，５
−ペンタンジオ−ル、ネオペンチルグリコ−ル、１，６
−ヘキサンジオ−ル、２−エチル−２−メチル−１，３
−プロパンジオ−ル、１，７−ヘプタンジオ−ル、２−
メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオ−ル、
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、１，８
−オクタンジオ−ル、１，９−ノナンジオ−ル、１，１
０−デカンジオ−ル、１，１１−ウンデカンジオ−ル、
１，１２−ドデカンジオ−ルなどがあげられる。
【００１９】ポリオールとしては、炭素数が３〜６０の
ものが好ましく、具体的には例えば、トリメチロ−ルエ
タン、トリメチロ−ルプロパン、トリメチロ−ルブタ
ン、ジ−（トリメチロ−ルプロパン）、トリ−（トリメ
チロ−ルプロパン）、ペンタエリスリト−ル、ジ−（ペ
ンタエリスリト−ル）、トリ−（ペンタエリスリト−
ル）、グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜
２０量体）、１，３，５−ペンタントリオ−ル、ソルビ
ト−ル、ソルビタン、ソルビト−ルグリセリン縮合物、
アドニト−ル、アラビト−ル、キシリト−ル、マンニト
−ルなどの多価アルコール、キシロース、アラビノー
ス、リボース、ラムノース、グリコース、フルクトー
ス、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオ
ース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、シ
ュクロース、ラフィノース、ゲンチアノース、メレジト
ースなどの糖類、ならびにこれらの部分エーテル化合
物、メチルグリコシド（配糖体）などがあげられる。
ものが好ましく、具体的には例えば、トリメチロ−ルエ
タン、トリメチロ−ルプロパン、トリメチロ−ルブタ
ン、ジ−（トリメチロ−ルプロパン）、トリ−（トリメ
チロ−ルプロパン）、ペンタエリスリト−ル、ジ−（ペ
ンタエリスリト−ル）、トリ−（ペンタエリスリト−
ル）、グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜
２０量体）、１，３，５−ペンタントリオ−ル、ソルビ
ト−ル、ソルビタン、ソルビト−ルグリセリン縮合物、
アドニト−ル、アラビト−ル、キシリト−ル、マンニト
−ルなどの多価アルコール、キシロース、アラビノー
ス、リボース、ラムノース、グリコース、フルクトー
ス、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオ
ース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、シ
ュクロース、ラフィノース、ゲンチアノース、メレジト
ースなどの糖類、ならびにこれらの部分エーテル化合
物、メチルグリコシド（配糖体）などがあげられる。
【００２０】脂肪酸としては、具体的には例えば、ヘキ
サン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン
酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラ
デカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデ
カン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン
酸、オレイン酸などの直鎖または分枝のもの、あるいは
α炭素原子が４級であるいわゆるネオ酸などがあげられ
る。
サン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン
酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラ
デカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデ
カン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン
酸、オレイン酸などの直鎖または分枝のもの、あるいは
α炭素原子が４級であるいわゆるネオ酸などがあげられ
る。
【００２１】ポリオールエステルは、遊離の水酸基を有
していてもよい。なお、特に好ましいポリオールエステ
ルは、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、
ジ−（トリメチロ−ルプロパン）、トリ−（トリメチロ
−ルプロパン）、ペンタエリスリト−ル、ジ−（ペンタ
エリスリト−ル）、トリ−（ペンタエリスリト−ル）な
どのヒンダードアルコールのエステルである。具体的に
例示すれば、トリメチロールプロパンカプリレート、ト
リメチロールプロパンラルゴネート、ペンタエリスリト
ールー２ーエチルヘキサノエート、ペンタエリスリトー
ルペラルゴネートなどがあげられる。
していてもよい。なお、特に好ましいポリオールエステ
ルは、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、
ジ−（トリメチロ−ルプロパン）、トリ−（トリメチロ
−ルプロパン）、ペンタエリスリト−ル、ジ−（ペンタ
エリスリト−ル）、トリ−（ペンタエリスリト−ル）な
どのヒンダードアルコールのエステルである。具体的に
例示すれば、トリメチロールプロパンカプリレート、ト
リメチロールプロパンラルゴネート、ペンタエリスリト
ールー２ーエチルヘキサノエート、ペンタエリスリトー
ルペラルゴネートなどがあげられる。
【００２２】二塩基酸エステルとしては、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸等の炭素数５〜１０の二塩基酸と、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノ
ナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノー
ル、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノ
ールなどの直鎖または分枝アルキル基を有する炭素数１
〜１５の一価アルコールとのエステルが好ましく用いら
れる。具体的に例示すれば、ジトリデシルグルタレー
ト、ジー２−エチルヘキシルアジペ−ト、ジイソデシル
アジペ−ト、ジトリデシルアジペ−ト、ジー３−エチル
ヘキシルセバケ−トなどがあげられる。
アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸等の炭素数５〜１０の二塩基酸と、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノ
ナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノー
ル、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノ
ールなどの直鎖または分枝アルキル基を有する炭素数１
〜１５の一価アルコールとのエステルが好ましく用いら
れる。具体的に例示すれば、ジトリデシルグルタレー
ト、ジー２−エチルヘキシルアジペ−ト、ジイソデシル
アジペ−ト、ジトリデシルアジペ−ト、ジー３−エチル
ヘキシルセバケ−トなどがあげられる。
【００２３】コンプレックスエステルとは、脂肪酸や二
塩基酸と、一価アルコールやポリオールとのエステルの
混合物であって、その混合比は特に制限はない。脂肪酸
や二塩基酸、一価アルコール、ポリオールとしては、ポ
リオールエステルおよび二塩基酸エステルのところで例
示したものと同様のものが使用できる。
塩基酸と、一価アルコールやポリオールとのエステルの
混合物であって、その混合比は特に制限はない。脂肪酸
や二塩基酸、一価アルコール、ポリオールとしては、ポ
リオールエステルおよび二塩基酸エステルのところで例
示したものと同様のものが使用できる。
【００２４】ポリオール炭酸エステルは、炭酸とポリオ
ールとのエステルである。ポリオールとしては、ポリオ
ールを単独重合あるいは共重合したポリグリコール、あ
るいは先に例示したポリオールにポリグリコールを付加
したものなどが使用できる。
ールとのエステルである。ポリオールとしては、ポリオ
ールを単独重合あるいは共重合したポリグリコール、あ
るいは先に例示したポリオールにポリグリコールを付加
したものなどが使用できる。
【００２５】本発明におけるエステル化合物誘導体は、
具体的には例えば化５または化６に示すものがあげら
れ、特に好ましいものとしては例えば、化７または化８
に示すものがあげられる。
具体的には例えば化５または化６に示すものがあげら
れ、特に好ましいものとしては例えば、化７または化８
に示すものがあげられる。
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【実施例】以下、具体的実施例についてさらに説明す
る。 ［実施例１］スベリン酸メチルカリウムを金属ナトリウ
ムとアルコールを用いて部分還元するという通常の方法
に従って、８−オキシカプリル酸を合成した。この化合
物の水酸基の水素を無水酢酸−ピリジンを用いアセチル
基に変換した。そして得られた化合物を塩化チオニルと
反応させて酸塩化物とし、これをペンタエリスリトール
と反応させることによってポリオールエステルとした
（試料０）。得られた化合物をメタノール中１ＭのＮａ
ＯＨで加水分解処理しアセチル基を除去した。その後、
ジフェニルホスホロクロリデート−ジメチルアミノピリ
ジンを用い、水酸基でりん酸エステル化反応を行い、化
５に示す化合物からなる試料１を得た。
る。 ［実施例１］スベリン酸メチルカリウムを金属ナトリウ
ムとアルコールを用いて部分還元するという通常の方法
に従って、８−オキシカプリル酸を合成した。この化合
物の水酸基の水素を無水酢酸−ピリジンを用いアセチル
基に変換した。そして得られた化合物を塩化チオニルと
反応させて酸塩化物とし、これをペンタエリスリトール
と反応させることによってポリオールエステルとした
（試料０）。得られた化合物をメタノール中１ＭのＮａ
ＯＨで加水分解処理しアセチル基を除去した。その後、
ジフェニルホスホロクロリデート−ジメチルアミノピリ
ジンを用い、水酸基でりん酸エステル化反応を行い、化
５に示す化合物からなる試料１を得た。
【００３１】上記試料０の−ＯＡｃ基（但し、Ａｃはア
セチル基を表す）をナトリウムメトキシドを用いたエス
テル交換反応により−ＯＮａ基とし、得られた化合物と
ジブチルハイドロジェンフォスファイトとをエステル交
換反応させることによって化７に示す化合物からなる試
料２を得た。
セチル基を表す）をナトリウムメトキシドを用いたエス
テル交換反応により−ＯＮａ基とし、得られた化合物と
ジブチルハイドロジェンフォスファイトとをエステル交
換反応させることによって化７に示す化合物からなる試
料２を得た。
【００３２】試料２に水を作用させ加水分解を行うこと
によって化８に示す化合物からなる試料３を得た。な
お、各化合物の分離、精製にはクロマトグラフィー等の
手段を用い、各化合物の同定にはＮＭＲ法等の分析手段
を用いた。
によって化８に示す化合物からなる試料３を得た。な
お、各化合物の分離、精製にはクロマトグラフィー等の
手段を用い、各化合物の同定にはＮＭＲ法等の分析手段
を用いた。
【００３３】［実施例２］実施例１で得られた試料１〜
３を添加剤として２ーエチルヘキサン酸とペンタエリス
リトールからなるエステル系基油に添加し冷凍機油とし
て用い、ゼオライト系吸着剤からなるドライヤを含む評
価用冷凍サイクルの運転を行った。潤滑特性の評価のた
め、コンプレッサのベーン先端摩耗量の経時変化を測定
した。なお、用いたコンプレッサはロータリー型であ
り、ベーン材は熱処理鋼材、ピストン材は普通鋳鉄であ
る。冷媒としてはＲ−１３４ａを用いた。また、従来の
極圧剤であるトリフェニルフォスフェート（ＴＰＰ）を
添加した油についても比較例とするため、同様の測定を
行った。なお、添加剤濃度はりん原子のモル数で１０ｍ
ｍｏｌ／ｌとした。結果を図１に示す。
３を添加剤として２ーエチルヘキサン酸とペンタエリス
リトールからなるエステル系基油に添加し冷凍機油とし
て用い、ゼオライト系吸着剤からなるドライヤを含む評
価用冷凍サイクルの運転を行った。潤滑特性の評価のた
め、コンプレッサのベーン先端摩耗量の経時変化を測定
した。なお、用いたコンプレッサはロータリー型であ
り、ベーン材は熱処理鋼材、ピストン材は普通鋳鉄であ
る。冷媒としてはＲ−１３４ａを用いた。また、従来の
極圧剤であるトリフェニルフォスフェート（ＴＰＰ）を
添加した油についても比較例とするため、同様の測定を
行った。なお、添加剤濃度はりん原子のモル数で１０ｍ
ｍｏｌ／ｌとした。結果を図１に示す。
【００３４】試料１に関しては、初期の潤滑特性はＴＰ
Ｐの場合と同等であるが、時間経過に伴うベーン摩耗の
増加の程度はＴＰＰより少なく、ＴＰＰより長期間潤滑
特性が保たれることが明らかになった。試料２、３に関
しては、潤滑特性の経時的安定性ばかりでなく、初期の
潤滑特性に関しても、ＴＰＰの場合に比べ勝っているこ
とが明らかになった。また、試料２と試料３を比較する
と、試料３の方が潤滑特性に優れている。
Ｐの場合と同等であるが、時間経過に伴うベーン摩耗の
増加の程度はＴＰＰより少なく、ＴＰＰより長期間潤滑
特性が保たれることが明らかになった。試料２、３に関
しては、潤滑特性の経時的安定性ばかりでなく、初期の
潤滑特性に関しても、ＴＰＰの場合に比べ勝っているこ
とが明らかになった。また、試料２と試料３を比較する
と、試料３の方が潤滑特性に優れている。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば十分な潤滑性を長期間に
わたり実現できる冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提
供することができる。主成分化合物が化４で示される基
を少なくとも一個含む本発明の好ましい構成によれば、
より優れた潤滑特性をもつ冷凍機油用添加剤および冷凍
機油を提供することができる。エステル化合物が水酸基
を含む本発明の好ましい構成によれば、さらに優れた潤
滑特性を持つ冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提供す
ることができる。
わたり実現できる冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提
供することができる。主成分化合物が化４で示される基
を少なくとも一個含む本発明の好ましい構成によれば、
より優れた潤滑特性をもつ冷凍機油用添加剤および冷凍
機油を提供することができる。エステル化合物が水酸基
を含む本発明の好ましい構成によれば、さらに優れた潤
滑特性を持つ冷凍機油用添加剤および冷凍機油を提供す
ることができる。
【図１】本発明の一実施例における添加剤入冷凍機油の
潤滑特性曲線図である。
潤滑特性曲線図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 成広 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 中島 啓造 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 脇田 克也 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 炭素数６以上のエステル化合物の誘導体
であり、分子内に化１で示される基を少なくとも一個含
む化合物を主成分として含む冷凍機油用添加剤。 【化１】 - 【請求項２】 前記化合物が、分子内にさらに化２で示
される基を少なくとも一個含む請求項１に記載の冷凍機
油用添加剤。 【化２】 - 【請求項３】 前記化合物が、水酸基を含む請求項１ま
たは２に記載の冷凍機油用添加剤。 - 【請求項４】 請求項１、２または３に記載の冷凍機油
用添加剤を含む冷凍機油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6280456A JPH08134486A (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | 冷凍機油用添加剤および冷凍機油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6280456A JPH08134486A (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | 冷凍機油用添加剤および冷凍機油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134486A true JPH08134486A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=17625320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6280456A Pending JPH08134486A (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | 冷凍機油用添加剤および冷凍機油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08134486A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105176632A (zh) * | 2014-06-17 | 2015-12-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种高温润滑脂减摩擦抗磨添加剂及其制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5592799A (en) * | 1979-01-05 | 1980-07-14 | Showa Shell Sekiyu Kk | Refrigerator oil composition |
| JPH03503907A (ja) * | 1989-02-09 | 1991-08-29 | ザ ルブリゾル コーポレーション | カルボン酸エステル、該カルボン酸エステルを含有する液状組成物、および金属部品を潤滑させる方法 |
| JPH05148491A (ja) * | 1991-04-24 | 1993-06-15 | Nippon San Sekiyu Kk | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JPH05171174A (ja) * | 1991-04-30 | 1993-07-09 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
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| JPH05230488A (ja) * | 1992-02-20 | 1993-09-07 | Nippon Oil Co Ltd | フッ化アルカン冷媒用冷凍機油組成物 |
| JPH06145688A (ja) * | 1992-11-10 | 1994-05-27 | Nippon San Sekiyu Kk | 冷凍機用潤滑油組成物 |
-
1994
- 1994-11-15 JP JP6280456A patent/JPH08134486A/ja active Pending
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
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