JPH0598277A - エーテル−エステル潤滑剤 - Google Patents

エーテル−エステル潤滑剤

Info

Publication number
JPH0598277A
JPH0598277A JP4080303A JP8030392A JPH0598277A JP H0598277 A JPH0598277 A JP H0598277A JP 4080303 A JP4080303 A JP 4080303A JP 8030392 A JP8030392 A JP 8030392A JP H0598277 A JPH0598277 A JP H0598277A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lubricant
ether
group
refrigerant
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4080303A
Other languages
English (en)
Inventor
Mahmood Sabahi
マームード・サバヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ethyl Corp
Original Assignee
Ethyl Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ethyl Corp filed Critical Ethyl Corp
Publication of JPH0598277A publication Critical patent/JPH0598277A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/34—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24—Only one single fluoro component present
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 １種以上のオメガ−エーテルのカルボキシレ
ート基を含む潤滑剤、詳細には式Ｒ−Ｏ−Ｒ′−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｏ−Ｒ″［式中、Ｒは置換ポリオールであり、
Ｒ′は１〜５個の炭素原子を有する炭化水素鎖であり、
そしてＲ″は１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素鎖
である］で表される化合物から成る潤滑剤。 【効果】 上記潤滑剤は、とりわけ、冷凍システムに関
する使用、詳細にはＲ１３４ａ冷媒に関して、特に良好
な用途を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、合成潤滑剤として有益な有機材
料、並びにこれらの材料の製造方法に関する。他の使用
の中で１つの特別な使用は、冷凍用潤滑剤としての使用
である。
【０００２】潤滑役務に必要な典型的特性は、最適粘
度、良好な低温特性（低い流動点および低い凝集点を含
む）、冷媒中への溶解に関する低い臨界温度、封管試験
における性能によって測定されるところの、建造材料と
の良好な適合性（変色がないこと、沈澱しないこと、そ
して銅メッキが生じないこと）、そして良好な熱および
機械安定性（特にハロゲン含有冷媒存在下で）である。
冷凍システムで用いられたとき、上記潤滑剤は使用冷媒
に対して相溶性を示す必要がある。
【０００３】冷媒としての１，１，１，２−テトラフル
オロエタン（時にはＲ１３４ａと呼ばれる）の使用は、
それが有するところの、有機溶媒中への一般的により高
い溶解性、並びに通常の冷媒よりも高い気化熱のため、
数多くの利点を有している。これは明らかに、吸収冷媒
としての使用のための冷媒に対して、改良された熱効率
を与える。更に、この冷媒は、有機溶媒に溶解させたと
き良好な安定性を示すため、長期間に渡って使用可能で
ある。Ｒ１３４ａは更に、無毒で不燃性であり、従って
安全を保証する点で有利である。更に、これは冷凍シス
テムに腐食を生じさせない。Ｒ１３４ａは、オゾン層の
潜在的空乏に関する関心のため、Ｒ１２（ジクロロジフ
ルオロメタン）の可能な代替物として挙げられている。
【０００４】しかしながら、いくつかの他の冷媒とは異
なり、Ｒ１３４ａは鉱物油に対して混和性を示さず、従
って他の異なる潤滑剤が必要とされている。Ｒ１３４ａ
と一緒に用いるための、相溶性を示す適切な潤滑剤、に
関する研究が行われてきた。例えば、米国特許番号４,
２６７,０６４には、Ｒ１３４ａに対して相溶性を示
し、そして９８．９℃の温度で２５〜５０ｃＳｔの範囲
の動粘度を示しそして１５０以上の粘度指数を示す開始
ポリグリコール油（Ａ）を有するところの、潤滑オイル
組成物が開示されている。このポリグリコールオイル
は、式
【０００５】
【化１】Ｒ1[−Ｏ−(Ｒ2Ｏ)m−Ｒ3]n ［式中、Ｒ1およびＲ3は、各々、水素原子、炭化水素基
またはアシル基でありそして互いに同じであるか異なっ
ていてもよく；Ｒ2はアルキレン基であり；ｎは１〜６
の整数であり；そしてｍとｎの積は２またはそれ以上で
ある］で表すことができ、そして添加剤（Ｂ）は、グリ
シジルエーテル型のエポキシ化合物（１）、エポキシ化
脂肪酸モノエステル（２）およびエポキシ化植物油
（３）から成る群から選択でき、この添加剤（Ｂ）は、
成分（Ａ）と（Ｂ）の全重量の０．１〜１０重量％の範
囲である。
【０００６】ＷＯ ９０／０６９７９（米国連続番号２
８４,３１５）には、（Ａ）主要量の、１または２個の
炭素原子を有するフッ素含有炭化水素、および（Ｂ）少
量の、式
【０００７】
【化２】ＲＯ(Ｒ1Ｏ)nＣ(Ｏ)Ｒ2およびＲ3ＯＣ(Ｏ)Ｒ2 ［式中、Ｒ2はＨ、ヒドロカルビル、−ＣＦ3、−Ｒ4Ｃ
Ｎ、−Ｒ4−ＮＯ2、−Ｒ5ＯＣＨ(Ｒ6)3である］によっ
て特徴づけられる少なくとも１種のカルボン酸エステル
化合物を含む可溶有機潤滑剤、から成る液状組成物が開
示されている。
【０００８】Ｒ１３４ａおよび他の冷媒に対して相溶性
を示す潤滑剤、並びに他の使用のための潤滑剤、に関す
る更に一層の必要性が存在している。
【０００９】本発明は、少なくとも１種のオメガ−エー
テルのカルボキシレート、詳細には、式Ｒ−Ｏ−Ｒ′−
Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″［式中、Ｒ′は炭化水素鎖であり、
そしてＲおよびＲ″は各々、このオメガ−エーテルのカ
ルボキシレート基化合物が、潤滑で使用中、液体のまま
であるような特徴を有する、主に、炭化水素基である］
によって表される化合物を含む潤滑剤に関する。上記潤
滑剤は、とりわけ、冷凍システムに関する使用で特に良
好な用途を有する。
【００１０】好適な潤滑剤は、少なくとも１種のオメガ
−エーテルのカルボキシレート、詳細には、式
【００１１】
【化３】Ｒ−(Ｏ−Ｒ′−)nＣ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″ ［式中、Ｒ′は１〜５個の炭素原子を有する線状もしく
は分枝炭化水素鎖であり、ｎは１〜５の整数であり、そ
してＲおよびＲ″は、潤滑使用下で該オメガ−エーテル
カルボキシレートが液体のままであるような特徴を有す
る基である］によって表される少なくとも１種の化合物
を含む潤滑剤である。従って、Ｒ″は、１〜３０個の炭
素原子を有する炭化水素構造［この構造は、ノルマル、
分枝、飽和、不飽和であってもよく、そしてアルキルま
たは環状基（これに限定されるものではないが芳香族基
を含む）、アミド類、アミン類、ニトリル類、ハロゲン
類、ヒドロキシル類、硫黄、スルホキサイド、スルホ
ン、燐または窒素で置換されていてもよい］である。好
適には、Ｒ″は、１〜３０個の炭素原子を有する線状も
しくは分枝アルキル鎖である。Ｒは、置換されているポ
リオールまたはポリグリコール、例えば式Ｒx(ＯＨ)
y［式中、ｘおよびｙは同一もしくは異なる整数であ
り、１、２または３であるが、ｘはｙと同じであるかそ
れを越えない］を有するポリオールから誘導されるも
の、から得られる炭化水素基である。
【００１２】好適な置換ポリオールＲは、１個以上のヒ
ドロキシル基（ここで、このヒドロキシル基の少なくと
も１つが本発明のオメガ−エーテルのカルボキシレート
基で置換されている）を有する多価ポリオールである。
１つの例は、出発ポリオールとして１，２，３−プロパ
ントリオールを用いることで、式
【００１３】
【化４】 ＨＯ−ＣＨ2−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″ ［式中、オメガ−エーテルのカルボキシレート基による
ヒドロキシルの置換は末端の第一級炭素原子上である］
によって示されるオメガ−エーテルのエステル化合物を
生じさせることである。置換はまた、二者択一的にもし
くはそれに加えて、中間の第二級炭素原子上で行うこと
もできる。置換は、多価分子当たり１個のみのヒドロキ
シル水素原子に限定されるものでなく、２個以上の置換
であってもよい。例えば、置換は、式
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】 で表すことができる。このオメガ−エーテルのカルボキ
シレート基は同様に繰り返し単位であり得る。例えば、
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】 ［式中、ｎは１〜５の範囲であり得る］。
【００１８】更に一層の具体例は、式Ｒ−［(Ｏ−Ｒ′
−)nＣ(＝Ｏ)−］mＯ−Ｒ″［式中、ｎは前に定義した
のと同じであり、そしてｍは１〜５の範囲の整数であ
る］を有する化合物であり、これらは下記の構造：
【００１９】
【化９】 ［式中、［(Ｏ−Ｒ′−)nＣ(＝Ｏ)−］mは、ｍ回繰り返
す繰り返し単位を表す］で示される。例えば、ｍが２で
あるとき、この構造は、
【００２０】
【化１０】 である。
【００２１】従って、本発明の１つの具体例は、式Ｒ−
Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″［式中、Ｒは少なくとも
１個のオメガ−エーテルのカルボキシル置換基を含む置
換ポリオールである］を有するポリオールである。置換
は、ここに説明したように、多価分子当たり１個のみの
ヒドロキシル水素原子に限定されるものでなく、２個以
上の置換も可能である。例えば、
【００２２】
【化１１】 ［式中、各々のｎおよび各々のｍは、前に定義したよ
うに、個々に同じであるか或は他のｎおよびｍと異なっ
ていてもよい］。
【００２３】好適な置換ポリオール類は置換ネオポリオ
ール類である。上記置換ネオポリオール類は、１個以上
のオメガ−エーテルのカルボキシレートで置換された基
を含むことができる。好適な置換ネオポリオールは、式
【００２４】
【化１２】 Ｃ(Ａ)n[−Ｒ″″−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″]4-n ［式中、Ａは独立して水素原子であるか、或は１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ″″は１〜２
個の炭素原子を有する炭化水素鎖であり；そしてｎは
０、１、２または３である］で表すことができる。化合
物Ｒ−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″に関して、Ｒ（こ
れはＣ（Ａ）ｎおよびＲ″″から成る）は、好適には、
ペンタエリスリトール、例えばＣ(−ＣＨ2ＯＨ)4；ジペ
ンタエリスリトール、例えばＯ［−ＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)
3]2；トリメチロールエタン、例えばペンタグリセロー
ル、ＣＨ3Ｃ(ＣＨ2ＯＨ）3；トリメチロールプロパン、
例えばヘキサグリセロール、Ｃ2Ｈ5Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3；そ
して２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、例
えばネオペンチルグリコール；から成る群から選択され
るネオポリオールの置換残基である。好適なものを制限
するものでないが、好適な置換ネオポリオールの１つの
例は、式
【００２５】
【化１３】 (ＨＯＣＨ2−)3Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″ で表すことができる置換ペンタエリスリトールである。
置換は、多価分子当たり１個のみのヒドロキシル水素原
子に限定されるものでなく、２個以上の置換も可能であ
る。例えば、
【００２６】
【化１４】 ［式中、ｍおよびｎは前に定義したのと同じである］。
【００２７】本発明の具体例の−Ｒ′−基は、ノルマル
もしくは置換（分枝）炭化水素鎖、例えば−ＣＨ2ＣＨ2
−または−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−、並びにこの鎖の
中か、或はこの鎖に対する置換基としてアリール基を有
するもの、であり得る。好適には、−Ｒ′−は、式−
(ＣＨ2)n−［ｎは２〜５、より好適には２または３であ
る］で表されるノルマル基である。もう１つの好適な具
体例において、−Ｒ′−は、−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)−また
は−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−である。例えば、１つの好適な
具体例は、式
【００２８】
【化１５】 (ＨＯＣＨ2−)3Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″ で表すことができる。
【００２９】この−Ｒ″基は、炭化水素鎖、好適には１
〜３０個の炭素原子を有する飽和ノルマル基、好適には
直鎖のＣ2−Ｃ15アルキル基である。この−Ｒ″基はま
た、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＨであり得る。この−Ｒ″基は、好適
には、ベータ水素が無いアルキル基、例えばネオペンチ
ルアルコールである。好適には、−Ｒ″は、１〜２４個
の炭素原子、より好適には約４〜１８個の炭素原子、最
も好適には約４〜８個の炭素原子、を有するノルマルア
ルキルである。この−Ｒ″基は、１個以上の芳香族基を
含むことができる。例えば、−Ｒ″は、ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
6Ｈ5（式中、−Ｃ6Ｈ5は芳香族基である）であり得る。
【００３０】潤滑剤組成物は、上記潤滑剤と、この潤滑
剤組成物およびその特性を増強するか或は維持するに有
益な他の添加剤と、の混合物から成り得る。好適には、
上記組成物は、最小で約５０％、より好適には少なくと
も７０％の、本発明のオメガ−エーテルのカルボキシレ
ート、或はそれらの混合物を含み、その残りは、他のア
ミドエステル類或は他の潤滑剤化合物であり得る。例え
ば、好適な具体例は、主要成分としてテトラ−ｎ−ブチ
ルエステルを含む混合物であり、これは適当な潤滑性と
共に、４０℃で１０．２〜３１．２ｃＳｔの粘度範囲を
示す。
【００３１】本発明のオメガ−エーテルのカルボキシレ
ート潤滑剤組成物の製造方法は、ポリオールのシアノア
ルキル化、好適にはシアノエチル化またはシアノプロピ
ル化に続く、アルコールを用いたエステル化、から成り
得る。好適な例において、シアノアルキル化は、公知の
溶媒系、例えば１，４−ジオキサン中、ＫＯＨ触媒と共
にアクリロニトリルもしくはビニルアセトニトリルを用
いて行うことができる。
【００３２】他の好適な例において、上記組成物は、モ
ノシアノアルキルポリオール、ジシアノアルキルポリオ
ール、トリシアノアルキルポリオールおよびテトラシア
ノアルキルポリオールから成る群から選択されるネオポ
リオールを用いたエステル化によって生じさせ得る。使
用されるより好適なネオポリオールは、テトラシアノエ
チルネオポリオールアルキルもしくはテトラシアノプロ
ピルネオポリオールアルキル、例えばＣ(−Ｒ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＣＮ)4またはＣ(−Ｒ−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−ＣＮ)4［式中、アルキル基−Ｒ−はノルマルであり、
そして１〜２個の炭素原子を有する］である。
【００３３】本発明の更に一層の具体例は、使用するエ
ステル化用アルコールが１〜３０個の線状もしくは分枝
炭素原子を有する潤滑剤である。好適には、上記エステ
ル化用アルコールは、第一級アルコール、より好適には
第一級ノルマルアルコールである。
【００３４】エステル化は、強酸、例えば塩酸の存在下
で行われ得る。しかしながら、特定の場合、本発明で使
用するシアノアルキル化ポリオールのエステル化は硫酸
で適切にエステル化され得ることを見い出した。この場
合、塩酸を製造するために用いるガス状塩化水素の取り
扱いに関する問題が、ある程度回避される。
【００３５】本発明の具体例には、少なくとも１種のオ
メガ−エーテルのカルボキシレートを含有している潤滑
剤を含んでいる冷媒組成物が含まれる。これらの潤滑剤
は、ほどよく、好適には本質的に、液相中の冷媒化合物
に対して混和性を示し、その結果、冷凍運転もしくは間
欠的休止中、これらの成分の分離可能相への分離は本質
的に生じない。
【００３６】本発明で使用可能な冷媒には、自動車用お
よび産業用の冷凍冷却システムにおける冷媒として現在
用いられているクロロフルオロカーボン類（ＣＦＣ）が
含まれる。一般に、満足できる冷凍液として作用させる
目的で、冷媒と潤滑剤との混合物は、幅広い温度範囲、
例えば０℃〜８０℃以上に渡って相溶性を示しそして安
定である必要がある。−４０℃〜８０℃の温度範囲に渡
って、この潤滑剤は５〜１５％の濃度で該冷媒に可溶で
あることが一般に望まれている。この温度は、一般に、
自動車のエアコンディショナー用コンプレッサーの作動
温度に相当している。熱安定性に加えて、この冷凍液
は、高温でさえも維持され得る許容粘度特性を有する必
要があり、そしてこの冷凍液は、コンプレッサー内のシ
ールとして用いられている材料に対して悪影響を示すべ
きではない。使用可能なＣＦＣの中には、クロロトリフ
ルオロメタン；ジクロロジフルオロメタン；１，２，２
−トリフルオロ−１，１，２−トリクロロエタン；１，
１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン；１，
１−ジクロロ−１−フルオロエタン；ジクロロモノフル
オロメタン（「Ｒ２１」と呼ばれている）；モノクロロ
ジフルオロメタン（Ｒ２２）；モノクロロモノフルオロ
メタン（Ｒ３１）；１−クロロ−２，２，２−トリフル
オロエタン（Ｒ１３３ａ）；ジクロロメタン（Ｒ３
０）；１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タン（Ｒ１２４ａ）；１，１，２，２−テトラフルオロ
エタン（Ｒ１３４）および１，１，１，２−テトラフル
オロエタン（Ｒ１３４ａ）がある。上記組成物に好適な
冷媒は１，１，１，２−テトラフルオロエタン（例えば
「Ｒ１３４ａ」）である。
【００３７】この冷凍組成物は、好適には、（ａ）少な
くとも１種のオメガ−エーテルのカルボキシレート基を
含む潤滑剤と（ｂ）冷媒化合物とから成り、上記冷媒と
潤滑剤化合物とは、個々の重量比が５〜２０にあり、よ
り好適には該重量比は約１０である。
【００３８】好適な具体例において、この冷凍組成物
は、式
【００３９】
【化１６】 Ｃ[−Ｒ″″−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″]4 ［式中、−Ｒ″″−は、独立して、１〜２個の炭素原子
を有する炭化水素鎖であり、−Ｒ′−は１〜５個の炭素
原子を有する炭化水素鎖であり、そして−Ｒ′−は分枝
した構造になるように炭化水素置換基を有することがで
き［例えば、これに限定されるものではないが、−(Ｃ
Ｈ2)n=1-5または−ＣＨ2ＣＨ(−ＣＨ3)ＣＨ2−］、そし
て−Ｒ″は、独立して、１〜１８個の炭素原子を有する
炭化水素鎖である］で表される潤滑剤を含む。より好適
には、この冷凍組成物は、−Ｒ″″−が−ＣnＨ2n−
［ここで、ｎは１、２または３である］であり；−Ｒ′
−が−ＣnＨ2n-［ここで、ｎは２または３である］であ
り；そして−Ｒ″が−ＣnＨ2n+1［ここで、ｎは６〜８
である］である；ものである。上記組成物に好適な冷媒
化合物はＲ１３４ａである。
【００４０】上記冷凍組成物は更に、この冷凍技術で公
知でありそして典型的に用いられている添加剤を含むこ
とができる。液体の性能を増強させる目的で本発明の液
体組成物中に含有させてもよい添加剤には、極圧および
抗摩耗剤、酸化および熱安定性改良剤、腐食防止剤、粘
度指数改良剤、流動点および／または凝集点降下剤、界
面活性剤、分散剤、消泡剤、粘度調整剤などが含まれ
る。上述したように、これらの補助用添加剤は、本発明
の液体組成物に可溶であるべきである。極圧および抗摩
耗剤として使用できる材料の中には、ホスフェート類、
ホスフェートエステル類、ホスファイト類、チオホスフ
ェート類、例えばジオルガノジチオ燐酸亜鉛、ジチオカ
ルバメート類、塩素化ワックス、硫化脂肪およびオレフ
ィン類、有機鉛化合物、脂肪酸、モリブデン錯体、ホウ
酸塩、ハロゲン置換燐化合物、硫化ディールス・アルダ
ー付加体、有機スルフィド類、有機酸の金属塩などがあ
る。立体障害を有するフェノール類、芳香族アミン類、
ジチオホスフェート類、ホスファイト類、スルフィド
類、およびジチオ酸の金属塩が、酸化および熱安定性改
良剤の有益な例である。腐食防止剤として有益な化合物
には、有機酸、有機アミン類、有機ホスフェート類、有
機アルコール類、金属スルホネート類、有機ホスファイ
ト類などが含まれる。ＶＩ改良剤には、ポリオレフィン
類、ポリエステルブテン、ポリメタアクリレート、およ
びポリアルキルスチレン類が含まれる。流動点および凝
集点降下剤には、ポリメタアクリレート類、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、こはく酸モノアミド−オレフィン
共重合体、およびエチレン−アルファオレフィン共重合
体が含まれる。界面活性剤には、スルホネート類、長鎖
アルキル置換芳香族スルホン酸、ホスホネート類、フェ
ニレート類、アルキルフェノールの金属塩、アルキルフ
ェノール−アルデヒド縮合生成物、および置換サリチル
酸エステルの金属塩が含まれる。シリコンポリマー類は
よく知られている種類の消泡剤である。粘度調整剤は、
ポリイソブチレン、ポリメタアクリレート類、ポリアル
キルスチレン類、ナフテン系オイル、アルキルベンゼン
オイル、ポリエステル類、ポリ塩化ビニル、およびポリ
ホスフェート類で例示される。上記添加剤には、とりわ
け、耐熱改良剤（例えばアルキレンオキサイド類）、負
荷支持添加剤（例えば燐酸エステル類）および安定剤
（例えばホスフェートエステル類、エポキシ化合物、お
よび有機錫化合物）が含まれる。
【００４１】本発明の液状組成物は、圧縮型システムで
ある種々の冷凍システム、例えば冷蔵庫、冷凍庫、そし
て自動車用、家庭用および産業用エアーコンディショナ
ーを含むエアーコンディショナーにおける冷媒として特
に有益である。
【００４２】下記の実施例により本発明の具体例を説明
するが、それを限定することを意図したものではない。
【００４３】
【実施例】
実施例１テトラシアノエチルペンタエリスリトールの製造 １，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のペンタエリスリト
ール（０．０１８モル、２．４ｇ）から成る懸濁液に、
触媒量の４０％水酸化カリウム（０．１ｇ）を添加した
後、室温で撹拌しながらゆっくりとアクリロニトリル
（０．０２２モル、４．６ｇ）を加えた。この固体は、
ニトリル添加終了後溶解した。その後、この反応混合物
を約５０℃に温め、そしてこの温度で２時間撹拌した
後、室温に冷却し、一晩撹拌した。塩酸を加えてこの溶
液を中和した後、溶媒を減圧下除去した。残存する油状
物をジクロロメタンに溶解した後、硫酸マグネシウム上
で乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させることによって粘
性を示す油状物が得られ、これを更に、中性アルミナを
用いたクロマトグラフィーで精製した。
【００４４】実施例２ｎ−ブタノールを用いたテトラシアノエチルペンタエリ
スリトールのエステル化 ｎ−ブチルアルコール（１２０ｍＬ）中のテトラシアノ
エチルペンタエリスリトール（２１．０ｇ、０．０６モ
ル）から成る懸濁液に、水（４．３ｇ、０．２４モル）
を加えた後、室温でＨＣｌガス（１７．５ｇ、０．４８
モル）を導入した。この曇った反応混合物を室温で一晩
撹拌した後、穏やかに約８０℃に加熱し、この温度で３
時間維持した。水を加えることで、重い白色固体を溶解
させた後、有機相を分離し、そして水相をジクロロメタ
ン（４ｘ２５ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を一緒にし
て、水（２ｘ３０ｍＬ）、そして飽和炭酸ナトリウム溶
液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧
下で溶媒を蒸発させることでアルコールを除去し、そし
て１３０℃、０．１３〜０．１５ｍｍＨｇで蒸留するこ
とにより、揮発物を除去した。残存する油状残留物は、
主にカルボキシエチルペンタエリスリトールのテトラブ
チルエステルであり、これは分光分析方法によって特徴
づけした。
【００４５】実施例３ｎ−ヘキサノールを用いたテトラシアノエチルペンタエ
リスリトールのエステル化 ｎ−ヘキシルアルコール（１０ｍＬ）とトルエン（１０
ｍＬ）中のテトラシアノエチルペンタエリスリトール
（２．１ｇ、０．００６モル）から成る懸濁液に、水
（０．４３ｇ、０．０２４モル）を加えた後、この溶液
に室温でＨＣｌガスを飽和させた。この曇った反応混合
物を室温で３時間撹拌した後、穏やかに約８０℃に加熱
し、この温度で２時間維持した。水を加えることで、重
い白色固体を溶解させた後、有機相を分離し、そして水
相をジクロロメタン（４ｘ２５ｍＬ）で抽出した。有機
抽出液を一緒にして、水（２ｘ３０ｍＬ）で洗浄した
後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下で溶媒を蒸
発させることで油状物が得られ、これを減圧下で蒸留し
た。過剰のアルコールをこの蒸留で除去し、そして残存
する油状物を更に、シリカゲルの床を通過させることに
より精製した。このエステルは、1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ
およびＩＲ分光分析で特徴づけした。
【００４６】実施例４混合アルコールを用いたテトラシアノエチルペンタエリ
スリトールのエステル化 ０．５重量％のヘキサノール、６．８重量％のオクタノ
ール、８．２重量％のデカノール、４７．２重量％のド
デカノール、２０．２重量％のテトラデカノール、９．
４重量％のヘキサデカノール、７．６重量％のオクタデ
カノールおよび０．１重量％のエイコサノールから成る
混合物を用いたテトラシアノエチルペンタエリスリトー
ルのエステル化を、上述したのと同じ操作を用いて行
い、そしてこの生成物を蒸留残渣として単離した。
【００４７】実施例５混合アルコールを用いたテトラシアノエチルペンタエリ
スリトールのエステル化 ６６．３重量％のドデカノール、２６．６重量％のテト
ラデカノールおよび７．１重量％のヘキサデカノールか
ら成る混合物を用いたテトラシアノエチルペンタエリス
リトールのエステル化を行い、そして粘性を示す油状物
を蒸留残渣生成物として回収した。
【００４８】実施例６ｎ−ブタノールを用いたヘキサシアノエチルジペンタエ
リスリトールのエステル化 三つ口フラスコに、ヘキサシアノエチルジペンタエリス
リトール（５．７２ｇ、０．０１モル）、ｎ−ブタノー
ル（５０ｍＬ）、そして水（１．０８ｍＬ、０．０６モ
ル）を入れた後、塩酸ガス（４．５ｇ、０．１２モル）
を導入した。この反応混合物を５０℃に温めた後、この
温度で一晩撹拌した。その後、これを８０℃に温めた
後、この温度で２時間撹拌した。水を加えた後、有機相
を分離し、そして水で洗浄した後、中性になるまで重炭
酸ナトリウムで洗浄した。これを次に、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、濾過した。減圧下で蒸留することに
より、アルコールを除去し、そして残存する揮発物を除
去した。主要残留物はヘキサブチルエステルであり、そ
してそのスペクトルで示されるように、少量のカルボキ
シエチルジペンタエリスリトールのアミド−エステルを
含有していた。
【００４９】実施例７エタノールを用いたヘキサシアノエチルジペンタエリス
リトールのエステル化 ブタノールをエタノールに置き換える以外は上記操作を
応用した。揮発物を除去した後の蒸留残渣は主にカルボ
キシエチルジペンタエリスリトールのヘキサエチルエス
テルである。少量成分はアミド−エステルから成る副生
成物である。
【００５０】実施例８混和性試験 これらのエステルの混和性は、このエステルの構造に従
って変化する。この潤滑剤の少量と共に主要な冷媒から
成る混合物は、Ｃ4エステルに関して−５０℃〜７０℃
の範囲で完全な混和性を示し、そして０．５重量％のヘ
キサノール、６．８重量％のオクタノール、８．２重量
％のデカノール、４７．２重量％のドデカノール、２
０．２重量％のテトラデカノール、９．４重量％のヘキ
サデカノール、７．６重量％のオクタデカノールおよび
０．１重量％のエイコサノールから成る実施例４の混合
物に対して完全な不混和性を示す。典型的な実験におい
て、冷媒Ｒ１３４ａと潤滑剤との４：１混合物を、パイ
レックス管中に低温で密封した後、この混合物に対する
−６０℃〜７０℃の状態図を作成する。均一な溶液は完
全な混和性を示し、そして不均一（２相）系は不混和性
を示すと考えられる。本発明の特徴および態様は以下の
とうりである。
【００５１】１．少なくとも１種のオメガ−エーテルの
カルボキシレートを含む潤滑剤。
【００５２】２．該オメガ−エーテルのカルボキシレー
トが式Ｒ−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ″［式中、Ｒは
置換ポリオールから得られる炭化水素基であり、Ｒ′は
１〜５個の炭素原子を有する炭化水素鎖であり、そして
Ｒ″は１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素構造であ
る］に相当する第１項記載の潤滑剤。
【００５３】３．Ｒが置換されているネオポリオールで
あり；−Ｒ′−が式−ＣnＨ2n-［式中、ｎは１、２また
は３である］で表され；そしてＲ″が１〜２４個の炭素
原子を有するノルマルアルキルである第２項記載の潤滑
剤。
【００５４】４．１〜３０個の炭素原子を有するアルコ
ールを用いてモノシアノアルキルポリオール、ジシアノ
アルキルポリオール、トリシアノアルキルポリオールお
よびテトラシアノアルキルポリオールから成る群から選
択されるネオポリオールのエステル化を行うことによっ
て上記潤滑剤が製造されている第２項記載の潤滑剤。
【００５５】５．該ネオポリオールがテトラシアノエチ
ルネオポリオールもしくはテトラシアノプロピルネオポ
リオールでありそして上記アルコールが第一級ノルマル
アルコールである第４項記載の潤滑剤。
【００５６】６．（ａ）少なくとも１種のオメガ−エー
テルのカルボキシレート基を含む潤滑剤と（ｂ）冷媒化
合物と（上記冷媒と潤滑剤化合物との個々の重量比は５
〜２０である）を含む冷凍組成物。
【００５７】７．上記重量比が約１０である第６項記載
の冷凍組成物。
【００５８】８．上記潤滑剤が式
【００５９】
【化１７】Ｃ[−Ｒ″″−Ｏ−Ｒ′−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ″]4 ［式中、−Ｒ″″−は１〜４個の炭素原子を有する炭化
水素鎖であり、−Ｒ′−は１〜５個の炭素原子を有する
炭化水素鎖であり、そして−Ｒ″は１〜１８個の炭素原
子を有する炭化水素鎖である］で表される第６または７
項記載の冷凍組成物。
【００６０】９．−Ｒ″″−が−ＣnＨ2n−［ここで、
ｎは１、２または３である］であり；−Ｒ′−が−Ｃn
Ｈ2n−［ここで、ｎは２または３である］であり；そし
て−Ｒ″が−ＣnＨ2n+1［ここで、ｎは６〜８である］
である；第８項記載の冷凍組成物。
【００６１】１０．該冷媒化合物が１，１，２，２，−
テトラフルオロエタンである第６〜９項いずれか記載の
冷凍組成物。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種のオメガ−エーテルのカ
    ルボキシレートを含む潤滑剤。
  2. 【請求項２】 （ａ）少なくとも１種のオメガ−エーテ
    ルのカルボキシレート基を含む潤滑剤と（ｂ）冷媒化合
    物と（上記冷媒と潤滑剤化合物との個々の重量比は５〜
    ２０である）を含む冷凍組成物。
JP4080303A 1991-03-04 1992-03-03 エーテル−エステル潤滑剤 Pending JPH0598277A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US663620 1984-10-22
US66362091A 1991-03-04 1991-03-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0598277A true JPH0598277A (ja) 1993-04-20

Family

ID=24662604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4080303A Pending JPH0598277A (ja) 1991-03-04 1992-03-03 エーテル−エステル潤滑剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5290465A (ja)
JP (1) JPH0598277A (ja)
CA (1) CA2060685A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997049787A1 (fr) * 1996-06-25 1997-12-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition d'huile pour refrigerateurs

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5447647A (en) * 1990-08-07 1995-09-05 Nippon Oil Co., Ltd. Synthetic lubricating oil
JP3521216B2 (ja) 1992-06-03 2004-04-19 コグニス コーポレーション 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤
ATE184310T1 (de) 1992-06-03 1999-09-15 Henkel Corp Polyol/ester-gemisch als schmiermittel für wärmeträgerflüssigkeiten in kälteanlagen
US6183662B1 (en) 1992-06-03 2001-02-06 Henkel Corporation Polyol ester lubricants, especially those compatible with mineral oils, for refrigerating compressors operating at high temperatures
CA2137252A1 (en) 1992-06-03 1993-12-09 Nicholas E. Schnur Polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
US5976399A (en) 1992-06-03 1999-11-02 Henkel Corporation Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
EP0594431B1 (en) * 1992-10-23 1998-01-07 Matsushita Refrigeration Company Refrigerant compressor and refrigeration system incorporating same
US5853609A (en) * 1993-03-10 1998-12-29 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors
KR100348014B1 (ko) 1994-05-23 2002-11-29 헨켈 코포레이션 하이드로플루오로카본냉매와함께사용하기위한에스테르윤활제의전기저항을증가시키는방법
US6278006B1 (en) * 1999-01-19 2001-08-21 Cargill, Incorporated Transesterified oils
US6617289B2 (en) * 2000-10-16 2003-09-09 Nof Corporation Method for producing ester
US8926939B2 (en) 2013-03-13 2015-01-06 Ecolab Usa Inc. Neopolyols suitable for crystal growth modification in the Bayer process
US10427950B2 (en) 2015-12-04 2019-10-01 Ecolab Usa Inc. Recovery of mining processing product using boronic acid-containing polymers
WO2020181113A1 (en) 2019-03-06 2020-09-10 Bp Corporation North America Inc. Lubricating compositions and base oils for use in the same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2936856A (en) * 1957-02-01 1960-05-17 Pure Oil Co 2-ethylhexyl 6-(2-ethylhexoxy) hexanoate
US3770808A (en) * 1971-11-03 1973-11-06 Jefferson Chem Co Inc Alkyloxy acetic acid esters
US4159255A (en) * 1977-04-22 1979-06-26 Westinghouse Electric Corp. Modified castor oil lubricant for refrigerator systems employing halocarbon refrigerants
JPS5558298A (en) * 1978-10-25 1980-04-30 Nippon Oil Co Ltd Lubricating oil for rotary refrigerant compressor
IL59407A (en) * 1979-03-06 1983-12-30 Sanofi Sa Di-n-propylacetic acid diesters of glycerol,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPS59167537A (ja) * 1983-03-15 1984-09-21 Mitsubishi Petrochem Co Ltd フエノ−ル誘導体
US4948915A (en) * 1986-07-22 1990-08-14 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Catalytic process for production of alkoxylated esters
GB8722743D0 (en) * 1987-09-28 1987-11-04 Shell Int Research Preparation of esters of carboxylic acids
US5011977A (en) * 1988-04-08 1991-04-30 Eastman Kodak Company Transesterification of alkoxyesters
ES2111534T3 (es) * 1988-12-14 1998-03-16 Lubrizol Corp Composiciones liquidas que contienen esteres carboxilicos.
DE3925256A1 (de) * 1989-07-29 1991-01-31 Basf Ag Substituierte 3-oxypropionsaeure-tert.-butylester
US5021179A (en) * 1990-07-12 1991-06-04 Henkel Corporation Lubrication for refrigerant heat transfer fluids

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997049787A1 (fr) * 1996-06-25 1997-12-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition d'huile pour refrigerateurs
US6074573A (en) * 1996-06-25 2000-06-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Refrigerator oil composition

Also Published As

Publication number Publication date
CA2060685A1 (en) 1992-09-05
US5290465A (en) 1994-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5486302A (en) Lubricant composition for fluorinated refrigerants used in compression refrigeration systems
ES2034938T5 (es) Composiciones liquidas que contienen esteres carboxilicos.
JP3012907B2 (ja) 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油
US5158698A (en) Liquid compositions containing thiocarbamates and polyoxyalkylene glycols or carboxylic esters
EP0458584A1 (en) Lubricants
JP2012052135A (ja) 冷凍機用潤滑油組成物
JPH0598277A (ja) エーテル−エステル潤滑剤
JPH0559388A (ja) 冷凍機油組成物
EP0536940B1 (en) Working fluids
US4992188A (en) Tertiary amide-containing compositions for refrigeration systems
US20010038088A1 (en) Polyol ester lubricants, especially those compatible with mineral oils, for refrigerating compressors operating at high temperatures
JP4936656B2 (ja) 冷凍機用潤滑油組成物
JPH0420597A (ja) 水素含有フロン冷媒用冷凍機油
JPH08502769A (ja) 作動流体組成物
KR100349096B1 (ko) 고온에서작동하는압축기를냉각시키기위한,광유와혼화성이있는폴리올에스테르윤활제
US6290869B1 (en) Lubricant ester
EP0913457A2 (en) Low viscosity energy efficient polyol-ester containing refrigerant
JP2627564B2 (ja) 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油
RU2042710C1 (ru) Охлаждающая жидкость
JP2610003B2 (ja) 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油
EP0635562B1 (en) Lubricating oil for compression - type refrigerators
JP3145360B2 (ja) 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油
JP2617369B2 (ja) 合成潤滑油
JP2652899B2 (ja) 冷凍機油
JP2604638B2 (ja) 冷凍機油