JPH07138588A - 冷凍機用潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の冷凍機用潤滑油組成物は、数平均分
子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃動粘度が
２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エステル、または数平均
分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃動粘度
が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステル１００重量部と、フ
ルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜１５重量
部とを含有してなる。 【効果】 上記冷凍機用潤滑油組成物は、特にＲ−１３
４ａなどのフルオロカーボン水素添加物を冷媒として用
いる圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低減さ
せることができる。また、この組成物は、潤滑油特性に
優れているので、圧縮式以外の形式の冷凍機に対しても
使用することができる。
子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃動粘度が
２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エステル、または数平均
分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃動粘度
が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステル１００重量部と、フ
ルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜１５重量
部とを含有してなる。 【効果】 上記冷凍機用潤滑油組成物は、特にＲ−１３
４ａなどのフルオロカーボン水素添加物を冷媒として用
いる圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低減さ
せることができる。また、この組成物は、潤滑油特性に
優れているので、圧縮式以外の形式の冷凍機に対しても
使用することができる。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、冷凍機用潤滑油組成物に
関し、さらに詳しくは、特にカーエアコン用、電気冷蔵
庫用、ルームエアコン用のフルオロカーボン水素添加物
（ＨＦＣ、Hydrogenated Fluorocarbon）を冷媒として
用いる圧縮式冷凍機に使用される潤滑油組成物に関す
る。
関し、さらに詳しくは、特にカーエアコン用、電気冷蔵
庫用、ルームエアコン用のフルオロカーボン水素添加物
（ＨＦＣ、Hydrogenated Fluorocarbon）を冷媒として
用いる圧縮式冷凍機に使用される潤滑油組成物に関す
る。
【０００２】
【発明の技術的背景】カーエアコン、家庭用電気冷蔵
庫、ルームエアコンなどに使用される圧縮式冷凍機で
は、従来より、Ｒ−１２（ＣＣｌ2Ｆ2）などのクロロフ
ルオロカーボン（ＣＦＣ、Chloro Fluorocarbon）、あ
るいはＲ−２２（ＣＨＣｌＦ2） などのクロロフルオロ
カーボン水素添加物（ＨＣＦＣ、Hydrogenated Chloro
Fluoro-carbon）が冷媒として使用されてきたが、塩
素を含む、これらの冷媒は、近年オゾン層破壊防止の面
から使用できなくなりつつある。
庫、ルームエアコンなどに使用される圧縮式冷凍機で
は、従来より、Ｒ−１２（ＣＣｌ2Ｆ2）などのクロロフ
ルオロカーボン（ＣＦＣ、Chloro Fluorocarbon）、あ
るいはＲ−２２（ＣＨＣｌＦ2） などのクロロフルオロ
カーボン水素添加物（ＨＣＦＣ、Hydrogenated Chloro
Fluoro-carbon）が冷媒として使用されてきたが、塩
素を含む、これらの冷媒は、近年オゾン層破壊防止の面
から使用できなくなりつつある。
【０００３】現在では、オゾン層非破壊性の冷媒とし
て、既に1,1,1,2-テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４
ａ）などのＨＦＣが開発されている。また、ＨＦＣ用に
開発された冷凍機用潤滑油としては、たとえばポリアル
キレングリコールまたはその誘導体、カルボン酸エステ
ル誘導体、炭酸エステル誘導体などがある。
て、既に1,1,1,2-テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４
ａ）などのＨＦＣが開発されている。また、ＨＦＣ用に
開発された冷凍機用潤滑油としては、たとえばポリアル
キレングリコールまたはその誘導体、カルボン酸エステ
ル誘導体、炭酸エステル誘導体などがある。
【０００４】また、特開平３−１２，４９７号公報に
は、一般式 Ｒf−Ｒ1−ＯＨ ［式中、Ｒ1 は、炭素原子数２〜１５のアルキレン基で
あり、Ｒf は、炭素原子数５〜１６のフルオロアルキル
基で、かつ、Ｒf 基中のフッ素原子数は少なくとも２ｎ
−３個（ここでｎは、Ｒf 基中の炭素原子数である）で
あり、Ｒf 基中の各炭素原子にフッ素原子少なくとも１
個が結合しているものとする］で表わされるフルオロア
ルキル基含有アルコールと、ポリエーテル化合物とを含
む潤滑油組成物が、ＨＦＣとの相溶性が良好で耐焼付性
に優れる旨、記載されている。
は、一般式 Ｒf−Ｒ1−ＯＨ ［式中、Ｒ1 は、炭素原子数２〜１５のアルキレン基で
あり、Ｒf は、炭素原子数５〜１６のフルオロアルキル
基で、かつ、Ｒf 基中のフッ素原子数は少なくとも２ｎ
−３個（ここでｎは、Ｒf 基中の炭素原子数である）で
あり、Ｒf 基中の各炭素原子にフッ素原子少なくとも１
個が結合しているものとする］で表わされるフルオロア
ルキル基含有アルコールと、ポリエーテル化合物とを含
む潤滑油組成物が、ＨＦＣとの相溶性が良好で耐焼付性
に優れる旨、記載されている。
【０００５】ところで、近年カーエアコン、家庭用電気
冷蔵庫などの圧縮式冷凍機では、新しいシステム、すな
わち冷媒としてＲ−１３４ａなどのＨＦＣを用い、潤滑
油としてポリアルキレングリコールまたはその誘導体、
カルボン酸エステル誘導体、炭酸エステル誘導体などか
らなる潤滑油を用いる、これらの潤滑油に適合する材料
からなる冷凍装置が、オゾン層非破壊性のシステムとし
て提案されている。
冷蔵庫などの圧縮式冷凍機では、新しいシステム、すな
わち冷媒としてＲ−１３４ａなどのＨＦＣを用い、潤滑
油としてポリアルキレングリコールまたはその誘導体、
カルボン酸エステル誘導体、炭酸エステル誘導体などか
らなる潤滑油を用いる、これらの潤滑油に適合する材料
からなる冷凍装置が、オゾン層非破壊性のシステムとし
て提案されている。
【０００６】しかしながら、このような新システムにつ
いて耐久性試験が繰り返し行なわれた結果、圧縮式冷凍
機の摺動部の金属摩耗量が多く、摺動部の耐摩耗性が不
足するという問題が明確になってきている。
いて耐久性試験が繰り返し行なわれた結果、圧縮式冷凍
機の摺動部の金属摩耗量が多く、摺動部の耐摩耗性が不
足するという問題が明確になってきている。
【０００７】したがって、特にＲ−１３４ａなどのフル
オロカーボン水素添加物を冷媒として用いる圧縮式冷凍
機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低減させることができ
る冷凍機用潤滑油の出現が望まれている。
オロカーボン水素添加物を冷媒として用いる圧縮式冷凍
機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低減させることができ
る冷凍機用潤滑油の出現が望まれている。
【０００８】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題を解決しようとするものであって、特にＲ−１３４
ａなどのフルオロカーボン水素添加物を冷媒として用い
る圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低減させ
ることができる冷凍機用潤滑油組成物を提供することを
目的としている。
問題を解決しようとするものであって、特にＲ−１３４
ａなどのフルオロカーボン水素添加物を冷媒として用い
る圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低減させ
ることができる冷凍機用潤滑油組成物を提供することを
目的としている。
【０００９】
【発明の概要】本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、
数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃
動粘度が２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エステル、また
は数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００
℃動粘度が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステル１００重量
部と、フルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜
１５重量部とを含有してなることを特徴としている。
数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃
動粘度が２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エステル、また
は数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００
℃動粘度が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステル１００重量
部と、フルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜
１５重量部とを含有してなることを特徴としている。
【００１０】上記フルオロアルキル基含有アルコールの
分子量は、５０〜１，０００の範囲内にあることが好ま
しい。上記冷凍機用潤滑油組成物は、圧縮式冷凍機用、
特にフルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を冷媒とし
て用いる圧縮式冷凍機用に好ましく用いられる。
分子量は、５０〜１，０００の範囲内にあることが好ま
しい。上記冷凍機用潤滑油組成物は、圧縮式冷凍機用、
特にフルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を冷媒とし
て用いる圧縮式冷凍機用に好ましく用いられる。
【００１１】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る冷凍機用潤滑
油組成物について具体的に説明する。本発明に係る冷凍
機用潤滑油組成物は、特定の数平均分子量（Ｍｎ）およ
び動粘度を有するカルボン酸エステル、または特定の数
平均分子量（Ｍｎ）および動粘度を有する炭酸エステル
と、フルオロアルキル基含有アルコールとを特定量含有
してなる。
油組成物について具体的に説明する。本発明に係る冷凍
機用潤滑油組成物は、特定の数平均分子量（Ｍｎ）およ
び動粘度を有するカルボン酸エステル、または特定の数
平均分子量（Ｍｎ）および動粘度を有する炭酸エステル
と、フルオロアルキル基含有アルコールとを特定量含有
してなる。
【００１２】本発明では、カルボン酸エステルおよび炭
酸エステルは、潤滑油基油として用いられる。カルボン酸エステル 本発明で用いられるカルボン酸エステルは、分子中に少
なくとも１個のエステル基を有し、ＧＰＣにより求めた
数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、好ましく
は３００〜４，０００、さらに好ましくは３００〜３，
０００の範囲にある。また、このカルボン酸エステルの
１００℃動粘度が２〜１００ｃＳｔ、好ましくは２．５
〜８０ｃＳｔ、さらに好ましくは３．０〜７０ｃＳｔの
範囲にある。
酸エステルは、潤滑油基油として用いられる。カルボン酸エステル 本発明で用いられるカルボン酸エステルは、分子中に少
なくとも１個のエステル基を有し、ＧＰＣにより求めた
数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、好ましく
は３００〜４，０００、さらに好ましくは３００〜３，
０００の範囲にある。また、このカルボン酸エステルの
１００℃動粘度が２〜１００ｃＳｔ、好ましくは２．５
〜８０ｃＳｔ、さらに好ましくは３．０〜７０ｃＳｔの
範囲にある。
【００１３】本発明においては、たとえば下記の公報に
記載されているようなカルボン酸エステルが用いられ
る。特開平３−２２７，３９７号公報には、たとえばブ
タン酸、2-メチルプロパン酸、ペンタン酸、2-メチルブ
タン酸、3-メチルブタン酸、ヘキサン酸、2-エチルブタ
ン酸、2-メチルペンタン酸あるいはこれらの混合物等の
炭素原子数２〜６の脂肪酸と、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、
テトラペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパ
ンあるいはこれらの混合物等のネオペンチルポリオール
とから得られるカルボン酸エステルが詳細に記載されて
いる。
記載されているようなカルボン酸エステルが用いられ
る。特開平３−２２７，３９７号公報には、たとえばブ
タン酸、2-メチルプロパン酸、ペンタン酸、2-メチルブ
タン酸、3-メチルブタン酸、ヘキサン酸、2-エチルブタ
ン酸、2-メチルペンタン酸あるいはこれらの混合物等の
炭素原子数２〜６の脂肪酸と、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、
テトラペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパ
ンあるいはこれらの混合物等のネオペンチルポリオール
とから得られるカルボン酸エステルが詳細に記載されて
いる。
【００１４】また、特開平３−１２８，９９１号公報に
は、エーテル結合を持たない炭素原子数５〜１２の２価
アルコール１種類以上と、炭素原子数３〜１８の直鎖ま
たは分枝状の１価脂肪酸１種類以上とから得られるエス
テル、および上記のエーテル結合を持たない炭素原子数
５〜１２の２価アルコール１種類以上と、上記の炭素原
子数３〜１８の直鎖または分枝状の１価脂肪酸１種類以
上と、炭素原子数４〜１４の多塩基酸１種類以上とから
得られるカルボン酸エステルが詳細に記載されている。
は、エーテル結合を持たない炭素原子数５〜１２の２価
アルコール１種類以上と、炭素原子数３〜１８の直鎖ま
たは分枝状の１価脂肪酸１種類以上とから得られるエス
テル、および上記のエーテル結合を持たない炭素原子数
５〜１２の２価アルコール１種類以上と、上記の炭素原
子数３〜１８の直鎖または分枝状の１価脂肪酸１種類以
上と、炭素原子数４〜１４の多塩基酸１種類以上とから
得られるカルボン酸エステルが詳細に記載されている。
【００１５】エーテル結合を持たない炭素原子数５〜１
２の２価アルコールとしては、具体的には、ネオペンチ
ルグリコール、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、
2-ブチル-2- エチル-1,3- プロパンジオール、3-メチル
-1,5- ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3- ペン
タンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオールなどが
用いられる。
２の２価アルコールとしては、具体的には、ネオペンチ
ルグリコール、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、
2-ブチル-2- エチル-1,3- プロパンジオール、3-メチル
-1,5- ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3- ペン
タンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオールなどが
用いられる。
【００１６】炭素原子数３〜１８の直鎖または分枝状の
１価脂肪酸としては、具体的には、プロピオン酸、イソ
プロピオン酸、ブタン酸、イソブタン酸、ペンタン酸、
ヘキサン酸、ヘプタン酸、イソヘプタン酸、オクタン
酸、2-エチルヘキサン酸、ノナン酸、3,5,5-トリメチル
ヘキサン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸などが
用いられる。
１価脂肪酸としては、具体的には、プロピオン酸、イソ
プロピオン酸、ブタン酸、イソブタン酸、ペンタン酸、
ヘキサン酸、ヘプタン酸、イソヘプタン酸、オクタン
酸、2-エチルヘキサン酸、ノナン酸、3,5,5-トリメチル
ヘキサン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸などが
用いられる。
【００１７】炭素原子数４〜１４の多塩基酸としては、
具体的には、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタ
ル酸、マレイン酸などが用いられる。
具体的には、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタ
ル酸、マレイン酸などが用いられる。
【００１８】さらに、特開平４−２０，５９７号公報、
特開平３−２１７，４９３号公報、特開平３−１２８，
９９２号公報には、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグ
リコール等の多価アルコールと、2-エチルヘキサン酸、
ヘプタン酸、カプロン酸等のモノカルボン酸またはその
誘導体とから得られるカルボン酸エステル、たとえば、
（１）トリメチロールプロパン（1mol）と2-エチルヘキ
サン酸（3mol）とからなるトリエステル Ｃ2Ｈ5Ｃ［ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2（Ｃ2Ｈ5）（ＣＨ2）3Ｃ
Ｈ3］3 、 （２）トリメチロールプロパン（1mol）と3,3,5-トリメ
チルヘキサン酸（3mol）とからなるトリエステル Ｃ2Ｈ5Ｃ［ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）3］3 、 （３）トリメチロールプロパン（1mol）と2-エチルヘキ
サン酸（1.5mol）と3,3,5-トリメチルヘキサン酸（1.5m
ol）とからなるトリエステル、（４）ジ- （トリメチロ
ールプロパン）（1mol）とn-ヘキサン酸（2mol）と2,4-
ジメチルペンタン酸（2mol）とからなるテトラエステル [ＲＣＯＯＣＨ2]2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)
[ＣＨ2ＯＣＯＲ]2 （式中のＲは、−（ＣＨ2）4ＣＨ3 または−ＣＨ（ＣＨ
3）ＣＨ2ＣＨ−（ＣＨ3）2 である）、（５）ジ- （ト
リメチロールプロパン）（1mol）と3,3,5-トリメチルヘ
キサン酸（4mol）とからなるテトラエステル [ＲＣＯＯＣＨ2]2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)
[ＣＨ2ＯＣＯＲ]2 （式中のＲは、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）
3 である）などが詳細に記載されている。
特開平３−２１７，４９３号公報、特開平３−１２８，
９９２号公報には、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグ
リコール等の多価アルコールと、2-エチルヘキサン酸、
ヘプタン酸、カプロン酸等のモノカルボン酸またはその
誘導体とから得られるカルボン酸エステル、たとえば、
（１）トリメチロールプロパン（1mol）と2-エチルヘキ
サン酸（3mol）とからなるトリエステル Ｃ2Ｈ5Ｃ［ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2（Ｃ2Ｈ5）（ＣＨ2）3Ｃ
Ｈ3］3 、 （２）トリメチロールプロパン（1mol）と3,3,5-トリメ
チルヘキサン酸（3mol）とからなるトリエステル Ｃ2Ｈ5Ｃ［ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）3］3 、 （３）トリメチロールプロパン（1mol）と2-エチルヘキ
サン酸（1.5mol）と3,3,5-トリメチルヘキサン酸（1.5m
ol）とからなるトリエステル、（４）ジ- （トリメチロ
ールプロパン）（1mol）とn-ヘキサン酸（2mol）と2,4-
ジメチルペンタン酸（2mol）とからなるテトラエステル [ＲＣＯＯＣＨ2]2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)
[ＣＨ2ＯＣＯＲ]2 （式中のＲは、−（ＣＨ2）4ＣＨ3 または−ＣＨ（ＣＨ
3）ＣＨ2ＣＨ−（ＣＨ3）2 である）、（５）ジ- （ト
リメチロールプロパン）（1mol）と3,3,5-トリメチルヘ
キサン酸（4mol）とからなるテトラエステル [ＲＣＯＯＣＨ2]2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ(Ｃ2Ｈ5)
[ＣＨ2ＯＣＯＲ]2 （式中のＲは、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）
3 である）などが詳細に記載されている。
【００１９】さらにまた、特表平３−５０５，６０２号
公報には、少なくとも２個の水酸基を含む多価ヒドロキ
シ化合物とカルボン酸とから得られるカルボン酸エステ
ルが詳細に記載されている。
公報には、少なくとも２個の水酸基を含む多価ヒドロキ
シ化合物とカルボン酸とから得られるカルボン酸エステ
ルが詳細に記載されている。
【００２０】上記多価ヒドロキシ化合物としては、具体
的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセロール、ネオペンチルグリ
コール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,
4-ブタンジオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトール、トリグリセ
ロール、トリメチロールプロパン、ソルビトールなどが
挙げられる。
的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセロール、ネオペンチルグリ
コール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,
4-ブタンジオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトール、トリグリセ
ロール、トリメチロールプロパン、ソルビトールなどが
挙げられる。
【００２１】上記カルボン酸としては、具体的には、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン
酸、ヘプタン酸等の直鎖状飽和モノカルボン酸；2-エチ
ル-n- 酪酸、2-ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸、
2-メチルヘキサン酸、3,5,5-トリメチルヘキサン酸、2-
エチルヘキサン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸等の
分枝状飽和モノカルボン酸；マレイン酸、コハク酸等の
飽和ジカルボン酸などが挙げられる。
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン
酸、ヘプタン酸等の直鎖状飽和モノカルボン酸；2-エチ
ル-n- 酪酸、2-ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸、
2-メチルヘキサン酸、3,5,5-トリメチルヘキサン酸、2-
エチルヘキサン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸等の
分枝状飽和モノカルボン酸；マレイン酸、コハク酸等の
飽和ジカルボン酸などが挙げられる。
【００２２】これらのカルボン酸エステルのうち、前記
の（１）〜（５）のカルボン酸エステルが好ましく用い
られる。特に前記の（２）、（４）、（５）のカルボン
酸エステルが好ましく用いられる。
の（１）〜（５）のカルボン酸エステルが好ましく用い
られる。特に前記の（２）、（４）、（５）のカルボン
酸エステルが好ましく用いられる。
【００２３】炭酸エステル 本発明で用いられる炭酸エステルは、分子中に少なくと
も１個のカーボネート基を有し、ＧＰＣにより求めた数
平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、好ましくは
３００〜４，０００、さらに好ましくは３００〜３，０
００の範囲にある。また、この炭酸エステルの１００℃
動粘度が２〜１００ｃＳｔ、好ましくは２．５〜８０ｃ
Ｓｔ、さらに好ましくは３．０〜７０ｃＳｔの範囲にあ
る。
も１個のカーボネート基を有し、ＧＰＣにより求めた数
平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、好ましくは
３００〜４，０００、さらに好ましくは３００〜３，０
００の範囲にある。また、この炭酸エステルの１００℃
動粘度が２〜１００ｃＳｔ、好ましくは２．５〜８０ｃ
Ｓｔ、さらに好ましくは３．０〜７０ｃＳｔの範囲にあ
る。
【００２４】このような炭酸エステルとしては、たとえ
ばトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ネ
オペンチルグリコール等の第１ヒドロキシ基１〜６個を
有する脂肪族アルコールと、炭酸ジメチル、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジフェニル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等
の炭酸の低級エステル、あるいはホスゲン等の炭酸ハラ
イドとから得られる炭酸エステルなどが挙げられる。こ
のような炭酸エステルは、特開平３−２１７，４９８号
公報に詳細に記載されている。
ばトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ネ
オペンチルグリコール等の第１ヒドロキシ基１〜６個を
有する脂肪族アルコールと、炭酸ジメチル、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジフェニル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等
の炭酸の低級エステル、あるいはホスゲン等の炭酸ハラ
イドとから得られる炭酸エステルなどが挙げられる。こ
のような炭酸エステルは、特開平３−２１７，４９８号
公報に詳細に記載されている。
【００２５】また、炭酸エステルの他の例としては、特
開平４−１８，４９０号公報に記載されている下記のよ
うな化合物が挙げられる。 （１）（ＲＯＣＯＯＣＨ2）4Ｃ 式中のＲは、iso-Ｃ6Ｈ13 またはiso-Ｃ7Ｈ15 である。 （２）（ＲＯＣＯＯＣＨ2）3ＣＣＨ3 式中のＲは、iso-Ｃ6Ｈ13 またはiso-Ｃ7Ｈ15 である。 （３）（ＲＯＣＯＯＣＨ2）3ＣＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ（ＣＨ2
ＯＣＯＯＲ）3 式中のＲは、iso-Ｃ3Ｈ7 またはiso-Ｃ4Ｈ9 である。
開平４−１８，４９０号公報に記載されている下記のよ
うな化合物が挙げられる。 （１）（ＲＯＣＯＯＣＨ2）4Ｃ 式中のＲは、iso-Ｃ6Ｈ13 またはiso-Ｃ7Ｈ15 である。 （２）（ＲＯＣＯＯＣＨ2）3ＣＣＨ3 式中のＲは、iso-Ｃ6Ｈ13 またはiso-Ｃ7Ｈ15 である。 （３）（ＲＯＣＯＯＣＨ2）3ＣＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ（ＣＨ2
ＯＣＯＯＲ）3 式中のＲは、iso-Ｃ3Ｈ7 またはiso-Ｃ4Ｈ9 である。
【００２６】本発明で特に好ましく用いられる炭酸エス
テルとしては、特開平３−２４７，６９５号公報に記載
されている、下式で表わされるグリコールエーテルカー
ボネートなどが挙げられる。
テルとしては、特開平３−２４７，６９５号公報に記載
されている、下式で表わされるグリコールエーテルカー
ボネートなどが挙げられる。
【００２７】Ｒ1−Ｏ−［（Ｒ3）Ｏ］n−ＣＯＯ−Ｒ2 式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数
１〜２０の脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族の炭化
水素基であり、Ｒ3 は、エチレン基またはプロピレン基
であり、ｎは２〜１００の整数である。
１〜２０の脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族の炭化
水素基であり、Ｒ3 は、エチレン基またはプロピレン基
であり、ｎは２〜１００の整数である。
【００２８】上記式で表わされるグリコールエーテルカ
ーボネートの具体的な例としては、下記の式で表わされ
る化合物などが挙げられる。 （１）ＣＨ3−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］−ＣＯＯ−Ｃ3Ｈ6ＣＨ3 （２）ｎ- Ｃ4Ｈ9Ｏ−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］n−ＣＯＯ−ＣＨ3 式中のｎは２〜１００の整数である。
ーボネートの具体的な例としては、下記の式で表わされ
る化合物などが挙げられる。 （１）ＣＨ3−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］−ＣＯＯ−Ｃ3Ｈ6ＣＨ3 （２）ｎ- Ｃ4Ｈ9Ｏ−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］n−ＣＯＯ−ＣＨ3 式中のｎは２〜１００の整数である。
【００２９】また本発明では、ソルビトールなどの糖か
ら誘導されるポリカーボネート、下記のような環状構造
を有しないポリカーボネートも特に好ましく用いられ
る。 ＣＨ3−Ｏ−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］n−ＣＯＯ−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］nＣ
Ｈ3 式中のｎは２〜１００の整数である。
ら誘導されるポリカーボネート、下記のような環状構造
を有しないポリカーボネートも特に好ましく用いられ
る。 ＣＨ3−Ｏ−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］n−ＣＯＯ−［Ｃ3Ｈ6Ｏ］nＣ
Ｈ3 式中のｎは２〜１００の整数である。
【００３０】フルオロアルキル基含有アルコール 本発明で用いられるフルオロアルキル基含有アルコール
は、分子量が好ましくは５０〜１，０００、さらに好ま
しくは１００〜９００の範囲内にある。
は、分子量が好ましくは５０〜１，０００、さらに好ま
しくは１００〜９００の範囲内にある。
【００３１】フルオロアルキル基含有アルコールとして
は、具体的には、トリフルオロエタノール、ペルフルオ
ロヘキシルエチルアルコール、ペルフルオロオクチルエ
チルアルコール、ペルフルオロデシルエチルアルコー
ル、1H,2H,5H- オクタフルオロペンタノール、ヘキサフ
ルオロイソプロパノール等の１価フルオロアルキル基含
有アルコール；3-（2-パーフルオロヘキシル）エトキシ
-1,2- ジヒドロキシプロパン、N-n-2,3-ジヒドロキシプ
ロピルパーフルオロオクチルスルホンアミド等の２価フ
ルオロアルキル基含有アルコールなどが挙げられる。こ
れらの中では、特にペルフルオロヘキシルエチルアルコ
ール、ペルフルオロオクチルエチルアルコール、ペルフ
ルオロデシルエチルアルコールが好ましく用いられる。
は、具体的には、トリフルオロエタノール、ペルフルオ
ロヘキシルエチルアルコール、ペルフルオロオクチルエ
チルアルコール、ペルフルオロデシルエチルアルコー
ル、1H,2H,5H- オクタフルオロペンタノール、ヘキサフ
ルオロイソプロパノール等の１価フルオロアルキル基含
有アルコール；3-（2-パーフルオロヘキシル）エトキシ
-1,2- ジヒドロキシプロパン、N-n-2,3-ジヒドロキシプ
ロピルパーフルオロオクチルスルホンアミド等の２価フ
ルオロアルキル基含有アルコールなどが挙げられる。こ
れらの中では、特にペルフルオロヘキシルエチルアルコ
ール、ペルフルオロオクチルエチルアルコール、ペルフ
ルオロデシルエチルアルコールが好ましく用いられる。
【００３２】これらのフルオロアルキル基含有アルコー
ルは、単独で、または組合わせて用いられる。本発明に
おいては、フルオロアルキル基含有アルコールは、上記
カルボン酸エステルまたは炭酸エステル１００重量部に
対して０．００１〜１５重量部、好ましくは０．１〜１
０重量部、さらに好ましくは１〜８重量部の割合で用い
られる。
ルは、単独で、または組合わせて用いられる。本発明に
おいては、フルオロアルキル基含有アルコールは、上記
カルボン酸エステルまたは炭酸エステル１００重量部に
対して０．００１〜１５重量部、好ましくは０．１〜１
０重量部、さらに好ましくは１〜８重量部の割合で用い
られる。
【００３３】フルオロアルキル基含有アルコールを上記
のような割合で用いると、Ｒ−１３４ａなどのＨＣＦＣ
を冷媒として用いる圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量
を大幅に低減させることができるとともに、カルボン酸
エステルまたは炭酸エステルの溶解性の低下、および冷
凍機用潤滑油組成物の動粘度の大幅な低下を防止するこ
とができる。本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、高
価なフルオロアルキル基含有アルコールの使用量が上記
のように比較的少ないので経済的である。
のような割合で用いると、Ｒ−１３４ａなどのＨＣＦＣ
を冷媒として用いる圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量
を大幅に低減させることができるとともに、カルボン酸
エステルまたは炭酸エステルの溶解性の低下、および冷
凍機用潤滑油組成物の動粘度の大幅な低下を防止するこ
とができる。本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、高
価なフルオロアルキル基含有アルコールの使用量が上記
のように比較的少ないので経済的である。
【００３４】本発明においては、冷凍機用潤滑油組成物
中に、潤滑油基油としてのカルボン酸エステルまたは炭
酸エステルと添加剤としてのフルオロアルキル基含有ア
ルコールのほかに、従来公知の摩耗低減剤を配合するこ
とができる。
中に、潤滑油基油としてのカルボン酸エステルまたは炭
酸エステルと添加剤としてのフルオロアルキル基含有ア
ルコールのほかに、従来公知の摩耗低減剤を配合するこ
とができる。
【００３５】このような摩耗低減剤としては、具体的に
は、燐酸エステル類；酸性燐酸エステル類；酸性燐酸エ
ステルのアミン塩類；脂肪酸類；デカノール，ラウリル
アルコール、2-エチルヘキサノール、2-エチル-1,3- ヘ
キサンジオール等のモノアルコール類；1,2-デカンジオ
ール、1,2-オクタンジオール、トリエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール等の多価アルコール類；エチ
レンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体の
ジメチルエーテル；カルバミン酸エステル類；ジチオ燐
酸亜鉛；カルボン酸塩；サルファイト類；メルカプタン
類；フッ化アルキルポリシロキサン類などが挙げられ
る。これらの摩耗低減剤は１種用いてもよいし、また２
種以上併用してもよい。
は、燐酸エステル類；酸性燐酸エステル類；酸性燐酸エ
ステルのアミン塩類；脂肪酸類；デカノール，ラウリル
アルコール、2-エチルヘキサノール、2-エチル-1,3- ヘ
キサンジオール等のモノアルコール類；1,2-デカンジオ
ール、1,2-オクタンジオール、トリエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール等の多価アルコール類；エチ
レンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体の
ジメチルエーテル；カルバミン酸エステル類；ジチオ燐
酸亜鉛；カルボン酸塩；サルファイト類；メルカプタン
類；フッ化アルキルポリシロキサン類などが挙げられ
る。これらの摩耗低減剤は１種用いてもよいし、また２
種以上併用してもよい。
【００３６】本発明においては、冷凍機用潤滑油組成物
中に、冷凍機油等の潤滑油で使用される油性剤、消泡
剤、防錆剤、着色剤を、本発明の目的を損なわない範囲
で配合することもできる。
中に、冷凍機油等の潤滑油で使用される油性剤、消泡
剤、防錆剤、着色剤を、本発明の目的を損なわない範囲
で配合することもできる。
【００３７】
【発明の効果】本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物は、
数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃
動粘度が２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エステル、また
は数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００
℃動粘度が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステル１００重量
部と、フルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜
１５重量部とを含有してなるので、特にＲ−１３４ａな
どのフルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を冷媒とし
て用いる圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低
減させることができる。
数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００℃
動粘度が２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エステル、また
は数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０００、１００
℃動粘度が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステル１００重量
部と、フルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜
１５重量部とを含有してなるので、特にＲ−１３４ａな
どのフルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を冷媒とし
て用いる圧縮式冷凍機の摺動部の金属摩耗量を大幅に低
減させることができる。
【００３８】また、本発明に係る冷凍機用潤滑油組成物
は、潤滑油特性に優れているので、圧縮式以外の形式の
冷凍機に対しても使用することができる。以下、本発明
を実施例により説明するが、本発明は、これらの実施例
に限定されるものではない。
は、潤滑油特性に優れているので、圧縮式以外の形式の
冷凍機に対しても使用することができる。以下、本発明
を実施例により説明するが、本発明は、これらの実施例
に限定されるものではない。
【００３９】なお、実施例および比較例における各種物
性試験は、以下の方法に従って行なった。 ［試験方法］ ａ．１００℃および４０℃における動粘度：ＪＩＳ Ｋ-
２２８３による。 ｂ．密度：ＪＩＳ Ｋ-２２４９による。 ｃ．全酸価：ＪＩＳ Ｋ-２５０１による。 ｄ．摩耗量：ＡＳＴＭ Ｄ ３２３３に準じ、ファレック
ス試験機を用いて、下記の条件で、摩耗試験を行なっ
て、試験後のテストピース（Ｖブロック、ジャーナル）
の重量減量で求めた。
性試験は、以下の方法に従って行なった。 ［試験方法］ ａ．１００℃および４０℃における動粘度：ＪＩＳ Ｋ-
２２８３による。 ｂ．密度：ＪＩＳ Ｋ-２２４９による。 ｃ．全酸価：ＪＩＳ Ｋ-２５０１による。 ｄ．摩耗量：ＡＳＴＭ Ｄ ３２３３に準じ、ファレック
ス試験機を用いて、下記の条件で、摩耗試験を行なっ
て、試験後のテストピース（Ｖブロック、ジャーナル）
の重量減量で求めた。
【００４０】（試験条件） ・試料油量；９０ｍｌ ・テストピース：ＶブロックはＡ４０３２（ＪＩＳ Ｈ
４１４０の合金番号４０３２相当品）を用い、ジャーナ
ルはＡＳＴＭ Ｄ-３２３３において標準とされているジ
ャーナルを使用した。
４１４０の合金番号４０３２相当品）を用い、ジャーナ
ルはＡＳＴＭ Ｄ-３２３３において標準とされているジ
ャーナルを使用した。
【００４１】・温度：１２５℃ ・回転数：２６０ｒｐｍ ・荷重条件：２５０ ｌｂｆで３０分間 ・通気ガス（冷媒）の種類とその流量：Ｒ−１３４ａ、
５リットル／ｈｒ
５リットル／ｈｒ
【００４２】
【参考例１】 ［炭酸エステルの製造］１０段シーブトレー式蒸留塔を
備えた容量５リットルのフラスコに、3-メチル-1,5- ペ
ンタンジオール５８８ｇ（４．９８モル）、メチルヘキ
サノール（3-メチル体８７％と5-メチル体１３％との混
合物）２，５００ｇ（２１．４２モル）、ジメチルカー
ボネート１，９３２ｇ（２１．４５モル）、および２８
重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液３．８ｇ（０．
０２０モル）を仕込んだ。
備えた容量５リットルのフラスコに、3-メチル-1,5- ペ
ンタンジオール５８８ｇ（４．９８モル）、メチルヘキ
サノール（3-メチル体８７％と5-メチル体１３％との混
合物）２，５００ｇ（２１．４２モル）、ジメチルカー
ボネート１，９３２ｇ（２１．４５モル）、および２８
重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液３．８ｇ（０．
０２０モル）を仕込んだ。
【００４３】この混合物を常圧下に１１０〜１６０℃で
８時間加熱し、生成するメタノールを留出した。メタノ
ール収率は９８％であった。次いで、この混合物を減圧
下（１３０〜１０ｍｍＨｇ）、１３０〜１７０℃に加熱
して８時間反応させ、メタノール、ジメチルカーボネー
ト、メチルヘキサノールおよびメチル- メチルヘキシル
カーボネートを留去させた。
８時間加熱し、生成するメタノールを留出した。メタノ
ール収率は９８％であった。次いで、この混合物を減圧
下（１３０〜１０ｍｍＨｇ）、１３０〜１７０℃に加熱
して８時間反応させ、メタノール、ジメチルカーボネー
ト、メチルヘキサノールおよびメチル- メチルヘキシル
カーボネートを留去させた。
【００４４】このようにして得られた反応混合物に、用
いたＮａＯＣＨ3 の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含
有する水溶液で洗浄、水洗した後、過剰のジ- ［メチル
ヘキシル］カーボネートを蒸留除去してポリカーボネー
ト１，４８０ｇを得た。
いたＮａＯＣＨ3 の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含
有する水溶液で洗浄、水洗した後、過剰のジ- ［メチル
ヘキシル］カーボネートを蒸留除去してポリカーボネー
ト１，４８０ｇを得た。
【００４５】得られたポリカーボネートは、分析した結
果、下記の構造を有するジカーボネートと、その縮合物
が混在していることが判った。 Ｃ7Ｈ15ＯＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＯＯＣ7Ｈ15 得られたジカーボネートは、ＧＰＣにより求めた数平均
分子量（Ｍｎ）が４５０、密度が１．００１ｇ／ｍｌ、
１００℃動粘度が５．６７ｃＳｔ、４０℃動粘度が２
９．６ｃＳｔ、全酸価が０．０１ｍｇ-ＫＯＨ／ｇであ
った。
果、下記の構造を有するジカーボネートと、その縮合物
が混在していることが判った。 Ｃ7Ｈ15ＯＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＯＯＣ7Ｈ15 得られたジカーボネートは、ＧＰＣにより求めた数平均
分子量（Ｍｎ）が４５０、密度が１．００１ｇ／ｍｌ、
１００℃動粘度が５．６７ｃＳｔ、４０℃動粘度が２
９．６ｃＳｔ、全酸価が０．０１ｍｇ-ＫＯＨ／ｇであ
った。
【００４６】
【参考例２】 ［カルボン酸エステルの製造］攪拌棒、窒素ガラス吹き
込み管、温度計および冷却管付き水分離器を備えた１リ
ットル四つ口セパラブルフラスコに、トリメチロールプ
ロパン１３４ｇ（１．０モル）、3,5,5-トリメチルカプ
ロン酸６６４ｇ（４．２モル）およびp-トルエンスルホ
ン酸２ｇを入れ、窒素気流下、１９０℃で８時間、留水
する水を系外に除きながらエステル化反応を行なった。
込み管、温度計および冷却管付き水分離器を備えた１リ
ットル四つ口セパラブルフラスコに、トリメチロールプ
ロパン１３４ｇ（１．０モル）、3,5,5-トリメチルカプ
ロン酸６６４ｇ（４．２モル）およびp-トルエンスルホ
ン酸２ｇを入れ、窒素気流下、１９０℃で８時間、留水
する水を系外に除きながらエステル化反応を行なった。
【００４７】反応終了後、１０％炭酸ナトリウム水溶液
２５０ｃｃで３回洗浄、水洗した後、１２０℃、１Ｔｏ
ｒｒで１時間減圧乾燥を行なったところ、トリメチロー
ルプロパンの3,5,5-トリメチルカプロン酸トリエステル
を５４０ｇ得た。
２５０ｃｃで３回洗浄、水洗した後、１２０℃、１Ｔｏ
ｒｒで１時間減圧乾燥を行なったところ、トリメチロー
ルプロパンの3,5,5-トリメチルカプロン酸トリエステル
を５４０ｇ得た。
【００４８】得られたカルボン酸エステルは、ＧＰＣに
より求めた数平均分子量（Ｍｎ）が５５０、密度が０．
９４１ｇ／ｍｌ、１００℃動粘度が７．１ｃＳｔ、４０
℃動粘度が５１．７ｃＳｔ、全酸価が０．０１ｍｇ-Ｋ
ＯＨ／ｇであった。
より求めた数平均分子量（Ｍｎ）が５５０、密度が０．
９４１ｇ／ｍｌ、１００℃動粘度が７．１ｃＳｔ、４０
℃動粘度が５１．７ｃＳｔ、全酸価が０．０１ｍｇ-Ｋ
ＯＨ／ｇであった。
【００４９】
【実施例１】参考例１のジカーボネート１００重量部
と、2-（ペルフルオロオクチル）エタノール４重量部と
を、８０℃で混合溶解させた。
と、2-（ペルフルオロオクチル）エタノール４重量部と
を、８０℃で混合溶解させた。
【００５０】上記のようにして得られた潤滑油組成物を
用いて、上記摩耗試験を行ない、金属摩耗量を求めた。
その結果を第１表に示す。
用いて、上記摩耗試験を行ない、金属摩耗量を求めた。
その結果を第１表に示す。
【００５１】
【実施例２】実施例１において、2-（ペルフルオロオク
チル）エタノールの添加量を０．４重量部とした以外
は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
チル）エタノールの添加量を０．４重量部とした以外
は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
【００５２】得られた潤滑油組成物を用いて、上記摩耗
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
【００５３】
【実施例３】実施例１において、2-（ペルフルオロオク
チル）エタノールの代わりに、1H,2H,5H- オクタフルオ
ロペンタノールを用いた以外は、実施例１と同様にして
潤滑油組成物を得た。
チル）エタノールの代わりに、1H,2H,5H- オクタフルオ
ロペンタノールを用いた以外は、実施例１と同様にして
潤滑油組成物を得た。
【００５４】得られた潤滑油組成物を用いて、上記摩耗
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
【００５５】
【実施例４】実施例３において、1H,2H,5H- オクタフル
オロペンタノールの添加量を０．０４重量部とした以外
は、実施例３と同様にして潤滑油組成物を得た。
オロペンタノールの添加量を０．０４重量部とした以外
は、実施例３と同様にして潤滑油組成物を得た。
【００５６】得られた潤滑油組成物を用いて、上記摩耗
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
【００５７】
【実施例５】実施例１において、2-（ペルフルオロオク
チル）エタノールの添加量を６重量部とした以外は、実
施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
チル）エタノールの添加量を６重量部とした以外は、実
施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
【００５８】得られた潤滑油組成物を用いて、上記摩耗
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
【００５９】
【実施例６】実施例１において、参考例１のジカーボネ
ートの代わりに、参考例２のカルボン酸エステルを用い
た以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
ートの代わりに、参考例２のカルボン酸エステルを用い
た以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
【００６０】得られた潤滑油組成物を用いて、上記摩耗
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
【００６１】
【比較例１】参考例１のジカーボネートのみについて上
記摩耗試験を行ない、金属摩耗量を求めた。
記摩耗試験を行ない、金属摩耗量を求めた。
【００６２】その結果を第１表に示す。
【００６３】
【比較例２】実施例１において、2-（ペルフルオロオク
チル）エタノールの添加量を０．０００４重量部とした
以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
チル）エタノールの添加量を０．０００４重量部とした
以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
【００６４】得られた潤滑油組成物を用いて、上記摩耗
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
試験を行ない、金属摩耗量を求めた。その結果を第１表
に示す。
【００６５】
【比較例３】参考例２のカルボン酸エステルのみについ
て上記摩耗試験を行ない、金属摩耗量を求めた。
て上記摩耗試験を行ない、金属摩耗量を求めた。
【００６６】その結果を第１表に示す。
【００６７】
【表１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１０Ｍ 169/04 105:48 131:10） Ｃ１０Ｎ 20:02 20:04 30:06 40:30 (72)発明者 竹 内 邦 彦 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油化 学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，００
０、１００℃動粘度が２〜１００ｃＳｔのカルボン酸エ
ステル、または数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜５，０
００、１００℃動粘度が２〜１００ｃＳｔの炭酸エステ
ル１００重量部と、 フルオロアルキル基含有アルコール０．００１〜１５重
量部とを含有してなることを特徴とする冷凍機用潤滑油
組成物。 - 【請求項２】前記フルオロアルキル基含有アルコールの
分子量が５０〜１，０００であることを特徴とする請求
項１に記載の冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項３】圧縮式冷凍機用であることを特徴とする請
求項１または２に記載の冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項４】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
冷媒として用いる圧縮式冷凍機用であることを特徴とす
る請求項３に記載の冷凍機用潤滑油組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5287080A JPH07138588A (ja) | 1993-11-16 | 1993-11-16 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| TW083110170A TW252994B (ja) | 1993-11-16 | 1994-11-04 | |
| EP94118009A EP0655494A1 (en) | 1993-11-16 | 1994-11-15 | Lubricating oil composition for refrigeration machine |
| CA002135839A CA2135839A1 (en) | 1993-11-16 | 1994-11-15 | Lubricating oil composition for refrigeration machine |
| KR1019940030028A KR950014275A (ko) | 1993-11-16 | 1994-11-16 | 냉동기용 윤활유 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5287080A JPH07138588A (ja) | 1993-11-16 | 1993-11-16 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07138588A true JPH07138588A (ja) | 1995-05-30 |
Family
ID=17712801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5287080A Pending JPH07138588A (ja) | 1993-11-16 | 1993-11-16 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0655494A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07138588A (ja) |
| KR (1) | KR950014275A (ja) |
| CA (1) | CA2135839A1 (ja) |
| TW (1) | TW252994B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008013620A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-01-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | グリース基油拡散防止剤組成物及びこれを用いたグリース |
| WO2008053951A1 (fr) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition d'huile lubrifiante pour réfrigérateurs |
| JP2013136789A (ja) * | 2013-04-05 | 2013-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用潤滑油組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705086A (en) * | 1996-04-16 | 1998-01-06 | Mobil Oil Corporation | Refrigeration oils comprising esters of hindered alcohols |
| US6268317B1 (en) | 1997-10-30 | 2001-07-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Working fluid for refrigerating cycle equipment and the refrigerating cycle equipment using the same |
| CN102477987A (zh) * | 2010-11-29 | 2012-05-30 | 广东美芝制冷设备有限公司 | 一种碳氢制冷剂旋转压缩机 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62288692A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-15 | Hitachi Ltd | フロン圧縮機用潤滑油 |
| JPH01319589A (ja) * | 1988-06-22 | 1989-12-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 冷凍機油 |
| US5154846A (en) * | 1988-12-27 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Fluorinated butylene oxide based refrigerant lubricants |
| JP2744470B2 (ja) * | 1989-06-09 | 1998-04-28 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| DE69102672T2 (de) * | 1990-04-20 | 1994-12-01 | Nippon Oil Co Ltd | Verwendung von synthetischen Schmierölen in Kühlapparaten. |
| US5002678A (en) * | 1990-06-29 | 1991-03-26 | Olin Corporation | Lubricants for heat transfer fluids |
| GB9110837D0 (en) * | 1991-05-20 | 1991-07-10 | Shell Int Research | Fluid composition for compression refrigeration |
| GB9205726D0 (en) * | 1992-03-16 | 1992-04-29 | British Petroleum Co Plc | Lubricating oil composition |
-
1993
- 1993-11-16 JP JP5287080A patent/JPH07138588A/ja active Pending
-
1994
- 1994-11-04 TW TW083110170A patent/TW252994B/zh active
- 1994-11-15 EP EP94118009A patent/EP0655494A1/en not_active Withdrawn
- 1994-11-15 CA CA002135839A patent/CA2135839A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-16 KR KR1019940030028A patent/KR950014275A/ko not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2008013620A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-01-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | グリース基油拡散防止剤組成物及びこれを用いたグリース |
| WO2008053951A1 (fr) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition d'huile lubrifiante pour réfrigérateurs |
| JP2008115266A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| US8603354B2 (en) | 2006-11-02 | 2013-12-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerators |
| KR101437707B1 (ko) * | 2006-11-02 | 2014-09-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 냉동기용 윤활유 조성물 |
| KR101505378B1 (ko) * | 2006-11-02 | 2015-03-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 냉동기용 윤활유 조성물 |
| US9315707B2 (en) | 2006-11-02 | 2016-04-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerators |
| US10358590B2 (en) | 2006-11-02 | 2019-07-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerators |
| US10988653B2 (en) | 2006-11-02 | 2021-04-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerators |
| JP2013136789A (ja) * | 2013-04-05 | 2013-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用潤滑油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0655494A1 (en) | 1995-05-31 |
| KR950014275A (ko) | 1995-06-15 |
| CA2135839A1 (en) | 1995-05-17 |
| TW252994B (ja) | 1995-08-01 |
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