JPH0811786B2 - 直接染料として有用なジスアゾ化合物 - Google Patents
直接染料として有用なジスアゾ化合物Info
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- JPH0811786B2 JPH0811786B2 JP61094994A JP9499486A JPH0811786B2 JP H0811786 B2 JPH0811786 B2 JP H0811786B2 JP 61094994 A JP61094994 A JP 61094994A JP 9499486 A JP9499486 A JP 9499486A JP H0811786 B2 JPH0811786 B2 JP H0811786B2
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- alkoxy
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/10—Disazo dyes from a coupling component "C" containing reactive methylene groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、直接染料として使用し又は染料製剤の形態
において有用な、スルホン酸基及びそれらの塩を含むジ
アゾ化合物、及びそれらを調製するための方法に関す
る。
において有用な、スルホン酸基及びそれらの塩を含むジ
アゾ化合物、及びそれらを調製するための方法に関す
る。
本発明によると、Dが、ベンゼン又はナフタレン系列
のジアゾ成分のラジカルであり、 Xが架橋基であり、 Kが、複素環カップリング成分又はエノール化され得
るCH−酸性化合物のラジカルであり、 nが、1,2,3又は4であり、 a及びbのそれぞれは、独立して0又は1であり、 R1は、水素、C1-4アルキル又は置換されたC1-4アルキ
ルであり、 R2及びR3のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、C
1-4アルキル、置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ、置換されたC1-4アルコキシ、NHCOR5、アミノ又は置
換されたアミノ又は4級アンモニウム基であり、 R4は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン又はニトロであり、そして R5は、C1-4アルキル、置換されたC1-4アルキル、C1-4
アルコキシ、又はアミノである、式Iの化合物又はその
塩又はそれぞれが遊離の酸又は塩の形態にあるこれらの
化合物の混合物 が提供される。
のジアゾ成分のラジカルであり、 Xが架橋基であり、 Kが、複素環カップリング成分又はエノール化され得
るCH−酸性化合物のラジカルであり、 nが、1,2,3又は4であり、 a及びbのそれぞれは、独立して0又は1であり、 R1は、水素、C1-4アルキル又は置換されたC1-4アルキ
ルであり、 R2及びR3のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、C
1-4アルキル、置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ、置換されたC1-4アルコキシ、NHCOR5、アミノ又は置
換されたアミノ又は4級アンモニウム基であり、 R4は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン又はニトロであり、そして R5は、C1-4アルキル、置換されたC1-4アルキル、C1-4
アルコキシ、又はアミノである、式Iの化合物又はその
塩又はそれぞれが遊離の酸又は塩の形態にあるこれらの
化合物の混合物 が提供される。
式Iの化合物においては、nは好ましくは少なくとも
2である。好ましくはDは少なくとも1つのスルホン酸
基を含み、これに加えて環A及びB(a及びbがそれぞ
れ0であることを条件に)及びKもスルホン酸基を含ん
でいてもよい。より好ましくはDは2つ又は3つのスル
ホン酸基を含み、最も好ましくは2つ含む。
2である。好ましくはDは少なくとも1つのスルホン酸
基を含み、これに加えて環A及びB(a及びbがそれぞ
れ0であることを条件に)及びKもスルホン酸基を含ん
でいてもよい。より好ましくはDは2つ又は3つのスル
ホン酸基を含み、最も好ましくは2つ含む。
式Iの化合物は、n個のスルホン酸基の他に、式Iの
化合物中に存在する該スルホン酸基の数が任意の塩基性
及び/又はカチオン性基の数と同じかより多いことを条
件として、塩基性又はカチオン性基を含んでいてもよ
い。
化合物中に存在する該スルホン酸基の数が任意の塩基性
及び/又はカチオン性基の数と同じかより多いことを条
件として、塩基性又はカチオン性基を含んでいてもよ
い。
本明細書では、ハロゲンとは、フッ素、塩素又は臭素
を、特に塩素を意味する。
を、特に塩素を意味する。
逆の表示がない限り、一般にアルキル又はアルキレン
は直鎖状又は分枝状である。
は直鎖状又は分枝状である。
Dは好ましくはDaであり、ここでDaは、式(a)、
(b)又は(c)の基を示すものであり、 ここで、R6は、水素又はスルホ、 R7は、水素、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ又はNHCOC1-4アルキルであり、 xは、0又は1であり、そして yは、1又は2である。
(b)又は(c)の基を示すものであり、 ここで、R6は、水素又はスルホ、 R7は、水素、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ又はNHCOC1-4アルキルであり、 xは、0又は1であり、そして yは、1又は2である。
より好ましくはDはDbであり、Dbは、式(a1)、
(b1)又は(c1)の基であり、 ここでR7aaは水素、塩素、メチル、メトキシ又はアセト
アミドであり、 (b1)は、xとyの合計が2であるときにスルホ基が
1,5−、3,6−、4,8−、5,7−又は6,8−位に結合し、か
つxとyの合計が3であるときにスルホ基が3,6,8−又
は4,6,8−位に結合している式(b)の基である。
(b1)又は(c1)の基であり、 ここでR7aaは水素、塩素、メチル、メトキシ又はアセト
アミドであり、 (b1)は、xとyの合計が2であるときにスルホ基が
1,5−、3,6−、4,8−、5,7−又は6,8−位に結合し、か
つxとyの合計が3であるときにスルホ基が3,6,8−又
は4,6,8−位に結合している式(b)の基である。
(c1)は、yが1であるときにスルホ基が3,6−、4,6
−、3,8−又は4,8−位に結合し、yが2であるときにス
ルホ基が3,6,8−位に結合している式(c)の基であ
る。
−、3,8−又は4,8−位に結合し、yが2であるときにス
ルホ基が3,6,8−位に結合している式(c)の基であ
る。
更により好ましくはDはDcであり、ここでDcは式
(a2)又は(b2)であり、 ここで、R7bは水素、メチル又はメトキシであり、 (b2)は、xとyの合計が2で、スルホ基が4,8−又
は6,8−位に結合している式(b)の基である。
(a2)又は(b2)であり、 ここで、R7bは水素、メチル又はメトキシであり、 (b2)は、xとyの合計が2で、スルホ基が4,8−又
は6,8−位に結合している式(b)の基である。
特別に好ましいDはDdであり、ここでDdは6,8−ジス
ルホナフチル−(2)基が最も好ましいものである式
(b2)の基である。
ルホナフチル−(2)基が最も好ましいものである式
(b2)の基である。
好ましくは架橋基としてのXは直接結合以外のもので
ある。より好ましくはXはXaであり、ここでXaは、−CO
−、−CH2−、−SO2−、−CONR1−又は であり、ここでYは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、
C1-4アルコキシ、フェノキシ;脂肪族、脂環式又は芳香
族アミン基、又は1つから3つまでの複素原子を含んで
炭素−又は窒素−結合され、かつ1つから3つまでのC
1-4アルキル基で置換されていてもよい複素環式アミン
基である。好ましくはYはYaであり、ここでYaは、塩
素、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、モノC1-2アルキル
アミノ、モノヒドロキシC2-4アルキルアミド、ジ(ヒド
ロキシC2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピペラジノ又はN−メチルピペラジノであ
る。
ある。より好ましくはXはXaであり、ここでXaは、−CO
−、−CH2−、−SO2−、−CONR1−又は であり、ここでYは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、
C1-4アルコキシ、フェノキシ;脂肪族、脂環式又は芳香
族アミン基、又は1つから3つまでの複素原子を含んで
炭素−又は窒素−結合され、かつ1つから3つまでのC
1-4アルキル基で置換されていてもよい複素環式アミン
基である。好ましくはYはYaであり、ここでYaは、塩
素、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、モノC1-2アルキル
アミノ、モノヒドロキシC2-4アルキルアミド、ジ(ヒド
ロキシC2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピペラジノ又はN−メチルピペラジノであ
る。
更により好ましくはXはXbであり、ここでXbは−CO
−、−SO2−又は である。
−、−SO2−又は である。
最も好ましくはXは−CO−である。
Kとしての任意の複素環基は、好ましくはピラゾー
ル、ピリドン又はバルビツール酸カップリング成分のラ
ジカルである。CH−酸性化合物の任意のラジカルは、好
ましくはアセトアミドカップリング成分のラジカルであ
る。
ル、ピリドン又はバルビツール酸カップリング成分のラ
ジカルである。CH−酸性化合物の任意のラジカルは、好
ましくはアセトアミドカップリング成分のラジカルであ
る。
Kは好ましくはKaであり、ここでKaは、式(d)、
(e)、(f)又は(g)であり、 ここで、Y1は、OH又はNH2であり、 R8は、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、NH2、CONH2、
COOR1、フェニル又は置換されたフェニルであり、 R9は、水素、C1-4アルキル、フェニル、又は置換され
たフェニルであり、 Y2は、O、S、=NH、=N−CN又は であり、 Q1は、水素、CN、NH2、−NHC1-4アルキル、OH、C1-4
アルコキシ、C1-4アルキル;ヒドロキシ又はC1-4アルコ
キシでモノ置換されたC2-4アルキル;C5-6シクロアルキ
ル;フェニル基が未置換かC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ、ハロゲン、COOH及びSO3Hから選択される1つから3
つの基により置換されているフェニル又はフェニル−C
1-4アルキル、未置換又は1つから3つまでのC1-4アル
キルで置換されかつ炭素又は窒素原子に直接、あるいは
任意の が架橋部を介して結合していることを条件として架橋部
を介して結合されている1つから3つまでの複素原子を
含む飽和又は不飽和の5又は6員環複素環、COR10又は
−(CH2)1-3R11であり、 R10は、OH、NH2又はC1-4アルコキシであり、 R11は、CN、ハロゲン、SO3H、OSO3H、−COR12又は であり、 R12は、OH、NH2;未置換、又はOH、ハロゲン、CN又はC
1-4アルコキシによりモノ置換されたC1-4アルキル;フ
ェニル基が未置換、又はC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ、ハロゲン、COOH及びSO3Hから選択される1つから3
つまでの基で置換されているフェノキシ、フェニル又は
フェニル−C1-4アルキルであり、 Q2は、水素、CN、ハロゲン、SO3H、NO、NO2、−NR13R
14;未置換又はOH、ハロゲン、CN、C1-4アルコキシ、フ
ェニル、SO3H又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-4アルキ
ル;−SO2NH2、−COR15、−CH2NHCOR16E1、複数のカル
ボニル又はスルホニル基が1つの芳香環の互いにオルト
位にある2つの炭素原子に結合している式 の基、 1つから3つまでの複素原子を含み未置換、又は1つ又
は2つのメチル基、又はNH2、 −NHC1-4アルキル及び−N(C1-4アルキル)2のうちの
1つで置換された5又は6員環の一部をアンモニウムイ
オンが形成する 残基を含む基、又は R17が水素;又は未置換、又はOH、ハロゲン、CN、C1-4
アルコキシ又はフェニルで置換されたC1-4アルキルであ
り、 Z1が、S、=NH又は=NC1-4アルキルでかつ、 Z2が、更に5又は6員の炭素環又は1つ又は2つの複素
原子を含む複素環が縮合していてもよい5又は6員環を
形成するために必要な基である式 の基であるか、又は、 Q1及びQ2の両者が、共に2つの隣接する鎖部により他
の5又は6員環の一部であることのできるC3又はC4鎖を
形成し、 R13及びR14のそれぞれは独立して、水素;未置換、又
はOH、ハロゲン、CN、C1-4アルコキシ又はフェニルで置
換されたC1-4アルキル;又は−COR16E1であり、 R15は、OH、NH2、NHC1-4アルキル、−N(C1-4アルキ
ル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ;フェニル基が
未置換又はC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、
COOH及びSO3Hから選択される1つから3つまでの基で置
換されているフェニル又はフェノキシであり、 R16は、C1-6アルキレンであり、 E1は、水素、ハロゲン、プロトン化できるアミン基、
4級アンモニウム基又はヒドロジニウム基、SO3H又は−
OSO3Hであり、 Q3は、水素、CN、NO2、−NR18R19、炭素又は窒素に結
合し、未置換、又は3つまでのメチル基、又はNH2、−N
HC1-4アルキル及び−N(C1-4アルキル)2置換された
1つ又は2つの複素原子を含む飽和又は不飽和の5又は
6員複素環、C1-6アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アル
キニル;OH、CN、C1-4アルコキシ、アセトアミド、−COR
20、SO3H又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-6アルキル;C
5-6シクロアルキル;フェニル基が未置換、又はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、NO2、NH2、COOH及
びSO3Hから選択される1つから3つまでの基で置換され
たフェニル又はフェニル−C1-4アルキル;−C1-6アルキ
レン−E2、 であり、 R18及びR19のそれぞれは独立して、水素、C1-4アルキ
ル;OH、ハロゲン、CN又はC1-4アルコキシでモノ置換さ
れたC1-4アルキル;フェニル又は、ハロゲン、C1-4アル
キル及びC1-4アルコキシから選択される1つ又は2つの
基で置換されたフェニルであり、 R20は、OH又はC1-4アルコキシであり、 E2は、プロトン性アミン基、4級アンモニウム基、ヒ
ドラジニウム基又は基 であり、 R21は、E3、−NHCOR16E3、−SO2NHR16E3又は−CONHR
16E3であり、 各R22は独立して、ハロゲン、NH2又は脂肪族アミン基
であり、 E3は、プロトン性アミン基、4級アンモニウム基又は
ヒドラジニウム基であり、 Q4は、水素又はOHで、Q1がOHであるときにはQ4は水素
であり、 P1は、未置換又は置換フェニル、又は未置換又は置換
ナフチルである。
(e)、(f)又は(g)であり、 ここで、Y1は、OH又はNH2であり、 R8は、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、NH2、CONH2、
COOR1、フェニル又は置換されたフェニルであり、 R9は、水素、C1-4アルキル、フェニル、又は置換され
たフェニルであり、 Y2は、O、S、=NH、=N−CN又は であり、 Q1は、水素、CN、NH2、−NHC1-4アルキル、OH、C1-4
アルコキシ、C1-4アルキル;ヒドロキシ又はC1-4アルコ
キシでモノ置換されたC2-4アルキル;C5-6シクロアルキ
ル;フェニル基が未置換かC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ、ハロゲン、COOH及びSO3Hから選択される1つから3
つの基により置換されているフェニル又はフェニル−C
1-4アルキル、未置換又は1つから3つまでのC1-4アル
キルで置換されかつ炭素又は窒素原子に直接、あるいは
任意の が架橋部を介して結合していることを条件として架橋部
を介して結合されている1つから3つまでの複素原子を
含む飽和又は不飽和の5又は6員環複素環、COR10又は
−(CH2)1-3R11であり、 R10は、OH、NH2又はC1-4アルコキシであり、 R11は、CN、ハロゲン、SO3H、OSO3H、−COR12又は であり、 R12は、OH、NH2;未置換、又はOH、ハロゲン、CN又はC
1-4アルコキシによりモノ置換されたC1-4アルキル;フ
ェニル基が未置換、又はC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ、ハロゲン、COOH及びSO3Hから選択される1つから3
つまでの基で置換されているフェノキシ、フェニル又は
フェニル−C1-4アルキルであり、 Q2は、水素、CN、ハロゲン、SO3H、NO、NO2、−NR13R
14;未置換又はOH、ハロゲン、CN、C1-4アルコキシ、フ
ェニル、SO3H又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-4アルキ
ル;−SO2NH2、−COR15、−CH2NHCOR16E1、複数のカル
ボニル又はスルホニル基が1つの芳香環の互いにオルト
位にある2つの炭素原子に結合している式 の基、 1つから3つまでの複素原子を含み未置換、又は1つ又
は2つのメチル基、又はNH2、 −NHC1-4アルキル及び−N(C1-4アルキル)2のうちの
1つで置換された5又は6員環の一部をアンモニウムイ
オンが形成する 残基を含む基、又は R17が水素;又は未置換、又はOH、ハロゲン、CN、C1-4
アルコキシ又はフェニルで置換されたC1-4アルキルであ
り、 Z1が、S、=NH又は=NC1-4アルキルでかつ、 Z2が、更に5又は6員の炭素環又は1つ又は2つの複素
原子を含む複素環が縮合していてもよい5又は6員環を
形成するために必要な基である式 の基であるか、又は、 Q1及びQ2の両者が、共に2つの隣接する鎖部により他
の5又は6員環の一部であることのできるC3又はC4鎖を
形成し、 R13及びR14のそれぞれは独立して、水素;未置換、又
はOH、ハロゲン、CN、C1-4アルコキシ又はフェニルで置
換されたC1-4アルキル;又は−COR16E1であり、 R15は、OH、NH2、NHC1-4アルキル、−N(C1-4アルキ
ル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ;フェニル基が
未置換又はC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、
COOH及びSO3Hから選択される1つから3つまでの基で置
換されているフェニル又はフェノキシであり、 R16は、C1-6アルキレンであり、 E1は、水素、ハロゲン、プロトン化できるアミン基、
4級アンモニウム基又はヒドロジニウム基、SO3H又は−
OSO3Hであり、 Q3は、水素、CN、NO2、−NR18R19、炭素又は窒素に結
合し、未置換、又は3つまでのメチル基、又はNH2、−N
HC1-4アルキル及び−N(C1-4アルキル)2置換された
1つ又は2つの複素原子を含む飽和又は不飽和の5又は
6員複素環、C1-6アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アル
キニル;OH、CN、C1-4アルコキシ、アセトアミド、−COR
20、SO3H又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-6アルキル;C
5-6シクロアルキル;フェニル基が未置換、又はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、NO2、NH2、COOH及
びSO3Hから選択される1つから3つまでの基で置換され
たフェニル又はフェニル−C1-4アルキル;−C1-6アルキ
レン−E2、 であり、 R18及びR19のそれぞれは独立して、水素、C1-4アルキ
ル;OH、ハロゲン、CN又はC1-4アルコキシでモノ置換さ
れたC1-4アルキル;フェニル又は、ハロゲン、C1-4アル
キル及びC1-4アルコキシから選択される1つ又は2つの
基で置換されたフェニルであり、 R20は、OH又はC1-4アルコキシであり、 E2は、プロトン性アミン基、4級アンモニウム基、ヒ
ドラジニウム基又は基 であり、 R21は、E3、−NHCOR16E3、−SO2NHR16E3又は−CONHR
16E3であり、 各R22は独立して、ハロゲン、NH2又は脂肪族アミン基
であり、 E3は、プロトン性アミン基、4級アンモニウム基又は
ヒドラジニウム基であり、 Q4は、水素又はOHで、Q1がOHであるときにはQ4は水素
であり、 P1は、未置換又は置換フェニル、又は未置換又は置換
ナフチルである。
R1は好ましくはR1aであり、ここでR1aは水素、メチ
ル、エチル、又はヒドロキシ、塩素、シアノ、カルボキ
シ、又はスルホでモノ置換されたC1-3アルキルである。
より好ましくはそれはR1bで、R1bは水素、メチル又はエ
チルであり、最も好ましくはR1は水素である。
ル、エチル、又はヒドロキシ、塩素、シアノ、カルボキ
シ、又はスルホでモノ置換されたC1-3アルキルである。
より好ましくはそれはR1bで、R1bは水素、メチル又はエ
チルであり、最も好ましくはR1は水素である。
Y1は好ましくはOHである。
R8は好ましくはR8aであり、ここでR8aはメチル、メト
キシ、CONH2、COOH、COOC1-2アルキル又はフェニルであ
る。より好ましくはR8はR8bであり、ここでR8bはメチ
ル、COOH又はCONH2であり、最も好ましくはR8はメチル
である。
キシ、CONH2、COOH、COOC1-2アルキル又はフェニルであ
る。より好ましくはR8はR8bであり、ここでR8bはメチ
ル、COOH又はCONH2であり、最も好ましくはR8はメチル
である。
R9は好ましくはR9aであり、ここでR9aは水素、メチ
ル、フェニル、又はC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、塩
素、アセトアミド、−NHCOR16E3、−SO2NHR16E3、カル
ボキシ及びスルホから選択された1つ又は2つの基で置
換されたフェニルである。より好ましくはR9はR9bであ
り、ここでR9bはフェニル、又はメチル、メトキシ、塩
素及びスルホから選択された1つ又は2つの基で置換さ
れたフェニルである。
ル、フェニル、又はC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、塩
素、アセトアミド、−NHCOR16E3、−SO2NHR16E3、カル
ボキシ及びスルホから選択された1つ又は2つの基で置
換されたフェニルである。より好ましくはR9はR9bであ
り、ここでR9bはフェニル、又はメチル、メトキシ、塩
素及びスルホから選択された1つ又は2つの基で置換さ
れたフェニルである。
基(d)は好ましくは下式の(d1)であり、 特に好ましくは下式の(d2)である。
基(e)は好ましくは下式の(e1)であり、 ここでY2aは、O、S、=NH又は=N−CNである。
Q1としての任意のアルキル又はアルコキシは1つ又は
2つの炭素原子を含み、最も好ましくはメチル又はメト
キシである。任意の置換されたアルキルは、好ましくは
ヒドロキシ又はC1-2アルコキシでモノ置換されたC2-3ア
ルキルである。任意のシクロアルキルは好ましくは、シ
クロヘキシルである。
2つの炭素原子を含み、最も好ましくはメチル又はメト
キシである。任意の置換されたアルキルは、好ましくは
ヒドロキシ又はC1-2アルコキシでモノ置換されたC2-3ア
ルキルである。任意のシクロアルキルは好ましくは、シ
クロヘキシルである。
好ましくは任意の置換されたフェニル又はフェニルア
ルキル基中で、フェニル基はメチル、メトキシ、塩素、
COOH又はCO3Hから選択される1つ又は2つの基を含んで
いる。
ルキル基中で、フェニル基はメチル、メトキシ、塩素、
COOH又はCO3Hから選択される1つ又は2つの基を含んで
いる。
Q1としての任意の複素環は、好ましくは炭素又は窒素
原子に結合されているモルホリン、ピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン又はN−メチルピペラジン(飽和の場
合)、又は炭素又は窒素原子に結合されているピリジ
ン、トリアジン、ピリダジン、ピリミジン又はピラジン
(不飽和の場合)であり、後者の場合(窒素原子に結合
されている)メチレン架橋部が存在する。
原子に結合されているモルホリン、ピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン又はN−メチルピペラジン(飽和の場
合)、又は炭素又は窒素原子に結合されているピリジ
ン、トリアジン、ピリダジン、ピリミジン又はピラジン
(不飽和の場合)であり、後者の場合(窒素原子に結合
されている)メチレン架橋部が存在する。
R10は好ましくはR10aであり、ここでR10aはOH、NH2、
メトキシ又はエトキシである。より好ましくはそれはR
10bであり、ここでR10bはOH又はNH2である。
メトキシ又はエトキシである。より好ましくはそれはR
10bであり、ここでR10bはOH又はNH2である。
R12は好ましくはR12aであり、R12aはOH、NH2、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシである。より好まし
くはそれはR12bであり、ここでR12bはOH又はNH2であ
る。
ル、エチル、メトキシ又はエトキシである。より好まし
くはそれはR12bであり、ここでR12bはOH又はNH2であ
る。
R11は好ましくはR11aであり、ここでR11aは、CN、塩
素、SO3H、−OSO3H、 又は−COR12aである。より好ましくはそれはR11bであ
り、R11bはSO3H、−OSO3H、 又は−COR12bである。
素、SO3H、−OSO3H、 又は−COR12aである。より好ましくはそれはR11bであ
り、R11bはSO3H、−OSO3H、 又は−COR12bである。
Q1は好ましくはQ1aであり、ここでQ1aは水素、CN、NH
2、OH、メチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、2−C
1-2アルコキシエチル、メトキシ、エトキシ、シクロヘ
キシル;未置換、又はメチル、メトキシ、塩素、COOH及
びSO3Hから選択される1つ又は2つの基で置換されたフ
ェニル又はフェニルC1-2アルキル; −COR10a又は(CH2)1-2R11aである。より好ましくはQ1
はQ1bであり、ここでQ1bはNH2、メチル、エチル、2−
ヒドロキシエチル、シクロヘキシル、フェニル、フェニ
ルC1-2アルキル、−COR10b又は−CH2R11bである。更に
より好ましくはQ1は、Q1cであり、ここでQ1cはNH2、メ
チル、フェニル、フェニルエチル又は−CH2SO3Hであ
る。最も好ましくはQ1はメチルである。
2、OH、メチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、2−C
1-2アルコキシエチル、メトキシ、エトキシ、シクロヘ
キシル;未置換、又はメチル、メトキシ、塩素、COOH及
びSO3Hから選択される1つ又は2つの基で置換されたフ
ェニル又はフェニルC1-2アルキル; −COR10a又は(CH2)1-2R11aである。より好ましくはQ1
はQ1bであり、ここでQ1bはNH2、メチル、エチル、2−
ヒドロキシエチル、シクロヘキシル、フェニル、フェニ
ルC1-2アルキル、−COR10b又は−CH2R11bである。更に
より好ましくはQ1は、Q1cであり、ここでQ1cはNH2、メ
チル、フェニル、フェニルエチル又は−CH2SO3Hであ
る。最も好ましくはQ1はメチルである。
E1、E2又はE3としての任意のプロトン性アミン又は4
級アンモニウム基は好ましくは基B1であり、ここでB1は
第1アミン基、窒素又は炭素原子により結合された第2
又は第3の脂肪族、脂環式、芳香族又は飽和、不飽和又
は部分的に不飽和である複素環アミン基、又は上記に対
応する4級アンモニウム基である。
級アンモニウム基は好ましくは基B1であり、ここでB1は
第1アミン基、窒素又は炭素原子により結合された第2
又は第3の脂肪族、脂環式、芳香族又は飽和、不飽和又
は部分的に不飽和である複素環アミン基、又は上記に対
応する4級アンモニウム基である。
B1としての任意の脂肪族アミン基は好ましくは、モノ
C1-4アルキル−又はジ(C1-4アルキル)−アミン基であ
る。該アルキル基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C
1-4アルコキシ又はフェニルでモノ置換されていてもよ
い。任意の脂環式アミン基は好ましくは、シクロアルキ
ル基が未置換、又は1つ又は2つのC1-2アルキル基で置
換されたC5-6シクロアルキルアミノである。
C1-4アルキル−又はジ(C1-4アルキル)−アミン基であ
る。該アルキル基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C
1-4アルコキシ又はフェニルでモノ置換されていてもよ
い。任意の脂環式アミン基は好ましくは、シクロアルキ
ル基が未置換、又は1つ又は2つのC1-2アルキル基で置
換されたC5-6シクロアルキルアミノである。
任意の芳香族アミン基は好ましくは、フェニル環が未
置換、又はハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、
SO3H及びCOOHから選択される1つ又は2つの基で置換さ
れたフェニルアミノである。
置換、又はハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、
SO3H及びCOOHから選択される1つ又は2つの基で置換さ
れたフェニルアミノである。
窒素原子又は炭素原子により結合されたB1としての任
意の複素環アミン基は好ましくは、1つ又は2つの複素
原子を含み1つ又は2つのC1-4アルキル基で置換されて
いてもよい飽和、不飽和又は部分的に不飽和である5又
は6員環である。
意の複素環アミン基は好ましくは、1つ又は2つの複素
原子を含み1つ又は2つのC1-4アルキル基で置換されて
いてもよい飽和、不飽和又は部分的に不飽和である5又
は6員環である。
B1はより好ましくは基B2であり、ここでB2はプロトン
性アミン基−NR23R24又は4級アンモニウム基−N+R25R
26R27であり、各R23及びR24は独立して水素、C1-2アル
キル、分枝のないヒドロキシC2-3アルキル又はベンジル
であるか、又は両R23及びR24はそれらが結合している窒
素原子とともにピロリジン、ピペリジン、モルホリン、
ピペラジン又はN−メチルピペラジン基を形成するもの
であり、 R25及びR26のそれぞれは、独立して水素を除くR23及
びR24が有する非環式又は環式化合物の意味を有し、R27
はメチル、エチル又はベンジルであるか、又は、 R25、R26及びR27は、それらが結合している窒素原子
とともに未置換、又は1つ又は2つのメチル基で置換さ
れたピリジニウム基を形成している。
性アミン基−NR23R24又は4級アンモニウム基−N+R25R
26R27であり、各R23及びR24は独立して水素、C1-2アル
キル、分枝のないヒドロキシC2-3アルキル又はベンジル
であるか、又は両R23及びR24はそれらが結合している窒
素原子とともにピロリジン、ピペリジン、モルホリン、
ピペラジン又はN−メチルピペラジン基を形成するもの
であり、 R25及びR26のそれぞれは、独立して水素を除くR23及
びR24が有する非環式又は環式化合物の意味を有し、R27
はメチル、エチル又はベンジルであるか、又は、 R25、R26及びR27は、それらが結合している窒素原子
とともに未置換、又は1つ又は2つのメチル基で置換さ
れたピリジニウム基を形成している。
最も好ましくはB1はB3であり、ここでB3は−NR23aR
24a又は−N+R25aR26aR27aであり、 R23a及びR24aのそれぞれは、水素、メチル又はエチル
であるか、両R23a及びR24aは、それらが結合している窒
素原子とともにピペリジン、モルホリン、ピペラジン又
はN−メチルピペラジン環を形成するものであり、 R25a及びR26aのそれぞれは、メチル又はエチルである
か、両R25a及びR26aはそれらが結合している窒素原子と
ともにR23及びR24の環状化合物と同じ意味を有し、 R27aはメチル又はエチルであるか、又は、 R25a、R26a及びR27aは、それらが結合している窒素原
子とともに、未置換、又は1つ又は2つのメチル基で置
換されたピリジニウム基を形成している。
24a又は−N+R25aR26aR27aであり、 R23a及びR24aのそれぞれは、水素、メチル又はエチル
であるか、両R23a及びR24aは、それらが結合している窒
素原子とともにピペリジン、モルホリン、ピペラジン又
はN−メチルピペラジン環を形成するものであり、 R25a及びR26aのそれぞれは、メチル又はエチルである
か、両R25a及びR26aはそれらが結合している窒素原子と
ともにR23及びR24の環状化合物と同じ意味を有し、 R27aはメチル又はエチルであるか、又は、 R25a、R26a及びR27aは、それらが結合している窒素原
子とともに、未置換、又は1つ又は2つのメチル基で置
換されたピリジニウム基を形成している。
E1は好ましくはE1aであり、ここでE1aは水素、塩素、
基B2又はSO3Hである。より好ましくはそれはE1bであ
り、ここでE1bは水素、塩素、基B3又はSO3Hである。
基B2又はSO3Hである。より好ましくはそれはE1bであ
り、ここでE1bは水素、塩素、基B3又はSO3Hである。
R13及びR14は好ましくはR13a及びR14aであり、ここで
R13a及びR14aのそれぞれは独立して水素、C1-2アルキ
ル;OH、C1-2アルコキシ又はフェニルでモノ置換されたC
1-2アルキル;又はR16aがC1-2アルキレンである−COR
16aE1aである。より好ましくはR13及びR14はR13b及びR
14bであり、好ましくはR13b及びR14bのそれぞれは、独
立して水素、メチル又は−COR16aE1bである。
R13a及びR14aのそれぞれは独立して水素、C1-2アルキ
ル;OH、C1-2アルコキシ又はフェニルでモノ置換されたC
1-2アルキル;又はR16aがC1-2アルキレンである−COR
16aE1aである。より好ましくはR13及びR14はR13b及びR
14bであり、好ましくはR13b及びR14bのそれぞれは、独
立して水素、メチル又は−COR16aE1bである。
R15は好ましくはR15aであり、R15aはOH、NH2、−NHCH
3、−N(CH3)2、メチル、エチル、メトキシ又はエト
キシである。より好ましくはそれはR15bであり、ここで
R15bはNH2、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで
ある。
3、−N(CH3)2、メチル、エチル、メトキシ又はエト
キシである。より好ましくはそれはR15bであり、ここで
R15bはNH2、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシで
ある。
Q2は好ましくはQ2aであり、Q2aは水素、CN、塩素、SO
3H、−NR13bR14b、メチル、エチル;OH、フェニル、SO3H
又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-2アルキル;−CO
R15a、−CH2NHCOR16aE1b、又は未置換、又はメチル、NH
2、−NHCH3又は−N(CH3)2でモノ置換されたピリジ
ン、ピリミジン又はベンズイミダゾールを形成する残基 を含む基である。より好ましくはそれはQ2bであり、こ
こでQ2bは水素、CN、塩素、−NHR13b、−CH2SO3H、−CO
R15b、−CH2NHCOCH2E1b、 又は である。更により好ましくはQ2はQ2cであり、ここでQ2c
は水素、CN、塩素、−CONH2、 である。最も好ましくはQ2は水素である。
3H、−NR13bR14b、メチル、エチル;OH、フェニル、SO3H
又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-2アルキル;−CO
R15a、−CH2NHCOR16aE1b、又は未置換、又はメチル、NH
2、−NHCH3又は−N(CH3)2でモノ置換されたピリジ
ン、ピリミジン又はベンズイミダゾールを形成する残基 を含む基である。より好ましくはそれはQ2bであり、こ
こでQ2bは水素、CN、塩素、−NHR13b、−CH2SO3H、−CO
R15b、−CH2NHCOCH2E1b、 又は である。更により好ましくはQ2はQ2cであり、ここでQ2c
は水素、CN、塩素、−CONH2、 である。最も好ましくはQ2は水素である。
Q1a及びQ2aとして、Q1及びQ2は、それらが結合してい
る炭素原子とともに次式に対応する他の環の部分を形成
することが好ましく、 例えばこれらは次式の環を形成する。
る炭素原子とともに次式に対応する他の環の部分を形成
することが好ましく、 例えばこれらは次式の環を形成する。
(ここでY3は−(CH2)1-2−、 である。
R18及びR19は好ましくはR18a及びR19aであり、ここで
R18a及びR19aのそれぞれは独立して水素、メチル、エチ
ル又はフェニルである。
R18a及びR19aのそれぞれは独立して水素、メチル、エチ
ル又はフェニルである。
R20は好ましくはR20aであり、ここでR20aはOH、メト
キシ又はエトキシである。
キシ又はエトキシである。
R22としての任意の脂肪族アミン基は好ましくは、モ
ノC1-4アルキル−又はジ(C1-4アルキル)アミン基であ
り、ここでアルキル基はハロゲン、OH、CN、C1-4アルコ
キシ又はフェニルでモノ置換されていてもよい。
ノC1-4アルキル−又はジ(C1-4アルキル)アミン基であ
り、ここでアルキル基はハロゲン、OH、CN、C1-4アルコ
キシ又はフェニルでモノ置換されていてもよい。
各R22は好ましくはR22aであり、ここで各R22aは独立
して塩素、NH2、−NHC1-2アルキル又は−N(C1-2アル
キル)2であり、該アルキル基は未置換、又はOH、CN又
はC1-2アルコキシでモノ置換されている。より好ましく
は各R22はR22bであり、ここで各R22bは独立して塩素、N
H2、−NHCH3、−N(CH3)2、−NHCH2CH2OH又は−N
(CH2CH2OH)2である。
して塩素、NH2、−NHC1-2アルキル又は−N(C1-2アル
キル)2であり、該アルキル基は未置換、又はOH、CN又
はC1-2アルコキシでモノ置換されている。より好ましく
は各R22はR22bであり、ここで各R22bは独立して塩素、N
H2、−NHCH3、−N(CH3)2、−NHCH2CH2OH又は−N
(CH2CH2OH)2である。
E2は好ましくはE2aであり、ここでE2aは基B2又は次式
の基である。より好ましくはそ れはE2bであり、ここでE2bは基B3又は次式の基である。
の基である。より好ましくはそ れはE2bであり、ここでE2bは基B3又は次式の基である。
E3は好ましくはE3aであり、ここでE3aは基B2であり、
より好ましくはそれはE3bであり、ここでE3bは基B3であ
る。
より好ましくはそれはE3bであり、ここでE3bは基B3であ
る。
R21は好ましくはR21aであり、ここでR21aはE3a、−NH
COR16aE3a、−SO2NHR16aE3a又は−CONHR16aE3aである。
より好ましくはそれはR21bであり、ここでR21bはE3b、
−NHCOCH2E3b又は−CONHCH2E3bである。
COR16aE3a、−SO2NHR16aE3a又は−CONHR16aE3aである。
より好ましくはそれはR21bであり、ここでR21bはE3b、
−NHCOCH2E3b又は−CONHCH2E3bである。
Q3は好ましくはQ3aであり、ここでQ3aは水素、−NR
18aR19a、フェニル、フェニルC1-2アルキル、シクロヘ
キシル、C1-4アルキル;OH、CN、C1-2アルコキシ、−COR
20a、SO3H又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-4アルキル;
−C1-3アルキレン−E2a、−C1-3アルキレン である。より好ましくはそれはQ3bであり、ここでQ3bは
水素、−NHR18a、フェニルC1-2アルキル、メチル、エチ
ル;OH、SO3H又はCOR20aでモノ置換されたC1-2アルキ
ル;−(CH2)1-3−E2b、 又は である。最も好ましくはQ3は水素である。
18aR19a、フェニル、フェニルC1-2アルキル、シクロヘ
キシル、C1-4アルキル;OH、CN、C1-2アルコキシ、−COR
20a、SO3H又は−OSO3Hでモノ置換されたC1-4アルキル;
−C1-3アルキレン−E2a、−C1-3アルキレン である。より好ましくはそれはQ3bであり、ここでQ3bは
水素、−NHR18a、フェニルC1-2アルキル、メチル、エチ
ル;OH、SO3H又はCOR20aでモノ置換されたC1-2アルキ
ル;−(CH2)1-3−E2b、 又は である。最も好ましくはQ3は水素である。
基(f)は好ましくは、Q1aがOHのときQ4が水素であ
るという条件の次式(f1)、 より好ましくは次式の(f2)、 更により好ましくは次式の(f3)であり、 最も好ましくは次式の(f4)であり、 ここでQ2cが水素であることが特別に好ましい。
るという条件の次式(f1)、 より好ましくは次式の(f2)、 更により好ましくは次式の(f3)であり、 最も好ましくは次式の(f4)であり、 ここでQ2cが水素であることが特別に好ましい。
式(g)の基中でP1は好ましくはP1aであり、ここでP
1aはフェニル;塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、
カルボキシ及びスルホから選択される1つから3つまで
の基で置換されたフェニル;未置換、又は塩素、メトキ
シ、カルボキシ、スルホ及びフェニルアミノから選択さ
れる1つ又は2つの置換基を含む1−又は2−ナフチル
であり、より好ましくはそれはP1bであり、ここでP1bは
フェニル;塩素、メチル、メトキシ又はスルホでモノ置
換されたフェニル;又は1つ又は2つのスルホ基を含む
1−又は2−ナフチルである。最も好ましくはそれはP
1cであり、ここでP1cはフェニル;メトキシ又はスルホ
でモノ置換されたフェニル;又はモノスルホ−1−、又
は−2−ナフチルである。
1aはフェニル;塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、
カルボキシ及びスルホから選択される1つから3つまで
の基で置換されたフェニル;未置換、又は塩素、メトキ
シ、カルボキシ、スルホ及びフェニルアミノから選択さ
れる1つ又は2つの置換基を含む1−又は2−ナフチル
であり、より好ましくはそれはP1bであり、ここでP1bは
フェニル;塩素、メチル、メトキシ又はスルホでモノ置
換されたフェニル;又は1つ又は2つのスルホ基を含む
1−又は2−ナフチルである。最も好ましくはそれはP
1cであり、ここでP1cはフェニル;メトキシ又はスルホ
でモノ置換されたフェニル;又はモノスルホ−1−、又
は−2−ナフチルである。
基(g)は好ましくは式 の(g1)であり、より好ましくは基(g1)のP1aがP1bで
ある(g2)であり、最も好ましくは基(g1)のP1aがP1c
である(g3)である。
ある(g2)であり、最も好ましくは基(g1)のP1aがP1c
である(g3)である。
より好ましくはKはKbであり、ここでKbは基(d1)、
(e1)、(f1)又は(g1)であり、更により好ましくは
それはKcであり、ここでKcは基(d2)、(e1)、(f2)
又は(g2)であり、更により好ましくはそれはKdであ
り、ここでKdは基(e1)、(f3)又は(g3)であり、最
も好ましくはKはKeであり、ここでKeはQ2cが水素であ
ることが特別に好ましい基(f4)である。
(e1)、(f1)又は(g1)であり、更により好ましくは
それはKcであり、ここでKcは基(d2)、(e1)、(f2)
又は(g2)であり、更により好ましくはそれはKdであ
り、ここでKdは基(e1)、(f3)又は(g3)であり、最
も好ましくはKはKeであり、ここでKeはQ2cが水素であ
ることが特別に好ましい基(f4)である。
環A中で、R2及びR3は次式の通り互いにパラ位にある
ことが好ましい。
ことが好ましい。
R2及びR3としての任意のハロゲンは好ましくは塩素で
あり、アルキル又はアルコキシは好ましくはメチル又は
メトキシである。R2又はR3としての任意の置換されたア
ルキル基は好ましくはSO3Hでモノ置換されたC1-4アルキ
ル、又は基−(CH2)1-3−E3bである。任意の置換され
たアルコキシは好ましくはSO3Hによりモノ置換されてい
る。R2又はR3としての任意の置換されたアミン又は4級
アンモニウム基は好ましくは基E3bであり、より好まし
くは4級アンモニウム基である。
あり、アルキル又はアルコキシは好ましくはメチル又は
メトキシである。R2又はR3としての任意の置換されたア
ルキル基は好ましくはSO3Hでモノ置換されたC1-4アルキ
ル、又は基−(CH2)1-3−E3bである。任意の置換され
たアルコキシは好ましくはSO3Hによりモノ置換されてい
る。R2又はR3としての任意の置換されたアミン又は4級
アンモニウム基は好ましくは基E3bであり、より好まし
くは4級アンモニウム基である。
R5としての任意の置換されたアルキルは好ましくは基
−(CH2)1-3−E3bである。
−(CH2)1-3−E3bである。
R5は好ましくはR5aであり、ここでR5aはメチル、メト
キシ、NH2又は−(CH2)1-3−E3bである。より好ましく
はそれはR5bであり、ここでR5bはメチル又はNH2であ
る。
キシ、NH2又は−(CH2)1-3−E3bである。より好ましく
はそれはR5bであり、ここでR5bはメチル又はNH2であ
る。
R2は好ましくはR2aであり、ここでR2aは水素、塩素、
メチル、メトキシ、−NHCOR5a、−(CH2)1-3−SO3H、
−O(CH2)3−SO3H又は−(CH2)1-3−E3bである。よ
り好ましくはそれはR2bであり、ここでR2bは水素、メチ
ル、メトキシ、−NHCOCH3又は−NHCONH2であり、最も好
ましくはそれはR2cであり、ここでR2cは水素又はメチル
である。
メチル、メトキシ、−NHCOR5a、−(CH2)1-3−SO3H、
−O(CH2)3−SO3H又は−(CH2)1-3−E3bである。よ
り好ましくはそれはR2bであり、ここでR2bは水素、メチ
ル、メトキシ、−NHCOCH3又は−NHCONH2であり、最も好
ましくはそれはR2cであり、ここでR2cは水素又はメチル
である。
R3は好ましくはR3aであり、ここでR3aは水素、メチル
又はメトキシである。
又はメトキシである。
R4は好ましくはR4aであり、ここでR4aは水素、メチ
ル、メトキシ又は塩素であり、特にR4は水素である。
ル、メトキシ又は塩素であり、特にR4は水素である。
好ましくは環Bに結合しているアゾ基はXに連結して
いる炭素原子に対してメタ又はパラ位にあり、より好ま
しくはそれはパラ位である。
いる炭素原子に対してメタ又はパラ位にあり、より好ま
しくはそれはパラ位である。
より好ましい化合物は式Iaに対応し、 ここでアゾ基は3−又は4−位に結合している。
より好ましいのは式Iaの化合物中で、 (1)DbがDc、 (2)DbがDd、 (3)KcがKdで、 (4)アゾ基が4−位に結合している(1)から(3)
のもの、 (5)R2bがR2cである(4)のもの、 (6)R1bが水素である(4)のもの、 (7)KcがKeである(1)から(6)のもの である。
のもの、 (5)R2bがR2cである(4)のもの、 (6)R1bが水素である(4)のもの、 (7)KcがKeである(1)から(6)のもの である。
本発明による式Iの化合物は、遊離酸の形態、アルカ
リ金属又は未置換又は置換されたアンモニウム塩の形
態、又は混合された塩の形態にあるか、又は内部塩を形
成していてもよい。任意の置換されたアンモニウムカチ
オンは第1、第2又は第3アミンから誘導することがで
きる。例えば次のアミン類が好ましい。モノ−、ジ−、
トリ−メチル−、−エチル−、−プロピル−、又は−ブ
チル−アミン;モノ−、ジ−、トリ−エタノール−、−
プロパノール−又は−イソプロパノール−アミン;N−メ
チル−N−ヒドロキシエチルアミン、N−メチル−N,N
−ジ(ヒドロキシエチル)アミン、N−エチル−N−ヒ
ドロキシエトキシエチルアミン、モルホリン、ピペリジ
ン、ピペラジン、ヒドロキシエチルモルホリン、ヒドロ
キシエチルピペラジン、アミノエチルピペラジン、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミ
ノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジ
エチレングリコールアミン、ジグリコールアミン及び3
−メトキシプロピルアミン。
リ金属又は未置換又は置換されたアンモニウム塩の形
態、又は混合された塩の形態にあるか、又は内部塩を形
成していてもよい。任意の置換されたアンモニウムカチ
オンは第1、第2又は第3アミンから誘導することがで
きる。例えば次のアミン類が好ましい。モノ−、ジ−、
トリ−メチル−、−エチル−、−プロピル−、又は−ブ
チル−アミン;モノ−、ジ−、トリ−エタノール−、−
プロパノール−又は−イソプロパノール−アミン;N−メ
チル−N−ヒドロキシエチルアミン、N−メチル−N,N
−ジ(ヒドロキシエチル)アミン、N−エチル−N−ヒ
ドロキシエトキシエチルアミン、モルホリン、ピペリジ
ン、ピペラジン、ヒドロキシエチルモルホリン、ヒドロ
キシエチルピペラジン、アミノエチルピペラジン、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミ
ノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジ
エチレングリコールアミン、ジグリコールアミン及び3
−メトキシプロピルアミン。
アミンとして好ましい他のものは、ポリグリコールア
ミンである。これらは例えばアンモニア、アルキル−又
はヒドロキシアルキルアミンを酸化アルキレンと反応さ
せて調製することができる。
ミンである。これらは例えばアンモニア、アルキル−又
はヒドロキシアルキルアミンを酸化アルキレンと反応さ
せて調製することができる。
任意の好ましいアンモニウムイオンは、好ましくは1
つ又は2つの4級アンモニウムイオンを含むアンモニウ
ム化合物から誘導できる4級アンモニウムイオンである
ことができる。これらの例は、テトラメチル−、テトラ
エチル−、トリメチルエチル−、ジメチル−ジ(2−ヒ
ドロキシプロピル)−、トリメチルヒドロキシエチル、
テトラヒドロキシエチル−及びトリメチルベンジル−ア
ンモニウムヒドロキシドである。
つ又は2つの4級アンモニウムイオンを含むアンモニウ
ム化合物から誘導できる4級アンモニウムイオンである
ことができる。これらの例は、テトラメチル−、テトラ
エチル−、トリメチルエチル−、ジメチル−ジ(2−ヒ
ドロキシプロピル)−、トリメチルヒドロキシエチル、
テトラヒドロキシエチル−及びトリメチルベンジル−ア
ンモニウムヒドロキシドである。
式Iの化合物又はそれらの混合物は、1又は2の式II
のアミノアゾ化合物のジアゾニウム塩 を、式IIIの化合物又は式IIIの化合物の混合物と反 応させて調製することができ、ここで記号は上記に定義
した通りであり、かつpは1,2,3又は4であり、qは0,
1,2又は3であり、かつpとqの合計は1,2,3又は4であ
る。
のアミノアゾ化合物のジアゾニウム塩 を、式IIIの化合物又は式IIIの化合物の混合物と反 応させて調製することができ、ここで記号は上記に定義
した通りであり、かつpは1,2,3又は4であり、qは0,
1,2又は3であり、かつpとqの合計は1,2,3又は4であ
る。
式IIの出発物質は既知であるか、既知の出発物質から
既知の方法に従って調製することができる。
既知の方法に従って調製することができる。
同様に式IIIのカップリング成分も既知であるか、既
知の出発物質を使用して既知の方法に従って調製するこ
とができる。例えば式III aに対応するピリドン系列の
カップリング成分は、 (ここでQ3xは−C1-6アルキレン−E2又は基 である) 式III bの化合物を、アミン化合物E2−Hと反応 (ここでWはC1-6アルキレン又は基 であり、ここでR28は−NHCOR16−、−SO2NHR16又は−CO
NHR16であり、Xoは好ましくはアニオンとして解裂でき
る官能基である) させて調製することができる。
知の出発物質を使用して既知の方法に従って調製するこ
とができる。例えば式III aに対応するピリドン系列の
カップリング成分は、 (ここでQ3xは−C1-6アルキレン−E2又は基 である) 式III bの化合物を、アミン化合物E2−Hと反応 (ここでWはC1-6アルキレン又は基 であり、ここでR28は−NHCOR16−、−SO2NHR16又は−CO
NHR16であり、Xoは好ましくはアニオンとして解裂でき
る官能基である) させて調製することができる。
ジアゾ化及びカップリング反応は既知の方法に従って
行うことができる。
行うことができる。
ジアゾ化は好適には好ましくは塩酸である鉱酸を含む
媒体中、0から20℃で実施する。カップリングは好適に
はpH3から10、好ましくは4から8で実施される。
媒体中、0から20℃で実施する。カップリングは好適に
はpH3から10、好ましくは4から8で実施される。
式Iの生成化合物は得られたまま溶液の形態で使用し
てもよいが、この溶液を噴霧乾燥により固体に変換して
もよい。溶液を塩析し、濾過し、乾燥させる、染料に使
用される好適な単離方法も適している。
てもよいが、この溶液を噴霧乾燥により固体に変換して
もよい。溶液を塩析し、濾過し、乾燥させる、染料に使
用される好適な単離方法も適している。
式Iの化合物中に存在するカチオンの種類は、調製方
法に依存する異なった方法中で影響を受けることがあ
る。1つの可能性は、上記方法で得られたジアゾニウム
塩を濾過し、それを水で洗浄することから成る。固体の
ジアゾニウム化合物を次に、塩基性塩、リチウム−、ナ
トリウム−、カリウム−、アンモニウム−ヒドロキシ
ド、1つ又は2つの有機アミン類又は4級アンモニウム
化合物を含むカップリング成分のスラリー又は溶液に加
える。他の方法は、ジアゾ化及びカップリングにより得
られナトリウム塩の形態で単離された式Iの化合物を、
好ましくは塩酸である鉱酸を使用して遊離の酸に変換
し、次いで濾過し水で洗浄することから成り、該化合物
は引き続き中和されて所望のアルカリ金属塩又はアンモ
ニウム塩に変換される。任意の混合された塩の種類のも
のを、遊離の酸への部分的変換及び/又は段階的中和に
より得ることができる。
法に依存する異なった方法中で影響を受けることがあ
る。1つの可能性は、上記方法で得られたジアゾニウム
塩を濾過し、それを水で洗浄することから成る。固体の
ジアゾニウム化合物を次に、塩基性塩、リチウム−、ナ
トリウム−、カリウム−、アンモニウム−ヒドロキシ
ド、1つ又は2つの有機アミン類又は4級アンモニウム
化合物を含むカップリング成分のスラリー又は溶液に加
える。他の方法は、ジアゾ化及びカップリングにより得
られナトリウム塩の形態で単離された式Iの化合物を、
好ましくは塩酸である鉱酸を使用して遊離の酸に変換
し、次いで濾過し水で洗浄することから成り、該化合物
は引き続き中和されて所望のアルカリ金属塩又はアンモ
ニウム塩に変換される。任意の混合された塩の種類のも
のを、遊離の酸への部分的変換及び/又は段階的中和に
より得ることができる。
1つの塩の形態のものを他のものへ変化させる酸変成
法も使用することができる。
法も使用することができる。
亜硝酸アルキル、三酸化二窒素又は酸化窒素及び酸素
の混合物をアルカリ金属の亜硝酸塩の換わりに使用して
ジアゾ化を行うと、金属イオンを含まない最終生成物の
溶液を製造することが可能である。必要ならばカチオン
を生ずる塩基又はアミンを加えて対応する塩を得ること
ができる。
の混合物をアルカリ金属の亜硝酸塩の換わりに使用して
ジアゾ化を行うと、金属イオンを含まない最終生成物の
溶液を製造することが可能である。必要ならばカチオン
を生ずる塩基又はアミンを加えて対応する塩を得ること
ができる。
水溶性塩の形態にある本発明の化合物は、ヒドロキシ
基又は窒素を含む有機基材を染色し、捺染するために有
用である。例えばこれらは綿のようなセルロース性物質
から成りあるいはそれを含む、繊維、糸又はそれらから
製造される織物を既知方法に従って染色し又は捺染する
ために好適であり、綿は好ましくは室温から沸騰温度ま
での温度で、例えば長寿命又は短寿命の液体からの吸尽
法により染色する。捺染は既知方法により調製された印
刷用ペーストを用いる含浸により行う。
基又は窒素を含む有機基材を染色し、捺染するために有
用である。例えばこれらは綿のようなセルロース性物質
から成りあるいはそれを含む、繊維、糸又はそれらから
製造される織物を既知方法に従って染色し又は捺染する
ために好適であり、綿は好ましくは室温から沸騰温度ま
での温度で、例えば長寿命又は短寿命の液体からの吸尽
法により染色する。捺染は既知方法により調製された印
刷用ペーストを用いる含浸により行う。
新しい染料は既知方法に従ってガラス又は種々の化学
成分から成るガラス製品だけでなく、好ましくはクロム
でなめした革である皮革を染色し又は捺染するために使
用することができる。更に該染料は、既知方法に従って
インクを調製するのに好適である。
成分から成るガラス製品だけでなく、好ましくはクロム
でなめした革である皮革を染色し又は捺染するために使
用することができる。更に該染料は、既知方法に従って
インクを調製するのに好適である。
式Iの化合物は、例えばストックの、染色した、糊付
けした、又は糊付けしていない紙を調製するために、既
知方法に従って紙を染色し、捺染する際に特に適してい
る。それらは浸漬法による紙の染色にも使用することが
できる。
けした、又は糊付けしていない紙を調製するために、既
知方法に従って紙を染色し、捺染する際に特に適してい
る。それらは浸漬法による紙の染色にも使用することが
できる。
得られた染色物又は捺染物(特に紙の上にしたもの)
は使用の際に良好な固着性を有する。
は使用の際に良好な固着性を有する。
式Iの化合物はそのままで使用しても、あるいは好ま
しくは紙を染色するために使用する染料製剤の形態で使
用してもよい。好適な液体、好ましくは水性の濃縮され
た染料製剤を既知の方法に従って、好適な溶媒に溶解
し、必要ならばヒドロプロティックな化合物又は安定剤
のようなアジュバントを加えて製造することができる。
染料合成の経路においてこのような安定な水性の濃縮さ
れた製剤を染料の中間体を単離することなしに製造でき
るという可能性があることは特に好都合である。この工
程では、カップリングは例えば好適なアミノ類の存在
下、特に上記に定義した通りの対応するカチオンを導入
する役割を果たす4級アンモニウムヒドロキシ類の存在
下、望むならば更にヒドロプロテックなアジュバントの
存在下、実施される。好適なヒドロプロテックなアジュ
バントは、例えばニトリル類又はエステル類の他、低分
子量のアミド類、ラクトン類、アルコール類、グリコー
ル類又はポリオール類、低分子量のエーテル類又はヒド
ロキシアルキル化された化合物であり、これらの中で次
の化合物が好適に使用される。メタノール、エタノー
ル、プロパノール;エチレン−、プロピレン−ジエチレ
ン、チオジエチレン−及びジプロピレン−グリコール;
ブタンジオール、β−ヒドロキシプロピオニトリル、ペ
ンタメチレングリコール、エチレングリコールのモノエ
チル−及び−プロピルエーテル、エチレンジグリコール
モノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ブチルポリグリコール、ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリド
ン、酢酸グリコール、ブチロラクトン、尿素及びε−カ
プロラクタム。
しくは紙を染色するために使用する染料製剤の形態で使
用してもよい。好適な液体、好ましくは水性の濃縮され
た染料製剤を既知の方法に従って、好適な溶媒に溶解
し、必要ならばヒドロプロティックな化合物又は安定剤
のようなアジュバントを加えて製造することができる。
染料合成の経路においてこのような安定な水性の濃縮さ
れた製剤を染料の中間体を単離することなしに製造でき
るという可能性があることは特に好都合である。この工
程では、カップリングは例えば好適なアミノ類の存在
下、特に上記に定義した通りの対応するカチオンを導入
する役割を果たす4級アンモニウムヒドロキシ類の存在
下、望むならば更にヒドロプロテックなアジュバントの
存在下、実施される。好適なヒドロプロテックなアジュ
バントは、例えばニトリル類又はエステル類の他、低分
子量のアミド類、ラクトン類、アルコール類、グリコー
ル類又はポリオール類、低分子量のエーテル類又はヒド
ロキシアルキル化された化合物であり、これらの中で次
の化合物が好適に使用される。メタノール、エタノー
ル、プロパノール;エチレン−、プロピレン−ジエチレ
ン、チオジエチレン−及びジプロピレン−グリコール;
ブタンジオール、β−ヒドロキシプロピオニトリル、ペ
ンタメチレングリコール、エチレングリコールのモノエ
チル−及び−プロピルエーテル、エチレンジグリコール
モノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ブチルポリグリコール、ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリド
ン、酢酸グリコール、ブチロラクトン、尿素及びε−カ
プロラクタム。
ヒドロプロテックな化合物は、例えばH.ラス及びS.ミ
ュラーによりMelli and Textilberichte第40巻第787頁
に、又K.ベンカタラマンのE.H.ダルワラによりThe Chem
istry of Synthetic Dyes第8巻第86−92頁に記載され
ている。
ュラーによりMelli and Textilberichte第40巻第787頁
に、又K.ベンカタラマンのE.H.ダルワラによりThe Chem
istry of Synthetic Dyes第8巻第86−92頁に記載され
ている。
ヒドロプロテックな化合物を添加すると、染料製剤の
貯蔵安定性及び用いる染料の溶解性が更に改良される。
貯蔵安定性及び用いる染料の溶解性が更に改良される。
好適な液体染料製剤の例(全ての部は重量である)
は、 水溶性塩の形態である100部の式Iの化合物、 1から100、好ましくは1から10部の無機塩、 100から800部の水、 0から500部の、上記で定義したヒドロプロテックな
化合物、 である。
は、 水溶性塩の形態である100部の式Iの化合物、 1から100、好ましくは1から10部の無機塩、 100から800部の水、 0から500部の、上記で定義したヒドロプロテックな
化合物、 である。
使用する塩の形態に依存して、液体染料製剤は懸濁液
でもよいが、好ましくは真正溶液である。製剤は安定で
長期間貯蔵することができる。
でもよいが、好ましくは真正溶液である。製剤は安定で
長期間貯蔵することができる。
同様に式Iの化合物は固体化、好ましくは既知方法に
従って粒子化された染料製剤とされ、この粒子化は好適
にはフランス特許明細書第1,581,900号に記載された粒
子化方法による。
従って粒子化された染料製剤とされ、この粒子化は好適
にはフランス特許明細書第1,581,900号に記載された粒
子化方法による。
好適な粒子化された製剤(全ての部は重量である)
は、 水溶性塩の形態である100部の式Iの化合物、 1から100、好ましくは1から10部の無機塩、 0から800部の標準化剤(好ましくは澱粉、デキスト
リン、糖、グルコース及び尿素のような非イオン性物
質)、 から成る。
は、 水溶性塩の形態である100部の式Iの化合物、 1から100、好ましくは1から10部の無機塩、 0から800部の標準化剤(好ましくは澱粉、デキスト
リン、糖、グルコース及び尿素のような非イオン性物
質)、 から成る。
固体製剤は10%までの残留水分を含んでいてもよい。
存在するカチオン又はカチオン混合物に依存して、式
Iの染料は良好な溶解性、特に冷水への良好な溶解性を
有している。更に製紙に使用すると、それらは排水を極
く僅かに着色するのみであるか、一切着色しない。それ
らは紙上に斑点を形成せず、実質的に充填物や広い範囲
に亘るpHに鋭敏でない。それらは紙上に僅かに両面染色
を与えるようにされる。該染料は紙上で良好な日光堅牢
度特性を示し、長期間光に曝した後、濃淡は色合いごと
に変化する。染色された紙は非常に良好な湿潤堅牢度特
性も有し、それらは水だけでなく、更にミルク、果汁、
甘味を有するミネラルウォーター及びトニックウォータ
ーに対しても色褪せることがなく、更にそれらはアルコ
ールに対する良好を定着性を有している。
Iの染料は良好な溶解性、特に冷水への良好な溶解性を
有している。更に製紙に使用すると、それらは排水を極
く僅かに着色するのみであるか、一切着色しない。それ
らは紙上に斑点を形成せず、実質的に充填物や広い範囲
に亘るpHに鋭敏でない。それらは紙上に僅かに両面染色
を与えるようにされる。該染料は紙上で良好な日光堅牢
度特性を示し、長期間光に曝した後、濃淡は色合いごと
に変化する。染色された紙は非常に良好な湿潤堅牢度特
性も有し、それらは水だけでなく、更にミルク、果汁、
甘味を有するミネラルウォーター及びトニックウォータ
ーに対しても色褪せることがなく、更にそれらはアルコ
ールに対する良好を定着性を有している。
該染料は良好な直接性を有し、つまりそれらは実際に
定量的に吸尽し、良好なビルドアップ性を示すのであ
り、そしてそれらは紙パルプに直接加えることができ、
つまり前もって溶解させることなく、乾燥粉末又は粒子
として、光沢又は色の量を減少させることなく加えるこ
とができる。安定で低粘度で従って正確に測定できる。
上記に与えられた染料の真性溶液を使用できることは好
都合である。機械的な木材パルプを含む繊維状物質は、
本発明の染料により良好かつ均一に染色される。染色さ
れた紙は酸化的及び還元的に漂白でき、これは廃紙の再
使用にとって重要である。
定量的に吸尽し、良好なビルドアップ性を示すのであ
り、そしてそれらは紙パルプに直接加えることができ、
つまり前もって溶解させることなく、乾燥粉末又は粒子
として、光沢又は色の量を減少させることなく加えるこ
とができる。安定で低粘度で従って正確に測定できる。
上記に与えられた染料の真性溶液を使用できることは好
都合である。機械的な木材パルプを含む繊維状物質は、
本発明の染料により良好かつ均一に染色される。染色さ
れた紙は酸化的及び還元的に漂白でき、これは廃紙の再
使用にとって重要である。
次の実施例は本発明を更に例示する役割を果たす。該
実施例では、他に表示がない限り全ての部とパーセント
は重量又は容量であり、温度は摂氏である。
実施例では、他に表示がない限り全ての部とパーセント
は重量又は容量であり、温度は摂氏である。
実施例1 ジアゾ化された2−アミノナフタレン−6,8−ジスル
ホン酸をアニリン−ω−メタンスルホン酸とともに弱酸
カップリングし、引き続いてアルカリ性媒体中でケン化
して調製した40.7gのアミノアゾ染料を500部の水中で撹
拌する。少量の酢酸を加えてpHを6.5に調節する。該混
合物を50゜に加熱し、次に200部のアセトンに溶解した2
0部の塩化4−ニトロベンゾイルを滴下する。同時に炭
酸ナトリウムを加えてpHを6から7に保持する。撹拌を
更に3時間行い、次いで水酸化ナトリウム溶液を加えて
反応混合物のpHを9に調節する。沈澱する染料中間体を
濾過する。
ホン酸をアニリン−ω−メタンスルホン酸とともに弱酸
カップリングし、引き続いてアルカリ性媒体中でケン化
して調製した40.7gのアミノアゾ染料を500部の水中で撹
拌する。少量の酢酸を加えてpHを6.5に調節する。該混
合物を50゜に加熱し、次に200部のアセトンに溶解した2
0部の塩化4−ニトロベンゾイルを滴下する。同時に炭
酸ナトリウムを加えてpHを6から7に保持する。撹拌を
更に3時間行い、次いで水酸化ナトリウム溶液を加えて
反応混合物のpHを9に調節する。沈澱する染料中間体を
濾過する。
生成する圧縮されたケーキ状物を500部の水に溶かし
て撹拌する。淡い黄色の懸濁物が生成し、これに40部の
結晶硫化ナトリウムを加える。2時間撹拌すると還元が
完了し、茶色の懸濁物が得られる。90゜まで加熱すると
溶液が形成され、これに50部の塩化ナトリウムを加え
る。該混合物を撹拌しながら室温まで冷却する。沈澱す
る染料を濾過し、塩水で洗浄し、乾燥する。次式に対応
するアミノアゾ化合物が得られる。
て撹拌する。淡い黄色の懸濁物が生成し、これに40部の
結晶硫化ナトリウムを加える。2時間撹拌すると還元が
完了し、茶色の懸濁物が得られる。90゜まで加熱すると
溶液が形成され、これに50部の塩化ナトリウムを加え
る。該混合物を撹拌しながら室温まで冷却する。沈澱す
る染料を濾過し、塩水で洗浄し、乾燥する。次式に対応
するアミノアゾ化合物が得られる。
10.5部のこの化合物を100部の水に溶解し、1.5部の亜
硝酸ナトリウムを加える。この混合物を200部の氷と10
部の30%塩酸から調製した混合物に注ぐ。暗く、粘性の
あるジアゾ懸濁物が得られ、これを3時間0から5゜で
撹拌する。任意の過剰の亜硝酸を1部のスルファミン酸
を加えて分解する。続いて3部の4−メチル−6−ヒド
ロキシピリドン−(2)をジアゾ懸濁物に加える。30%
の水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを7から8まで上昇
させ、これによりカップリングが開始する。約2時間後
にカップリングが完了する。沈澱する生成物を濾過し、
塩水で洗浄し、乾燥する。次式に対応する染料が得ら
れ、 これは紙をくすんだ黄色の色合いに染色する。生成する
紙の染色物は注目に値する良好な湿潤及び日光堅牢度特
性を有している。
硝酸ナトリウムを加える。この混合物を200部の氷と10
部の30%塩酸から調製した混合物に注ぐ。暗く、粘性の
あるジアゾ懸濁物が得られ、これを3時間0から5゜で
撹拌する。任意の過剰の亜硝酸を1部のスルファミン酸
を加えて分解する。続いて3部の4−メチル−6−ヒド
ロキシピリドン−(2)をジアゾ懸濁物に加える。30%
の水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを7から8まで上昇
させ、これによりカップリングが開始する。約2時間後
にカップリングが完了する。沈澱する生成物を濾過し、
塩水で洗浄し、乾燥する。次式に対応する染料が得ら
れ、 これは紙をくすんだ黄色の色合いに染色する。生成する
紙の染色物は注目に値する良好な湿潤及び日光堅牢度特
性を有している。
実施例2 実施例1に記載した方法に従って5.7部の3−メチル
−1−フェニル−5−ピラゾロン−4′−スルホン酸
を、3部のピリドン化合物の換わりに使用すると、次式
に対応する染料が得られ、これは紙を金黄色の色合いに
染色する。該染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を
示す。
−1−フェニル−5−ピラゾロン−4′−スルホン酸
を、3部のピリドン化合物の換わりに使用すると、次式
に対応する染料が得られ、これは紙を金黄色の色合いに
染色する。該染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を
示す。
実施例3から123 実施例1及び2と同様な方法により、式Iの他の化合
物を適当な出発化合物を使用して調製する。それらは次
式(A)に対応し、 ここで記号は下記する表1で定義する通りである。これ
らの染料は紙を緑黄色から赤黄色までの色合いに染色
し、このようにして得られる染色物は良好な日光及び湿
潤堅牢度特性を示す。
物を適当な出発化合物を使用して調製する。それらは次
式(A)に対応し、 ここで記号は下記する表1で定義する通りである。これ
らの染料は紙を緑黄色から赤黄色までの色合いに染色
し、このようにして得られる染色物は良好な日光及び湿
潤堅牢度特性を示す。
特に、紙上に表1の染料で得られた色合いは次の通り
である。
である。
a)赤黄色:実施例6,8,10,19,25,32,41から46,49から5
9,62から65,72,74,99,104及び106。
9,62から65,72,74,99,104及び106。
b)金黄色:実施例5,16,18,29,33,34,40,48,68,70,79,
83,90,95,103,107,119及び123。
83,90,95,103,107,119及び123。
c)くすんだ黄色:実施例3,4,7,9,11から15,17,20から
24,26から28,30,31,35から39,47,60,61,66,67,69,71,7
3,75から78,80から82,84から89,91から94,96から98,10
0,101,105,108,109,113,114及び120から122。
24,26から28,30,31,35から39,47,60,61,66,67,69,71,7
3,75から78,80から82,84から89,91から94,96から98,10
0,101,105,108,109,113,114及び120から122。
d)緑黄色:実施例102,110から112及び115から118。
次の表1から3ではA-は、反応媒体中のアニオンであ
る。
る。
実施例124 20部の塩化3−ニトロベンゾイルを、ジアゾ化された
2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸とm−トル
イジンとのカップリングで調製した42部のアミノアゾ染
料と反応させる。続いて生成物を硫化ナトリウムで還元
する。ジアゾ化は従来法に従って行い、ジアゾ化された
生成物を2.5部の4−メチル−6−ヒドロキシピリドン
−(2)とカップリングさせる。生成する染料は次式に
対応し、 それは紙を光沢のあるくすんだ黄色の色合いに染色す
る。該紙染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を示
す。
2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸とm−トル
イジンとのカップリングで調製した42部のアミノアゾ染
料と反応させる。続いて生成物を硫化ナトリウムで還元
する。ジアゾ化は従来法に従って行い、ジアゾ化された
生成物を2.5部の4−メチル−6−ヒドロキシピリドン
−(2)とカップリングさせる。生成する染料は次式に
対応し、 それは紙を光沢のあるくすんだ黄色の色合いに染色す
る。該紙染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を示
す。
実施例125から143 実施例124で述べたものと同様の方法により、下記す
る表2に挙げる式Iの他の化合物を調製する。それらは
次式(B)に対応し、 ここで記号は表2中に定義する通りである。これらの染
料は紙を緑黄色からくすんだ黄色までの色合いに染色
し、得られた紙染色物は良好な一般的堅牢度特性を示
す。
る表2に挙げる式Iの他の化合物を調製する。それらは
次式(B)に対応し、 ここで記号は表2中に定義する通りである。これらの染
料は紙を緑黄色からくすんだ黄色までの色合いに染色
し、得られた紙染色物は良好な一般的堅牢度特性を示
す。
実施例144 ジアゾ化された2−アミノナフタレン−4,8−ジスル
ホン酸とm−トルイジンとのカップリングで調製した42
部のアミノアゾ染料を、25部のアセトアミドベンゼン−
4−スルホクロリドと反応させる。続いてアルカリケン
化を行う。このようにして得られる生成物を従来法に従
ってジアゾ化し、2.5部の4−メチル−6−ヒドロキシ
ピリドン−(2)とカップリングさせる。次式に対応す
る染料が得られ、 これは紙をくすんだ黄色の色合いに染色する。これらの
紙染色物の日光及び湿潤堅牢度特性は良好である。
ホン酸とm−トルイジンとのカップリングで調製した42
部のアミノアゾ染料を、25部のアセトアミドベンゼン−
4−スルホクロリドと反応させる。続いてアルカリケン
化を行う。このようにして得られる生成物を従来法に従
ってジアゾ化し、2.5部の4−メチル−6−ヒドロキシ
ピリドン−(2)とカップリングさせる。次式に対応す
る染料が得られ、 これは紙をくすんだ黄色の色合いに染色する。これらの
紙染色物の日光及び湿潤堅牢度特性は良好である。
実施例145 実施例144に記載した方法に従って、ジアゾ化された
2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸とアニリン
−ω−メタンスルホン酸とのカップリング及び引き続き
のアルカリケン化で調製された40.7部のアミノアゾ染料
を使用すると、次式に対応する染料が得られ、 これは紙をくすんだ黄色の色合いに染色し、生成する紙
染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を示す。
2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸とアニリン
−ω−メタンスルホン酸とのカップリング及び引き続き
のアルカリケン化で調製された40.7部のアミノアゾ染料
を使用すると、次式に対応する染料が得られ、 これは紙をくすんだ黄色の色合いに染色し、生成する紙
染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を示す。
実施例146 40.7部の2−(4′−アミノベンゼンアゾ−)ナフタ
レン−4,8−ジスルホン酸を400部の氷水に懸濁させる。
この懸濁物に18.5部の塩化シアヌリルを加える。0から
5゜で3時間撹拌を行い、このとき水酸化ナトリウム溶
液を加えてpHを5から6に保持する。2時間後に縮合が
完了する。次に14部の3−ニトロアニリンを加え、混合
物を徐々に80゜に加熱し、pHを6から7に保持する。更
に6時間撹拌すると出発物質は最早検出されない。生成
する染料の懸濁物に40部の硫化ナトリウムを徐々に加
え、これによりニトロ基の還元が開始する。還元が完了
した後、混合物を撹拌しながら室温に冷却する。次式に
対応するこのように得られた化合物を、 濾過し、200部の水に撹拌しながら加える。この混合物
に、20部の濃塩酸、続いて25部の4規定の亜硝酸ナトリ
ウムを滴下する。3時間撹拌を行う。13部の4−メチル
−6−ヒドロキシピリドン−(2)を加えた後、水酸化
ナトリウム溶液を加えてpHを8から9に調整する。得ら
れる黄色の染料を濾過し、塩水で洗浄し、乾燥する。次
式に対応する該染料は、 紙をくすんだ黄色の色合いに染色する。生成する紙染色
物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を有している。
レン−4,8−ジスルホン酸を400部の氷水に懸濁させる。
この懸濁物に18.5部の塩化シアヌリルを加える。0から
5゜で3時間撹拌を行い、このとき水酸化ナトリウム溶
液を加えてpHを5から6に保持する。2時間後に縮合が
完了する。次に14部の3−ニトロアニリンを加え、混合
物を徐々に80゜に加熱し、pHを6から7に保持する。更
に6時間撹拌すると出発物質は最早検出されない。生成
する染料の懸濁物に40部の硫化ナトリウムを徐々に加
え、これによりニトロ基の還元が開始する。還元が完了
した後、混合物を撹拌しながら室温に冷却する。次式に
対応するこのように得られた化合物を、 濾過し、200部の水に撹拌しながら加える。この混合物
に、20部の濃塩酸、続いて25部の4規定の亜硝酸ナトリ
ウムを滴下する。3時間撹拌を行う。13部の4−メチル
−6−ヒドロキシピリドン−(2)を加えた後、水酸化
ナトリウム溶液を加えてpHを8から9に調整する。得ら
れる黄色の染料を濾過し、塩水で洗浄し、乾燥する。次
式に対応する該染料は、 紙をくすんだ黄色の色合いに染色する。生成する紙染色
物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を有している。
実施例146に記載した方法と同様な方法により、下記
する表3に挙げる他の式Iの化合物を調製する。トリア
ジン環に結合している塩素原子は、既知方法に従って好
ましくはモノ−又はジ−エタノールアミンのようなアミ
ンにより置換されていてもよい。該化合物は次式(c)
に対応し、 ここで記号は下記する表3に定義する通りである。これ
らの染料は紙をくすんだ黄色の色合いに染色し、生成す
る紙染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を示す。
する表3に挙げる他の式Iの化合物を調製する。トリア
ジン環に結合している塩素原子は、既知方法に従って好
ましくはモノ−又はジ−エタノールアミンのようなアミ
ンにより置換されていてもよい。該化合物は次式(c)
に対応し、 ここで記号は下記する表3に定義する通りである。これ
らの染料は紙をくすんだ黄色の色合いに染色し、生成す
る紙染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度特性を示す。
ここに記載した反応及び単離条件に従って、実施例1
から155までの化合物が内部塩を形成していない限りナ
トリウム塩の形態で得られる。これは反応及び単離条件
に依存してあるいは既知方法に従って該ナトリウム塩を
反応させることにより、遊離酸の形態又は他の塩の形
態、例えば上記記述中で指摘した1つ又はそれ以上のカ
チオンを含むそれらの塩の形態又は混合した塩の形態で
得ることができる。
から155までの化合物が内部塩を形成していない限りナ
トリウム塩の形態で得られる。これは反応及び単離条件
に依存してあるいは既知方法に従って該ナトリウム塩を
反応させることにより、遊離酸の形態又は他の塩の形
態、例えば上記記述中で指摘した1つ又はそれ以上のカ
チオンを含むそれらの塩の形態又は混合した塩の形態で
得ることができる。
実施例156 実施例1の方法に従って調製された染料を乾燥前に撹
拌下200部の水に加え、かつ20部の30%塩酸と混合す
る。長時間撹拌した後、遊離酸の形態の染料を濾過し、
8部のグリコールアミン及び5部のエチレングリコール
から成る混合物中に加える。熱を放出しながら染料が溶
解する。この溶液の量を水を加えて90部にすると、貯蔵
安定性があり、直ぐに使用できる染料溶液が得られる。
拌下200部の水に加え、かつ20部の30%塩酸と混合す
る。長時間撹拌した後、遊離酸の形態の染料を濾過し、
8部のグリコールアミン及び5部のエチレングリコール
から成る混合物中に加える。熱を放出しながら染料が溶
解する。この溶液の量を水を加えて90部にすると、貯蔵
安定性があり、直ぐに使用できる染料溶液が得られる。
実施例157 実施例156でアミン/グリコール混合物の換わりに水
酸化リチウム溶液を使用すると、水性の液体染料製剤が
得られ、これはリチウム塩の形態の実施例1の染料を含
んでいる。
酸化リチウム溶液を使用すると、水性の液体染料製剤が
得られ、これはリチウム塩の形態の実施例1の染料を含
んでいる。
実施例156又は157と同様の方法により、実施例2から
155までの染料も高い貯蔵安定性を示す水性の液体染料
製剤へ変換することができる。
155までの染料も高い貯蔵安定性を示す水性の液体染料
製剤へ変換することができる。
次の実施例では、水性の液体染料製剤の他に本発明の
化合物の適用が例示されている。
化合物の適用が例示されている。
適用実施例A 松材から得られる70部の化学漂白した亜硫酸セルロー
ス及び樺材から得られる30部の化学漂白した亜硫酸セル
ロースを2000部の水中のホランダー(Hollander)中で
磨り潰す。実施例1又は2の染料0.2部をこのパルプ中
に振り撒くか、実施例156又は157による液体染料調製原
料1.0部をこのパルプに加える。20分撹拌するとこのパ
ルプから紙が製造される。この方法で得られる吸収紙は
(それぞれ)くすんだ黄色の色合い(又は金黄色の色合
い)に染色される。排水は実際上無色である。
ス及び樺材から得られる30部の化学漂白した亜硫酸セル
ロースを2000部の水中のホランダー(Hollander)中で
磨り潰す。実施例1又は2の染料0.2部をこのパルプ中
に振り撒くか、実施例156又は157による液体染料調製原
料1.0部をこのパルプに加える。20分撹拌するとこのパ
ルプから紙が製造される。この方法で得られる吸収紙は
(それぞれ)くすんだ黄色の色合い(又は金黄色の色合
い)に染色される。排水は実際上無色である。
適用実施例B 実施例1又は2の染料0.5部を、100部の熱水に溶解
し、室温まで冷却する。この溶液を、2000部の水ととも
にホランダー中で磨り潰された、100部の化学的に漂白
された亜硫酸セルロースに加える。15分間完全に撹拌し
た後、ロジン糊及び硫酸アルミニウムを用いて通常の方
法でサイジングを行う。この物質から製造した紙は(そ
れぞれ)くすんだ黄色の色合い(又は金黄色の色合い)
であり、良好な排水及び湿潤堅牢度特性を有している。
し、室温まで冷却する。この溶液を、2000部の水ととも
にホランダー中で磨り潰された、100部の化学的に漂白
された亜硫酸セルロースに加える。15分間完全に撹拌し
た後、ロジン糊及び硫酸アルミニウムを用いて通常の方
法でサイジングを行う。この物質から製造した紙は(そ
れぞれ)くすんだ黄色の色合い(又は金黄色の色合い)
であり、良好な排水及び湿潤堅牢度特性を有している。
適用実施例C 糊付けしていない紙のある長さの吸収剤を次の組成を
有する染料溶液を通して40から50゜で引く。
有する染料溶液を通して40から50゜で引く。
0.5部の実施例1又は2の染料又は、実施例156又は15
7による液体染料製剤、 0.5部の澱粉、及び 99.0部の水。
7による液体染料製剤、 0.5部の澱粉、及び 99.0部の水。
過剰の染料溶液を2つのローラーを通して絞り出す。
紙の乾燥した部分をくすんだ黄色(金黄色)の色合いに
染色する。
紙の乾燥した部分をくすんだ黄色(金黄色)の色合いに
染色する。
残りの実施例の染料又は液体染料製剤は適用実施例A
からCに従って紙を染色するために使用できる。生成す
る紙染色物は黄色の色合いに染色される。それらは良好
な一般的な定着性を有する。
からCに従って紙を染色するために使用できる。生成す
る紙染色物は黄色の色合いに染色される。それらは良好
な一般的な定着性を有する。
適用実施例D(皮革) 100部の中間状態において乾燥されたクロムベロア皮
革を、50゜で1時間、400部の水、2部の25%水酸化ア
ンモニウム溶液及び0.2部の従来の湿潤剤から成る液体
とともに容器中で掻き混ぜる。次に該液体を除く。掻き
混ぜたまだ濡れているクロムベロア皮革に400部の60゜
の水及び1部の25%水酸化アンモニウム溶液を加える。
200部の水に溶解した5部の実施例2の染料を加えた
後、60゜で90分染色を行う。続いて50部の8%ギ酸を徐
々に加えてpHを酸性になるよう調整し、掻き混ぜを更に
30分行う。次いで該皮革を通常の方法で清浄し、乾燥
し、調製すると、黄色の色調に均一に染色された良好な
日光堅牢度を有する皮革を得ることができる。
革を、50゜で1時間、400部の水、2部の25%水酸化ア
ンモニウム溶液及び0.2部の従来の湿潤剤から成る液体
とともに容器中で掻き混ぜる。次に該液体を除く。掻き
混ぜたまだ濡れているクロムベロア皮革に400部の60゜
の水及び1部の25%水酸化アンモニウム溶液を加える。
200部の水に溶解した5部の実施例2の染料を加えた
後、60゜で90分染色を行う。続いて50部の8%ギ酸を徐
々に加えてpHを酸性になるよう調整し、掻き混ぜを更に
30分行う。次いで該皮革を通常の方法で清浄し、乾燥
し、調製すると、黄色の色調に均一に染色された良好な
日光堅牢度を有する皮革を得ることができる。
適用実施例E(綿) 3000部の脱イオン水、2部の炭酸ナトリウム及び1部
の実施例2の染料から成る染色浴へ、100部の予備湿潤
された綿織物を30゜で加える。10部の硫酸ナトリウムを
加えた後、染色浴を30分以内に沸騰するまで加熱し、こ
こでこれら各段階において50及び70゜の温度で更に10部
の硫酸ナトリウムを加える。沸騰下で更に15分染色を継
続し、続いて更に10部の硫酸ナトリウムを加える。次い
で染色浴を冷却する。50゜で、染色用液体から染色され
た織物を除去し、水で清浄し、60゜で乾燥する。良好な
日光及び湿潤堅牢度特性を有する金黄色の綿染色物が得
られる。
の実施例2の染料から成る染色浴へ、100部の予備湿潤
された綿織物を30゜で加える。10部の硫酸ナトリウムを
加えた後、染色浴を30分以内に沸騰するまで加熱し、こ
こでこれら各段階において50及び70゜の温度で更に10部
の硫酸ナトリウムを加える。沸騰下で更に15分染色を継
続し、続いて更に10部の硫酸ナトリウムを加える。次い
で染色浴を冷却する。50゜で、染色用液体から染色され
た織物を除去し、水で清浄し、60゜で乾燥する。良好な
日光及び湿潤堅牢度特性を有する金黄色の綿染色物が得
られる。
適用実施例F(ポリアミド) 実施例2の染料0.1部を300部の水に溶解し、この溶液
に0.2部の硫酸アンモニウムを加える。次に予備湿潤さ
せた織物組織(5部のウールギャバ又は5部のナイロン
サテン)を浴に入れ、これを30分かけて沸騰するまで加
熱する。30分の染色工程で蒸発する水を置換し、沸騰下
での染色を更に30分続ける。最後に染色された組織を液
体から取り出し、水で清浄する。乾燥後、良好な日光及
び湿潤堅牢度特性を有する金黄色のポリアミド染色物が
得られる。
に0.2部の硫酸アンモニウムを加える。次に予備湿潤さ
せた織物組織(5部のウールギャバ又は5部のナイロン
サテン)を浴に入れ、これを30分かけて沸騰するまで加
熱する。30分の染色工程で蒸発する水を置換し、沸騰下
での染色を更に30分続ける。最後に染色された組織を液
体から取り出し、水で清浄する。乾燥後、良好な日光及
び湿潤堅牢度特性を有する金黄色のポリアミド染色物が
得られる。
適用実施例DからFに記載した方法と同様な方法で、
残りの実施例の染料を染色に使用することができる。こ
のように得られた基材は黄色の色調に染色され、良好な
堅牢度特性を有する。
残りの実施例の染料を染色に使用することができる。こ
のように得られた基材は黄色の色調に染色され、良好な
堅牢度特性を有する。
例示した化合物の最大吸収波長(ナノメーター)のリ
ストを下記に示す。測定は0.1%の炭酸ナトリウム溶液
を使用して実施した。
ストを下記に示す。測定は0.1%の炭酸ナトリウム溶液
を使用して実施した。
他の実施例 下記の実施例は、本発明をさらに説明するためのもの
である。実施例2a,71aおよび105aの染料は適当な出発化
合物を用い、実施例1および2と同様の方法で製造さ
れ、実施例154a,154bおよび154cの染料は実施例146と同
様の方法で製造されたものである。
である。実施例2a,71aおよび105aの染料は適当な出発化
合物を用い、実施例1および2と同様の方法で製造さ
れ、実施例154a,154bおよび154cの染料は実施例146と同
様の方法で製造されたものである。
Claims (9)
- 【請求項1】下記式Iで示される化合物またはその塩。 上式中、nは1,2,3または4を表し、aおよびbはそれ
ぞれ独立に0または1を表し、R1は水素を表し、R2およ
びR3はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキル、
置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、置換された
C1-4アルコキシまたは−NHCOR5を表し、R4は水素を表
し、R5はC1-4アルキル、置換されたC1-4アルキルまたは
アミノを表し、Daは下記式(a),(b)または(c) の基を表し、R6は水素またはスルホを表し、R7は水素、
C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシを表し、xは0また
は1を表し、yは1または2を表し、Xbは−CO−、−SO
2−または を表し、Yaは塩素、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1-2ア
ルキルアミノ、モノヒドロキシ−C2-4アルキルアミノ、
ジ(ヒドロキシ−C2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノまたはN−メチルピ
ペラジノを表し、Kaは下記式(d),(e),(f)ま
たは(g) の基を表し、Y1は−OHまたは−NH2を表し、R8はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、−CONH2または−COOR1を表
し、R9は水素、C1-4アルキル、フェニルまたは置換され
たフェニルを表し、Y2は=O、=NHまたは=N−CNを表
し、Q1は−NH2、−NHC1-4アルキル、−OH、C1-4アルコ
キシ、C1-4アルキル、またはヒドロキシもしくはC1-4ア
ルコキシによりモノ置換されたC2-4アルキル、C5-6シク
ロアルキル、フェニルもしくはフェニルC1-4アルキル
(これらの2種の基のフェニル基は置換されていないか
またはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、−CO
OHおよび−SO3Hから選ばれる1〜3個の基により置換さ
れている)、−COR10または−(CH2)1-3−SO3Hを表
し、R10は−OH、−NH2またはC1-4アルコキシを表し、Q2
は水素、−CN、ハロゲン、−SO3H、またはC1-4アルコキ
シ、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモノ置換されたC1-4
アルキル、−SO2NH2、−COR15、式 (ここで、アンモニウムイオンは、1〜3個のヘテロ原
子を含む5または6員環の一部であり、置換されていな
いかまたは1または2個のメチル基によりまたは基−NH
2、−NHC1-4アルキルおよび−N(C1-4アルキル)2の
1つにより置換されている)で示される部分を含む基、
または下記式 で示される基を表し、R17は水素または置換されていな
いかまたは−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもし
くはフェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表
し、Z1は アルキルを表し、Z2は1または2個のヘテロ原子を含む
5または6員の炭素環または複素環がさらに縮合されて
いてもよい5または6員の環を形成するのに必要な基を
表し、またはQ1およびQ2はいっしょになって2個の近接
する鎖構成員により、他の5または6員環の一部であっ
てもよいC3またはC4鎖を形成していてもよく、R13およ
びR14はそれぞれ独立に水素または置換されていないか
または−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもしくは
フェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表し、R
15は−OH、−NH2、−NHC1-4アルキル、−N(C1-4アル
キル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたはフェニ
ルを表し、Q3は水素、−NR18R19、−NHC1-4アルキル、
−N(C1-4アルキル)2、C1-6アルキル、C2-4アルケニ
ル、C2-4アルキニル、または−OH、C1-4アルコキシ、ア
セトアミド、−COR20、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモ
ノ置換されたC1-6アルキル、C5-6シクロアルキル、フェ
ニルもしくはフェニルC1-4アルキル(これらの2種の基
のフェニル基は置換されていないかまたはC1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、−NH2、−COOHおよび−SO3Hから
選ばれる1〜3個の基により置換されている)、−C1-6
アルキレン−E2、−C1-6アルキレン を表し、R18およびR19はそれぞれ独立に水素、C1-4アル
キル、または−OHによりモノ置換されたC1-4アルキル、
またはC1-4アルコキシを表し、R20は−OHまたはC1-4ア
ルコキシを表し、E2はプロトン化可能なアミン基、第四
級アンモニウム基、ヒドロジニウム基または式 の基を表し、R21は−E3、−NHCOR16−E3、−SO2NHR16−
E3または−CONHR16−E3を表し、R22はそれぞれ独立にハ
ロゲン、−NH2または脂肪族アミノ基を表し、E3はプロ
トン化可能な基または第四級アンモニウム基を表し、Q4
は−OHを表し、P1は置換されていないかまたは置換され
たフェニルまたは置換されていないかまたは置換された
ナフチルを表す。 - 【請求項2】環AにおいてR2およびR3が下記式 で示されるように、互いに他に対してパラ位にある請求
項1記載の化合物。 - 【請求項3】R2がR2bすなわち水素、メチル、メトキ
シ、−NHCOCH3または−NHCONH2であり、R3がR3aすなわ
ち水素、メチルまたはメトキシである請求項2記載の化
合物。 - 【請求項4】環Bにおいてアゾ基が、Xbに結合している
炭素原子に対してメタ位またパラ位にある請求項1記載
の化合物。 - 【請求項5】下記式I 〔上式中、nは1,2,3または4を表し、aおよびbはそ
れぞれ独立に0または1を表し、R1は水素を表し、R2お
よびR3はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキ
ル、置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、置換さ
れたC1-4アルコキシまたは−NHCOR5を表し、R4は水素を
表し、R5はC1-4アルキル、置換されたC1-4アルキルまた
はアミノを表し、Daは下記式(a),(b)または
(c) の基を表し、R6は水素またはスルホを表し、R7は水素、
C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシを表し、xは0また
は1を表し、yは1または2を表し、Xbは−CO−、−SO
2−または を表し、Yaは塩素、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1-2ア
ルキルアミノ、モノヒドロキシ−C2-4アルキルアミノ、
ジ(ヒドロキシ−C2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノまたはN−メチルピ
ペラジノを表し、Kaは下記式(d),(e),(f)ま
たは(g) の基を表し、Y1は−OHまたは−NH2を表し、R8はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、−CONH2または−COOR1を表
し、R9は水素、C1-4アルキル、フェニルまたは置換され
たフェニルを表し、Y2は=O、=NHまたは=N−CNを表
し、Q1は−NH2、−NHC1-4アルキル、−OH、C1-4アルコ
キシ、C1-4アルキル、またはヒドロキシもしくはC1-4ア
ルコキシによりモノ置換されたC2-4アルキル、C5-6シク
ロアルキル、フェニルもしくはフェニルC1-4アルキル
(これらの2種の基のフェニル基は置換されていないか
またはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、−CO
OHおよび−SO3Hから選ばれる1〜3個の基により置換さ
れている)、−COR10または−(CH2)1-3−SO3Hを表
し、R10は−OH、−NH2またはC1-4アルコキシを表し、Q2
は水素、−CN、ハロゲン、−SO3H、またはC1-4アルコキ
シ、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモノ置換されたC1-4
アルキル、−SO2NH2、−COR15、式 (ここで、アンモニウムイオンは、1〜3個のヘテロ原
子を含む5または6員環の一部であり、置換されていな
いかまたは1または2個のメチル基によりまたは基−NH
2、−NHC1-4アルキルおよび−N(C1-4アルキル)2の
1つにより置換されている)で示される部分を含む基、
または下記式 で示される基を表し、R17は水素または置換されていな
いかまたは−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもし
くはフェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表
し、Z1は アルキルを表し、Z2は1または2個のヘテロ原子を含む
5または6員の炭素環または複素環がさらに縮合されて
いてもよい5または6員の環を形成するのに必要な基を
表し、またはQ1およびQ2はいっしょになって2個の近接
する鎖構成員により、他の5または6員環の一部であっ
てもよいC3またはC4鎖を形成していてもよく、R13およ
びR14はそれぞれ独立に水素または置換されていないか
または−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもしくは
フェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表し、R
15は−OH、−NH2、−NHC1-4アルキル、−N(C1-4アル
キル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたはフェニ
ルを表し、Q3は水素、−NR18R19、−NHC1-4アルキル、
−N(C1-4アルキル)2、C1-6アルキル、C2-4アルケニ
ル、C2-4アルキニル、または−OH、C1-4アルコキシ、ア
セトアミド、−COR20、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモ
ノ置換されたC1-6アルキル、C5-6シクロアルキル、フェ
ニルもしくはフェニルC1-4アルキル(これらの2種の基
のフェニル基は置換されていないかまたはC1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、−NH2、−COOHおよび−SO3Hから
選ばれる1〜3個の基により置換されている)、−C1-6
アルキレン−E2、−C1-6アルキレン を表し、R18およびR19はそれぞれ独立に水素、C1-4アル
キル、または−OHによりモノ置換されたC1-4アルキル、
またはC1-4アルコキシを表し、R20は−OHまたはC1-4ア
ルコキシを表し、E2はプロトン化可能なアミン基、第四
級アンモニウム基、ヒドロジニウム基または式 の基を表し、R21は−E3、−NHCOR16−E3、−SO2NHR16−
E3または−CONHR16−E3を表し、R22はそれぞれ独立にハ
ロゲン、−NH2または脂肪族アミノ基を表し、E3はプロ
トン化可能な基または第四級アンモニウム基を表し、Q4
は−OHを表し、P1は置換されていないかまたは置換され
たフェニルまたは置換されていないかまたは置換された
ナフチルを表す〕 で示される化合物またはその塩からなる染料または前記
染料の混合物。 - 【請求項6】下記式I 〔上式中、nは1,2,3または4を表し、aおよびbはそ
れぞれ独立に0または1を表し、R1は水素を表し、R2お
よびR3はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキ
ル、置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、置換さ
れたC1-4アルコキシまたは−NHCOR5を表し、R4は水素を
表し、R5はC1-4アルキル、置換されたC1-4アルキルまた
はアミノを表し、Daは下記式(a),(b)または
(c) の基を表し、R6は水素またはスルホを表し、R7は水素、
C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシを表し、xは0また
は1を表し、yは1または2を表し、Xbは−CO−、−SO
2−または を表し、Yaは塩素、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1-2ア
ルキルアミノ、モノヒドロキシ−C2-4アルキルアミノ、
ジ(ヒドロキシ−C2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノまたはN−メチルピ
ペラジノを表し、Kaは下記式(d),(e),(f)ま
たは(g) の基を表し、Y1は−OHまたは−NH2を表し、R8はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、−CONH2または−COOR1を表
し、R9は水素、C1-4アルキル、フェニルまたは置換され
たフェニルを表し、Y2は=O、=NHまたは=N−CNを表
し、Q1は−NH2、−NHC1-4アルキル、−OH、C1-4アルコ
キシ、C1-4アルキル、またはヒドロキシもしくはC1-4ア
ルコキシによりモノ置換されたC2-4アルキル、C5-6シク
ロアルキル、フェニルもしくはフェニルC1-4アルキル
(これらの2種の基のフェニル基は置換されていないか
またはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、−CO
OHおよび−SO3Hから選ばれる1〜3個の基により置換さ
れている)、−COR10または−(CH2)1-3−SO3Hを表
し、R10は−OH、−NH2またはC1-4アルコキシを表し、Q2
は水素、−CN、ハロゲン、−SO3H、またはC1-4アルコキ
シ、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモノ置換されたC1-4
アルキル、−SO2NH2、−COR15、式 (ここで、アンモニウムイオンは、1〜3個のヘテロ原
子を含む5または6員環の一部であり、置換されていな
いかまたは1または2個のメチル基によりまたは基−NH
2、−NHC1-4アルキルおよび−N(C1-4アルキル)2の
1つにより置換されている)で示される部分を含む基、
または下記式 で示される基を表し、R17は水素または置換されていな
いかまたは−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもし
くはフェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表
し、Z1は アルキルを表し、Z2は1または2個のヘテロ原子を含む
5または6員の炭素環または複素環がさらに縮合されて
いてもよい5または6員の環を形成するのに必要な基を
表し、またはQ1およびQ2はいっしょになって2個の近接
する鎖構成員により、他の5または6員環の一部であっ
てもよいC3またはC4鎖を形成していてもよく、R13およ
びR14はそれぞれ独立に水素または置換されていないか
または−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもしくは
フェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表し、R
15は−OH、−NH2、−NHC1-4アルキル、−N(C1-4アル
キル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたはフェニ
ルを表し、Q3は水素、−NR18R19、−NHC1-4アルキル、
−N(C1-4アルキル)2、C1-6アルキル、C2-4アルケニ
ル、C2-4アルキニル、または−OH、C1-4アルコキシ、ア
セトアミド、−COR20、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモ
ノ置換されたC1-6アルキル、C5-6シクロアルキル、フェ
ニルもしくはフェニルC1-4アルキル(これらの2種の基
のフェニル基は置換されていないかまたはC1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、−NH2、−COOHおよび−SO3Hから
選ばれる1〜3個の基により置換されている)、−C1-6
アルキレン−E2、−C1-6アルキレン を表し、R18およびR19はそれぞれ独立に水素、C1-4アル
キル、または−OHによりモノ置換されたC1-4アルキル、
またはC1-4アルコキシを表し、R20は−OHまたはC1-4ア
ルコキシを表し、E2はプロトン化可能なアミン基、第四
級アンモニウム基、ヒドロジニウム基または式 の基を表し、R21は−E3、−NHCOR16−E3、−SO2NHR16−
E3または−CONHR16−E3を表し、R22はそれぞれ独立にハ
ロゲン、−NH2または脂肪族アミノ基を表し、E3はプロ
トン化可能な基または第四級アンモニウム基を表し、Q4
は−OHを表し、P1は置換されていないかまたは置換され
たフェニルまたは置換されていないかまたは置換された
ナフチルを表す〕 で示される化合物またはその塩を製造するに際して、1
種またはそれ以上の下記式II 〔上式中、a,b,R1,R2,R3,R4,DaおよびXbは前記規定に同
一のものを表わし、pは1,2,3または4を表す〕 で示されるアミノアゾ化合物のジアゾニウム塩を下記式
III 〔上式中、Kaは前記規定に同一のものを表し、qは0,1,
2または3を表す。ただし、(p+q)は1,2,3または4
であるものとする〕 で示される化合物と反応させることを含む方法。 - 【請求項7】水溶性塩形の下記式I 〔上式中、nは1,2,3または4を表し、aおよびbはそ
れぞれ独立に0または1を表し、R1は水素を表し、R2お
よびR3はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキ
ル、置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、置換さ
れたC1-4アルコキシまたは−NHCOR5を表し、R4は水素を
表し、R5はC1-4アルキル、置換されたC1-4アルキルまた
はアミノを表し、Daは下記式(a),(b)または
(c) の基を表し、R6は水素またはスルホを表し、R7は水素、
C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシを表し、xは0また
は1を表し、yは1または2を表し、Xbは−CO−、−SO
2−または を表し、Yaは塩素、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1-2ア
ルキルアミノ、モノヒドロキシ−C2-4アルキルアミノ、
ジ(ヒドロキシ−C2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノまたはN−メチルピ
ペラジノを表し、Kaは下記式(d),(e),(f)ま
たは(g) の基を表し、Y1は−OHまたは−NH2を表し、R8はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、−CONH2または−COOR1を表
し、R9は水素、C1-4アルキル、フェニルまたは置換され
たフェニルを表し、Y2は=O、=NHまたは=N−CNを表
し、Q1は−NH2、−NHC1-4アルキル、−OH、C1-4アルコ
キシ、C1-4アルキル、またはヒドロキシもしくはC1-4ア
ルコキシによりモノ置換されたC2-4アルキル、C5-6シク
ロアルキル、フェニルもしくはフェニルC1-4アルキル
(これらの2種の基のフェニル基は置換されていないか
またはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、−CO
OHおよび−SO3Hから選ばれる1〜3個の基により置換さ
れている)、−COR10または−(CH2)1-3−SO3Hを表
し、R10は−OH、−NH2またはC1-4アルコキシを表し、Q2
は水素、−CN、ハロゲン、−SO3H、またはC1-4アルコキ
シ、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモノ置換されたC1-4
アルキル、−SO2NH2、−COR15、式 (ここで、アンモニウムイオンは、1〜3個のヘテロ原
子を含む5または6員環の一部であり、置換されていな
いかまたは1または2個のメチル基によりまたは基−NH
2、−NHC1-4アルキルおよび−N(C1-4アルキル)2の
1つにより置換されている)で示される部分を含む基、
または下記式 で示される基を表し、R17は水素または置換されていな
いかまたは−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもし
くはフェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表
し、Z1は アルキルを表し、Z2は1または2個のヘテロ原子を含む
5または6員の炭素環または複素環がさらに縮合されて
いてもよい5または6員の環を形成するのに必要な基を
表し、またはQ1およびQ2はいっしょになって2個の近接
する鎖構成員により、他の5または6員環の一部であっ
てもよいC3またはC4鎖を形成していてもよく、R13およ
びR14はそれぞれ独立に水素または置換されていないか
または−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもしくは
フェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表し、R
15は−OH、−NH2、−NHC1-4アルキル、−N(C1-4アル
キル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたはフェニ
ルを表し、Q3は水素、−NR18R19、−NHC1-4アルキル、
−N(C1-4アルキル)2、C1-6アルキル、C2-4アルケニ
ル、C2-4アルキニル、または−OH、C1-4アルコキシ、ア
セトアミド、−COR20、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモ
ノ置換されたC1-6アルキル、C5-6シクロアルキル、フェ
ニルもしくはフェニルC1-4アルキル(これらの2種の基
のフェニル基は置換されていないかまたはC1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、−NH2、−COOHおよび−SO3Hから
選ばれる1〜3個の基により置換されている)、−C1-6
アルキレン−E2、−C1-6アルキレン を表し、R18およびR19はそれぞれ独立に水素、C1-4アル
キル、または−OHによりモノ置換されたC1-4アルキル、
またはC1-4アルコキシを表し、R20は−OHまたはC1-4ア
ルコキシを表し、E2はプロトン化可能なアミン基、第四
級アンモニウム基、ヒドロジニウム基または式 の基を表し、R21は−E3、−NHCOR16−E3、−SO2NHR16−
E3または−CONHR16−E3を表し、R22はそれぞれ独立にハ
ロゲン、−NH2または脂肪族アミノ基を表し、E3はプロ
トン化可能な基または第四級アンモニウム基を表し、Q4
は−OHを表し、P1は置換されていないかまたは置換され
たフェニルまたは置換されていないかまたは置換された
ナフチルを表す〕 で示される化合物を含む貯蔵安定性の水性液体染料製
剤。 - 【請求項8】水溶性塩形の下記式I 上式中、nは1,2,3または4を表し、aおよびbはそれ
ぞれ独立に0または1を表し、R1は水素を表し、R2およ
びR3はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキル、
置換されたC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、置換された
C1-4アルコキシまたは−NHCOR5を表し、R4は水素を表
し、R5はC1-4アルキル、置換されたC1-4アルキルまたは
アミノを表し、Daは下記式(a),(b)または(c) の基を表し、R6は水素またはスルホを表し、R7は水素、
C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシを表し、xは0また
は1を表し、yは1または2を表し、Xbは−CO−、−SO
2−または を表し、Yaは塩素、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1-2ア
ルキルアミノ、モノヒドロキシ−C2-4アルキルアミノ、
ジ(ヒドロキシ−C2-4アルキル)アミノ、アニリノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノまたはN−メチルピ
ペラジノを表し、Kaは下記式(d),(e),(f)ま
たは(g) の基を表し、Y1は−OHまたは−NH2を表し、R8はC1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、−CONH2または−COOR1を表
し、R9は水素、C1-4アルキル、フェニルまたは置換され
たフェニルを表し、Y2は=O、=NHまたは=N−CNを表
し、Q1は−NH2、−NHC1-4アルキル、−OH、C1-4アルコ
キシ、C1-4アルキル、またはヒドロキシもしくはC1-4ア
ルコキシによりモノ置換されたC2-4アルキル、C5-6シク
ロアルキル、フェニルもしくはフェニルC1-4アルキル
(これらの2種の基のフェニル基は置換されていないか
またはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、−CO
OHおよび−SO3Hから選ばれる1〜3個の基により置換さ
れている)、−COR10または−(CH2)1-3−SO3Hを表
し、R10は−OH、−NH2またはC1-4アルコキシを表し、Q2
は水素、−CN、ハロゲン、−SO3H、またはC1-4アルコキ
シ、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモノ置換されたC1-4
アルキル、−SO2NH2、−COR15、式 (ここで、アンモニウムイオンは、1〜3個のヘテロ原
子を含む5または6員環の一部であり、置換されていな
いかまたは1または2個のメチル基によりまたは基−NH
2、−NHC1-4アルキルおよび−N(C1-4アルキル)2の
1つにより置換されている)で示される部分を含む基、
または下記式 で示される基を表し、R17は水素または置換されていな
いかまたは−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもし
くはフェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表
し、Z1は アルキルを表し、Z2は1または2個のヘテロ原子を含む
5または6員の炭素環または複素環がさらに縮合されて
いてもよい5または6員の環を形成するのに必要な基を
表し、またはQ1およびQ2はいっしょになって2個の近接
する鎖構成員により、他の5または6員環の一部であっ
てもよいC3またはC4鎖を形成していてもよく、R13およ
びR14はそれぞれ独立に水素または置換されていないか
または−OH、ハロゲン、−CN、C1-4アルコキシもしくは
フェニルによりモノ置換されたC1-4アルキルを表し、R
15は−OH、−NH2、−NHC1-4アルキル、−N(C1-4アル
キル)2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたはフェニ
ルを表し、Q3は水素、−NR18R19、−NHC1-4アルキル、
−N(C1-4アルキル)2、C1-6アルキル、C2-4アルケニ
ル、C2-4アルキニル、または−OH、C1-4アルコキシ、ア
セトアミド、−COR20、−SO3Hもしくは−OSO3Hによりモ
ノ置換されたC1-6アルキル、C5-6シクロアルキル、フェ
ニルもしくはフェニルC1-4アルキル(これらの2種の基
のフェニル基は置換されていないかまたはC1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、−NH2、−COOHおよび−SO3Hから
選ばれる1〜3個の基により置換されている)、−C1-6
アルキレン−E2、−C1-6アルキレン を表し、R18およびR19はそれぞれ独立に水素、C1-4アル
キル、または−OHによりモノ置換されたC1-4アルキル、
またはC1-4アルコキシを表し、R20は−OHまたはC1-4ア
ルコキシを表し、E2はプロトン化可能なアミン基、第四
級アンモニウム基、ヒドロジニウム基または式 の基を表し、R21は−E3、−NHCOR16−E3、−SO2NHR16−
E3または−CONHR16−E3を表し、R22はそれぞれ独立にハ
ロゲン、−NH2または脂肪族アミノ基を表し、E3はプロ
トン化可能な基または第四級アンモニウム基を表し、Q4
は−OHを表し、P1は置換されていないかまたは置換され
たフェニルまたは置換されていないかまたは置換された
ナフチルを表す〕 で示される化合物をヒドロキシ基または窒素含有有機基
材に適用することを含む、ヒドロキシ基または窒素含有
有機基材の染色または捺染方法。 - 【請求項9】基材が紙、ガラス、皮革またはセルロース
を含むかまたはセルロースからなる繊維材料である請求
項8記載の方法。
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