JPH0811727B2 - 薬剤放出速度制御型塗布組成物 - Google Patents
薬剤放出速度制御型塗布組成物Info
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- JPH0811727B2 JPH0811727B2 JP61205612A JP20561286A JPH0811727B2 JP H0811727 B2 JPH0811727 B2 JP H0811727B2 JP 61205612 A JP61205612 A JP 61205612A JP 20561286 A JP20561286 A JP 20561286A JP H0811727 B2 JPH0811727 B2 JP H0811727B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は皮膚に対して直接的に塗布適用することによ
って消炎、鎮痛剤や心疾患治療薬、気管支拡張剤等の薬
物を皮膚を通して投与しこれらの薬物が長期間に亘って
皮膚に放出する速度を制御することのできる医療用塗布
組成物に関するものである。
って消炎、鎮痛剤や心疾患治療薬、気管支拡張剤等の薬
物を皮膚を通して投与しこれらの薬物が長期間に亘って
皮膚に放出する速度を制御することのできる医療用塗布
組成物に関するものである。
従来、患部に塗布して用いる医薬製剤としては、軟膏
剤、ゲル剤、クリーム剤、ローション剤などが知られて
いる。そして、それらに一般的に用いられる基剤として
は、白色ワセリン、精製ラノリン、プラスチベース、親
水軟膏、マクロゴール、ワックス、例えばポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド等のよ
うな高分子重合体親水性樹脂、水、アルコール、植物
油、鉱物油、各種界面活性剤等があり、通常それらは数
種類組み合わせて使用されている。
剤、ゲル剤、クリーム剤、ローション剤などが知られて
いる。そして、それらに一般的に用いられる基剤として
は、白色ワセリン、精製ラノリン、プラスチベース、親
水軟膏、マクロゴール、ワックス、例えばポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド等のよ
うな高分子重合体親水性樹脂、水、アルコール、植物
油、鉱物油、各種界面活性剤等があり、通常それらは数
種類組み合わせて使用されている。
しかしながら、上記の従来の医薬製剤は、薬物の放出
速度が自由に制御できるものとはいえず、薬物の放出速
度が一定でなく、持続力もまちまちであったり、あるい
は疾患の性質と薬物の用法とに見合った投与が制御でき
ないという問題点があり、本発明はこれを改善すること
を目的とするものである。
速度が自由に制御できるものとはいえず、薬物の放出速
度が一定でなく、持続力もまちまちであったり、あるい
は疾患の性質と薬物の用法とに見合った投与が制御でき
ないという問題点があり、本発明はこれを改善すること
を目的とするものである。
本発明は上述の目的のためになされたもので、皮膚を
透して作用する薬物と、水不溶性高吸水性樹脂、水及び
アルコールを必須成分とすることからなる薬物放出速度
制御型塗布組成物である。
透して作用する薬物と、水不溶性高吸水性樹脂、水及び
アルコールを必須成分とすることからなる薬物放出速度
制御型塗布組成物である。
本発明者等は、研究の結果、皮膚を透して作用する薬
物の基剤として水不溶性高吸水性樹脂、水及びアルコー
ルを必須成分とする塗布組成物が、徐放性素材として優
れていることを見出し、水不溶性高吸水性樹脂の配合の
割合を変化させることにより放出速度を変えることがで
き、薬物放出速度を制御できる極めて優れた組成物を発
明することができた。 水不溶性高吸水性樹脂としては、例えばデンプンにア
クリルニトリル、アクリルアミド、酢酸ビニル等をグラ
フト重合させたもの、あるいはセルローズパルプにアク
リルニトリル、アクリルアミド、アクリル酸等をグラフ
ト重合させたセルローズグラフト重合体、あるいはセル
ローズ、デンプン、キトサン等の多糖類をカルボメチル
化したもの、またはアクリル系重合物を主体とする架橋
合成樹脂系、さらに部分的に架橋されたポリオキシエチ
レン、デンプン−ポリアクリロニトリル共重合体の加水
分解物、あるいは部分的に架橋されたデンプン−ポリア
クリル酸共重合体及びその親水性塩、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルトルエンスル
ホン酸等の部分架橋反応物等がある。 その中でとくにアクリル酸ビニルアルコール共重合体
はポリエチレングリコール−400や水に対してゲル化領
域が広くとれるので、薬物の放出速度を広い範囲で制御
することができるものである。 アルコールとしてはポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール
等の多価アルコールが望ましい。とくにポリエチレング
リコール−400（PEG−400）やポリエチレングリコール
−600（PEG−600）等が好ましい。 薬物例えば塩酸クロルプレナリン（気管支拡張剤）は
溶液、懸濁、乳化等の状態で自在に加えることができ
る。 本発明の薬物放出速度制御型塗布組成物は、水不溶性
高吸水性樹脂に水を加えて膨潤させ、次に薬物を溶解し
たアルコール溶液を加えて均一なゲル状にすることによ
り製造される。 本発明の塗布組成物はそのまま患部に塗布しても、布
等の支持体にのせて貼付剤として使用してもよい。
物の基剤として水不溶性高吸水性樹脂、水及びアルコー
ルを必須成分とする塗布組成物が、徐放性素材として優
れていることを見出し、水不溶性高吸水性樹脂の配合の
割合を変化させることにより放出速度を変えることがで
き、薬物放出速度を制御できる極めて優れた組成物を発
明することができた。 水不溶性高吸水性樹脂としては、例えばデンプンにア
クリルニトリル、アクリルアミド、酢酸ビニル等をグラ
フト重合させたもの、あるいはセルローズパルプにアク
リルニトリル、アクリルアミド、アクリル酸等をグラフ
ト重合させたセルローズグラフト重合体、あるいはセル
ローズ、デンプン、キトサン等の多糖類をカルボメチル
化したもの、またはアクリル系重合物を主体とする架橋
合成樹脂系、さらに部分的に架橋されたポリオキシエチ
レン、デンプン−ポリアクリロニトリル共重合体の加水
分解物、あるいは部分的に架橋されたデンプン−ポリア
クリル酸共重合体及びその親水性塩、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルトルエンスル
ホン酸等の部分架橋反応物等がある。 その中でとくにアクリル酸ビニルアルコール共重合体
はポリエチレングリコール−400や水に対してゲル化領
域が広くとれるので、薬物の放出速度を広い範囲で制御
することができるものである。 アルコールとしてはポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール
等の多価アルコールが望ましい。とくにポリエチレング
リコール−400（PEG−400）やポリエチレングリコール
−600（PEG−600）等が好ましい。 薬物例えば塩酸クロルプレナリン（気管支拡張剤）は
溶液、懸濁、乳化等の状態で自在に加えることができ
る。 本発明の薬物放出速度制御型塗布組成物は、水不溶性
高吸水性樹脂に水を加えて膨潤させ、次に薬物を溶解し
たアルコール溶液を加えて均一なゲル状にすることによ
り製造される。 本発明の塗布組成物はそのまま患部に塗布しても、布
等の支持体にのせて貼付剤として使用してもよい。
以下に、本発明の水不溶性高吸水性樹脂としてアクリ
ル酸ビニルアルコール共重合体を用いた組成物、ならび
に比較例としてアクリル酸ソーダ重合体Ｂ及びデンプン
アクリル酸グラフト重合体Ｃを用いた組成物の調製法を
下記に示す。また、得られたゲル組成物を用いて実施し
た薬物放出速度制御の効果を示す実験例１、及び組成物
の医薬製剤調製可能な範囲を示すゲル化領域の実験例２
を示して本発明を更に詳細に説明する。 （ゲル組成物の製造） 下記表１の処方No.に示す量を用いて、樹脂すなわち
アクリル酸ビニルアルコール共重合体Ａ、アクリル酸ソ
ーダ重合体Ｂ、及びデンプンアクリル酸グラフト重合体
Ｃにそれぞれ精製水を加えて膨潤させる。これにあらか
じめ40℃に加温したPEG−400に溶解したモデル薬物であ
る塩酸クロルプレナリン溶液を加えて室温下に撹拌し
て、均一なゲル組成物各10gを得た。得られたゲル組成
物を0.IN NaOHでpH7に調節した。また、対照試料とし
て、樹脂を配合しない、薬物、水及びPEG−400の混合溶
液を、表１の処方量で調製した。 樹脂は上記A,B,Cの３種とし、配合量はA,B,Cいずれの
樹脂においても表１の通りでありアクリル酸ビニルアル
コール共重合体樹脂である樹脂ＡはスミカゲルSP−520
（商品名、住友化学社製）を、アクリル酸ソーダ重合体
である樹脂ＢはスミカゲルNP−1020（商品名、住友化学
社製）を、デンプンアクリル酸グラフト重合体である樹
脂ＣはIM−300（商品名、三洋化成社製）を使用した。 （実験例１） 上記実施例で製造されたゲル組成物を試料とし、実験
器具として図１に示すin vitro試験用セル２［水平膜型
in vitro拡散セル（フランツタイプ）］を用いて、下記
のin vitro皮膚透過実験を行った。 試験前日、電気バリカンと電気ヒゲソリ機でラット腹
部の毛を皮膚に傷をつけぬように除去しておく、試験当
日 （ｉ）ラットにネンブタール麻酔を施し、腹部皮膚を摘
出する。 （ii）摘出皮膚１をin vitro試験用セル２の下面に固定
する。 （iii）セル２に固定された皮膚上にゲル組成物試料５
を1g加え、該セル２をリン酸緩衝液４（pH＝7.0）を入
れた受器３に挿着し、経時的に緩衝液0.5mlをホールピ
ペット６でサンプリングし、そのつど新たに0.5mlのリ
ン酸緩衝を補充する。操作は、32±２℃の恒温槽中、撹
拌子７で撹拌しながら行った。 （iv）サンプリングした緩衝液中のクロルプレナリンの
量を液体クロマト法により測定し、ラット腹部皮膚を透
過した薬物の量を経時的に求めた。 試験結果を第２図〜第４図に示す。 本発明の樹脂Ａを用いたゲル組成物で得られた結果は
第２図のグラフの通りであった。縦軸に薬物放出量（μ
g/ml）を横軸に時間（hr）をとった。このグラフで見る
ようにアクリル酸ビニルアルコール共重合体（スミカゲ
ルSP−520）の配合量を表１のように変えることにより
薬物の放出性が明らかに異り、水不溶姓高吸水姓樹脂Ａ
の薬物水溶液に対する吸着−保持率の違いから放出コン
トロールに有用であることがわかる。長時間に亘る一定
温度での持続的放出が可能であることがわかる。 第３図のグラフは樹脂Ｂの場合の同様のグラフであ
る。アクリル酸ソーダ重合体（スミカゲルNP−1020）の
場合その配合量を表１のように変えることにより放出性
は違うが樹脂Ａの場合と異なり配合量の放出量との関係
が一定でなく、放出コントロールは容易でない。 第４図のグラフは同様にデンプンアクリル酸グラフト
重合体Ｃ（IM−300）の場合で、その量を表１のように
変えることにより、放出性は異なるとはいえゲル組成領
域が狭く、かつ、粒状となるため放出コントロールが容
易でなく、そのうえザラザラ感があり皮膚への塗布状態
は良くない。この樹脂の場合No.3はダマ状となって使用
できなかった。 なお、第２〜４図において、Solはコントロール溶液
のグラフである。 （実験例２） アクリル酸ビニルアルコール共重合体Ａ、及び比較例
としてアクリル酸ソーダ重合体Ｂ、デンプンアクリル酸
グラフト重合体Ｃ各0.5gを秤量する。各々に水を種々の
割合で加えて膨潤させ、２成分系において均一なゲルを
調製しておく。ゲルが形成された試料にPEG−400を徐々
に加えていくと、ある一定量でゲル形成が不可能とな
る。このようにして求めたゲル形成可能な３成分の量の
比率を三相図にブロットし、得られた領域をゲル化領域
として第5,6,7図に斜線で示した。その結果、アクリル
酸ビニル共重合体である樹脂Ａの場合、水に対する樹脂
Ａの割合が１〜30重量％で、かつ水に対するアルコール
（PEG−400）の割合が１〜80重量％の範囲がゲル化領域
として得られた。 樹脂B,Cについても同じようなゲル化領域が得られる
が樹脂Ａが最も広いゲル化領域を示し、このことは薬物
の放出制御作用を有する樹脂の量と、多くの薬物の溶解
補助剤等として利用されるアルコール（exPEG−400）の
配合量を上記所定の範囲内で自由に変えることが可能
で、これによって放出速度を広い範囲で調節することが
できるという効果を発揮する。 このように、本発明の水不溶性高吸水性樹脂はゲル化
剤としての役割と薬物の放出制御剤としての役割をあわ
せ持つものであるから、上記ゲル化領域を越えた配合割
合においては、ゲル化が生ぜず発明における樹脂の役割
を果たしえない。
ル酸ビニルアルコール共重合体を用いた組成物、ならび
に比較例としてアクリル酸ソーダ重合体Ｂ及びデンプン
アクリル酸グラフト重合体Ｃを用いた組成物の調製法を
下記に示す。また、得られたゲル組成物を用いて実施し
た薬物放出速度制御の効果を示す実験例１、及び組成物
の医薬製剤調製可能な範囲を示すゲル化領域の実験例２
を示して本発明を更に詳細に説明する。 （ゲル組成物の製造） 下記表１の処方No.に示す量を用いて、樹脂すなわち
アクリル酸ビニルアルコール共重合体Ａ、アクリル酸ソ
ーダ重合体Ｂ、及びデンプンアクリル酸グラフト重合体
Ｃにそれぞれ精製水を加えて膨潤させる。これにあらか
じめ40℃に加温したPEG−400に溶解したモデル薬物であ
る塩酸クロルプレナリン溶液を加えて室温下に撹拌し
て、均一なゲル組成物各10gを得た。得られたゲル組成
物を0.IN NaOHでpH7に調節した。また、対照試料とし
て、樹脂を配合しない、薬物、水及びPEG−400の混合溶
液を、表１の処方量で調製した。 樹脂は上記A,B,Cの３種とし、配合量はA,B,Cいずれの
樹脂においても表１の通りでありアクリル酸ビニルアル
コール共重合体樹脂である樹脂ＡはスミカゲルSP−520
（商品名、住友化学社製）を、アクリル酸ソーダ重合体
である樹脂ＢはスミカゲルNP−1020（商品名、住友化学
社製）を、デンプンアクリル酸グラフト重合体である樹
脂ＣはIM−300（商品名、三洋化成社製）を使用した。 （実験例１） 上記実施例で製造されたゲル組成物を試料とし、実験
器具として図１に示すin vitro試験用セル２［水平膜型
in vitro拡散セル（フランツタイプ）］を用いて、下記
のin vitro皮膚透過実験を行った。 試験前日、電気バリカンと電気ヒゲソリ機でラット腹
部の毛を皮膚に傷をつけぬように除去しておく、試験当
日 （ｉ）ラットにネンブタール麻酔を施し、腹部皮膚を摘
出する。 （ii）摘出皮膚１をin vitro試験用セル２の下面に固定
する。 （iii）セル２に固定された皮膚上にゲル組成物試料５
を1g加え、該セル２をリン酸緩衝液４（pH＝7.0）を入
れた受器３に挿着し、経時的に緩衝液0.5mlをホールピ
ペット６でサンプリングし、そのつど新たに0.5mlのリ
ン酸緩衝を補充する。操作は、32±２℃の恒温槽中、撹
拌子７で撹拌しながら行った。 （iv）サンプリングした緩衝液中のクロルプレナリンの
量を液体クロマト法により測定し、ラット腹部皮膚を透
過した薬物の量を経時的に求めた。 試験結果を第２図〜第４図に示す。 本発明の樹脂Ａを用いたゲル組成物で得られた結果は
第２図のグラフの通りであった。縦軸に薬物放出量（μ
g/ml）を横軸に時間（hr）をとった。このグラフで見る
ようにアクリル酸ビニルアルコール共重合体（スミカゲ
ルSP−520）の配合量を表１のように変えることにより
薬物の放出性が明らかに異り、水不溶姓高吸水姓樹脂Ａ
の薬物水溶液に対する吸着−保持率の違いから放出コン
トロールに有用であることがわかる。長時間に亘る一定
温度での持続的放出が可能であることがわかる。 第３図のグラフは樹脂Ｂの場合の同様のグラフであ
る。アクリル酸ソーダ重合体（スミカゲルNP−1020）の
場合その配合量を表１のように変えることにより放出性
は違うが樹脂Ａの場合と異なり配合量の放出量との関係
が一定でなく、放出コントロールは容易でない。 第４図のグラフは同様にデンプンアクリル酸グラフト
重合体Ｃ（IM−300）の場合で、その量を表１のように
変えることにより、放出性は異なるとはいえゲル組成領
域が狭く、かつ、粒状となるため放出コントロールが容
易でなく、そのうえザラザラ感があり皮膚への塗布状態
は良くない。この樹脂の場合No.3はダマ状となって使用
できなかった。 なお、第２〜４図において、Solはコントロール溶液
のグラフである。 （実験例２） アクリル酸ビニルアルコール共重合体Ａ、及び比較例
としてアクリル酸ソーダ重合体Ｂ、デンプンアクリル酸
グラフト重合体Ｃ各0.5gを秤量する。各々に水を種々の
割合で加えて膨潤させ、２成分系において均一なゲルを
調製しておく。ゲルが形成された試料にPEG−400を徐々
に加えていくと、ある一定量でゲル形成が不可能とな
る。このようにして求めたゲル形成可能な３成分の量の
比率を三相図にブロットし、得られた領域をゲル化領域
として第5,6,7図に斜線で示した。その結果、アクリル
酸ビニル共重合体である樹脂Ａの場合、水に対する樹脂
Ａの割合が１〜30重量％で、かつ水に対するアルコール
（PEG−400）の割合が１〜80重量％の範囲がゲル化領域
として得られた。 樹脂B,Cについても同じようなゲル化領域が得られる
が樹脂Ａが最も広いゲル化領域を示し、このことは薬物
の放出制御作用を有する樹脂の量と、多くの薬物の溶解
補助剤等として利用されるアルコール（exPEG−400）の
配合量を上記所定の範囲内で自由に変えることが可能
で、これによって放出速度を広い範囲で調節することが
できるという効果を発揮する。 このように、本発明の水不溶性高吸水性樹脂はゲル化
剤としての役割と薬物の放出制御剤としての役割をあわ
せ持つものであるから、上記ゲル化領域を越えた配合割
合においては、ゲル化が生ぜず発明における樹脂の役割
を果たしえない。
本発明によれば、上記実験の結果、第2,3,4図のグラ
フからも明らかなように３種の樹脂A,B,Cの中、Ａのア
クリル酸ビニルアルコール共重合樹脂が薬物の放出コン
トロールにおいて最もよく、他の樹脂、アクリル酸ソー
ダ重合体Ｂ及びデンプンアクリル酸グラフト重合体Ｃに
比してその効果が優れていることがわかる。また上記三
種のA,B,C水不溶性高吸水性樹脂の中、矢張りアクリル
酸ビニル共重合樹脂Ａは第5,6,7図に示すように他の樹
脂B,Cよりもゲル化領域が広く、使用上のメリットが高
いことがわかる。
フからも明らかなように３種の樹脂A,B,Cの中、Ａのア
クリル酸ビニルアルコール共重合樹脂が薬物の放出コン
トロールにおいて最もよく、他の樹脂、アクリル酸ソー
ダ重合体Ｂ及びデンプンアクリル酸グラフト重合体Ｃに
比してその効果が優れていることがわかる。また上記三
種のA,B,C水不溶性高吸水性樹脂の中、矢張りアクリル
酸ビニル共重合樹脂Ａは第5,6,7図に示すように他の樹
脂B,Cよりもゲル化領域が広く、使用上のメリットが高
いことがわかる。
第１図は本発明の塗布組成物の放出実験方法の説明図、
第2,3,4図はそれぞれ本発明の実施例における薬物放出
効果（放出量と時間との関係）を示すグラフ、第5,6,7
図はそれぞれ実施例におけるゲル化領域（斜線内）示す
三相図である。 １……摘出皮膚 ２……in vitro試験用セル、３……セル受器 ４……リン酸塩緩衝液、５……試料 ６……ホールピペット、７……撹拌子
第2,3,4図はそれぞれ本発明の実施例における薬物放出
効果（放出量と時間との関係）を示すグラフ、第5,6,7
図はそれぞれ実施例におけるゲル化領域（斜線内）示す
三相図である。 １……摘出皮膚 ２……in vitro試験用セル、３……セル受器 ４……リン酸塩緩衝液、５……試料 ６……ホールピペット、７……撹拌子
Claims (4)
- 【請求項１】皮膚を透して作用する薬物と、水不溶性高
吸水性樹脂、水及びアルコールから成る薬物放出速度制
御型塗布組成物。 - 【請求項２】上記水不溶性高吸水性樹脂がアクリル酸ビ
ニルアルコール共重合体である特許請求の範囲第１項記
載の薬物放出速度制御型塗布組成物。 - 【請求項３】上記アルコールが多価アルコールである特
許請求の範囲第１項記載の薬物放出速度制御型塗布組成
物。 - 【請求項４】水に対する上記水不溶性高吸水性樹脂及び
アルコールの割合がそれぞれ１〜30重量％及び１〜80重
量％である特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれか
に記載の薬物放出速度制御型塗布組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61205612A JPH0811727B2 (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 薬剤放出速度制御型塗布組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61205612A JPH0811727B2 (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 薬剤放出速度制御型塗布組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360923A JPS6360923A (ja) | 1988-03-17 |
| JPH0811727B2 true JPH0811727B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=16509756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61205612A Expired - Fee Related JPH0811727B2 (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 薬剤放出速度制御型塗布組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0811727B2 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56103112A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-18 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Cataplasm |
| JPS58105912A (ja) * | 1981-12-17 | 1983-06-24 | Lion Corp | 外用軟膏剤 |
| JPS58213709A (ja) * | 1982-06-05 | 1983-12-12 | Teikoku Seiyaku Kk | 歯肉粘膜用貼付剤 |
| JPS59106422A (ja) * | 1982-12-08 | 1984-06-20 | Nippon Junyaku Kk | 湿布剤用基材 |
| JPS59110615A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-26 | Lion Corp | 湿布剤 |
| JPS6110502A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-18 | Kobayashi Kooc:Kk | 化粧料 |
-
1986
- 1986-09-01 JP JP61205612A patent/JPH0811727B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56103112A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-18 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Cataplasm |
| JPS58105912A (ja) * | 1981-12-17 | 1983-06-24 | Lion Corp | 外用軟膏剤 |
| JPS58213709A (ja) * | 1982-06-05 | 1983-12-12 | Teikoku Seiyaku Kk | 歯肉粘膜用貼付剤 |
| JPS59106422A (ja) * | 1982-12-08 | 1984-06-20 | Nippon Junyaku Kk | 湿布剤用基材 |
| JPS59110615A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-26 | Lion Corp | 湿布剤 |
| JPS6110502A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-18 | Kobayashi Kooc:Kk | 化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6360923A (ja) | 1988-03-17 |
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