JPH08109159A - Ｎ−置換不飽和アミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換不飽和アミドの製造方法Info
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- JPH08109159A JPH08109159A JP27183394A JP27183394A JPH08109159A JP H08109159 A JPH08109159 A JP H08109159A JP 27183394 A JP27183394 A JP 27183394A JP 27183394 A JP27183394 A JP 27183394A JP H08109159 A JPH08109159 A JP H08109159A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】不飽和ニトリルと第３級ブチルアルコールか
ら、副生物の生成を抑え、高純度のN-置換不飽和アミド
を高収率で得ることができる、工業的に有利なN-置換不
飽和アミドの製造方法を提供する。 【構成】不飽和ニトリルと５〜５０重量％の範囲の水を
含む含水第３級ブチルアルコールとを強酸の存在下で反
応させて、N-置換不飽和アミドを得る。 【効果】副生物の少ない高純度のN-置換不飽和アミド
を、高収率で製造することができる。
ら、副生物の生成を抑え、高純度のN-置換不飽和アミド
を高収率で得ることができる、工業的に有利なN-置換不
飽和アミドの製造方法を提供する。 【構成】不飽和ニトリルと５〜５０重量％の範囲の水を
含む含水第３級ブチルアルコールとを強酸の存在下で反
応させて、N-置換不飽和アミドを得る。 【効果】副生物の少ない高純度のN-置換不飽和アミド
を、高収率で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和ニトリル類と第
３級ブチルアルコールから、N-置換不飽和アミド類を製
造する方法に関するものである。N-置換不飽和アミド類
は、高分子改質剤、塗料、接着剤などの原材料あるいは
化粧品の添加剤などに用いられる。
３級ブチルアルコールから、N-置換不飽和アミド類を製
造する方法に関するものである。N-置換不飽和アミド類
は、高分子改質剤、塗料、接着剤などの原材料あるいは
化粧品の添加剤などに用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、不飽和ニトリル類とアルコールと
を反応させてN-置換不飽和アミドを得る方法としては、
1) アルコールとアクリロニトリルとを酢酸溶媒中で濃
硫酸の存在下で反応させる方法（「ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー」, 第73巻,
第９号, 4076頁（1951年））、 2) アクリロニトリルと
第３級ブチルアルコール及び強酸を低級飽和一価アルコ
ール類の存在下で反応させる方法（特公昭47-51329号公
報）、または 3) （メタ）アクリロニトリルを、硫酸の
作用下でカルボニウムイオンを生成しうるアルコールと
共に濃硫酸に添加して反応させる方法（特開昭58-38242
号公報）などが開示されている。
を反応させてN-置換不飽和アミドを得る方法としては、
1) アルコールとアクリロニトリルとを酢酸溶媒中で濃
硫酸の存在下で反応させる方法（「ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー」, 第73巻,
第９号, 4076頁（1951年））、 2) アクリロニトリルと
第３級ブチルアルコール及び強酸を低級飽和一価アルコ
ール類の存在下で反応させる方法（特公昭47-51329号公
報）、または 3) （メタ）アクリロニトリルを、硫酸の
作用下でカルボニウムイオンを生成しうるアルコールと
共に濃硫酸に添加して反応させる方法（特開昭58-38242
号公報）などが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら従来の
方法はいずれも、アクリロニトリルとアルコールとを水
で希釈することなく濃硫酸中で反応させるものであっ
て、反応液が濃厚であるために反応温度の制御が困難で
あり、副反応により変性物あるいは重合物が生成して反
応液が黄色に着色し、高純度のN-置換不飽和アミドを得
るには精製処理が不可欠であるという難点がある。ま
た、アルコールとして融点が25.6℃である第３級ブチル
アルコールを用いる場合には、常温領域では第３級ブチ
ルアルコールは固−液混合体となって状態が安定せずそ
の取り扱いが困難であること、また、温度が低下する冬
期においては液状態を保たせるには保温設備が必要とな
ること、などの問題点があって、工業的製造方法として
は改良が望まれていた。
方法はいずれも、アクリロニトリルとアルコールとを水
で希釈することなく濃硫酸中で反応させるものであっ
て、反応液が濃厚であるために反応温度の制御が困難で
あり、副反応により変性物あるいは重合物が生成して反
応液が黄色に着色し、高純度のN-置換不飽和アミドを得
るには精製処理が不可欠であるという難点がある。ま
た、アルコールとして融点が25.6℃である第３級ブチル
アルコールを用いる場合には、常温領域では第３級ブチ
ルアルコールは固−液混合体となって状態が安定せずそ
の取り扱いが困難であること、また、温度が低下する冬
期においては液状態を保たせるには保温設備が必要とな
ること、などの問題点があって、工業的製造方法として
は改良が望まれていた。
【０００４】本発明の目的は、副生物の生成を抑えて、
高純度のN-置換不飽和アミドを高収率で得ることができ
る、工業的に有利なN-置換不飽和アミドの製造方法を提
供することにある。
高純度のN-置換不飽和アミドを高収率で得ることができ
る、工業的に有利なN-置換不飽和アミドの製造方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を改善して課題を解決するため鋭意検討し、不飽和ニ
トリル類と第３級ブチルアルコールとを強酸の存在下で
反応させてN-置換不飽和アミドを製造するにあたって、
含水第３級ブチルアルコールを用いることにより、第３
級ブチルアルコールの凝固点が低下するので低温度領域
でもその取り扱いが容易であり、更に、水で希釈した強
酸を用いることによって反応条件を温和にすることとな
って、変性物あるいは重合物など副生物の生成が少な
く、極めて容易な手段で、高収率で高純度のN-置換不飽
和アミドを製造することができることを見出し、本発明
を完成した。
点を改善して課題を解決するため鋭意検討し、不飽和ニ
トリル類と第３級ブチルアルコールとを強酸の存在下で
反応させてN-置換不飽和アミドを製造するにあたって、
含水第３級ブチルアルコールを用いることにより、第３
級ブチルアルコールの凝固点が低下するので低温度領域
でもその取り扱いが容易であり、更に、水で希釈した強
酸を用いることによって反応条件を温和にすることとな
って、変性物あるいは重合物など副生物の生成が少な
く、極めて容易な手段で、高収率で高純度のN-置換不飽
和アミドを製造することができることを見出し、本発明
を完成した。
【０００６】本発明は、「下記一般式(1) で表される不
飽和ニトリルと第３級ブチルアルコールとを強酸の存在
下で反応させ、一般式(2) で表されるN-置換不飽和アミ
ドを製造するにあたり、含水第３級ブチルアルコールを
用いることを特徴とするN-置換不飽和アミドの製造方
法。 ( 上記一般式(1) および(2) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水
素原子またはＣＨ3 基を表す。) 」を要旨とする。
飽和ニトリルと第３級ブチルアルコールとを強酸の存在
下で反応させ、一般式(2) で表されるN-置換不飽和アミ
ドを製造するにあたり、含水第３級ブチルアルコールを
用いることを特徴とするN-置換不飽和アミドの製造方
法。 ( 上記一般式(1) および(2) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水
素原子またはＣＨ3 基を表す。) 」を要旨とする。
【０００７】本発明の方法が好適に用いられる不飽和ニ
トリルは、アクリロニトリル, メタアクリロニトリルま
たはクロトンニトリルのいずれかである。
トリルは、アクリロニトリル, メタアクリロニトリルま
たはクロトンニトリルのいずれかである。
【０００８】本発明の方法において用いられる含水第３
級ブチルアルコールは、５〜50重量％、好ましくは、10
〜40重量％の範囲の水を含むものであることがよい。
級ブチルアルコールは、５〜50重量％、好ましくは、10
〜40重量％の範囲の水を含むものであることがよい。
【０００９】また、本発明の方法において用いられる強
酸は、硫酸またはリン酸であり、好ましくは、濃度60〜
98重量％、更に好ましくは、65〜90重量％の範囲の硫酸
であることがよい。
酸は、硫酸またはリン酸であり、好ましくは、濃度60〜
98重量％、更に好ましくは、65〜90重量％の範囲の硫酸
であることがよい。
【００１０】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の方法は、不飽和ニトリル類と含水第３級ブチルア
ルコールとを強酸の存在下で反応させることからなる。
発明の方法は、不飽和ニトリル類と含水第３級ブチルア
ルコールとを強酸の存在下で反応させることからなる。
【００１１】本発明の方法において、原料として用いら
れる不飽和ニトリル類は、下記一般式(1) で表されるも
のである。 上記一般式(1) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水素原子または
ＣＨ3 基を表す。これらの不飽和ニトリル類は、具体的
には、アクリロニトリル(AN)、メタアクリロニトリル(M
AN) またはクロトンニトリル(CTN) が含まれ、特に制約
は無く、市販のものをそのまま用いることができる。
れる不飽和ニトリル類は、下記一般式(1) で表されるも
のである。 上記一般式(1) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水素原子または
ＣＨ3 基を表す。これらの不飽和ニトリル類は、具体的
には、アクリロニトリル(AN)、メタアクリロニトリル(M
AN) またはクロトンニトリル(CTN) が含まれ、特に制約
は無く、市販のものをそのまま用いることができる。
【００１２】本発明の方法において用いられる含水第３
級ブチルアルコールは、その濃度が温度−５℃以下の低
温度領域でも凝固しない範囲であればよく、水分含有率
が５〜50重量％、好ましくは10〜40重量％の範囲である
ことがよい。水の含有率が５重量％未満であるときに
は、第３級ブチルアルコールの凝固点を低下させる効果
が小さく、常温領域では第３級ブチルアルコールは固−
液混合体となって状態が安定せず、また、低温領域では
凝固してその取り扱いが困難であるため、本発明の目的
を達成することができない。一方、水の含有率が50重量
％を超えるときには、反応液の希釈率が過大となって装
置効率が低下するので、工業的製造方法としては不利と
なる。
級ブチルアルコールは、その濃度が温度−５℃以下の低
温度領域でも凝固しない範囲であればよく、水分含有率
が５〜50重量％、好ましくは10〜40重量％の範囲である
ことがよい。水の含有率が５重量％未満であるときに
は、第３級ブチルアルコールの凝固点を低下させる効果
が小さく、常温領域では第３級ブチルアルコールは固−
液混合体となって状態が安定せず、また、低温領域では
凝固してその取り扱いが困難であるため、本発明の目的
を達成することができない。一方、水の含有率が50重量
％を超えるときには、反応液の希釈率が過大となって装
置効率が低下するので、工業的製造方法としては不利と
なる。
【００１３】本発明の方法で得られるN-置換不飽和アミ
ドは、一般式(2) で表すことができる。 上記一般式(2) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水素原子または
ＣＨ3 基を表す。具体的には、 N-tert-ブチルアクリル
アミド(TBAA)、 N-tert-ブチルメタアクリルアミド(TBM
AA) または N-tert-ブチルクロトンアミド(TBCA)であ
る。
ドは、一般式(2) で表すことができる。 上記一般式(2) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水素原子または
ＣＨ3 基を表す。具体的には、 N-tert-ブチルアクリル
アミド(TBAA)、 N-tert-ブチルメタアクリルアミド(TBM
AA) または N-tert-ブチルクロトンアミド(TBCA)であ
る。
【００１４】本発明の方法において用いられる強酸は、
硫酸またはリン酸であり、硫酸が好ましい。これらの強
酸は、水で希釈しないで用いることができるが、本発明
の方法においては、水で希釈して用いることが好まし
く、酸濃度は、60〜98重量％、好ましくは65〜90重量％
の範囲であることがよい。
硫酸またはリン酸であり、硫酸が好ましい。これらの強
酸は、水で希釈しないで用いることができるが、本発明
の方法においては、水で希釈して用いることが好まし
く、酸濃度は、60〜98重量％、好ましくは65〜90重量％
の範囲であることがよい。
【００１５】本発明の方法によってN-置換不飽和アミド
を製造するにあたり、不飽和ニトリルと含水第３級ブチ
ルアルコールおよび強酸の量比は、不飽和ニトリル１モ
ルに対して、第３級ブチルアルコール (純分) が 0.9〜
1.5 モル、好ましくは 1.0〜1.5 モルの範囲であること
がよく、また、強酸が 0.9〜２モル、好ましくは 1.0〜
1.8 モルの範囲であることがよい。
を製造するにあたり、不飽和ニトリルと含水第３級ブチ
ルアルコールおよび強酸の量比は、不飽和ニトリル１モ
ルに対して、第３級ブチルアルコール (純分) が 0.9〜
1.5 モル、好ましくは 1.0〜1.5 モルの範囲であること
がよく、また、強酸が 0.9〜２モル、好ましくは 1.0〜
1.8 モルの範囲であることがよい。
【００１６】本発明の方法において、反応温度は０〜12
0 ℃、好ましくは10〜100 ℃の範囲であることがよい。
また、反応時間は10分〜10時間、好ましくは15分〜８時
間の範囲であることがよい。
0 ℃、好ましくは10〜100 ℃の範囲であることがよい。
また、反応時間は10分〜10時間、好ましくは15分〜８時
間の範囲であることがよい。
【００１７】本発明の方法においては、反応液中で不飽
和化合物の重合を防止するため、重合禁止剤を使用する
ことができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン,
ｐ- メトキシフェノール, 2,6-ジターシャリーブチルカ
テコール, フェノチアジン, クペロン, 硫酸ヒドロキシ
ルアミン, 亜硝酸ナトリウム, 塩化銅, 硝酸銅などが使
用できる。
和化合物の重合を防止するため、重合禁止剤を使用する
ことができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン,
ｐ- メトキシフェノール, 2,6-ジターシャリーブチルカ
テコール, フェノチアジン, クペロン, 硫酸ヒドロキシ
ルアミン, 亜硝酸ナトリウム, 塩化銅, 硝酸銅などが使
用できる。
【００１８】本発明の方法において、反応終了後の反応
液を、冷却後、大過剰の水と混合してN-置換不飽和アミ
ドの結晶を析出させ、分離して、目的物を単離すること
ができる。この際、反応液は強酸性であるため、中和す
るに要する量のアルカリを加えて、反応生成物を効率よ
く単離することができる。アルカリによる反応液の中和
処理は、反応液を水と混合する前でも後でも、あるいは
水との混合とアルカリによる中和の操作を同時に行うこ
ともできる。発生する中和熱の除去を考慮すると、反応
液と水とを混合した後にアルカリを加えるか、または、
アルカリを含む水と反応液とを混合することが好まし
い。
液を、冷却後、大過剰の水と混合してN-置換不飽和アミ
ドの結晶を析出させ、分離して、目的物を単離すること
ができる。この際、反応液は強酸性であるため、中和す
るに要する量のアルカリを加えて、反応生成物を効率よ
く単離することができる。アルカリによる反応液の中和
処理は、反応液を水と混合する前でも後でも、あるいは
水との混合とアルカリによる中和の操作を同時に行うこ
ともできる。発生する中和熱の除去を考慮すると、反応
液と水とを混合した後にアルカリを加えるか、または、
アルカリを含む水と反応液とを混合することが好まし
い。
【００１９】反応液の中和処理に用いられるアルカリと
しては、水酸化リチウム, 水酸化ナトリウム, 水酸化カ
リウム, 水酸化ルビジュウム, 水酸化セシウムなどのア
ルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム, 水酸化バリ
ウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、またはアンモ
ニアが挙げられる。なお、アンモニアを用いる場合、特
に限定はしないが、実用上からアンモニア水が好まし
い。
しては、水酸化リチウム, 水酸化ナトリウム, 水酸化カ
リウム, 水酸化ルビジュウム, 水酸化セシウムなどのア
ルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム, 水酸化バリ
ウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、またはアンモ
ニアが挙げられる。なお、アンモニアを用いる場合、特
に限定はしないが、実用上からアンモニア水が好まし
い。
【００２０】なお、得られた反応液に、水に易溶な低級
脂肪族アルコールを添加した後、水分散によって N- t-
ブチルアクリルアミドを晶析させる方法（特開平3-1937
50号公報）が開示されている。この方法で得られるN-置
換不飽和アミド結晶は、酸性であるので、用途によって
は使用する際にアルカリによる中和処理を要し、このと
き生成する無機塩類が不純物として結晶中に残留すると
いう難点がある。これに対して、反応液を大過剰の水と
混合してアルカリによる中和処理を行う本発明の方法で
は、アルカリ中和によって生成した無機塩類は水に溶解
して除去されるので、分離取得されたN-置換不飽和アミ
ド結晶は極めて高純度である。
脂肪族アルコールを添加した後、水分散によって N- t-
ブチルアクリルアミドを晶析させる方法（特開平3-1937
50号公報）が開示されている。この方法で得られるN-置
換不飽和アミド結晶は、酸性であるので、用途によって
は使用する際にアルカリによる中和処理を要し、このと
き生成する無機塩類が不純物として結晶中に残留すると
いう難点がある。これに対して、反応液を大過剰の水と
混合してアルカリによる中和処理を行う本発明の方法で
は、アルカリ中和によって生成した無機塩類は水に溶解
して除去されるので、分離取得されたN-置換不飽和アミ
ド結晶は極めて高純度である。
【００２１】なお、本発明の方法によって得られたN-置
換不飽和アミドは、必要により、水または有機溶媒を用
いる再結晶処理によって精製することができる。有機溶
媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルなどのアルコールを挙げることができる。これらの有
機溶媒は、単独で、または二種以上を混合して用いるこ
ともできる。好ましくは、これらの有機溶媒と水を混合
して使用する。
換不飽和アミドは、必要により、水または有機溶媒を用
いる再結晶処理によって精製することができる。有機溶
媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルなどのアルコールを挙げることができる。これらの有
機溶媒は、単独で、または二種以上を混合して用いるこ
ともできる。好ましくは、これらの有機溶媒と水を混合
して使用する。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によって、本発明を具体的に説
明する。本発明は、本発明の要旨を超えない限り、これ
らの実施例に限定されるものではない。なお、以下、
「％」は重量％を意味する。
明する。本発明は、本発明の要旨を超えない限り、これ
らの実施例に限定されるものではない。なお、以下、
「％」は重量％を意味する。
【００２３】実施例１.反応容器に80％硫酸 470.8ｇを
仕込み、氷冷下撹拌しながら、アクリロニトリル 169.8
ｇと14％含水第３級ブチルアルコール 317.2ｇを、反応
温度が40℃を超えないように１時間かけて滴下し、滴下
終了後、40℃で更に４時間撹拌した。反応液を中和・晶
析槽に移し、水 957.7ｇと48％水酸化ナトリウム水溶液
656ｇを加えて中和した。析出した結晶を、遠心分離機
を用いて母液と分離し、少量の水で洗浄した後、乾燥し
て白色の N-tert-ブチルアクリルアミド結晶 385ｇを得
た（アクリロニトリル基準収率: 94.6％) 。
仕込み、氷冷下撹拌しながら、アクリロニトリル 169.8
ｇと14％含水第３級ブチルアルコール 317.2ｇを、反応
温度が40℃を超えないように１時間かけて滴下し、滴下
終了後、40℃で更に４時間撹拌した。反応液を中和・晶
析槽に移し、水 957.7ｇと48％水酸化ナトリウム水溶液
656ｇを加えて中和した。析出した結晶を、遠心分離機
を用いて母液と分離し、少量の水で洗浄した後、乾燥し
て白色の N-tert-ブチルアクリルアミド結晶 385ｇを得
た（アクリロニトリル基準収率: 94.6％) 。
【００２４】実施例２〜７.実施例１に準じて、表１に
示した条件により、各種の不飽和ニトリルと第３級ブチ
ルアルコールとを強酸の存在下で反応させ、N-置換不飽
和アミドを得た。反応結果を表１に示した。なお、生成
物には、いずれも着色は認められなかった。
示した条件により、各種の不飽和ニトリルと第３級ブチ
ルアルコールとを強酸の存在下で反応させ、N-置換不飽
和アミドを得た。反応結果を表１に示した。なお、生成
物には、いずれも着色は認められなかった。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１.水を含まない第３級ブチルアル
コール 273ｇと濃硫酸 384ｇを用いたほかは、実施例１
に準じて反応・中和・晶析の処理を行ったところ、得ら
れた N-tert-ブチルアクリルアミド結晶は、黄色を呈し
ていた。
コール 273ｇと濃硫酸 384ｇを用いたほかは、実施例１
に準じて反応・中和・晶析の処理を行ったところ、得ら
れた N-tert-ブチルアクリルアミド結晶は、黄色を呈し
ていた。
【発明の効果】本発明の方法によって、不飽和ニトリル
と第３級ブチルアルコールから、副生物の少ない高純度
のN-置換不飽和アミドを、高収率で製造することができ
る。
と第３級ブチルアルコールから、副生物の少ない高純度
のN-置換不飽和アミドを、高収率で製造することができ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表される不飽和ニトリ
ルと第３級ブチルアルコールとを強酸の存在下で反応さ
せ、一般式(2) で表されるN-置換不飽和アミドを製造す
るにあたり、含水第３級ブチルアルコールを用いること
を特徴とするN-置換不飽和アミドの製造方法。 ( 上記一般式(1) および(2) において、Ｒ1 , Ｒ2 は水
素原子またはＣＨ3 基を表す。) - 【請求項２】 不飽和ニトリルが、アクリロニトリル,
メタアクリロニトリルまたはクロトンニトリルのいずれ
かである請求項１記載のN-置換不飽和アミドの製造方
法。 - 【請求項３】 含水第３級ブチルアルコールが、５〜５
０重量％の範囲の水を含むものである請求項１記載のN-
置換不飽和アミドの製造方法。 - 【請求項４】 含水第３級ブチルアルコールが、１０〜
４０重量％の範囲の水を含むものである請求項１記載の
N-置換不飽和アミドの製造方法。 - 【請求項５】 強酸が、硫酸またはリン酸である請求項
１記載のN-置換不飽和アミドの製造方法。 - 【請求項６】 強酸が、濃度６０〜９８重量％の範囲の
硫酸である請求項１記載のN-置換不飽和アミドの製造方
法。 - 【請求項７】 強酸が、濃度６５〜９０重量％の範囲の
硫酸である請求項１記載のN-置換不飽和アミドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27183394A JP3908794B2 (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | Ｎ−置換不飽和アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27183394A JP3908794B2 (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | Ｎ−置換不飽和アミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109159A true JPH08109159A (ja) | 1996-04-30 |
| JP3908794B2 JP3908794B2 (ja) | 2007-04-25 |
Family
ID=17505502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27183394A Expired - Lifetime JP3908794B2 (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | Ｎ−置換不飽和アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3908794B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1182191A1 (en) * | 2000-08-10 | 2002-02-27 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Method for making amides |
-
1994
- 1994-10-12 JP JP27183394A patent/JP3908794B2/ja not_active Expired - Lifetime
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