JPH0810352A - 多塩素化芳香族化合物の処理方法 - Google Patents
多塩素化芳香族化合物の処理方法Info
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Abstract
物、例えば、多塩素化ビフェニルで汚染された炭化水素
油、特に変圧器等の絶縁油に適用され、公害防止上の有
用な脱塩素化技術を提供する。 【構成】 多塩素化芳香族化合物または多塩素化芳香
族化合物を含む炭化水素油より多塩素化芳香族化合物を
除去して無害化するに際して、アルカリ金属−tert
−ブトキシドを反応剤として用い加熱撹拌することによ
り、多塩素化芳香族化合物の塩素を無機塩素として取り
除くことを特徴とする多塩素化芳香族化合物の処理方
法。
Description
塩素化芳香族化合物の脱塩素化技術に関し、例えば、多
塩素化ビフェニルで汚染された炭化水素油、特に変圧器
等に使用され多塩素化ビフェニルで汚染された絶縁油中
に含まれる多塩素化ビフェニルの処理方法に関するもの
である。
フェニルの塩素を無機塩素として取り除き有機塩素分が
ない反応物とすることにより、再利用可能な無害物とし
ての炭化水素油を得ること、反応物が一般廃棄物として
の処分が可能であることなど公害防止上極めて有用な多
塩素化芳香族化合物の処理方法に関する。
化合物は環境汚染物質として知られており、これら多塩
素化芳香族化合物で汚染されたものは現状では回収し保
管されている。
は、高温焼却等が知られているが高温を発生させる特別
の設備および付帯設備を必要とすること、また分解が完
全におこなわれないというおそれのために排ガス洗浄装
置等の付帯設備をも必要とする。また、化学的な分解方
法として、多塩素化ビフェニル類を含む炭化水素油をポ
リエチレングリコールおよびアルカリ金属水酸化物とと
もに加熱撹拌することで多塩素化ビフェニル類を除去す
る方法が知られている(例えば、特開昭49−1266
51、特開昭60−114278がある。)。
多塩素化ビフェニルの塩素が完全に取り除かれることな
く、結合塩素を持つ反応生成物(有機塩素化合物)とし
てポリエチレングリコール層に残存することが知られて
いる。
ニルの除去は可能とはなるが、ポリエチレングリコール
層中に残る有機塩素化合物の処分が新たな問題となる。
また、公知の化学的方法では通常、溶剤を加えて分解反
応を行うため、反応後に炭化水素油と溶剤とを分離回収
する工程および溶剤を処理する工程等が必要となり、煩
雑な処理工程とならざるをえない。
フェニルの脱塩素化が完全に行なわれないこと、また特
別な装置あるいは複雑な処理工程が必要とされ、実用上
は難点が多いものである。
汚染物質である多塩素化芳香族化合物の安全かつ効果的
な脱塩素化技術を提供することである。例えば、多塩素
化ビフェニルで汚染された炭化水素油、特に変圧器等の
絶縁油に含まれる多塩素化ビフェニルの塩素を無機塩素
として取り除くことにより反応後の系全体に有機塩素分
を含まなくするということを目的とする多塩素化ビフェ
ニルの脱塩素化技術である。
ついて鋭意検討した結果、アルカリ金属−tert−ブ
トキシドを反応剤として用いることにより多塩素化芳香
族中のすべての結合塩素が無機塩素としてほぼ完全に除
去されることを見出し本発明に至った。
化合物または多塩素化芳香族化合物を含む炭化水素油よ
り多塩素化芳香族化合物を分解処理するに際して、以下
の構造式を有する アルカリ金属−tert−ブトキシド
撹拌することにより、多塩素化芳香族化合物の塩素を無
機塩素として取り除き、反応後の系に有機塩素分を残存
させないことを特徴とする多塩素化芳香族化合物の処理
方法、(2)アルカリ金属−tert−ブトキシドがカ
リウム−tert−ブトキシドであることを特徴とする
(1)記載の処理方法、(3)多塩素化芳香族化合物が
多塩素化ビフェニルである(1)または(2)記載の多
塩素化芳香族化合物の処理方法、(4)上記処理を、無
溶媒下に行うことを特徴とする(1)〜(3)記載の多
塩素化芳香族化合物の処理方法、(5)上記処理を溶媒
の単独又はそれらの混合物の存在下に行うことを特徴と
する(1)〜(3)記載の多塩素化芳香族化合物の処理
方法である。
化合物とは、多塩素化ビフェニル(PCB)、ダイオキ
シン、多塩素化ベンゼン、ジクロロジフェニルトリクロ
ロエタン(DDT)などである。この中で、多塩素化ビ
フェニルが好適に処理される。
が本発明の処理の対象となるほかに、これを含む混合物
の処理にも本発明の方法は用いられる。特に、本発明の
方法は、多塩素化ビフェニルを含む炭化水素油、例えば
多塩素化ビフェニルを含む絶縁油に適用される。炭化水
素油中の多塩素化ビフェニルの濃度は、特に限定される
ものでなく極微量が含まれたものから多塩素化ビフェニ
ル単独まで適用できる。
ブトキシドとしては、リチウム−tert−ブトキシ
ド、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウム−t
ert−ブトキシド等を挙げることができるが、この中
でカリウム−tert−ブトキシドが好ましい。アルカ
リ金属−tert−ブトキシドの使用量については、多
塩素化芳香族化合物に対し10倍モル以上が望ましい。
は、無溶媒下に行うことができる。この場合、反応系全
体がシンプルとなり、溶媒中に残存する塩素化芳香族化
合物について詳細に検査する必要がないばかりか、これ
ら溶媒の処理、再使用についての方策を考慮する必要が
全くない。しかも、後述する実施例で明らかにされるよ
うに、溶媒を用いなくとも本願発明の脱塩素化反応は完
全に遂行される。
いることも可能である。用いられる溶剤としては、極性
溶剤及び/又は無極性溶剤を用いることができる。例え
ば、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコ
ールのモノアルキルエーテル、ポリアルキレングリコー
ルのジアルキルエーテル、芳香族炭化水素、非芳香族炭
化水素、スルホキシド類、アミン類、アルコール類、ケ
トン類、エーテル類、環状エーテル類、アミド類、含窒
素環芳香族化合物類、ニトリル類、リン酸アミド類など
であるが、これらに限定されるものではない。これらの
溶剤は単独で又は混合して用いられ、無水の状態で、場
合によっては含水の状態で用いられる。
式 HO−[R−O−]nH [ここでnは1以上30未満、Rは炭素数2以上7未満
の直鎖又は分枝状のアルキレン基]で示される。具体的
にはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール等を挙げることができる。
エーテルとしては、一般式 HO−[R−O−]nR1 [ここでnは1以上30未満、Rは炭素数2以上7未満
の直鎖又は分枝状のアルキレン基、R1は炭素数1以上
5未満のアルキル基]で示される。具体的には、エチレ
ングリコール、モノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレンモノ
エチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、
ブチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル等を挙げることができ
る。
ーテルとしては、一般式 R1O−[R−O−]nR2 [ここでnは1以上30未満、Rは炭素数2以上7未満
の直鎖又は分枝状のアルキレン基、R1、R2は炭素数1
以上5未満のアルキル基]で示される。具体的には、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチル
エーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、
ポリエチレングリコールジエチルエーテル等を挙げるこ
とができる。このうち、比較的入手し易く安価な点で好
ましい溶剤としては、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレング
リコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジ
メチルエーテル等のジメチルエーテル類を挙げることが
できる。
ルベンゼン、非芳香族炭化水素としては、シクロヘキサ
ン、ペンタン、ヘキサン、スルホキシド類としては、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン、アミン類としては、
エチレンジアミン、アルコール類としては、メタノー
ル、エタノール、ケトン類としては、アセトン、エーテ
ル類としては、メチルエーテル、環状エーテル類として
は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アミド類として
は、アセトアミド、ジメチルアセトアミド、フォルムア
ミド、ジメチルフォルムアミド、含窒素環芳香族化合物
としては、N−メチルピロリドン、ジメチルピラジン、
1,3−ジメチル−1−イミダゾリジノン、ニトリル類
としては、アセトニトリル、リン酸アミド類としては、
ヘキサメチルホスホルトリアミドなどが例示される。
が、多塩素化芳香族化合物を含む炭化水素油または多塩
素化芳香族化合物単独に対し好ましくは0〜9(容量
比)で用いることができる。
れ、熱劣化物の発生などの理由から300℃以下が望ま
しい。
化ビフェニルの完全な脱塩素化を行うために必要とする
反応時間を短縮することができる。又、多塩素化ビフェ
ニルの濃度によっても必要な反応時間は異なるが、25
0ppm程度の濃度であれば、通常180℃以上の反応
温度においては60分までの反応時間でよい。
ら影響をおよぼすものではないが、窒素ガス等の不活性
ガスの雰囲気で行うことは、炭化水素油の酸素による劣
化防止や安全上の点から望ましいことである。
ないが、無溶媒下に行う時には、アルカリ金属−ter
t−ブトキシドを直接、多塩素化ビフェニルを含む炭化
水素油へ混合することができる。又、溶剤を用いる場合
には、溶剤にアルカリ金属−tert−ブトキシドを所
定温度で撹拌溶解させた後多塩素化ビフェニルを含む炭
化水素油を混合する方法、および最初から溶剤アルカリ
金属−tert−ブトキシド、多塩素化ビフェニルを含
む炭化水素油を混合する方法で行うことができる。
行なう回分式で行うことも、アルカリ金属−tert−
ブトキシドあるいはアルカリ金属−tert−ブトキシ
ドを溶解させた多塩素化ビフェニルを含む炭化水素油を
あらかじめ所定反応温度に加温しておき、両者を連続的
に混合する連続反応を行うことも可能である。
却したのち、水を加えることにより、容易に油相と水相
に分離する。上記のように油層にはもはや有害物である
多塩素化芳香族化合物は存在しないので、このまま再利
用して、例えば絶縁油として用いることができる。反応
により分解した塩素は水層にアルカリ金属塩化物が電離
した形で存在する、アルカリ金属塩化物は回収してもよ
いし、無害であるから水溶液としてそのまま廃棄しても
問題はない。
上層である油層と下層に分離した時に、下層を蒸留によ
り水と溶剤に分離することにより再利用することができ
る。このように、本発明の処理方法は反応後の処理物が
全て無害であるという特色を有し、このためコスト的に
も効率が高い。更に、全体をクローズドシステムとする
こともでき、有害物の処理方法として最適である。
まれる多塩素化ビフェニルの塩素は無機塩素として取り
除かれ反応後には有機塩素化合物が含まれない反応物と
して得られる。反応後には有機塩素化合物が含まれない
反応物として得られる本発明のこの驚くべき本発明の効
果は、従来の方法からは到底予期しえないものである。
ビフェニルの除去された炭化水素油の再活用並びに処理
法の安全かつ経済的な運用を目的に、本発明の方法で得
られた反応物から炭化水素油を分離し、回収して再使用
を行うことができる。
化水素油は多塩素化ビフェニルが除去されたものである
こと、また、本発明の方法によって処理された反応物は
有機塩素分を含まないものであることは、後述の分析用
前処理方法並びに分析法において説明する。
例は本発明の範囲を限定するものではない。
リットルのステンレス製セパラブル四つ口フラスコに、
カネクロールKC−300、400、500、600
(商品名)の各等量混合物の26mgを含む絶縁油10
0g(有機塩素含有量 16.5mg:燃焼電量滴定法
による測定結果)およびカリウム−tert−ブトキシ
ド1.0gを加え、反応温度220℃にて10分間窒素
バブリングしながら撹拌下で反応を行った。
ェニル、有機塩素および多塩素化ビフェニルから脱離し
た塩素の定量分析を実施した。
硫酸水200mlを加え分液ロートで振騰静置後油層と
水層を分離した。
に、油層から20gを採りこれにn−ヘキサン20ml
を加え、ジメチルスルホキシド:n−ヘキサン(120
ml:20ml)溶液を用いて分配抽出操作を2回行
い、ジメチルスルホキシド層を合わせて取り出した。こ
のジメチルスルホキシド層に3N−HCl(30ml)
を加えた後、n−ヘキサン200mlで抽出した後、こ
のn−ヘキサン溶液をグデルナダニシュ濃縮器で10m
lにまで濃縮し、さらに発煙硫酸2mlで10回洗浄
し、水洗を行った後、窒素気流中で3mlにまで濃縮し
たものをガスクロマトグラフ質量分析計で多塩素化ビフ
ェニルの定量分析を行った。
定法により残留有機塩素量の測定を行った。次に、水層
については、ジエチルエーテル100mlで有機物を抽
出した後、水層を純水で全量500mlに調整した後、
1/100N−硝酸銀水溶液を用いて適定法により塩素
イオンの定量分析を行った。
素化ビフェニルが検出されなかった(検出下限0.01
ppm)。反応後の絶縁油中からは有機塩素は検出され
なかった(検出下限1.0ppm)。水層から検出され
た塩素イオンの量は17.1mgであった(脱塩素化率
100%)。
水層に分離し、有機塩素の分析を行った結果、いずれの
層にも有機塩素が検出されなかったことから、反応後の
系全体には有機塩素分が含まれないことが明らかとなっ
た。
施例1と同様の条件で反応を行った。反応終了後、実施
例1と同様の手順で多塩素化ビフェニル、有機塩素およ
び塩素イオンの定量分析を実施した結果、多塩素化ビフ
ェニルは検出されなかった(検出下限0.01pp
m)。反応後の絶縁油中からは有機塩素は検出されなか
った(検出下限1.0ppm)。水層中の塩素イオンは
16.8mg(脱塩素化率100%)であった。
ウム2.0gおよびポリエチレングリコール(平均分子
量:400)を100g加える以外は実施例2と同様の
条件で反応を行った。
の塩素化ビフェニル、有機塩素および水層中の塩素イオ
ンの定量分析を実施した。
フェニル濃度は、14.7ppmであった。反応後の絶
縁油中の有機塩素は92ppmであった。水層中の塩素
イオンは6.7mg(脱塩素化率40.6%)であっ
た。
チラートの2.0gを加える以外は実施例2と同様の条
件で反応を行った。
の塩素化ビフェニル、有機塩素および水層中の塩素イオ
ンの定量分析を実施した。
フェニル濃度は213ppmであった。反応後の絶縁油
中の有機塩素は147ppmであった。水層中の塩素イ
オンは検出されなかった。
チラートの2.0gを加える以外は実施例2と同様の条
件で反応を行った。
の塩素化ビフェニル、有機塩素および水層中の塩素イオ
ンの定量分析を実施した。
フェニル濃度は245ppmであった。反応後の絶縁油
中の有機塩素は159ppmであった。水層中の塩素イ
オンは検出されなかった。
質である多塩素化芳香族化合物を脱塩素化することに有
効であり、例えば多塩素化ビフェニルで汚染された炭化
水素油、特に変圧器等の絶縁油に含まれる多塩素化ビフ
ェニルの除去に適用され、処理された炭化水素油は再活
用が可能であるとともに、多塩素化ビフェニルの塩素は
無機塩素として取り除かれ有機塩素分を含まないことか
ら実質的に無害物としての処分を可能とする有用且つ実
用的技術である。
Claims (5)
- 【請求項1】 多塩素化芳香族化合物または多塩素化芳
香族化合物を含む炭化水素油より多塩素化芳香族化合物
を分解処理するに際して、以下の構造式を有するアルカ
リ金属−tert−ブトキシド 【化1】 (Mはアルカリ金属を示す。)を反応剤として用い加熱
撹拌することにより、多塩素化芳香族化合物の塩素を無
機塩素として取り除き、反応後の系に有機塩素分を残存
させないことを特徴とする多塩素化芳香族化合物の処理
方法。 - 【請求項2】 アルカリ金属−tert−ブトキシドが
カリウム−tert−ブトキシドであることを特徴とす
る請求項1記載の処理方法。 - 【請求項3】 多塩素化芳香族化合物が多塩素化ビフェ
ニルである請求項1または2記載の多塩素化芳香族化合
物の処理方法。 - 【請求項4】 上記処理を、無溶媒下に行うことを特徴
とする請求項1〜3記載の多塩素化芳香族化合物の処理
方法。 - 【請求項5】 上記処理を溶媒の単独又はそれらの混合
物の存在下に行うことを特徴とする請求項1〜3記載の
多塩素化芳香族化合物の処理方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6149595A JP2638483B2 (ja) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | 多塩素化芳香族化合物の処理方法 |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP6149595A JP2638483B2 (ja) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | 多塩素化芳香族化合物の処理方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0810352A true JPH0810352A (ja) | 1996-01-16 |
JP2638483B2 JP2638483B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=15478647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6149595A Expired - Fee Related JP2638483B2 (ja) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | 多塩素化芳香族化合物の処理方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
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US (1) | US6312587B1 (ja) |
JP (1) | JP2638483B2 (ja) |
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