JPH07289656A - ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 - Google Patents
ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法Info
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- JPH07289656A JPH07289656A JP12169094A JP12169094A JPH07289656A JP H07289656 A JPH07289656 A JP H07289656A JP 12169094 A JP12169094 A JP 12169094A JP 12169094 A JP12169094 A JP 12169094A JP H07289656 A JPH07289656 A JP H07289656A
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- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D3/00—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances
- A62D3/30—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by reacting with chemical agents
- A62D3/36—Detoxification by using acid or alkaline reagents
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- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
- A62D2101/20—Organic substances
- A62D2101/22—Organic substances containing halogen
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- Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ハロゲン化芳香族化合物を安全、かつ実質的
に完全にアルカリで分解する新規な技術手段を提供す
る。 【構成】 ハロゲン化芳香族化合物を、特定の非プロト
ン極性溶剤中で、高濃度比（ハロゲンとアルカリとのモ
ル比でない）のアルカリと１５０℃から３００℃にてか
きまぜる。 【効果】 アルカリを、一定量以上の高濃度にして使う
と、ハロゲン化芳香族化合物は、検出限界以下に減少す
る。
に完全にアルカリで分解する新規な技術手段を提供す
る。 【構成】 ハロゲン化芳香族化合物を、特定の非プロト
ン極性溶剤中で、高濃度比（ハロゲンとアルカリとのモ
ル比でない）のアルカリと１５０℃から３００℃にてか
きまぜる。 【効果】 アルカリを、一定量以上の高濃度にして使う
と、ハロゲン化芳香族化合物は、検出限界以下に減少す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野および目的】環境保全の上で、ハロ
ゲン化芳香族化合物を完全かつ安全に分解せしめること
は従来２０年余りに亘って、重大な関心事である。本方
法は、化学的に上記目的を達しめる方法に関する。
ゲン化芳香族化合物を完全かつ安全に分解せしめること
は従来２０年余りに亘って、重大な関心事である。本方
法は、化学的に上記目的を達しめる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ハロゲン化芳香族化合物の除去あ
るいは分解に関して、多くの努力が成された。その数例
を示すと、アルカリとの反応に関しては、Ｕ．Ｓ．Ｐ．
２，９５１，８０４で、アルミナ−アルカリ法が示され
ている。更にＵ．Ｓ．Ｐ．４，５３２，０２８では、ア
ルキルあるいはアルキレンスルホオキシドとポリオール
との混合物中で、アルカリと５０，０００ｐｐｍ以下の
ＰＣＢとを２００℃以下で反応させて、数ｐｐｍとする
方法が示されている。そのほか、ナトリウムの溶融物を
用いるカナダ特許４０８，１１６や、ポリエチレングリ
コールを吸着したアルカリ土類金属を用いるイタリア特
許２２，２１５等があるが、未だに実質的に安全な濃度
にまでＰＣＢを除去することは実現されていない。最近
では、パラフィンを水素源とする還元法も研究されてい
るが、この方法はＰＣＢの残存率が１ｐｐｍ程度であ
り、しかも反応温度が高いという欠点を有している。
るいは分解に関して、多くの努力が成された。その数例
を示すと、アルカリとの反応に関しては、Ｕ．Ｓ．Ｐ．
２，９５１，８０４で、アルミナ−アルカリ法が示され
ている。更にＵ．Ｓ．Ｐ．４，５３２，０２８では、ア
ルキルあるいはアルキレンスルホオキシドとポリオール
との混合物中で、アルカリと５０，０００ｐｐｍ以下の
ＰＣＢとを２００℃以下で反応させて、数ｐｐｍとする
方法が示されている。そのほか、ナトリウムの溶融物を
用いるカナダ特許４０８，１１６や、ポリエチレングリ
コールを吸着したアルカリ土類金属を用いるイタリア特
許２２，２１５等があるが、未だに実質的に安全な濃度
にまでＰＣＢを除去することは実現されていない。最近
では、パラフィンを水素源とする還元法も研究されてい
るが、この方法はＰＣＢの残存率が１ｐｐｍ程度であ
り、しかも反応温度が高いという欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】先にあげた従来の技術
はそれぞれ特徴があり、かなり効果のあることになって
いるが、実際には、溶剤が大量のアルカリ物質に対し
て、１５０℃以上の高い温度ではとても耐えるものでな
いこと等、工業的に実施できる技術ということはできな
い。本発明者等は、アルカリの作用に関して特に多くの
実験を行った結果、これらの問題を解決するに至った。
はそれぞれ特徴があり、かなり効果のあることになって
いるが、実際には、溶剤が大量のアルカリ物質に対し
て、１５０℃以上の高い温度ではとても耐えるものでな
いこと等、工業的に実施できる技術ということはできな
い。本発明者等は、アルカリの作用に関して特に多くの
実験を行った結果、これらの問題を解決するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、特別の高
沸点かつ耐熱、耐アルカリ性の極性溶剤を選び、ハロゲ
ン化芳香族化合物と該極性溶剤に溶解する量を大幅に越
えた量比のアルカリ物質とを１５０℃以上３００℃以下
で接触させる方法が、ハロゲン化芳香族化合物を実質的
に、現在知られる方法による検出限界以下に分解する有
効な手段であることを見出した。
沸点かつ耐熱、耐アルカリ性の極性溶剤を選び、ハロゲ
ン化芳香族化合物と該極性溶剤に溶解する量を大幅に越
えた量比のアルカリ物質とを１５０℃以上３００℃以下
で接触させる方法が、ハロゲン化芳香族化合物を実質的
に、現在知られる方法による検出限界以下に分解する有
効な手段であることを見出した。
【０００５】ここに選ばれた極性溶剤は、市販で容易に
入手できるもので、その中でも毒性が低く、耐熱、耐ア
ルカリの強い性質のものであるが、何よりもまずハロゲ
ン化芳香族化合物をよく溶解する。反応が進行して、溶
剤中のハロゲン化芳香族化合物が数ｍｇ／ｋｇの濃度か
らさらに検出限界以下（０．５ｐｐｂ以下）に反応を完
結させるべく進行させる働きが要求される。本発明はま
さにそれを解決した。
入手できるもので、その中でも毒性が低く、耐熱、耐ア
ルカリの強い性質のものであるが、何よりもまずハロゲ
ン化芳香族化合物をよく溶解する。反応が進行して、溶
剤中のハロゲン化芳香族化合物が数ｍｇ／ｋｇの濃度か
らさらに検出限界以下（０．５ｐｐｂ以下）に反応を完
結させるべく進行させる働きが要求される。本発明はま
さにそれを解決した。
【０００６】本発明に有効な耐熱、耐アルカリ性、かつ
毒性の低い非プロトン極性溶剤は、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン（以下ＤＭ１と略す）、テトラメ
チレンスルフォン（以下スルフォランと略す）のいずれ
かあるいはこの両者の任意の割合の混合物を主とし、さ
らに場合によっては、ジメチルスルフォキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラメチル尿素、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチ
ルエーテルなる群から選ばれた一つあるいは二つ以上の
混合物を全体の３５％以下まで混入しても、実質的には
差し支えない。
毒性の低い非プロトン極性溶剤は、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン（以下ＤＭ１と略す）、テトラメ
チレンスルフォン（以下スルフォランと略す）のいずれ
かあるいはこの両者の任意の割合の混合物を主とし、さ
らに場合によっては、ジメチルスルフォキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラメチル尿素、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチ
ルエーテルなる群から選ばれた一つあるいは二つ以上の
混合物を全体の３５％以下まで混入しても、実質的には
差し支えない。
【０００７】本発明を最も有効ならしめるのは、上記非
プロトン極性溶剤に対して、５，０００ｍｇ／ｋｇ以
上、特に好ましくは７，０００ｍｇ／ｋｇ以上のアルカ
リを共存させる組合せにある。
プロトン極性溶剤に対して、５，０００ｍｇ／ｋｇ以
上、特に好ましくは７，０００ｍｇ／ｋｇ以上のアルカ
リを共存させる組合せにある。
【０００８】一般に反応を完結せしめるべく、一方の安
価な薬品を過剰に用いる手段は、よく知られているが、
本発明における大幅に過剰なアルカリの存在は、表１に
より明らかなごとく、ただ単に分解されるべきハロゲン
化芳香族化合物に対するアルカリの比の問題でなく、非
プロトン極性溶剤の働きを本来のものとする上で、重要
なのである。
価な薬品を過剰に用いる手段は、よく知られているが、
本発明における大幅に過剰なアルカリの存在は、表１に
より明らかなごとく、ただ単に分解されるべきハロゲン
化芳香族化合物に対するアルカリの比の問題でなく、非
プロトン極性溶剤の働きを本来のものとする上で、重要
なのである。
【０００９】本発明において行われる化学反応の本質的
な機構を学理的に説明することは、今の段階では完全に
は出来ないが、本発明の方法を行うことで、出発物質の
ハロゲン化芳香族化合物が１００％から数ｍｇ／ｋｇに
希釈された広い範囲において、実質的に検出不可能な濃
度にまで分解されるのである。
な機構を学理的に説明することは、今の段階では完全に
は出来ないが、本発明の方法を行うことで、出発物質の
ハロゲン化芳香族化合物が１００％から数ｍｇ／ｋｇに
希釈された広い範囲において、実質的に検出不可能な濃
度にまで分解されるのである。
【００１０】
【実施例】ハロゲン化芳香族化合物を除去・分解する方
法は、前述のようにして行われるが、本発明の方法を基
本に多くの変法を検討したが、その各々について説明を
することは、本発明の趣旨を明らかにするために必ずし
も適当でないので、以下に基本的な実施例を表１に比較
例を表２に示す。これらの実施例においては、顕著な効
果が示されたが、比較例においては、アルカリ濃度が低
い場合、ＰＣＢの分解効果が顕著でないことを示してい
る。
法は、前述のようにして行われるが、本発明の方法を基
本に多くの変法を検討したが、その各々について説明を
することは、本発明の趣旨を明らかにするために必ずし
も適当でないので、以下に基本的な実施例を表１に比較
例を表２に示す。これらの実施例においては、顕著な効
果が示されたが、比較例においては、アルカリ濃度が低
い場合、ＰＣＢの分解効果が顕著でないことを示してい
る。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】実施例１ ＰＣＢ８０ｐｐｍを含む絶縁油５０ｇ、ＤＭＩ１００
ｇ、そしてアルカリとして粉末状のＮａＯＨを２ｇ添加
する。系のアルカリ濃度をおよそ１３，０００ｐｐｍと
して、全体をよくかき混ぜつつ２００℃にて６時間保っ
た。次いで、室温に冷却して、下層のＤＭＩを除き、油
層のＰＣＢをガスクロマトグラフィ質量分析計（以下Ｇ
Ｃ−ＭＳと略す）によって分析したところ、Ｎ．Ｄ．
（ＧＣ−ＭＳの検出限界以下、即ち０．５ｐｐｂ［０．
５μｇ／ｋｇ］以下）まで減少していた。一方、比較例
の１においては、実施例１と同条件で反応させたが、添
加したアルカリ濃度だけが２，０００ｍｇ／ｋｇ（２，
０００ｐｐｍ）と低い。この場合、６時間反応させて、
油層の残存ＰＣＢ濃度をＧＣ−ＭＳで分析したところ、
４，０００ｐｐｂ（４，０００μｇ／ｋｇ）であり、ア
ルカリ濃度を高くすることの効果が歴然としている。
ｇ、そしてアルカリとして粉末状のＮａＯＨを２ｇ添加
する。系のアルカリ濃度をおよそ１３，０００ｐｐｍと
して、全体をよくかき混ぜつつ２００℃にて６時間保っ
た。次いで、室温に冷却して、下層のＤＭＩを除き、油
層のＰＣＢをガスクロマトグラフィ質量分析計（以下Ｇ
Ｃ−ＭＳと略す）によって分析したところ、Ｎ．Ｄ．
（ＧＣ−ＭＳの検出限界以下、即ち０．５ｐｐｂ［０．
５μｇ／ｋｇ］以下）まで減少していた。一方、比較例
の１においては、実施例１と同条件で反応させたが、添
加したアルカリ濃度だけが２，０００ｍｇ／ｋｇ（２，
０００ｐｐｍ）と低い。この場合、６時間反応させて、
油層の残存ＰＣＢ濃度をＧＣ−ＭＳで分析したところ、
４，０００ｐｐｂ（４，０００μｇ／ｋｇ）であり、ア
ルカリ濃度を高くすることの効果が歴然としている。
【００１４】実施例２ 表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００１５】実施例３ 表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００１６】実施例４ 表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００１７】実施例５ 表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００１８】実施例６ 表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００１９】実施例７ 表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００２０】実施例８ 表１に示す条件で、実施例１と同様の処理を行う。ただ
し、この場合、絶縁油が少量のため、ＤＭＩ層に溶け込
んでしまうので、ＤＭＩ中のＰＣＢの分析をＧＣ−ＭＳ
で行う。始めにアルカリとして、粉末状のＮａＯＨを１
３ｇ添加してアルカリ濃度を１３０，０００ｍｇ／ｋｇ
（１３０，０００ｐｐｍ）と高い濃度にして、よくかき
まぜつつ５時間反応させた。この後、ＤＭＩ中の残存Ｐ
ＣＢの分析を行ったところ、Ｎ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ）
まで減少していた。
し、この場合、絶縁油が少量のため、ＤＭＩ層に溶け込
んでしまうので、ＤＭＩ中のＰＣＢの分析をＧＣ−ＭＳ
で行う。始めにアルカリとして、粉末状のＮａＯＨを１
３ｇ添加してアルカリ濃度を１３０，０００ｍｇ／ｋｇ
（１３０，０００ｐｐｍ）と高い濃度にして、よくかき
まぜつつ５時間反応させた。この後、ＤＭＩ中の残存Ｐ
ＣＢの分析を行ったところ、Ｎ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ）
まで減少していた。
【００２１】実施例９ 表１に示す条件で実施例８と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００２２】実施例１０ 表１に示す条件で実施例８と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００２３】実施例１１ 表１に示す条件で実施例８と同様であるが、絶縁油を全
く入れないで、処理を行ったところ、残存ＰＣＢはＮ．
Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減少していた。
く入れないで、処理を行ったところ、残存ＰＣＢはＮ．
Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減少していた。
【００２４】実施例１２ 表１に示す条件で実施例１１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００２５】実施例１３ 表１に示す条件で実施例１１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００２６】実施例１４ 表１に示す条件で実施例１１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢはＮ．Ｄ．（０．５ｐｐｂ以下）まで減
少していた。
【００２７】
【発明の効果】本発明によって、少量であっても環境保
護に問題とされ、あるいは人体に直接害をもたらすと考
えられているハロゲン化芳香族化合物（主としてＰＣ
Ｂ）を、実質的に、害がないとされるまで完全に近く分
解でき、それらを含有する炭化水素油から除去・分解す
ることが可能となった。
護に問題とされ、あるいは人体に直接害をもたらすと考
えられているハロゲン化芳香族化合物（主としてＰＣ
Ｂ）を、実質的に、害がないとされるまで完全に近く分
解でき、それらを含有する炭化水素油から除去・分解す
ることが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷本 文男 京都府京都市左京区下鴨森本町15番地 財 団法人生産開発科学研究所内 (72)発明者 九十九 清彦 京都府京都市左京区下鴨森本町15番地 財 団法人生産開発科学研究所内 (72)発明者 中村 充彦 千葉県柏市布施新町４−８−６ (72)発明者 矢野 恒夫 埼玉県飯能市川寺413−14 (72)発明者 鈴木 伸洋 東京都調布市西つつじヶ丘２−４−１ 東 京電力株式会社技術研究所内 (72)発明者 戸澗 敏孔 東京都調布市西つつじヶ丘２−４−１ 東 京電力株式会社技術研究所内 (72)発明者 古橋 鴻一 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１−１ 株式会 社ネオス内 (72)発明者 中山 伸之 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１−１ 株式会 社ネオス内
Claims (5)
- 【請求項１】 ハロゲン化芳香族化合物とアルカリとを
非プロトン極性溶剤中１５０℃ないし３００℃にて、１
ないし１０時間接触させるに際し、系中アルカリの開始
時割合を、５，０００ｍｇ／ｋｇ以上とすることを特徴
とする、ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化芳香族化合物が、ポリ塩化ビ
フェニール類、ポリ塩化ターフェニル類およびポリ臭化
ビフェニール類からなる群から選ばれた少なくとも一種
類あるいは二種類以上の混合物である、請求項１記載の
ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項３】 ハロゲン化芳香族化合物が、主たる成分
が非芳香族系炭化水素である炭化水素油によって、８０
％以下２ｍｇ／ｋｇ以上の範囲で希釈されている、請求
項１記載のハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方
法。 - 【請求項４】 アルカリが、苛性ソーダ、苛性カリ、水
酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなる群から選ばれ
た少なくとも一つあるいは二つ以上の混合物であること
を特徴とする、請求項１記載のハロゲン化芳香族化合物
のアルカリ分解方法。 - 【請求項５】 非プロトン極性溶剤が、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、テトラメチレンスルフォン
のいずれかあるいはこの任意の割合の混合物を主成分と
し、さらに場合によっては、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ジエチレン
グリコール、ポリエチレングリコールジメチルエーテル
なる群から選ばれた一つあるいは二つ以上の混合物を３
５％以下含む、請求項１記載のハロゲン化芳香族化合物
のアルカリ分解方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12169094A JP3247543B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
| AU22672/95A AU2267295A (en) | 1994-04-22 | 1995-04-20 | Method of decomposing halogenated aromatic compound with alkaline substance |
| EP95916026A EP0711580A1 (en) | 1994-04-22 | 1995-04-20 | Method of decomposing halogenated aromatic compound with alkaline substance |
| PCT/JP1995/000785 WO1995028993A1 (fr) | 1994-04-22 | 1995-04-20 | Procede de decomposition d'un compose aromatique halogene par une substance alcaline |
| TW84106595A TW288009B (ja) | 1994-04-22 | 1995-06-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12169094A JP3247543B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07289656A true JPH07289656A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3247543B2 JP3247543B2 (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=14817471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12169094A Expired - Fee Related JP3247543B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0711580A1 (ja) |
| JP (1) | JP3247543B2 (ja) |
| AU (1) | AU2267295A (ja) |
| TW (1) | TW288009B (ja) |
| WO (1) | WO1995028993A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6018051A (en) * | 1996-10-09 | 2000-01-25 | Research Institute For Production Development | Processing for washing-out degradation-resistant organic chlorine compound |
| JP2002000755A (ja) * | 2000-06-20 | 2002-01-08 | Universal Science Deberottoment:Kk | 有害物質の分解処理方法と処理設備 |
| JP2007000197A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Neos Co Ltd | 難分解性有機ハロゲン化合物の処理方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101377105B1 (ko) | 2011-11-28 | 2014-03-28 | 안동대학교 산학협력단 | 폴리브롬화 디페닐 에테르(pbde)의 화학적 처리방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2951804A (en) | 1957-10-22 | 1960-09-06 | Houdry Process Corp | Purification of reformate charge stocks using activated alumina impregnated with alkali or alkaline earth metal hydroxides |
| JPS49126651A (ja) * | 1973-04-10 | 1974-12-04 | ||
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