JP3418845B2 - ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 - Google Patents
ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野および目的】環境保全の上で、ハロ
ゲン化芳香族化合物、例えばポリクロルビフェニル（以
下ＰＣＢと略す）を完全かつ安全に分解せしめることは
ここ２０年余りに亘って、重大な関心事である。本方法
は、化学的に上記目的を達成する方法に関する。
ゲン化芳香族化合物、例えばポリクロルビフェニル（以
下ＰＣＢと略す）を完全かつ安全に分解せしめることは
ここ２０年余りに亘って、重大な関心事である。本方法
は、化学的に上記目的を達成する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ハロゲン化芳香族化合物の除
去あるいは分解に関して、多くの努力が成された。その
数例を示すと、アルカリ物質との反応に関しては、米国
特許２，９５１，８０４で、アルミナ−アルカリ法が示
されている。更に米国特許４，５３２，０２８では、ア
ルキルあるいはアルキレンスルホオキシドとポリオール
との混合物中で、アルカリ物質と５０，０００ｐｐｍ以
下のハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）とを２００
℃以下で反応させて、数ｐｐｍとする方法が示されてい
る。そのほか、ナトリウムの溶融物を用いるカナダ特許
４０８，１１６や、ポリエチレングリコールを吸着した
アルカリ土類金属化合物を用いるイタリア特許２２，２
１５等があるが、未だに実質的に安全な濃度にまでハロ
ゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）を除去することは実
現されていない。最近では、その他高温で水または炭化
水素を水素源とする還元法も報告されているが、これら
の方法はハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）の残存
率が１ｐｐｍ程度であり、しかも反応温度が高い等の欠
点を有している。
去あるいは分解に関して、多くの努力が成された。その
数例を示すと、アルカリ物質との反応に関しては、米国
特許２，９５１，８０４で、アルミナ−アルカリ法が示
されている。更に米国特許４，５３２，０２８では、ア
ルキルあるいはアルキレンスルホオキシドとポリオール
との混合物中で、アルカリ物質と５０，０００ｐｐｍ以
下のハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）とを２００
℃以下で反応させて、数ｐｐｍとする方法が示されてい
る。そのほか、ナトリウムの溶融物を用いるカナダ特許
４０８，１１６や、ポリエチレングリコールを吸着した
アルカリ土類金属化合物を用いるイタリア特許２２，２
１５等があるが、未だに実質的に安全な濃度にまでハロ
ゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）を除去することは実
現されていない。最近では、その他高温で水または炭化
水素を水素源とする還元法も報告されているが、これら
の方法はハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）の残存
率が１ｐｐｍ程度であり、しかも反応温度が高い等の欠
点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】先にあげた従来の技術
はそれぞれ特徴があり、それなりに効果があるとされて
いるが、実際には、溶剤が大量のアルカリ物質に対し
て、１５０℃以上の高い温度ではとても耐えるものでな
いこと等、工業的に実施できる技術ということはできな
い。本発明者等は、アルカリ物質の作用に関して特に多
くの実験を行い、そして今回遂に、環状窒素化合物を反
応系に少量加えることで、目的がより一層容易にかつ確
実に達せられることを見出し、これらの問題を解決する
に至った。
はそれぞれ特徴があり、それなりに効果があるとされて
いるが、実際には、溶剤が大量のアルカリ物質に対し
て、１５０℃以上の高い温度ではとても耐えるものでな
いこと等、工業的に実施できる技術ということはできな
い。本発明者等は、アルカリ物質の作用に関して特に多
くの実験を行い、そして今回遂に、環状窒素化合物を反
応系に少量加えることで、目的がより一層容易にかつ確
実に達せられることを見出し、これらの問題を解決する
に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、特別の高
沸点・耐熱・耐アルカリ性の非プロトン極性溶剤を選
び、ハロゲン化芳香族化合物と、該非プロトン極性溶剤
に溶解する量を越えた量比のアルカリ性物質とを少量の
環状窒素化合物の存在下で１５０℃ないし２５０℃で接
触させる方法が、ハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣ
Ｂ）を実質的に、現在知られる方法による検出限界以下
に容易に、かつ確実に分解する有効な手段であることを
見出した。
沸点・耐熱・耐アルカリ性の非プロトン極性溶剤を選
び、ハロゲン化芳香族化合物と、該非プロトン極性溶剤
に溶解する量を越えた量比のアルカリ性物質とを少量の
環状窒素化合物の存在下で１５０℃ないし２５０℃で接
触させる方法が、ハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣ
Ｂ）を実質的に、現在知られる方法による検出限界以下
に容易に、かつ確実に分解する有効な手段であることを
見出した。
【０００５】ここに選ばれた極性溶剤は、市販で容易に
入手できるもので、その中でも毒性が低く、耐熱、耐ア
ルカリ性の強い性質のものであるが、何よりもまずハロ
ゲン化芳香族化合物をよく溶解する。反応が進行して、
溶剤中のハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）が数ｍ
ｇ／ｋｇの濃度になったとき、更に反応を完結させるべ
く進行させる働きが要求される。本発明はまさにそれを
解決した。
入手できるもので、その中でも毒性が低く、耐熱、耐ア
ルカリ性の強い性質のものであるが、何よりもまずハロ
ゲン化芳香族化合物をよく溶解する。反応が進行して、
溶剤中のハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）が数ｍ
ｇ／ｋｇの濃度になったとき、更に反応を完結させるべ
く進行させる働きが要求される。本発明はまさにそれを
解決した。
【０００６】 本発明に有効な耐熱、耐アルカリ
性、かつ毒性の低い非プロトン極性溶剤は、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン（以下ＤＭＩと略す）、
テトラメチレンスルフォン（以下スルフォランと略す）
のいずれかあるいはこの両者の任意の割合の混合物を主
とし、更にジメチルスルフォキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、テトラメチル尿素、ポリエチレングリコールジメ
チルエーテルよりなる群から選ばれた少なくとも一つの
物質を全体の５０％以下の量を混入しても、実質的に差
し支えない。
性、かつ毒性の低い非プロトン極性溶剤は、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン（以下ＤＭＩと略す）、
テトラメチレンスルフォン（以下スルフォランと略す）
のいずれかあるいはこの両者の任意の割合の混合物を主
とし、更にジメチルスルフォキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、テトラメチル尿素、ポリエチレングリコールジメ
チルエーテルよりなる群から選ばれた少なくとも一つの
物質を全体の５０％以下の量を混入しても、実質的に差
し支えない。
【０００７】本発明を最も有効ならしめるのは、上記非
プロトン極性溶剤に対して、５，０００ｍｇ／ｋｇ以
上、特に好ましくは１０，０００ｍｇ／ｋｇ以上のアル
カリ物質を共存させる組合せにある。
プロトン極性溶剤に対して、５，０００ｍｇ／ｋｇ以
上、特に好ましくは１０，０００ｍｇ／ｋｇ以上のアル
カリ物質を共存させる組合せにある。
【０００８】一般に、反応を完結せしめるべく一方の安
価な薬品を過剰に用いる手段は、よく行われているが、
本発明における大幅に過剰なアルカリ物質の存在は、表
１により明らかなごとく、ただ単に分解されるべきハロ
ゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）に対するアルカリ物
質の比の問題でなく、非プロトン極性溶剤の働きを活性
化する上で、重要なのである。
価な薬品を過剰に用いる手段は、よく行われているが、
本発明における大幅に過剰なアルカリ物質の存在は、表
１により明らかなごとく、ただ単に分解されるべきハロ
ゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）に対するアルカリ物
質の比の問題でなく、非プロトン極性溶剤の働きを活性
化する上で、重要なのである。
【０００９】 本発明の方法をより短時間で済ま
せるためには、反応促進剤として特定の環状窒素化合物
を少量、反応操作の当初から、あるいは操作をある程度
進めて途中から添加することが著しく有効である。反応
促進剤である特定の環状窒素化合物とは、キノリン類、
キノサリン類、エチレン尿素、メラミン、ジアザビシク
ロウンデン（以下ＤＢＵと略す）よりなる群の中から選
ばれる少なくとも一つであり、あるいは二つ以上の混合
物として用いることもできる。これらの化合物は、単独
では充分耐熱性があり、また共通の性質としては、環状
であり、かつ籠形でないことである。しかしながら、反
応促進剤の作用については学理的に充分説明し得ない。
例えば、有名な塩基であるジアザビシクロオクタン［ト
リエチレンジアミン］等の、エチレンジアミン系の化合
物は期待される程には有効でない。
せるためには、反応促進剤として特定の環状窒素化合物
を少量、反応操作の当初から、あるいは操作をある程度
進めて途中から添加することが著しく有効である。反応
促進剤である特定の環状窒素化合物とは、キノリン類、
キノサリン類、エチレン尿素、メラミン、ジアザビシク
ロウンデン（以下ＤＢＵと略す）よりなる群の中から選
ばれる少なくとも一つであり、あるいは二つ以上の混合
物として用いることもできる。これらの化合物は、単独
では充分耐熱性があり、また共通の性質としては、環状
であり、かつ籠形でないことである。しかしながら、反
応促進剤の作用については学理的に充分説明し得ない。
例えば、有名な塩基であるジアザビシクロオクタン［ト
リエチレンジアミン］等の、エチレンジアミン系の化合
物は期待される程には有効でない。
【００１０】本発明において行われる化学反応の本質的
な機構を学理的に説明することは、今の段階では完全に
は出来ないが、本発明の方法を行うことで、出発物質の
ハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）が１００％であ
るものから数ｍｇ／ｋｇに希釈された広い範囲のものが
実質的に検出不可能な濃度にまで分解されるのである。
な機構を学理的に説明することは、今の段階では完全に
は出来ないが、本発明の方法を行うことで、出発物質の
ハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）が１００％であ
るものから数ｍｇ／ｋｇに希釈された広い範囲のものが
実質的に検出不可能な濃度にまで分解されるのである。
【００１１】
【実施例】ハロゲン化芳香族化合物（即ちＰＣＢ）を除
去・分解する方法は、前述のようにして行われるが、本
発明の方法を基本に多くの変法を検討したが、その各々
について説明をすることは、本発明の趣旨を明らかにす
るために必ずしも適当でないので、以下に基本的な実施
例を表１に、そして比較例を表２に示す。これらの実施
例においては、顕著な効果が示されたが、比較例におい
ては、アルカリ濃度が低い場合およびある特定の添加剤
を使用した場合のＰＣＢの分解効果が顕著でないことを
示している。
去・分解する方法は、前述のようにして行われるが、本
発明の方法を基本に多くの変法を検討したが、その各々
について説明をすることは、本発明の趣旨を明らかにす
るために必ずしも適当でないので、以下に基本的な実施
例を表１に、そして比較例を表２に示す。これらの実施
例においては、顕著な効果が示されたが、比較例におい
ては、アルカリ濃度が低い場合およびある特定の添加剤
を使用した場合のＰＣＢの分解効果が顕著でないことを
示している。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】実施例１
ＰＣＢ８０ｐｐｍを含む絶縁油５０ｇ、ＤＭＩ１００
ｇ、そしてアルカリ物質として粉末状のＮａＯＨを２ｇ
添加する。系のアルカリ濃度をおよそ１３，０００ｐｐ
ｍ（１３，０００ｍｇ／ｋｇ）として、全体をよくかき
混ぜつつ２００℃にて２時間保った。この後、キノリン
を０．１ｇ添加し、更に２００℃にて２時間かきまぜ
た。次いで、室温に冷却して、下層のＤＭＩを除き、油
層のＰＣＢをガスクロマトグラフィ質量分析計（以下Ｇ
Ｃ−ＭＳと略す）によって分析したところ、ＧＣ−ＭＳ
の検出限界以下、即ち０．５ｐｐｂ［０．５μｇ／ｋ
ｇ］以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。キノリンを添
加する直前の２時間後にサンプリングして、油層のＰＣ
ＢをＧＣ−ＭＳによって分析したところ、５０ｐｐｂ
［μｇ／ｋｇ］であり、添加後２時間で０．５ｐｐｂ以
下（Ｎ．Ｄ．）となり、反応促進剤としてのキノリンの
効果が歴然としている。一方、比較例の１においては、
実施例１と同条件で反応させたが、反応促進剤を全く添
加しなかった。また、アルカリ濃度も２，０００ｍｇ／
ｋｇ（２，０００ｐｐｍ）とした。この場合、６時間反
応させて、油層の残存ＰＣＢ濃度をＧＣ−ＭＳで分析し
たところ、３，６００ｐｐｂ（３，６００μｇ／ｋｇ）
であり、実施例１でキノリンを添加した効果が歴然とし
ている。
ｇ、そしてアルカリ物質として粉末状のＮａＯＨを２ｇ
添加する。系のアルカリ濃度をおよそ１３，０００ｐｐ
ｍ（１３，０００ｍｇ／ｋｇ）として、全体をよくかき
混ぜつつ２００℃にて２時間保った。この後、キノリン
を０．１ｇ添加し、更に２００℃にて２時間かきまぜ
た。次いで、室温に冷却して、下層のＤＭＩを除き、油
層のＰＣＢをガスクロマトグラフィ質量分析計（以下Ｇ
Ｃ−ＭＳと略す）によって分析したところ、ＧＣ−ＭＳ
の検出限界以下、即ち０．５ｐｐｂ［０．５μｇ／ｋ
ｇ］以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。キノリンを添
加する直前の２時間後にサンプリングして、油層のＰＣ
ＢをＧＣ−ＭＳによって分析したところ、５０ｐｐｂ
［μｇ／ｋｇ］であり、添加後２時間で０．５ｐｐｂ以
下（Ｎ．Ｄ．）となり、反応促進剤としてのキノリンの
効果が歴然としている。一方、比較例の１においては、
実施例１と同条件で反応させたが、反応促進剤を全く添
加しなかった。また、アルカリ濃度も２，０００ｍｇ／
ｋｇ（２，０００ｐｐｍ）とした。この場合、６時間反
応させて、油層の残存ＰＣＢ濃度をＧＣ−ＭＳで分析し
たところ、３，６００ｐｐｂ（３，６００μｇ／ｋｇ）
であり、実施例１でキノリンを添加した効果が歴然とし
ている。
【００１５】実施例２
表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００１６】実施例３
表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００１７】実施例４
表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００１８】実施例５
表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００１９】実施例６
表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００２０】実施例７
表１に示す条件で実施例１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００２１】実施例８
表１に示す条件で、実施例１と同様の処理を行う。ただ
し、この場合、絶縁油が少量のため、ＤＭＩ層に溶け込
んでしまうので、ＤＭＩ中のＰＣＢの分析をＧＣ−ＭＳ
で行う。反応促進剤として、ＤＢＵを添加して２時間後
のＤＭＩ中の残存ＰＣＢの分析を行ったところ、０．５
ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。
し、この場合、絶縁油が少量のため、ＤＭＩ層に溶け込
んでしまうので、ＤＭＩ中のＰＣＢの分析をＧＣ−ＭＳ
で行う。反応促進剤として、ＤＢＵを添加して２時間後
のＤＭＩ中の残存ＰＣＢの分析を行ったところ、０．５
ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。
【００２２】実施例９
表１に示す条件で実施例８と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００２３】実施例１０
表１に示す条件で実施例８と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。確認のため、反応促進剤を添加後４時間に
ついても分析したところ、残存ＰＣＢは、やはり０．５
ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。確認のため、反応促進剤を添加後４時間に
ついても分析したところ、残存ＰＣＢは、やはり０．５
ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。
【００２４】実施例１１
表１に示す条件で実施例８と同様であるが、絶縁油を全
く入れないで、処理を行ったところ、残存ＰＣＢは０．
５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。
く入れないで、処理を行ったところ、残存ＰＣＢは０．
５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減少していた。
【００２５】実施例１２
表１に示す条件で実施例１１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００２６】実施例１３
表１に示す条件で実施例１１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００２７】実施例１４
表１に示す条件で実施例１１と同様の処理を行ったとこ
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
ろ、残存ＰＣＢは０．５ｐｐｂ以下（Ｎ．Ｄ．）まで減
少していた。
【００２８】
【発明の効果】本発明によって、少量であっても環境保
護に問題とされ、あるいは人体に直接害をもたらすと考
えられているハロゲン化芳香族化合物（主としてＰＣ
Ｂ）を、実質的に、害がないとされるまで完全に近く分
解でき、それらを含有する炭化水素油から除去・分解す
ることが可能となった。
護に問題とされ、あるいは人体に直接害をもたらすと考
えられているハロゲン化芳香族化合物（主としてＰＣ
Ｂ）を、実質的に、害がないとされるまで完全に近く分
解でき、それらを含有する炭化水素油から除去・分解す
ることが可能となった。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−25691（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−289656（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−8572（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−114278（ＪＰ，Ａ)
特表 平４−500476（ＪＰ，Ａ)
米国特許4910353（ＵＳ，Ａ)
米国特許5304702（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07B 35/06
A62D 3/00
C10M 177/00
Claims (5)
- 【請求項１】 ハロゲン化芳香族化合物とアルカ
リ物質とを非プロトン極性溶剤中１５０℃ないし２５０
℃にて、１ないし１０時間接触させるに際し、系中アル
カリ物質の開始時割合を、３、０００ｍｇ／ｋｇ以上と
すると共に、環状窒素化合物を存在せしめることを特徴
とする、ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化芳香族化合物が、主た
る成分が非芳香族系炭化水素である炭化水素油によっ
て、８０％以下２ｍｇ／ｋｇ以上の範囲で希釈されてい
る、請求項１記載のハロゲン化芳香族化合物のアルカリ
分解方法。 - 【請求項３】 アルカリ物質が、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネ
シウムよりなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
であることを特徴とする、請求項１記載のハロゲン化芳
香族化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項４】 請求項１に記載のアルカリ物質に
更に添加するべく環状窒素化合物が、キノリン類、キノ
キサリン類、エチレン尿素、メラミン、ジアザビシクロ
ウンデンセンよりなる群から選ばれた少なくとも一つの
化合物であり、前項のアルカリ物質の１０％以下、０．
１％以上存在せしめる、請求項１記載のハロゲン化芳香
族化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項５】 非プロトン極性溶剤が、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、テトラメチレンスルフォ
ンのいずれかあるいはこの任意の割合の混合物を主成分
とし、更にジメチルスルフォキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、テトラメチル尿素、ポリエチレングリコールジメ
チルエーテルよりなる群から選ばれた少なくとも一つの
物質を全体の５０％以下含む、請求項１記載のハロゲン
化芳香族化合物のアルカリ分解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14215994A JP3418845B2 (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14215994A JP3418845B2 (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07313620A JPH07313620A (ja) | 1995-12-05 |
| JP3418845B2 true JP3418845B2 (ja) | 2003-06-23 |
Family
ID=15308741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14215994A Expired - Fee Related JP3418845B2 (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3418845B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2942856B2 (ja) * | 1996-10-09 | 1999-08-30 | 財団法人生産開発科学研究所 | 難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法 |
| CN112892190B (zh) * | 2021-01-27 | 2023-03-10 | 成都中科绿生环境科技有限公司 | 一种化学除臭剂及其制备方法 |
-
1994
- 1994-05-20 JP JP14215994A patent/JP3418845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07313620A (ja) | 1995-12-05 |
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