JP2001302554A - 難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解方法 - Google Patents
難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解方法Info
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- JP2001302554A JP2001302554A JP2000161232A JP2000161232A JP2001302554A JP 2001302554 A JP2001302554 A JP 2001302554A JP 2000161232 A JP2000161232 A JP 2000161232A JP 2000161232 A JP2000161232 A JP 2000161232A JP 2001302554 A JP2001302554 A JP 2001302554A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機塩素化合物を安全に、かつ実質的に完全
にアルカリで分解する、新規な技術手段を提供する。 【構成】 有機塩素化合物を、特定の非プロトン極性溶
剤中で、高濃度比（塩素とアルカリとのモル比でない）
のアルカリ物質と１５０℃ないし２５０℃にて接触させ
ると共に、蟻酸塩化合物を存在せしめる。 【効果】 アルカリ物質を一定量以上の高濃度にして使
用すると共に、蟻酸塩化合物を存在させ、又は該アルカ
リ物質が水酸化カリウム類の際には、アルコールを添加
し、更に蟻酸塩化合物を添加することにより、反応液中
の有機塩素化合物は、検出限界以下にまで減少する。
にアルカリで分解する、新規な技術手段を提供する。 【構成】 有機塩素化合物を、特定の非プロトン極性溶
剤中で、高濃度比（塩素とアルカリとのモル比でない）
のアルカリ物質と１５０℃ないし２５０℃にて接触させ
ると共に、蟻酸塩化合物を存在せしめる。 【効果】 アルカリ物質を一定量以上の高濃度にして使
用すると共に、蟻酸塩化合物を存在させ、又は該アルカ
リ物質が水酸化カリウム類の際には、アルコールを添加
し、更に蟻酸塩化合物を添加することにより、反応液中
の有機塩素化合物は、検出限界以下にまで減少する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】環境保全の上で、有機塩素化合物
を完全かつ安全に分解せしめることは、従来より２０年
余りに亘って、重大な関心事となっている。本発明は、
化学的に上記の目的を達成せしめる方法に関する。
を完全かつ安全に分解せしめることは、従来より２０年
余りに亘って、重大な関心事となっている。本発明は、
化学的に上記の目的を達成せしめる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、有機塩素化合物の除去あるい
は分解に関して、多くの努力がなされてきた。その数例
を示すと、アルカリ物質との反応に関しては、ＵＳ．Ｐ
ａｔ．２，９５１，８０４において、アルミナ−アルカ
リ法が示されている。更に、ＵＳ．Ｐａｔ．４，５３
２，０２８では、アルキルあるいはアルキレンスルフォ
キシドとポリオールとの混合物中で、アルカリと５０，
０００ｐｐｍ以下のポリ塩化ビフェニール（以下、ＰＣ
Ｂと略す）と２００℃以下で反応させて、これを数ｐｐ
ｍとする方法が示されている。
は分解に関して、多くの努力がなされてきた。その数例
を示すと、アルカリ物質との反応に関しては、ＵＳ．Ｐ
ａｔ．２，９５１，８０４において、アルミナ−アルカ
リ法が示されている。更に、ＵＳ．Ｐａｔ．４，５３
２，０２８では、アルキルあるいはアルキレンスルフォ
キシドとポリオールとの混合物中で、アルカリと５０，
０００ｐｐｍ以下のポリ塩化ビフェニール（以下、ＰＣ
Ｂと略す）と２００℃以下で反応させて、これを数ｐｐ
ｍとする方法が示されている。
【０００３】他にも、ナトリウムの溶融物を用いるカナ
ダＰａｔ．４０８，１１６やポリエチレングリコールを
吸着したアルカリ土類金属を用いるイタリアＰａｔ．２
２，２１５等が開示されているが、いずれも未だ実質的
に安全な濃度にまで有機塩素化合物を除去・分解する工
学的方法は、達成されていないのが現状である。最近で
は、パラフィンを水素源とする還元法も報告されている
が、当該方法では、有機塩素化合物の残存率を十分に低
下させるには、厳しい条件を必要とする。
ダＰａｔ．４０８，１１６やポリエチレングリコールを
吸着したアルカリ土類金属を用いるイタリアＰａｔ．２
２，２１５等が開示されているが、いずれも未だ実質的
に安全な濃度にまで有機塩素化合物を除去・分解する工
学的方法は、達成されていないのが現状である。最近で
は、パラフィンを水素源とする還元法も報告されている
が、当該方法では、有機塩素化合物の残存率を十分に低
下させるには、厳しい条件を必要とする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】先に挙げた従来の技術
は、それぞれ特徴があり、かなり効果があることになっ
ている。しかしながら、実際には、１２０℃以上の高い
温度では、溶剤が大量のアルカリに対して耐え得るもの
ではないこと等からして、到底工業的に実施できる技術
ではない。そこで、本発明者等は、これらの問題を解決
するために、アルカリの作用に関して多くの実験を繰り
返し行った結果、ついに本発明を完成したのである。
は、それぞれ特徴があり、かなり効果があることになっ
ている。しかしながら、実際には、１２０℃以上の高い
温度では、溶剤が大量のアルカリに対して耐え得るもの
ではないこと等からして、到底工業的に実施できる技術
ではない。そこで、本発明者等は、これらの問題を解決
するために、アルカリの作用に関して多くの実験を繰り
返し行った結果、ついに本発明を完成したのである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】つまり、本発明者等は、
高沸点かつ耐熱、耐アルカリ性の極性溶剤を選び、有機
塩素化合物と該極性溶剤に溶解する量を大幅に超えた量
比のアルカリ物質に特定の蟻酸塩化合物、さらに必要に
応じてアルコールの存在下で、１５０℃ないし２５０℃
で接触させることにより、従来の方法では僅かに残る、
特に難分解性の有機塩素化合物を、一挙にかつ実質的
に、現在知られる方法による検出限界以下までに、容易
にかつ確実に分解せしめる有効な手段であることを見出
した。
高沸点かつ耐熱、耐アルカリ性の極性溶剤を選び、有機
塩素化合物と該極性溶剤に溶解する量を大幅に超えた量
比のアルカリ物質に特定の蟻酸塩化合物、さらに必要に
応じてアルコールの存在下で、１５０℃ないし２５０℃
で接触させることにより、従来の方法では僅かに残る、
特に難分解性の有機塩素化合物を、一挙にかつ実質的
に、現在知られる方法による検出限界以下までに、容易
にかつ確実に分解せしめる有効な手段であることを見出
した。
【０００６】本発明において出発物質とする有機塩素化
合物には、ポリ塩化ビフェニール類およびその類縁化合
物を使用して、前述の方法を試み、いずれも残存する難
分解性有機塩素化合物は、検出限界以下に減少してい
る。
合物には、ポリ塩化ビフェニール類およびその類縁化合
物を使用して、前述の方法を試み、いずれも残存する難
分解性有機塩素化合物は、検出限界以下に減少してい
る。
【０００７】本発明による難分解性有機塩素化合物とい
うのは、本発明が対象とする有機塩素化合物が分解され
るに際し、一部生ずる該化合物と化学的構造の異なる有
機塩素化合物で、揮発性の低いものである。
うのは、本発明が対象とする有機塩素化合物が分解され
るに際し、一部生ずる該化合物と化学的構造の異なる有
機塩素化合物で、揮発性の低いものである。
【０００８】ここに選ばれた極性溶剤は、市販で容易に
入手できるものであり、いわゆる極性溶剤の中でも毒性
が低く、耐熱、耐アルカリの強い性質のものであるが、
何よりもまず、有機塩素化合物をよく溶解するという特
性を有している。また、溶剤には、反応が進行して、溶
剤中の有機塩素化合物が当初の１００％、ないし低濃度
（数ｍｇ／ｋｇ）に希釈されたものでも、検出限界以下
（０．５ｐｐｂ以下）に減少させ得る働きが要求される
が、本発明の方法をもって、まさにこれらが解決された
のである。
入手できるものであり、いわゆる極性溶剤の中でも毒性
が低く、耐熱、耐アルカリの強い性質のものであるが、
何よりもまず、有機塩素化合物をよく溶解するという特
性を有している。また、溶剤には、反応が進行して、溶
剤中の有機塩素化合物が当初の１００％、ないし低濃度
（数ｍｇ／ｋｇ）に希釈されたものでも、検出限界以下
（０．５ｐｐｂ以下）に減少させ得る働きが要求される
が、本発明の方法をもって、まさにこれらが解決された
のである。
【０００９】本発明に有効な耐熱性、耐アルカリ性かつ
毒性の低い非プロトン極性溶剤は、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと略す）、テトラ
メチレンスルフォラン（以下、スルフォランと略す）の
いずれか、あるいは両者の任意の割合の混合物を主と
し、さらに場合によっては、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ジエチレン
グリコール、ジメチルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジメチルエーテルからなる群より選ばれた一つあるい
は二つ以上の混合物を全体の３５％以下まで混入して
も、実質的に差し支えない。
毒性の低い非プロトン極性溶剤は、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと略す）、テトラ
メチレンスルフォラン（以下、スルフォランと略す）の
いずれか、あるいは両者の任意の割合の混合物を主と
し、さらに場合によっては、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ジエチレン
グリコール、ジメチルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジメチルエーテルからなる群より選ばれた一つあるい
は二つ以上の混合物を全体の３５％以下まで混入して
も、実質的に差し支えない。
【００１０】ここで述べた、耐熱性とは、２００℃以上
に加熱しても沸騰しない、また、２５０℃以下で熱によ
り分解しがたいことを意味する。また、耐アルカリ性と
は、当該極性溶剤が本発明に用いられるアルカリ物質と
本発明の反応条件下で反応する際に、反応に要する時間
（例えば３時間等）に顕著なつまり１０％を超える化学
変化を起こさないことを意図している。
に加熱しても沸騰しない、また、２５０℃以下で熱によ
り分解しがたいことを意味する。また、耐アルカリ性と
は、当該極性溶剤が本発明に用いられるアルカリ物質と
本発明の反応条件下で反応する際に、反応に要する時間
（例えば３時間等）に顕著なつまり１０％を超える化学
変化を起こさないことを意図している。
【００１１】本発明を最も有効ならしめるのは、前述の
非プロトン極性溶剤に対して、５，０００ｍｇ／ｋｇ以
上、特に好ましくは、７，０００ｍｇ／ｋｇ以上のアル
カリ物質を共存させる組合せにある。
非プロトン極性溶剤に対して、５，０００ｍｇ／ｋｇ以
上、特に好ましくは、７，０００ｍｇ／ｋｇ以上のアル
カリ物質を共存させる組合せにある。
【００１２】なお、反応に際して、蟻酸塩化合物、アル
コール等の添加剤を活用したが、後述の実施例に挙げて
いる如く、いずれも検出限界以下に減少させる結果とな
っている。
コール等の添加剤を活用したが、後述の実施例に挙げて
いる如く、いずれも検出限界以下に減少させる結果とな
っている。
【００１３】ここで添加したアルコールとは、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、イソブタノールおよびｓｅｃ−ブタノー
ルより選ばれた少なくとも一つあるいは二つ以上の混合
物であり、好ましくはメタノール、エタノールあるいは
イソプロパノールを使用する。
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、イソブタノールおよびｓｅｃ−ブタノー
ルより選ばれた少なくとも一つあるいは二つ以上の混合
物であり、好ましくはメタノール、エタノールあるいは
イソプロパノールを使用する。
【００１４】反応を完結せしめるため、一方の安価な薬
品を過剰に用いる手段は一般によく知られているが、本
発明における大幅に過剰なアルカリ物質の存在は、有機
塩素化合物に対するアルカリ物質の比の問題ではなく、
非プロトン極性溶剤の働きを本来のものとする上で、重
要な役割を果たしているのである。
品を過剰に用いる手段は一般によく知られているが、本
発明における大幅に過剰なアルカリ物質の存在は、有機
塩素化合物に対するアルカリ物質の比の問題ではなく、
非プロトン極性溶剤の働きを本来のものとする上で、重
要な役割を果たしているのである。
【００１５】本発明における化学反応の本質的な機構に
ついては、学理的に、現段階では完全に解説することは
出来ないが、本発明の方法を用いることで、出発物質の
有機塩素化合物が当初の１００％、ないし低濃度（数ｍ
ｇ／ｋｇ）に希釈された広い範囲において、実質的に検
出不可能な濃度にまで分解することが可能となったので
ある。
ついては、学理的に、現段階では完全に解説することは
出来ないが、本発明の方法を用いることで、出発物質の
有機塩素化合物が当初の１００％、ないし低濃度（数ｍ
ｇ／ｋｇ）に希釈された広い範囲において、実質的に検
出不可能な濃度にまで分解することが可能となったので
ある。
【００１６】
【実施例】本発明者等は、有機塩素化合物を除去・分解
する方法について、本発明の方法を基本に多くの変法を
検討したが、その各々について説明することは、本発明
の趣旨を明らかにするために必ずしも適当でないので、
以下に基本的な実施方法を表１に示す。これらの実施例
においては、いずれも顕著な効果が示された。
する方法について、本発明の方法を基本に多くの変法を
検討したが、その各々について説明することは、本発明
の趣旨を明らかにするために必ずしも適当でないので、
以下に基本的な実施方法を表１に示す。これらの実施例
においては、いずれも顕著な効果が示された。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例１ ＰＣＢ（ＫＣ−１０００）１０ｇを、ＤＭＩ１２０ｇに
溶け込ませ、粉末状のナトリウムアルコラート（ＣＨ３
ＯＮａ）４０ｇと粉末状の蟻酸カリウム（ＨＣＯＯＫ）
９ｇを添加して、全体をよくかき混ぜつつ、２１０℃に
て３時間保った。次いで、反応後の液を少量サンプリン
グしてＰＣＢをガスクロマトグラフィー質量分析計（以
下、ＧＣ−ＭＳと略す）によって、分析したところ、
Ｎ．Ｄ．（ＧＣ−ＭＳの検出限界以下。０．５ｐｐｂ以
下。）まで減少していた。さらに残存する難分解性有機
塩素化合物を分析したところ、該有機塩素化合物の濃度
は、Ｎ．Ｄ．となった。
溶け込ませ、粉末状のナトリウムアルコラート（ＣＨ３
ＯＮａ）４０ｇと粉末状の蟻酸カリウム（ＨＣＯＯＫ）
９ｇを添加して、全体をよくかき混ぜつつ、２１０℃に
て３時間保った。次いで、反応後の液を少量サンプリン
グしてＰＣＢをガスクロマトグラフィー質量分析計（以
下、ＧＣ−ＭＳと略す）によって、分析したところ、
Ｎ．Ｄ．（ＧＣ−ＭＳの検出限界以下。０．５ｐｐｂ以
下。）まで減少していた。さらに残存する難分解性有機
塩素化合物を分析したところ、該有機塩素化合物の濃度
は、Ｎ．Ｄ．となった。
【００１９】実施例２ 表１に示す条件下で、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２０】実施例３ 表１に示す条件下で、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２１】実施例４ 表１に示す条件下で、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２２】実施例５ 表１に示す条件下で、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２３】実施例６ 表１に示す条件下で、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２４】実施例７ 実施例１の処理過程に加え、表１に示す条件下で、水酸
化ナトリウムにエタノールを添加したところ、反応後の
液に残存する難分解性有機塩素化合物の濃度は、ともに
Ｎ．Ｄ．まで減少した。
化ナトリウムにエタノールを添加したところ、反応後の
液に残存する難分解性有機塩素化合物の濃度は、ともに
Ｎ．Ｄ．まで減少した。
【００２５】実施例８ 表１に示す条件下で、実施例７と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２６】実施例９ 表１に示す条件下で、実施例７と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２７】実施例１０ 表１に示す条件下で、実施例７と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２８】実施例１１ 表１に示す条件下で、実施例７と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００２９】実施例１２ 表１に示す条件下で、実施例７と同様の処理を行ったと
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
ころ、反応後の液に残存する難分解性有機塩素化合物の
濃度は、ともにＮ．Ｄ．まで減少した。
【００３０】
【発明の効果】本発明は、例え少量であっても環境保全
に重要な問題とされ、あるいは人体に直接害を及ぼすと
考えられている難分解性有機塩素化合物を完全に分解・
除去する方法に関するものであり、本発明の方法を実施
することによって、安全性が極めて高く、しかも経済的
に環境保全に寄与することが実現できるので、本発明の
産業利用性は非常に大きいといえる。
に重要な問題とされ、あるいは人体に直接害を及ぼすと
考えられている難分解性有機塩素化合物を完全に分解・
除去する方法に関するものであり、本発明の方法を実施
することによって、安全性が極めて高く、しかも経済的
に環境保全に寄与することが実現できるので、本発明の
産業利用性は非常に大きいといえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2E191 BA13 BC01 BC05 BD11 4H006 AA05 AC13 AC24 BA02 BA29 BA32 BB15 BB18 BB22 BB24 BB41 BC10 BC19
Claims (7)
- 【請求項１】 有機塩素化合物とアルカリ物質とを非プ
ロトン極性溶剤中、１５０℃ないし２５０℃にて１時間
ないし１０時間接触させるに際し、系中アルカリ物質の
開始時割合を５，０００ｍｇ／ｋｇ以上とすると共に、
蟻酸塩化合物を存在せしめることを特徴とする、難分解
性有機塩素化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項２】 有機塩素化合物が、ポリ塩化ビフェニー
ル類であることを特徴とする、請求項１記載の難分解性
有機塩素化合物のアルカリ分解方法。 - 【請求項３】 有機塩素化合物の主たる成分が、濃度１
００％であるか、あるいは炭化水素によって１００ｍｇ
／ｋｇ以上の範囲で希釈されていることを特徴とする、
請求項１記載の難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解
方法。 - 【請求項４】 アルカリ物質がカリウムアルコラート、
ナトリウムアルコラートからなる群より選ばれた少なく
とも一つの化合物あるいは両者の混合物であることを特
徴とする、請求項１記載の難分解性有機塩素化合物のア
ルカリ分解方法。 - 【請求項５】 アルカリ物質が水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムからなる群より選ばれた少なくとも一つの化
合物あるいは両者の混合物であり、アルコールを添加
し、さらに蟻酸塩化合物を存在させることを特徴とす
る、請求項１記載の難分解性有機塩素化合物のアルカリ
分解方法。 - 【請求項６】 蟻酸塩化合物が、蟻酸カリウム、蟻酸ナ
トリウムからなる群より選ばれた少なくとも一つの化合
物あるいは両者の混合物であることを特徴とする、請求
項１記載の難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解方
法。 - 【請求項７】 非プロトン極性溶剤が、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、テトラメチレンスルフォラ
ンのいずれか、あるいはこの任意の割合の混合物を主成
分とし、さらに場合によっては、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ジエチ
レングリコール、ジメチルエーテル、ポリエチレングリ
コールジメチルエーテルからなる群より選ばれた一つの
化合物であることを特徴とする、請求項１記載の難分解
性有機塩素化合物のアルカリ分解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000161232A JP2001302554A (ja) | 2000-04-21 | 2000-04-21 | 難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000161232A JP2001302554A (ja) | 2000-04-21 | 2000-04-21 | 難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001302554A true JP2001302554A (ja) | 2001-10-31 |
Family
ID=18665290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000161232A Withdrawn JP2001302554A (ja) | 2000-04-21 | 2000-04-21 | 難分解性有機塩素化合物のアルカリ分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001302554A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013113738A1 (de) * | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von methylen-1,3-dioxolanen |
| CN112892190A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-04 | 成都中科绿生环境科技有限公司 | 一种化学除臭剂及其制备方法 |
-
2000
- 2000-04-21 JP JP2000161232A patent/JP2001302554A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013113738A1 (de) * | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von methylen-1,3-dioxolanen |
| CN104093711A (zh) * | 2012-02-01 | 2014-10-08 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 制备亚甲基-1，3-二氧戊环类的方法 |
| JP2015505546A (ja) * | 2012-02-01 | 2015-02-23 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | メチレン−１，３−ジオキソラン類の製造方法 |
| US9029577B2 (en) | 2012-02-01 | 2015-05-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing methylene-1,3-dioxolanes |
| CN104093711B (zh) * | 2012-02-01 | 2016-05-11 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 制备亚甲基-1，3-二氧戊环类的方法 |
| TWI568707B (zh) * | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 拜耳智慧財產有限公司 | 用於製備亞甲基－１，３－二茂烷類之方法 |
| CN112892190A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-04 | 成都中科绿生环境科技有限公司 | 一种化学除臭剂及其制备方法 |
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