JPH0780739B2 - 酸化防止系およびそれを含む組成物 - Google Patents

酸化防止系およびそれを含む組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、トコフェロールまた
はその誘導体および非チオール化ポリペプチドと組み合
わせた塩基性アミノ酸に基づく酸化防止系、および前記
のものを含む組成物に関するものである。この発明は、
少なくとも１種のトコフェロールまたは少なくとも１種
のその誘導体および少なくとも１種の非チオール化ポリ
ペプチドと組み合わせた塩基性アミノ酸に基づく新規な
酸化防止系、そのような酸化防止系の使用およびそのよ
うな系を含む油性物質に基づく組成物および、主に、化
粧組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】脂質体
が、室温においてさえ、酸化する性質をもち、この酸化
（または酸敗）が脂質体に新規の属性を与え、またこれ
らの脂質体が、例えば、食物または化粧組成物に組み込
まれるときに一般に望ましくないとみなされている主に
味覚上または臭覚上の属性を与えるということは知られ
ている。現在、脂質体を含む組成物中には、実際に、酸
化防止剤の役目を果たす保護剤が用いられている。現在
使用されている既知の酸化防止剤としては、主に直接に
酸素を吸収することによって作用するアスコルビン酸に
のみを挙げることができる。しかしながら、アスコルビ
ン酸は非常に僅かしか脂質体中に溶けないので、これら
の脂質体が酸化するのを防ぐためにそれを使用するのは
困難である。アスコルビン酸の分子を脂質物質中に溶け
易くするために、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸
またはラウリン酸アスコルビルなどの多様なアスコルビ
ルエステルの使用が報告されてきた。例えば、Ｃ．Ｆ．
ブルジョワ（Ｂｏｕｒｇｅｏｉｓ）の”ルビュー・フラ
ンセーズ・ド・コール・グラ（ＲｅｖｕｅＦｒａｎｃａ
ｉｓｅ ｄｅｓ Ｃｏｒｐｓ Ｇｒａｓ）”、９巻、３
５３ー３５６頁（ｌ９８１年９月）の記事を参照された
い。それら自身の酸化防止属性は別にして、アスコルビ
ン酸の誘導体もまた、トコフェロールまたはカフェー酸
のような酸化防止剤およびそのエステルの作用を、これ
らの酸化防止剤の再生を助けることによって改良する属
性をもつことは知られている。例えば、Ｈ．Ｓ．オルコ
ット（Ｏｌｃｏｔｔ）の”オイル・ソープ”（Ｏｉｌ
Ｓｏａｐ）１８巻、（１９４１年）、７７、米国特許番
号２４６２６６３号およびフランス特許出願番号７５２
５６２１（２２８２２６６）参照。アスコルビン酸誘導
体プラストコフェロールまたはアスコルビン酸誘導体プ
ラスカフェー酸誘導体の型のこれらの二元酸化防止剤の
様々な改良もまた報告されてきた。これらの改良は、そ
れらの酸化防止効果をさらに改良するために第３の成分
を加えることを企図している。これらの三元系 の第３
の成分のうち、主に、ｐ−アミノ安息香酸（米国特許番
号２４６２６６３）、リン脂質（Ｒ．Ｗ．リーメンシュ
ナイダー（Ｒｉｅｍｅｎｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）他、”オ
イル・ソープ”（Ｏｉｌ Ｓｏａｐ）、１９４４年、４
７頁）およびアミン（クラウイ（Ｋｌａｕｉ）、”ファ
ンクショナル（テクニカル）・ユージズ・オブ・ビタミ
ンズ”（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ（Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ）
Ｕｓｅｓ ｏｆ Ｖｉｔａｍｉｎｓ）、英国、ロンドン
のノッティンガム大学ビタミン研究室、Ｍ．シュタイン
（Ｓｔｅｉｎ）編、（１９７１年）１１０頁）などを挙
げることがてきる。また、フランス特許出願番号８８１
０２９５で、これらの酸化防止剤を少なくとも１つのト
コフェロールまたはトコフェロールまたはカフェー酸の
混合物またはその誘導体の１つ、少なくとも１種の複合
剤および少なくとも１種の非チオール化ポリペプチドと
組み合わせて使用することによって、アスコルビン酸エ
ステルの酸化防止属性をかなり改良することができると
いうことが公開されている。しかしながら、この系はア
スコルビン酸エステルの存在下で、いくつかの固有の欠
点を露呈する。実際、一定の状況下では、それらは化粧
品の黄色化作用を引き起こす。塩基性アミノ酸を少なく
とも１種のトコフェロールまたはトコフェロール誘導体
および少なくとも１種の非チオール化ポリペプチドと組
み合わせて使用することによって酸化防止系技術状態の
欠点を避けるかまたは減らし、同時に酸化防止効果の有
意な強化を得ることが可能であることが、ここに発見さ
れた。ある種のアミノ酸が酸化防止剤として、Ｔ．リー
ゾム（Ｒｉｉｓｏｍ）およびコル（Ｃｏｌｌ．）によっ
て報告されている。（ジャーナル・オブ・アメリカン・
オイル・ケミスツ・ソサエティ（Ｊ．Ａ．Ｏ．Ｃ．
Ｓ．）１９８０年１０月、３５４ー３５８頁）一方、
Ａ．ゼール（Ｓｅｈｅｒ）およびコル（Ｃｏｌｌ）は、
植物から抽出したアミノ酸の混合物の酸化防止効果を研
究し（フェット・ザイフェン・アンストリッヒミッテル
（Ｆｅｔｔｅ Ｓｅｉｆｅｎ Ａｎｓｔｒｉｃｈｍｉｔ
ｔｅｌ）、１９８６年、第１号、８８巻、１−４２
頁）、この効果が、主に、α−トコフェロールを加える
ことによって、改善されることに気付いた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】したがって、この発明
は、この系がまた、少なくとも１種のトコフェロールま
たはトコフェロール誘導体および少なくとも１種の非チ
オール化ポリペプチドを含むことを特徴とする少なくと
も１種の塩基性アミノ酸に基づく新規な酸化防止剤系に
関するものである。塩基性アミノ酸は、例えば、リシ
ン、アルギニンおよびヒスチジンのような天然の塩基性
アミノ酸、それらの異性体またはラセミ体型、合成塩基
性アミノ酸および天然アミノ酸の誘導体を意味する。好
ましくは、この発明は、リシンまたはアルギニンを使用
する。”トコフェロール”という表記は、α−トコフェ
ロールだけでなく、β、γまたはδトコフェロールおよ
びそれらの混合物も意味する。トコフェロール誘導体と
しては、酢酸トコフェロールおよびニコチン酸トコフェ
ロールのようなトコフェロールのエステルを挙げること
ができる。この発明の酸化防止系の非チオール化ポリペ
プチドは、一般に、約１０００から１０００００の範囲
の平均分子量を持つ。使用されるポリペプチドのうち、
下記のものについて具体的な言及ができる。 （ａ） クローダ・ケミカルズ・Ｌｔｄ．から”ケラゾ
ール”（ＫＥＲＡＳＯＬ）の商標名で発売されているポ
リペプチド。（約１００００の平均分子量を持つ可溶角
質のポリペプチド） （ｂ） ナールデン社から”ポリペプチドＳＦ”の商標
名で発売されているポリペプチド（約１０００の平均分
子量をもつ、一部中和された動物コラーゲンポリペプチ
ド） （ｃ） ナールデン社から”ポリペプチドＬＳＮ”の商
標名で発売されているポリペプチド（最大で約３％の無
機塩を含む、そのアンモニウム塩の形の動物コラーゲン
ポリペプチド）、および （ｄ） フランスのナンシー血清生物学研究所から”ラ
クトラン”（ＬＡＣＴＯＬＡＮ）の商標で発売されてい
るポリペプチド。（まえもって脱脂された生の牛乳から
出発して得られたポリペプチド。） 非常に驚くべき事であるが、この発明の系の酸化防止作
用の結果は、別々に取られた成分に対して、また二元組
合せに対して、有意の相乗効果を示すことは注目され
る。この発明の酸化防止系は、好ましくは、 ０．５から２０パーセントのトコフェロールまたはトコ
フェロール誘導体、 ０．５から５０パーセントの塩基性アミノ酸および ０．５から９０パーセントの非チオール化ポリペプチド から成る。塩基性アミノ酸の濃度およびトコフェロール
の濃度の好ましい比率は、１から２０の範囲である。こ
の発明の酸化防止系の有効性は、酸化に対して特に感受
性の高い物質である、ビタミンＦの促進酸化方法によっ
て証明されている。試験のために、メトローム社の自動
装置”ランシマ”（Ｒａｎｃｉｍａｔ）を使用する。色
々に量を変えた、トコフェロールのみ、塩基性アミノ酸
のみ、非チオール化ポリペプチドのみと、またトコフェ
ロールおよび塩基性アミノ酸、トコフェロールおよび非
チオール化ポリペプチドの二元系、または塩基性アミノ
酸および非チオール化ポリペプチドの二元系とビタミン
Ｆとの混合物を用意する。これらの混合物をこの発明の
三元系と、また対照区と比較する。各検体を空気を吹き
込みながら（２０リットル／時）、１００℃に加熱す
る。ビタミンＦのヒドロペルオキシドおよびアルデヒド
の分解から生じた揮発性の酸の濃度を、白金電極を挿入
した水で満たされたセル内で持続してモニターする。こ
の電極は、時間の関数として、揮発性の酸の濃度の増加
によって起る伝導率の増加を測定する。誘導時間を、酸
化曲線によって実験的に得られた漸近線の交差によって
測定する。この時間は、ビタミンＦの自動酸化の前潜伏
時間に対応する。潜伏時間が長ければ長いほど、ビタミ
ンＦの自動酸化に対する抵抗は良好になる。得られた結
果を下記の表に示す。 トコフェロール 塩基性アミノ酸 非チオール化 誘導時間 （リシン） ポリペプチド （ｍｎで） （ラクトラン） − − − １８ ０．１％ − − ８０ − ０．５％ − １２５ − − ５％ ３５ ０．１％ ０．５％ − ４８０ − ０．５％ ５％ ７２ ０．１％ − ５％ ２２０ ０．１％ ０．５％ ５％ １１００ これらの結果によって、の発明の三元系の酸化防止作用
が、別々に取り入れられた成分に対して、および、トコ
フェロール−リシン、トコフェロール−非チオール化ポ
リペプチドおよびリシン−非チオール化ポリペプチドな
どの二元系に対して優れていることが明かである。
【０００４】この発明はまた、組成物が前記で定義され
たような、少なくとも１種の酸化防止系を含むことを特
徴とする、脂質体を含む組成物に関するものである。こ
の発明の組成物は、主に食物の組成物（食用油、ラー
ド、バター、マーガリン、または他のバター代用食）お
よび化粧または皮膚医薬組成物で有り得る。この発明の
組成物中に存在する脂質体は、例えば、セチン（鯨ろ
う）、蜜ろう、ラノリン、ペルヒドロスクワレン、ター
トルオイル、などの動物を原料とする脂質体、スウィー
ト・アーモンド油、アボカド油、オリーブ油、コプラ油
または水素添加キャベツヤシ油、ココアバター、カルナ
ウバろう、モンタンろう、などの油、脂肪またはろうの
形での野菜の脂質体、また、例えば、フランス特許番号
７５２４６５６、７５２４６５７および７５２４６５８
に記載されているような、グリセリンまたはグリコール
のエステルおよび／またはエーテルから成る合成オイル
である。多かれ少なかれ酸化し得る脂質体に加えて、化
粧または皮膚医薬組成物は、例えば、ビタミンＦまたは
β−カロチンなどの酸化に対して感受性を持つ生成物を
含み得る。
【０００５】この発明の組成物は、油状溶液、油中水ま
たは水中油型乳液、所望により無水生成物、ローション
またはマイクロー分散体またはイオンまたは非イオン脂
質小胞の形で用意される。それらは、主に皮膚の手入れ
のための乳液、クリーム（フェイスクリーム、ハンドク
リーム、ボディクリーム、日焼け止めクリーム、メイキ
ャップ除去用クリーム、下地クリーム）、下地液、メイ
キャップ除去用乳液、日焼け止め乳液、浴用油、口紅、
瞼のメイキャップ、防臭スティック、などから成る。局
所適用の場合、この発明の医薬組成物は、組成物を軟
膏、クリーム、乳液、ポマードおよび油状溶液の形で提
供するのに必要な賦形剤および成分を含む。好ましい具
体例によると、化粧または皮膚医薬組成物を、局所に適
用するような形で、具体的には、皮膚の脂質の酸化防止
のためのクリームの形で提供される。この発明の組成物
において、上記で定義されたような酸化防止系は、組成
物の総重量に対して下記のように確立された比率で一般
に存在する。 トコフェロールまたはその誘導体 ０．０５から２％ 塩基性アミノ酸 ０．０５から５％ 非チオール化ポリペプチド（活性物質） ０．０５から８％ この発明の組成物はまた、表面活性剤、染料、香料、ア
ストリンゼント製品、紫外線吸収製品、有機溶媒、水、
などの前記で言及された組成物中に常用されている活性
化合物または成分をも含み得る。これらの組成物は、常
法に従って製造され得る。ここに、例示のために、この
発明の酸化防止系の数例とこのような酸化防止系を含む
組成物の数例を挙げるが、これは発明の範囲を制限する
ものではない。 実施例１ トコフェロール（α、βおよびδの混合物） ２．４５％ リシン １６．２５％ ポリペプチド、”ケラゾール”（活性物質） ８１．３０％ 実施例２ トコフェロール ２０％ アルギニン ４０％ ポリペプチド、”ラクトラン”（活性物質） ４０％ 実施例３ トコフェロール ８．８０％ リシン ３．５０％ ポリペプチド”ＳＦ”（活性物質） ８７．７０％ 化粧または皮膚医薬組成物の実施例 Ａ．湿疹の治療のための抗炎症クリーム ラノリン酸マグネシウム １４．４％ ラノリン アルコール ３．６％ ターンゾールひまわり油 ４０％ ミリスチン酸イソプロピル ８％ 地ろう ４％ ビタミンＦ ２％ ヒドロコルチゾン１７−プロピオン酸 ２１−酢酸エステル ０．１％ 大豆レシチン ５％ トコフェロール ０．１５％ リシン １％ ポリペプチド、”ケラゾール” ５％ 香料 ０．８％ パラヒドロキシ安息香酸メチル ０．３％ 水、適量加えて１００重量％にする。 Ｂ．ボディオイル カリテ油 ２％ ターンゾール油 ３１．８％ ビタミンＦ ２％ 大豆油 ３２％ トコフェロール １％ アルギニン ２％ ポリペプチド、”ラクトラン” ２％ 大豆レシチン ０．１０％ 落花生油、適量加えて１００重量％にする。 Ｃ．ボディの手入れのための液第１相 一般式：
【化１】 ［式中、Ｒはヘキサデシルおよびｎは３に値する平均統
計値を持つ］ を持つ非イオン両親媒性脂質 ４．５％ コレステロール ４．５％ ジセチル燐酸 １％ パラヒドロキシ安息香酸メチル ０．３％ 滅菌脱塩水 ３０％ この混合物を、均質な小球の分散体を得るために強くか
き混ぜる。第２相 第１相で得られた小球分散体に、下記の物質を加える。 香料 ０．４％ ターンゾール油 １０％ パラフィン油 ４％ ビタミンＦ ２％ トコフェロール ０．１５％ リシン １％ ポリペプチド、”ＳＦ” ３％ グッドリッチ社から”カルボポル９４０”の商標名で発売 されている、カルボキシビニル ポリマー ０．４％ トリエタノールアミン ０．４％ 脱塩水、適量加えて１００％にする。 Ｄ．リポソーム クリーム 第１相 ニッコー社から”レシノール ５１０”の商標名で発売 されている、水素添加された大豆レシチン １．８％ コレステロール ０．９％ ー化学式、 ＣＨ3−（ＣＨ2）14−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨＲ−ＣＯＯＨ ［式中、Ｒはコラーゲンの加水分解によって得られたア
ミノ酸の残基である。］で示される式を持つ、ローヌ・
プーラン社から”ＰＣＯ”の商標名で発売されている、 リポアミンーパルミトイル コラーゲン酸 ０．３％ パラヒドロキシ安息香酸メチル ０．２５％ 滅菌脱塩水 ３０％ この混合物を、均質な小球の分散体を得るために強くか
き混ぜる。第２相 第１相の小球分散体に、下記の物質を加える。 香料 ０．４％ カリテ油 １０％ アーモンド油 ７％ シクロメチコン ５％ トコフェロール ０．１５％ リシン １％ ポリペプチド、”ラクトラン” ０．５％ グッドリッチ社から”カルボポル９４０”の商標名で 発売されている、カルボキシビニル ポリマー ０．４％ トリエタノールアミン ０．４％ 滅菌脱塩水、適量加えて１００％にする。 Ｅ．水中油型ボディ乳液 ステアリン酸グリセリン ２％ アトラス社から”ツゥイーン６０”の商標で 発売されている、２０モルの酸化エチレンを持つ、 モノステアリン酸ソルビタン １％ ステアリン酸 １．４％ トリエタノールアミン ０．７％ トリエタノールアミンによって中和された ”カルボポル９４０” ０．２％ スゥイートアーモンドオイル ３％ ペトロラタム油 ８％ トコフェロール ０．１％ リシン １％ ポリペプチド、”ラクトラン” ３％ 保存剤、適量 滅菌脱塩水、適量加えて１００％にする。 Ｆ．油中水型ケアクリーム ステアリン酸グリセリン ２％ ”ツゥイーン６０” １％ セチルアルコール ０．５％ ステアリン酸 １．４％ トリエタノールアミン ０．７％ トリエタノールアミンで中和された”カルボポル９４０” ０．４％ カリテ脂肪の液状留分 １２％ 人工ペルヒドロスクワレン １２％ トコフェロール ０．２％ アルギニン ２％ ポリペプチド、”ＳＦ” ３％ 保存剤、適量 滅菌脱塩水、適量加えて１００％にする。 この発明によって下記の各事項が可能となる。 （１） 少なくとも１種の塩基性アミノ酸に基づき、少
なくとも１種のトコフェロールまたはその誘導体および
少なくとも１種の非チオール化ポリペプチドを含む酸化
防止系。 （２） 塩基性アミノ酸がアルギニン、リシンまたはそ
の混合物である１記載の酸化防止系。 （３） トコフェロールがα−トコフェロール、β−ト
コフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロー
ル、またはその混合物から選択される１記載の酸化防止
系。 （４） トコフェロールの誘導体が酢酸トコフェロール
またはニコチン酸トコフェロールである１記載の酸化防
止系。 （５） 非チオール化ポリペプチドが１０００から１０
０００の範囲の分子量を持つ１記載の酸化防止系。 （６） 塩基性アミノ酸が０．５から５０重量％の範囲
の量で存在する１記載の酸化防止系。 （７） 非チオール化ポリペプチドが０．５から９０重
量％の範囲の量で存在する１記載の酸化防止系。 （８） トコフェロールまたはその誘導体が０．５から
２０重量％の範囲の量で存在する１記載の酸化防止系。 （９） トコフェロールまたはその誘導体の濃度に対す
る塩基性アミノ酸の濃度の比率が１から２０の範囲であ
る１記載の酸化防止系。 （１０） ０．５から２０重量％のトコフェロールまた
はその誘導体、０．５から５０重量％の塩基性アミノ酸
および０．５から９０重量％の非チオール化ポリペプチ
ドから成る１記載の酸化防止系。 （１１） 少なくとも１種の塩基性アミノ酸に基づき、
少なくとも１種のトコフェロールまたはその誘導体およ
び少なくとも１種の非チオール化ポリペプチドを含む脂
質体および酸化防止系を含む組成物。 （１２） 組成物の全重量に対して０．０５から２重量
％のトコフェロールまたはその誘導体、０．０５から５
重量％の塩基性アミノ酸および０．０５から８重量％の
非チオール化ポリペプチドを含む酸化防止系を含む化粧
または医薬組成物。 （１３） 塩基性アミノ酸がリシンまたはアルギニンで
ある１２記載の組成物。 （１４） トコフェロールがα−トコフェロール、β−
トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロ
ールまたはその混合物から選択される１２記載の組成
物。 （１５） トコフェロール誘導体が酢酸トコフェロール
またはニコチン酸トコフェロールである１２記載の組成
物。 （１６） 酸化から皮膚の脂質を保護するためのクリー
ムの形である１２記載の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 31/195 9454−4Ｃ 31/535 ＡＢＥ 38/00 47/16 Ｃ０９Ｋ 15/22 Ｃ１１Ｂ 5/00 2115−4Ｈ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種のトコフェロールまたは
    その誘導体および少なくとも１種の非チオール化ポリペ
    プチドを配合した、少なくとも１種の塩基性アミノ酸か
    ら成る酸化防止剤組成物。
  2. 【請求項２】 ０．５から２０重量％のトコフェロール
    またはその誘導体、０．５から５０重量％の塩基性アミ
    ノ酸および０．５から９０重量％の非チオール化ポリペ
    プチドから成る請求項１記載の酸化防止剤組成物。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種のトコフェロールまたは
    その誘導体および少なくとも１種の非チオール化ポリペ
    プチドを配合した、少なくとも１種の塩基性アミノ酸か
    ら成る酸化防止剤組成物を含む脂質体含有組成物。
  4. 【請求項４】 組成物の全重量に対して０．０５から２
    重量％のトコフェロールまたはその誘導体、０．０５か
    ら５重量％の塩基性アミノ酸および０．０５から８重量
    ％の非チオール化ポリペプチドから成る酸化防止剤組成
    物を含む化粧用組成物。
  5. 【請求項５】 組成物の全重量に対して０．０５から２
    重量％のトコフェロールまたはその誘導体、０．０５か
    ら５重量％の塩基性アミノ酸および０．０５から８重量
    ％の非チオール化ポリペプチドから成る酸化防止剤組成
    物を含む医薬用組成物。
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