JPH0779735A - 褪色防止方法 - Google Patents
褪色防止方法Info
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- JPH0779735A JPH0779735A JP22926293A JP22926293A JPH0779735A JP H0779735 A JPH0779735 A JP H0779735A JP 22926293 A JP22926293 A JP 22926293A JP 22926293 A JP22926293 A JP 22926293A JP H0779735 A JPH0779735 A JP H0779735A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 色素含有物の褪色を防止する。
【構成】 色素含有物に、一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒは同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数で
あり、Ａは炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。）で表わされるフェノキシアルカン酸
もしくはその塩、またはフェノキシアルカン酸もしくは
その塩とアスコルビン酸、エリソルビン酸、またはそれ
らの塩の混合物の褪色防止量を添加して色素含有物の褪
色を防止することを特徴とする褪色防止方法。
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数で
あり、Ａは炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。）で表わされるフェノキシアルカン酸
もしくはその塩、またはフェノキシアルカン酸もしくは
その塩とアスコルビン酸、エリソルビン酸、またはそれ
らの塩の混合物の褪色防止量を添加して色素含有物の褪
色を防止することを特徴とする褪色防止方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、褪色防止方法に関す
る。更に詳しくは天然由来の色素含有物および化学的に
合成された合成着色料または天然原料から抽出あるいは
微生物醗酵により得られた天然着色料を使用して着色さ
れた色素含有物の褪色防止方法に関するものである。
る。更に詳しくは天然由来の色素含有物および化学的に
合成された合成着色料または天然原料から抽出あるいは
微生物醗酵により得られた天然着色料を使用して着色さ
れた色素含有物の褪色防止方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】天然
由来の色素含有物、例えばいちご、みかん、ぶどう、ト
マト等の果実類および果汁類、ほうれん草、人参、ピー
マン、大根等の野菜類等は、保存中の温度、酸化、紫外
線その他により、各々固有の色素が褪色して商品価値を
減ずる。食用赤色２、３、102、104および106号、食用
黄色４および５号、食用青色１および２号、およびこれ
らのアルミニウムレーキ色素等のタール色素、または二
酸化チタン、リボフラビン、β−カロチンおよびノルビ
キシンナトリウム（カリウム）、銅クロロフィルまたは
そのナトリウム塩等の合成着色料、アナトー色素、パプ
リカ色素およびカロチン色素等のカロチノイド系、ラッ
ク色素およびシコン色素等のキノン系、赤キャベツ色
素、ベニバナ色素およびコウリヤン色素等のフラボノイ
ド系、スピルリナ色素等のポルフィリン系、ウコン色素
等のジケトン系、ビートレッド等のベタシアニン系、ベ
ニコウジ色素等のアザフィロン系、その他クチナシ青ま
たは赤色素およびカラメル等の天然着色料または合成着
色料を使用して着色された色素含有物、例えばジュー
ス、炭酸飲料、栄養保健ドリンク類、治療薬ドリンク
類、口腔清涼剤等の液体、ゼリー、プリン、ハム、ソー
セージ、チューインガム、ハードキャンデー、冷菓等の
固型物、錠菓、各種の医薬錠剤、医薬カプセル等の固体
物、即席ジュース、ゼリー、ドリンク、ケーキミック
ス、スープミックス、顆粒薬等の粉末または粒状物は、
保存中に日光、蛍光燈、酸化、還元、温度、湿度等の影
響により、添加された合成または天然着色料が褪色し商
品価値を減ずる。
由来の色素含有物、例えばいちご、みかん、ぶどう、ト
マト等の果実類および果汁類、ほうれん草、人参、ピー
マン、大根等の野菜類等は、保存中の温度、酸化、紫外
線その他により、各々固有の色素が褪色して商品価値を
減ずる。食用赤色２、３、102、104および106号、食用
黄色４および５号、食用青色１および２号、およびこれ
らのアルミニウムレーキ色素等のタール色素、または二
酸化チタン、リボフラビン、β−カロチンおよびノルビ
キシンナトリウム（カリウム）、銅クロロフィルまたは
そのナトリウム塩等の合成着色料、アナトー色素、パプ
リカ色素およびカロチン色素等のカロチノイド系、ラッ
ク色素およびシコン色素等のキノン系、赤キャベツ色
素、ベニバナ色素およびコウリヤン色素等のフラボノイ
ド系、スピルリナ色素等のポルフィリン系、ウコン色素
等のジケトン系、ビートレッド等のベタシアニン系、ベ
ニコウジ色素等のアザフィロン系、その他クチナシ青ま
たは赤色素およびカラメル等の天然着色料または合成着
色料を使用して着色された色素含有物、例えばジュー
ス、炭酸飲料、栄養保健ドリンク類、治療薬ドリンク
類、口腔清涼剤等の液体、ゼリー、プリン、ハム、ソー
セージ、チューインガム、ハードキャンデー、冷菓等の
固型物、錠菓、各種の医薬錠剤、医薬カプセル等の固体
物、即席ジュース、ゼリー、ドリンク、ケーキミック
ス、スープミックス、顆粒薬等の粉末または粒状物は、
保存中に日光、蛍光燈、酸化、還元、温度、湿度等の影
響により、添加された合成または天然着色料が褪色し商
品価値を減ずる。
【０００３】色素含有物の褪色を防止する方法として、
従来、重合燐酸塩、各種のフラボノイドおよびアスコル
ビン酸を添加する方法が用いられているが、期待した褪
色防止効果は得られていない。
従来、重合燐酸塩、各種のフラボノイドおよびアスコル
ビン酸を添加する方法が用いられているが、期待した褪
色防止効果は得られていない。
【０００４】一方、米国特許第5,045,336号あるいは米
国特許第4,567,053号公報には、芳香族アルカン酸およ
びこれらの塩を糖または糖アルコールの甘味抑制に使用
する方法が開示されている。また、食塩代用顆粒を製造
するにあたり、その賦形剤としての糖または糖アルコー
ルの甘味減少に、フェノキシアルカン酸誘導体の使用が
知られている（ヨーロッパ特許出願第0414550A2号参
照）。
国特許第4,567,053号公報には、芳香族アルカン酸およ
びこれらの塩を糖または糖アルコールの甘味抑制に使用
する方法が開示されている。また、食塩代用顆粒を製造
するにあたり、その賦形剤としての糖または糖アルコー
ルの甘味減少に、フェノキシアルカン酸誘導体の使用が
知られている（ヨーロッパ特許出願第0414550A2号参
照）。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、色素含有物に、一般式（Ｉ）
ば、色素含有物に、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数で
あり、Ａは炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。）で表わされるフェノキシアルカン酸
またはその塩の褪色防止量を添加して色素含有物の褪色
を防止することを特徴とする褪色防止方法が提供され
る。
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数で
あり、Ａは炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。）で表わされるフェノキシアルカン酸
またはその塩の褪色防止量を添加して色素含有物の褪色
を防止することを特徴とする褪色防止方法が提供され
る。
【０００７】上記の一般式（Ｉ）の各定義において、詳
細は次の通りである。「ハロゲン原子」の好ましい例と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
「低級アルキル基」の好ましい例としては、炭素数１〜
３の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が挙げられ、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等が挙げ
られる。
細は次の通りである。「ハロゲン原子」の好ましい例と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
「低級アルキル基」の好ましい例としては、炭素数１〜
３の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が挙げられ、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等が挙げ
られる。
【０００８】「低級アルカノイル基」の好ましい例とし
ては、炭素数２〜４のアルカノイル基が挙げられ、例え
ばアセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、炭素数１
〜３の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基が挙げられ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ等が挙げられる。
ては、炭素数２〜４のアルカノイル基が挙げられ、例え
ばアセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、炭素数１
〜３の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基が挙げられ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ等が挙げられる。
【０００９】「低級アルキレン基」の好ましい例として
は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基
が挙げられ、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ブチレン、アミ
レン等が挙げられる。また、一般式（Ｉ）中、ｎは１〜
４の整数であり、好ましくはｎが１の場合であり、更に
好ましくは、ｎが１でありかつ置換基がｐ位に結合して
いる場合である。
は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基
が挙げられ、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ブチレン、アミ
レン等が挙げられる。また、一般式（Ｉ）中、ｎは１〜
４の整数であり、好ましくはｎが１の場合であり、更に
好ましくは、ｎが１でありかつ置換基がｐ位に結合して
いる場合である。
【００１０】一般式（Ｉ）で示されるフェノキシアルカ
ン酸の塩としては、無毒の、食品、医薬品等の許容され
る塩であり、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属塩またはアンモニウム塩等が挙げられる。これらうち
好ましい塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
塩である。
ン酸の塩としては、無毒の、食品、医薬品等の許容され
る塩であり、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属塩またはアンモニウム塩等が挙げられる。これらうち
好ましい塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
塩である。
【００１１】一般式（Ｉ）の化合物の多くは、カルボキ
シル基に隣接する炭素にキラル中心を有し、通常２種の
光学異性体が生じる。本発明には、これら光学異性体、
ラセミ混合物も包含される。この異性体のうち一方は強
い活性をもち、他方は弱い活性を有している。また上記
化合物のラセミ混合物は、通常２種の光学異性体の中間
活性を示す。そこで、光学分割によって活性がより強い
方の化合物を分離し、その化合物を使用することによっ
て褪色防止作用を向上させることができる。
シル基に隣接する炭素にキラル中心を有し、通常２種の
光学異性体が生じる。本発明には、これら光学異性体、
ラセミ混合物も包含される。この異性体のうち一方は強
い活性をもち、他方は弱い活性を有している。また上記
化合物のラセミ混合物は、通常２種の光学異性体の中間
活性を示す。そこで、光学分割によって活性がより強い
方の化合物を分離し、その化合物を使用することによっ
て褪色防止作用を向上させることができる。
【００１２】一般式（Ｉ）に属する化合物としては、次
のものが挙げられる。（±）−２−フェノキシプロピオ
ン酸、Ｓ−（−）−２−フェノキシプロピオン酸、
（±）−２−フェノキシ酪酸、Ｓ−（−）−２−フェノ
キシ酪酸、（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸、
（±）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸、Ｓ−
（−）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸、
（±）−２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸、
（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸、Ｓ
−（−）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸、
２−ｐ−メトキシフェノキシ−２−メチルプロピオン
酸、（±）−２−ｐ−エトキシフェノキシプロピオン
酸、ｐ−メチルフェノキシ酢酸、フェノキシ酢酸、ｐ−
メトキシフェノキシ酢酸、ｐ−エトキシフェノキシ酢
酸、（±）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオン酸、
Ｓ−（−）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオン酸、
（±）−２−フェノキシ−２−メチルプロピオン酸、
２，４−ジメチルフェノキシ酢酸、ｐ−イソプロピルフ
ェノキシ酢酸、ｐ−エチルフェノキシ酢酸、２−（ｐ−
クロロフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸、３，４
−ジクロロフェノキシ酢酸、ｐ−クロロフェノキシ酢
酸、２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢
酸、２−（３−クロロフェノキシ）−プロピオン酸、４
−フルオロフェノキシ酢酸、２，３−ジクロロフェノキ
シ酢酸、３−メチルフェノキシ酢酸、２−（３，４−ジ
メトキシフェノキシ）−プロピオン酸、２−（２，３，
４−トリメトキシフェノキシ）−酪酸、２−メチルフェ
ノキシ酢酸、２−ホルミルフェノキシ酢酸、ｐ−エチル
フェノキシ酢酸、２−ヒドロキシフェノキシ酢酸、４−
ヨードフェノキシ酢酸、２−メトキシフェノキシ酢酸、
２−プロピル−２−エチルフェノキシ酢酸、ジフェニル
酢酸、ジフェニルヒドロキシ酢酸（ジフェニルグリコー
ル酸）、２−ｐ−クロロフェニルプロピオン酸、２−ｐ
−イソプロピルフェニルプロピオン酸、２−（２，４−
ジメトキシフェニル）−２−メトキシ酢酸、２−（２，
４−ジメチルフェニル）−プロピオン酸、２−（２−メ
チルフェニル）−プロピオン酸、２−（２−メチルフェ
ニル）−３−メチル酪酸等が挙げられる。
のものが挙げられる。（±）−２−フェノキシプロピオ
ン酸、Ｓ−（−）−２−フェノキシプロピオン酸、
（±）−２−フェノキシ酪酸、Ｓ−（−）−２−フェノ
キシ酪酸、（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸、
（±）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸、Ｓ−
（−）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸、
（±）−２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸、
（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸、Ｓ
−（−）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸、
２−ｐ−メトキシフェノキシ−２−メチルプロピオン
酸、（±）−２−ｐ−エトキシフェノキシプロピオン
酸、ｐ−メチルフェノキシ酢酸、フェノキシ酢酸、ｐ−
メトキシフェノキシ酢酸、ｐ−エトキシフェノキシ酢
酸、（±）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオン酸、
Ｓ−（−）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオン酸、
（±）−２−フェノキシ−２−メチルプロピオン酸、
２，４−ジメチルフェノキシ酢酸、ｐ−イソプロピルフ
ェノキシ酢酸、ｐ−エチルフェノキシ酢酸、２−（ｐ−
クロロフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸、３，４
−ジクロロフェノキシ酢酸、ｐ−クロロフェノキシ酢
酸、２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢
酸、２−（３−クロロフェノキシ）−プロピオン酸、４
−フルオロフェノキシ酢酸、２，３−ジクロロフェノキ
シ酢酸、３−メチルフェノキシ酢酸、２−（３，４−ジ
メトキシフェノキシ）−プロピオン酸、２−（２，３，
４−トリメトキシフェノキシ）−酪酸、２−メチルフェ
ノキシ酢酸、２−ホルミルフェノキシ酢酸、ｐ−エチル
フェノキシ酢酸、２−ヒドロキシフェノキシ酢酸、４−
ヨードフェノキシ酢酸、２−メトキシフェノキシ酢酸、
２−プロピル−２−エチルフェノキシ酢酸、ジフェニル
酢酸、ジフェニルヒドロキシ酢酸（ジフェニルグリコー
ル酸）、２−ｐ−クロロフェニルプロピオン酸、２−ｐ
−イソプロピルフェニルプロピオン酸、２−（２，４−
ジメトキシフェニル）−２−メトキシ酢酸、２−（２，
４−ジメチルフェニル）−プロピオン酸、２−（２−メ
チルフェニル）−プロピオン酸、２−（２−メチルフェ
ニル）−３−メチル酪酸等が挙げられる。
【００１３】この内、好ましい化合物は、フェノキシ酢
酸、２−フェノキシプロピオン酸、２−フェノキシ酪
酸、２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸、２−ｐ
−エトキシフェノキシプロピオン酸、２−ｐ−エチルフ
ェノキシプロピオン酸、２−ｐ−メトキシフェノキシ酪
酸、ｐ−メトキシフェノキシ酢酸、２−ｐ−メチルフェ
ノキシプロピオン酸、２−ｐ−エチルフェノキシ酪酸、
ｐ−メトキシフェノキシ酢酸、２−ｐ−エトキシフェノ
キシ酪酸のナトリウムあるいはカリウム塩が挙げられ
る。これら化合物は、１種または２種以上を組み合わせ
ることによって、所望の褪色防止効果を得ることができ
る。
酸、２−フェノキシプロピオン酸、２−フェノキシ酪
酸、２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸、２−ｐ
−エトキシフェノキシプロピオン酸、２−ｐ−エチルフ
ェノキシプロピオン酸、２−ｐ−メトキシフェノキシ酪
酸、ｐ−メトキシフェノキシ酢酸、２−ｐ−メチルフェ
ノキシプロピオン酸、２−ｐ−エチルフェノキシ酪酸、
ｐ−メトキシフェノキシ酢酸、２−ｐ−エトキシフェノ
キシ酪酸のナトリウムあるいはカリウム塩が挙げられ
る。これら化合物は、１種または２種以上を組み合わせ
ることによって、所望の褪色防止効果を得ることができ
る。
【００１４】一般式（Ｉ）の化合物は、縮合等による既
知の方法により合成することができる。例えばジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J. Ame
r. Chem. Soc.), 53, 304 (1931)、ジャーナル・オブ・
ケミカル・ソサエティ（J. Chem. Soc.), 1891 (1956）
に記載の方法で合成することができるが、アルドリッチ
社から入手可能な化合物もある。
知の方法により合成することができる。例えばジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J. Ame
r. Chem. Soc.), 53, 304 (1931)、ジャーナル・オブ・
ケミカル・ソサエティ（J. Chem. Soc.), 1891 (1956）
に記載の方法で合成することができるが、アルドリッチ
社から入手可能な化合物もある。
【００１５】更に、フェノキシアルカン酸もしくはその
塩と、アスコルビン酸、エリソルビン酸、またはそれら
のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩の１種また
は２種以上を併用することによって褪色防止効果は相乗
的に増加する。
塩と、アスコルビン酸、エリソルビン酸、またはそれら
のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩の１種また
は２種以上を併用することによって褪色防止効果は相乗
的に増加する。
【００１６】フェノキシアルカン酸もしくはその塩、ま
たはフェノキシアルカン酸もしくはその塩と、アスコル
ビン酸、エリソルビン酸、またはそれらのアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属塩との混合物は、水、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類、グリセリン、ソ
ルビット、プロピレングリコール等の多価アルコール
類、液糖、ブドウ糖果糖液糖等の糖類を適宜ｐＨ調整し
て天然由来の色素含有物に浸漬するか、または噴霧し、
冷凍、冷蔵貯蔵あるいは凍結、遠赤外線乾燥して貯蔵す
ることができる。
たはフェノキシアルカン酸もしくはその塩と、アスコル
ビン酸、エリソルビン酸、またはそれらのアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属塩との混合物は、水、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類、グリセリン、ソ
ルビット、プロピレングリコール等の多価アルコール
類、液糖、ブドウ糖果糖液糖等の糖類を適宜ｐＨ調整し
て天然由来の色素含有物に浸漬するか、または噴霧し、
冷凍、冷蔵貯蔵あるいは凍結、遠赤外線乾燥して貯蔵す
ることができる。
【００１７】天然由来の色素含有物が液状の場合は、前
記の媒体に溶解あるいは懸濁させることなく、液体の天
然由来の色素含有物にそのまま添加して溶解あるいは懸
濁させ、液状、または噴霧乾燥、凍結乾燥、ドラム乾燥
等で脱水して固体にして保存すればよい。合成または天
然着色料で意図的に着色される色素含有物の場合には、
被着色物にフェノキシアルカル酸もしくはその塩、ある
いはフェノキシアルカン酸もしくはその塩とアスコルビ
ン酸、エリソルビン酸、またはそれらの塩との混合物を
そのまま添加して溶解あるいは懸濁させたり、あるいは
添加する合成または天然着色料の溶液にそれらを添加す
ることができる。合成または天然着色料を、乳化剤を使
用して油脂に可溶化（ｗ／ｏ乳化）、あるいは油脂に微
分散させた油性タイプの着色料と色流れの起こらないｗ
／ｏ／ｗ乳化タイプの水溶性着色料の場合は、使用され
る乳化剤、水または油脂に添加して溶解あるいは懸濁さ
せて被着色物に添加し、色素含有物とすることもでき
る。
記の媒体に溶解あるいは懸濁させることなく、液体の天
然由来の色素含有物にそのまま添加して溶解あるいは懸
濁させ、液状、または噴霧乾燥、凍結乾燥、ドラム乾燥
等で脱水して固体にして保存すればよい。合成または天
然着色料で意図的に着色される色素含有物の場合には、
被着色物にフェノキシアルカル酸もしくはその塩、ある
いはフェノキシアルカン酸もしくはその塩とアスコルビ
ン酸、エリソルビン酸、またはそれらの塩との混合物を
そのまま添加して溶解あるいは懸濁させたり、あるいは
添加する合成または天然着色料の溶液にそれらを添加す
ることができる。合成または天然着色料を、乳化剤を使
用して油脂に可溶化（ｗ／ｏ乳化）、あるいは油脂に微
分散させた油性タイプの着色料と色流れの起こらないｗ
／ｏ／ｗ乳化タイプの水溶性着色料の場合は、使用され
る乳化剤、水または油脂に添加して溶解あるいは懸濁さ
せて被着色物に添加し、色素含有物とすることもでき
る。
【００１８】フェノキシアルカン酸もしくはその塩の添
加量は、色素含有物の褪色が防止される濃度でよく、一
般に色素含有物100重量部に対し、0.000001〜５重量
部、好ましくは0.00001〜0.1重量部で目的が達成され
る。アスコルビン酸、エリソルビン酸、またはそれらの
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩を併用する場
合には、その添加量は色素含有物の褪色が防止される濃
度でよく、一般に色素含有物100重量部に対し、0.00001
重量部以上、好ましくは0.0001重量部以上をフェノキシ
アルカン酸と併用する。
加量は、色素含有物の褪色が防止される濃度でよく、一
般に色素含有物100重量部に対し、0.000001〜５重量
部、好ましくは0.00001〜0.1重量部で目的が達成され
る。アスコルビン酸、エリソルビン酸、またはそれらの
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩を併用する場
合には、その添加量は色素含有物の褪色が防止される濃
度でよく、一般に色素含有物100重量部に対し、0.00001
重量部以上、好ましくは0.0001重量部以上をフェノキシ
アルカン酸と併用する。
【００１９】本発明の褪色防止方法は、各種の色素含有
物製品に使用することができ、例えば食品、飼料、ペッ
トフード、化粧品、医薬品および医薬部外品等の色素含
有物製品等が挙げられる。
物製品に使用することができ、例えば食品、飼料、ペッ
トフード、化粧品、医薬品および医薬部外品等の色素含
有物製品等が挙げられる。
【００２０】
【作用】本発明のフェノキシアルカン酸もしくはその
塩、あるいはフェノキシアルカン酸もしくはその塩とア
スコルビン酸、エリソルビン酸、またはこれらの塩を色
素含有物に添加することにより耐光性が増大し色の褪色
を防止することができる。
塩、あるいはフェノキシアルカン酸もしくはその塩とア
スコルビン酸、エリソルビン酸、またはこれらの塩を色
素含有物に添加することにより耐光性が増大し色の褪色
を防止することができる。
【００２１】
【実施例】本発明の効果を試験例で説明するが、本発明
はこれらに限定されない。 試験例１ 食用赤色２号、食用赤色102号、食用黄色４号および食
用黄色５号の0.001％（ｗ／ｖ）の水溶液をクエン酸で
液性をｐＨ3.5に調整した液100重量部に対し、表１に示
すような各重量部の（±）−２−ｐ−エトキシフェノキ
シ酪酸ナトリウムを添加、混合、溶解した後、この混合
液を無色透明な内容量100mlのガラス瓶に充填密封し、8
0℃で30分間加熱して冷却した。この溶液を室外で８日
間直射日光にあてた。島津製作所製分光光度計ＵＶ−26
0型を使用し、赤色102号では506nm、黄色４号では428nm
における吸光度を測定し、次式により添加された色素の
残存率（％）を求めた。
はこれらに限定されない。 試験例１ 食用赤色２号、食用赤色102号、食用黄色４号および食
用黄色５号の0.001％（ｗ／ｖ）の水溶液をクエン酸で
液性をｐＨ3.5に調整した液100重量部に対し、表１に示
すような各重量部の（±）−２−ｐ−エトキシフェノキ
シ酪酸ナトリウムを添加、混合、溶解した後、この混合
液を無色透明な内容量100mlのガラス瓶に充填密封し、8
0℃で30分間加熱して冷却した。この溶液を室外で８日
間直射日光にあてた。島津製作所製分光光度計ＵＶ−26
0型を使用し、赤色102号では506nm、黄色４号では428nm
における吸光度を測定し、次式により添加された色素の
残存率（％）を求めた。
【００２２】
【数１】 結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】 ｐＨ７においても類似の褪色防止効果が得られた。加熱
前の試料液についても同様な傾向を示した。
前の試料液についても同様な傾向を示した。
【００２４】試験例２ アントラキノン系のラック色素、アントシアニン系の赤
キャベツ色素、カルコン系のベニバナ色素を含む天然原
料から抽出された天然着色料製剤の0.1％（ｗ／ｖ）の
水溶液をクエン酸およびクエン酸ナトリウムで液性をｐ
Ｈ3.5または７に調整した液100重量部に対し、表２に示
すような各重量部の（±）−２−ｐ−メトキシフェノキ
シプロピオン酸ナトリウムを添加、混合、溶解した後、
この混合液を無色透明な内容量100mlのガラス瓶に充填
密封し、80℃で30分間加熱して冷却した。この溶液を屋
外で８日間日光照射した。島津製作所製分光光度計ＵＶ
−260型を使用し、ラック色素では490nm、赤キャベツ色
素では536nm、ベニバナ色素では403nmおよびウコン色素
では425nmにおける吸光度を測定し、試験例１と同じ式
を使用して、添加された色素の残存率（％）を求めた。
結果を表２に示す。
キャベツ色素、カルコン系のベニバナ色素を含む天然原
料から抽出された天然着色料製剤の0.1％（ｗ／ｖ）の
水溶液をクエン酸およびクエン酸ナトリウムで液性をｐ
Ｈ3.5または７に調整した液100重量部に対し、表２に示
すような各重量部の（±）−２−ｐ−メトキシフェノキ
シプロピオン酸ナトリウムを添加、混合、溶解した後、
この混合液を無色透明な内容量100mlのガラス瓶に充填
密封し、80℃で30分間加熱して冷却した。この溶液を屋
外で８日間日光照射した。島津製作所製分光光度計ＵＶ
−260型を使用し、ラック色素では490nm、赤キャベツ色
素では536nm、ベニバナ色素では403nmおよびウコン色素
では425nmにおける吸光度を測定し、試験例１と同じ式
を使用して、添加された色素の残存率（％）を求めた。
結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】試験例３ カロチノイド系のカロチン色素を含む天然原料から抽出
された天然着色料製剤の0.1％（ｗ／ｖ）の水溶液をク
エン酸で液性をｐＨ3.5に調整した液100重量部に対し、
表４に示すような各重量部のｐ−メトキシフェノキシ酢
酸ナトリウムおよびアスコルビン酸を0.02％（ｗ／ｖ）
を添加、混合、溶解した混合液を、無色透明な内容量10
0mlのガラス瓶に充填密封し、80℃で30分間加熱して冷
却した。この溶液を20日間直射日光の下で放置した。試
験例１と同様にして445nmにおける吸光度を測定し、色
素残存率（％）を求めた。結果を表３に示す。
された天然着色料製剤の0.1％（ｗ／ｖ）の水溶液をク
エン酸で液性をｐＨ3.5に調整した液100重量部に対し、
表４に示すような各重量部のｐ−メトキシフェノキシ酢
酸ナトリウムおよびアスコルビン酸を0.02％（ｗ／ｖ）
を添加、混合、溶解した混合液を、無色透明な内容量10
0mlのガラス瓶に充填密封し、80℃で30分間加熱して冷
却した。この溶液を20日間直射日光の下で放置した。試
験例１と同様にして445nmにおける吸光度を測定し、色
素残存率（％）を求めた。結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】実施例１ 天然オレンジ果汁100重量部に、（±）−２−ｐ−エチ
ルフェノキシ酪酸カリウム0.005重量部、または（±）
−２−ｐ−メチルフェノキシ酪酸ナトリウム0.005重量
部とエリソルビン酸0.02重量部を添加して溶解調製し
た。このものは褐色に変化することなく、長期間鮮明な
オレンジ色を呈した。
ルフェノキシ酪酸カリウム0.005重量部、または（±）
−２−ｐ−メチルフェノキシ酪酸ナトリウム0.005重量
部とエリソルビン酸0.02重量部を添加して溶解調製し
た。このものは褐色に変化することなく、長期間鮮明な
オレンジ色を呈した。
【００２９】実施例２ アスコルビン酸50重量部、乳糖50重量部、ニンジン色素
0.01重量部およびｐ−エトキシフェノキシ酢酸0.1重量
部を添加して混捏し、常法により打錠したアスコルビン
酸錠剤は、長期間保存しても鮮明な紅黄色を呈した。
0.01重量部およびｐ−エトキシフェノキシ酢酸0.1重量
部を添加して混捏し、常法により打錠したアスコルビン
酸錠剤は、長期間保存しても鮮明な紅黄色を呈した。
【００３０】実施例３ 天然果汁10重量部、砂糖10重量部、クエン酸0.2重量
部、水40重量部、パプリカ色素0.1重量部、アスコルビ
ン酸0.05重量部、および（±）−２−ｐ−エトキシフェ
ノキシプロピオン酸ナトリウム0.001重量部の割合で混
合し、加熱殺菌調製した。このものは、長期間保存して
も鮮明なオレンジ色を呈した。
部、水40重量部、パプリカ色素0.1重量部、アスコルビ
ン酸0.05重量部、および（±）−２−ｐ−エトキシフェ
ノキシプロピオン酸ナトリウム0.001重量部の割合で混
合し、加熱殺菌調製した。このものは、長期間保存して
も鮮明なオレンジ色を呈した。
【００３１】実施例４ 砂糖60重量部、水飴40重量部、クエン酸0.3重量部、赤
キャベツ色素0.03重量部およびフェノキシ酢酸0.001重
量部を20重量部の水に加え、常法に従ってハードキャン
デーを調製した。このものは、長期間保存しても鮮明な
赤色を呈した。
キャベツ色素0.03重量部およびフェノキシ酢酸0.001重
量部を20重量部の水に加え、常法に従ってハードキャン
デーを調製した。このものは、長期間保存しても鮮明な
赤色を呈した。
【００３２】実施例５ 魚粉50重量部、大豆油かす40重量部、リン酸カルシウム
２重量部、ニンジン色素１重量部および脱脂粉乳６重量
部に２−フェノキシプロピオン酸0.01重量部を混合し、
公知の方法によってペレット状の餌料とした。このもの
は、鮮明な黄色を呈し、長期間褪色しなかった。
２重量部、ニンジン色素１重量部および脱脂粉乳６重量
部に２−フェノキシプロピオン酸0.01重量部を混合し、
公知の方法によってペレット状の餌料とした。このもの
は、鮮明な黄色を呈し、長期間褪色しなかった。
【００３３】実施例６ 食用黄色４号0.001重量部、食用黄色５号0.0005重量部
および２−ｐ−エチルフェノキシ酪酸0.001重量部を常
法の糖衣シロップ100重量部に添加混和し、錠剤表面に
糖衣がけした。この糖衣錠は、色素が褪色することな
く、長期間鮮明な黄色を呈した。
および２−ｐ−エチルフェノキシ酪酸0.001重量部を常
法の糖衣シロップ100重量部に添加混和し、錠剤表面に
糖衣がけした。この糖衣錠は、色素が褪色することな
く、長期間鮮明な黄色を呈した。
Claims (3)
- 【請求項１】 色素含有物に、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜４の整数で
あり、Ａは炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。）で表わされるフェノキシアルカン酸
もしくはその塩の褪色防止量を添加して色素含有物の褪
色を防止することを特徴とする褪色防止方法。 - 【請求項２】 アスコルビン酸、エリソルビン酸、また
はそれらのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩の
１種または２種以上を併用することを特徴とする請求項
１記載の褪色防止方法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、ｎが１であり、
Ｒがパラ位置に結合しており、Ｒがメチル基、メトキシ
基、エチル基またはエトキシ基である請求項１または２
に記載の褪色防止方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22926293A JP3342542B2 (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | 褪色防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22926293A JP3342542B2 (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | 褪色防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0779735A true JPH0779735A (ja) | 1995-03-28 |
| JP3342542B2 JP3342542B2 (ja) | 2002-11-11 |
Family
ID=16889362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22926293A Expired - Fee Related JP3342542B2 (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | 褪色防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3342542B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2636317A1 (fr) | 2012-03-06 | 2013-09-11 | Gerard Petit | Procédé de préparation d'un composé alimentaire de recouvrement de type peinture alimentaire |
-
1993
- 1993-09-14 JP JP22926293A patent/JP3342542B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2636317A1 (fr) | 2012-03-06 | 2013-09-11 | Gerard Petit | Procédé de préparation d'un composé alimentaire de recouvrement de type peinture alimentaire |
| FR2987722A1 (fr) * | 2012-03-06 | 2013-09-13 | Gerard Petit | Procede de fabrication d'une peinture alimentaire. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3342542B2 (ja) | 2002-11-11 |
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