JPH0778067B2 - シロキサン化合物 - Google Patents
シロキサン化合物Info
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- JPH0778067B2 JPH0778067B2 JP22213191A JP22213191A JPH0778067B2 JP H0778067 B2 JPH0778067 B2 JP H0778067B2 JP 22213191 A JP22213191 A JP 22213191A JP 22213191 A JP22213191 A JP 22213191A JP H0778067 B2 JPH0778067 B2 JP H0778067B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン樹脂等に接
着性を付与し、各種被接着物にシリコーン樹脂等を接着
する場合に有効な新規なシロキサン化合物に関し、更に
詳しくは、主鎖にフッ素含有基を有しているため特に含
フッ素シリコーン樹脂やゴムに優れた接着性を付与する
フッ素含有基を有するシロキサン化合物に関する。
着性を付与し、各種被接着物にシリコーン樹脂等を接着
する場合に有効な新規なシロキサン化合物に関し、更に
詳しくは、主鎖にフッ素含有基を有しているため特に含
フッ素シリコーン樹脂やゴムに優れた接着性を付与する
フッ素含有基を有するシロキサン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら、シリコーン樹脂に接着性を付与するためにシロキサ
ン化合物をシリコーン樹脂に配合しており、例えば特開
昭６２−４７６０５号、同６２−４７６０８号、同６２
−４９３０５号公報では主鎖にパーフルオロポリエーテ
ル基又はパーフルオロアルキル基を有し、ＳｉＨ基を１
分子中に少なくとも２個有する下記式（４）で表される
水素シロキサンが提案されている。
ら、シリコーン樹脂に接着性を付与するためにシロキサ
ン化合物をシリコーン樹脂に配合しており、例えば特開
昭６２−４７６０５号、同６２−４７６０８号、同６２
−４９３０５号公報では主鎖にパーフルオロポリエーテ
ル基又はパーフルオロアルキル基を有し、ＳｉＨ基を１
分子中に少なくとも２個有する下記式（４）で表される
水素シロキサンが提案されている。
【０００３】
【化３】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基、ｋは１，２又は３を表す）
ルオロアルキレン基、ｋは１，２又は３を表す）
【０００４】しかしながら、上記シロキサン化合物は含
フッ素シリコーン樹脂に十分な接着性を付与することが
難しく、このため含フッ素シリコーン樹脂に対しても十
分な接着性を付与することができるシロキサン化合物の
開発が要望されていた。
フッ素シリコーン樹脂に十分な接着性を付与することが
難しく、このため含フッ素シリコーン樹脂に対しても十
分な接着性を付与することができるシロキサン化合物の
開発が要望されていた。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
特に含フッ素シリコーン樹脂やゴムとの親和性がよく、
また、耐溶剤性、低水分透過率に大きく寄与するシロキ
サン化合物を提供することを目的とする。
特に含フッ素シリコーン樹脂やゴムとの親和性がよく、
また、耐溶剤性、低水分透過率に大きく寄与するシロキ
サン化合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
式（５）で表される水素シロキサンと脂肪族二重結合を
有するエポキシ化合物とを１〜５当量付加反応させるこ
とにより、下記一般式（１）で示される新規なシロキサ
ン化合物が得られると共に、この一般式（１）で示され
るシロキサン化合物、即ち、シリコーン樹脂と反応する
ケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）と基体（被
接着物）との接着に関与するケイ素原子に結合したエポ
キシ基含有有機基をそれぞれ１分子中に１個以上含有す
るシロキサン化合物が含フッ素シリコーン樹脂やゴムと
の親和性もよく、耐溶剤性、低水分透過率に対する寄与
が大きく、従って含フッ素シリコーン樹脂やゴムに対し
接着性を付与する接着付与剤として有用であることを見
い出し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
式（５）で表される水素シロキサンと脂肪族二重結合を
有するエポキシ化合物とを１〜５当量付加反応させるこ
とにより、下記一般式（１）で示される新規なシロキサ
ン化合物が得られると共に、この一般式（１）で示され
るシロキサン化合物、即ち、シリコーン樹脂と反応する
ケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）と基体（被
接着物）との接着に関与するケイ素原子に結合したエポ
キシ基含有有機基をそれぞれ１分子中に１個以上含有す
るシロキサン化合物が含フッ素シリコーン樹脂やゴムと
の親和性もよく、耐溶剤性、低水分透過率に対する寄与
が大きく、従って含フッ素シリコーン樹脂やゴムに対し
接着性を付与する接着付与剤として有用であることを見
い出し、本発明をなすに至った。
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基を示す。）
ルオロアルキレン基を示す。）
【０００８】
【化５】 （式中、Ｒfは前記と同じ意味を有し、Ｘは下記式
（２）で示される基又は下記式（３）で示される基、ｎ
及びｍは０＜ｎ＋ｍ≦５を満たす０〜３の整数であ
る。）
（２）で示される基又は下記式（３）で示される基、ｎ
及びｍは０＜ｎ＋ｍ≦５を満たす０〜３の整数であ
る。）
【０００９】
【化６】
【００１０】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明のシロキサン化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
発明のシロキサン化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
【００１１】
【化７】
【００１２】ここで、Ｒfはパーフルオロポリエーテル
基又はパーフルオロアルキレン基であり、パーフルオロ
ポリエーテル基としては炭素数が４〜１５のものが好ま
しく、例えば下記式（６）及び（７）に示すものが挙げ
られる。
基又はパーフルオロアルキレン基であり、パーフルオロ
ポリエーテル基としては炭素数が４〜１５のものが好ま
しく、例えば下記式（６）及び（７）に示すものが挙げ
られる。
【００１３】
【化８】 （式中、ＹはＦ又はＣＦ3を示し、ｘ及びｙは０，１又
は２で、０≦ｘ＋ｙ≦３を満たす。）
は２で、０≦ｘ＋ｙ≦３を満たす。）
【００１４】
【化９】 （式中、ｘ，ｙ，Ｙは前記と同じ、Ｚは任意の整数であ
るが、好ましくは１〜６。）具体的には下記式で示すも
のが例示される。
るが、好ましくは１〜６。）具体的には下記式で示すも
のが例示される。
【００１５】
【化１０】
【００１６】また、パーフルオロアルキレン基としては
下記式（８） −ＣwＦ2w− …（８） （式中、ｗは２〜１０の整数である。）で示すように炭
素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には−Ｃ2Ｆ4
−，−Ｃ4Ｆ8−，−Ｃ6Ｆ12−，−Ｃ8Ｆ16−が例示され
る。
下記式（８） −ＣwＦ2w− …（８） （式中、ｗは２〜１０の整数である。）で示すように炭
素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には−Ｃ2Ｆ4
−，−Ｃ4Ｆ8−，−Ｃ6Ｆ12−，−Ｃ8Ｆ16−が例示され
る。
【００１７】また、Ｘは下記式（２）で示される基又は
下記式（３）で示される基である。
下記式（３）で示される基である。
【００１８】
【化１１】
【００１９】ここで、上記式（２）においてＲ1 は２価
の有機基であればよく、特に限定されるものではない
が、末端に酸素原子を有してもよい又は間に酸素原子を
介在させてもよい低級アルキレン基が好ましく、例えば
下記式で示すものが挙げられる。 −（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2−， −（ＣＨ2）3Ｏ−，−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2−
の有機基であればよく、特に限定されるものではない
が、末端に酸素原子を有してもよい又は間に酸素原子を
介在させてもよい低級アルキレン基が好ましく、例えば
下記式で示すものが挙げられる。 −（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2−， −（ＣＨ2）3Ｏ−，−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2−
【００２０】また、上記式（１）においてｎ及びｍは０
＜ｎ＋ｍ≦５を満たす０〜３の整数であり、本発明のシ
ロキサン化合物は１分子中にケイ素原子に結合した水素
原子（ＳｉＨ基）を少なくとも１個含み、また、ケイ素
原子に結合するエポキシ基含有有機基を１分子中に少な
くとも１個含むものである。
＜ｎ＋ｍ≦５を満たす０〜３の整数であり、本発明のシ
ロキサン化合物は１分子中にケイ素原子に結合した水素
原子（ＳｉＨ基）を少なくとも１個含み、また、ケイ素
原子に結合するエポキシ基含有有機基を１分子中に少な
くとも１個含むものである。
【００２１】本発明のシロキサン化合物は、例えばオル
ガノハイドロジェンシロキサンのＳｉＨ結合と脂肪族二
重結合含有エポキシ化合物の脂肪族二重結合とを白金系
触媒の存在下に付加反応させることにより合成すること
ができる。
ガノハイドロジェンシロキサンのＳｉＨ結合と脂肪族二
重結合含有エポキシ化合物の脂肪族二重結合とを白金系
触媒の存在下に付加反応させることにより合成すること
ができる。
【００２２】この場合、出発原料の水素シロキサンとし
ては、例えば下記式（５）で示されるものが好適に使用
される。
ては、例えば下記式（５）で示されるものが好適に使用
される。
【００２３】
【化１２】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基を示す。）
ルオロアルキレン基を示す。）
【００２４】また、脂肪族二重結合含有エポキシ化合物
としては、例えば下記式（９）〜（１１）で示されるも
のが好適に使用される。
としては、例えば下記式（９）〜（１１）で示されるも
のが好適に使用される。
【００２５】
【化１３】
【００２６】上記式（５）の水素シロキサンと上記式
（９）〜（１１）の脂肪族二重結合含有エポキシ化合物
との付加反応は公知の付加反応触媒を用いた公知の方法
によって行うことができる。なお、付加反応の際の反応
温度は５０〜１００℃、特に７０〜８５℃とすることが
好ましい。
（９）〜（１１）の脂肪族二重結合含有エポキシ化合物
との付加反応は公知の付加反応触媒を用いた公知の方法
によって行うことができる。なお、付加反応の際の反応
温度は５０〜１００℃、特に７０〜８５℃とすることが
好ましい。
【００２７】この付加反応は溶媒を使用しないで行うこ
ともできるが、反応温度の制御の点から溶媒を用いるこ
とが好ましい。溶媒の種類はＳｉＨ基やエポキシ基と副
反応を起こさないもので、かつ触媒の作用を阻害しない
ものであれば特に限定されるものでないが、上記付加反
応を常圧で維持することができるベンゼン，トルエン，
キシレン等の芳香族炭化水素、ベンゾトリフルオライ
ド，メタキシレンヘキサフルオライド等の含フッ素芳香
族化合物が好適に用いられる。
ともできるが、反応温度の制御の点から溶媒を用いるこ
とが好ましい。溶媒の種類はＳｉＨ基やエポキシ基と副
反応を起こさないもので、かつ触媒の作用を阻害しない
ものであれば特に限定されるものでないが、上記付加反
応を常圧で維持することができるベンゼン，トルエン，
キシレン等の芳香族炭化水素、ベンゾトリフルオライ
ド，メタキシレンヘキサフルオライド等の含フッ素芳香
族化合物が好適に用いられる。
【００２８】上記付加反応終了後は活性炭等で触媒を吸
着除去し、溶媒を留去することにより生成物を精製する
ことができる。
着除去し、溶媒を留去することにより生成物を精製する
ことができる。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００３０】［実施例１］冷却管、温度計を備えた２０
０ｍｌのフラスコに下記式（１２）で示される水素シロ
キサン３０ｇ（０．０２５モル）、トルエン１５ｇを仕
込み、７５〜８０℃に加熱して十分撹拌しながら白金濃
度２％の２−エチルヘキサノール変性触媒０．０２４ｇ
（Ｐｔ：２．５×１０-6モル）のトルエン溶液１．０ｇ
を滴下し、更に下記式（９）で示されるエポキシ化合物
２．９ｇ（０．０２５モル）のトルエン溶液７．９ｇを
１時間３０分かけて滴下した。
０ｍｌのフラスコに下記式（１２）で示される水素シロ
キサン３０ｇ（０．０２５モル）、トルエン１５ｇを仕
込み、７５〜８０℃に加熱して十分撹拌しながら白金濃
度２％の２−エチルヘキサノール変性触媒０．０２４ｇ
（Ｐｔ：２．５×１０-6モル）のトルエン溶液１．０ｇ
を滴下し、更に下記式（９）で示されるエポキシ化合物
２．９ｇ（０．０２５モル）のトルエン溶液７．９ｇを
１時間３０分かけて滴下した。
【００３１】
【化１４】
【００３２】放冷後、活性炭を加えて１時間振とうし、
瀘過し、８０℃／１０ｍｍＨｇに２時間保ってトルエン
を除去し、３５ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸
透クロマトグラフィーで分析したところ、１付加物が１
９ｇ（収率５７％）であり、更にゲル浸透クロマトグラ
フィーにより１付加物のみを分取して諸分析を行い、次
に示す分析結果から下記式（１３）で示す構造であるこ
とが確認された。
瀘過し、８０℃／１０ｍｍＨｇに２時間保ってトルエン
を除去し、３５ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸
透クロマトグラフィーで分析したところ、１付加物が１
９ｇ（収率５７％）であり、更にゲル浸透クロマトグラ
フィーにより１付加物のみを分取して諸分析を行い、次
に示す分析結果から下記式（１３）で示す構造であるこ
とが確認された。
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【表１】 （ＭＳ） １３４０（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図１に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００３７モル／ｇ 実測値：０．００３５モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図１に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００３７モル／ｇ 実測値：０．００３５モル／ｇ
【００３５】
【化１６】
【００３６】［実施例２］実施例１と同様な装置に、下
記式（１４）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１９モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１９ｇ（Ｐｔ：１．９×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（９）で
示されるエポキシ化合物２．２ｇ（０．０１９モル）の
トルエン溶液７．２ｇを５０分かけて滴下した。
記式（１４）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１９モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１９ｇ（Ｐｔ：１．９×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（９）で
示されるエポキシ化合物２．２ｇ（０．０１９モル）の
トルエン溶液７．２ｇを５０分かけて滴下した。
【００３７】
【化１７】
【００３８】以下実施例１と同様な操作により、１７．
９ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が８．１ｇ（収率
３６％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１５）で示す構造であることが確認さ
れた。
９ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が８．１ｇ（収率
３６％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１５）で示す構造であることが確認さ
れた。
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【表２】 （ＭＳ） １１７４（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図２に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００４３モル／ｇ 実測値：０．００４６モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図２に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００４３モル／ｇ 実測値：０．００４６モル／ｇ
【００４１】
【化１９】
【００４２】［実施例３］実施例１と同様な装置に、下
記式（１６）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１６モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１６ｇ（Ｐｔ：１．６×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（９）で
示されるエポキシ化合物５．５ｇ（０．０４８モル）の
トルエン溶液２０．５ｇを１時間３０分かけて滴下し
た。
記式（１６）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１６モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１６ｇ（Ｐｔ：１．６×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（９）で
示されるエポキシ化合物５．５ｇ（０．０４８モル）の
トルエン溶液２０．５ｇを１時間３０分かけて滴下し
た。
【００４３】
【化２０】
【００４４】以下実施例１と同様な操作により、２３．
４ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、３付加物が７．３ｇ（収率
２９％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り３付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１７）で示す構造であることが確認さ
れた。
４ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、３付加物が７．３ｇ（収率
２９％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り３付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１７）で示す構造であることが確認さ
れた。
【００４５】
【化２１】
【００４６】
【表３】 （ＭＳ） １５６８（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図３に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００１９モル／ｇ 実測値：０．００２１モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図３に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００１９モル／ｇ 実測値：０．００２１モル／ｇ
【００４７】
【化２２】
【００４８】［実施例４］実施例１と同様な装置に、下
記式（１６）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１６モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１６ｇ（Ｐｔ：１．６×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（１０）
で示されるエポキシ化合物１．６ｇ（０．０１６モル）
のトルエン溶液６．６ｇを３０分かけて滴下した。
記式（１６）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１６モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１６ｇ（Ｐｔ：１．６×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（１０）
で示されるエポキシ化合物１．６ｇ（０．０１６モル）
のトルエン溶液６．６ｇを３０分かけて滴下した。
【００４９】
【化２３】
【００５０】以下実施例１と同様な操作により、２１．
０ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が７．４ｇ（収率
３５％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１７）で示す構造であることが確認さ
れた。
０ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が７．４ｇ（収率
３５％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１７）で示す構造であることが確認さ
れた。
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【表４】 （ＭＳ） １３２４（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収が認められた。図４に得られた化
合物の赤外吸収スペクトルのチャートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００３８モル／ｇ 実測値：０．００３３モル／ｇ
基に由来する特性吸収が認められた。図４に得られた化
合物の赤外吸収スペクトルのチャートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００３８モル／ｇ 実測値：０．００３３モル／ｇ
【００５３】
【化２５】
【００５４】［実施例５］実施例１と同様な装置に、下
記式（１８）で示される水素シロキサン１０ｇ（０．０
１２モル）、トルエン５ｇを仕込み、同様な操作により
白金触媒０．０１２ｇ（Ｐｔ：１．２×１０-6モル）の
トルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（９）で示
されるエポキシ化合物１．３ｇ（０．０１２モル）のト
ルエン溶液４．３ｇを３０分かけて滴下した。
記式（１８）で示される水素シロキサン１０ｇ（０．０
１２モル）、トルエン５ｇを仕込み、同様な操作により
白金触媒０．０１２ｇ（Ｐｔ：１．２×１０-6モル）の
トルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（９）で示
されるエポキシ化合物１．３ｇ（０．０１２モル）のト
ルエン溶液４．３ｇを３０分かけて滴下した。
【００５５】
【化２６】
【００５６】以下実施例１と同様な操作により、１１．
２ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が５．５ｇ（収率
５０％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１８）で示す構造であることが確認さ
れた。
２ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が５．５ｇ（収率
５０％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーによ
り１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分析
結果から下記式（１８）で示す構造であることが確認さ
れた。
【００５７】
【化２７】
【００５８】
【表５】 （ＭＳ） ９７６（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図５に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００５１モル／ｇ 実測値：０．００４８モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。図５に得られた化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００５１モル／ｇ 実測値：０．００４８モル／ｇ
【００５９】
【化２８】
【００６０】［実施例６］実施例１と同様な装置に、下
記式（１６）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１６モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１６ｇ（Ｐｔ：１．６×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（１１）
で示されるエポキシ化合物２．０ｇ（０．０１６モル）
のトルエン溶液７．０ｇを１時間かけて滴下した。
記式（１６）で示される水素シロキサン２０ｇ（０．０
１６モル）、トルエン１０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒０．０１６ｇ（Ｐｔ：１．６×１０-6モル）
のトルエン溶液１．０ｇを滴下し、更に下記式（１１）
で示されるエポキシ化合物２．０ｇ（０．０１６モル）
のトルエン溶液７．０ｇを１時間かけて滴下した。
【００６１】
【化２９】
【００６２】以下実施例１と同様な操作により、２１．
２ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が１２．９ｇ（収
率６０％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーに
より１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分
析結果から下記式（１７）で示す構造であることが確認
された。
２ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、１付加物が１２．９ｇ（収
率６０％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーに
より１付加物のみを分取して諸分析を行い、次に示す分
析結果から下記式（１７）で示す構造であることが確認
された。
【００６３】
【化３０】
【００６４】
【表６】 （ＭＳ） １３５０（Ｍ+） （ＳｉＨ量） 計算値：０．００３７モル／ｇ 実測値：０．００３４モル／ｇ
【００６５】
【化３１】
【００６６】
【発明の効果】本発明のシロキサン化合物は接着性付与
効果に優れ、各種樹脂の接着付与剤として有用なもので
あり、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素シリ
コーン樹脂やゴムに配合した場合、この樹脂との親和性
がよく、優れた接着性を付与し、また、耐溶剤性、低水
分透過率に対する寄与が大きいものである。
効果に優れ、各種樹脂の接着付与剤として有用なもので
あり、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素シリ
コーン樹脂やゴムに配合した場合、この樹脂との親和性
がよく、優れた接着性を付与し、また、耐溶剤性、低水
分透過率に対する寄与が大きいものである。
【図１】本発明の実施例１で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図２】本発明の実施例２で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図３】本発明の実施例３で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図４】本発明の実施例４で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図５】本発明の実施例５で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるシロキサン
化合物。 【化１】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基、Ｘは下記式（２）で示される基又
は下記式（３）で示される基、ｎ及びｍは０＜ｎ＋ｍ≦
５を満たす０〜３の整数である。） 【化２】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22213191A JPH0778067B2 (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | シロキサン化合物 |
| US07/925,147 US5196558A (en) | 1991-08-07 | 1992-08-06 | Siloxane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22213191A JPH0778067B2 (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | シロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543587A JPH0543587A (ja) | 1993-02-23 |
| JPH0778067B2 true JPH0778067B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=16777658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22213191A Expired - Lifetime JPH0778067B2 (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | シロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778067B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3614222B2 (ja) * | 1995-11-06 | 2005-01-26 | ダウ コーニング アジア株式会社 | ケイ素系正孔輸送材の製造方法 |
-
1991
- 1991-08-07 JP JP22213191A patent/JPH0778067B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0543587A (ja) | 1993-02-23 |
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