JP3427412B2 - 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 - Google Patents
弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法Info
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な弗素化ポリシロキ
サン類およびその製造方法に関する。
サン類およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリシロキサン類は分子量や側鎖の種類
などにより油状、ゴム状、樹脂状と幅広い性状を示す。
その特徴である有機溶媒可溶性、酸化安定性、耐熱性、
耐寒性、耐候性などを利用して、接着剤分野、電気・電
子材料分野、塗料分野など多岐の工業分野で使用されて
いる。
などにより油状、ゴム状、樹脂状と幅広い性状を示す。
その特徴である有機溶媒可溶性、酸化安定性、耐熱性、
耐寒性、耐候性などを利用して、接着剤分野、電気・電
子材料分野、塗料分野など多岐の工業分野で使用されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規なポ
リシロキサン類を開発すべく鋭意研究の結果、一般式
（４）の構造を有するポリマーは新規ポリマーであり、
弗素を含有しないポリシロキサンと比較して、比誘電率
が低いことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
リシロキサン類を開発すべく鋭意研究の結果、一般式
（４）の構造を有するポリマーは新規ポリマーであり、
弗素を含有しないポリシロキサンと比較して、比誘電率
が低いことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば一
般式（４）
般式（４）
【化４】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。ｘ
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類が
提供される。
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類が
提供される。
【０００５】
本発明の弗素化ポリシロキサン類は文献未
記載の新規なポリマーである。式中Ｒは水素原子または
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基など
の低級アルキル基を示す。
記載の新規なポリマーである。式中Ｒは水素原子または
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基など
の低級アルキル基を示す。
【０００６】
弗素化ポリシロキサン類の製造方法として
は例えば、一般式（５）で表される弗素化シラン化合物
を、または前記弗素化シラン化合物と一般式（６）で表
されるシラン化合物との混合物を有機溶媒で希釈し、水
の存在下に加水分解縮合させる方法が挙げられる。
は例えば、一般式（５）で表される弗素化シラン化合物
を、または前記弗素化シラン化合物と一般式（６）で表
されるシラン化合物との混合物を有機溶媒で希釈し、水
の存在下に加水分解縮合させる方法が挙げられる。
【化５】 （式中、ｘは前述と同様のものを示す。Ａ1 は低級アル
キル基を示す。）
キル基を示す。）
【化６】 （式中、Ｒ及びｙは前述と同様のものを示す。Ａ2 は水
素原子または低級アルキル基を示す。）Ａ1 はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの低級
アルキル基を、Ａ2 は同様のアルキル基または水素原子
を示す。
素原子または低級アルキル基を示す。）Ａ1 はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの低級
アルキル基を、Ａ2 は同様のアルキル基または水素原子
を示す。
【０００７】
混合物の場合は一般式（５）で表される弗
素化シラン化合物１モルに対し、一般式（６）で表され
シラン化合物が通常０．１〜９９モル、好ましくは０．
５〜２０モルの範囲で用いられる。
素化シラン化合物１モルに対し、一般式（６）で表され
シラン化合物が通常０．１〜９９モル、好ましくは０．
５〜２０モルの範囲で用いられる。
【０００８】
有機溶媒はケトン類やエーテル類が賞用さ
れる。ケトン類としてはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどが、エーテル類として
はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど
が例示される。
れる。ケトン類としてはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどが、エーテル類として
はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど
が例示される。
【０００９】
加水分解縮合反応は水の存在下に行われ
る。水の使用量は、通常、弗素化シラン化合物及びシラ
ン化合物の加水分解可能な官能基１モルに対して１〜１
００モル、好ましくは１〜２０モルの範囲である。
る。水の使用量は、通常、弗素化シラン化合物及びシラ
ン化合物の加水分解可能な官能基１モルに対して１〜１
００モル、好ましくは１〜２０モルの範囲である。
【００１０】
加水分解縮合反応は通常０〜１００℃、好
ましくは１０〜６０℃、０．５〜１０時間で行われる。
ましくは１０〜６０℃、０．５〜１０時間で行われる。
【００１１】
本発明の弗素化ポリシロキサン類中の弗素
含有量は０．１〜３０重量％、好ましくは１．０〜３０
重量％である。
含有量は０．１〜３０重量％、好ましくは１．０〜３０
重量％である。
【００１２】
また、弗素化ポリシロキサンの重量平均分
子量（ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより
標準ポリスチレンに換算して求めた分子量）は１，００
０〜１，０００，０００、好ましくは２，０００〜１０
０，０００である。
子量（ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより
標準ポリスチレンに換算して求めた分子量）は１，００
０〜１，０００，０００、好ましくは２，０００〜１０
０，０００である。
【００１３】
かくして本発明で得られた弗素化ポリシロ
キサン類は比誘電率が低いので、電気・電子材料分野に
おける用途が期待できる。
キサン類は比誘電率が低いので、電気・電子材料分野に
おける用途が期待できる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
【００１５】
実施例１
還流冷却器を備えた反応器にフロオロトリエトキシシラ
ン５．３グラムとメチルイソブチルケトン８０ミリリッ
トルとを入れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌
下に水３．１グラムを１０分かけて滴下した。次に、室
温下で３時間攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウム
を加え過剰の水を除去したところ、弗素化ポリシロキサ
ンが得られた。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン
に換算して求めた分子量）は９，０００であった。
ン５．３グラムとメチルイソブチルケトン８０ミリリッ
トルとを入れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌
下に水３．１グラムを１０分かけて滴下した。次に、室
温下で３時間攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウム
を加え過剰の水を除去したところ、弗素化ポリシロキサ
ンが得られた。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン
に換算して求めた分子量）は９，０００であった。
【００１６】
弗素化ポリシロキサンの物性値を以下に示
す。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、
１１００ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収、９５０ｃｍ-1
にＳｉ−Ｆの吸収が観察された。
す。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、
１１００ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収、９５０ｃｍ-1
にＳｉ−Ｆの吸収が観察された。
【００１７】
４７０ＭＨｚ 19ＦＮＭＲ（ＦＣＣ
ｌ3 ）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−Ｓｉ−Ｆに帰属す
るシグナルが観察された。
ｌ3 ）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−Ｓｉ−Ｆに帰属す
るシグナルが観察された。
【００１８】
Ｘ線光電子分光分析により組成を求めたと
ころＦ0.95Ｓｉ1.00Ｏ1.52（理論値Ｆ1.00Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
ころＦ0.95Ｓｉ1.00Ｏ1.52（理論値Ｆ1.00Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
【００１９】
また、弗素化ポリシロキサンを用いて作製
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．７であった。
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．７であった。
【００２０】
比較のためトリエトキシシランをモノマー
として同様に分解縮合させて得たポリシロキサンについ
て比誘電率を求めたところ４．０であった。
として同様に分解縮合させて得たポリシロキサンについ
て比誘電率を求めたところ４．０であった。
【００２１】
実施例２
還流冷却器を備えた反応器にフロオロトリエトキシシラ
ン１．８グラム、メチルトリエトキシシラン１．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン４０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水１．
１グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。
ン１．８グラム、メチルトリエトキシシラン１．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン４０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水１．
１グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。
【００２２】
反応液に硫酸マグネシウムを加え過剰の水
を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られた。
ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して求め
た分子量）は２９，１００であった。
を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られた。
ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して求め
た分子量）は２９，１００であった。
【００２３】
弗素化ポリシロキサンの物性値を以下に示
す。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、
２９６０及び１２８０ｃｍ-1に−Ｓｉ−ＣＨ3 の吸収、
１１００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観
察された。
す。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、
２９６０及び１２８０ｃｍ-1に−Ｓｉ−ＣＨ3 の吸収、
１１００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観
察された。
【００２４】
４７０ＭＨｚ 19ＦＮＭＲ（ＦＣＣ
ｌ3 ）：−１３１．５ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦ−Ｏ−Ｓｉ
ＣＨ3 −Ｏ−に帰属するシグナルが観察された。
ｌ3 ）：−１３１．５ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦ−Ｏ−Ｓｉ
ＣＨ3 −Ｏ−に帰属するシグナルが観察された。
【００２５】
Ｘ線光電子分光分析により組成を求めたと
ころＦ0.48Ｓｉ1.00Ｏ1.54（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
ころＦ0.48Ｓｉ1.00Ｏ1.54（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
【００２６】
また、弗素化ポリシロキサンを用いて作製
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
【００２７】
実施例３
還流冷却器を備えた反応器にフロオロトリエトキシシラ
ン２．８グラム、テトラトリエトキシシラン２．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン８０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水３．
６グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。
ン２．８グラム、テトラトリエトキシシラン２．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン８０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水３．
６グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。
【００２８】
反応液に硫酸マグネシウムを加え過剰の水
を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られた。
ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して求め
た分子量）は３０，０００であった。
を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られた。
ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して求め
た分子量）は３０，０００であった。
【００２９】
弗素化ポリシロキサンの物性値を以下に示
す。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、
１１００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観
察された。
す。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、
１１００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観
察された。
【００３０】
４７０ＭＨｚ 19ＦＮＭＲ（ＦＣＣ
ｌ3 ）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦに帰属する
シグナルが観察された。
ｌ3 ）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦに帰属する
シグナルが観察された。
【００３１】
Ｘ線光電子分光分析により組成を求めたと
ころＦ0.52Ｓｉ1.00Ｏ1.62（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.75）であった。
ころＦ0.52Ｓｉ1.00Ｏ1.62（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.75）であった。
【００３２】
また、弗素化ポリシロキサンを用いて作製
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
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(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 77/00 - 77/62
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜３の低級アルキ
ル基を示す。ｘは１または２、ｙは０、１または２を示
す。ｎ＝１５〜１０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の
整数を示す。）の構造を有し、ポリマー中の弗素含有量
が０．１〜３０重量％であることを特徴とする弗素化ポ
リシロキサン類。 - 【請求項２】 一般式（２）で表される弗素化シラン
化合物を加水分解縮合させてできる請求項１記載の弗素
化ポリシロキサン類。 【化２】 （式中、ｘは前述と同様のものを示す。Ａ1 は炭素数１
〜３の低級アルキル基を示す。） - 【請求項３】 前記一般式（２）で表される弗素化シ
ラン化合物と一般式（３）で表されるシラン化合物との
混合物を加水分解縮合させてできる請求項１記載の弗素
化ポリシロキサン類。 【化３】 （式中、Ｒ及びｙは前述と同様のものを示す。Ａ2 は水
素原子または炭素数１〜３の低級アルキル基を示す。） - 【請求項４】 前記一般式（２）で表される弗素化シ
ラン化合物を有機溶媒で希釈し、水の存在下に加水分解
縮合させる工程を有してなる、 前記一般式（１）で表される弗素化ポリシロキサン類の
製造方法。 - 【請求項５】 前記一般式（２）で表される弗素化シ
ラン化合物と前記一般式（３）で表されるシラン化合物
との混合物を有機溶媒で希釈し、水の存在下に加水分解
縮合させる工程を有してなる、 前記一般式（１）で表される弗素化ポリシロキサン類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05937593A JP3427412B2 (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05937593A JP3427412B2 (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248085A JPH06248085A (ja) | 1994-09-06 |
| JP3427412B2 true JP3427412B2 (ja) | 2003-07-14 |
Family
ID=13111476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05937593A Expired - Fee Related JP3427412B2 (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3427412B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6440550B1 (en) * | 1999-10-18 | 2002-08-27 | Honeywell International Inc. | Deposition of fluorosilsesquioxane films |
| DE60322202D1 (de) * | 2002-04-18 | 2008-08-28 | Lg Chemical Ltd | Isolierfilm |
| CN103030832B (zh) | 2005-11-30 | 2015-07-08 | Lg化学株式会社 | 用具有改善的冷却性模具制备热塑性树脂微孔泡沫的方法 |
| EP2062929B1 (en) * | 2006-09-13 | 2014-04-16 | Kaneka Corporation | MOISTURE-CURABLE POLYMER HAVING SiF GROUP AND CURABLE COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
-
1993
- 1993-02-25 JP JP05937593A patent/JP3427412B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06248085A (ja) | 1994-09-06 |
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