JPH06248085A - 弗素化ポリシロキサン類 - Google Patents
弗素化ポリシロキサン類Info
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- JPH06248085A JPH06248085A JP5059375A JP5937593A JPH06248085A JP H06248085 A JPH06248085 A JP H06248085A JP 5059375 A JP5059375 A JP 5059375A JP 5937593 A JP5937593 A JP 5937593A JP H06248085 A JPH06248085 A JP H06248085A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】比誘電率が低い新規ポリマーを提供する。
【構成】一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。ｘ
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類。 【効果】比誘電率が低い新規ポリマーを得ることができ
る。
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類。 【効果】比誘電率が低い新規ポリマーを得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な弗素化ポリシロキ
サン類に関する。
サン類に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリシロキサン類は分子量や側鎖の種類
などにより油状、ゴム状、樹脂状と幅広い性状を示す。
その特徴である有機溶媒可溶性、酸化安定性、耐熱性、
耐寒性、耐候性などを利用して、接着剤分野、電気・電
子材料分野、塗料分野など多岐の工業分野で使用されて
いる。
などにより油状、ゴム状、樹脂状と幅広い性状を示す。
その特徴である有機溶媒可溶性、酸化安定性、耐熱性、
耐寒性、耐候性などを利用して、接着剤分野、電気・電
子材料分野、塗料分野など多岐の工業分野で使用されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規なポ
リシロキサン類を開発すべく鋭意研究の結果、後記一般
式（２）の構造を有するポリマーは新規ポリマーであ
り、弗素を含有しないポリシロキサンと比較して、比誘
電率が低いことを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに到った。
リシロキサン類を開発すべく鋭意研究の結果、後記一般
式（２）の構造を有するポリマーは新規ポリマーであ
り、弗素を含有しないポリシロキサンと比較して、比誘
電率が低いことを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに到った。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば一
般式（２）
般式（２）
【化２】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。ｘ
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類が
提供される。
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類が
提供される。
【０００５】本発明の弗素化ポリシロキサン類は文献未
記載の新規なポリマーである。式中Ｒは水素原子または
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基など
の低級アルキル基を示す。
記載の新規なポリマーである。式中Ｒは水素原子または
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基など
の低級アルキル基を示す。
【０００６】弗素化ポリシロキサン類の製造方法として
は例えば、一般式（３）で表される弗素化シラン化合物
を、または前記弗素化シラン化合物と一般式（４）で表
されるシラン化合物との混合物を有機溶媒で希釈し、水
の存在下に加水分解縮合させる方法が挙げられる。
は例えば、一般式（３）で表される弗素化シラン化合物
を、または前記弗素化シラン化合物と一般式（４）で表
されるシラン化合物との混合物を有機溶媒で希釈し、水
の存在下に加水分解縮合させる方法が挙げられる。
【０００７】
【化３】 （式中、ｘは前述と同様のものを示す。Ａ1は低級アル
キル基を示す。）
キル基を示す。）
【化４】 （式中、Ｒ及びｙは前述と同様のものを示す。Ａ2は水
素原子または低級アルキル基を示す。）
素原子または低級アルキル基を示す。）
【０００８】Ａ1はメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基などの低級アルキル基を、Ａ2は同様の
アルキル基または水素原子を示す。
イソプロピル基などの低級アルキル基を、Ａ2は同様の
アルキル基または水素原子を示す。
【０００９】混合物の場合は一般式（３）で表される弗
素化シラン化合物１モルに対し、一般式（４）で表され
シラン化合物が通常０．１〜９９モル、好ましくは０．
５〜２０モルの範囲で用いられる。
素化シラン化合物１モルに対し、一般式（４）で表され
シラン化合物が通常０．１〜９９モル、好ましくは０．
５〜２０モルの範囲で用いられる。
【００１０】有機溶媒はケトン類やエーテル類が賞用さ
れる。ケトン類としてはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどが、エーテル類として
はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど
が例示される。
れる。ケトン類としてはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどが、エーテル類として
はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど
が例示される。
【００１１】加水分解縮合反応は水の存在下に行われ
る。水の使用量は、通常、弗素化シラン化合物及びシラ
ン化合物の加水分解可能な官能基１モルに対して１〜１
００モル、好ましくは１〜２０モルの範囲である。加水
分解縮合反応は通常０〜１００℃、好ましくは１０〜６
０℃、０．５〜１０時間で行われる。
る。水の使用量は、通常、弗素化シラン化合物及びシラ
ン化合物の加水分解可能な官能基１モルに対して１〜１
００モル、好ましくは１〜２０モルの範囲である。加水
分解縮合反応は通常０〜１００℃、好ましくは１０〜６
０℃、０．５〜１０時間で行われる。
【００１２】本発明の弗素化ポリシロキサン類中の弗素
含有量は０．１〜３０重量％、好ましくは１．０〜３０
重量％である。
含有量は０．１〜３０重量％、好ましくは１．０〜３０
重量％である。
【００１３】また、弗素化ポリシロキサンの重量平均分
子量（ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより
標準ポリスチレンに換算して求めた分子量）は１，００
０〜１，０００，０００、好ましくは２，０００〜１０
０，０００である。
子量（ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより
標準ポリスチレンに換算して求めた分子量）は１，００
０〜１，０００，０００、好ましくは２，０００〜１０
０，０００である。
【００１４】かくして本発明で得られた弗素化ポリシロ
キサン類は比誘電率が低いので、電気・電子材料分野に
おける用途が期待できる。
キサン類は比誘電率が低いので、電気・電子材料分野に
おける用途が期待できる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
【００１６】実施例１ 還流冷却器を備えた反応器にフロオロトリエトキシシラ
ン５．３グラムとメチルイソブチルケトン８０ミリリッ
トルとを入れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌
下に水３．１グラムを１０分かけて滴下した。次に、室
温下で３時間攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウム
を加え過剰の水を除去したところ、弗素化ポリシロキサ
ンが得られた。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン
に換算して求めた分子量）は９，０００であった。
ン５．３グラムとメチルイソブチルケトン８０ミリリッ
トルとを入れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌
下に水３．１グラムを１０分かけて滴下した。次に、室
温下で３時間攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウム
を加え過剰の水を除去したところ、弗素化ポリシロキサ
ンが得られた。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン
に換算して求めた分子量）は９，０００であった。
【００１７】弗素化ポリシロキサンの物性値を以下に示
す。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、１１
００ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収、９５０ｃｍ-1にＳ
ｉ−Ｆの吸収が観察された。
す。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、１１
００ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収、９５０ｃｍ-1にＳ
ｉ−Ｆの吸収が観察された。
【００１８】４７０ＭＨｚ 19ＦＮＭＲ（ＦＣＣ
ｌ3）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−Ｓｉ−Ｆに帰属す
るシグナルが観察された。
ｌ3）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−Ｓｉ−Ｆに帰属す
るシグナルが観察された。
【００１９】Ｘ線光電子分光分析により組成を求めたと
ころＦ0.95Ｓｉ1.00Ｏ1.52（理論値Ｆ1.00Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
ころＦ0.95Ｓｉ1.00Ｏ1.52（理論値Ｆ1.00Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
【００２０】また、弗素化ポリシロキサンを用いて作製
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．７であった。比較のためトリエトキ
シシランをモノマーとして同様に分解縮合させて得たポ
リシロキサンについて比誘電率を求めたところ４．０で
あった。
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．７であった。比較のためトリエトキ
シシランをモノマーとして同様に分解縮合させて得たポ
リシロキサンについて比誘電率を求めたところ４．０で
あった。
【００２１】実施例２ 還流冷却器を備えた反応器にフロオロトリエトキシシラ
ン１．８グラム、メチルトリエトキシシラン１．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン４０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水１．
１グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウムを加え過剰の
水を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られ
た。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーション
クロマトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して
求めた分子量）は２９，１００であった。
ン１．８グラム、メチルトリエトキシシラン１．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン４０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水１．
１グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウムを加え過剰の
水を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られ
た。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーション
クロマトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して
求めた分子量）は２９，１００であった。
【００２２】弗素化ポリシロキサンの物性値を以下に示
す。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、２９
６０及び１２８０ｃｍ-1に−Ｓｉ−ＣＨ3の吸収、１１
００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観察さ
れた。
す。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、２９
６０及び１２８０ｃｍ-1に−Ｓｉ−ＣＨ3の吸収、１１
００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観察さ
れた。
【００２３】４７０ＭＨｚ 19ＦＮＭＲ（ＦＣＣ
ｌ3）：−１３１．５ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦ−Ｏ−Ｓｉ
ＣＨ3−Ｏ−に帰属するシグナルが観察された。
ｌ3）：−１３１．５ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦ−Ｏ−Ｓｉ
ＣＨ3−Ｏ−に帰属するシグナルが観察された。
【００２４】Ｘ線光電子分光分析により組成を求めたと
ころＦ0.48Ｓｉ1.00Ｏ1.54（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
ころＦ0.48Ｓｉ1.00Ｏ1.54（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.50）であった。
【００２５】また、弗素化ポリシロキサンを用いて作製
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
【００２６】実施例３ 還流冷却器を備えた反応器にフロオロトリエトキシシラ
ン２．８グラム、テトラトリエトキシシラン２．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン８０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水３．
６グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウムを加え過剰の
水を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られ
た。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーション
クロマトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して
求めた分子量）は３０，０００であった。
ン２．８グラム、テトラトリエトキシシラン２．８グラ
ム及びメチルイソブチルケトン８０ミリリットルとを入
れ、窒素気流下に−５０℃に冷却した。攪拌下に水３．
６グラムを５分かけて滴下した。次に、室温下で３時間
攪拌を続けた。反応液に硫酸マグネシウムを加え過剰の
水を除去したところ、弗素化ポリシロキサンが得られ
た。ポリマーの重量平均分子量（ゲルパーミェーション
クロマトグラフィーにより標準ポリスチレンに換算して
求めた分子量）は３０，０００であった。
【００２７】弗素化ポリシロキサンの物性値を以下に示
す。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、１１
００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観察さ
れた。
す。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1に−ＯＨの吸収、１１
００及び９１０ｃｍ-1にＳｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収が観察さ
れた。
【００２８】４７０ＭＨｚ 19ＦＮＭＲ（ＦＣＣ
ｌ3）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦに帰属する
シグナルが観察された。
ｌ3）：−１５０．７ｐｐｍに−Ｏ−ＳｉＦに帰属する
シグナルが観察された。
【００２９】Ｘ線光電子分光分析により組成を求めたと
ころＦ0.52Ｓｉ1.00Ｏ1.62（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.75）であった。
ころＦ0.52Ｓｉ1.00Ｏ1.62（理論値Ｆ0.50Ｓｉ1.00Ｏ
1.75）であった。
【００３０】また、弗素化ポリシロキサンを用いて作製
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
した酸化膜について１０ＫＨｚの容量・電圧特性から求
めた比誘電率は３．６であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。ｘ
は１または２、ｙは０、１または２を示す。ｎ＝１〜１
０，０００、ｍ＝０〜１０，０００の整数を示す。）の
構造を有し、ポリマー中の弗素含有量が０．１〜３０重
量％であることを特徴とする弗素化ポリシロキサン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05937593A JP3427412B2 (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05937593A JP3427412B2 (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248085A true JPH06248085A (ja) | 1994-09-06 |
| JP3427412B2 JP3427412B2 (ja) | 2003-07-14 |
Family
ID=13111476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05937593A Expired - Fee Related JP3427412B2 (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 弗素化ポリシロキサン類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3427412B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001029141A1 (en) * | 1999-10-18 | 2001-04-26 | Alliedsignal Inc. | Deposition of fluorosilsesquioxane films |
| WO2003104305A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-18 | Lg Chem, Ltd. | Organic silicate polymer and insulation film comprising the same |
| WO2008032539A1 (fr) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Kaneka Corporation | POLYMÈRE DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ COMPORTANT UN GROUPE SiF ET COMPOSITION DURCISSABLE CONTENANT UN TEL POLYMÈRE |
| US8398904B2 (en) | 2005-11-30 | 2013-03-19 | Lg Chem, Ltd. | Microcellular foam of thermoplastic resin prepared with die having improved cooling property and method for preparing the same |
-
1993
- 1993-02-25 JP JP05937593A patent/JP3427412B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001029141A1 (en) * | 1999-10-18 | 2001-04-26 | Alliedsignal Inc. | Deposition of fluorosilsesquioxane films |
| US6440550B1 (en) * | 1999-10-18 | 2002-08-27 | Honeywell International Inc. | Deposition of fluorosilsesquioxane films |
| WO2003104305A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-18 | Lg Chem, Ltd. | Organic silicate polymer and insulation film comprising the same |
| US7834119B2 (en) | 2002-04-18 | 2010-11-16 | Lg Chem, Ltd. | Organic silicate polymer and insulation film comprising the same |
| US8398904B2 (en) | 2005-11-30 | 2013-03-19 | Lg Chem, Ltd. | Microcellular foam of thermoplastic resin prepared with die having improved cooling property and method for preparing the same |
| WO2008032539A1 (fr) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Kaneka Corporation | POLYMÈRE DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ COMPORTANT UN GROUPE SiF ET COMPOSITION DURCISSABLE CONTENANT UN TEL POLYMÈRE |
| JP5500824B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2014-05-21 | 株式会社カネカ | ＳｉＦ基を有する湿分硬化性重合体およびそれを含有する硬化性組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3427412B2 (ja) | 2003-07-14 |
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