JPH07764B2 - 塗料用樹脂組成物 - Google Patents
塗料用樹脂組成物Info
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- JPH07764B2 JPH07764B2 JP61280469A JP28046986A JPH07764B2 JP H07764 B2 JPH07764 B2 JP H07764B2 JP 61280469 A JP61280469 A JP 61280469A JP 28046986 A JP28046986 A JP 28046986A JP H07764 B2 JPH07764 B2 JP H07764B2
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- JP
- Japan
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- group
- weight
- parts
- resin composition
- silyl group
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D157/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/10—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、密着性の改良された塗料樹脂組成物に関する
ものである。特に下塗り塗料との密着性改良を２塩基酸
のジアルキルエステルを溶剤として用いる事により達成
する塗料用樹脂組成物に関するものである。
ものである。特に下塗り塗料との密着性改良を２塩基酸
のジアルキルエステルを溶剤として用いる事により達成
する塗料用樹脂組成物に関するものである。
（従来の技術と問題点） 加水分解性シリル基含有ビニル共重合体の下塗り塗料へ
の密着性改善法として、主鎖にカルボキシル基、水酸基
等の極性基を導入する方法、アミン系シランカツプリン
グ剤またはそのエポキシ化合物変性物を添加する方法が
知られている。発明者は主剤、添加剤以外に溶剤系塗料
の必須成分である溶剤に着目し、加水分解性シリル基含
有ビニル共重合体の溶剤種の各種下塗り塗料に対する密
着性に及ぼす影響を調べた結果、２塩基性酸のジアルキ
ルエステルがCAB−アルキド、ストレートアクリル、変
性アクリルラツカー等の熱可塑性塗膜やメラミンアルキ
ド、アクリルメラミン等の熱硬化性塗膜への密着性向上
に大きな効果のある事を見出し、本発明に至った。
の密着性改善法として、主鎖にカルボキシル基、水酸基
等の極性基を導入する方法、アミン系シランカツプリン
グ剤またはそのエポキシ化合物変性物を添加する方法が
知られている。発明者は主剤、添加剤以外に溶剤系塗料
の必須成分である溶剤に着目し、加水分解性シリル基含
有ビニル共重合体の溶剤種の各種下塗り塗料に対する密
着性に及ぼす影響を調べた結果、２塩基性酸のジアルキ
ルエステルがCAB−アルキド、ストレートアクリル、変
性アクリルラツカー等の熱可塑性塗膜やメラミンアルキ
ド、アクリルメラミン等の熱硬化性塗膜への密着性向上
に大きな効果のある事を見出し、本発明に至った。
（問題点を解決するための手段及び作用効果） 即ち本発明は、 （Ａ） 主鎖が実質的にビニル系重合鎖から成り、末端
あるいは側鎖に加水分解性基と結合した珪素原子を１分
子中に少なくとも１個有するシリル基含有ビニル重合体
100重量部 （Ｂ） 硬化触媒 ０〜10重量部 （Ｃ） 加水分解性エステル化合物 ０〜10重量部 （Ｄ） 次式 〔式中、R1は炭素数１〜10の２価のアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、R2は炭素数１〜４のアルキル基、
ｎは１〜10の整数を示す。〕 で示される２塩基酸のジアルキルエステル0.5〜100重量
部 から成る塗料用樹脂組成物を要旨とする。
あるいは側鎖に加水分解性基と結合した珪素原子を１分
子中に少なくとも１個有するシリル基含有ビニル重合体
100重量部 （Ｂ） 硬化触媒 ０〜10重量部 （Ｃ） 加水分解性エステル化合物 ０〜10重量部 （Ｄ） 次式 〔式中、R1は炭素数１〜10の２価のアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、R2は炭素数１〜４のアルキル基、
ｎは１〜10の整数を示す。〕 で示される２塩基酸のジアルキルエステル0.5〜100重量
部 から成る塗料用樹脂組成物を要旨とする。
（Ａ）成分の加水分解性シリル基含有ビニル重合体は、
重合性の有機シランとビニルモノマーの共重合により得
られる重合性の有機シランの例としては、γ−メタクロ
キシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン等の加水分解性のシ
リル基を含むビニルモノマーが挙げられる。又、重合性
シリル基含有モノマーと共重合するビニルモノマーとし
ては、スチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチル
ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル
酸トリデシル、メタクリル酸トリデシル、アクリル酸ス
テアリル、メタクリル酸ステアリル等のアクリル酸及び
メタクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリロニト
リルメタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールメタアクリルアミド、無水マレイン
酸、アクリル酸、メタクリル酸や、これ以外に、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート等の水酸基を含むビニルモノマーが挙げら
れる。その他重合性不飽和基を有するポリエステル樹脂
も挙げることができる。
重合性の有機シランとビニルモノマーの共重合により得
られる重合性の有機シランの例としては、γ−メタクロ
キシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン等の加水分解性のシ
リル基を含むビニルモノマーが挙げられる。又、重合性
シリル基含有モノマーと共重合するビニルモノマーとし
ては、スチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチル
ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル
酸トリデシル、メタクリル酸トリデシル、アクリル酸ス
テアリル、メタクリル酸ステアリル等のアクリル酸及び
メタクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリロニト
リルメタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールメタアクリルアミド、無水マレイン
酸、アクリル酸、メタクリル酸や、これ以外に、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート等の水酸基を含むビニルモノマーが挙げら
れる。その他重合性不飽和基を有するポリエステル樹脂
も挙げることができる。
これら重合性シリル基含有モノマーと、ビニルモノマー
の共重合体の製造は、通常の溶液重合法で行われる。重
合性シリル基含有モノマー、ビニルモノマー、ラジカル
開始剤、また分子量3,000〜50,000のシリル基含有共重
合体を得るために必要に応じてｎ−ドデシルメルカプタ
ン、ｔ−ドデシルメルカプタンの如き連鎖移動剤を加
え、50〜150℃で反応させる。溶剤は、炭化水素類（ト
ルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンな
ど）、酢酸エステル類（酢酸メチル、酢酸ブチルな
ど）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノールなど）、エーテル類（メチ
ルセルソルブ、エチルセルソルブなど）の如き非反応性
の溶剤の使用が好ましい。
の共重合体の製造は、通常の溶液重合法で行われる。重
合性シリル基含有モノマー、ビニルモノマー、ラジカル
開始剤、また分子量3,000〜50,000のシリル基含有共重
合体を得るために必要に応じてｎ−ドデシルメルカプタ
ン、ｔ−ドデシルメルカプタンの如き連鎖移動剤を加
え、50〜150℃で反応させる。溶剤は、炭化水素類（ト
ルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンな
ど）、酢酸エステル類（酢酸メチル、酢酸ブチルな
ど）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノールなど）、エーテル類（メチ
ルセルソルブ、エチルセルソルブなど）の如き非反応性
の溶剤の使用が好ましい。
（Ｂ）の硬化触媒は使用しても、しなくても良いが、硬
化触媒を用いる場合は、ジブチル錫ラウレート、ジブチ
ル錫マレート、ジオクチル錫マレート、オクチル酸錫等
の有機錫化合物；ジブチルホスフエート、ジオクチルホ
スフエート、モノブチルホスフエート、モノオクチルホ
スフエート等の酸性リン酸エステル；ブチルアミン、エ
タノールアミン等のアミン類；マレイン酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の有機酸；テトラブチルチタネート等の
有機チタネート；トリブトキシアルミニウム等の有機ア
ルミニウム化合物等があげられる。
化触媒を用いる場合は、ジブチル錫ラウレート、ジブチ
ル錫マレート、ジオクチル錫マレート、オクチル酸錫等
の有機錫化合物；ジブチルホスフエート、ジオクチルホ
スフエート、モノブチルホスフエート、モノオクチルホ
スフエート等の酸性リン酸エステル；ブチルアミン、エ
タノールアミン等のアミン類；マレイン酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の有機酸；テトラブチルチタネート等の
有機チタネート；トリブトキシアルミニウム等の有機ア
ルミニウム化合物等があげられる。
（Ｃ）の加水分解性エステル化合物としては、オルトギ
酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル、オル
ト酢酸エチル、メチルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、エチルシリケート、メチルシリケー
ト、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン等の加水分解性エステル化合物が挙
げられる。これらはシリル基含有ビニル共重合体の安定
化の目的で用いられ、重合前に加えても重合後に加えて
も良い。
酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル、オル
ト酢酸エチル、メチルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、エチルシリケート、メチルシリケー
ト、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン等の加水分解性エステル化合物が挙
げられる。これらはシリル基含有ビニル共重合体の安定
化の目的で用いられ、重合前に加えても重合後に加えて
も良い。
（Ｄ）の２塩基酸のジアルキルエステルとしては、マロ
ン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、マレイン酸ジメチ
ル、グルタール酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、マロ
ン酸ジエチル、コハク酸ジエチル等が挙げられる。
ン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、マレイン酸ジメチ
ル、グルタール酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、マロ
ン酸ジエチル、コハク酸ジエチル等が挙げられる。
２塩基酸のジアルキルエステルは、シリル基含有ビニル
系共重合体100重量部に対し、0.5〜100重量部、好まし
くは２〜50重量部加えられる。該２塩基酸はシリル基含
有ビニル系重合体の重合前や重合中に加えても良い。重
合溶媒として用いることもできる。更に、重合後の溶媒
あるいは希釈剤として用いることもできる。
系共重合体100重量部に対し、0.5〜100重量部、好まし
くは２〜50重量部加えられる。該２塩基酸はシリル基含
有ビニル系重合体の重合前や重合中に加えても良い。重
合溶媒として用いることもできる。更に、重合後の溶媒
あるいは希釈剤として用いることもできる。
２塩基酸のジアルキルエステルの密着性向上の原因につ
いては明らかではないが、下塗り塗膜を、ある程度溶解
する事に起因するものと思われる。他に用いられる溶剤
としては、炭化水素類（トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、エツソ（株）製ソルベツソ＃100など）、酢酸エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル）、
アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノールなど）、エー
テル類（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチル
セロソルブ、エチルセロソルブアセテート）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、イソ
ホロンなど）を用いる事ができる。
いては明らかではないが、下塗り塗膜を、ある程度溶解
する事に起因するものと思われる。他に用いられる溶剤
としては、炭化水素類（トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、エツソ（株）製ソルベツソ＃100など）、酢酸エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル）、
アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノールなど）、エー
テル類（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチル
セロソルブ、エチルセロソルブアセテート）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、イソ
ホロンなど）を用いる事ができる。
本発明の（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）および（Ｄ）成分から
成る組成物は、公知の密着改良剤を特に添加しなくても
良いが、添加しても差支えない。添加する場合は、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン化合物、及
びこれらアミノシラン化合物とエポキシ化合物との反応
生成物を用いる事ができる。エポキシ化合物としては、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−
（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン等のエポキシシラン化合物やビスフエノールＡタ
イプ、エポキシウレタンタイプ、ノボラツクタイプ等の
エポキシ樹脂が挙げられる。
成る組成物は、公知の密着改良剤を特に添加しなくても
良いが、添加しても差支えない。添加する場合は、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン化合物、及
びこれらアミノシラン化合物とエポキシ化合物との反応
生成物を用いる事ができる。エポキシ化合物としては、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−
（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン等のエポキシシラン化合物やビスフエノールＡタ
イプ、エポキシウレタンタイプ、ノボラツクタイプ等の
エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明の組成物には、用途に応じて各種顔料、アルキド
樹脂、セルロース系樹脂（セルロースアセテートブチレ
ート、ニトロセルロース）、アクリル樹脂、ポリビニル
ブチラール等のブレンドも可能である。
樹脂、セルロース系樹脂（セルロースアセテートブチレ
ート、ニトロセルロース）、アクリル樹脂、ポリビニル
ブチラール等のブレンドも可能である。
本発明の組成物は密着性が改良されているので、自動車
補修用、工業用塗料用として有用である。
補修用、工業用塗料用として有用である。
（実施例） 次に、本発明の実施例を記載する。
合成例１ 100℃に加熱した200gのキシレン中にγ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン100g、スチレン70g、ブ
チルアクリレート100g、メチルメタクリレート176g、ス
テアリルメタクリレート50g、アクリルアミド4g及びア
ゾビスイソブチロニトリル27gを溶かした溶液を、撹
拌、窒素雰囲気下５時間滴下し、更にアゾビスイソブチ
ロニトリル3gを100gのトルエンに溶かした溶液を１時間
滴下し、更に２時間反応させた後、キシレン36gを加
え、樹脂固形分濃度60％のシリル基含有ビニル共重合体
を得た。得られたシリル基含有ビニル共重合体の数平均
分子量はGPC法で4,500であつた。
シプロピルトリメトキシシラン100g、スチレン70g、ブ
チルアクリレート100g、メチルメタクリレート176g、ス
テアリルメタクリレート50g、アクリルアミド4g及びア
ゾビスイソブチロニトリル27gを溶かした溶液を、撹
拌、窒素雰囲気下５時間滴下し、更にアゾビスイソブチ
ロニトリル3gを100gのトルエンに溶かした溶液を１時間
滴下し、更に２時間反応させた後、キシレン36gを加
え、樹脂固形分濃度60％のシリル基含有ビニル共重合体
を得た。得られたシリル基含有ビニル共重合体の数平均
分子量はGPC法で4,500であつた。
実施例１ みがき軟鋼板上にストレートアクリルメタリツクベース
（シルバー）を塗装し（乾燥膜厚30μ）、約30分セツテ
イングを行つた後に、参考例１のシリル基含有ビニル共
重合体100g、オルト酢酸メチル3g、DBE〔デユポンジヤ
パン製溶剤（コハク酸ジメチル：グルタール酸ジメチ
ル：アジピン酸ジメチル＝16.5:66:17の重量比の混合
物）〕30g、ジオクチルホスフエート0.6g及びキシレン1
6.4gを加え、混合したクリアー塗料をスプレー塗装し
た。乾燥膜厚は50μであつた。23℃で７日間乾燥した
後、クロスカツトテープ剥離試験を行つた所、ほぼ完全
に密着していた。
（シルバー）を塗装し（乾燥膜厚30μ）、約30分セツテ
イングを行つた後に、参考例１のシリル基含有ビニル共
重合体100g、オルト酢酸メチル3g、DBE〔デユポンジヤ
パン製溶剤（コハク酸ジメチル：グルタール酸ジメチ
ル：アジピン酸ジメチル＝16.5:66:17の重量比の混合
物）〕30g、ジオクチルホスフエート0.6g及びキシレン1
6.4gを加え、混合したクリアー塗料をスプレー塗装し
た。乾燥膜厚は50μであつた。23℃で７日間乾燥した
後、クロスカツトテープ剥離試験を行つた所、ほぼ完全
に密着していた。
実施例２ メタリツクベースにCAB−アルキド（乾燥膜厚15μ）を
用いた以外は実施例１と同様に行つた。23℃で７日間乾
燥のクロスカツトテープ剥離試験の結果、ほぼ完全に密
着していた。
用いた以外は実施例１と同様に行つた。23℃で７日間乾
燥のクロスカツトテープ剥離試験の結果、ほぼ完全に密
着していた。
比較例１ DBEの代りにキシレンを用いた以外は実施例１と同様に
行つた。23℃で７日間乾燥後のクロスカツトテープ剥離
試験ではクリヤ層とメタリツクベース層がほぼ全面に層
間剥離していた。
行つた。23℃で７日間乾燥後のクロスカツトテープ剥離
試験ではクリヤ層とメタリツクベース層がほぼ全面に層
間剥離していた。
比較例２ DBEの代りにキシレンを用いた以外は実施例２と同様に
行つた。23℃で７日間乾燥後のクロスカツトテープ剥離
試験ではクリヤ層とメタリツク層が半分層間剥離してい
た。
行つた。23℃で７日間乾燥後のクロスカツトテープ剥離
試験ではクリヤ層とメタリツク層が半分層間剥離してい
た。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ） 主鎖が実質的にビニル系重合鎖か
ら成り、末端あるいは側鎖に加水分解性基と結合した珪
素原子を１分子中に少なくとも１個有するシリル基含有
ビニル重合体 100重量部 （Ｂ） 硬化触媒 ０〜10重量部 （Ｃ） 加水分解性エステル化合物 ０〜10重量部 （Ｄ） 次式 〔式中、R1は炭素数１〜10の２価のアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、R2は炭素数１〜４のアルキル基、
ｎは１〜10の整数を示す。〕 で示される２塩基酸のジアルキルエステル 0.5〜100重
量部 から成る塗料用樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61280469A JPH07764B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 塗料用樹脂組成物 |
| US07/124,237 US4826904A (en) | 1986-11-25 | 1987-11-23 | Coating composition |
| DE8787117274T DE3782004T2 (de) | 1986-11-25 | 1987-11-24 | Beschichtungsmasse. |
| EP87117274A EP0269057B1 (en) | 1986-11-25 | 1987-11-24 | Coating composition |
| US07/320,646 US4880861A (en) | 1986-11-25 | 1989-03-08 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61280469A JPH07764B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132977A JPS63132977A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH07764B2 true JPH07764B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=17625503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61280469A Expired - Lifetime JPH07764B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 塗料用樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4826904A (ja) |
| EP (1) | EP0269057B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07764B2 (ja) |
| DE (1) | DE3782004T2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8816657D0 (en) * | 1988-07-13 | 1988-08-17 | Bp Chem Int Ltd | Crosslinkable silyl polymer composition |
| JPH02188469A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-07-24 | Kurosaki Refract Co Ltd | セミジルコン質不定形耐火組成物 |
| JPH0616993A (ja) * | 1992-06-30 | 1994-01-25 | Kanebo Nsc Ltd | 水性コーティング組成物およびその製法 |
| US5684084A (en) * | 1995-12-21 | 1997-11-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating containing acrylosilane polymer to improve mar and acid etch resistance |
| CA2219508A1 (en) * | 1996-10-31 | 1998-04-30 | Kaneka Corporation | Curable resin composition |
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