JPH0762040A - 変性ポリエチレンの製造方法 - Google Patents
変性ポリエチレンの製造方法Info
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- JPH0762040A JPH0762040A JP22968393A JP22968393A JPH0762040A JP H0762040 A JPH0762040 A JP H0762040A JP 22968393 A JP22968393 A JP 22968393A JP 22968393 A JP22968393 A JP 22968393A JP H0762040 A JPH0762040 A JP H0762040A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドをグラフト
重合した、各種の樹脂組成物への接着性、相溶性に優れ
た、均一でグラフト効率の高い変性ポリエチレンの製造
方法を提供する。 【構成】 ポリエチレン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルア
ミド及びラジカル発生剤を２００℃、５分間溶融混練
し、変性ポリエチレンを得る。
重合した、各種の樹脂組成物への接着性、相溶性に優れ
た、均一でグラフト効率の高い変性ポリエチレンの製造
方法を提供する。 【構成】 ポリエチレン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルア
ミド及びラジカル発生剤を２００℃、５分間溶融混練
し、変性ポリエチレンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＮ，Ｎ−ジエチルアクリ
ルアミドをグラフト重合した、各種の樹脂組成物への接
着性、相溶性に優れた変性ポリエチレンの製造方法に関
する。
ルアミドをグラフト重合した、各種の樹脂組成物への接
着性、相溶性に優れた変性ポリエチレンの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンは安価で、成形性、絶縁
性、耐薬品性等に優れているために、フィルム、繊維、
成形品など各種の用途に広く用いられている。しかしな
がら、ポリエチレンは非極性分子であるために、金属、
ポリアミド、ポリエステル等の樹脂、木材などの異種材
料との接着性、他樹脂との相溶性に劣っているため、こ
れらの性質を改善する目的で、不飽和カルボン酸をグラ
フト重合することが種々開示されている（例えば、特開
昭５０−４１８９号、特開昭５１−１２２１５２号、特
開昭５２−２５８４５号、特開昭５７−１６５４１３号
等。）。しかしながら、これら公知の方法により製造さ
れる変性ポリエチレンは、無水マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸のグラフト率を高くすることは困難で、接着
性、相溶性の向上が不十分であり、かつ、無水マレイン
酸は昇華性であるために、変性時に刺激臭を伴うため作
業性が悪く、さらに得られる変性物が変色するおそれが
あるなどの問題点がある。これら欠点を解決するため、
ポリオレフィン類に（Ｎ置換）アクリルアミド類を溶融
混練法でグラフト変性することも開示されている（例え
ば、特開昭５３−７３２８６号、特開昭６０−１６５２
４２号等。）。しかし、これらに用いられるポリオレフ
ィンとしては、エチレン／酢酸ビニル、エチレン／アク
リル酸エステルなどの共重合体であり、ポリエチレンそ
のものに溶融グラフトした例は知られていない。その理
由として、極性を持たないポリエチレンと、不飽和カル
ボン酸類より大きい極性を有するアクリルアミド系モノ
マーを相溶融する事が難しいためと推察される。そこ
で、ポリエチレンを（メタ）アクリルアミド、Ｎ置換ア
クリルアミドなどを用い、例えば放射線、電子線、プラ
ズマ照射を用い変性する方法も種々提案されている（例
えば、特開昭５１−７４０８３号、特開昭５９−１８４
２７４号、特開昭６２−２５３６３８号、特開平４−２
６３８５４号等。）。しかしながらこれらの方法では基
材の表面のみの改質にとどまり、ポリマーアロイなどへ
の応用は困難である。
性、耐薬品性等に優れているために、フィルム、繊維、
成形品など各種の用途に広く用いられている。しかしな
がら、ポリエチレンは非極性分子であるために、金属、
ポリアミド、ポリエステル等の樹脂、木材などの異種材
料との接着性、他樹脂との相溶性に劣っているため、こ
れらの性質を改善する目的で、不飽和カルボン酸をグラ
フト重合することが種々開示されている（例えば、特開
昭５０−４１８９号、特開昭５１−１２２１５２号、特
開昭５２−２５８４５号、特開昭５７−１６５４１３号
等。）。しかしながら、これら公知の方法により製造さ
れる変性ポリエチレンは、無水マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸のグラフト率を高くすることは困難で、接着
性、相溶性の向上が不十分であり、かつ、無水マレイン
酸は昇華性であるために、変性時に刺激臭を伴うため作
業性が悪く、さらに得られる変性物が変色するおそれが
あるなどの問題点がある。これら欠点を解決するため、
ポリオレフィン類に（Ｎ置換）アクリルアミド類を溶融
混練法でグラフト変性することも開示されている（例え
ば、特開昭５３−７３２８６号、特開昭６０−１６５２
４２号等。）。しかし、これらに用いられるポリオレフ
ィンとしては、エチレン／酢酸ビニル、エチレン／アク
リル酸エステルなどの共重合体であり、ポリエチレンそ
のものに溶融グラフトした例は知られていない。その理
由として、極性を持たないポリエチレンと、不飽和カル
ボン酸類より大きい極性を有するアクリルアミド系モノ
マーを相溶融する事が難しいためと推察される。そこ
で、ポリエチレンを（メタ）アクリルアミド、Ｎ置換ア
クリルアミドなどを用い、例えば放射線、電子線、プラ
ズマ照射を用い変性する方法も種々提案されている（例
えば、特開昭５１−７４０８３号、特開昭５９−１８４
２７４号、特開昭６２−２５３６３８号、特開平４−２
６３８５４号等。）。しかしながらこれらの方法では基
材の表面のみの改質にとどまり、ポリマーアロイなどへ
の応用は困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリエチレンを溶融状
態でアクリルアミド類によりグラフト変性できれば、ポ
リエチレンを溶融成形する工程中で、容易に極性を持つ
ポリエチレンに変性でき、ポリエチレン樹脂の塗装、印
刷、接着性改善等に役立ち、その応用範囲は極めて広
い。さらに、変性ポリエチレンを溶融状態でポリアミド
等とポリマーブレンドする事により、ポリエチレン／ポ
リアミド等のポリマーアロイを得る事ができる。この様
に、ポリエチレンにアクリルアミド類を溶融グラフトで
きる技術が望まれている。しかしながら、極性を有する
アクリルアミド類モノマーは、非極性のポリエチレンに
対する親和性が小さいため、ポリエチレンに対して均一
に混合する事が難しく、均一なグラフト重合体を得る事
が難しい。本発明の目的は特定のアクリルアミド誘導体
を用いて、ポリエチレンに均一なグラフト重合を行う、
異種材料との接着性、他樹脂との相溶性に優れた変性ポ
リエチレンの製造方法を提供する事にある。
態でアクリルアミド類によりグラフト変性できれば、ポ
リエチレンを溶融成形する工程中で、容易に極性を持つ
ポリエチレンに変性でき、ポリエチレン樹脂の塗装、印
刷、接着性改善等に役立ち、その応用範囲は極めて広
い。さらに、変性ポリエチレンを溶融状態でポリアミド
等とポリマーブレンドする事により、ポリエチレン／ポ
リアミド等のポリマーアロイを得る事ができる。この様
に、ポリエチレンにアクリルアミド類を溶融グラフトで
きる技術が望まれている。しかしながら、極性を有する
アクリルアミド類モノマーは、非極性のポリエチレンに
対する親和性が小さいため、ポリエチレンに対して均一
に混合する事が難しく、均一なグラフト重合体を得る事
が難しい。本発明の目的は特定のアクリルアミド誘導体
を用いて、ポリエチレンに均一なグラフト重合を行う、
異種材料との接着性、他樹脂との相溶性に優れた変性ポ
リエチレンの製造方法を提供する事にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究した結果、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
クリルアミドが特異な両親媒性を有し、極性の水から非
極性のｎ−ヘキサンにまで溶解する事を見出し、かかる
知見をもとに、ポリエチレンをＮ，Ｎ−ジエチルアクリ
ルアミドにより均一に変性できることを見いだし、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、ポリエチレ
ンに、ポリエチレンの溶融状態でラジカル発生剤の存在
下、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドをグラフト重合さ
せ、グラフト共重合体とする変性ポリエチレンの製造方
法を提供するものである。
を達成するため鋭意研究した結果、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
クリルアミドが特異な両親媒性を有し、極性の水から非
極性のｎ−ヘキサンにまで溶解する事を見出し、かかる
知見をもとに、ポリエチレンをＮ，Ｎ−ジエチルアクリ
ルアミドにより均一に変性できることを見いだし、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、ポリエチレ
ンに、ポリエチレンの溶融状態でラジカル発生剤の存在
下、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドをグラフト重合さ
せ、グラフト共重合体とする変性ポリエチレンの製造方
法を提供するものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
方法において、変性用モノマーとしては本発明者らによ
り特異な両親溶性を有することが見いだされたＮ，Ｎ−
ジエチルアクリルアミドが用いられる。表１にアクリル
アミド系モノマーの溶解性を示す。
方法において、変性用モノマーとしては本発明者らによ
り特異な両親溶性を有することが見いだされたＮ，Ｎ−
ジエチルアクリルアミドが用いられる。表１にアクリル
アミド系モノマーの溶解性を示す。
【０００６】
【表１】
【０００７】本発明の方法に使用し得るポリエチレンは
メルトインデックス（ＭＩ、（ＡＳＴＭ Ｄ−１２３
８）が０．０１〜１００ｇ／１０ｍｉｎ、密度（ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１５０５）が０．９０〜０．９８ｇ／ｃｍ3 の
ものであり、例えば、低密度ポリエチレン、線状低密度
ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超低密度ポリエチ
レン等が挙げられる。変性方法としては溶融混練法が用
いられ、ポリエチレンとＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミ
ド及びラジカル発生剤を押出機や二軸混練機等に投入
し、１２０〜２３０℃の温度に加熱して溶融しながら
０．１〜２０分混練する。使用するラジカル発生剤とし
ては、通常のラジカル重合触媒で、例えば過酸化ベンゾ
イル、過酸化ラウロイル、過酸化ジターシャリーブチ
ル、過酸化アセチル、ターシャリーブチルペルオキシ安
息香酸、過酸化ジクミル、ペルオキシ安息香酸、ペルオ
キシ酢酸、ターシャリーブチルペルオキシピバレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジターシャリーブチルペル
オキシヘキシン等の過酸化物類やアゾビスイソブチロニ
トリル等のジアゾ化合物類等を挙げることができる。触
媒の添加量は、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド１００
重量部に対して、０．１〜１０重量部程度である。前記
ポリエチレンに対するＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド
の配合量は特に規定しないが、変性ポリオレフィンの物
性及び溶融混練の操作性を考慮すると０．０１〜３０重
量部が好ましい。Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドの配
合量が０．０１重量部未満では高グラフト率が得られ
ず、また３０重量部を越えてもアミド基導入の効果は変
わらない。このようにして得られる変性ポリエチレン
（グラフト共重合体）は変性用モノマーのグラフト効率
が大きく、かつ均一なグラフトが行われる。また本発明
の方法で用いるＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドは変性
時に刺激臭を生じることがなく、変色もない。
メルトインデックス（ＭＩ、（ＡＳＴＭ Ｄ−１２３
８）が０．０１〜１００ｇ／１０ｍｉｎ、密度（ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１５０５）が０．９０〜０．９８ｇ／ｃｍ3 の
ものであり、例えば、低密度ポリエチレン、線状低密度
ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超低密度ポリエチ
レン等が挙げられる。変性方法としては溶融混練法が用
いられ、ポリエチレンとＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミ
ド及びラジカル発生剤を押出機や二軸混練機等に投入
し、１２０〜２３０℃の温度に加熱して溶融しながら
０．１〜２０分混練する。使用するラジカル発生剤とし
ては、通常のラジカル重合触媒で、例えば過酸化ベンゾ
イル、過酸化ラウロイル、過酸化ジターシャリーブチ
ル、過酸化アセチル、ターシャリーブチルペルオキシ安
息香酸、過酸化ジクミル、ペルオキシ安息香酸、ペルオ
キシ酢酸、ターシャリーブチルペルオキシピバレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジターシャリーブチルペル
オキシヘキシン等の過酸化物類やアゾビスイソブチロニ
トリル等のジアゾ化合物類等を挙げることができる。触
媒の添加量は、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド１００
重量部に対して、０．１〜１０重量部程度である。前記
ポリエチレンに対するＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド
の配合量は特に規定しないが、変性ポリオレフィンの物
性及び溶融混練の操作性を考慮すると０．０１〜３０重
量部が好ましい。Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドの配
合量が０．０１重量部未満では高グラフト率が得られ
ず、また３０重量部を越えてもアミド基導入の効果は変
わらない。このようにして得られる変性ポリエチレン
（グラフト共重合体）は変性用モノマーのグラフト効率
が大きく、かつ均一なグラフトが行われる。また本発明
の方法で用いるＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドは変性
時に刺激臭を生じることがなく、変色もない。
【０００８】
【実施例】以下の実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。なお、各実施例及び比較例において原料及び
添加剤としては、以下のものを使用した。 １．ポリエチレン ・ＬＬＤＰＥ（線状低密度ポリエチレン、メルトインデ
ックス（ＭＩ、ＡＳＴＭ Ｄ−１２３８）１．０ｇ／１
０ｍｉｎ、密度０．９１８ｇ／ｃｍ3 、日本ユニカー
（株）製） ２．変性用モノマー： ・Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド（以下、ＤＥＡＡと
略称する。） ・Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡと
略称する。） ・アクリル酸（以下、ＡＡｃと略称する。） ・無水マレイン酸（以下、ＭＡＨと略称する。） ３．ラジカル発生剤 ・パーヘキシン２５Ｂ（２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３、日本油脂
（株）製）
説明する。なお、各実施例及び比較例において原料及び
添加剤としては、以下のものを使用した。 １．ポリエチレン ・ＬＬＤＰＥ（線状低密度ポリエチレン、メルトインデ
ックス（ＭＩ、ＡＳＴＭ Ｄ−１２３８）１．０ｇ／１
０ｍｉｎ、密度０．９１８ｇ／ｃｍ3 、日本ユニカー
（株）製） ２．変性用モノマー： ・Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド（以下、ＤＥＡＡと
略称する。） ・Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡと
略称する。） ・アクリル酸（以下、ＡＡｃと略称する。） ・無水マレイン酸（以下、ＭＡＨと略称する。） ３．ラジカル発生剤 ・パーヘキシン２５Ｂ（２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３、日本油脂
（株）製）
【０００９】実施例１〜５、比較例１〜６ 表２に示すポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）と、表２に示す
種類及び量の変性用モノマーと、さらに表２に示す量の
ラジカル発生剤とをブレンドし、その後ラボプラストミ
ルで、２００℃、５分間（予熱１分間）、８０ｒｐｍで
溶融混練してグラフト重合させた。このようにして得ら
れた変性ポリエチレンを沸騰メタノールで煮沸し、残存
モノマー及びホモポリマーを抽出除去後、ヒートプレス
（２３０℃）によりフィルムを成形した。なお、実施例
中、抽出液に残存モノマー及びホモポリマーは検出され
なかった。得られたフィルムの成形性を観察し、さらに
水に対する接触角を測定した。結果を表２及び図１に示
す。（表中、フィルム成形性の○は良好、△は可、×は
不可を表す。）
種類及び量の変性用モノマーと、さらに表２に示す量の
ラジカル発生剤とをブレンドし、その後ラボプラストミ
ルで、２００℃、５分間（予熱１分間）、８０ｒｐｍで
溶融混練してグラフト重合させた。このようにして得ら
れた変性ポリエチレンを沸騰メタノールで煮沸し、残存
モノマー及びホモポリマーを抽出除去後、ヒートプレス
（２３０℃）によりフィルムを成形した。なお、実施例
中、抽出液に残存モノマー及びホモポリマーは検出され
なかった。得られたフィルムの成形性を観察し、さらに
水に対する接触角を測定した。結果を表２及び図１に示
す。（表中、フィルム成形性の○は良好、△は可、×は
不可を表す。）
【００１０】
【図１】
【００１１】
【表２】
【００１２】表２及び図１から明かなように、本発明の
製造方法により得られる変性ポリエ、チレンは、グラフ
ト効率が高く、変性時の刺激臭、変色が無く、さらに得
られる変性ポリエチレンは親水性が向上した。これに対
して、変性用モノマーとしてＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド、アクリル酸、無水マレイン酸を用いた比較例１
〜６では、変性物のフィルム成形性が悪く、これは混練
中に相分離を起こしているためと考えられる。さらに無
水マレイン酸を使用した比較例５、６では変性時の刺激
臭も大きく、変性物も褐色に着色した。
製造方法により得られる変性ポリエ、チレンは、グラフ
ト効率が高く、変性時の刺激臭、変色が無く、さらに得
られる変性ポリエチレンは親水性が向上した。これに対
して、変性用モノマーとしてＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド、アクリル酸、無水マレイン酸を用いた比較例１
〜６では、変性物のフィルム成形性が悪く、これは混練
中に相分離を起こしているためと考えられる。さらに無
水マレイン酸を使用した比較例５、６では変性時の刺激
臭も大きく、変性物も褐色に着色した。
【００１３】
【発明の効果】以上述べてきた通り、本発明の方法にお
いては、両親媒性を有するＮ，Ｎ−ジエチルアクリルア
ミドを用いてポリエチレンをラジカルの存在下において
変性している。このため、グラフト効率が高く、グラフ
ト反応時の作業性も良好な変性ポリエチレンを容易に製
造することができる。この変性ポリエチレンは、界面張
力が増加し、親水性、接着性、塗装性、印刷性等の改善
に寄与し、さらに、無水マレイン酸等に特有の刺激臭、
変色の問題もない。このような本発明の変性ポリエチレ
ンは、各種工業用の樹脂組成物に用いる相溶剤、金属、
他のプラスチック等との接着剤などとして有用である。
いては、両親媒性を有するＮ，Ｎ−ジエチルアクリルア
ミドを用いてポリエチレンをラジカルの存在下において
変性している。このため、グラフト効率が高く、グラフ
ト反応時の作業性も良好な変性ポリエチレンを容易に製
造することができる。この変性ポリエチレンは、界面張
力が増加し、親水性、接着性、塗装性、印刷性等の改善
に寄与し、さらに、無水マレイン酸等に特有の刺激臭、
変色の問題もない。このような本発明の変性ポリエチレ
ンは、各種工業用の樹脂組成物に用いる相溶剤、金属、
他のプラスチック等との接着剤などとして有用である。
【図１】本発明の実施例１〜５で得られた変性ポリエチ
レン及びポリエチレンの接触角（水、気温２０±２℃、
湿度６５±５％）を示す図である。縦軸は接触角の相対
値（％）、縦軸はＤＥＡＡ配合量（ｇ／９０ｇＰＥ）を
表す。
レン及びポリエチレンの接触角（水、気温２０±２℃、
湿度６５±５％）を示す図である。縦軸は接触角の相対
値（％）、縦軸はＤＥＡＡ配合量（ｇ／９０ｇＰＥ）を
表す。
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリエチレンに、ポリエチレンの溶融状
態でラジカル発生剤の存在下、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリ
ルアミドをグラフト重合させ、グラフト共重合体とする
事を特徴とする変性ポリエチレンの製造方法。 - 【請求項２】 ポリエチレン１００重量部に対して、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド０．０１〜３０重量部
をグラフト重合する請求項１記載の変性ポリエチレンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22968393A JPH0762040A (ja) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | 変性ポリエチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22968393A JPH0762040A (ja) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | 変性ポリエチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762040A true JPH0762040A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16896061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22968393A Pending JPH0762040A (ja) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | 変性ポリエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762040A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10513574B2 (en) | 2014-07-03 | 2019-12-24 | Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation | Graft polymer, resin colored matter, method for producing same, and resin composition containing resin colored matter |
| CN115521566A (zh) * | 2022-11-28 | 2022-12-27 | 广州鹿山新材料股份有限公司 | 尼龙增韧剂及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-08-24 JP JP22968393A patent/JPH0762040A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10513574B2 (en) | 2014-07-03 | 2019-12-24 | Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation | Graft polymer, resin colored matter, method for producing same, and resin composition containing resin colored matter |
| CN115521566A (zh) * | 2022-11-28 | 2022-12-27 | 广州鹿山新材料股份有限公司 | 尼龙增韧剂及其制备方法和应用 |
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