JPH0742294B2 - テトラナフトポルフイラジン誘導体 - Google Patents
テトラナフトポルフイラジン誘導体Info
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- JPH0742294B2 JPH0742294B2 JP61307122A JP30712286A JPH0742294B2 JP H0742294 B2 JPH0742294 B2 JP H0742294B2 JP 61307122 A JP61307122 A JP 61307122A JP 30712286 A JP30712286 A JP 30712286A JP H0742294 B2 JPH0742294 B2 JP H0742294B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なテトラナフトポルフイラジン誘導体に
関するものである。
関するものである。
本発明の化合物は、いずれも750-900nm付近の近赤外領
域に吸収を有し、耐候性、耐熱性が極めて良好である。
域に吸収を有し、耐候性、耐熱性が極めて良好である。
本発明の化合物の用途としては例えば農業用フイルム等
の赤外線吸収剤、光デイスク等の光記録媒体があげられ
る。
の赤外線吸収剤、光デイスク等の光記録媒体があげられ
る。
（従来の技術） 赤外線吸収剤としては、従来から、シアニン系化合物や
有機金属化合物が提案されているが、これらの化合物
は、一般に光や熱に対して不安定であると言う欠点を有
している。
有機金属化合物が提案されているが、これらの化合物
は、一般に光や熱に対して不安定であると言う欠点を有
している。
テトラナフトポルフイラジン類としては、種々の中心金
属を有するものが過去に提案されている。しかしなが
ら、ナフタレン環に置換基を有していないものは、一般
的に有機溶剤に対する溶解度が極めて低いため、その利
用できる分野が制限された。
属を有するものが過去に提案されている。しかしなが
ら、ナフタレン環に置換基を有していないものは、一般
的に有機溶剤に対する溶解度が極めて低いため、その利
用できる分野が制限された。
ナフタレン環にアルキル基やアルコキシ基を有するテト
ラナフトボルフイラジン誘導体についても種々の提案
（例えば、特開昭60-23451号公報、特開昭61-215663号
公報等）がなされてきた。
ラナフトボルフイラジン誘導体についても種々の提案
（例えば、特開昭60-23451号公報、特開昭61-215663号
公報等）がなされてきた。
しかしながら溶解度の向上は、単純なアルコキシ基を導
入するだけでは、十分達せられず限界があつた。
入するだけでは、十分達せられず限界があつた。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、750-900nm付近の近赤外領域に吸収を有し、
耐候性、耐熱性が極めて良好であり且つ各種の溶剤に対
する溶解度も高い新規なテトラナフトポルフイラジン誘
導体を提供することを目的とする。
耐候性、耐熱性が極めて良好であり且つ各種の溶剤に対
する溶解度も高い新規なテトラナフトポルフイラジン誘
導体を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、一般式〔Ｉ〕で示される 一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ及びＹのいずれか一方は、 O(C2H4O)nR（式中、Ｒは分岐していてもよいアルキル基
を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）を表わし、他
方は水素原子を表わし、ＡはVO,Cu,Ni，またはCoを表わ
す）で示されるテトラナフトポルフイラジン誘導体を要
旨とする。
を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）を表わし、他
方は水素原子を表わし、ＡはVO,Cu,Ni，またはCoを表わ
す）で示されるテトラナフトポルフイラジン誘導体を要
旨とする。
本発明のテトラナフトポルフイラジン誘導体としては、
前示一般式〔Ｉ〕において、Ｒがｎ−ブチル基であり且
つｎが３を、またＡがVOを表わすものが好ましい。
前示一般式〔Ｉ〕において、Ｒがｎ−ブチル基であり且
つｎが３を、またＡがVOを表わすものが好ましい。
これらの本発明の化合物は、種々の方法で製造される
が、例えば一般式〔II〕に示すナフタレン−2,3−ジカ
ルボン酸誘導体と、バナジウム銅、ニツケル若しくはコ
バルトのハロゲン化物または酸化物を、尿素の存在化、
キノリンまたはクロロナフタレン溶媒中で１〜５時間程
度、200〜250℃に加熱する事により合成する事ができ
る。又、場合により、ナフタレン−2,3−ジカルボン酸
誘導体を尿素とあらかじめ反応させ、次いで金属のハロ
ゲン化物等と有機溶媒中で反応させるのが好ましい。金
属化合物としてニツケル、コバルトまたは銅のハロゲン
化物を用いる場合は、触媒としてモリブデン酸アンモニ
ウムを小量加えると収率が向上するので好ましい。
が、例えば一般式〔II〕に示すナフタレン−2,3−ジカ
ルボン酸誘導体と、バナジウム銅、ニツケル若しくはコ
バルトのハロゲン化物または酸化物を、尿素の存在化、
キノリンまたはクロロナフタレン溶媒中で１〜５時間程
度、200〜250℃に加熱する事により合成する事ができ
る。又、場合により、ナフタレン−2,3−ジカルボン酸
誘導体を尿素とあらかじめ反応させ、次いで金属のハロ
ゲン化物等と有機溶媒中で反応させるのが好ましい。金
属化合物としてニツケル、コバルトまたは銅のハロゲン
化物を用いる場合は、触媒としてモリブデン酸アンモニ
ウムを小量加えると収率が向上するので好ましい。
一般式〔II〕 （式中、Ｒ及びｎは前記一般式〔Ｉ〕におけるものと同
義を表わす。） （発明の効果） かくして得られる本発明のテトラナフトポルフイラジン
誘導体は、750〜900nm付近の近赤外領域に吸収を有し、
また、耐候性、耐熱性が良好であり、各種の有機溶剤に
可溶であるため、赤外線吸収剤として、或いは光デイス
ク等の光記録媒体等に有利に使用できる。
義を表わす。） （発明の効果） かくして得られる本発明のテトラナフトポルフイラジン
誘導体は、750〜900nm付近の近赤外領域に吸収を有し、
また、耐候性、耐熱性が良好であり、各種の有機溶剤に
可溶であるため、赤外線吸収剤として、或いは光デイス
ク等の光記録媒体等に有利に使用できる。
（実施例） 本発明を以下の実施例により詳細に説明するが、本発明
は、これらにより限定されるものではない。
は、これらにより限定されるものではない。
実施例１ 下記構造式〔III〕 で示される５−（（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物（m
p76-80℃）3.90g（0.01モル）、尿素10gを乳鉢で粉砕、
混合し、150℃〜180℃で３時間反応させた。約100℃ま
で冷却後、三塩化バナジウム1.0gおよびキノリン10mlを
加え、加熱し200℃以上で２時間攪拌した。室温まで放
冷後メタノール100mlを加え還流下３時間攪拌した。こ
のものを過し得られた結晶を１％水酸化ナトリウム水
溶液200ml中に分散し、還流下２時間攪拌した。結晶を
別し、これに１％水酸化ナトリウムによる同様の処理
を再度行なつた後、得られた結晶を水洗乾燥し、クロロ
ホルム200mlで熱抽出し、クロロホルムを減圧留去する
事により濃緑色の結晶1.7gを得た。この結晶にさらにア
セトン200mlを加え還流下２時間攪拌し、熱過する事
により黒緑色の結晶1.0gを得た。
シ）エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物（m
p76-80℃）3.90g（0.01モル）、尿素10gを乳鉢で粉砕、
混合し、150℃〜180℃で３時間反応させた。約100℃ま
で冷却後、三塩化バナジウム1.0gおよびキノリン10mlを
加え、加熱し200℃以上で２時間攪拌した。室温まで放
冷後メタノール100mlを加え還流下３時間攪拌した。こ
のものを過し得られた結晶を１％水酸化ナトリウム水
溶液200ml中に分散し、還流下２時間攪拌した。結晶を
別し、これに１％水酸化ナトリウムによる同様の処理
を再度行なつた後、得られた結晶を水洗乾燥し、クロロ
ホルム200mlで熱抽出し、クロロホルムを減圧留去する
事により濃緑色の結晶1.7gを得た。この結晶にさらにア
セトン200mlを加え還流下２時間攪拌し、熱過する事
により黒緑色の結晶1.0gを得た。
この物質は、異性体を含むと考えられるが代表的な構造
は式〔IV〕で示す事ができる。この物質のクロロホルム
中でのλmaxは、820nmであり、アセトンクロロホルムに
対する溶解度は３％以上であつた。
は式〔IV〕で示す事ができる。この物質のクロロホルム
中でのλmaxは、820nmであり、アセトンクロロホルムに
対する溶解度は３％以上であつた。
式〔IV〕 尚、本実施例で使用した５−（（（ｎ−ブトキシ）エト
キシ）エトキシ）エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボ
ン酸無水物（式〔III〕）は、下記の様にして合成し
た。
キシ）エトキシ）エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボ
ン酸無水物（式〔III〕）は、下記の様にして合成し
た。
５−ヒドロキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸（mp294
-296℃）100gをメタノール１中に分散させ、97％硫酸
5mlを加え、還流下20時間攪拌した。放冷後、氷水4l中
に加え、析出した結晶を別、水洗、乾燥してmp121〜1
23℃の５−ヒドロキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸
ジメチル102gを得た。構造はマススペクトルにより確認
した。
-296℃）100gをメタノール１中に分散させ、97％硫酸
5mlを加え、還流下20時間攪拌した。放冷後、氷水4l中
に加え、析出した結晶を別、水洗、乾燥してmp121〜1
23℃の５−ヒドロキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸
ジメチル102gを得た。構造はマススペクトルにより確認
した。
５−ヒドロキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ルエステル（mp121〜123℃）26g、パラトルエンスルホ
ニルクロライドとトリエチレングリコールモノ−ｎ−ブ
チルエーテルとから常法に従つて合成した。パラトルエ
ンスルホン酸（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）エトキシエ
チルエーテル47g、炭酸カリウム9.0gをクロロベンゼン5
00ml中に分散させ、還流下10時間攪拌した。放冷後、析
出した結晶を別し、液から減圧留去によりクロロベ
ンゼンを除き、淡かつ色のタール状物質45gを得た。こ
のタール状物質を５％NaOH水溶液500ml中に分散させ、
還流下５時間攪拌した。放冷後氷冷しながら濃塩酸を滴
下し、pH3とした後、析出物を別し、乾燥し、白色結
晶29gを得た。この結晶をアセトンから再結晶しmp76〜8
0℃の５−（（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）エトキシ）
エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物を得
た。
ルエステル（mp121〜123℃）26g、パラトルエンスルホ
ニルクロライドとトリエチレングリコールモノ−ｎ−ブ
チルエーテルとから常法に従つて合成した。パラトルエ
ンスルホン酸（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）エトキシエ
チルエーテル47g、炭酸カリウム9.0gをクロロベンゼン5
00ml中に分散させ、還流下10時間攪拌した。放冷後、析
出した結晶を別し、液から減圧留去によりクロロベ
ンゼンを除き、淡かつ色のタール状物質45gを得た。こ
のタール状物質を５％NaOH水溶液500ml中に分散させ、
還流下５時間攪拌した。放冷後氷冷しながら濃塩酸を滴
下し、pH3とした後、析出物を別し、乾燥し、白色結
晶29gを得た。この結晶をアセトンから再結晶しmp76〜8
0℃の５−（（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）エトキシ）
エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物を得
た。
構造はマススペクトルにより確認した。
実施例２〜４ 実施例１の方法に準じて一般式〔Ｖ〕で代表されるテト
ラナフトポルフイラジン類を合成した。
ラナフトポルフイラジン類を合成した。
これらの化合物のクロロホルム溶媒中でのλmax、分子
吸光係数（ε）を実施例１の結果とともに表１に示す。
吸光係数（ε）を実施例１の結果とともに表１に示す。
実施例５ ５−（（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキ
シ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物（mp76-80℃）
3.90g（0.01モル）、尿素10g、モリブデン酸アンモニウ
ム0.1gを乳鉢で粉砕、混合し150〜180℃で３時間反応さ
せた。約100℃まで冷却後、塩化コバルト６水和物1gお
よびキノリン10mlを加え加熱し200℃以上で３時間攪拌
した。室温まで冷却後、メタノール100mlを加え、加熱
し、還流下３時間攪拌した。このものを熱過し、得ら
れた液を１％塩酸300ml中に加える。析出した結晶を
別し、乾燥し、低融点の結晶を得た。
シ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物（mp76-80℃）
3.90g（0.01モル）、尿素10g、モリブデン酸アンモニウ
ム0.1gを乳鉢で粉砕、混合し150〜180℃で３時間反応さ
せた。約100℃まで冷却後、塩化コバルト６水和物1gお
よびキノリン10mlを加え加熱し200℃以上で３時間攪拌
した。室温まで冷却後、メタノール100mlを加え、加熱
し、還流下３時間攪拌した。このものを熱過し、得ら
れた液を１％塩酸300ml中に加える。析出した結晶を
別し、乾燥し、低融点の結晶を得た。
この結晶にトルエン100mlを加え、加熱、溶解させ放冷
後、ｎ−ヘキサン30mlを加えた。氷冷し、析出した結晶
を別し、液から減圧留去により、トルエンおよびｎ
−ヘキサンを除き、得られたタール状物質にｎ−ヘキサ
ンを加えて結晶化をさせた。このものを過することに
より緑色の結晶2.2gを得た。この結晶を１％水酸化ナト
リウム水溶液100ml中に加え、加熱し還流下１時間攪拌
した。放冷後、過し、得られた結晶を水洗乾燥し、緑
色結晶1.5gを得た。
後、ｎ−ヘキサン30mlを加えた。氷冷し、析出した結晶
を別し、液から減圧留去により、トルエンおよびｎ
−ヘキサンを除き、得られたタール状物質にｎ−ヘキサ
ンを加えて結晶化をさせた。このものを過することに
より緑色の結晶2.2gを得た。この結晶を１％水酸化ナト
リウム水溶液100ml中に加え、加熱し還流下１時間攪拌
した。放冷後、過し、得られた結晶を水洗乾燥し、緑
色結晶1.5gを得た。
この物質の代表的な構造式は〔VI〕で示され、この物質
のクロロホルム溶媒中でのλmaxは769nmであつた。
のクロロホルム溶媒中でのλmaxは769nmであつた。
実施例６ 実施例５に準じて５−（（（ｎ−ブトキシ）エトキシ）
エトキシ）エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無
水物と無水塩化ニツケルを用いた以外は同様にして反応
させる事により構造式〔VII〕で代表される物質を得
た。このもののλmax、εを実施例５の結果とともに表
２に示す。
エトキシ）エトキシ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無
水物と無水塩化ニツケルを用いた以外は同様にして反応
させる事により構造式〔VII〕で代表される物質を得
た。このもののλmax、εを実施例５の結果とともに表
２に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ及びＹのいずれか一方は、 O(C2H4O)nR、（式中、Ｒは分岐していてもよいアルキル
基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）を表わし、
他方は水素原子を表わし、ＡはVO,Cu,Ni，またはCoを表
わす）で示されるテトラナフトポルフイラジン誘導体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕においてＸ、Ｙのいずれか一
方がO(C2H4O)3R1（式中R1は炭素数１〜４のアルキル基
を表わす。）を表わし、他方が水素原子を表わし、Ａは
VOである特許請求の範囲第１項記載のテトラナフトポル
フイラジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61307122A JPH0742294B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | テトラナフトポルフイラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61307122A JPH0742294B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | テトラナフトポルフイラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159386A JPS63159386A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH0742294B2 true JPH0742294B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=17965295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61307122A Expired - Lifetime JPH0742294B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | テトラナフトポルフイラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742294B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1008599B1 (en) | 1997-08-26 | 2004-06-02 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Copper phosphoric ester compounds and process for producing the same, near infrared absorber, and near infrared absorbent acrylic resin composition |
| KR100722795B1 (ko) | 2005-12-26 | 2007-05-30 | 한국조폐공사 | 초근적외선을 흡수하는 이소인돌린 비대칭 사량체환 화합물및 이를 이용한 제품 |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP61307122A patent/JPH0742294B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63159386A (ja) | 1988-07-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |