JP3009267B2 - 含フッ素モノアゾ染料 - Google Patents
含フッ素モノアゾ染料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素モノア
ゾ染料に関し、より詳しくは、昇華型熱転写用染料とし
て有用な含フッ素モノアゾ染料に関する。
ゾ染料に関し、より詳しくは、昇華型熱転写用染料とし
て有用な含フッ素モノアゾ染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、昇華型熱転写用染料は、多数知ら
れているが、耐光性或いは昇華性が劣っていたり、媒体
との相溶性が劣っていたりして、要求される各種性能を
満足するものはあまり見出だされていない。
れているが、耐光性或いは昇華性が劣っていたり、媒体
との相溶性が劣っていたりして、要求される各種性能を
満足するものはあまり見出だされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、耐光性お
よび昇華性が優れ、昇華型熱転写用として要求される各
種性能を満足する染料の開発が望まれている。本発明
は、従来技術の上記実情に鑑みてなされたものである。
即ち、本発明の目的は、昇華性および耐光性に優れた新
規な含フッ素モノアゾ染料を提供することにある。
よび昇華性が優れ、昇華型熱転写用として要求される各
種性能を満足する染料の開発が望まれている。本発明
は、従来技術の上記実情に鑑みてなされたものである。
即ち、本発明の目的は、昇華性および耐光性に優れた新
規な含フッ素モノアゾ染料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記一般式［Ｉ］で示される含フッ素モノアゾ染料によっ
て達成される。即ち、本発明は、下記一般式［Ｉ］で示
される含フッ素モノアゾ染料を要旨とするものである。
記一般式［Ｉ］で示される含フッ素モノアゾ染料によっ
て達成される。即ち、本発明は、下記一般式［Ｉ］で示
される含フッ素モノアゾ染料を要旨とするものである。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わす、Ｒ1
およびＲ2 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基
を表わし、Ｙは、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アシルアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｎ
は、４〜１０の整数を表わす。）
およびＲ2 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基
を表わし、Ｙは、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アシルアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｎ
は、４〜１０の整数を表わす。）
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する本発明の含
フッ素モノアゾ染料において、上記一般式［Ｉ］におけ
る記号について詳記すると、Ｘは、酸素または硫黄を表
わし、Ｙは、水素原子、メチル基、エチル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、アセ
チルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基等のアシルアミノ基、塩素、臭素等のハロゲン原子
を表わし、また、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に水
素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、２−エチルヘ
キシル基等のアルキル基を表わし、ｎは、４〜１０の整
数を表わす。本発明の上記一般式［Ｉ］で示される含フ
ッ素モノアゾ染料は、次の反応式で示す方法により製造
することができる。
フッ素モノアゾ染料において、上記一般式［Ｉ］におけ
る記号について詳記すると、Ｘは、酸素または硫黄を表
わし、Ｙは、水素原子、メチル基、エチル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、アセ
チルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基等のアシルアミノ基、塩素、臭素等のハロゲン原子
を表わし、また、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に水
素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、２−エチルヘ
キシル基等のアルキル基を表わし、ｎは、４〜１０の整
数を表わす。本発明の上記一般式［Ｉ］で示される含フ
ッ素モノアゾ染料は、次の反応式で示す方法により製造
することができる。
【０００７】
【化３】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙおよびｎは、上記定義と同
意義を有する。） 即ち、化合物（１）を常法、例えば、塩酸中亜硝酸ソー
ダによりジアゾ化してジアゾ化合物（２）を得る。次
に、このジアゾ化合物（２）を化合物（３）とカップリ
ングさせて化合物（４）を得、さらに、化合物（４）に
ジメチルホルムアミド等の溶媒中、フルオロアルキルア
イオダイドを反応させることにより、一般式［Ｉ］で示
される本発明の含フッ素モノアゾ染料を得ることができ
る。
意義を有する。） 即ち、化合物（１）を常法、例えば、塩酸中亜硝酸ソー
ダによりジアゾ化してジアゾ化合物（２）を得る。次
に、このジアゾ化合物（２）を化合物（３）とカップリ
ングさせて化合物（４）を得、さらに、化合物（４）に
ジメチルホルムアミド等の溶媒中、フルオロアルキルア
イオダイドを反応させることにより、一般式［Ｉ］で示
される本発明の含フッ素モノアゾ染料を得ることができ
る。
【０００８】また、本発明の一般式［Ｉ］の化合物は、
次の一般式で示す方法によっても製造することができ
る。
次の一般式で示す方法によっても製造することができ
る。
【０００９】
【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙおよびｎは、上記定義と同
意義を有する。） 即ち、化合物（４）を常法、例えば、塩酸中亜硝酸ソー
ダによりジアゾ化してジアゾ化合物（５）を得、次に、
このジアゾ化合物（５）を化合物（２）とカップリング
させることによって製造することができる。
意義を有する。） 即ち、化合物（４）を常法、例えば、塩酸中亜硝酸ソー
ダによりジアゾ化してジアゾ化合物（５）を得、次に、
このジアゾ化合物（５）を化合物（２）とカップリング
させることによって製造することができる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は、その要旨を越えない限り、これら実施例
に限定されるものではない。
が、本発明は、その要旨を越えない限り、これら実施例
に限定されるものではない。
【００１１】実施例１ ４−ジメチルアミノ−４′−ヒドロキシアゾベンゼンの
合成 濃塩酸９ｍｌおよび水２０ｍｌからなる溶液に、４−ア
ミノフェノール４．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）を溶かし、水
８ｍｌと亜硝酸ナトリウム２．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）か
らなる溶液を加え、０℃で１．５時間かきまぜた。ジメ
チルアニリン４．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を酢酸２０ｍ
ｌ、酢酸ナトリウム３５ｇおよび水３０ｍｌの混合溶液
に溶かし、上記のジアゾ化溶液を加え、０℃で一晩撹拌
混合した。反応終了後、生じた沈澱を濾過し、水で洗浄
し、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
ジクロロメタン）で目的生成物を単離した。 収率 １３％； ｍｐ ２０４〜２０５℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．０９（ｓ，６
Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、６．９
２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，
２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：２４１（Ｍ+ ，１００）、１４８（１１）、１
２１（１２）、１２０（７５）、９３（２４）。
合成 濃塩酸９ｍｌおよび水２０ｍｌからなる溶液に、４−ア
ミノフェノール４．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）を溶かし、水
８ｍｌと亜硝酸ナトリウム２．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）か
らなる溶液を加え、０℃で１．５時間かきまぜた。ジメ
チルアニリン４．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を酢酸２０ｍ
ｌ、酢酸ナトリウム３５ｇおよび水３０ｍｌの混合溶液
に溶かし、上記のジアゾ化溶液を加え、０℃で一晩撹拌
混合した。反応終了後、生じた沈澱を濾過し、水で洗浄
し、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
ジクロロメタン）で目的生成物を単離した。 収率 １３％； ｍｐ ２０４〜２０５℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．０９（ｓ，６
Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、６．９
２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，
２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：２４１（Ｍ+ ，１００）、１４８（１１）、１
２１（１２）、１２０（７５）、９３（２４）。
【００１２】４−ジメチルアミノ−４′−ヘプタデカフ
ルオロオクチルオキシアゾベンゼンの合成 水素化ナトリウム０．１２ｇ（５ｍｍｏｌ）を無水ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、４−ジメチルアミ
ノ−４′−ヒドロキシアゾベンゼン０．９６ｇ（４ｍｍ
ｏｌ）を加えた。次に、窒素下でヘプタデカフルオロオ
クチルアイオダイド３．３ｇ（６ｍｍｏｌ）をゆっくり
加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物にエーテルを加
え、生成物を抽出した。この抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、この溶液を
濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジク
ロロメタン）で目的物を単離し、ヘキサンから再結晶し
た。 収率 ２３％； ｍｐ １１５．０〜１１５．５℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．０９（ｓ，６
Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０
４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ，２Ｈ）（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、
７．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：６５９（Ｍ+ ，２）、１２０（１００）。
ルオロオクチルオキシアゾベンゼンの合成 水素化ナトリウム０．１２ｇ（５ｍｍｏｌ）を無水ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、４−ジメチルアミ
ノ−４′−ヒドロキシアゾベンゼン０．９６ｇ（４ｍｍ
ｏｌ）を加えた。次に、窒素下でヘプタデカフルオロオ
クチルアイオダイド３．３ｇ（６ｍｍｏｌ）をゆっくり
加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物にエーテルを加
え、生成物を抽出した。この抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、この溶液を
濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジク
ロロメタン）で目的物を単離し、ヘキサンから再結晶し
た。 収率 ２３％； ｍｐ １１５．０〜１１５．５℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．０９（ｓ，６
Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０
４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ，２Ｈ）（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、
７．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：６５９（Ｍ+ ，２）、１２０（１００）。
【００１３】実施例２ ４−ジメチルアミノ−４′−ノナフルオロブトキシアゾ
ベンゼンの合成 水素化ナトリウム０．０７ｇ（３ｍｍｏｌ）を無水ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、４−ジメチルアミ
ノ−４′−ヒドロキシアゾベンゼン０．４８ｇ（２ｍｍ
ｏｌ）を含む無水ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え
た。次に、窒素下でノナフルオロブチルアイオダイド
１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で一晩撹
拌した。反応混合物にエーテルを加え、生成物を抽出し
た。この抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次に、この溶液を濃縮し、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）で
目的物を単離し、ヘキサンから再結晶した。 収率 １１％； ｍｐ １３８．０〜１３８．５℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．０９（ｓ，６
Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０
５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，
２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：４５９（Ｍ+ ，２０）、１２０（１００）。
ベンゼンの合成 水素化ナトリウム０．０７ｇ（３ｍｍｏｌ）を無水ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、４−ジメチルアミ
ノ−４′−ヒドロキシアゾベンゼン０．４８ｇ（２ｍｍ
ｏｌ）を含む無水ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え
た。次に、窒素下でノナフルオロブチルアイオダイド
１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で一晩撹
拌した。反応混合物にエーテルを加え、生成物を抽出し
た。この抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次に、この溶液を濃縮し、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）で
目的物を単離し、ヘキサンから再結晶した。 収率 １１％； ｍｐ １３８．０〜１３８．５℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．０９（ｓ，６
Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０
５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，
２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：４５９（Ｍ+ ，２０）、１２０（１００）。
【００１４】実施例３ ４−ジメチルアミノ−４′−ヘプタデカフルオロオクチ
ルチオアゾベンゼンの合成 ４−ヘプタデカフルオロオクチルチオアニリン０．５ｇ
（１ｍｍｏｌ）を水２０ｍｌおよび濃塩酸０．２ｍｌよ
りなる溶液に溶かし、０℃で亜硝酸ナトリウム０．０７
ｇ（１ｍｍｏｌ）および水２０ｍｌよりなる溶液を加え
た。ジメチルアミノベンゼン０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）
を酢酸６ｍｌ、酢酸ナトリウム１３．６ｇおよび水１０
ｍｌよりなる混合物に溶かし、上記のジアゾ化生成物を
加え、０℃で一晩かきまぜた。．反応終了後、生成物を
ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ジクロロメタン）で目的生成物を分取し、ヘキサン
から再結晶した。 収率 ３１％； ｍｐ ９５．０〜９６．０℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．７６（ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．
９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：６７５（Ｍ+ ，４５）、５５５（７）、５２７
（２０）、１４８（１９）、１２０（１００）。
ルチオアゾベンゼンの合成 ４−ヘプタデカフルオロオクチルチオアニリン０．５ｇ
（１ｍｍｏｌ）を水２０ｍｌおよび濃塩酸０．２ｍｌよ
りなる溶液に溶かし、０℃で亜硝酸ナトリウム０．０７
ｇ（１ｍｍｏｌ）および水２０ｍｌよりなる溶液を加え
た。ジメチルアミノベンゼン０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）
を酢酸６ｍｌ、酢酸ナトリウム１３．６ｇおよび水１０
ｍｌよりなる混合物に溶かし、上記のジアゾ化生成物を
加え、０℃で一晩かきまぜた。．反応終了後、生成物を
ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ジクロロメタン）で目的生成物を分取し、ヘキサン
から再結晶した。 収率 ３１％； ｍｐ ９５．０〜９６．０℃； 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．７６（ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．
９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）：６７５（Ｍ+ ，４５）、５５５（７）、５２７
（２０）、１４８（１９）、１２０（１００）。
【００１５】参考例１ エチルセルロース６ｇ、実施例１で得た染料５ｇおよび
トルエン８９ｇよりなるインキ組成物を、ペイントコン
ディショナーにより十分混練してインキを得た。得られ
たインキをバーコーターによりコンデンサー紙に乾燥厚
み２μｍとなるように塗布して、昇華転写体を得た。こ
の転写体をポリエチレンフタレート樹脂をコートした紙
と対向させ、発熱素子により加熱すると濃度の濃い黄色
の鮮明な像が得られた。
トルエン８９ｇよりなるインキ組成物を、ペイントコン
ディショナーにより十分混練してインキを得た。得られ
たインキをバーコーターによりコンデンサー紙に乾燥厚
み２μｍとなるように塗布して、昇華転写体を得た。こ
の転写体をポリエチレンフタレート樹脂をコートした紙
と対向させ、発熱素子により加熱すると濃度の濃い黄色
の鮮明な像が得られた。
【００１６】
【発明の効果】本発明の本発明の上記一般式［Ｉ］で示
される含フッ素モノアゾ染料は、昇華性および耐光性に
優れているので、昇華型熱転写用染料として有用であ
る。
される含フッ素モノアゾ染料は、昇華性および耐光性に
優れているので、昇華型熱転写用染料として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 29/01 C09B 29/08
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で示される含フッ素モ
ノアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わす、Ｒ1
およびＲ2 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基
を表し、Ｙは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アシルアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｎは、４
〜１０の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3256016A JP3009267B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 含フッ素モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3256016A JP3009267B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 含フッ素モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565423A JPH0565423A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3009267B2 true JP3009267B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=17286740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3256016A Expired - Fee Related JP3009267B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 含フッ素モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3009267B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2316320B1 (es) * | 2008-09-29 | 2010-04-16 | Universitat Autonoma De Barcelona | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. |
| WO2012152584A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Basf Se | Chromophores with perfluoroalkyl substituents |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP3256016A patent/JP3009267B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0565423A (ja) | 1993-03-19 |
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