JPH0739334B2 - 油性固型化粧料 - Google Patents
油性固型化粧料Info
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- JPH0739334B2 JPH0739334B2 JP1094199A JP9419989A JPH0739334B2 JP H0739334 B2 JPH0739334 B2 JP H0739334B2 JP 1094199 A JP1094199 A JP 1094199A JP 9419989 A JP9419989 A JP 9419989A JP H0739334 B2 JPH0739334 B2 JP H0739334B2
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- saturated fatty
- fatty acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は油性固型化粧料に関し、更に詳細には新規な油
剤を含有し、保型性、塗布時の光沢及び使用感に優れ、
かつ皮膚、粘膜等に対する保湿効果に優れた油性固型化
粧料に関する。
剤を含有し、保型性、塗布時の光沢及び使用感に優れ、
かつ皮膚、粘膜等に対する保湿効果に優れた油性固型化
粧料に関する。
油性固型化粧料は、通常、固形化剤、液体〜ペースト状
の油基剤、及び必要により着色剤（顔料）などを添加し
て構成されるものであり、代表的な製品として口紅、リ
ップクリーム等が挙げられる。従来、口紅の固形化剤と
してカルナバワックス、キャンデリラワックス、ビーズ
ワックス、及び硬化動植物油脂等の極性ワックスと固形
パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、及びポリエチレンワックス等の炭化水素系ワックス
が知られている。一方、油基剤としては、流動パラフィ
ン、スクワラン、ワセリンなどの非極性油剤とヒマシ
油、オリーブ油及び各種合成エステル油などの極性油剤
が使用されてきた。
の油基剤、及び必要により着色剤（顔料）などを添加し
て構成されるものであり、代表的な製品として口紅、リ
ップクリーム等が挙げられる。従来、口紅の固形化剤と
してカルナバワックス、キャンデリラワックス、ビーズ
ワックス、及び硬化動植物油脂等の極性ワックスと固形
パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、及びポリエチレンワックス等の炭化水素系ワックス
が知られている。一方、油基剤としては、流動パラフィ
ン、スクワラン、ワセリンなどの非極性油剤とヒマシ
油、オリーブ油及び各種合成エステル油などの極性油剤
が使用されてきた。
しかしながら、これらの従来使用されてきた固形化剤と
油基剤を組み合わせて口紅を製造する場合、保型性、塗
布時の光沢及び使用感を同時に満足し、さらには保湿効
果を併せ持った口紅の調製は困難であった。すなわち、
固形化剤を減らし油性基剤を増やすと、のびが軽く、タ
ッチのソフトな、使用感に優れた口紅が得られ、また塗
布時の光沢も高い口紅が得られるが、保型性は悪く、ス
ティックが折れ易くなったり、極端な場合にはスティッ
ク成型できないという問題が生じる。又、反対に、固形
化剤を増やし油性基剤を減らすと、保型性はよくなる
が、のびが重く使用感がハード、ざらつくなどの使用感
の劣化及び塗布時の光沢の低下が起こる。
油基剤を組み合わせて口紅を製造する場合、保型性、塗
布時の光沢及び使用感を同時に満足し、さらには保湿効
果を併せ持った口紅の調製は困難であった。すなわち、
固形化剤を減らし油性基剤を増やすと、のびが軽く、タ
ッチのソフトな、使用感に優れた口紅が得られ、また塗
布時の光沢も高い口紅が得られるが、保型性は悪く、ス
ティックが折れ易くなったり、極端な場合にはスティッ
ク成型できないという問題が生じる。又、反対に、固形
化剤を増やし油性基剤を減らすと、保型性はよくなる
が、のびが重く使用感がハード、ざらつくなどの使用感
の劣化及び塗布時の光沢の低下が起こる。
一方、油性基剤の種類あるいは固形化剤との比によっ
て、組成物の経皮水分損失抑制効果が異なることは知ら
れている。
て、組成物の経皮水分損失抑制効果が異なることは知ら
れている。
以上の如く、従来使用されてきた固形化剤と油性基剤と
の組み合せだけでは、必要な性能である保型性、使用
感、塗布時の光沢を同時に満足し、さらには、保湿効果
も併せ持った油性固型化粧料を調製するのは困難であっ
た。
の組み合せだけでは、必要な性能である保型性、使用
感、塗布時の光沢を同時に満足し、さらには、保湿効果
も併せ持った油性固型化粧料を調製するのは困難であっ
た。
本発明者はこうした実情に鑑み、上記課題を解決すべく
鋭意研究した結果、固形化剤としての炭化水素系ワック
スと液体油性成分として下記の一般式（Ｉ）で表される
特定の分岐飽和脂肪酸と直鎖飽和脂肪酸のアシル残基を
有する新規なジアシルグリセリンを配合することによ
り、保型性、塗布時の光沢及び使用感に優れ、かつ保湿
効果の高い油性固型化粧料が得られることを見い出し、
本発明を完成した。
鋭意研究した結果、固形化剤としての炭化水素系ワック
スと液体油性成分として下記の一般式（Ｉ）で表される
特定の分岐飽和脂肪酸と直鎖飽和脂肪酸のアシル残基を
有する新規なジアシルグリセリンを配合することによ
り、保型性、塗布時の光沢及び使用感に優れ、かつ保湿
効果の高い油性固型化粧料が得られることを見い出し、
本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の成分（Ａ）および（Ｂ）、 （Ａ）実質的に次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2およびR3のうち、１つは炭素数11〜17の
直鎖飽和脂肪酸残基を、他の１つは炭素数10〜18の分岐
飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンよりなる液状油剤 （Ｂ）成分（Ａ）に対して0.01〜10重量倍の炭化水素系
ワックス を含有することを特徴とする油性固型化粧料を提供する
ものである。
直鎖飽和脂肪酸残基を、他の１つは炭素数10〜18の分岐
飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンよりなる液状油剤 （Ｂ）成分（Ａ）に対して0.01〜10重量倍の炭化水素系
ワックス を含有することを特徴とする油性固型化粧料を提供する
ものである。
本発明の（Ａ）成分である。実質的に一般式（Ｉ）で示
されるジアシルグリセリンよりなる液状油剤は、室温で
液状を呈し、酸化安定性に優れ、皮膚、粘膜に対して低
刺激性で、かつ感触も良好な新規油剤である。
されるジアシルグリセリンよりなる液状油剤は、室温で
液状を呈し、酸化安定性に優れ、皮膚、粘膜に対して低
刺激性で、かつ感触も良好な新規油剤である。
上記式（Ｉ）中、炭素数11〜17の直鎖飽和脂肪酸とは具
体的には、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、
テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸又は
ヘプタデカン酸の残基が挙げられる。直鎖飽和脂肪酸残
基が炭素数10以下の場合は、加水分解が激しく液状油剤
として適さない。また、直鎖飽和脂肪酸残基が炭素数18
以上の場合、凝固点の上昇をもたらし、液状油剤として
適さない。
体的には、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、
テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸又は
ヘプタデカン酸の残基が挙げられる。直鎖飽和脂肪酸残
基が炭素数10以下の場合は、加水分解が激しく液状油剤
として適さない。また、直鎖飽和脂肪酸残基が炭素数18
以上の場合、凝固点の上昇をもたらし、液状油剤として
適さない。
本発明に用いる炭素数10〜18の分岐飽和脂肪酸残基とし
ては例えばジメチルオクタン酸、トリメチルヘプタン
酸、ブチルメチルヘキサン酸、エチルメチルノナン酸、
プロピルメチルノナン酸、トリメチルデカン酸、ペンチ
ルメチルオクタン酸、ブチルメチルノナン酸、プロピル
トデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルデカン酸、ブ
チルペンチルヘプタン酸、ヘキシルドデカン酸又はペン
チルウンデカン酸等の残基が挙げられる。イソデカン
酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミ
チン酸及びイソステアリン酸は日産化学（株）より市販
されている。
ては例えばジメチルオクタン酸、トリメチルヘプタン
酸、ブチルメチルヘキサン酸、エチルメチルノナン酸、
プロピルメチルノナン酸、トリメチルデカン酸、ペンチ
ルメチルオクタン酸、ブチルメチルノナン酸、プロピル
トデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルデカン酸、ブ
チルペンチルヘプタン酸、ヘキシルドデカン酸又はペン
チルウンデカン酸等の残基が挙げられる。イソデカン
酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミ
チン酸及びイソステアリン酸は日産化学（株）より市販
されている。
本発明で用いる（Ａ）成分の液状油剤には、一般式
（Ｉ）で示されるジアシルグリセリン以外に、モノアシ
ルグリセリン、トリアシルグリセリンおよび一般式
（Ｉ）以外のジアシルグリセリンが含まれているが、本
発明の目的を達成するには、これらの不純物は少ないほ
ど良好である。本発明で用いる油剤（Ａ）中のジアシル
グリセリン含量は70重量％（以下、単に％で示す）以
上、さらに80％以上、特に90％以上が好ましく；このジ
アシルグリセリン中の式（Ｉ）で示されるジアシルグリ
セリン、すなわち２個のアシル基のうちの一方が炭素数
11〜17の直鎖飽和脂肪酸残基で、他方が炭素数10〜18の
分岐飽和脂肪酸残基であるものの含量は70％以上、さら
に80％以上、特に90％以上が好ましい。
（Ｉ）で示されるジアシルグリセリン以外に、モノアシ
ルグリセリン、トリアシルグリセリンおよび一般式
（Ｉ）以外のジアシルグリセリンが含まれているが、本
発明の目的を達成するには、これらの不純物は少ないほ
ど良好である。本発明で用いる油剤（Ａ）中のジアシル
グリセリン含量は70重量％（以下、単に％で示す）以
上、さらに80％以上、特に90％以上が好ましく；このジ
アシルグリセリン中の式（Ｉ）で示されるジアシルグリ
セリン、すなわち２個のアシル基のうちの一方が炭素数
11〜17の直鎖飽和脂肪酸残基で、他方が炭素数10〜18の
分岐飽和脂肪酸残基であるものの含量は70％以上、さら
に80％以上、特に90％以上が好ましい。
かかる（Ａ）成分たるジアシルグリセリン（Ｉ）は、例
えば上記脂肪酸残基に対応する分岐飽和脂肪酸及び直鎖
飽和脂肪酸とグリセリンから通常のアシルグリセリンを
製造する方法によって製造される。
えば上記脂肪酸残基に対応する分岐飽和脂肪酸及び直鎖
飽和脂肪酸とグリセリンから通常のアシルグリセリンを
製造する方法によって製造される。
まず、第一の方法としては、例えば、上記の分岐飽和脂
肪酸及び直鎖飽和脂肪酸とグリセリンを等モル配合し、
200〜230℃に加熱し、生成する水を減圧下で除くことに
よって、これらのアシルグリセリン混合物が生成する。
この生成物を蒸留もしくはカラムクロマト処理すること
によって、ジアシルグリセリンフラクションを得ること
ができる。ただし、このジアシルグリセリンはランダム
混合物であるため、つまり、分岐飽和脂肪酸残基のみか
ら成るジアシルグリセリン、分岐飽和脂肪酸残基と直鎖
飽和脂肪酸残基とから成るジアシルグリセリン及び直鎖
飽和脂肪酸残基のみから成るジアシルグリセリンの混合
物であるため、これらの融点差を利用して、更にヘキサ
ン等の溶剤を用いた再結晶化法により目的とする本発明
のジアシルグリセリン（Ｉ）を得る。
肪酸及び直鎖飽和脂肪酸とグリセリンを等モル配合し、
200〜230℃に加熱し、生成する水を減圧下で除くことに
よって、これらのアシルグリセリン混合物が生成する。
この生成物を蒸留もしくはカラムクロマト処理すること
によって、ジアシルグリセリンフラクションを得ること
ができる。ただし、このジアシルグリセリンはランダム
混合物であるため、つまり、分岐飽和脂肪酸残基のみか
ら成るジアシルグリセリン、分岐飽和脂肪酸残基と直鎖
飽和脂肪酸残基とから成るジアシルグリセリン及び直鎖
飽和脂肪酸残基のみから成るジアシルグリセリンの混合
物であるため、これらの融点差を利用して、更にヘキサ
ン等の溶剤を用いた再結晶化法により目的とする本発明
のジアシルグリセリン（Ｉ）を得る。
より有利な製造法として、分岐飽和脂肪酸もしくは直鎖
飽和脂肪酸のいずれか一方のモノアシルグリセリンに、
他方の脂肪酸の反応性の高い誘導体を用いてエステル化
する方法が挙げられる。かかる反応性の高い誘導体の一
つは、脂肪酸の酸ハライドであり、これを経る場合の好
ましい具体例においては、先ず、原料分岐飽和脂肪酸
に、この分岐飽和脂肪酸１モル当り１〜５モル、好まし
くは１〜２モルの塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化
リン等のハロゲン化試薬を０〜100℃、好ましくは20〜8
0℃で反応せしめて酸ハライドに導く。片や直鎖飽和脂
肪酸１モルとグリセリン１モルとを200〜230℃に加熱
し、生成する水を減圧下で除くことによって直鎖飽和脂
肪酸のアシルグリセリンが得られる。このものを、分子
蒸留することによって、直鎖飽和脂肪酸のモノアシルグ
リセリンを得る。そこで前述した分岐飽和脂肪酸ハライ
ドと、分岐飽和脂肪酸ハライド１モル当たり0.5〜３モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの直鎖飽和脂肪酸のモノア
シルグリセリンとを、酸ハライドに対して１〜３モル、
好ましくは１〜1.5モルのピリジン、キノリン等の脱ハ
ロゲン化水素剤を用い、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン等の適当な不活性溶剤中（酸ハライド
に対して１〜10倍容量、好ましくは３〜５倍容量）で50
〜100℃、好ましくは60〜80℃で加熱撹拌しながら反応
させる。生成するハロゲン化水素アミン塩を除去したア
シルグリセリンを、分子蒸留もしくはカラムクロマト処
理することによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直
鎖飽和脂肪酸残基とを含むジアシルグリセリンを得るこ
とができる。
飽和脂肪酸のいずれか一方のモノアシルグリセリンに、
他方の脂肪酸の反応性の高い誘導体を用いてエステル化
する方法が挙げられる。かかる反応性の高い誘導体の一
つは、脂肪酸の酸ハライドであり、これを経る場合の好
ましい具体例においては、先ず、原料分岐飽和脂肪酸
に、この分岐飽和脂肪酸１モル当り１〜５モル、好まし
くは１〜２モルの塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化
リン等のハロゲン化試薬を０〜100℃、好ましくは20〜8
0℃で反応せしめて酸ハライドに導く。片や直鎖飽和脂
肪酸１モルとグリセリン１モルとを200〜230℃に加熱
し、生成する水を減圧下で除くことによって直鎖飽和脂
肪酸のアシルグリセリンが得られる。このものを、分子
蒸留することによって、直鎖飽和脂肪酸のモノアシルグ
リセリンを得る。そこで前述した分岐飽和脂肪酸ハライ
ドと、分岐飽和脂肪酸ハライド１モル当たり0.5〜３モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの直鎖飽和脂肪酸のモノア
シルグリセリンとを、酸ハライドに対して１〜３モル、
好ましくは１〜1.5モルのピリジン、キノリン等の脱ハ
ロゲン化水素剤を用い、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン等の適当な不活性溶剤中（酸ハライド
に対して１〜10倍容量、好ましくは３〜５倍容量）で50
〜100℃、好ましくは60〜80℃で加熱撹拌しながら反応
させる。生成するハロゲン化水素アミン塩を除去したア
シルグリセリンを、分子蒸留もしくはカラムクロマト処
理することによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直
鎖飽和脂肪酸残基とを含むジアシルグリセリンを得るこ
とができる。
更に有利な製造方法として反応性の高い誘導体を経るこ
となく、リパーゼを用いて製造する方法を挙げることが
できる。すなわち、先ず、分岐飽和樹脂酸１モルとグリ
セリン１モルとを200〜230℃に加熱し、生成する水を減
圧下で除くことによって、分岐飽和脂肪酸残基を有する
アシルグリセリンを得て、分子蒸留を行い分岐飽和脂肪
酸残基を有するモノアシルグリセリンを得る。次いでこ
のモノアシルグリセリンと直鎖飽和脂肪酸を等モル量配
合し、リパーゼを触媒としてエステル化反応を行うこと
によって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎖飽和脂肪
酸残基とを含むジアシルグリセリンが得られる。エステ
ル化の程度に応じて、後処理として分子蒸留を行う。例
えば直鎖飽和脂肪酸のエステル化率が低い場合は、残余
の直鎖飽和脂肪酸及びモノアシルグリセリンを除去する
必要がある。また、トリアシルグリセリンの副生も分子
蒸留カラムクロマトにより除去することができる。リパ
ーゼを触媒として用いる場合、α−位選択性を有するリ
パーゼあるいは部分グリセリドに選択的なリパーゼは最
も有効である。
となく、リパーゼを用いて製造する方法を挙げることが
できる。すなわち、先ず、分岐飽和樹脂酸１モルとグリ
セリン１モルとを200〜230℃に加熱し、生成する水を減
圧下で除くことによって、分岐飽和脂肪酸残基を有する
アシルグリセリンを得て、分子蒸留を行い分岐飽和脂肪
酸残基を有するモノアシルグリセリンを得る。次いでこ
のモノアシルグリセリンと直鎖飽和脂肪酸を等モル量配
合し、リパーゼを触媒としてエステル化反応を行うこと
によって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎖飽和脂肪
酸残基とを含むジアシルグリセリンが得られる。エステ
ル化の程度に応じて、後処理として分子蒸留を行う。例
えば直鎖飽和脂肪酸のエステル化率が低い場合は、残余
の直鎖飽和脂肪酸及びモノアシルグリセリンを除去する
必要がある。また、トリアシルグリセリンの副生も分子
蒸留カラムクロマトにより除去することができる。リパ
ーゼを触媒として用いる場合、α−位選択性を有するリ
パーゼあるいは部分グリセリドに選択的なリパーゼは最
も有効である。
本発明化粧料に用いる炭化水素系ワックス（Ｂ）として
は、例えば固形パラフィン、セレシン、マイクロクリス
タリンワックス、または分子量が500〜2,000の高密度ポ
リエチレンワックス等が挙げられる。
は、例えば固形パラフィン、セレシン、マイクロクリス
タリンワックス、または分子量が500〜2,000の高密度ポ
リエチレンワックス等が挙げられる。
炭化水素系ワックス（Ｂ）は、成分（Ａ）に対して、0.
01〜10重量倍配合されるが、特に0.1〜1.0重量倍配合さ
れるのが好ましい。
01〜10重量倍配合されるが、特に0.1〜1.0重量倍配合さ
れるのが好ましい。
本発明の油性固型化粧料には上記成分（Ａ）および
（Ｂ）以外に、他の液状油剤、他の固形化剤、顔料及び
その他の任意成分を配合することができる。
（Ｂ）以外に、他の液状油剤、他の固形化剤、顔料及び
その他の任意成分を配合することができる。
成分（Ａ）以外の液状油剤としては、α−オレフィンオ
リゴマー、イソパラフィン、流動パラフィン、スクワラ
ン等の炭化水素類；オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油等
のトリグリセリド；ホホバ油、イソプロピルミリステー
ト、ネオペンチルグリコールエステル等のエステル油；
ジメチルポリシロキサン、環状シリコン等のシリコン
油；その他ジグリセリド、高級アルコール、高級脂肪酸
等天然および合成の各種液状油が挙げられる。なお、液
状油剤として成分（Ａ）以外にこれらの油剤を使用する
場合、成分（Ａ）は油剤全体中20〜100％、特に30〜90
％用いるのが好ましい。
リゴマー、イソパラフィン、流動パラフィン、スクワラ
ン等の炭化水素類；オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油等
のトリグリセリド；ホホバ油、イソプロピルミリステー
ト、ネオペンチルグリコールエステル等のエステル油；
ジメチルポリシロキサン、環状シリコン等のシリコン
油；その他ジグリセリド、高級アルコール、高級脂肪酸
等天然および合成の各種液状油が挙げられる。なお、液
状油剤として成分（Ａ）以外にこれらの油剤を使用する
場合、成分（Ａ）は油剤全体中20〜100％、特に30〜90
％用いるのが好ましい。
成分（Ｂ）以外の固形化剤としては、カルナウバワック
ス、ライスワックス、モクロウ、ミツロウ、キャンデリ
ラワックス、ヒマワリワックス、ゲイロウ、モンタンワ
ックス等が挙げられる。なお、固形化剤として成分
（Ｂ）以外にこれらの固形化剤を用いる場合、成分
（Ｂ）は全固形化剤中50％以上、特に70％以上用いるの
が好ましい。
ス、ライスワックス、モクロウ、ミツロウ、キャンデリ
ラワックス、ヒマワリワックス、ゲイロウ、モンタンワ
ックス等が挙げられる。なお、固形化剤として成分
（Ｂ）以外にこれらの固形化剤を用いる場合、成分
（Ｂ）は全固形化剤中50％以上、特に70％以上用いるの
が好ましい。
用いられる顔料としては、タルク、マイカ、セリサイ
ト、硫酸バリウム、酸化鉄、酸化チタン、レーキ顔料、
ナイロンパウダー等の無機および有機の体質顔料もしく
は着色顔料が挙げられ、その配合量は本発明化粧料中５
〜20％が好ましい。
ト、硫酸バリウム、酸化鉄、酸化チタン、レーキ顔料、
ナイロンパウダー等の無機および有機の体質顔料もしく
は着色顔料が挙げられ、その配合量は本発明化粧料中５
〜20％が好ましい。
また、この他必要に応じ、酸化防止剤、防腐剤、消炎
剤、紫外線防止剤、保湿剤、ビタミン類等を配合するこ
とができる。
剤、紫外線防止剤、保湿剤、ビタミン類等を配合するこ
とができる。
本発明に用いるジアシルグリセリン（成分（Ａ））は、
酸化安定性に優れ、分解性も極めて低く、低刺激性で皮
膚、粘膜に対する感触も優れたものである。そして、こ
のジアシルグリセリンと炭化水素系ワックスを含有する
本発明の油性固型化粧料は、保型性、塗布時の光沢及び
使用感に優れ、かつ保湿効果をも有する優れた化粧料で
ある。また、本発明の組成物は、極性的に高い組成物で
あり、極性の高い他の成分を配合するに有利となる。例
えば、パラアミノ安息香酸エステル類、桂皮酸誘導体、
ベンゾフェノン類などの紫外線吸収剤は、高極性物質で
あり、極性的な相性が良く本発明の油性固型化粧料へ安
定に配合できる。
酸化安定性に優れ、分解性も極めて低く、低刺激性で皮
膚、粘膜に対する感触も優れたものである。そして、こ
のジアシルグリセリンと炭化水素系ワックスを含有する
本発明の油性固型化粧料は、保型性、塗布時の光沢及び
使用感に優れ、かつ保湿効果をも有する優れた化粧料で
ある。また、本発明の組成物は、極性的に高い組成物で
あり、極性の高い他の成分を配合するに有利となる。例
えば、パラアミノ安息香酸エステル類、桂皮酸誘導体、
ベンゾフェノン類などの紫外線吸収剤は、高極性物質で
あり、極性的な相性が良く本発明の油性固型化粧料へ安
定に配合できる。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
参考例１ 温度計、窒素キャピラリー、還流冷却機（水分離管
付）、撹拌器を備えた容量２の反応容器に、７−メチ
ル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸568g（2.0モ
ル）、精製グリセリン184g（2.0モル）及び水酸化カル
シウム1.2gを仕込み、窒素ガス通気下で230〜240℃にて
エステル化を行った。約10時間後、水の生成が殆ど認め
られなくなったことを確認し、減圧蒸留に切り替え、21
0〜220℃/15〜25mmHgの条件下で未反応のグリセリンを
除去した。留出グリセリンがほとんど認められなくなっ
た後、反応混合物を薄膜式分子蒸留器にて蒸留を行い、
170〜175℃/0.03〜0.05mm Hgの留分225gを得た。このも
のは７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
のモノアシルグリセリンであった。
付）、撹拌器を備えた容量２の反応容器に、７−メチ
ル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸568g（2.0モ
ル）、精製グリセリン184g（2.0モル）及び水酸化カル
シウム1.2gを仕込み、窒素ガス通気下で230〜240℃にて
エステル化を行った。約10時間後、水の生成が殆ど認め
られなくなったことを確認し、減圧蒸留に切り替え、21
0〜220℃/15〜25mmHgの条件下で未反応のグリセリンを
除去した。留出グリセリンがほとんど認められなくなっ
た後、反応混合物を薄膜式分子蒸留器にて蒸留を行い、
170〜175℃/0.03〜0.05mm Hgの留分225gを得た。このも
のは７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
のモノアシルグリセリンであった。
水酸基価309.0 合成例１ 温度計、還流冷却器、撹拌器を備えた容量２の反応容
器に７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
のモノアシルグリセリン358g（１モル）、テトラデカン
酸（ミリスチン酸）274g（1.2モル）及び市販リパーゼ
製剤Lipozyme 3A｛陰イオン交換樹脂に固定化したムコ
ール・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、ノボ
インダストリー・Ａ・Ｓ社製｝80gを加えた。50℃に加
熱し、100〜300mm Hgの経圧下で５時間撹拌しエステル
化反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、
濾液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mm Hgの条件下
で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のミリスチン
酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的と
する７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
とミリスチン酸を残基とするジアシルグリセリン548gを
得た。
器に７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
のモノアシルグリセリン358g（１モル）、テトラデカン
酸（ミリスチン酸）274g（1.2モル）及び市販リパーゼ
製剤Lipozyme 3A｛陰イオン交換樹脂に固定化したムコ
ール・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、ノボ
インダストリー・Ａ・Ｓ社製｝80gを加えた。50℃に加
熱し、100〜300mm Hgの経圧下で５時間撹拌しエステル
化反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、
濾液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mm Hgの条件下
で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のミリスチン
酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的と
する７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
とミリスチン酸を残基とするジアシルグリセリン548gを
得た。
合成例２ ７−メチル−２−（３−メチルブチル）オクタン酸のモ
ノアシルグリセリン302g（1.0モル）とミリスチン酸274
g（1.2モル）を用いて、合成例１と同様の反応操作を行
い７−メチル−２−（３−メチルブチル）オクタン酸と
ミリスチン酸（テトラデカン酸）を残基とするジアシル
グリセリン492gを得た。
ノアシルグリセリン302g（1.0モル）とミリスチン酸274
g（1.2モル）を用いて、合成例１と同様の反応操作を行
い７−メチル−２−（３−メチルブチル）オクタン酸と
ミリスチン酸（テトラデカン酸）を残基とするジアシル
グリセリン492gを得た。
合成例３ イソデカン酸（ジメチルオクタン酸とトリメチルペプタ
ン酸の混合物）のモノアシルグリセリン246g（1.0モ
ル）とミリスチン酸274g（1.2モル）を用いて、合成例
１と同様の反応操作を行いイソデカン酸とミリスチン酸
を残基とするジアシルグリセリン367gを得た。
ン酸の混合物）のモノアシルグリセリン246g（1.0モ
ル）とミリスチン酸274g（1.2モル）を用いて、合成例
１と同様の反応操作を行いイソデカン酸とミリスチン酸
を残基とするジアシルグリセリン367gを得た。
合成例４ 温度計、還流冷却器、撹拌器を備えた容量２の反応容
器に5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメニルブチ
ル）オクタン酸のモノアシルグリセリン356g（１モ
ル）、ドデカン酸240g（1.2モル）及び市販リパーゼ製
剤Lipozyme 3A｛陰イオン交換樹脂に固定化したムコー
ル・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、ノボイ
ンダストリー・Ａ・Ｓ社製｝80gを加えた。50℃に加熱
し、100〜300mm Hgの減圧下で５時間撹拌しエステル化
反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾
液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mm Hgの条件下で
薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のドデカン酸及
び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的とする
5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチル）
オクタン酸とドデカン酸を残基とするジアシルグリセリ
ン464gを得た。
器に5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメニルブチ
ル）オクタン酸のモノアシルグリセリン356g（１モ
ル）、ドデカン酸240g（1.2モル）及び市販リパーゼ製
剤Lipozyme 3A｛陰イオン交換樹脂に固定化したムコー
ル・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、ノボイ
ンダストリー・Ａ・Ｓ社製｝80gを加えた。50℃に加熱
し、100〜300mm Hgの減圧下で５時間撹拌しエステル化
反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾
液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mm Hgの条件下で
薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のドデカン酸及
び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的とする
5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチル）
オクタン酸とドデカン酸を残基とするジアシルグリセリ
ン464gを得た。
合成例５ 5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチル）
オクタン酸のモノアシルグリセリン356g（１モル）とヘ
キサデカン酸307g（1.2モル）を用いて、合成例４と同
様の反応操作を行い、5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3
−トリメチルブチル）オクタン酸とヘキサデカン酸を残
基とするジアシルグリセリン521gを得た。
オクタン酸のモノアシルグリセリン356g（１モル）とヘ
キサデカン酸307g（1.2モル）を用いて、合成例４と同
様の反応操作を行い、5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3
−トリメチルブチル）オクタン酸とヘキサデカン酸を残
基とするジアシルグリセリン521gを得た。
合成例６ 合成例５のヘイサデカン酸をテトラデカン酸274g（1.2
モル）に代える以外は、合成例４と同様の反応操作を行
い、5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチ
ル）オクタン酸とテトラデカン酸を残基とするジアシル
グリセリン506gを得た。
モル）に代える以外は、合成例４と同様の反応操作を行
い、5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチ
ル）オクタン酸とテトラデカン酸を残基とするジアシル
グリセリン506gを得た。
合成例７（比較） 温度計、還流冷却器、撹拌器を備えた容量２の反応容
器に２−ヘプチルウンデカン酸のモノアシルグリセリン
358g（１モル）、オクタデカン酸（ステアリン酸）340g
（1.2モル及び市販リパーゼ製剤Lipozyme 3A（ノボイン
ダストリー・Ａ・Ｓ社製）80gを加えた。70℃に加熱
し、100〜300mm Hgの減圧下で５時間撹拌しエステル化
反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾
液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mm Hgの条件下で
薄膜分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のステアリン酸及
び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、２−ヘプチ
ルウンデカン酸とステアリン酸を残基とするジアシルグ
リセリン530gを得た。
器に２−ヘプチルウンデカン酸のモノアシルグリセリン
358g（１モル）、オクタデカン酸（ステアリン酸）340g
（1.2モル及び市販リパーゼ製剤Lipozyme 3A（ノボイン
ダストリー・Ａ・Ｓ社製）80gを加えた。70℃に加熱
し、100〜300mm Hgの減圧下で５時間撹拌しエステル化
反応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾
液の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mm Hgの条件下で
薄膜分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のステアリン酸及
び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、２−ヘプチ
ルウンデカン酸とステアリン酸を残基とするジアシルグ
リセリン530gを得た。
合成例８（比較） 合成例７と同様の反応容器に、２−エチルヘキサン酸の
モノアシルグリセリン218g（１モル）、オクタン酸173g
（1.2モル）及び市販リパーゼ製剤Lipozyme 3A 80gを加
えた。40℃に加熱し、100〜300mm Hgの減圧下で５時間
撹拌しエステル化反応を行った。反応終了後、リパーゼ
製剤を濾過し、濾液の反応物を90〜100℃、0.05〜0.07m
m Hgの条件下で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰
のオクタン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去
し、２−エチルヘキサン酸とオクタン酸を残基とするジ
アシルグリセリン265gを得た。
モノアシルグリセリン218g（１モル）、オクタン酸173g
（1.2モル）及び市販リパーゼ製剤Lipozyme 3A 80gを加
えた。40℃に加熱し、100〜300mm Hgの減圧下で５時間
撹拌しエステル化反応を行った。反応終了後、リパーゼ
製剤を濾過し、濾液の反応物を90〜100℃、0.05〜0.07m
m Hgの条件下で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰
のオクタン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去
し、２−エチルヘキサン酸とオクタン酸を残基とするジ
アシルグリセリン265gを得た。
合成例１〜８で得られたジアシルグリセリンの純度、物
性値を表１に示す。
性値を表１に示す。
実施例１ 口紅 以下に示した各成分を120℃に加熱して均一に混合し、
成型用型に流し込み、冷却固化し口紅を製造した。
成型用型に流し込み、冷却固化し口紅を製造した。
（％） セレシン ５ ポリエチレンワックス（平均分子量850） ８ マイクロクリスタリンワックス ５ キャンデリラワックス ２ ミツロウ ５ 流動パラフィン 10 ホホバ油 10 合成例１〜８の液状油剤 40 ヒマシ油 ５ 酸化チタン ２ 赤色204号 １ 黄色４号アルミニウムレーキ ３ 紫外線吸収剤（Parsol MCX） ４ 合成例１〜６の液状油剤を配合した口紅は合成例７の液
状油剤を配合した口紅よりのび、なめらかさ、べとつき
のない、しっとり感において優れ；また合成例８の液状
油剤を配合した口紅とくらべ、刺激感のなさ、分解臭の
なさにおいて優れていた。
状油剤を配合した口紅よりのび、なめらかさ、べとつき
のない、しっとり感において優れ；また合成例８の液状
油剤を配合した口紅とくらべ、刺激感のなさ、分解臭の
なさにおいて優れていた。
実施例２ リップクリーム 以下に示す各成分を120℃に加熱して均一に混合し、成
型用型に流り込み、冷却固化しリップクリームを製造し
た。
型用型に流り込み、冷却固化しリップクリームを製造し
た。
（％） セレシン 10 マイクロクリスタリンワックス ３ ポリエチレンワックス（平均分子量1000） ５ カルナウバワックス ４ 流動パラフィン 10 ワセリン 15 合成例１〜８で得た液状油剤 50 紫外線吸収剤（Parsol 1789） ３ 合成例１〜６の液状油剤を配合したリップクリームは、
合成例７の液状油剤を配合したリップクリームより、い
ずれものび、なめらかさ、へとつきのなさ、しっとり感
において優れ；また、合成例８の液状油剤を配合したリ
ップクリームとくらべ、刺激感、分解臭のなさにおいて
優れていた。
合成例７の液状油剤を配合したリップクリームより、い
ずれものび、なめらかさ、へとつきのなさ、しっとり感
において優れ；また、合成例８の液状油剤を配合したリ
ップクリームとくらべ、刺激感、分解臭のなさにおいて
優れていた。
Claims (1)
- 【請求項１】次の成分（Ａ）および（Ｂ）、 （Ａ）実質的に次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2およびR3のうち、１つは炭素数11〜17の
直鎖飽和脂肪酸残基を、他の１つは炭素数10〜18の分岐
飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンよりなる液状油剤 （Ｂ）成分（Ａ）に対して0.01〜10重量倍の炭化水素系
ワックス を含有することを特徴とする油性固型化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094199A JPH0739334B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 油性固型化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094199A JPH0739334B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 油性固型化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02270814A JPH02270814A (ja) | 1990-11-05 |
| JPH0739334B2 true JPH0739334B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=14103629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1094199A Expired - Fee Related JPH0739334B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 油性固型化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739334B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63230618A (ja) * | 1987-03-19 | 1988-09-27 | Kao Corp | 固型化粧料 |
-
1989
- 1989-04-13 JP JP1094199A patent/JPH0739334B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02270814A (ja) | 1990-11-05 |
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Legal Events
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